CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

JOÃO IGOR RODRIGUES CHAVEIRO LOPES, MARCOS VINICIUS FERREIRA

BATISTA

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

PROF°. DR. WILLIAM PIRES DE MACEDO

ANÁPOLIS

2024
 INTRODUÇÃO

Os grupos funcionais são átomos ou grupos de átomos que conferem

propriedades químicas específicas às moléculas orgânicas. Sua identificação é
essencial para entender a reatividade e as propriedades físicas das substâncias.
Existem diversas técnicas analíticas utilizadas para caracterizar grupos
funcionais, incluindo. Espectroscopia no Infravermelho (IV): Mede a absorção de
radiação infravermelha pelas moléculas, fornecendo informações sobre a presença de
ligações específicas. Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN):
Detecta e identifica diferentes átomos de hidrogênio e carbono nas moléculas,
fornecendo informações sobre a estrutura e conectividade dos grupos funcionais.
Espectroscopia de Massas (EM): Fragmenta as moléculas e analisa os íons
resultantes, fornecendo informações sobre a massa molecular e a estrutura dos grupos
funcionais.
Os resultados das técnicas de caracterização são interpretados comparando-os
com dados de referência ou padrões conhecidos. Cada grupo funcional apresenta um
conjunto específico de bandas de absorção (IV), deslocamentos químicos (RMN) ou
fragmentos (EM) que permitem sua identificação.
Importância da Caracterização
A caracterização de grupos funcionais é fundamental para: Identificação de
Compostos Orgânicos: Permite determinar a estrutura e a identidade de substâncias
desconhecidas. Previsão de Propriedades Químicas: Fornece informações sobre a
reatividade e o comportamento das moléculas. Síntese Orgânica: Ajuda no
planejamento e otimização de reações químicas para obter compostos específicos
Aplicações na Indústria: Permite o controle de qualidade de produtos químicos, o
desenvolvimento de novos materiais e a resolução de problemas relacionados a
substâncias orgânicas.

OBJETIVOS

Estudar a reatividade relativa de diversos grupos funcionais e realizar algumas

interconversões funcionais por meio de testes de grupos funcionais e preparação de
derivados.

MATERIAIS E MÉTODOS

- Béquer
- Chapa aquecedora
- Balança de precisão
- Pera
- Água destilada
- Nitrato de prata
- Iodeto de sódio
 - Hidróxido de sódio
- Pipeta de pasteur
- Ácido nítrico
- Cloreto de férrico
- Solução de Lucas
- Cloreto de zinco
- Ácido clorídrico
- Álcool

Procedimento Experimental
Testes de Grupos Funcionais
Parte I - Reatividade relativa de hidrocarbonetos: Executar os seguintes testes com as
amostras fornecidas pelo instrutor:
A) teste de chama (exame preliminar)

B) teste de Bayer (T1): Testar uma pequena porção da amostra a ser analisada, sob
agitação, com uma solução aquosa de permanganato de potássio, observando se há
descoramento imediato. Uma vez que o permanganato não é miscível com compostos
orgânicos poderá ser adicionado 0,5 mL de 1,2-dimetoxietano ou uma pequena
quantidade de um catalisador de transferência de fase.
Observação: O íon permanganato é extremamente agressivo, sendo capaz de oxidar
quase qualquer substância orgânica se tempo e temperatura forem adequados.
Portanto, o teste só é considerado positivo se a reação for instantânea!

C) teste de bromo (T2): Adicionar algumas gotas da solução de bromo em tetracloreto

de carbono à uma solução da amostra no mesmo solvente (ou diclorometano). O
teste é positivo se a descoloração for imediata. Observação: Ligações múltiplas
eletronicamente deficientes (conjugadas com carbonilas, nitrilas, sulfonas, etc.)
geralmente não reagem, ou o fazem lentamente, nas condições de realização do
teste. Parte II - Reatividade de haletos de alquila e arila: Executar os seguintes testes
com as amostras fornecidas pelo instrutor:
A) teste com nitrato de prata (T3): Adicionar 1 gota da substância halogenada a 2 mL
de nitrato de prata a 2% em etanol. Se, à temperatura ambiente, não houver
precipitação em 5 minutos, aqueça a mistura em banho-maria. Observar formação de
precipitado e sua coloração. Adicionar ao precipitado algumas gotas de ácido nítrico a
5% e observar possíveis mudanças. Os halogenetos de prata são insolúveis nestas
condições, por outro lado, os carboxilatos (e alguns outros derivados orgânicos) de
prata se solubilizam facilmente.
B) teste com iodeto de sódio em acetona (T4): Colocar em um tubo de ensaio, 1 mL
da solução de iodeto de sódio e 2 gotas da amostra (no caso de sólidos, dissolver
cerca de 50 mg em um pequeno volume de acetona). Agitar e deixar em repouso à
temperatura ambiente por 3 minutos,. Se não houver formação de precipitado,
aquecer a mistura em banho-maria a 50oC. Após 6 minutos de aquecimento, resfriar
até atingir temperatura ambiente e observar a formação do precipitado.
Observação: É imprescindível que todo material usado para a execução do teste
esteja absolutamente sêco.

