Apostila 01-Química Orgânica Cursos Militares-Episteme Cursos Online Professor Alexandre

CURSO DE
QUÍMICA
VESTIBULARES
MILITARES
PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA
Química Orgânica - 1° Semestre

Química Orgânica
1° Semestre
Curso de Química
Vestibulares Militares
Prof. Alexandre Oliveira
Sumário
MÓDULO 01 - Introdução à Química Orgânica ................................................................................. 3
MÓDULO 02 - Funções Orgânicas – I .............................................................................................. 59
MÓDULO 03 - Funções Orgânicas – II............................................................................................. 97
MÓDULO 04 - Isomeria Constitucional e Estereoisomeria – Isomeria cis-trans ........................... 146
MÓDULO 05 - Estereoisomeria – Isomeria óptica ......................................................................... 176
MÓDULO 06 - Isomeria Conformacional ....................................................................................... 221
MÓDULO 07 - Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos ...................................................... 246
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Curso de Química – Vestibulares Militares – Prof. Alexandre Oliveira

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MÓDULO 01 - Introdução à Química Orgânica

Para se manterem vivos, desde cedo os seres humanos têm de ser capazes de distinguir entre dois tipos
de materiais em seu mundo. “Você pode manter-se de raízes e grãos”, alguém deve ter dito, “mas você não
pode viver na sujeira. Você pode ficar aquecido queimando galhos de árvore, mas você não pode queimar
pedras.’
Por volta do século XVIII, os cientistas pensaram ter entendido a essência dessa diferença, e, em 1807.
Jöns Jakob Berzelius deu nome aos dois tipos de materiais. Acreditava-se que substâncias derivadas de
organismos vivos continham uma força vital imensurável – a essência da vida. Estas foram denominadas
“orgânicas”. Substâncias derivadas de minerais – e as quais faltava essa força vital – eram “inorgânicas”.
Muitas das substâncias existentes em produtos naturais são conhecidas desde a Antiguidade. Por exemplo,
o vinho, obtido pela fermentação da uva, e o álcool, obtido pela destilação de sucos fermentados.
Entretanto, somente no século XVIII teve início a sistematização dos processos
de obtenção de substâncias a partir de produtos naturais. O químico sueco Karl Wilhelm Scheele, por exemplo,
fez uma série de extrações de substâncias a partir de produtos naturais.
Nessa mesma época, ou seja, no ano de 1777, surge pela primeira vez a expressão Química Orgânica,
introduzida na literatura química pelo químico sueco Torben Olof Bergman (1735-1784).
Desse modo, de acordo com Bergman, temos:
• compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos;
• compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.
A Teoria da Força Vital

Após o conhecimento de um grande número de substâncias extraídas de organismos vivos, começou-se a
perceber que elas apresentavam semelhanças entre si e acentuadas diferenças de composição e de propriedade
em relação às substâncias do reino mineral. Posteriormente, o químico francês Antoine Laurent de Lavoisier
(1743-1794), depois de muitas análises, concluiu que o elemento carbono está presente em todas as substâncias
provenientes de organismos vivos.
No início do século XIX nascia uma ideia errada, segundo a qual as substâncias extraídas de organismos vivos
não podiam ser produzidas em laboratório, pois só poderiam ser formadas com a interferência de uma força
vital, existente apenas nos organismos vivos. Essa ideia ficou conhecida como a Teoria da Força Vital,
defendida ardorosamente pelo célebre químico sueco Jôns lakob Berzelius, que dizia:
“Na natureza viva os elementos estão sujeitos a leis diversas que os da natureza privada de vida. Assim sendo,
os compostos orgânicos não podem ser formados somente sob a influência de forças físicas e químicas comuns,
mas necessitam da intervenção de uma força vital particular”.
Não concordando com a ideia da força vital, o químico alemão Friedrich Wohler, discípulo e amigo de
Berzelius, após inúmeras tentativas conseguiu, em 1828, por acaso, preparar em laboratório a substância ureia
(já conhecida e extraída da urina dos animais) sem a intervenção de qualquer força vital. Isso foi feito por
simples aquecimento do composto cianato de amônio, pertencente ao reino mineral. Veja:
Essa preparação é conhecida hoje como síntese de Wõhler.

A síntese de Wõhler tem importância histórica muito grande, pois foi a partir dela que os cientistas
começaram realmente a preparar os compostos orgânicos em laboratório.
As análises dos compostos orgânicos revelam a presença do elemento carbono. Por isso, em 1848, Leopold
Gmelin (1788-1853) reconheceu claramente que o carbono é o elemento fundamental dos compostos
orgânicos, e em 1858 Friedrich August Kekulé (1829-1896) definiu a Química Orgânica como sendo a química

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dos compostos de carbono. Isso se conserva até hoje, pois atualmente são aceitos os seguintes conceitos:
Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono.
Composto orgânico é a substância que contém o elemento carbono na sua constituição, seja ela existente ou
não em organismo vivo.
Atualmente são conhecidos alguns milhões de compostos orgânicos, número esse que aumenta
assustadoramente a cada dia.
Você certamente pode perceber que os compostos orgânicos têm ação notável na Medicina, na indústria e
na nossa vida diária.
O Elemento Químico Carbono
Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, torna-se necessário um

conhecimento mais profundo sobre esse elemento. Desse modo, podemos saber o que ele tem de especial para
poder formar tantos compostos.
A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir da segunda metade do século XIX,
com as ideias de Archibald Scott Couper (1831-1892) e Kekulé sobre o comportamento químico do carbono.
Dentre essas ideias, hoje conhecidas por postulados de Couper-Kekulé, três são fundamentais.
1.° postulado: O átomo de carbono é tetravalente Este postulado nos mostra que o átomo de carbono pode
estabelecer quatro pares eletrônicos, ou seja, quatro ligações covalentes. Veja por que:
O átomo de carbono tem número atômico 6, o que significa que ele apresenta seis elétrons distribuídos
nas camadas K e L. Por apresentar quatro elétrons na última camada (L), o carbono pode compartilhar
quatro elétrons com outros átomos, de modo a completar o octeto e, assim, se estabilizar.
O carbono apresenta quatro unidades de valência:

4
2.° postulado: As quatro unidades de valência do carbono são iguais entre si.
Um composto de fórmula molecular CH3Br apresenta as seguintes fôrrnulas eletrônica e estrutural
plana:
Está provado que só existe um composto de fórmula CH3Br, o que nos permite dizer que as quatro
fórmulas acima representam um único composto. Esse fato nos leva, então, à conclusão de que as quatro
valências do carbono são exatamente iguais entre si.
3.° postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias
carbônicas.
A capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de se ligarem entre si é característica de alguns
elementos, tais como enxofre, nitrogênio, oxigênio e fósforo.
Quando dois átomos se ligam através de um único par eletrônico, a ligação recebe o nome de ligação
simples.
Quando dois átomos se ligam através de dois pares eletrônicos, a ligação recebe o nome de ligação dupla.
Quando dois átomos se ligam através de três pares eletrônicos, a ligação recebe o nome de ligação tripla.
Cadeia carbônica é a estrutura formada por átomos de carbono ligados entre si, podendo haver,
entre dois carbonos, um átomo de outro elemento, que recebe o nome de heteroátomo.
A ligação covalente
Ligação covalente: é a ligação formada pelo compartilhamento de elétrons entre os átomos envolvidos na
ligação. Ocorre envolvendo principalmente átomos de hidrogênio e ametais, como por exemplo: H2, O2, HCl,
SO2, H2SO4.
Orbitais atômicos:
Um orbital é uma região tridimensional em tomo do núcleo onde há a probabilidade de se encontrar um
elétron.

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Observe a formação de algumas moléculas através de ligações covalentes simples:
a) a molécula de H2
b) a molécula de HCl

6
c) a molécula de Cl2
Observe também a formação da molécula de N2, que apresenta uma ligação covalente tripla.
d) a molécula de N2

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A hibridação do Carbono
A hibridação consiste numa "mistura" de orbitais atômicos puros. Assim, os orbitais atômicos
híbridos surgem da fusão de orbitais atômicos puros, de tal modo que esses orbitais híbridos sejam
equivalentes entre si e diferentes dos orbitais puros originais.

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De acordo com a distribuição eletrônica, o átomo de carbono deveria ser bivalente, pois apresenta
somente dois elétrons em orbitais Px e Py disponíveis para formar pares eletrônicos.
A teoria da hibridização consegue explica o fato de o carbono ser tetravalente.
a) Hibridação sp3 do carbono:

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b) Hibridação sp2 do carbono:
c) Hibridação sp do carbono:

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Estruturas de Lewis, Kekulé e condensadas

Estruturas de Lewis
Os símbolos químicos que temos usado, nos quais os elétrons de valência são representados por pontos.
são chamados estruturas de Lewis. Essas estruturas são úteis porque nos mostram que átomos são ligados
juntos e nos deixam saber quando qualquer átomo possui pares de elétrons livres ou tem carga formal.
As estruturas de Lewis para H2O. H3O+. H3O+ e H2O2 são mostradas a seguir:
par de elétrons livres
H H
H O H O H H O H O O H
água íon hidrônio íon hidróxido peróxido de hidrogênio
Ao desenhar uma estrutura de Lewis, tenha certeza de que os átomos de hidrogênio estejam rodeados
por apenas dois elétrons e que C, O, N e átomos de halogênio (F, Cl, Br. I) estejam rodeados por não mais que
oito elétrons – a regra do octeto deve ser obedecida. Elétrons de valência não utilizados em ligações são
chamados elétrons não-compartilhados ou pares de elétrons livres.
Uma vez que os átomos e elétrons estão no lugar, cada átomo deve ser examinado para ver quando urna
carga pode ser designada para ele. Uma carga positiva ou negativa designada a um átomo é chamada carga
formal; o átomo de oxigênio no íon hidrônio tem carga formal + 1, e o átomo de oxigênio no íon hidróxido
tem carga formal – 1 Uma carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo
tem quando não está ligado a nenhum outro átomo e o número de elétrons que “possui” quando está ligado.
Um átomo “possui’ todos os seus pares de elétrons livres e metade de seus elétrons (compartilhados) em
ligação.
Carga formal = número de elétrons de valência –

(número de elétrons livres + 1/2 do número de elétrons em ligação)
Por exemplo, um átomo de oxigênio tem seis elétrons de valência. Na água (H2O), o oxigênio “possui”
seis elétrons (quatro elétrons livres e metade de quatro elétrons em ligação). Como o número de elétrons que

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ele “possui’ é igual ao número de elétrons de valência (6 – 6 = 0), o átomo de oxigênio na água não tem carga
formal. No íon hidrônio (H3O+) ele “possui” cinco elétrons: dois elétrons livres mais três (metade de seis)
elétrons ligantes. Como o número de elétrons que ele “possui” é um a menos que o número de elétrons de
valência (6 – 5 = 1), sua carga formal é +1. O oxigênio no íon hidróxido (HO–) “possui” sete elétrons: seis
elétrons livres mais um (metade de dois) elétron ligante. Como “possui” um elétron a mais que seus elétrons
de valência (6 – 7 = –1), sua carga formal é – 1.
Sabendo que o nitrogênio tem cinco elétrons de valência, certifique-se de que a carga formal apropriada
foi designada ao átomo de nitrogênio nas estruturas de Lewis a seguir:
H
H N H H N H H N H N N H
H H H H H
amônia íon amônio ânion amideto hidrazina
O carbono tem quatro elétrons de valência. Pense por que o átomo de carbono nas estruturas de Lewis
abaixo tem a carga formal indicada:
H H H H H H
H C H H C H C H C H C C H
H H H H H H
metano cátion metila ânion metila radical etano
um carbocátion um carbânion metila
Uma espécie que contém átomos de carbono carregados positivamente é chamada carbocátion, e uma
espécie que contém carbono carregado negativamente é chamada carbânion. (Relembre que um cátion é um
íon carregado positivamente e um ânion é um íon carregado negativamente.) Carbocátions eram formalmente
chamados íons carbônios; tal termo pode ser visto em livros de química antigos. Uma espécie que contém um
átomo com apenas um único elétron desemparelhado é chamada radical (também chamada radical livre). O
hidrogênio tem um elétron de valência, e cada halogênio (E Cl, Br, 1) tem sete elétrons de valência, ficando as
espécies a seguir com as cargas formais indicadas:
H H H Br Br Br Br Cl Cl
íon íon radical íon radical bromo cloro
hidrogênio hidreto hidrogênio brometo bromo
Estudando as moléculas nesta seção, note que, quando os átomos não carregam carga formal ou elétron
desemparelhado, o hidrogênio e os halogênios têm uma ligação covalente, o oxigênio sempre tem duas ligações
covalentes, o nitrogênio sempre tem três e o carbono, quatro. Note que (exceto pelo hidrogênio) a soma do
número de ligações e pares livres é quatro: os halogênios com uma ligação têm três pares livres; o oxigênio
com duas ligações tem dois pares livres; e o nitrogênio com três ligações tem apenas um par livre. Átomos que
têm mais ou menos ligações que o número necessário para um átomo neutro terão carga formal ou um elétron
desemparelhado. Esses números são muito importantes para se lembrar quando estamos desenhando estruturas
de substâncias orgânicas porque fornecem um método rápido para reconhecer se estamos cometendo um erro.
F Cl
H O N C
I Br
uma ligação uma ligação duas ligações três ligações quatro ligações

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Nas estruturas de Lewis para CH2O, HNO3, CH2O, CO32– e N2, observe que cada átomo tem o octeto
completo (exceto o hidrogênio, que tem a última camada completa) e a carga formal apropriada. (Desenhando
a estrutura de Lewis para a substância que tem dois ou mais átomos de oxigênio, evite ligações simples
oxigênio–oxigênio. Essas são ligações fracas, e poucas substâncias as têm.)
O O O O
H C O H H O N O H C H O C O N N
Um par de elétrons compartilhados pode também ser mostrado como urna linha entre dois átomos.
Compare as estruturas anteriores com as seguintes:
O O O O
H C O H H O N O H C H O C O N N
Suponha que lhe foi pedido que desenhasse uma estrutura de Lewis. Neste exemplo vamos usar HNO2.
1. Determine o número total dos elétrons de valência (1 para H, 5 para N e 6 para cada O = 1 + 5 + 12 =
18).
2. Use o número de elétrons de valência para formar ligações e completar o octeto com elétrons livres.
3. Se depois que todos os elétrons tiverem sido designados algum átomo (outro que não o hidrogênio)
não tiver o octeto completo, use o elétron livre para formar dupla ligação.
4. Assinale a carga formal para qualquer átomo cujo número de elétrons de valência não seja igual ao
número de seus elétrons livres mais a metade de seus elétrons em ligação. (Nenhum dos átomos em
HNO2 tem carga formal.)
N não tem um use um par de elétrons para

octeto completo formar uma ligação dupla ligação dupla
H O N O H O N O
18 elétrons foram designados pelo uso de um par de elétrons livres

do oxigênio para formar uma ligação
dupla, N conseguiu um octeto completo
Estrutura de Kekulé
Nas estruturas de Kekulé os elétrons em ligação são desenhados como linhas, e os pares de elétrons
livres são normalmente inteiramente omitidos, a menos que sejam necessários para chamar a atenção de
alguma propriedade química da molécula. (Apesar de os pares de elétrons livres não serem mostrados, é preciso
lembrar que átomos neutros de nitrogênio, oxigênio e halogênio sempre os têm: um par no caso do nitrogênio,
dois no caso do oxigênio e três no caso do halogênio.)
O H H
H C O H H C N H O N O H C H H C N H
H H H
Estruturas condensadas
Frequentemente, estruturas são simplificadas pela omissão de alguma das ligações covalentes (ou todas)
e pela lista dos átomos ligados a um carbono particular (ou nitrogênio ou oxigênio) perto deste, com subscrição

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para indicar o número daqueles átomos. Esse tipo de estrutura é chamada estrutura condensada. Compare as
estruturas anteriores com as seguintes:
HCO2H HCN HNO2 CH4 CH3NH2
Mais exemplos de estruturas condensadas e convenções mais utilizadas para criá-las são encontrados
Tabela 1.1. Observe que desde que nenhuma das moléculas na tabela 1.1. tenha carga formal ou pares de
elétrons livres, cada C tem quatro ligações, cada N tem três, cada O tem duas e cada H ou halogênio tem uma
ligação.
Tabela 1.1 – Estruturas de Kekulé e condensadas

Estrutura de Kekulé Estruturas condensadas
Átomos ligados ao carbono são mostrados à direita do carbono. Outros átomos que não sejam H podem ser
mostrados pendurados no carbono.
H H H H H H
H C C C C C C H CH3CHBrCH2CH2CHClCH3 ou CH3CHCH2CH2CHCH3
H Br H H Cl H Br Cl
Grupos CH2 repetidos podem ser mostrados entre parênteses.
H H H H H H
H C C C C C C H CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)4CH3
H H H H H H
Grupos ligados ao carbono podem ser mostrados (entre parênteses) à direita do carbono ou pendurados no
carbono.
H H H H H H
H C C C C C C H CH3CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3
H H CH3 H OH H CH3 OH
Grupos ligados ao carbono à direita mais afastados não são postos entre parênteses.
H H CH3 H H CH3
H C C C C C H CH3CH2C(CH3)2CH2CH2OH ou CH3CH2CCH2CH2OH
H H CH3 H OH CH3
Dois ou mais grupos considerados idênticos ligados ao “primeiro” átomo à esquerda podem ser mostrados
(entre parênteses) à esquerda do átomo ou pendurado nele.

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H H H H
H C N C C C H (CH3)2NCH2CH2CH3 ou CH3NCH2CH2CH3
H H C H H H H CH3
H
H H H H H
H C C C C C H (CH3)2CHCH2CH2CH3 ou CH3CHCH2CH2CH3
H H C H H H H CH3
H
Um oxigênio duplamente ligado a um carbono pode ser mostrado pendurado no carbono ou à direita dele.
O
CH3CH2CCH3 ou CH3CH2COCH3 ou CH3CH2C( O)CH3
O
CH3CH2CH2CH ou CH3CH2CH2CHO ou CH3CH2CH2CH O
O
CH3CH2COH ou CH3CH2CO2H ou CH3CH2COOH
O
CH3CH2COCH3 ou CH3CH2CO2CH3 ou CH3CH2COOCH3
Orbitais atômicos e moleculares

Ligação no metano
Figura
3
(a) Os quatro orbitais sp são orientados na direção do canto de um tetraedro, levando cada ângulo a ter
109,5°.

