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SistemaElitedeEnsino

QumicaOrgnica
Testesdeidentificaodecompostos

RobertoRezende
14/09/2008


Introduo
Estematerialtemporfinalidademostraralgunsmtodosdeidentificarqualafuno
dealgunscompostosorgnicosmediantereaes,assuntomuitasvezescobradonos
concursosdoIME.

Mtodos de identificao de grupos funcionais
1 Hidrocarbonetos
a TestedoBr2/CCl4:Observasequeasoluoperdeacoracastanhadadevido
presenadeBr2,ficandoincolor.Estareaocapazdeidentificar
hidrocarbonetoscomligaesduplasoutriplas.
Exemplo:2butenocomBr2empresenadeCCl4


b TestedeBayer:Serveparadiferenciaralcenosdealcinos.Atravsdaoxidaocom
KMnO4diludoafrio,oprimeirogrupogeraumdioleosegundogeraumaldedo/
cetona.
Exemplo:Diferenciarciclobutenode2butino.


c AlcinosVerdadeiroseAlcinosFalsos:Chamamsealcinosverdadeirosaquelesque
sopossuemaligaotriplaligadanapontadacadeia.Alcinosfalsostmadupla
nomeiodacadeia.


Ostestesabaixoservemparadiferenciaralcinosverdadeirosdealcinosfalsos.



2 Alcoiseteres
a PresenadeMetalAlcalino:Napresenadeummetalalcalino,observasequeos
alcoisliberamgshidrognio,enquantoosteressoinertes.Observeasreaes
abaixo,envolvendoometilpropanoleoetoxietano,respectivamente:


b TestedeLucas:Estetesteserveparadiferenciaralcoisquantoaseremprimrios,
secundriosoutercirios,poraspectoscinticos.Consisteemreagirolcoolcom
HClempresenadeZnCl2.Umefeitovisveldoinciodareaoaformaode
umasegundafase,devidoaohaletodealquila.


Atabelaabaixomostraavelocidadecomaqualareaoocorredependendodo
tipodolcool.
Tipodelcool Tempodareao
Tercirio Reaoinstantnea
Secundrio 5a10minutos
Primrio Noreage

3 cidoscarboxlicoseFenis
a Diferenciaopelareaocombicarbonatodesdio:Aomisturarsetantocido
carboxlicoquantofenolcomsoluoaquosadesodacustica,oresultadosera
formaodeumcompostosolvel.


Noentanto,apenasocidoreagecomobicarbonatodesdio.Odesprendimento
degscarbnicoacusaoinciodareao:


b DiferenciaocomCloretodeFerro III :Apenasofenol,empresenadepiridina
reagecomFeCl3.Apsareao,asoluoadquireumacoloraovioleta:



4 AldedoseCetonas
a Diferenciaodealdedos/cetonasdosdemaiscompostos:Somentealdedose
cetonasreagemcomderivadosdeamnia.Aformaodeprecipitadoosinal
positivoparaapresenadeumaldedo/cetona.


b TestedeTollens:Serveparadistinguiraldedosdecetonas.Dizsequeosaldedos
dopositivonotestedeTollens,enquantoascetonasdonegativo.Oteste
consisteemreagirocompostoaseridentificadocomAg NH3 2OH.Aoreagircom
aldedos,observaseaformaodeumespelhodeprata.



c TestedeFehling/Benedict:Tambmusadoparadiferenciaraldedosdecetonas,
esotambmosaldedosquedopositivonoteste.Aoreagilocomumcomplexo
deCu2 ,observamosaformaodeumprecipitadocomcordetijolo,oCu2O.

d Reaohalofrmica:Diferenciametilcetonasecompostosdaforma dos
demais.Oresultadopositivodotestecomprovadoporumcompostoamarelo,o
iodofrmio:



5 Aminas
a TestedeHinsberg:usadoparaclassificarumaaminacomoprimria,secundria
outerciria.Reagindoaaminacomocloretodeparametilfenilsulfonilo,observa
seocompostamentodoprodutocombases.

Atabelaabaixomostracomoidentificarotipodeaminacomestareao:
Tipodeamina Comportamento
Primria Solvelembase
Secundria Insolvelembase
Terciria Noocorreareao

RefernciasBibliogrficas:
i NotasdeauladoprofessorEulerGigante.
ii ApostiladeQumicaOrgnicaIIUSPUnidadeLorena.ProfDrJayne
CarlosdeSouzaBarbozaeProfDrCarlosRobertodeOliveiraAlmeida.