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Objetivos
Estudar a reatividade relativa de diversos grupos funcionais.
Realizar algumas interconversões funcionais por meio de testes de grupos
funcionais e preparação de derivados.
Usar a análise orgânica qualitativa clássica na identificação de amostras
desconhecidas.
1- FENÓIS
Os fenóis têm características ácidas, com valores de pKa variando conforme a
natureza dos substituintes. Os principais testes para a caracterização de fenóis se
baseam em mudanças de cor.
Teste com cloreto férrico - Os fenóis formam complexos coloridos com íon
Fe3+. A coloração pode ser azul, violeta, verde ou vermelha. O teste do cloreto
férrico pode ser efetuado em água, metanol ou diclorometano. Entretanto, o teste
não é positivo para todos os fenóis. Certos enóis também reagem positivamente.
Procedimento Experimental:
Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2 gotas de
ácido sulfúrico concentrado. Aqueça até a fusão e deixe esfriar. Adicione
vagarosamente, sob agitação, uma pouco de solução de NaOH 2% até alcalinizar.
Observe a coloração rósea que se forma. Para descorar adicione algumas gotas de
ácido sulfúrico.
2- ÁLCOOIS
A identificação dos álcoois primários e secundários é feita com o teste de Jones e
com o teste de Lucas.
H CrO3 OH
H
R OH R O H2SO4 R O
H CrO3
H2SO4 + Cr2(SO4)3
H
R OH R'
(precipitado verde)
R' R O
Procedimento Experimental:
2.1 - Dissolver 2 gotas de amostra a ser analisada (ou 0,02 g, se a amostra for
sólida) em 10 gotas de acetona pura, e adicionar com agitação, 5 a 6 gotas da
solução de ácido crômico. O aparecimento imediato de um precipitado verde
confirma a presença de álcool primário ou secundário.
Observação: A acetona usada no teste deve ser realmente pura.
CH3CH2OH CH3COOH
CH3CH(OH)CH2CH3 CH3COCH2CH3