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(b) Um desenho do orbital do metano, mostrando a sobreposição de cada orbital sp3 do carbono com o
orbital s de um hidrogênio. (Para simplificar, os lobos menores do orbital sp3 não são mostrados.)
Ligação no etano
Figura
Ilustração do etano. A ligação C – C é formada pela sobreposição sp3 – sp3, e cada ligação C – H é formada
pela sobreposição sp3 – s. (Os lobos menores dos orbitais sp3 não são mostrados).
Ligação no eteno: uma ligação dupla
Figura
2 2
Carbono hibridizado em sp . Os três orbitais sp degenerados ficam no plano. O orbital p não hibridizado é
perpendicular ao plano. (Os lobos menores dos orbitais sp2 não são mostrados.)

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A Figura
(a) Uma ligação C – C no eteno e uma ligação a formada pela sobreposição de sp2 – sp2, e as ligações C –
H são formadas pela sobreposição sp2 – s. (b) A segunda ligação C – C é uma ligação  formada pela
sobreposição lado a lado de um orbital p de um carbono com o orbital p do outro. (c) Há um acúmulo de
densidade eletrônica acima e abaixo do plano que contém os dois átomos de carbono e os quatro de
hidrogênio.
Quatro elétrons mantêm os carbonos unidos em uma ligação dupla C – C; apenas dois elétrons ligam os
átomos de carbono em uma ligação simples C – C. Isso significa que uma ligação dupla C – C é mais forte
(174 kcal/mol ou 728 kJ/mol) e menor (1,33 A) que uma ligação simples C – C (90 kcal/mol ou 377 kJ/mol, e
1,54 A).
Ligação em etino: uma ligação tripla
Figura
Carbono hibridizado em sp. Os dois orbitais sp são orientados 180° distantes um do outro, perpendicular
aos dois orbitais p não hibridizados. (Os lobos menores do orbital sp não são mostrados.)

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A Figura
(a) A ligação , C-C no etino é formada pela sobreposição sp – sp, e as ligações C – H são formadas pela
sobreposição sp – s. Os átomos de carbono e os átomos ligados a ele estão em linha reta. (b) As duas
ligações  carbono-carbono são formadas pela sobreposição lado a lado do orbital p de um carbono com o
orbital p do outro carbono. (c) A ligação tripla tem região eletrônica densa acima e abaixo, e na frente e
atrás do eixo internuclear da molécula.
Como os dois átomos de carbono na ligação tripla são mantidos unidos por seis elétrons, uma ligação tripla é
mais forte (231 kcal/mol ou 967 kJ/mol) e menor (1,20 A) que uma ligação dupla.
O cátion metila (+CH3)

O carbono carregado positivamente no cátion metila é ligado a três átomos, de modo que ele hibridiza três
orbitais - um s e dois p. Portanto, ele forma suas três ligações covalentes usando orbitais sp2. Seu orbital p não
hibridizado fica vazio. O carbono carregado positivamente e os três átomos ligados a ele ficam no plano. O
orbital p fica perpendicular ao plano.
O radical metila (CH3)

O átomo de carbono no radical metila também é hibridizado em sp2. O radical metila difere do cátion metila
por um elétron desemparelhado. Tal elétron está no orbital p. Observe a semelhança nos modelos bola e vareta
do cátion metila e do radical metila. Os mapas potenciais, entretanto, são bem diferentes por causa da adição
de um elétron no radical metila.

18
O ânion metila (-CH3)

O carbono carregado negativamente no ânion metila tem três pares de elétrons ligantes e um par livre. Os
quatro pares de elétrons estão bem distantes quando os quatro orbitais que contêm os elétrons ligantes e os
livres apontam para o canto de um tetraedro. Em outras palavras, um carbono carregado negativamente é
hibridizado em sp3. No ânion metila, três dos orbitais sp3 do carbono se sobrepõem cada um ao orbital s de um
hidrogênio, e o quarto orbital sp3 segura o par livre.
Compare os mapas do potencial para cátion metila, o radical metila e o ânion metila.
Ligação na água
O átomo de oxigênio na água (H2O) forma duas ligações covalentes. Como o oxigênio tem dois elétrons
desemparelhados na configuração eletrônica da sua camada de valência (Tabela 1.2), ele não precisa promover
um elétron para formar o número (dois) de ligações covalentes necessárias para alcançar uma camada de
valência de oito elétrons (isto é, completar seu octeto). Se presumirmos que o oxigênio que orbitais p para
formar duas ligações O – H, como predito pela configuração eletrônica da sua camada de valência,
esperaríamos um ângulo de ligação aproximadamente de 90°, porque os dois orbitais p estão em ângulo reto
um do outro. Entretanto, o ângulo observado experimentalmente é de 104,5°. Como podemos explicar o ângulo
observado? O oxigênio precisa usar orbitais híbridos para formar ligações covalentes, assim como o carbono.
O orbital s e os três orbitais p precisam hibridizar-se para produzir quatro orbitais sp3.
O ângulo de ligação em uma molécula indica quais orbitais são usados na formação da ligação.

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Água - uma substância única

Água é a substância mais abundante encontra da em organismos vivos. Suas propriedades
inigualáveis permitiram à vida se originar e evoluir. Seu alto calor de fusão (o calor necessário para converter
um sólido em líquido) protege organismos de congelamento em baixas temperaturas porque muito calor precisa
ser removido da água para congelá-la. A alta capacidade de calor (o calor necessário para subir a temperatura
de uma substância em dada quantidade) minimiza a troca de temperatura nos organismos, e o alto calor de
vaporização (o calor necessário para converter um líquido em um gás) permite aos animais aquecerem-se com
uma perda mínima de fluido corporal. Como a água líquida é mais densa que o gelo, este é formado na
superfície da água, flutuando e isolando a água embaixo. Por isso oceanos e lagos não congelam de baixo para
cima. É também por isso que plantas e animais aquáticos podem sobreviver enquanto oceanos e lagos vivem
congelados.
Cada uma das duas ligações O – H é formada pela sobreposição de um orbital sp3 do oxigênio com o
orbital s de um hidrogênio. Um par livre ocupa cada um dos dois orbitais sp3 restantes.
O ângulo de ligação na água é um pouco menor (104,5°) que o ângulo de ligação tetraédrico (109,5°) no
metano, presumivelmente porque cada par livre "sente" apenas um núcleo, o que o faz mais difuso que o par
ligante, que "sente" dois núcleos e é, portanto, relativamente confinado entre eles. Consequentemente, há mais
repulsão entre pares de elétrons livres, causando a aproximação das ligações O – H e desta forma diminuindo
o ângulo de ligação.
Compare o mapa de potencial eletrostático da água com o do metano. Água é uma molécula polar; metano é
apolar.
Ligação na amônia e no íon amônio

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Os ângulos de ligação observados experimentalmente na amônia são de 107,3°. Eles indicam que o nitrogênio
também usa orbitais híbridos quando forma ligações covalentes. Como carbono e oxigênio, os orbitais s e p da
segunda camada do nitrogênio hibridizam para formar quatro orbitais sp3 degenerados.
As ligações N – H na amônia são formadas pela sobreposição de um orbital sp3 do nitrogênio com o
orbital s do hidrogênio. O único par de elétrons livres ocupa um orbital sp3. O ângulo de ligação (107,3°) é
menor que o ângulo de ligação tetraédrico (109.5°) porque a repulsão eletrônica entre o par livre relativamente
difuso e os pares ligantes é maior que a repulsão entre dois pares ligantes. Observe que os ângulos de ligação
em NH3 (107,3°) são maiores que os em H2O (104.5°) porque o nitrogênio só tem um par livre, enquanto o
oxigênio tem dois.
Como o íon amônio (+NH4) tem quatro ligações N – H idênticas e nenhum par livre, todos os ângulos de
ligação são de 109,5° – como os ângulos de ligação no metano.
Hibridização de orbital, comprimento de ligação, força de

ligação e ângulos de ligação

21
Todas as ligações simples são ligações . Todas as ligações duplas são compostas por urna ligação  e uma
ligação π. Todas as ligações triplas são compostas por uma ligação  e duas ligações π. A maneira mais fácil
para determinar a hibridização do átomo de carbono, oxigênio ou nitrogênio é olhar o número de ligações π
que ele forma: se ele não forma ligação π, ele é hibridizado em sp3; se ele forma uma ligação π, ele é hibridizado
em sp2; se ele forma duas ligações π, ele é hibridizado em sp. As exceções são carbocátion e radicais alquila,
que são hibridizados em sp2 - não porque eles formem uma ligação π, mas porque eles têm um orbital p vazio ou
meio completo.
Comparando comprimentos e forças de uma ligação simples, dupla e tripla, vemos que quanto mais há
ligações segurando os dois átomos de carbono, menor e mais forte é a ligação carbono-carbono (Tabela).
Ligações triplas são menores e mais fortes que ligações duplas, que são menores e mais fortes que ligações
simples.
Uma ligação dupla (ligação  mais uma ligação π) é mais forte que uma ligação simples (ligação  ), mas não
é duas vezes mais forte. Podemos concluir, portanto, que uma ligação π é mais fraca que uma ligação . Isso é o
que esperaríamos, porque a sobreposição alinhada que forma a ligação  é melhor que a sobreposição lado a lado
que forma uma ligação π.
Os dados na Tabela indicam que uma ligação  C-H é menor e mais forte que uma ligação  C-C. Isso ocorre
porque o orbital s do hidrogênio está mais perto do núcleo do que o orbital sp3 do carbono. Consequentemente, os
núcleos estão mais próximos em uma ligação formada pela sobreposição sp3-s do que em uma ligação formada pela
sobreposição sp3-sp3. Além disso, sendo rena ligação C-H menor, ela é mais forte que uma ligação C-C, uma vez
que há densidade eletrônica maior na região de sobreposição de um orbital sp3 com um orbital s do que na região
de sobreposição de dois orbitais sp3.
O comprimento e a força de uma ligação C-H dependem da hibridização do átomo de carbono a que o
hidrogênio está ligado. Quanto maior o caráter s do orbital usado pelo carbono para fazer a ligação, menor e mais
forte é a ligação - de novo, porque um orbital s está mais próximo do núcleo que um orbital p. Então uma ligação
C-H formada por carbono hibridizado em sp (50% s) é menor e mais forte que uma ligação C-H formada por um
carbono hibridizado em sp2 (33,3% s), que, enfim, é menor e mais forte que uma ligação C-H formada por um
carbono hibridizado em sp3 (25%).
O ângulo de ligação também depende do orbital usado pelo carbono para formar a ligação. Quanto maior a
quantidade do caráter s no orbital, maior o ângulo de ligação. Por exemplo, carbonos hibridizados em sp têm ângulos
de ligação de 180°. Carbonos hibridizados em sp2 têm ângulos de ligação de 120°, e carbonos hibridizados em sp3
têm ângulos de ligação de 109,5°.
Resumindo:
Uma ligação π é mais fraca que uma ligação ; Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos
orbitais, mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s,
maior é o ângulo de ligação.

22
Classificação dos carbonos sp3

A classificação de determinado átomo de carbono sp3 (que faz 4 ligações simples) em uma cadeia
carbônica apresenta como único critério o número de carbonos que estão ligados ao carbono que será
classificado. Assim, temos:
Carbono primário (P)

É o átomo de carbono que está ligado a no máximo um átomo de carbono, como mostram os exemplos:
H H P
CH3
H C C H
P P
H3C N CH3
H H P P
Carbono secundário (S)

É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos:
H H
H H H S
P P C
H C C C H H C C H
S
H H H S S
H H
Carbono terciário (T)
H H
H
H P H S S
P H C C H
H C C C H H
T
H H H C TC C H
CP H S P
H
H H H
H
Carbono quaternário (Q)


23
H H HH
H H P
H S CH
H C C
H H
Q
S C C P HH
H C C C H Q C
H
H H H C C H H
S
C H
S
H H H
H
Cadeias Carbônicas
As cadeias carbônicas – estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si – recebem uma
classificação totalmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. E importante não confundir a
classificação da cadeia carbônica com qualquer tipo de classificação dos compostos orgânicos.
Cadeias carbônicas abertas ou acíclicas ou alifáticas

As cadeias carbônicas acíclicas ou alifáticas são cadeias abertas (que apresentam no mínimo duas
extremidades distintas).
São classificadas de acordo com os seguintes critérios:
♦ Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas.

Uma cadeia carbônica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo  ) entre
carbonos, independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um outro
elemento qualquer.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do propanonitrilo.
H3C C C N
H2
Note que as ligações do tipo  não se localizam entre carbonos, mas sim entre um átomo de carbono e
um átomo de nitrogênio; portanto, a cadeia carbônica é de fato saturada.
Uma cadeia carbônica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla (do tipo
 ) entre carbonos.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 2-buteno.
H3C C C CH3
H H
♦ Quanto à presença de heteroátomo átomo diferente de carbono e hidrogênio a cadeia pode ser
homogênea ou heterogênea.
Uma cadeia carbônica é homogênea quando não apresenta heteroátomo entre carbonos
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-hexilamina.
H3C C C C C C NH2
H2 H2 H2 H2 H2
Observe que os átomos diferentes de carbono e hidrogênio não se encontram entre dois carbonos
Uma cadeia carbônica é heterogênea quando apresenta heteroátomo entre carbonos.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do éter dlietílico.
H3C C O C CH3
H2 H2
♦ Quanto ao tipo de carbono – primário, secundário, terciário ou quaternário –, a cadeia homogênea pode
ser normal ou ramificada.

24
Uma cadeia carbônica homogênea é normal quando apresenta apenas carbonos primários e secundários.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-nitro-heptano.
H2 H2 H
H2C C C C NO2
H3C CH2
CH3
Note que a cadeia não precisa ser escrita necessariamente na horizontal para ser classificada como
normal.
Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta pelo menos um carbono terciário ou
quaternário.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-metilpentano.
H
H3C C C C CH3
H2 H2
CH3
As cadeias carbônicas heterogêneas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos da cadeia
(com exceção dos carbonos das extremidades) ou o heteroátomo estabelece ligação com um átomo de carbono.
Exemplo: cadeias carbônicas das moléculas da metil-isopropilamina, etil-dimelilamina, dietilamina.
H
H3C C N CH3 H3C C N CH3 H3C C N C CH3
H2 H2 H H2
CH3 CH3
ramificada ramificada normal
Cadeias carbônicas cíclicas aromáticas

As cadeias carbônicas cíclicas (fechadas) são ditas aromáticas quando apresentam pelo menos um núcleo
aromático ou anel benzênico.
As cadeias aromáticas são classificadas segundo os critérios:
♦ Quanto ao número de núcleos aromáticos que apresentam, podem ser mononucleares e polinucleares.
Uma cadeia carbônica aromática é mononuclear quando possui um único núcleo aromático.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilbenzeno.
CH2 CH2
O núcleo aromático é um ciclo formado por 6 átomos de carbono que estabelecem ligações
intermediárias entre simples e duplas, originadas teoricamente de ligações  alternadas e ressonantes.
Uma cadeia carbônica aromática é polinuclear quando possui mais de um núcleo aromático; nesse caso,
sofre uma subclassificação.
♦ Quanto à posição dos núcleos aromáticos na cadeia.
Se os núcleos aromáticos são formados a partir de dois carbonos comuns, dizemos que são núcleos
aromáticos condensados.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do naftaleno.

25
Observe que, pela própria definição, as cadeias carbônicas aromáticas são também insaturadas e
homocíclicas (cíclicas homogêneas).
Se os núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, dizemos que são núcleos aromáticos isolados.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do peróxido de benzoíla.
O O
C C
O O
Cadeias carbônicas cíclicas alicíclicas

Alicíclicas são cadeias carbônicas cíclicas que não possuem núcleo aromático.
Classificam-se do mesmo modo que as cadeias acíclicas.
♦ Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas.
Uma cadeia carbônica cíclica alicíclica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo
 ) entre carbonos, independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um
outro elemento qualquer.
Exemplo: cadeia carbônica de molécula do ciclobutanona.
O
H2C C
H2C CH2
Uma cadeia carbônica cíclica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla
(do tipo ) entre carbonos.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopropeno.
CH2
HC CH
♦ Quanto à presença de heteroátomo – átomo diferente de carbono e hidrogênio cadeia pode ser
homocíclica ou heterocíclica.
Uma cadeia carbônica é homocíclica quando não apresenta heteroátomo entre carbonos.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclo-heptano.
H2
C
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
Uma cadeia carbônica é heterocíclica se apresenta heteroátomo entre carbonos.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do tiofeno.

26
S
HC CH
HC CH
♦ Quanto ao tipo de carbono – primário, secundário, terciário ou quaternário –, a cadeia homocíclica

pode ser normal ou ramificada.
Uma cadeia carbônica homocíclica é normal quando apresenta apenas carbonos secundários.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopentano.
H2
C
H2C CH2
H2C CH2
Uma cadeia carbônica homocíclica é ramificada se possui pelo menos um carbono terciário ou
quaternário.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-etil-1,1-dimetil-hexano.
H2
H C CH3
C C CH
H3C C 3
H2
H2C CH2
C
H2
As cadeias carbônicas heterocíclicas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos do ciclo
ou o heteroátomo estabelecer ligação com um átomo de carbono fora do ciclo.
Exemplos: cadeias carbônicas das moléculas do ciclo-1.2-propilenoamina, cicloetileno-metilamina e do
cicloetilenoamina.
NH
N CH3 NH
H2C C CH3
H2 H2C CH2 H2C CH2
ramificada ramificada normal
Cadeias carbônicas mistas

São cadeias carbônicas que possuem uma parte acíclica e uma parte cíclica que, por sua vez, pode ser
alicíclica e/ou aromática.
Observe os exemplos a seguir:
♦ Cadeia carbônica parte acíclica e parte cíclica alicíclica
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilciclopentano.
H2
C
H
H2C C
C CH2
H2C CH2 H
♦ Cadeia carbônica parte aromática e parte acíclica.
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-propilbenzeno.

