UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

CURSO ENGENHARIA AMBIENTAL

ADENILSON BECKER

KELVY HIDEKI TSUNOKAWA PAIM

RAUL SCHWINN BASSO

THIAGO HIGUCHI

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

FRANCISCO BELTRÃO

2015
 ADENILSON BECKER

KELVY HIDEKI TSUNOKAWA PAIM

RAUL SCHWINN BASSO

THIAGO HIGUCHI

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Relatório de aula prática realizado no

laboratório de Química, da matéria
Química Orgânica do curso de
Engenharia Ambiental da Universidade
Tecnológica Federal do Paraná.

Professor: Cláudio Novello

FRANCISCO BELTRÃO

2015
INTRODUÇÃO

Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas

serem utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes
qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade
observando-se uma transformação química através de mudanças físicas
provocadas por uma reação.

CARACTERIZAÇÃO DE ALCENOS: Os testes mais utilizados para a detecção

de ligação C - C múltipla (alcenos e alcinos) em amostras orgânicas são o da
adição de bromo e da oxidação com permanganato de potássio (teste de
Bayer).

CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS: A identificação dos alcoóis primários e

secundários é feita com o teste de Jones e com o teste de Lucas. Os alcoóis
reagem com o cloreto de acetila, produzindo gás clorídrico que pode ser
detectado.

CARACTERIZAÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA: Os testes químicos de

identificação de haletos tanto servem para evidenciar a presença de halogênio
(cloro, bromo ou iodo) como para decidir qual a natureza do haleto. Esta
identificação pode ser feita através do teste com a solução de nitrato de prata
alcoólico:

RCl + AgNO3 AgCl (precipitado branco)

CARACTERIZAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS: Os compostos carbonílicos

fornecem reações específicas, produzindo precipitados facilmente
reconhecíveis. Aldeídos e cetonas reagem com 2,4-dinitrofenilhidrazina, um
reagente para caracterização do grupo carbonila. Se este grupo estiver
conjugado a uma ligação dupla, o produto obtido terá coloração avermelhada;
se a carbonila não for conjugada a uma ligação dupla, o precipitado formado
terá coloração amarela.

Os aldeídos reagem com o reagente de Fehling, produzindo um precipitado de

cobre metálico que se fixa nas paredes do tubo de ensaio, produzindo um
espelho de cobre. Este reagente é constituído de duas soluções (sol. I,
tartarato duplo de sódio e potássio; sol. II, sulfato cúprico), as quais são
misturadas no momento do teste.
OBJETIVOS

O principal objetivo do experimento foi realizar diferentes testes de identificação

e caracterização de grupos funcionais: alcenos, alcoóis, haletos de alquila,
aldeídos e cetonas.

PROCEDIMENTOS

1. Teste para alcoóis:

Em um tubo de ensaio, foram adicionados 2mL do reagente de Lucas
(solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico) e 0,5mL do álcool da
amostra I(metanol), II(sec-butanol), III(terc-butanol), após a mistura
fechamos o tubo e aguardamos a reação.

2. Teste para haletos de alquila:

Em um tubo de ensaio, foi adicionado cerca de 1mL de uma solução a
2% de nitrato de prata em álcool etílico, após adicionam-se duas gotas da
amostra hipoclorito de sódio, agitamos o tubo até o aparecimento de um
precipitado.

3. 1. Teste para compostos carbonílicos:

Neste procedimento, em três tubos de ensaio foram feitos testes com
amostras de propanona, formaldeído e metanol, em solução do reagente
2,4-dinitrofenilhidrazina, após, agitamos os tubos e deixamos em repouso
por 15 minutos e observamos os resultados.

2. Teste para diferenciar aldeídos de cetonas:

Em três tubos de ensaio, colocamos as soluções I e II do reagente de
Fehling, após, colocamos 1mL da solução I (cetona), em seguida em
outro tubo, adicionamos 1mLda solução II (formaldeído) e no terceiro tubo
colocamos 1mL da solução III (metanal), após, agitamos e promovemos o
aquecimento das amostras em um bico de bunsen.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Prática 1:

Tubo 1: Metanol reagiu em aproximadamente 11 minutos e separou-se.

CH3OH - Metanol;
Tubo 2: Sec-Butanol, reagiu após aproximadamente 7 minutos, houve a
separação. C4H10O - Sec-Butanol;
Tubo 3: Terc-Butanol, fechado, após 3 minutos, houve a liberação de gás, e a
separação ocorreu em 5 minutos; C4H9OH - Terc-Butanol;

Prática 2:

Ao adicionarmos Álcool etílico, nota-se que formou um precipitado no interior

do tubo de ensaio, o tempo da reação de 4,5 segundos, a prata reagiu com o
cloro e formou clorito de Sódio(NaClO2).

Prática 3.1:

Amostra I: Na amostra de Propanona, podemos observar a coloração laranja

imediatamente e formação de precipitado, determinamos então que este grupo
possui uma ligação dupla;

Amostra II: Na amostra de Formaldeído notamos o surgimento de um

precipitado de coloração amarela, constatamos então que o grupo não possui
uma dupla ligação.

Amostra III: Na amostra de Metanol, notamos que a mistura não formou

precipitado algum e obteve uma coloração alaranjada, então a carbonila não
esta conjugada a uma ligação dupla, podemos confirmar que não é um ácido
carboxílico.

Prática 3.2:

Amostra I: a Cetona, ao sofrer aquecimento, não reagiu com o reagente de

Fehling, logo, observamos de que não se trata de um aldeído;

Amostra II: o Formaldeído, quando aquecido, reage com a solução de Fehling

formando um precipitado e vemos o aparecimento de um espelho de cobre,
indicando que o mesmo é um aldeído;

Amostra III: o Metanal, aquecido, apenas entra em ebulição, logo descarta-se

a possibilidade de ser aldeído;
CONCLUSÃO

Por meio dos teste realizados com reagentes diversos, observou-se o

que era esperado, conseguimos a identificação e caracterização dos grupos
funcionais mencionados.

Por meio desta prática podemos observar que é possível identificar e

caracterizar diversos grupos funcionais realizando estes testes simples e
rápidos. Podemos observar também que cada grupo funcional tem suas
particularidades e precisam de testes específicos para serem caracterizados,
para sua confirmação precisa os resultados são especialmente diferentes em
relação a coloração da substância formada, se apresenta mudança de estado
físico ou aparecimento de precipitados.