C) teste de Beilstein (discussão sobre halogenetos)

Parte III - Reatividade de álcoois, éteres e fenóis: Executar os seguintes testes com
as amostras fornecidas pelo instrutor:

A) teste com cloreto férrico (T6): Dissolver cerca de 10 mg de amostra em 1 mL de

água. Adicionar 5 gotas da solução de cloreto férrico a 3% e observar o
desenvolvimento de cor (caso a amostra seja insolúvel em água, dissolver em etanol).

B) teste de Jones (T7): Dissolver 2 gotas de amostra a ser analisada (ou 0,02 g, se a
amostra for sólida) em 10 gotas de acetona pura, e adicionar com agitação, 5 a 6
gotas da solução de ácido crômico. O aparecimento imediato de um precipitado verde
confirma a presença de álcool primário ou secundário. Observação: A acetona usada
no teste deve ser realmente pura. Se necessário, purificá-la por destilação de
pequena quantidade de permanganato e potássio.
C) teste de Lucas (T8): Misturar, em um tubo de ensaio sêco, 2 mL do reagente de
Lucas com 4 ou 5 gotas da amostra a ser analisada. Observar o tempo gasto para a
turvação da solução ou o aparecimento de duas camadas. Os álcoois alílicos,
benzílicos e terciários reagem imediatamente. Os álcoois secundários demoram cerca
de 5 minutos para reagir. Se não ocorrer reação em 5 minutos, aquecer
cuidadosamente em banho-maria por 3 minutos. Os álcoois primários não reagem.

Parte IV - Reatividade de aldeídos e cetonas: Executar os seguintes testes com as

amostras fornecidas pelo instrutor:

A) teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina (T9): Dissolver 1 ou 2 gotas do líquido (ou cerca

de 0,05 g do sólido) a ser analisado em 2 mL de etanol e adicionar 2 mL da solução
de 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Agitar e deixar em repouso por 15 minutos. Caso não
ocorra precipitação, aquecer a mistura ligeiramente e deixar em repouso por mais 15
minutos. Um precipitado amarelo-avermelhado é resultado positivo.
B) teste de Tollens (T10): Dissolver uma gota (ou cerca de 5 mg, se sólido) da
amostra a ser analisada em algumas gotas de água ou etanol. Adicionar ao reagente
de Tollens como preparado abaixo. Caso a reação
não ocorra imediatamente, aquecer levemente o tubo de ensaio em banho-maria. A
formação de um precipitado escuro de prata e/ou a formação de espelho de prata são
resultados indicativos da presença de aldeído. Outros grupos redutores (hidrazinas,
hidroxilaminas, -hidroxi-cetonas) também dão reação positiva. É importante usar a
quantidade recomendada de amostra; excesso tende a mascarar o resultado!
(Alternativo) - Purpald (T11): Juntar 1 gota (ou cerca de 2 mg, se sólida) da amostra à
uma solução de cerca de 0,01 g de Purpald em 2 mL de NaOH 1M. Agitar para
acelerar a oxidação pelo ar e observar se há desenvolvimento de cor púrpura intensa.
C) teste do iodofórmio (T12): Adicionar 2 gotas (ou cerca de 5 mg, se sólido) da
amostra a ser examinada a 1 mL de solução de NaOH a 10%. Em seqüência
adicionar solução de iodo, gota a gota, agitando sempre, até um ligeiro excesso,
evidenciado pela coloração típica do iodo, persistente por 5 minutos. Observar
aparecimento de precipitado amarelo de iodofórmio (cheiro característico!). Se não
houver reação imediata aquecer brevemente (não mais que 2 minutos) o tubo de
ensaio a 60oC, adicionando eventualmente mais iodo caso ocorra descoloração
 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Os resultados foram obtidos através de uma série de testes que abrangeram várias
etapas. Utilizamos três amostras distintas, as quais estão representadas na tabela a
seguir, onde serão apresentados os resultados dessas amostras.

AMOSTRA GRUPO TESTE

Amostra 1 Aldeídos e cetonas 9 e 10

Amostra 3

Amostra 5 Fenol 3e4

CONCLUSÃO

Com base na caracterização dos grupos funcionais, os resultados obtidos indicam que
a Amostra 5 é um fenol, confirmado pelos Testes 3 e 4 realizados. Já a Amostra 1 foi
identificada como sendo um aldeído ou cetona, conforme evidenciado pelos Testes 9 e
10. Essa conclusão é essencial para a compreensão da composição química das
amostras estudadas, proporcionando insights valiosos sobre suas propriedades e
potenciais aplicações. A análise minuciosa dos testes realizados nos permitiu
identificar de forma precisa os grupos funcionais presentes em cada amostra,
contribuindo significativamente para o avanço do conhecimento neste campo de
estudo.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

DE MACEDO, WILLIAM PIRES. Experiências de Laboratório. 2016.

BORGES, Mariana Prado. Caracterização dos grupos funcionais de espécies arbóreas

do cerrado. 2016.

GOMES RENOLDI HEIMECK, Ingrid et al. Caracterização de grupos funcionais de

moléculas orgânicas na composição bioquímica de grãos de café Coffea arábica cv.
rubi sob efeitos de estresse hídrico:[Resumo].

GONZÁLEZ-GARCIA, Filiberto; MIGUEZ, Eduardo; SOARES, Bluma G.

Caracterização do sistema éter diglicidílico do bisfenol A/poliaminas alifáticas.
Polímeros, v. 15, p. 261-267, 2005.