27
C C CH3
H2 H2
♦ Cadeia carbônica parte aromática, parte alicíclica e parte acíclica.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 1-etil-4-ciclopropilbenzeno.
H3C C CH2
H2
H2C CH2
As tabelas a seguir trazem uma síntese do que foi visto a respeito da classificação de cadeias carbônicas.
Cadeias Abertas ou acíclicas

carbônicas (possuem no mínimo duas extremidades)
Quanto ao tipo de Saturada Insaturada
ligação entre carbonos. Possui apenas ligações simples entre Possui pelo menos uma ligação dupla
carbonos. ou tripla entre carbonos.
Exemplo: Exemplo:
H O H3C C CH2
N C C C H
H
CH3
Quanto à presença de Homogênea Heterogênea
heteroátomo Não possui heteroátomo entre Possui heteroátomo entre carbonos.
carbonos. Exemplo:
Exemplo: H3C O C CH3
O H2
H3C C C C NH2
H2 H2
Quanto à classificação Normal e homogênea Ramificada e homogênea
dos carbonos. Possui apenas carbono primário e Possui pelo menos um carbono
secundário. terciário ou quaternário.
Exemplo: Exemplo:
H3C C C CH3 H H2
H2 H2 H3C C C CH3
CH3
Cadeias Aromáticas
carbônicas (possuem pelo menos um núcleo aromático)
Quanto ao número de Mononucleares Polinucleares
núcleos aromáticos. Possui apenas um núcleo aromático. Possui mais de um núcleo aromático.
Exemplo: Exemplo:
C
H2

28
Quanto à disposição Isolados Condensados

dos núcleos Os núcleos aromáticos não possuem Os núcleos aromáticos possuem átomos
aromáticos. átomos de carbono comuns. de carbono comuns.
Exemplo: Exemplo:
O
C
Alicíclicas
Cadeias
(não possuem núcleo aromático)
carbônicas
Quanto ao tipo de Saturada Insaturada
ligação entre carbonos. Possui apenas ligações simples entre Possui pelo menos uma ligação dupla
carbonos. ou tripla entre carbonos.
Exemplo: Exemplo:
H2 H
C C
H2C CH2 HC CH2
Quanto à presença de Homocíclica Heterocíclica

heteroátomo Não possui heteroátomo entre Possui heteroátomo entre carbonos.
carbonos. Exemplo:
Exemplo: S CH2
H2
C
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
Quanto à classificação Normal e homocíclica Ramificada e homocíclica

dos carbonos. Possui apenas carbono primário e Possui pelo menos um carbono
secundário. terciário ou quaternário.
Exemplo: Exemplo:
H CH3
H2C CH2 C
H2C CH2
H2C CH2
Observe o resumo seguinte:

29
Nomenclatura de substituintes alquila

A retirada de um hidrogênio de um alcano resulta em um substituinte alquila (ou grupo alquila).
Substituintes alquila são nomeados pela troca do sufixo “ano” do alcano por “ila”. A letra “R” é usada para
indicar qualquer grupo alquila.
CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2

grupo metila grupo etila grupo propila grupo butila
R
qualquer grupo alquila
Se um hidrogênio de um alcano é trocado por um OH, a substância se torna um álcool; se for trocado
por um NH2, a substância se torna uma amina; e se for trocado por um halogênio, se torna um haleto de
alquila.
R OH R NH2 R X X = F, Cl, Br ou I
álcool amina haleto de alquila

30
Um nome de grupo alquila seguido pelo nome da classe da substância (álcool, amina etc.) produz o nome
comum da substância. Os exemplos seguintes mostram como os nomes dos grupos alquila são usados para
construir nomes comuns:
CH3OH CH3CH2NH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Cl

álcool metílico etilamina brometo de propila cloreto de butila
CH3I CH3CH2OH CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2OH

iodeto de metila álcool etílico propilamina álcool butílico
Observe que há um espaço entre o nome do grupo alquila e o nome da classe da substância, exceto no
caso de aminas.
Dois grupos alquila – um grupo propila e outro isopropila – contêm três átomos de carbono. Um grupo
propila é obtido quando um hidrogênio é removido de um carbono primário do propano. Carbono primário
é o carbono ligado a apenas um outro carbono. Um grupo isopropila é obtido quando um hidrogênio é removido
de um carbono secundário. Carbono secundário é o carbono ligado a dois outros carbonos. Note que um
grupo isopropila, como o nome indica, tem seus três átomos de carbono arranjados como uma unidade iso.
Estruturas moleculares podem ser desenhadas de maneiras diferentes. Cloreto de isopropila, por
exemplo, é desenhado aqui de duas maneiras. Ambas representam a mesma substância. À primeira vista, as
representações tridimensionais parecem ser diferentes: os grupos metila estão um ao lado do outro em uma
estrutura e em ângulos retos na outra. No entanto, as estruturas são idênticas porque o carbono é tetraédrico.
Os quatro grupos ligados ao carbono central – um hidrogênio, um cloro e dois grupos metila – apontam para
o canto de um tetraedro. Se rodarmos o modelo tridimensional 90° à direita no sentido horário, poderemos ver
que os dois modelos são os mesmos.
Um carbono primário é ligado a um carbono; um carbono secundário, a dois; e um carbono terciário, a

três carbonos.
Existem quatro grupos alquila que contêm quatro átomos de carbono. Os grupos butila e isobutila têm
um hidrogênio removido de um carbono primário. Um grupo sec-butila tem um hidrogênio removido de um
carbono secundário (sec-, geralmente abreviado s-, designado para carbono secundário), e um grupo terc-butila
tem um hidrogênio removido de um carbono terciário (terc-, também abreviado t-, designado para terciário).

31
Um carbono terciário é o que está ligado a três outros carbonos. Observe que o grupo isobutila é o único
grupo com uma unidade iso.
Um nome de um grupo alquila linear geralmente tem prefixo “n” (para “normal”), a fim de enfatizar que
seus carbonos estão em uma cadeia não ramificada. Se o nome não tem um prefixo como “n” ou “iso”,
presume-se que o carbono esteja em uma cadeia não ramificada.
Como os carbonos, os hidrogênios em uma molécula também são referidos como primário, secundário
e terciário. Hidrogênios primários estão ligados a carbonos primários, hidrogênios secundários estão ligados
a carbonos secundários e hidrogênios terciários estão ligados a carbonos terciários.
Como o nome químico precisa especificar apenas uma substância, a única vez que veremos o prefixo
“sec” é em sec-butila. O nome “sec-pentila” não pode ser utilizado porque tem dois átomos de carbono
secundários diferentes. Portanto, existem dois grupos alquila diferentes que resultam da remoção de um
hidrogênio de um carbono secundário do pentano. Como o nome especifica duas substâncias diferentes, ele
não é um nome correto.
O prefixo “terc” é encontrado em terc-butila e terc-pentila porque cada um dos nomes de substituintes
descreve apenas um grupo alquila. O nome “terc-hexila” não pode ser usado porque descreve dois grupos

32
alquila diferentes. (Em literatura antiga, talvez seja encontrado “amua” no lugar de “pentila” para designar
grupo alquila com cinco carbonos.)
Se examinarmos as estruturas seguintes, veremos que, sempre que o prefixo “iso” é usado, uma unidade
iso estará em uma extremidade da molécula e qualquer grupo substituindo um hidrogênio estará na outra
extremidade:
Observe que um grupo iso tem uma metila no penúltimo carbono da cadeia. Note também que todas as
substâncias isoalquila têm um substituinte (OH, Cl, NH2 etc.) em um carbono primário, exceto para o
isopropila, que tem um substituinte em um carbono secundário. O grupo isopropila poderia ser chamado grupo
sec-propila. Qualquer dos dois nomes seria apropriado porque o grupo tem uma unidade iso, e um hidrogênio
foi removido de um carbono secundário. Os químicos decidiram chamá-lo isopropila, entretanto, o que
significa que “sec” é usado apenas para sec-butila.
Os nomes de grupos alquila são utilizados tão frequentemente que é preciso memorizá-los. Alguns dos
grupos alquila mais comuns estão compilados na abaixo.
Nomes de alguns grupos alquila
Classificação e nomenclatura de grupos

33
Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se os casos de compostos de
função mista (com mais de um grupo funcional), os grupos geralmente são formados apenas de carbono e
hidrogênio e por isso são ditos derivados de hidrocarbonetos.
Assim, uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas grupos ou
grupamentos. O nome dos grupos deve vir antes do nome da cadeia principal e irá depender de dois fatores:
do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de carbono (primário, secundário ou terciário).
♦ Tipo de ligação entre carbonos.
Se o grupo for saturado (tiver apenas ligações simples entre carbonos), o nome será:
Prefixo que indica o número de carbonos + il (ou ila).
♦ Tipo de carbono onde se encontra a valência livre – valência que liga o grupamento à cadeia principal.
Estudaremos agora os grupos monovalentes – com apenas uma valência livre
A tabela a seguir fornece a estrutura e o nome dos principais grupos.
Veja na tabela que os grupos estão divididos em 5 grupos principais:

♦ Alquilas ou alcoílas: possuem apenas ligações simples.
♦ Alquenilas: possuem uma ligação dupla entre carbonos.
♦ Alquinilas: possuem uma ligação tripla entre carbonos.
♦ Cíclicos: a valência livre encontra- se no carbono de um ciclo saturado.
♦ Arilas: a valência livre encontra-se no carbono de um núcleo aromático.
Classificação e Localização da valência

Nome do grupo Estrutura do grupo
no de carbonos livre
Alquila
Metil H3C ––
1 carbono
Como ambos os carbonos são
Alquila H3C C primários, nesse caso não
Etil H2
2 carbonos importa em qual deles se
localiza a valência livre.
Valência livre localizada no
Alquila H3C C C
n-propil H2 H2 carbono primário. A letra n
3 carbonos
significa normal.
s-propil ou sec-
carbono secundário. A letra s
Alquila propil ou
H3C C CH2 ou a palavra sec significa
3 carbonos isopropil H2 secundário (sec está em
1-metiletil
desuso).
Alquila H3C C C C
n-butil H2 H2 H2 carbono primário do radical
4 carbonos
com cadeia normal.
Alquila s-butil ou sec-butil carbono secundário do radical
H3C C C CH3
4 carbonos 1-metilpropil H2 H com cadeia normal.

carbono terciário. A letra t ou
Alquila t-butil ou terc-butil H3C C CH3 a palavra terc significa
4 carbonos 1,1-dimetiletil
CH3 terciário (terc está em
desuso).

34

H Valência livre localizada no
Alquila Isobutil H3C C C carbono primário do radical
4 carbonos 2-metilpropil H2 com cadeia ramificada.
CH3
Alquila H3C C C C C carbono primário do grupo
n-pentil H2 H2 H2 H2
5 carbonos com cadeia normal.

H carbono primário do grupo
Alquila isoamil ou isopentil H3C C C C
H2 H2 com uma ramificação no
5 carbonos 3-metilbutil
CH3 carbono 3.
H Valência livre localizada no

Alquila s-amil ou sec-amil H3C C C CH3 carbono secundário do grupo
5 carbonos 1,2-dimetilpropil H com cadeia ramificada.
CH3
t-pentil ou terc-
Alquila H3C C C CH3 carbono terciário.
pentil
5 carbonos H2
1,1-dimetilpropil CH3
CH3 Valência livre localizada no
carbono primário.
Alquila Neopentil H3C C C
5 carbonos 2,2-dimetilpropil H2
CH3

carbono primário do grupo
Alquila
1-metilbutil H3C C C C CH3 com uma ramificação no
5 carbonos H H2 H2 carbono 2.

carbono secundário (carbono
Alquila
1-etilpropil H3C C C C CH3 2) do grupo com cadeia
5 carbonos H2 H H2 normal.
Alquenila H2C C ––
etenil ou vinil H
2 carbonos
Alquenila Propenil H3C C C
H H carbono primário que faz a
3 carbonos Prop-1-enil
ligação dupla.
Alquenila Isopropenil
H3C C CH2 carbono secundário.
3 carbonos 1-metilenil H
Alquenila H2C C C
alil H H2 carbono primário, oposto à
3 carbonos
ligação dupla.
Alquinila
etinil HC C —
2 carbonos

35

Alquinila Propinil H3C C C carbono primário que faz a
3 carbonos Prop-1-inil
ligação tripla.
Alquinila Propargil HC C C
H2 carbono primário, oposto à
3 carbonos Prop-2-inil
ligação tripla.
H Valência livre localizada em
Cíclico C
ciclopropil qualquer um dos carbonos do
3 carbonos H2C CH2 ciclo.
H2C CH2 Valência livre localizada em
Cíclico H
ciclobutil qualquer um dos carbonos do
4 carbonos H2C C
ciclo.
Valência livre localizada em
um dos carbonos do núcleo
Arila aromático.
fenil
6 carbonos Observação: o nome fenil
deriva de feno, benzeno em
alemão.
carbono 2 em relação ao
Arila orto-toluil ou o-
grupo metil.
7 carbonos toluil
CH3 o = orto (posição 1-2 no
anel).
H3C
Arila meta-toluil ou m-
grupo metil.
7 carbonos toluil
m = meta (posição 1-3 no
anel).
Arila para-toluil ou p-
grupo metil.
7 carbonos toluil
H3C p = para (posição 1-4 no
anel).
 
Arila
 -naftil Valência livre localizada em
10 carbonos uma das posições  .
 

Arila  Valência livre localizada em
 -naftil
10 carbonos 
uma das posições  .

Não se enquadra C
H2 Valência livre localizada em
em nenhuma
benzil carbono ligado a um núcleo
classificação
aromático.
7 carbonos
Vejamos agora os grupos divalentes:

Os grupos divalentes que possuem as valências livres em carbonos diferentes são nomeados utilizando-
se o prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ileno.

36
Os grupos divalentes que possuem as valências livres no mesmo carbono são nomeados utilizando-se o
prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ilideno.

H2C CH2 As duas valências livres se
Alquileno
Etileno encontram em cada um dos
2 carbonos
átomos de carbono.
Alquileno H2C CH CH3 As valências livres estão nos
1,2-propileno
3 carbonos átomos de carbono 1 e 2.
Alquileno H2C CH2 CH2 As valências livres estão nos
1,3-propileno
3 carbonos átomos de carbono 1 e 3.
orto-fenileno
Arileno As valências livre estão nos
ou
6 carbonos carbonos 1 e 2.
o-fenileno
meta-fenileno
ou
m-fenileno
para-fenileno
ou
p-fenileno
H
As duas valências livres se
Alquilideno H3C C
Etilideno encontram no mesmo átomo
2 carbonos
de carbono.
H As duas valências livres se

Alquilideno
n-propilideno encontram no átomo de
3 carbonos H3C CH2 C carbono 1.

Alquilideno Isopropilideno
H3C C CH3 encontram no mesmo átomo
3 carbonos 1-metil-etilideno
de 2.

Alquilideno H2C
metileno encontram no mesmo átomo
1 carbono
de carbono.
H
Alquilideno Benzilideno
C encontram no mesmo átomo
7 carbonos Fenil-metileno
de carbono.

37
Séries orgânicas
Um conjunto de compostos orgânicos constitui uma série orgânica quando a diferença entre cada dois
compostos consecutivos da série é fornecida por um termo constante.
Séries homólogas
Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de que a diferença entre 2 compostos
consecutivos seja de apenas 1 grupo – CH2, dizemos que esses compostos constituem uma série homóloga.
Exemplos:
As séries homólogas apresentam a seguinte fórmula geral:

Cn H2n  a Eb Fc ...
Em que as letras E e F representam elementos diferentes de carbono e de hidrogênio,e as letras a, b e c
representam números inteiros.
Assim, teremos:
♦ a fórmula geral da série I, do metano, é CnH2n + 2 ;
♦ a fórmula geral da série II, do metanol é CnH2n + 2 O.
A partir desse raciocínio, são frequentes indagações do tipo:
♦ Qual o nome do 8o composto da série do metano?

CnH2n+2 C8H2 . 8 + 2 C8H18
H3C C C C C C C CH3 octano

H2 H2 H2 H2 H2 H2
♦ Qual a fórmula molecular do 20o composto da série do metanol?

