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QumicaOrgnica
Testesdeidentificaodecompostos
RobertoRezende
14/09/2008
Introduo
Estematerialtemporfinalidademostraralgunsmtodosdeidentificarqualafuno
dealgunscompostosorgnicosmediantereaes,assuntomuitasvezescobradonos
concursosdoIME.
Mtodos de identificao de grupos funcionais
1 Hidrocarbonetos
a TestedoBr2/CCl4:Observasequeasoluoperdeacoracastanhadadevido
presenadeBr2,ficandoincolor.Estareaocapazdeidentificar
hidrocarbonetoscomligaesduplasoutriplas.
Exemplo:2butenocomBr2empresenadeCCl4
b TestedeBayer:Serveparadiferenciaralcenosdealcinos.Atravsdaoxidaocom
KMnO4diludoafrio,oprimeirogrupogeraumdioleosegundogeraumaldedo/
cetona.
Exemplo:Diferenciarciclobutenode2butino.
c AlcinosVerdadeiroseAlcinosFalsos:Chamamsealcinosverdadeirosaquelesque
sopossuemaligaotriplaligadanapontadacadeia.Alcinosfalsostmadupla
nomeiodacadeia.
Ostestesabaixoservemparadiferenciaralcinosverdadeirosdealcinosfalsos.
2 Alcoiseteres
a PresenadeMetalAlcalino:Napresenadeummetalalcalino,observasequeos
alcoisliberamgshidrognio,enquantoosteressoinertes.Observeasreaes
abaixo,envolvendoometilpropanoleoetoxietano,respectivamente:
b TestedeLucas:Estetesteserveparadiferenciaralcoisquantoaseremprimrios,
secundriosoutercirios,poraspectoscinticos.Consisteemreagirolcoolcom
HClempresenadeZnCl2.Umefeitovisveldoinciodareaoaformaode
umasegundafase,devidoaohaletodealquila.
Atabelaabaixomostraavelocidadecomaqualareaoocorredependendodo
tipodolcool.
Tipodelcool Tempodareao
Tercirio Reaoinstantnea
Secundrio 5a10minutos
Primrio Noreage
3 cidoscarboxlicoseFenis
a Diferenciaopelareaocombicarbonatodesdio:Aomisturarsetantocido
carboxlicoquantofenolcomsoluoaquosadesodacustica,oresultadosera
formaodeumcompostosolvel.
Noentanto,apenasocidoreagecomobicarbonatodesdio.Odesprendimento
degscarbnicoacusaoinciodareao:
b DiferenciaocomCloretodeFerro III :Apenasofenol,empresenadepiridina
reagecomFeCl3.Apsareao,asoluoadquireumacoloraovioleta:
4 AldedoseCetonas
a Diferenciaodealdedos/cetonasdosdemaiscompostos:Somentealdedose
cetonasreagemcomderivadosdeamnia.Aformaodeprecipitadoosinal
positivoparaapresenadeumaldedo/cetona.
b TestedeTollens:Serveparadistinguiraldedosdecetonas.Dizsequeosaldedos
dopositivonotestedeTollens,enquantoascetonasdonegativo.Oteste
consisteemreagirocompostoaseridentificadocomAg NH3 2OH.Aoreagircom
aldedos,observaseaformaodeumespelhodeprata.
c TestedeFehling/Benedict:Tambmusadoparadiferenciaraldedosdecetonas,
esotambmosaldedosquedopositivonoteste.Aoreagilocomumcomplexo
deCu2 ,observamosaformaodeumprecipitadocomcordetijolo,oCu2O.
d Reaohalofrmica:Diferenciametilcetonasecompostosdaforma dos
demais.Oresultadopositivodotestecomprovadoporumcompostoamarelo,o
iodofrmio:
5 Aminas
a TestedeHinsberg:usadoparaclassificarumaaminacomoprimria,secundria
outerciria.Reagindoaaminacomocloretodeparametilfenilsulfonilo,observa
seocompostamentodoprodutocombases.
Atabelaabaixomostracomoidentificarotipodeaminacomestareao:
Tipodeamina Comportamento
Primria Solvelembase
Secundria Insolvelembase
Terciria Noocorreareao
RefernciasBibliogrficas:
i NotasdeauladoprofessorEulerGigante.
ii ApostiladeQumicaOrgnicaIIUSPUnidadeLorena.ProfDrJayne
CarlosdeSouzaBarbozaeProfDrCarlosRobertodeOliveiraAlmeida.