A CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Introdução

A caracterização de grupos funcionais é uma técnica fundamental na química orgânica

que permite identificar e confirmar a presença de grupos específicos de átomos em uma
molécula. Grupos funcionais são grupamentos de átomos que conferem aos compostos
orgânicos características químicas específicas, criando um centro reativo e definindo uma
função química nessas moléculas. Portanto cada função química possui um conjunto de
características comuns e seu conhecimento é fundamental para a compreensão de como essas
moléculas interagem.1

Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas serem
utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem
caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química
através de mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são
fáceis de serem observadas, mas úteis num determinado instante particular, entretanto outras
podem ser vistas com facilidade, como mudança de fases ou de coloração.2

De acordo com Solomons; Fryhle (2001) um grupo funcional é a parte da molécula onde
ocorre a maioria das reações químicas e que efetivamente determina as propriedades químicas
do composto, além das propriedades físicas. Os principais grupos funcionais são:
Hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalcinos e
compostos aromáticos), Álcool, Éter, Éster, Nitrila, Aldeído, Cetona, Ácido Carboxílico,
Amina e Amida.

O presente trabalho tem como objetivo a identificação de grupos funcionais por meio
de testes com substâncias especificas desconhecidas, testes esses como, teste de Baeyer, de
ácido hidroxâmico, de 2,4-dinitrofenihidrazina, de Tollens e de bicarbonato de sódio. Assim,
observando o comportamento das reações, onde pode ocorre formação de precipitado, mudança
de coloração, entre outros.

Materiais e Reagentes

• Tubos de ensaio; • Solução de cloreto férrico;

• Pipetas; • Solução de 2,4-dinitrofenihidrazina;

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 • Pêra de sucção; • Solução de nitrato de prata 5%;
• Solução aquosa de permanganato de • Solução de hidróxido de sódio 10%
potássio a 1%; • Solução de hidróxido de amônio 10%
• Solução de cloridrato de • Ácido nítrico diluído;
hidroxilamina 0,5 mol/L; • Solução aquosa de bicarbonato de
• Solução aquosa de hidróxido de sódio sódio a 5%.
6 mol/L;
• Solução de ácido clorídrico 1 mol/L;

Procedimento Experimental

Obs.*: Todas as amostras desconhecidas citadas nesse relatório foram manuseadas dentro da
capela de exaustão, para fins de exaurir vapores, gases, etc. Oferecendo assim, proteção para
todos.

Teste de Baeyer
Foram pegos 3 tubos de ensaio e posto quatro gotas das amostras desconhecidas 1, 2 e
3 em cada tubo. Logo em seguida adicionou-se 0,5 mL da solução de permanganato de potássio
e observou-se o que estava acontecendo em cada tubo.

Teste do ácido hidroxâmico

Em um tubo de ensaio foi adicionado duas gotas da amostra desconhecida 2, em seguida
foi adicionado 1 mL da solução cloridrato de hidroxilamina 0,5 mol/L e 0,4 mL da solução
aquosa de hidróxido de sódio 6 mol/L. Logo após levou-se a solução para aquecer em um bico
de Bunsen, deixou-a esfriar e depois adicionou-se 2 mL da solução de ácido clorídrico 1 mol/L.
Em seguida adicionou-se uma gota da solução de cloreto férrico e observou-se o que estava
acontecendo.

Teste de 2,4-dinitrofenihidrazina
Em dois tubos de ensaio foi adicionado 0,5 mL da solução de 2,4-dinitrofenihidrazina.
Em seguida, adicionou-se duas gotas das amostras desconhecidas 3 e 4 e observou-se o que
estava acontecendo em cada tudo.

Teste de Tollens

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 Para esse teste foi necessário a preparação do reativo de Tollens, para a preparação do
mesmo, foi pego um tubo de ensaio e posto 1 mL da solução de nitrato de prata 5%, em seguida
adicionou-se 1 mL da solução de hidróxido de sódio 10% e agitou-se. Logo após adicionou-se
10 mL da solução de hidróxido de amônio 10% gota a gota e com agitação, até a aparição de
uma solução transparente e total dissolução do hidróxido de prata.
Após a preparação do reativo, foi pego dois tubos de ensaio e posto duas gotas das
amostras desconhecidas 3 e 4, logo em seguida foi adicionado 0,5 mL do reagente de Tollens
recém preparado e observou-se o que estava acontecendo.

Bicarbonato de sódio
Em dois tubos de ensaio foi posto quatro gotas das amostras desconhecidas 3 e 5, em
seguida adicionou-se uma pequena quantidade da solução aquosa de bicarbonato de sódio 5%.
Observou-se as soluções cuidadosamente para fins de debate.