CnH2n+2 C20H2 . 20 + 2 C20H42O ou C20H41OH
Série isóloga
Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de modo que a diferença entre 2
compostos consecutivos seja de apenas um grupo H2, dizemos que esses compostos constituem uma série
isóloga. Exemplos:

38
H H H H
H C C H H C C H H C C H
+ + H H
etino eteno etano
H2 H2
H H H H
H C C CH3 H C C CH3 H C C CH3
H H _ _
propano H2 propeno H2 propino
Séries heteróloga
Quando uma série de compostos orgânicos de funções químicas diferentes possui o mesmo número de
átomos de carbono, dizemos que esses compostos constituem uma série heteróloga.
A tabela a seguir fornece alguns exemplos de compostos que possuem 3 carbonos, mas apresentam
grupos funcionais diferentes.
Fórmula Fórmula Nome do Grupo

estrutural molecular composto funcional
H3C C CH3
H2 C3H8 Propano Hidrocarboneto
H3C C C OH
H2 H2 C3H8O Propanol Álcool
O
C C3H6O Propanona Cetona
H3C CH3
O
H3C C C C3H6O Propanal Aldeído
H2 H
O
H3C C C C3H6O2 Ácido propanóico Ácido carboxílico
H2 OH

39
CURSO DE QUÍMICA – MEDICINA EXTENSIVO
rr
Curso de Química – Prof. Alexandre Oliveira www.portalepisteme.com.br
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios de Aprendizagem
1. (Pucrj) Recentemente, os produtores de laranja

do Brasil foram surpreendidos com a notícia de
que a exportação de suco de laranja para os
Estados Unidos poderia ser suspensa por causa
da contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
representado a seguir.
De acordo com as informações acima, assinale
a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01) O ácido fálico apresenta seis ligações
covalentes do tipo pi ( π ) .
02) As moléculas de ácido fólico são polares e
interagem com a água por ligações de
hidrogênio.
04) O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o 08) O bloco II apresenta um átomo de carbono com
carbendazim possui: hibridização sp2.
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono 16) O bloco III apresenta um átomo de carbono
terciário. assimétrico.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos 32) A estrutura química do ácido fálico apresenta
secundários. quatro átomos de carbono com hibridização
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos sp.
primários.
d) cinco ligações pi ( π ) e vinte e quatro ligações 3. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram
figuras humanas e foram criadas para estimular o
sigma (σ ). interesse de jovens na compreensão da linguagem
e) duas ligações pi ( π ) e dezenove ligações expressa em fórmulas estruturais, muito usadas
sigma (σ ). em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:
2. (Ufsc) O ácido fólico é uma vitamina
hidrossolúvel, obtida pela ingestão de alimentos,
pois não é sintetizada pelo organismo humano.
Atua em conjunto com a vitamina B12, sendo
essencial na multiplicação celular de todos os
tecidos, já que é indispensável à síntese do DNA e
consequentemente à divisão celular. Especialistas
indicam a administração diária de um comprimido
contendo 0,005 g de ácido fálico desde os três
meses que antecedem a concepção até o terceiro
mês de gestação, visando prevenir principalmente
a incidência de malformações no fechamento do
tubo neural dos bebês. O ácido fólico, fórmula
molecular C19H19O6N7, é constituído por três
blocos construtivos: I – deriva do composto
nitrogenado pteridina, II – deriva do ácido p-
aminobenzoico e III – deriva do ácido glutâmico.
Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do

ácido fólico: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
4. (Ufpr) O átomo de carbono sofre três tipos de

40
rr
hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de

combinação dos orbitais atômicos permite que o 6. (Udesc) Um flavorizante muito conhecido na
carbono realize ligações químicas com outros indústria de alimentos é o butanoato de etila, que,
átomos, gerando um grande número de ao ser misturado aos alimentos, confere a estes
compostos orgânicos. A seguir são ilustradas um sabor de abacaxi.
estruturas de dois compostos orgânicos que atuam Com relação ao butanoato de etila, é correto
como hormônios. afirmar que:
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma
butila e uma etila.
b) pode ser representado por
H3C − CH2 − CH2 − CO − CH2 − CH3 .
c) apresenta um carbono com hibridização sp em
sua estrutura.
d) apresenta carbonos primários, secundários e
terciários em sua estrutura.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos e) não forma ligações de hidrogênio entre suas
dois hormônios, considere as seguintes moléculas.
afirmativas:
7. (Feevale) A celulose é um polímero orgânico
1. A testosterona possui dois átomos de carbono presente nas paredes das células vegetais, mais
com orbitais híbridos sp2. especificamente um polissacarídeo da glicose,
2. A progesterona possui quatro átomos de conforme mostra a figura abaixo.
carbono com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo
número de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com
orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta. A cadeia carbônica da glicose pode ser

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. classificada como:
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
5. (Espcex (Aman)) Assinale a alternativa correta: 8. (Unisc) Analisando as estruturas dos

Dados: compostos orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, III-
Elemento H C O Vanilina, assinale a única alternativa em que a
Químico (Hidrogênio) (Carbono) (Oxigênio) característica é observada igualmente nos três
Número compostos.
Z=1 Z=6 Z=8
Atômico
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C — OH,

apresenta quatro ligações do tipo π (pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a
mesma fórmula molecular (C4H10 ) e a mesma
massa molar de 58 g mol e, por conseguinte,
possuem iguais pontos de fusão e ebulição. a) Igual número de carbonos assimétricos
c) Metano, etano e propano são constituintes de 3
b) Número de carbonos hibridizados sp
uma série homóloga de hidrocarbonetos.
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada c) Igual número de carbonos terciários
quando apresenta somente carbonos primários d) Nenhum carbono hibridizado sp
e secundários. e) Mesmo número de ligações π
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos
etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto 9. (Udesc) Analise o composto representado na
orgânico cuja estrutura é nomeada por 2- figura a seguir.
metilhexano.

41
rr
12. (Mackenzie) Cientistas “fotografam”

molécula individual
Os átomos que formam uma molécula foram
visualizados de forma mais nítida pela primeira
vez, por meio de um microscópio de força atômica.
A observação, feita por cientistas em Zurique
(Suíça) e divulgada na revista “Science”,
Assinale a alternativa correta em relação ao representa um marco no que se refere aos campos
composto. de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de
a) Este composto representa um alcano de cadeia um avanço no desenvolvimento e melhoria da
linear. tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo
b) Este composto possui apenas três carbonos com o jornal espanhol “El País”, a molécula de
terciários. pentaceno pode ser usada em novos
c) Este composto possui quatro insaturações. semicondutores orgânicos.
d) Neste composto encontra-se apenas um
Folha Online, 28/08/2009
carbono assimétrico.
e) Este composto é representando pela forma
molecular C16H32.
10. (cftmg) O antraceno, formado por 3 anéis

benzênicos com todos os carbonos híbridos do
tipo sp2, é um composto orgânico de cadeia
aromática condensada. Além disso, contém 4
carbonos terciários e os demais, secundários.
Portanto, sua fórmula molecular é
a) C14H10.
b) C14H14.
c) C16H12.
d) C18H14.
Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir,
11. (Pucpr) No início do século passado, a representação da sua fórmula estrutural.
chamada gripe espanhola foi responsável pela
morte de milhares de pessoas em todo o mundo.
Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com
potencial efeito fatal atemorizou novamente a
sociedade humana.
Para o combate dessa doença, um medicamento
foi bastante procurado, o Tamiflu®.
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações
I, II, III e IV.
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica
aromática polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria
eletrônica.
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima
possuem hibridização sp3.
Estão corretas
Na estrutura apresentada estão assinalados três a) I, II, III e IV.
núcleos que, por característica, são, b) II, III e IV, apenas.
respectivamente, átomos de carbono: c) I, II e III, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
a) Terciário, linear e híbrido sp3.
e) I, II e IV, apenas.
b) Alifático, acíclico e natural.
c) Carboxílico, neutro e iônico.
13. (Ufmg) A estrutura dos compostos orgânicos
d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico.
pode ser representada de diferentes modos.
e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3.
Analise estas quatro fórmulas estruturais:

42
rr
e nela é possível identificar:

a) um radical fenil.
b) os radicais metil e isopropil.
c) uma substância orgânica da função fenol.
d) um álcool aromático.
e) uma substância de fórmula mínima CHO.
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o

número de compostos diferentes representados INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
nesse conjunto é Exercícios de Fixação
a) 1. 1. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos
b) 2. começou a ser desvendada nos meados do séc.
c) 3.
XIX, com os estudos de Couper e Kekulé,
d) 4.
referentes ao comportamento químico do carbono.
Dentre as ideias propostas, três particularidades
14. (Uece) Uma revisão de estudos prova que a
vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne do átomo de carbono são fundamentais, sendo
contra doenças do coração e pode até afastar que uma delas refere-se à formação de cadeias.
tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor
encontra-se principalmente nos vegetais de folhas número de átomos de carbono possível) de
verdes, tais como folhas de nabo, espinafres, hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas
brócolis, couve e alface. Outras fontes ricas são as com as seguintes particularidades:
sementes de soja, fígado de vaca e chá verde. a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
Boas fontes incluem a gema de ovo, aveia, trigo
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica,
integral, batatas, tomates, aspargos, manteiga e
homogênea.
queijo. Com respeito à filoquinona, cuja fórmula
estrutural se encontra a seguir, assinale a c) aromática, mononuclear, ramificada.
afirmação verdadeira.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma
grande família de compostos orgânicos, uma vez
que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio
é o elemento químico de maior presença nesses
compostos. O comportamento químico e demais
propriedades desses compostos estão
diretamente relacionados à maneira como os
a) Possui em sua composição química 31 átomos elementos químicos citados se apresentam nas
de carbono. moléculas das diferentes substâncias.
b) Seis é o número de carbonos terciários em sua
estrutura.
c) É um composto aromático polinuclear
2. (Ufpb) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto
condensado com uma função mista de um
oxigenado que apresenta a propriedade de atuar
aldeído.
como anestésico local. A fórmula estrutural desse
d) Possui 74 ligações sigma () e 7 ligações pi ( π
anestésico é representada a seguir.
).
15. (Mackenzie) O mentol, usado na fabricação de

balas e chicletes para propiciar uma sensação
refrescante, afeta os sensores responsáveis pela
sensação de frio, tornando-os ativos a uma
temperatura acima do normal. A fórmula estrutural
do mentol:
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar
que:
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
b) apresenta sete átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2.
c) tem quatro átomos de carbono primário.

43
rr
d) tem quatro ligações . c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e

e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
3. (Espcex (Aman)) O composto representado e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações
pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função simples.
orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta
alguns substituintes orgânicos, que correspondem TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
a uma ramificação como parte de uma cadeia Os recursos hídricos podem ser considerados
carbônica principal, mas, ao serem mostrados sob três aspectos distintos: como elemento físico
isoladamente, como estruturas que apresentam da natureza, como ambiente para a vida e como
valência livre, são denominados radicais. fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis comunidades humanas requer padrões de
Marques da, Química: química orgânica, pág 33, qualidade. Assim, ela não deve apresentar sabor,
FTD, 2007).
odor e aparência desagradáveis, bem como não
deve conter substâncias nocivas e microrganismos
patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de
água potável utiliza métodos tais como aeração,
pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de
remover substâncias que causam odor e sabor nos
suprimentos públicos de água, decorrentes da
atividade industrial, esgotos domésticos, gases
dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas.
Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2),
formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor
e sabor dessas águas, enquanto que o gás
O nome dos substituintes orgânicos ligados
sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor
respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e e o odor. Substâncias orgânicas, como, por
8 da cadeia principal, são exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e
a) etil, toluil e n-propil. 3-cis-hexenol produzidos por algas, em níveis
b) butil, benzil e isobutil. muito baixos (nanograma/L), causam alterações
c) metil, benzil e propil. no sabor e odor.
d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 5. (Ufpel) Sobre os compostos orgânicos citados

O limoneno é um composto orgânico natural no texto, é correto afirmar que apresentam cadeia
existente na casca do limão e da laranja. Sua a) homogênea, alifática e saturada.
molécula está representada a seguir: b) heterogênea, alifática e insaturada.
c) heterogênea, aromática e saturada.
d) homogênea, aromática e insaturada.
e) homogênea, alifática e insaturada.

Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois
bem, a substância responsável pela sensação
picante na língua é a capsaicina, substância ativa
das pimentas. Sua fórmula estrutural está
representada a seguir.
4. (Ufrgs) Sobre essa molécula, é correto afirmar 6. (Uel)

que ela
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15.

44
rr
e) Metil, etil e n-propil
8. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um
glicocorticoide sintético de potente ação anti-
reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso,
como de qualquer outro derivado da cortisona,
requer uma série de precauções em função dos
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes
afirmativas a seguir. submetidos a esse tratamento devem ser
periodicamente monitorados, e a relação entre o
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. benefício e reações adversas deve ser um fator
II. Apresenta três átomos carbono terciário. preponderante na sua indicação.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações
(ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2
com elétrons  ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:

a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Com base na fórmula estrutural apresentada

A proteína do leite apresenta uma composição anteriormente, qual o número de átomos de
variada em aminoácidos essenciais, isto é, carbono terciários que ocorrem em cada molécula
aminoácidos que o organismo necessita na sua da prednisona?
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir
a) 3
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir
b) 4
apresenta a composição em aminoácidos
c) 5
essenciais no leite de vaca. d) 6
e) 7
7. (Ufpel)
9. (Mackenzie) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja
fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir. É
INCORRETO dizer que:
a) em relação ao metil, o grupo nitro está em

posição orto e para.
b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e
ramificada.
Sobre os aminoácidos representados pelas c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é
fórmulas estruturais é correto afirmar que leucina, igual a cinco.
isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos d) todos os carbonos são híbridos sp3.
substituintes (- R) e) é um poderoso explosivo.
a) Isobutil, sec-butil e isopropil
b) Isopropil, etil e metil 10. (Mackenzie)
c) Sec-butil, propil e etil
d) Isobutil, metil e n-butil

45
rr
b) I, II, III e V
c) II, III, IV e V
d) I, II, III e IV
e) I, II, III, IV e V
14. (Pucpr) Dado o composto:
Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia

Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de principal são, respectivamente:
limão, representada acima, é INCORRETO afirmar a) metil, etil e benzil
que: b) fenil, etil e metil
a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. c) hexil, etil e metil
b) apresenta duas ligações covalentes pi. d) metil, etil e fenil
c) apresenta um carbono quaternário. e) benzil, etil e metil
d) sua fórmula molecular é C10H16.
e) apresenta três carbonos terciários. 15. (Pucpr) O cheiro de peixe podre é indicativo
da presença da substância X que apresenta as
11. (Pucrj) Um grupo de compostos, denominado seguintes características:
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é
I. É uma amina terciária
o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua
fórmula estrutural simplificada é: II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-
sp3
III. Possui uma cadeia heterogênea
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. A única fórmula que corresponde à descrição da
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. substância X é a:
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
12. (Pucmg) Os compostos isopentano,

neopentano e isobutano apresentam o seguinte
número de carbonos, respectivamente:
a) 5, 5, 4
b) 6, 6, 4
c) 5, 6, 4
d) 6, 4, 5
e) 6, 6, 5
13. (Pucpr) Em relação ao composto 2,4-dimetil-

3-hexanol, são feitas as seguintes afirmações:
I - É um álcool terciário.
II - Sua fórmula molecular é C8H18O
III - Apresenta 2 carbonos terciários. 16. (Pucrs) A "fluxetina", presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
IV - Apresenta um carbono assimétrico.
V - Apresenta 4 carbonos primários.
Estão corretas:
a) I, III, IV e V

46
rr
Com relação a este composto, é correto afirmar

que apresenta 19. (Uel) Dentre os componentes do cigarro,
a) cadeia carbônica cíclica e saturada. encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. informações entre as células, a amônia que
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado
d) somente átomos de carbonos primários e pela mistura de compostos como o benzopireno, o
secundários. crizeno e o antraceno, todos com potencial
e) fórmula molecular C17H16ONF. cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura
química é apresentada a seguir, é correto afirmar
17. (Pucrs) A fórmula estrutural que representa que a molécula é formada por:
corretamente um álcool com cadeia carbônica
alifática e insaturada é
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
20. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a

adição de compostos do tipo N-haloamina confere
a eles propriedades biocidas, matando até
18. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, bactérias que produzem mau cheiro.
enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. O grande responsável por tal efeito é o cloro
Estes dois radicais apresentam as seguintes presente nesses compostos.
estruturas:
A cadeia carbônica da N-haloamina acima

representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal

47
rr
b) heterogênea, insaturada, normal

c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
21. (Ufes) O lanosterol é um intermediário na

biossíntese do colesterol, um importante precursor
de hormônios humanos e constituinte vital de
membranas celulares.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais

ligadas, respectivamente, aos carbonos de
números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
Os números de carbono terciários e quaternários a) propil e isobutil
com hibridização sp3 e o número de elétrons  b) metil e isobutil
existentes na molécula do lanosterol são, c) terc-pentil e terc-butil
respectivamente, d) propil e terc-pentil
a) 2, 4 e 2. e) metil e propil
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2. 24. (Pucrj) A seguir está representada a estrutura
d) 3, 4 e 2. do ácido fumárico.
e) 3, 4 e 4.
22. (Ufes) O chá da planta Bidens pilosa,

conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é
usado para combater icterícia de recém-nascidos.
Das folhas dessa planta, é extraída uma
substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-
1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir.
Essa substância possui propriedades
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele
antimicrobianas e, quando irradiada com luz
possui
ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de
a) somente átomos de carbono secundários e
mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa
cadeia carbônica normal.
substância, pode-se afirmar que b) átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e
cadeia carbônica saturada.
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização e) átomos de carbono primários e terciários, e
sp2. cadeia carbônica ramificada.
b) possui 12 ligações  carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3. 25. (Pucrj) A seguir está representada a estrutura
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização do metacrilato de metila.
sp.
e) possui 9 ligações  carbono-carbono.
23. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere

as regras de nomenclatura da IUPAC.
Essa substância possui fórmula molecular

48
rr
a) C4H6O2 e 2 ligações pi ( π ).
b) C4H6O2 e 4 ligações pi ( π ).
c) C5H8 O2 e 4 ligações pi ( π ).
d) C5H8 O2 e 10 ligações sigma (σ).
e) C5H8 O2 e 14 ligações sigma (σ).
26. (Ufpel) O Mescal é uma planta da família das

Cactáceas, nativa do México, usada pela
população de certas partes do país como a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol.
alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O
efeito alucinógeno dessa planta é decorrente de b) Na estrutura existem dois carbonos primários,
seis carbonos secundários e um carbono
um alcaloide conhecido como mescalina. Observe
terciário.
sua estrutura:
c) Pode ser isômero de um éster que possua a
seguinte fórmula química: C9H8 O4 .
d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ
(sigma).
28. (Uece) A medicina ortomolecular surgiu para

corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos
radicais livres, que desempenham papel
importante nas doenças e no envelhecimento. Em
um organismo equilibrado e saudável, algumas
moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em
que são encontrados altos níveis de radicais livres,
o equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes,
juntamente com diversas outras medidas
Sobre a mescalina, é correto afirmar que preconizadas pela medicina ortomolecular.
I - tem fórmula molecular C11H17O3N.
Atente aos radicais livres apresentados a seguir e
II - tem na sua estrutura carbonos primários e assinale a opção que associa corretamente o
quaternários. radical livre ao seu nome.
III - tem hibridação do tipo sp3-sp3 nos carbonos do
anel benzênico.
Está(ão) correta(s)
a) todas as afirmativas.
b) as afirmativas I e II.
c) as afirmativas II e III.
d) as afirmativas I e III.
e) somente a afirmativa I.
27. (Uece) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa

morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais
conhecido do mundo. Contém o ácido
acetilsalicílico existente em flores do gênero a) Radical I: terc-butil.
Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além b) Radical II: alil.
de curar a dor, esse ácido também é usado para c) Radical III: benzil.
proteger o coração de doenças, pois ele também d) Radical IV: p-toluil.
impede a formação de coágulos, mas, se usado
indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
estrutura de uma molécula desse ácido e assinale Observe o remédio a seguir e sua composição
a afirmação verdadeira. para responder à(s) questão(ões).

49
rr
b) etilamina.
c) 1- cloro - propano.
d) etoxi - etano.
e) hidroxi - benzeno.
32. (Ufrgs) A fumaça liberada na queima de

carvão contém muitas substâncias cancerígenas,
dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo,
a estrutura
Google Imagens. Disponível

em:<http://www.aspirina-
ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso
em: 15 abr. 2015 (Com adaptações).
Sua cadeia carbônica corresponde a um
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com
29. (G1 - ifsul) O composto orgânico reproduzido núcleos condensados.
no início da página apresenta várias b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três
características, dentre as quais, caracteriza-se núcleos condensados.
como correta a c) heterocíclico, saturado, aromático.
a) presença de anel aromático com quatro ligações d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
duplas alternadas. e) alqueno, insaturado, não aromático.
b) existência de três átomos de carbono com
hibridização sp. 33. (Ufsc) A estrutura do hidrocarboneto
c) massa molar aproximadamente igual a aromático benzeno (C6H6) é representada pelo
−1 híbrido de ressonância a seguir, que possui:
200 gmol .
d) presença de cinco ligações covalentes em eixos
paralelos (ligação pi).
30. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor de

um aromatizante com odor de rosas, está colocada
a seguir.
01) três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos
híbridos em sp2.
02) seis orbitais não-híbridos denominados "p
puro".
04) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de
carbono através de ligações  (s-sp2).
08) três ligações do tipo .
Em relação à molécula, pode-se afirmar que 16) apenas seis ligações do tipo .
a) apresenta 30 ligações sigmas () e 2 pi (). 32) todos os carbonos híbridos em sp2.
b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. 64) três carbonos saturados e três carbonos
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal insaturados.
apresentam hibridações sp3 e sp2,
respectivamente. 34. (Ufsm) Considere, a seguir, o conjunto de
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis representações de moléculas de algumas
são tetraédricos. substâncias químicas com fundamental
e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, importância na fisiologia humana.
heterogênea e insaturada.
31. (Ufrrj) Dos compostos a seguir, aquele que

apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal,
saturada e heterogênea é o
a) 2- propanol.

50
rr
d)
e)
36. (Enem PPL 2017) O hidrocarboneto

representado pela estrutura química a seguir pode
ser isolado a partir das folhas ou das flores de
determinadas plantas. Além disso, sua função é
Então, qual a afirmação correta a respeito das relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de
ligações químicas existentes nas moléculas insaturações.
representadas?
a) Todas as moléculas contêm ligações  entre
carbono sp3 e nitrogênio.
b) Na serotonina e na tirosina, existem ligações 
entre carbono sp2 e oxigênio.
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma
ligação entre carbono sp e oxigênio.
d) Todas as moléculas contêm ligações  em um
sistema com deslocalização de elétrons. Considerando esse perfil específico, quantas
e) Somente na serotonina, existem ligações  e  ligações pi a molécula contém?
entre átomos de carbono e nitrogênio. a) 1
b) 2
35. (Enem 2014) A forma das moléculas, como c) 4
representadas no papel, nem sempre é planar. Em d) 6
um determinado fármaco, a molécula contendo um e) 7
grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto
moléculas contendo substituintes planares são 37. (Enem 2018) O grafeno é uma forma
inativas. alotrópica do carbono constituído por uma folha
planar (arranjo bidimensional) de átomos de
O grupo responsável pela bioatividade desse carbono compactados e com a espessura de
fármaco é apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal,
conforme a figura.
a)
b)
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem
hibridação
a) sp de geometria linear.
b) sp2 de geometria trigonal planar.
c)
c) sp3 alternados com carbonos com hibridação
sp de geometria linear.
d) sp3 d de geometria planar.

51
rr
e) sp3 d2 com geometria hexagonal planar.
38. (Enem 2019) A utilização de corantes na

indústria de alimentos é bastante difundida e a
escolha por corantes naturais vem sendo mais
explorada por diversas razões. A seguir são
mostradas três estruturas de corantes naturais.
Obs.: o item a poderia ser a molécula de metano

CH4;
Resposta da questão 2: [A]

A fórmula molecular da xilocaína é C14H22N2O,
portanto o item A é incorreto.
Este composto possui 8 átomos de carbono

primários, portanto o item C também está
incorreto. Na nova versão da apostila essa
questão foi modificada para que somente o item A
seja falso.
Resposta da questão 3: [D]
A propriedade comum às estruturas que confere

cor a esses compostos é a presença de
a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis.
e) átomos de carbonos de hibridação sp3 .
MÓDULO 01 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA

ORGÂNICA
GABARITOS E RESOLUÇÕES
COMENTADAS
Resposta da questão 4: [C]

Resposta da questão 1:
Ver figura.
Análise das alternativas:
a) Alternativa errada. A cadeia não é aromática,

pois não obedece às regras de Huckel.
b) Alternativa errada. A fórmula molecular é
C10H16.
c) Alternativa correta. A cadeia carbônica é mista,
apresenta duas ligações pi (2 insaturações),
como possui apenas átomos de carbono e
hidrogênio é homogênea.
d) Alternativa errada. A molécula apresenta 3
carbonos primários, 4 carbonos secundários e
3 carbonos terciários.

52
rr
e) Alternativa errada. A molécula apresenta 2

ligações duplas e 24 ligações simples (cada
carbono faz 4 ligações e quando não aparecem
as ligações com os H, elas estão subentendidas).
Resposta da questão 5: [E]
Obs.: O ideal é que o aluno deixe para resolver

esta questão após ter estudado o módulo 3, pois
a questão exige nomenclatura de aldeído e de
álcool.
Observe as fórmulas estruturais dos compostos:
O H H H
C C C CH2 CH2 C C CH2 CH3 Resposta da questão 9: [D]
H H A questão solicita o item incorreto:
2-trans- 6-cis-nonadienal a) V; em relação ao metil, o grupo nitro está em
posição orto e para.
b) V; a cadeia carbônica é aromática, mononuclear
H H e ramificada.
HO CH2 CH2 C C CH2 CH3 c) V; o número de hidrogênios, em uma molécula,
é igual a cinco.
d) F; todos os carbonos do benzeno são híbridos
3-cis-hexenol ou sp2, enquanto o carbono do metil é hibridizado
(3-cis)-hex-3-en-1-ol sp3.
e) V; este compostos é o 2,4,6-TriNitroTolueno,
Os dois compostos possuem cadeia carbônica conhecido como TNT e é um poderoso
homogênea, alifática (aberta ou acíclica) e explosivo.
insaturada.
A questão solicita o item incorreto:
I. (V) Apresenta cadeia carbônica insaturada, pois a) V; apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
possui dupla ligações entre carbonos. b) V; apresenta duas ligações covalentes pi.
c) F; o composto apresenta apenas carbonos
II. (F) Apresenta DOIS átomos carbono terciário.
primário, secundários e terciários.
III. (V) Apresenta possibilidade de formar ligações d) V; sua fórmula molecular é C10H16.
(ponte) de hidrogênio entre suas moléculas, pois e) V; apresenta três carbonos terciários.
possui grupos (-OH e -NH-).
IV. (V) o anel benzênico apresenta 6 átomos de Resposta da questão 11: [E]
carbono sp2 com elétrons  ressonantes.
O composto possui cadeia: aberta, normal,
Resposta da questão 7: [A] insaturada e homogênea.
As estruturas dos aminoácidos diferem umas das Observe a estrutura do composto:

outras pela diferença dos grupos “R”. Na leucina
o grupo R é o isobutil; Na isoleucina o grupo R é H3C(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
o sec-butil e na valina o grupo R é o isopropil. O
Veja que o grupo R é grupo ligado ao carbono 2 H3C CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 C
4
em relação ao ácido carboxílico. 7
OH
Resposta da questão 8: [C] Resposta da questão 12: [A]
A molécula de prednisona possui 5 átomos de Observe as estruturas dos compostos citados nas
carbono terciário. Observe a imagem: questões e seus nomes oficiais:

53
rr
CH3 sp3, o orbital do H e do tipo s (1s1), enquanto o N

H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3 H3C CH CH3 possui orbitais híbridos sp3.
CH3 CH3 CH3 III. Possui uma cadeia heterogênea, pois possui
heteroátomo entre carbonos.
isopentano ou neopentano ou isobutano ou IV. Sua massa molar é 59 g/mol, pois sua fórmula
2-metilbutano 2,2-dimentipropano 2-metilpropano
molecular é C3H9N.
Destes compostos derivam os seguintes
grupos alquila: Resposta da questão 16: [C]
CH3
H3C CH CH2 CH2 H3C C CH2 H3C CH CH2 A "fluxetina" apresenta cadeia carbônica cadeia
CH3 CH3 CH3 carbônica mista (aromática e ramificada) e
isopentil neopentil isobutil heterogênea (possui dois heteroátomos entre
Resposta da questão 13: [C] carbonos, são os átomos de O e N).
Observe a fórmula estrutural do composto: Resposta da questão 17: [C]

H OH H
O item b não é um álcool, é um enol. No álcool a
H3C C C* C* CH2 CH3 hidroxila está ligada diretamente a um carbono
saturado, de hibridização sp3. Quando a hidroxila
H 3C H CH3 está ligada a um carbono com dupla ligação é um
enol. Caso a hidroxila esteja ligada ao anel
I) F; é um álcool secundário, pois o grupo OH benzênico é um fenol.
está ligado a um carbono secundário;
II) V; sua fórmula molecular é C8H18O; Resposta da questão 18: [D]
III) V; apresenta 2 carbonos terciários;
IV) V; apresenta dois carbonos assimétricos, que Os grupos orgânicos presentes nos itens da
estão assinalados com asterisco no composto. questão são:
Carbono assimétrico é o carbono que possui
quatro grupos ligantes diferentes;
V) V; apresenta 4 carbonos primários. FENIL
Obs.: esta questão teve o item III modificado para

“2 carbonos assimétricos”.
Resposta da questão 14: [B] CH2 BENZIL
A numeração da cadeia principal corre da direita

para a esquerda, para que a dupla ligação fique CH3 CH3 CH3
com o menor número.
Assim os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da
cadeia principal são, respectivamente: fenil, etil e
metil.
O fenil pode ser abreviado por -C6H5 O-TOLUIL M-TOLUIL
P-TOLUIL
O composto que possui aas características Resposta da questão 19: [A]

descritas é a trimetilamina:
O benzopireno é formado por cinco anéis
H benzênicos;
H H C H H
H C N C H A cadeia carbônica da N-haloamina pode ser

classificada como: heterogênea (possui
H H heteroátomos entre carbonos), saturada (só
I. É uma amina terciária, pois o N está ligado a três possui ligações simples entre átomos de carbono),
grupos alquila; ramificada (possui grupos metila ligados à cadeia
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s- cíclica).

54
rr
carbônica insaturada. O número de carbonos

Resposta da questão 21: [E] primários e secundários é ilustrado abaixo:
Essa questão solicita o número de átomos de

carbono terciários e quaternários com
hibridização sp3, portanto só devem ser
contabilizados os carbonos saturados.
3 carbonos terciários com hibridação sp3;
4 carbonos quaternários com hibridação sp3;
O composto possui duas ligações pi, portanto
possui 4 elétrons pi, pois cada ligação pi possui
um par de elétrons. Resposta da questão 25: [E]
As ligações simples são ligações do tipo sigma.

As ligações duplas possuem uma ligação sigma e
uma ligação pi.
As ligações triplas possuem uma ligação sigma e
duas ligações pi.
Veja a estrutura do composto seguinte:
H H
H C C C C C C CH3
A fórmula molecular do composto será: C5H8 O2 ,
H H com 14 ligações tipo sigma (σ).
Resposta da questão 23: [A] Resposta da questão 26: [E]
A cadeia principal deste composto possui 9 I – (V) a mescalina tem fórmula molecular
carbonos. C11H17O3N.
Quando duas cadeias principais possuem o II – (F) a mescalina só tem em sua estrutura
mesmo número de carbonos, a cadeia principal carbonos primários, secundários e terciários.
escolhida deverá ser a que possui o maior III – (F) tem hibridação do tipo sp2-sp2 nos
número de ramificações. No composto a seguir a carbonos do anel benzênico, pois estes carbonos
cadeia principal possui 5 ramificações. (esta regra possuem uma ligação dupla e duas ligações
será apresentada no módulo seguinte: Funções
simples, portanto são hibridizados sp2.
Orgânicas – Parte I).
[A] Incorreta. O ácido acetilsalicílico possui

fórmula molecular C9H8O4 de massa
molecular 180g/mol.
[B] Incorreta.
Nome do composto: 5-isobutil-3,3,6-trimetil-4-

propilnonano.
A estrutura do ácido fumárico possui cadeia

55
rr

[C] Correta. Existem diferentes estruturas
isômeras formadas a partir da fórmula As fórmulas estruturais dos compostos citados
C9H8 O4 . são:
[D] Incorreta. Possui 5 ligações pi e 21 ligações OH

do tipo sigma.
a) H3C CH CH3
[I] Radical sec-butil ou s-butil. b) H3C CH2 NH2

[II] Radical etenil ou vinil. Cl
[III] Radical Benzil.
[IV] Radical meta-toluil. c) H2C CH2 CH3
d) H3C CH2 O CH2 CH3
[A] Incorreta. O anel aromático possui 3 duplas
ligações alternadas. OH
e)
[B] Incorreta. Átomo de carbono com hibridização
do tipo sp, deve possui uma tripla ligação ou
duas duplas, o que não ocorre no composto
da aspirina.
[C] Incorreta. Massa molar da aspirina O etóxi-etano, item D, apresenta uma cadeia
C9H8O4 = 12  9 + 1 8 + 16  4 = 180g / mol carbônica acíclica, normal, saturada e
heterogênea.
[D] Correta. A molécula apresenta 5 duplas
ligações sendo 5 ligações do tipo pi, que Resposta da questão 32: [A]
ocorre em eixos paralelos (subnível p).
O composto citado é classificado como um
hidrocarboneto, insaturado, aromático, com
núcleos condensados.
Resposta da questão 33: 02 + 04 + 08 + 32 =

46
O benzeno possui a seguinte estrutura:
a) (F) apresenta 28 ligações sigmas () e 2 pi ().

b) (F) o geraniol é um álcool. Um hidrocarboneto
só possui átomos de C e H. 01) (F) seis carbonos híbridos em sp2.
c) (F) os carbonos três e quatro da cadeia principal 02) (V) cada carbono hibridizado sp2 possui um
apresentam hibridações sp2 e sp3, carbono p puro, assim o composto possui seis
respectivamente. A numeração da cadeia orbitais não-híbridos denominados "p puro".
principal se inicia da extremidade mais próxima 04) (V) cada átomo de hidrogênio possui orbial “s”
do grupo OH. e cada carbono possui um orbital híbrido sp2,
d) (V) dos dez carbonos, quatro são trigonais assim todos os átomos de hidrogênio ligados
(hibridizados sp2) e seis são tetraédricos aos de carbono através de ligações sigma ()
(hibridizados sp3). s-sp2.
e) (F) apresenta cadeia acíclica, ramificada, 08) (V) cada ligação dupla possui uma liogação do
HOMOGÊNEA e insaturada. tipo .
16) (F) o benzeno possui doze ligações do tipo 
(sigma). Seis entre C e H e seis entre C e C..

56
rr
32) (V) todos os carbonos híbridos em sp2, pois

possuem uma ligação dupla e duas ligações
simples.
64) (F) o benzeno possui seis átomos de carbono
insaturados.
a) (F) a serotonina e o triptofano só possuem

ligações simples entre carbono e nitrogênio, Resposta da questão 37: [B]
assim esses compostos só contêm ligações
sigma entre carbono sp3 e nitrogênio. No arranjo fornecido cada átomo de carbono apresenta
b) (F) Apenas na serotonina existe ligação sigma três nuvens eletrônicas ao seu redor e é planar.
entre carbono sp2 e oxigênio. Na tirosina existe
a função ácido carboxílico que possui uma dupla
ligação entre carbono.
c) (F) Não existe carbono sp nos compostos
citados, pois não há carbonos com duas
ligações duplas e nem carbono com uma
ligação tripla e uma simples.
d) (V) Todas as moléculas contêm ligações  em
um sistema com deslocalização de elétrons,
pois existem ligações duplas conjugadas, ou
seja, ligações duplas separadas por uma única
ligação simples.
e) (F) Somente na adenina existem ligações
duplas entre átomos de carbono e nitrogênio, ou
seja,, existem ligações  e  entre átomos de
carbono e nitrogênio. Ou seja, em volta de cada carbono, tem-se a seguinte
estrutura:
A molécula contendo um grupo não planar é

biologicamente ativa, ou seja, não apresenta
ligação pi ( π), o que é o caso da alternativa [A].
Quanto maior a quantidade de ligações duplas e

simples alternadas (cadeia conjugada), maior o
comprimento de onda de máxima absorção associado à
molécula, ou seja, a propriedade comum às estruturas,
que confere cor a esses compostos, é a presença de
cadeia conjugada.
(... − C = C − C = C − C = C − C = C − C = C − ...)
A molécula contém quatro ligações pi ( π).

57
www.portalepisteme.cCurso de Química – Prof. Alexandre Olivei

58
MÓDULO 02 - Funções Orgânicas – I
2.1. Nomenclatura dos Alcanos
Antigamente, quando poucos compostos orgânicos puros eram conhecidos, cada composto novo recebia
um nome escolhido pelo seu descobridor. Assim, a uréia (CH4N2O) é uma substância cristalina isolada a partir
da urina; a morfina (C17H19NO3) é um analgésico cujo nome se relaciona a Morfeu, o deus grego dos sonhos,
e o ácido barbitúrico é um agente tranquilizante cujo nome é uma homenagem de seu descobridor a uma amiga
chamada Bárbara.
Com o crescimento da ciência da química orgânica no século XIX, aumentou progressivamente o
número dos compostos conhecidos, e passou a ser necessário um método sistemático para nomeá-los. O
sistema de nomenclatura que usaremos neste curso é o que foi desenvolvido pela União Internacional de
Química Pura e Aplicada, IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
No sistema IUPAC,o nome de um composto químico é constituído de três panes: prefixo, um
composto principal e um sufixo, O composto principal relaciona-se à parte da molécula identificada com a
cadeia principal e informa o número e o arranjo dos átomos de carbono que a compõem, o sufixo identifica a
função química a que a molécula pertence, e o prefixo fornece a localização dos grupos funcionais e de outros
substituintes na cadeia principal.
Quando abordarmos novos grupos funcionais, forneceremos as regras da nomenclatura IUPAC que se
aplicam. Além disto, nestes módulos 2 e 3 estaremos fornecendo uma visão geral da nomenclatura orgânica e
também estaremos estudando como são nomeados os compostos que contêm mais de um grupo funcional. Por
ora, vejamos como nomear os alcanos de cadeia ramificada.