Resultados e Discussão
Teste de Baeyer
O teste de Baeyer acontece pela a ligação olefinicas ou acetilênicas que são atacadas por
uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina, essa reação
química é utilizada para a identificação de compostos que contenham carbono insaturado, tais
como os alcenos e alcinos. Após a adição da solução de permanganato de potássio, observou-
se que apenas o tubo contendo a amostra desconhecida 1 mudou de coloração, saindo da cor
púrpura para o marrom, ou seja, apresentou-se carbonos insaturado na amostra, resultando em
uma reação de oxidação, assim o teste deu positivo, indicando presença de alceno ou alcino. A
reação consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio pela ligação múltipla
de um alceno ou alcino, com formação de um precipitado marrom (MnO2).2

Figura 1: Reação do teste de Baeyer, descolorindo o permanganato e formando o dióxido de manganês.

(Fonte: SEDUC, 2012)

Teste do Ácido Hidroxâmico

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 O teste do ácido hidroxâmico é indicado para a determinação de ésteres e as reações
envolvidas consistem na formação de ácidos hidroxâmicos de ésteres em solução alcalina, nas
quais o ácido hidroxâmico forma um complexo do tipo quelato altamente colorido com íons
Fe3+, fazendo com que a cor varie da púrpura ao vermelho.3 Ao adicionar cloreto férrico, a
solução ficou com uma coloração vermelha escuro, formando assim o hidroxamato de ferro
(III), acusando a presença do grupo funcional éster. Como pode ser vista na reação a seguir:

Figura 2: Reação do teste de hidroxâmico, com formação do complexo de coloração vermelho escuro.

(Fonte: COSTA, Roberta, P, M. et. al., 2015.)

Teste de 2,4-dinitrofenihidrazina
Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4- dinitrofenilhidrazina em meio ácido para dar
2,4-dinitrofenilhidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-
avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão definido, o que
permite caracterizar o aldeído ou cetona original. No presente trabalho houve a presença tanto
de um aldeído quanto de uma cetona, ambos os tubos com as amostras desconhecidas mudaram
de coloração, um ficando amarelo indicando a presença de um aldeído e o outro ficando
vermelho, indicando a presença de uma cetona, segue o mecanismo da reação para ambos:

Figura 3: Reação geral do teste de 2,4-dinitrofenihidrazina, na presença de uma cetona e um aldeído .

4
 (Fonte: SEDUC, 2012.)

Reação de Tollens

Apenas o tubo com a amostra desconhecida 4 reagiu, formando-se um espelho de prata

de coloração cinza. O Reagente de Tollens é geralmente usado para detectar a presença de
aldeídos em uma solução de cetona, e ao reagir, tem o seu íon de prata reduzido, assim,
produzindo um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, formando um espelho de
prata.4 Como pode ser visto na equação a baixo. Identificando assim a presença de aldeídos em
decorrência ao contato com o reagente de Tollens, que contém o íon diaminiprata (I) –
[Ag(NH3)2]+ onde oxida o aldeído, mesmo sendo um agente oxidante fraco. Entretanto, a
formação de espelho depende da velocidade da reação, que deve ser lenta, e do recipiente que
deve estar com as paredes limpas.5

Figura 3: Oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens fornecendo um precipitado de prata (espelho de prata).
(Fonte: SEDUC, 2012).
Bicarbonato de sódio
Ao adicionar o bicarbonato de sódio nos tubos de ensaio que continha as amostras 3 e
5, apenas o tubo da amostra 5 reagiu, formando bolhas de dióxido de carbono (CO2) no seu
interior e liberando gás, portanto estava presente um composto ácido. Que nesse caso era o
ácido acético, que quando em contato com o bicarbonato de sódio acorre uma reação de
neutralização ácido-base, formando assim, acetato de sódio, água e a liberação de gás
carbônico, por isso a formação de bolhas durante a reação. Veja a reação a seguir:

CH3COOH(aq) + NaHCO3(aq) → CH3COONa(aq) + H2CO3(aq)

↓
H2O + CO2
O íon bicarbonato ataca (HCO3-) o hidrogênio ácido (H+), formando ácido carbônico
(H2CO3) que é rapidamente decomposto em água (H2O) e gás carbônico (CO2), onde é liberado
para a atmosfera.