59
nome estrutura de Kekulé estrutura condensada
H
metano H C H CH4
H
H H
etano H C C H CH3CH3
H H
H H H
propano H C C C H CH3CH2CH3
H H H
H H H H
butano H C C C C H CH3CH2CH2CH3
H H H H
Quando o número de carbonos ultrapassa três em um alcano, o número de estruturas possíveis aumenta.
Existem duas estruturas possíveis para um alcano com fórmula molecular C4H10. Além do butano – um alcano
de cadeia linear – há um butano ramificado chamado isobutano. Ambas as estruturas preenchem o requisito de
que todo carbono forma quatro ligações e cada hidrogênio forma apenas uma.
Substâncias como butano e isobutano, que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na ordem
com que os átomos são conectados, são chamados isômeros constitucionais – suas moléculas têm diferentes
constituições. Na realidade, o isobutano recebeu este nome porque ele é um isômero do butano. A unidade
estrutural – um carbono ligado a um hidrogênio e dois grupos CH3 – que existe no isobutano veio a ser chamada
“iso”. Assim, o nome isobutano diz que a substância é um alcano com quatro carbonos com uma unidade
estrutural iso.
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH
butano CH3 CH3
isobutano unidade
estrutural "iso"
Existem três alcanos com a fórmula molecular C5H12. Pentano é o alcano de cadeia linear. Isopentano,
como seu nome indica, tem uma unidade estrutural iso e cinco átomos de carbono. O terceiro isômero é
chamado neopentano. A unidade estrutural com um carbono rodeado por outros quatro carbonos é chamada
“neo”.
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3 CH3CCH2
pentano CH3 CH3
CH3
isopentano neopentano unidade
estrutural "neo"

60
Existem cinco isômeros constitucionais com a fórmula molecular C6H14. Agora somos capazes de
nomear três deles (hexano, iso-hexano e neo-hexano), mas não podemos nomear os outros dois sem definir
nomes para novas unidades estruturais.
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3
nome comum: hexano CH3 CH3
nome sistemático: hexano iso-hexano neo-hexano
2-metilpentano 2,2-dimetilbutano
CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH CHCH3
CH3 CH3 CH3
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano
Uma substância pode ter mais de um nome, mas este deve especificar apenas uma substancia.
Existem nove alcanos com fórmula molecular C7H15. Podemos nomear apenas dois deles (heptano e
iso-heptano) sem definir uma nova unidade estrutural. Observe que neo-heptano não pode ser usado como um
nome porque três heptanos diferentes têm um carbono que é ligado a quatro outros carbonos e um nome precisa
especificar apenas uma substancia.
O número de isômeros constitucionais aumenta rapidamente quando o número de carbonos no alcano
aumenta. Por exemplo, existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos com a fórmula
molecular C15H32. Para evitar ter de memorizar os nomes de milhares de unidades estruturais, os químicos
elaboraram regras que nomeiam substâncias com base em suas estruturas. Dessa forma, somente as regras têm
de ser aprendidas. Como o nome é baseado na estrutura, essas regras tomam possível deduzir a estrutura de
uma substância a partir de seu nome.
Esse método de nomenclatura é chamado nomenclatura sistemática. É chamado também
nomenclatura Iupac porque foi designado pela comissão da União Internacional de Química Pura e Aplicada
(Iupac – International Union of Pure and Applied Chemistry) em uma reunião em Genebra, Suíça, em 1892.
As regras da Iupac têm sido revisadas continuamente por essa comissão desde então. Nomes como isobutano
e neopentano – nomes não sistemáticos – são chamados nomes comuns. Os nomes sistemáticos ou “Iupac”
são mostrados em seguida. Antes de podermos entender como um nome sistemático é construído para um
alcano, precisamos aprender como nomear substituintes alquila.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3
nome comum: heptano CH3
nome sistemático: heptano
iso-heptano
2-metil-hexano
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3CH CHCH2CH3 CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
3-metil-hexano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3C CHCH3
CH3 CH3 CH2CH3 CH3
2,2-dimetilpentano 3,3-dimetilpentano 3-etilpentano 2,2,3-trimetilbutano
2.2. Nomenclatura de Alcanos
A nomenclatura sistemática de um alcano é obtida utilizando-se as seguintes regras:

61
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua de carbono mais comprida. Tal cadeia é chamada
cadeia principal. O nome que indica o número de carbonos da cadeia principal se toma o “último nome”
do alcano. Por exemplo, uma cadeia principal com oito átomos de carbono seria chamada octano. A cadeia
contínua mais comprida nem sempre é linear; algumas vezes pode-se caminhar em ziguezagues para se
obter a cadeia contínua mais comprida.
Primeiro determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida.
2. O nome de qualquer substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é citado antes do nome da cadeia
principal, junto com um número para designar o carbono ao qual ele está ligado. A cadeia é numerada de
modo a dar ao substituinte o menor número possível. O nome do substituinte e o nome da cadeia principal
são unifica dos em uma palavra (ou separados por um hífen), e há um hífen entre o número e o nome do
substituinte.
Numere a cadeia para que o substituinte receba o menor número possível.
1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH3 CH2CH3
2-metilpentano 3-etil-hexano
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
CHCH3
CH3
4-isopropiloctano
Observe que apenas nomes sistemáticos têm números; nomes comuns nunca contêm números.
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
nome comum: iso-hexano
nome sistemático: 2-metilpentano
Números são utilizados apenas para nomes sistemáticos, nunca para comuns.

62
3. Se mais de um substituinte estiver ligado à cadeia principal, a cadeia é numerada na direção que resultará
no menor número possível no nome da substância. Os substituintes são listados em ordem alfabética (não
numérica), com cada substituinte recebendo o número apropriado. No exemplo seguinte, o nome correto
(5-etíl-3- metil-octano) contém 3 como menor número, enquanto o nome incorreto (4-etil-6-metiloctano)
contém 4 como menor número:
Substituintes são listados em ordem alfabética.
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
5-etil-3-metiloctano
e não
4-etil-6-metiloctano
porque 3 < 4
Se dois ou mais substituintes são iguais, os prefixos “di”, “tri” e “letra” são utilizados para indicar
quantos substituintes idênticos a substância possui. Os números que indicam a localização dos substituintes
idênticos são listados e separados por vírgula. Note que é preciso haver tantos números no nome quanto
substituintes existirem.
Um número e uma palavra são separados por um hífen; números são separados por uma vírgula.
CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2CH2C CCH2CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano
Os prefixos di, tri, tetra, sec e terc são ignorados na ordem alfabética dos grupos substituintes, mas os
prefixos iso, neo e ciclo não.
Di, tri. tetra, sec e terc são ignorados na ordem alfabética.
Iso, neo e ciclo não são ignorados na ordem alfabética.
CH2CH3 CH3 CH3
CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
CH2CH3 CH2CH3 CHCH3

CH3
3,3,6-trietil-7-metildecano
5-isopropil-2-metiloctano
4. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos substituintes, a direção escolhida a que
fornece o menor número possível para um dos substituintes restantes.
CH3 CH3 CH2CH3

CH3CCH2CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3 CH3 CH3
2,2,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetiloctano
e não e não
2,4,4-trimetilpentano 3-etil-5,6-dimetiloctano
porque 2 < 4 porque 4 < 5
5. Se o mesmo número de substituintes for obtido em ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o
menor número.

63
Só se a mesma numeração for obtida em ambas as direções é que o primeiro grupo citado receberá o
menor número.
Cl CH2CH3
CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
Br CH3
2-bromo-3-clorobutano 3-etil-5-metil-heptano
e não e não
3-bromo-2-clorobutano 5-etil-3-metil-heptano
6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver
o maior número de substituintes.
No caso de duas cadeias com o mesmo número de carbonos, escolha a que tiver mais substituintes.
3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
2
CHCH3 CHCH3
1
CH3 CH3
3-etil-2-metil-hexano (dois substituintes) e não
3-isopropil-hexano (um substituinte)
7. Nomes como “isopropila”, “sec-butila” e “terc-butila” são nomes de substituintes aceitáveis no sistema
Iupac de nomenclatura, porém nomes sistemáticos para os substituintes são preferíveis. Nomes
sistemáticos para os substituintes são obtidos ao se numerar o substituinte alquila que se inicia no
carbono que por sua vez está ligado à cadeia principal. Isso significa que o carbono que está ligado à
cadeia principal é sempre o carbono número 1 do substituinte. Em uma substância como 4-(l-inetil-etil)-
octano, o nome do substituinte está entre parênteses; o número dentro do parênteses indica a posição do
substituinte, enquanto o número fora do parênteses indica a posição na cadeia principal.
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
2 3
2
1 CHCH3 CH2CHCH3
1
CH3 CH3
4-isopropiloctano 5-isobutildecano
ou ou
4-(1-metil-etil)-octano 5-(2-metil-propil)-decano
Alguns substituintes têm apenas um nome sistemático:
CH2CH2CH3 CH3 CH3

1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3CHCHCH2CHCH2CHCH2CH3
2 3 4
2 3
CH3CHCHCH3 CH3 CH2CH2CH2CH2CH3
1
CH3
6-(1,2-dimetil-propil)-4-propildecano 2,3-dimetil-5-(2-metil-butil)-decano
Essas regras nos permitem nomear milhares de alcanos e eventualmente aprenderemos as regras
adicionais necessárias para nomear outros tipos de substâncias. As regras são importantes se desejarmos
procurar uma substância na literatura científica, porque normalmente ela estará listada pelo seu nome
sistemático. No entanto, é necessário seguirmos com o aprendizado dos nomes comuns porque eles já existem

64
há tanto tempo e são tão consagrados no vocabulário químico que acabam sendo muito utilizados em conversas
científicas, além de serem sempre encontrados na literatura.
Observe os nomes sistemáticos para os hexanos e heptanos isoméricos no início deste módulo para ter
certeza de que entendeu como são construídos.
2.3. Fórmula molecular e grau de insaturação

Você aprendeu que a fórmula molecular geral para alcanos não-cíclicos é CnH2n+2. Também foi visto
que a fórmula molecular geral para os alcanos cíclicos é CnH2n porque a estrutura cíclica possui dois
hidrogênios a menos. As substâncias não-cíclicas são chamadas acíclicas (“a” é “não” em grego).
A fórmula molecular geral para um hidrocarboneto é CnH2n+2, menos dois hidrogênios para cada ligação
 ou ciclo presente na molécula.
A fórmula molecular geral para alcenos acíclicos é CnH2n porque, como resultado da ligação dupla
carbono-carbono, um alceno tem dois hidrogênios a menos do que os alcanos com o mesmo número de átomos
de carbonos. Assim, a fórmula molecular geral para os alcenos cíclicos deve ser CnH2n-2. Podemos, portanto,
estabelecer a seguinte regra: A fórmula molecular geral para um hidrocarboneto é menos CnH2n+2, menos dois
hidrogênios para cada ligação π e/ou ciclos na molécula.
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH CH2

alcano alceno
C5H12 C5H10 alcano cíclico alceno cíclico
CnH2n+2 CnH2n C5H10 C5H8
CnH2n CnH2n-2
Portanto, se conhecemos a fórmula molecular de um hidrocarboneto, podemos determinar quantos ciclos
e/ou ligações  determinado hidrocarboneto possui porque, para cada dois hidrogênios que são perdidos na
fórmula molecular CnH2n+2, um hidrocarboneto tem uma ligação π ou um ciclo. Por exemplo, uma substância
com a fórmula molecular C8H14 necessita de quatro hidrogênios para tornar-se C8H18 (C8H2x8+2).
Consequentemente, a substância tem pelo menos (1) duas ligações duplas, (2) um anel e uma ligação  , (3)
dois ciclos, ou (4) uma ligação tripla. Lembre-se de que uma ligação tripla consiste em duas ligações  e uma
.
Várias substâncias com fórmula molecular C8H14

CH3CH CH(CH2)3CH CH2 CH3(CH2)5C CH CH2CH3
Como alcanos contêm o número máximo possível de ligações carbono-hidrogênio – isto é, estão
saturados com hidrogênios – eles são chamados de hidrocarbonetos saturados. Ao contrário, alcenos são
chamados de hidrocarbonetos insaturados, porque eles possuem menos hidrogênios do que o máximo
esperado. O número total de ligações π e ciclos em um alceno é chamado de grau ou número de insaturação.
CH3CH2CH2CH3 CH3CH CHCH3

hidrocarboneto saturado hidrocarboneto insaturado
2.4. Nomenclatura dos alcenos

65
A nomenclatura sistemática (IUPAC) de alcenos é obtida substituindo-se a terminação “ano” do
correspondente alcano por “eno”. Por exemplo, um alceno com dois carbonos é chamado de eteno e um alceno
com três carbonos é chamado de propeno. Eteno é também Frequentemente chamado pelo nome comum de
etileno.
H2C CH2 CH3CH CH2

nomenclatura sistemática: eteno propeno ciclopenteno ciclo-hexeno
numenclatura comum: etileno propileno
Os nomes de muitos alcenos precisam de um número para indicar a posição da ligação dupla (os quatro
nomes citados anteriormente não precisam, porque não há ambiguidade). As regras da Iupac que foram
aprendidas anteriormente aplicam-se aos alcenos, como a seguir:
1. A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional (neste caso, a ligação dupla carbono-
carbono) é numerada na direção que der o menor número ao sufixo do grupo funcional. Por exemplo,
1-buteno significa que a ligação dupla está entre o primeiro e o segundo carbono do buteno; 2-
hexeno significa que a ligação dupla está entre o segundo e o terceiro carbono do hexeno.
Numere a cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional que dá o menor número possível ao
sufixo do grupo funcional.
Observe que l-buteno não apresenta um nome comum. Você deve estar atento, pois pode chamá-lo de
butileno, uma vez que é análogo ao “propileno” para o propeno, mas butileno não é um nome apropriado. Um
nome pode ser ambíguo, e “butileno” pode significar 1-buteno ou 2-buteno.
2. O nome de um substituinte é citado antes do nome da cadeia carbônica contínua mais longa que
contém o grupo funcional, junto com o número que designa o carbono ao qual o substituinte está
ligado. Note que a cadeia ainda é numerada na direção que dê o menor número possível ao sufixo
do grupo funcional.

66
Substituintes são citados em ordem alfabética.

3. Se uma cadeia possui mais de um substituinte, eles são citados em ordem alfabética, usando-se a
mesma regra para a ordem que foi explicada anteriormente. (Os prefixos di, tri, sec e terc devem ser
ignorados quando os substituintes são postos em ordem alfabética, mas iso, neo e ciclo não são
ignorados.) O número apropriado é então assinalado para cada substituinte.
Br Cl
2 4 6 8
1 3 5 7 CH3CH2CHCHCH2CH CH2
7 6 5 4 3 2 1
5-bromo-4-cloro-1-hepteno
3,6-dimetil-3-octeno
4. Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido para ambas as
direções, o nome correto é o que contém o menor número para o substituinte. Por exemplo,
2,5-dimetil-4-octeno é um 4-octeno em que a cadeia mais longa é numerada da esquerda
para a direita ou da direita para a esquerda. Se você numerar da esquerda para a direita, os
substituintes estão na posição 4 e 7, mas se numerar da direita para a esquerda eles se
apresentam na posição 2 e 5. Comparando os quatro números para substituintes, 2 é menor,
sendo a substância chamada 2,5-dimetil-4-octeno, e não 4,7-dimetil-4-octeno.
CH3CH2CH2C CHCH2CHCH3 CH3CHCH CCH2CH3

CH3 CH3 Br CH3
2,5-dimetil-4-octeno 2-bromo-4-metil-3-hexeno
e não e não
4,7-dimetil-4-octeno 5-bromo-3-metil-3-hexeno
porque 2 < 4 proque 2 < 3
5. Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a posição do grupo funcional,
porque o ciclo é sempre numerado com as ligações duplas entre os carbonos 1 e 2.
2
5 CH3 CH3
1
3 CH2CH3 1
4
2
4
5
3
CH3 CH2CH3
3-etilciclopenteno 4,5-dimetilciclo-hexeno 4-etil-3-metilciclo-hexeno
Em ciclo-hexenos, a ligação dupla está entre os carbonos C-l e C-2, não importando que se
desloque pelo anel no sentido horário ou anti-horário. Então, você deve mover ao redor do
anel na direção que o substituinte leve o menor número, e não na direção que resultaria na
menor soma dos números dos substituintes. Por exemplo, 1,6-diclorociclo-hexeno não é
chamado 2,3-diclorociclo-hexeno porque l,6-diclorociclo-hexeno tem o menor número de
substituinte (1); observe que ele não apresenta a menor soma de números de substituintes
(1 + 6 = 7 versus 2 + 3 = 5).

67
Cl
Cl CH3CH2 CH3
1,6-diclorociclo-hexeno 5-etil-1-metilciclo-hexeno
e não e não
2,3-diclorociclo-hexeno 4-etil-2-metilciclo-hexeno
6. Se ambas as direções levam ao mesmo número para o sufixo do grupo funcional e o mesmo
menor número(s) para um ou mais substituintes, os substituintes são ignorados e a direção
é alterada para a que fornece o menor número para o substituinte que resta.
Br Cl
CH3CHCH2CH CCH2CHCH3
CH3 CH2CH3 Br CH3
2-bromo-4-etil-7-metil-4-octeno 6-bromo-3-cloro-4-metilcicloexeno
e não e não
7-bromo-5-etil-2-metil-4-octeno 3-bromo-6-cloro-5-metilcicloexeno
Os carbonos sp2 de um alceno são chamados carbonos vinílicos. O carbono sp3 que está
adjacente ao carbono vinílico é chamado carbono alílico.
carbono vinílicos
RCH2 CH CH CH2R
carbonos alílicos
Dois grupos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono podem usar nomes comuns - o
grupo vinílico e o grupo alílico. O grupo vinílico é o menor grupo possível que contém o carbono
vinílico; o grupo alílico é o menor grupo possível que contém o carbono alílico. Quando “alil” for
usado na nomenclatura, o substituinte deve estar ligado ao carbono alílico.
H2C CH H2C CHCH2

grupo vinílico grupo alílico
H2C CHCl H2C CHCH2Br
nomenclatura sistemática: cloroeteno 3-bromo-propeno
nome comum: cloreto de vinila brometo de alila
2.4.1. Estrutura dos alcenos
A estrutura do menor alceno foi descrita no módulo 1. Outros alcenos apresentam estruturas similares.
Cada carbono da ligação dupla em um alceno possui três orbitais sp2 que se encontram em um plano com

68
ângulos de 120°. Cada um dos orbitais sp2 apresenta sobreposições com outros orbitais de outros átomos para
formarem ligações  . Assim, uma das ligações carbono-carbono da ligação dupla é uma ligação  , formada
pela sobreposição de um orbital sp2 de um carbono com outro orbital sp2 do outro carbono. A segunda ligação
carbono-carbono na ligação dupla (a ligação  ) é formada pela sobreposição lado a lado do orbital p
remanescente do carbono sp2. Uma vez que três pontos determinam um plano, cada carbono sp2 e os dois
átomos ligados por ligações simples se encontram no mesmo plano. Para ocorrer uma sobreposição máxima
entre orbitais, os dois orbitais p devem estar paralelos entre si. Dessa maneira, todos os seis átomos do sistema
da dupla ligação se encontram no mesmo plano.
H3C CH3
C C
H3C CH3
os seis átomos de carbono

estão em um mesmo plano
É importante lembrar que a ligação  representa as nuvens que se encontram acima e abaixo do plano
definido pelos dois carbonos sp2 e os quatro átomos ligados a eles.
sobreposição de orbitais p
para formarem a ligação 
H3C CH3
C C
H3C CH3
2.5. Nomenclatura de alcenos com mais de um grupamento funcional

Para se chegar ao nome sistemático de um dieno, devemos inicialmente identificar pelo nome de seu
alceno a cadeia contínua mais longa que contenha ambas as ligações duplas, e depois trocar a terminação “eno”
pela terminação “adieno”. A cadeia é numerada na direção que fornece à ligação dupla os menores números
possíveis. Os números que indicam a localização das ligações duplas são citados antes do nome da substância
ou precedem o sufixo. Os substituintes são citados em ordem alfabética. O propadieno, o menor dos membros
da classe de substâncias conhecidas como alenos, é Frequentemente chamado aleno.
6 2
CH3 4
1 2 3
5 3
CH2 C CH2 CH2 C CH CH2 Br 4
sistemático: propadieno 2-metil-1,3-butadieno 5-bromo-1,3-ciclo-hexadieno

comum: aleno ou ou
2-metilbuta-1,3-dieno 5-bromociclo-hexa-1,3-dieno
isopreno
CH3 CH3 CH2CH3
6 5 4 3 2 1 1 3 5 6 7
2 4
CH3CH CHCH2C CH2 CH3C CHCH CCH2CH3
2-metil-1,4-hexadieno 5-etil-2-metil-2,4-heptadieno
ou ou
2-meitl-hexa-1,4-dieno 5-etil-2-metil-hepta-2,4-dieno

69
Para nomear um alceno no qual o segundo grupamento funcional não é outra ligação dupla – e é nomeado
com um sufixo de grupamento funcional –, escolha a cadeia contínua mais longa que contenha ambos os grupos
funcionais e cite ambas as designações no final do nome. A terminação “eno” é citada primeiro com a
terminação “o” omitida para evitar duas vogais adjacentes. A localização do primeiro grupamento funcional
citado é sempre dada antes do nome da cadeia. A localização do segundo grupamento funcional é citada
imediatamente antes de seu sufixo.
Se os grupamentos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a cadeia é numerada na
direção que fornece o número mais baixo ao nome da substância. Assim, o número mais baixo é dado para o
sufixo do alceno na substância à esquerda e ao sufixo do alcino na substância à direita.
Quando os grupos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a cadeia é numerada de moda
a fornecer a menor número passível ao nome da substância, independentemente de qual grupamento funcional
adquire o menor número.
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH CHCH2CH2C CH CH2 CHCH2CH2C CCH3
5-hepten-1-ino 1-hepten-5-ino
e não 2-hepten-6-ino e não 6-hepten-2-ino
CH2CH2CH2CH3
CH2 CHCHC
2 3 4
CCH
5 6 3
1
3-butil-1-hexen-4-ino
A cadeia contínua mais longa possui oito carbonos, porém a cadeia
de oito carbonos não contém ambos os grupos funcionais; portanto,
a substância é nomeada como um hexenino porque a cadeia contínua
mais longa que contém ambos os grupos funcionais possui seis carbonos.
Se o mesmo número for obtido em ambas as direções, a cadeia é numerada na direção que fornece à
ligação dupla o menor número.
Se ocorrer empate entre uma ligação dupla e uma ligação tripla. a ligação dupla adquire o menor número.
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
CH3CH CHC CCH3 HC CCH2CH2CH CH2
2-hexen-4-ino 1-hexen-5-ino
não 4-hexen-2-ino não 5-hexen-1-ino
As prioridades relativas aos sufixos dos grupamentos funcionais estão apresentadas no módulo seguinte.
Se o sufixo do segundo grupamento funcional possuir uma prioridade maior do que o alceno, a cadeia é
numerada na direção que estabelece o menor número possível ao grupamento funcional de maior prioridade.
A cadela é numerada de modo a fornecer o menor número possível ao grupamento funcional de maior
prioridade.

70
CH3 NH2
CH2 CHCH2OH CH3C CHCH2CH2OH CH2 CHCH2CH2CH2CHCH3
2-propen-1-ol 4-metil-3-penten-1-ol 6-hepten-2-amina
e não 1-propen-3-ol
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH CH2 CH3

NH2
OH OH
1-octen-3-ol 6-metil-2-ciclo-hexenol 3-ciclo-hexanamina
2.6. Nomenclatura dos Alcinos
O nome sistemático de um alcino é obtido ao se substituir a terminação “ano” do alcano correspondente
por “ino”. Do mesmo modo como são nomeadas substâncias com outros grupos funcionais, a maior cadeia
contínua que contém a ligação tripla carbono-carbono é numerada na direção que forneça ao sufixo do grupo
funcional alcino o menor número possível. Se a ligação tripla estiver no fim da cadeia, o alcino é classificado
como alcino terminal. Os alcinos com ligações triplas localizadas em outra parte da cadeia são chamados
alcinos internos. Por exemplo, o 1-butino é um alcino terminal, ao passo que o 2-pentino é um alcino interno.
CH2CH3
HC CH
CH3CH2C CH CH3C CCH2CH3 CH3CHC CCH3
Sistemático etino 1-butino 2-pentino 4-metil-2-hexino
Comum: acetileno etilacetileno etilmetilacetileno sec-butilmetilacetileno
alcino terminal alcino interno
Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos substituídos. O nome comum é
obtido citando os nomes dos grupos alquila, em ordem alfabética, que substituíram os hidrogênios do acetileno.
Acetileno é um nome comum infeliz para o menor alcino, pois a sua terminação “eno” é característica de uma
ligação dupla preferivelmente a uma ligação tripla.
Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional alcino for obtido contando a partir de ambas as
direções da cadeia carbônica, o nome sistemático correto é o que apresenta o substituinte com o menor número.
Se a substância possuir mais de um substituinte, estes são listados em ordem alfabética.
Cl Br CH3
CH3CHCHC CCH2CH2CH3 CH3CHC CCH2CH2Br
1 2 3 4 5 6 7 8 6 5 4 3 2 1
3-bromo-2-cloro-4-octino 1-bromo-5-metil-3-hexino
e não 6-bromo-7-cloro-4-octino e não 6-bromo-2-metil-3-hexino
O grupo propargila que contém uma ligação tripla é usado na nomenclatura comum. Analogamente ao
grupo alil que contém uma ligação dupla, visto no módulo 01.
Um substituinte recebe o menor número possível somente se não houver sufixo do grupo funcional ou
se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for obtido em ambas as direções.

71
HC CHCH2 H2C CHCH2
grupo propargila grupo alila
HC CCH2Br H2C CHCH2OH

brometo de propargila álcool alílico
2.7. Estrutura dos alcinos

A estrutura do etino foi discutida anteriormente. Cada carbono está hibridizado em sp, portanto cada um
tem dois orbitais sp e dois orbitais p. Um orbital sp se sobrepõe ao orbital s de um hidrogênio e o outro se
sobrepõe ao orbital sp do outro carbono. Uma vez que os orbitais sp estão orientados o mais longe possível um
do outro para minimizar a repulsão eletrônica, o etino é uma molécula linear com ângulos de ligação de 180.
ligaçã  formada
180° pela sobreposição sp-s 180°
H C C H H C C H
ligaçã  formada
pela sobreposição sp-sp
Uma ligação tripla é composta de uma ligação  a e duas ligações  .
Os dois outros orbitais p de cada carbono estão orientados em ângulos retos entre si em relação aos
orbitais sp. Cada um dos dois orbitais p de um carbono se sobrepõe ao orbital p paralelo do outro carbono para
formar duas ligações  . Um par de orbitais p sobrepostos resulta em uma nuvem de elétrons acima e abaixo
da ligação  , e o outro par resulta em uma nuvem de elétrons na frente e atrás da ligação  . O mapa de
potencial eletrostático do etino mostra que o resultado final pode ser imaginado como um cilindro de elétrons
empacotado em torno da ligação  .
Vimos que uma ligação tripla carbono-carbono é menor e mais forte do que uma ligação dupla, que é
menor e mais forte do que uma ligação simples. Vimos também que uma ligação  carbono-carbono é mais
fraca do que uma ligação σ carbono-carbono. A fraqueza relativa da ligação  permite que os alcinos reajam
facilmente. Como os alcenos, os alcinos são estabilizados por grupos alquila doadores de elétrons. Alcinos
internos, consequentemente, são mais estáveis do que alcinos terminais. Vimos agora que grupos alquila
estabilizam alcenos, alcinos, carbocátions e radicais alquila.
2.8. Nomenclatura de cicloalcanos

Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel. Por causa do anel, um
cicloalcano tem dois hidrogênios a menos que um alcano acíclico (não cíclico) com o mesmo número de
carbonos. Isso significa que a fórmula geral para um cicloalcano é CnH2n. Cicloalcanos são nomeados pela
adição do prefixo “ciclo” ao nome do alcano, que expressa o número de átomos de carbono no anel.

72
CH2 CH2
CH2 H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2 CH2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano
Cicloalcanos são quase sempre escritos como fórmula de linha de ligação. A fórmula de linha de
ligação mostra as ligações carbono-carbono como linhas, mas não mostram os carbonos ou hidrogênios ligados
aos carbonos. Átomos diferentes de hidrogênio e carbono ligados a outros átomos que não o carbono são
mostrados. Cada vértice em uma fórmula de linha de ligação representa um carbono. Subentende-se que cada
carbono está ligado ao número apropriado de hidrogênios para dar ao carbono quatro ligações.
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano
Moléculas acíclicas também são representadas por fórmulas de linha de ligação. Em uma fórmula de
linha de ligação para uma molécula acíclica, as cadeias de carbono são representadas por linhas em ziguezague.
Novamente, cada vértice descreve um carbono, presumindo-se que os carbonos estejam presentes no início e
no final da linha.
3 1 5 3 1
2
4 2 6 4
butano 2-metil-hexano 3-metil-4-propil-heptano 6-etil-2,3-dimetilnonano
As regras para nomear cicloalcanos lembram as regras para nomear alcanos acíclicos:
1. No caso de cicloalcanos com um substituinte alquila ligado, o anel é a cadeia principal, a menos que
o substituinte tenha mais átomos de carbono que o anel. Neste caso, o substituinte é a cadeia
principal, e o anel é nomeado como um substituinte. Não há necessidade de numerar a posição de
um único substituinte.
Se houver apenas um substituinte no anel, não dê número ao substituinte.
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3
metilciclopentano etilciclo-hexano 1-ciclobutilpentano
2. Se o anel tem dois substituintes, eles são citados em ordem alfabética, e o número 1 é dado ao
substituinte citado primeiro.

73
CH3CH2 CH3
H3C
CH3
CH2CH2CH3
CH3
1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclo-hexano
3. Se houver mais que dois substituintes no anel, eles são citados em ordem alfabética. O substituinte
que é dado à posição número 1 é o que resulta em um segundo substituinte que recebe o menor
número possível. Se dois substituintes têm o mesmo número menor, o anel é numerado — ou no
sentido horário ou no anti-horário — na direção que dê ao terceiro substituinte o menor número
possível. Por exemplo, o nome correto da substância a seguir é 4-etil-2-metil-l-propilciclo-hexano,
e não 5-etil-l-metil-2-propil-ciclo-hexano:
CH3
CH3CH2CH2
CH3
CH3 CH2CH3 CH3
4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano
e não e não
e não e não
Halogênios são tratados exatamente como grupos alquila:
2 CH3 1 CH3
E NÃO
1 2
Br Br
1-Bromo-2-metil-ciclo-butano 2-bromo-1-metil-ciclo-butano
A seguir temos mais alguns exemplos:
Br Cl
1
CH3
1
2 6 CH3
CHCH2CH3 5
2
3 5
4 3
CH3CH2 4 CH3
CH2CH3
1-Bromo-3-etil-5-metil- (1-Metil-propil)-ciclo-butano 1-Cloro-3-etil-2-metil-
ciclo-hexano (ou sec-butil-ciclo-butano) ciclo-pentano

74
2.9. Nomenclatura de benzenos monossubstituídos
Alguns benzenos monossubstituídos são designados simplesmente ao se colocar o nome do substituinte
seguido da palavra ‘benzeno’.
Br Cl NO2 CH2CH3
bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno

usado como solvente
no polimento de sapatos
Alguns nomes de benzenos monossubstituídos incorporam o nome do substituinte. Infelizmente, tais

nomes devem ser memorizados.
CH3 OH NH2 SO3H
tolueno fenol anilina ácido benzenossulfônico
O O
OCH3 CH CH2 C C C N
H OH
anisol estireno benzaldeído ácido benzóico benzonitrila
Com exceção do tolueno, anéis benzênicos com um substituinte alquila são denominados benzenos
alquilsubstituídos ou alcanos fenilsubstituídos.
CH3
CH3CHCH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3
isopropilbenzeno sec-butilbenzeno terc-butilbenzeno 2-fenilpentano 3-fenilpentano

cumeno
Quando um anel benzênico é um substituinte, ele é denominado grupo fenila. Um anel benzênico com
um grupo metileno é denominado grupo benzila. O grupo fenila recebeu o nome derivado da palavra ‘feno’,
que foi rejeitado para o benzeno.

75
CH2
grupo fenila grupo benzila
CH2Cl
O CH2OCH2
cloro-metilbenzeno éter difenílico éter dibenzílico

cloreto de benzila
Um grupo arila (Ar) é o termo geral usado tanto para um grupo fenila quanto para um grupo fenila
substituído, assim como um grupo alquila (R) é o termo gemi usado para um grupo derivado de um alcano.
Em outras palavras, ArOH poderia ser usado para designar quaisquer dos seguintes fenóis:
OH OH OH OH
Br
CH2CH3
OCH3
2.10. Nomenclatura de benzenos dissubstituídos e polissubstituídos
Benzenos polissubstituídos
As posições relativas de dois substituintes em um anel benzênico podem ser indicadas tanto por números
quanto pelos prefixos orto, meta e para. Substituintes adjacentes são denominados orto, substituintes
separados por um carbono são denominados meta e substituintes localizados em oposição um ao outro são
designados para. Frequentemente, somente suas abreviaturas (o, m, p) são empregadas para designar as
substâncias.
Br
Br Br
Br
Br
Br
1,2-dibromobenzeno 1,3-dibromobenzeno 1,4-dibromobenzeno
orto-dibromobenzeno meta-dibromobenzeno para-dibromobenzeno
o-dibromobenzeno m-dibromobenzeno p-dibromobenzeno
Se os dois substituintes são diferentes, eles são indicados em ordem alfabética. Ao primeiro substituinte
citado é dada a posição 1 e o anel é numerado na direção que dá ao segundo substituinte o número mais baixo
possível.

76
Cl
NO2
CH2CH3
I Cl
Br
1-cloro-3-iodobenzeno 1-bromo-3-nitrobenzeno 1-cloro-4-etilbenzeno
meta-cloro-iodobenzeno meta-bromo-nitrobenzeno para-cloro-etilbenzeno
e não
1-iodo-3-clorobenzeno ou
meta-iodo-clorobenzeno
Se um dos substituintes pode ser incorporado a um nome, esse nome é usado e ao substituinte
incorporado é dada a posição 1.
NH2
OH
Cl CH2CH3
CH3
NO2
2-clorotolueno 4-nitroanilina 2-etilfenol

orto-clorotolueno para-nitroanilina orto-etilefenol
e não e não e não
orto-cloro-metilbenzeno para-amino-nitrobenzeno orto-etil-hidroxibenzeno
Alguns benzenos dissubstituídos incorporam em seu nome ambos os substituintes.
CH3
CH3
CH3
NH2
CH3
OH
orto-toluidina meta-xileno
para-cresol
usado como conservante de
madeira até ser proibido por
razões ambientais
Benzenos polissubstituídos
Se o anel benzênico tem mais de dois substituintes, os substituintes são numerados de modo que sejam
usados os números mais baixos possíveis. Os substituintes são indicados em ordem alfabética com os seus
números apropriados.