5
Conclusão
Diante do objetivo pretendido, tornou-se evidente através de todos os testes a conclusão
do mesmo. Sendo possível a identificação dos grupos funcionais, tais como aldeídos, cetonas,
alcenos ou alcinos, éter e a presença de ácidos, como o ácido clorídrico, assim analisando a
formação de ligações químicas, reações e interações especificas. Se tornando um trabalho de
suma importância, uma vez que a caracterização dos grupos funcionais, faz com que haja uma
interpretação das propriedades químicas, com êxito nas substâncias orgânicas.

Referências Bibliográficas

[1] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryle, Craigç B. Química Orgânica. 7 ed. LTC. Rio de Janeiro,
2001. Disponível em: https://profmarcelosouza38.files.wordpress.com/2015/08/quc3admica-
orgc3a2nica-solomons-vol-1-7c2aa-ed.pdf. Acesso em: 18 de jun. 2023.
[2] Química orgânica II: texto de apoio. SEDUC, 2012. Disponível em:
https://www.seduc.ce.gov.br/wp-content/uploads/sites/37/2012/06/quimica_organica_2.pdf. Acesso
em: 18 de jun. 2023.
[3] COSTA, Roberta, P, M. et. al. Determinação do teor de biodiesel em diesel empregando o
ensaio colorimétrico do ácido hidroxâmico. SciELO, Química Nova, Rio de Janeiro, Vol. 38, No. 4.
563 – 569, 2015. Disponível em: https://doi.org/10.5935/0100-4042.20150039. Acesso em: 18 de jun.
2023.
[4] COELHO, PEDRO. Reagente de Tollens. ENGQUIMICASANTOSSP, 2012. Disponível em:
https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html. Acesso em: 18 de jun.
2023.

[5] SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica: volume 2. 10.ed. Rio

de Janeiro: LTC, 2012. Disponível em:
https://educapes.capes.gov.br/bitstream/capes/431846/2/Livro_Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A2ni
ca%20I.pdf. Acesso em: 18 de jun. 2023.

Atividade 01

1) Indique quais teste(s) poderiam ser utilizados para identificar a função orgânica
presente em cada composto. Descreva cada um desses testes.

a) 4-metil-cicloexeno

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 Utiliza-se o teste de Baeyer, ele acontece pela a ligação olefinicas ou acetilênicas que
são atacadas por uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente
alcalina, essa reação química é utilizada para a identificação de compostos que contenham
carbono insaturado, tais como os alcenos e alcinos. No caso do 4-metil-cicloexeno, ele possui
uma ligação dupla, indicando a presença de um alceno.

b) Butano

O butano é um hidrocarboneto saturado, possuindo apenas ligações simples (C – C),

onde indica uma função orgânica de hidrocarboneto alifático. Para confirmar a função de
hidrocarbonetos alifáticos não é necessário teste, porque a estrutura já indica, mas se caso queira
descobrir outras funções presente no butano, usa-se testes como, teste Lucas, teste de Jones,
reagente de Tollens.

c) Butanoato de etila

O butanoato de etila é um éster, onde um teste para identificar ele é o teste do ácido
hidroxâmico, que é indicado para a determinação de ésteres e as reações envolvidas consistem
na formação de ácidos hidroxâmicos de ésteres em solução alcalina, nas quais o ácido
hidroxâmico forma um complexo do tipo quelato altamente colorido com íons Fe3+, fazendo
com que a cor varie da púrpura ao vermelho.

d) Anidrido acético

Pode usar o teste de bicarbonato, pois o anidrido é um o ácido carboxílico, assim,

liberando o dióxido de carbono, portanto o teste de bicarbonato é um teste ideal, uma vez que
o mesmo produz uma reação de neutralização ácido-base, com liberação de gás.

e) 2-pentanona

Teste de iodoformação, ele é frequentemente utilizado para identificar a presença de

grupos carbonila em compostos orgânicos, como cetonas e aldeídos. Portanto, nesse caso, o

7
teste de iodoformação pode ser utilizado para confirmar a presença da função cetona na 2-
pentanona.

f) Etanal

Teste de Tollens, ele é utilizado para identificar a presença de aldeídos em compostos

orgânicos. Assim, o teste de Tollens pode ser utilizado para confirmar a presença da função
aldeído no etanal.

g) Ácido propanoico

Teste do bicarbonato de sódio, O ácido propanoico é um ácido carboxílico, e o teste de

bicarbonato de sódio é frequentemente utilizado para identificar a presença dessa função
orgânica.

2) Complete as reações abaixo:

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3) Escreva a equação química, com os respectivos mecanismos reacionais, para:
a) Reação do propano com bromo aquoso (Br2/ H2O) na presença da luz
b) Reação do propeno com bromo aquoso (Br2/H2O).