77
Assim como em benzenos dissubstituídos, se um dos substituintes pode ser incorporado a um nome, esse
nome é usado e ao substituinte incorporado é dada a posição 1. O anel é numerado em um sentido que resulta
nos números mais baixos possíveis no nome da substância.
Cl
CH2CH3
Br CH3 Br
NH2
NO2
I
OH
5-bromo-2-nitrotolueno 3-bromo-4-clorofenol 2-etil-4-iodoanilina
2.11. Compostos Bicíclicos

Nomeamos os compostos que contém dois anéis fundidos ou formando ponte como bicicloalcanos,
e usamos o nome do alcano correspondente ao número total dos átomos de carbono nos anéis como
nome principal. O seguinte composto, por exemplo, contém sete átomos de carbono e é, portanto,
um bicicloeptano. Os átomos de carbono comuns a ambos os anéis são chamados de cabeça de
ponte, e cada ligação, ou cada cadeia de átomos, ligando os átomos de cabeça de ponte, é chamada
de ponte.
Nós então interpomos no nome uma expressão entre colchetes, o que denota o número de átomos de
carbono em cada ponte (em ordem decrescente de comprimento). Por exemplo:

78
Se houver substituintes, iremos numerar o sistema de anéis fundido começando em uma cabeça de
ponte, e continuando, em primeiro lugar, ao longo da ponte mais comprida até a outra cabeça de
ponte, e depois ao longo da ponte mais comprida seguinte, de volta à primeira cabeça de ponte. A
ponte mais curta será numerada por último.

79
FUNÇÕES ORGÂNICAS - I
01. Dê o nome sistemático para as substâncias a seguir:
02. Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática de uma substância com a fórmula molecular C 5H12
que tem:
a. apenas hidrogênios primários e secundários

b. apenas hidrogênios primários
c. um hidrogênio terciário
d. dois hidrogênios secundários
03. Determine o grau de insaturação para os hidrocarbonetos com as fórmulas moleculares a seguir:
a. C10H16
b. C20H34
c. C8H16
d. C12H20
e. C40H56
04. Determine o grau de insaturação e desenhe as estruturas possíveis para substâncias com as seguintes
fórmulas moleculares:
a. C3H6
b. C3H4
c. C4H6
05. Dê o nome Iupac para cada uma das seguintes substâncias:
a. CH3CHCH CHCH3 d. BrCH2CH2CH CCH3

CH3 CH2CH3
CH3
b. CH3CH2C CCHCH3 e. CH3 CH3

CH3 Cl

80
c. f.
Br
CH3CH CHOCH2CH2CH2CH3
06. Dê o nome sistemático de cada uma das seguintes substâncias:
CH3
CH3
a. e.
b. CH2 CHCH2C CCH2CH3 f. HOCH2CH2C CH
CH3
c. CH3CH CCH2CH CH2 g. CH3CH CHCH CHCH CH2
CH CH2 CH3 CH3

d. CH3CH2CH CCH2CH2C CH h. CH3CH CCH2CHCH2OH
07. Dê o nome sistemático para cada uma das seguintes substâncias:
a. BrCH2CH2C CCH3 c. CH3OCH2C CCH2CH3
b. CH3CH2CHC CCH2CHCH3 d. CH3CH2CHC CH

Br Cl CH2CH2CH3
08. Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias a seguir:
a. CH2CH3 e. CH3CHCH2CH2CH3
CH3
b. CH2CH3 f. CH2CH3
CH2CHCH3
CH3
c. H3C g.
H3C CH2CH3

81
d. h. CH3CH2CHCH3
CH3CHCH3
09. Nomeie as seguintes substâncias:
a. CH2CH3 c. O
Br C
H
OH
b. Cl Br d. CH2CH3
CH3
10. Dê nomes a cada um dos seguintes alcanos bicíclicos:

82
FUNÇÕES ORGÂNICAS - I
Exercícios de Fixação
1. (Uece) O propano e o butano, que constituem o

gás liquefeito do petróleo, são gases inodoros.
Contudo, o cheiro característico do chamado “gás
butano” existente em nossas cozinhas deve-se à
presença de várias substâncias, dentre as quais o
butilmercaptana, que é adicionado ao gás para
alertar-nos quanto a possíveis vazamentos.
Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é A respeito do composto acima, analise as
H3C − CH2 − CH2 − CH2 − S − H, é correto afirmar- proposições abaixo.
se que ( ) Uma molécula de Penicilina G possui 18
a) devido à presença do enxofre, sua cadeia átomos de hidrogênio.
carbônica é heterogênea. ( ) Pode ser observada a funcionalidade amida.
b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos ( ) Pode ser observada a funcionalidade lactama.
CH2 é do tipo sp2. ( ) A Penicilina G pode ser desprotonada na
c) sua função orgânica é denominada de tiol. presença de uma base.
d) pertence à família dos hidrocarbonetos. ( ) Pode-se observar a funcionalidade tiol, uma
vez que a molécula possui um átomo de
2. (Ufsm) A biodiversidade do Brasil é considerada enxofre.
uma fonte de substâncias biologicamente ativas.
Sua preservação é fundamental tanto pelo valor 4. (Uepg) Com relação aos radicais abaixo, assinale
intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto o que for correto.
pelo seu enorme potencial como fonte de novos
fármacos. Plantas, animais, micro-organismos
terrestres e marinhos têm sido a fonte de
substâncias com atividade farmacológica. A maioria
dos fármacos em uso clínico ou são de origem
natural ou foram desenvolvidos por síntese química
planejada a partir de produtos naturais. Por
exemplo, o sildenafil usado no tratamento da
disfunção erétil foi desenvolvido a partir do alcaloide
papaverina.
01) A adição de uma hidroxila ao metileno do radical

(V) gera um composto fenólico.
02) O radical alila (II), derivado dos alcenos, é obtido
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é com a remoção de um átomo de hidrogênio do
correto afirmar que possui carbono saturado do propeno.
a) cadeias alicíclicas heterogêneas. 04) Os radicais (IV) e (V) são chamados de fenila e
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2. benzila, respectivamente.
c) anéis aromáticos e funções éter. 08) Ao ligar-se simultaneamente a um átomo de
d) ligação pi entre carbonos sp3. nitrogênio os radicais (VI), (VII) e (VIII), tem-se o
e) anéis saturados e função amida. N-etil-N-metil-1-propanamina, que é classificado
como amina terciária.
3. (Ufpe) Considere a fórmula estrutural plana a 16) 2,2,4-Trimetilpentano é o nome do
seguir, da Penicilina G, um composto natural com hidrocarboneto resultante da união dos grupos
atividade antibiótica: isobutila (I) e t-butila (III).

83
5. (Uem) O uso de Bisfenol A (BPA) na produção
de garrafas plásticas, mamadeiras e copos para
bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido
a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA
(estrutura mostrada a seguir), assinale o que for
correto.
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que

azoxistrobina possui as seguintes funções
orgânicas:
01) É um hidrocarboneto aromático. a) éter e éster.
02) É uma molécula planar. b) éster e cetona.
04) Apresenta plano de simetria. c) álcool e fenol.
08) Sua fórmula molecular é C15H16O2. d) aldeído e éter.
16) Devido à presença de grupos hidroxila, é um e) ácido carboxílico e amina.
composto altamente solúvel em água.
8. (Unesp) Recentemente, pesquisadores criaram
6. (Mackenzie) Das substâncias orgânicas um algodão que é capaz de capturar elevadas
apresentadas abaixo, assinale a alternativa que quantidades de água do ar. Eles revestiram fibras
representa uma molécula de caráter anfótero. naturais de algodão com o polímero I, que tem a
propriedade de sofrer transições rápidas e
reversíveis em resposta a mudanças de
temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam
como uma “esponja de algodão”. Abaixo dos 34 °C
as fibras do algodão revestido se abrem, coletando
a) a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os
poros do tecido se fecham, liberando toda a água
retida em seu interior - uma água totalmente pura,
sem traços do material sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)
b)
c)
Na representação do polímero I, observa-se a

unidade da cadeia polimérica que se repete n vezes
d) para a formação da macromolécula. Essa unidade
polimérica apresenta um grupo funcional
classificado como
a) amina.
b) amida.
c) aldeído.
d) hidrocarboneto.
e) e) éster.
7. (Pucrj) A substância representada é conhecida 9. (Ita) Considere as seguintes substâncias:
comercialmente como azoxistrobina e é muito
utilizada como fungicida em plantações de alho,
amendoim e arroz, no combate às pragas.

84
Analise a estrutura e indique as funções orgânicas

presentes:
a) amida e haleto orgânico.
b) amida e éster.
c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico e aldeído.
e) ácido carboxílico e amina.
Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como
cetona(s) apenas 12. (Ufrgs) O carmaterol, cuja estrutura é mostrada
a) I e II. abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso
b) II. no tratamento de asma.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) III.
10. (Ufg) No início da glicólise, a glicose na forma

cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove
a abertura do anel e uma transformação de grupo
funcional, seguida de fechamento de anel,
produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de
transformação dos grupos funcionais está
apresentada a seguir. Assinale a alternativa que contém funções
orgânicas presentes no carmaterol.
a) Ácido carboxílico, éter e fenol
b) Amina, amida e fenol
c) Álcool, éster e fenol
d) Aldeído, amina e éter
e) Álcool, amina e éster
13. (Ufg) Os aminoácidos são substâncias de

caráter anfótero devido à presença de grupos –NH2
e –COOH. Quando dois aminoácidos reagem entre
si, ocorre a formação de um dipeptídeo com
Nesse sentido, conclui-se que a transformação de eliminação de água. Desse modo, o grupo funcional
um dos grupos funcionais envolve a conversão de presente na ligação peptídica é
a) um álcool em éter. a) um fenol.
b) um álcool em cetona. b) uma amida.
c) um aldeído em éter. c) um éster.
d) um aldeído em cetona. d) uma amina.
e) uma cetona em éter. e) um ácido carboxílico.
11. (Pucrj) A esparfloxacina é uma substância 14. (Ibmecrj) A sacarose (C12H22O11), também
pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de
atividade biológica comprovada. glicídio formado por uma molécula de glicose e uma
de uma frutose produzida pela planta ao realizar o
processo de fotossíntese.

85
Matéria-Prima
para
5
Produção de
De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as
Plástico
funções na molécula de sacarose:
a) álcool e fenol
b) álcool e éter A alternativa correta que relaciona a ordem com o
c) álcool e cetona grupo funcional de cada composto orgânico é:
d) cetona e álcool a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 –
e) éter e cetona nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 –
15. (Uerj) Um produto industrial consiste na amida.
substância orgânica formada no sentido direto do c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico;
equilíbrio químico representado pela seguinte 5 – nitrocomposto.
equação: d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 –
amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido
carboxílico; 5 – amida.
A função orgânica desse produto é: 17. (Mackenzie) Durante os jogos olímpicos de

a) éster Londres 2012, um atleta albanês da equipe de
b) cetona levantamento de peso, acusou teste positivo para o
c) aldeído uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é
d) hidrocarboneto uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser
detectada e, como outros esteroides anabolizantes,
16. (Espcex (Aman)) A tabela abaixo cria uma é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios
vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo
do composto orgânico, bem como o seu uso ou são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol
característica: e da testosterona.
Uso ou
Orde
Composto Orgânico Característic
m
a
Produção de
Desinfetantes
1 e
Medicamento Considere as seguintes afirmações:
s
I. O stanozolol possui a fórmula molecular
C21H32N2O.
II. Na testosterona estão presentes as funções
orgânicas álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de
2 Conservante
hidrogênio intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos
assimétricos.
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia
Essência de carbônica heterogênea e mista.
3
Maçã
Estão corretas, somente,
a) I, II e V.
Componente b) II, III e IV.
4
do Vinagre c) III, IV e V.

86
d) I, II e III.
e) I, III e V.

Xote Ecológico
(Composição: Luiz Gonzaga)
Não posso respirar, não posso mais nadar

A terra está morrendo, não dá mais pra plantar
Se planta não nasce se nasce não dá a) Escreva os nomes das funções orgânicas
Até pinga da boa é difícil de encontrar oxigenadas encontradas na estrutura da
Cadê a flor que estava aqui? penicilina.
Poluição comeu. b) Represente a estrutura da penicilina G e
E o peixe que é do mar? determine a fórmula molecular deste
Poluição comeu medicamento.
E o verde onde que está?
Poluição comeu 20. (Ufrgs) O ácido núdico, cuja estrutura é
Nem o Chico Mendes sobreviveu mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de
cogumelos como o Tricholoma nudum.
Do texto, a letra de música composta por Luiz
Gonzaga, pode-se observar a preocupação do autor
com o meio ambiente e o efeito da degradação
deste na qualidade de um produto tipicamente
brasileiro, a cachaça.
18. (Uepb) Dos produtos que podem ser Em relação a uma molécula de ácido núdico, é
correto afirmar que o número total de átomos de
componentes da cachaça, podem ser encontrados
1,4-butanodiol, ácido acético, isobutanol e hidrogênio, de ligações duplas e de ligações triplas
heptanoato de etila, A qual sequência de funções é, respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
orgânicas, respectivamente, pertencem estes
compostos? b) 1 – 2 – 3.
a) Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido. c) 3 – 1 – 2.
b) Éster, éster carboxílico, fenol e éster. d) 3 – 2 – 3.
c) Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster. e) 5 – 1 – 3.
d) Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster.
e) Álcool, ácido carboxílico enol e sal de ácido
carboxílico. 21. (Udesc) A molécula de ibuprofeno é conhecida
por seu efeito analgésico no organismo humano. No
19. (Uftm) A crescente resistência humana a entanto, somente um de seus isômeros apresenta
antibióticos poderá fazer com que esses esse efeito.
medicamentos não sejam mais eficazes em um
futuro próximo, levando o mundo a uma era ‘pós-
antibióticos’, na qual uma simples infecção na
garganta ou um arranhão podem ser fatais, afirma a
OMS (Organização Mundial da Saúde).
(http://g1.globo.com/ciencia-e-saude)
Desde a descoberta da penicilina em 1928 por

Alexander Fleming, diversos outros antibióticos
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto
foram sintetizados pela indústria farmacêutica. Na
afirmar que:
estrutura da benzilpenicilina, conhecida como
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos
penicilina G, o grupo R corresponde ao radical
assimétricos.
benzil.
2
b) possui seis carbonos com hibridização sp .
c) sua fórmula molecular é C13H24O2 .
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono
assimétrico.

87
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e balas e gomas de mascar. Entre os mais
saturado. empregados, estão os sabores de canela e de anis.
22. (Unesp) Observe a estrutura do corticoide

betametasona.
24. (Fgv) A fórmula molecular da substância I, que

apresenta sabor de canela, é
a) C9H8O.
b) C9H9O.
c) C8H6O.
d) C8H7O.
Com relação à estrutura representada, pode-se e) C8H8O.
afirmar que
a) o composto apresenta seis carbonos 25. (Udesc) Analise o composto representado na
assimétricos. figura abaixo:
b) o composto apresenta três grupos funcionais de
cetona.
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de
álcool.
d) o composto apresenta seis átomos de carbono
com hibridização do tipo sp2.
e) o composto sofre reação de eliminação, pois
apresenta duplas ligações.
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
23. (Ufpb) O uso de micro-organismos como b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2.
catalisadores, a biocatálise, vem sendo adotado em c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
reações químicas, pois reduz os impactos d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
ambientais gerados pelos processos clássicos, em e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
que são usados os tradicionais catalisadores. A
hidrogenação da 3-cianopiridina, abaixo
representada, é um exemplo de reação biocatalítica 26. (Unicamp simulado) Pesquisas recentes
que tem sido empregada com sucesso. sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5
miligramas de resveratrol, um dos componentes
encontrados em uvas escuras, para que se
obtenham os benefícios atribuídos a essas uvas.
Considerando o exposto, julgue os itens a seguir,

relativos ao composto A:
( ) Contém o grupo funcional carboxila.
( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos.
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada. Considere a fórmula estrutural da molécula dessa
( ) Possui fórmula molecular C6H5NO3 . substância:
De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3.
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3.
agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a c) triol de fórmula molecular C14H3O3.
d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3.

88
27. (Uftm) A morfina e a metadona são analgésicos
potentes e provocam graves efeitos colaterais, que 29. (Uemg) A influenza é uma virose respiratória
vão desde problemas respiratórios à dependência aguda que ocorre durante todo ano, sendo
química. popularmente conhecida como gripe. A estrutura
química, a seguir, representa o Oseltamivir, um
componente dos antigripais, atualmente utilizado.
Sobre as moléculas da morfina e da metadona,

afirma-se que ambas apresentam: Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
I. Grupo funcional amina. a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
II. Dois anéis aromáticos. b) apresenta os grupos funcionais amina e éter.
III. Dois átomos de carbono assimétrico. c) é um composto aromático.
IV. Um átomo de carbono quaternário. d) é um composto insaturado.
É correto o que se afirma apenas em 30. (Mackenzie) Matar célula tumoral pode
a) I e II. ajudar na propagação do câncer
b) I e IV.
c) II e III. Não adianta só matar o câncer: é preciso fazer isso
d) II e IV. do jeito certo, ou a morte das células tumorais só
e) III e IV. serve para que a doença continue firme.
A mensagem não muito animadora é o principal
28. (Uerj) A sigla BTEX faz referência a uma mistura resultado do trabalho de um pesquisador da USP,
de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes que mostra a importância de atacar não apenas o
atmosféricos de elevada toxidade. tumor, mas também a área aparentemente saudável
que o circunda.
Considere a seguinte mistura BTEX: Em experimentos com camundongos, o
pesquisador da USP verificou que algumas das
células responsáveis por proteger o organismo são
justamente aquelas encarregadas de manter o
câncer em atividade. Os dados vieram ao tratar os
camundongos cancerosos com um quimioterápico
bem conhecido, a dacarbazina. Segundo o
pesquisador, a dacarbazina consegue levar à morte
muitas células do câncer, mas muitas vezes não é
capaz de eliminar o tumor.
Folha Online, 25/08/2009
Ao fim de um experimento para separar, por

destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas
três frações. A primeira e a segunda frações
continham um composto distinto cada uma, e a
terceira continha uma mistura dos outros dois
restantes.
Os compostos presentes na terceira fração são:

a) xileno e benzeno A estrutura da dacarbazina está representada
b) benzeno e tolueno acima e a respeito dela é correto afirmar que
c) etilbenzeno e xileno
d) tolueno e etilbenzeno Dado: massa molar em (g/moℓ) H = 1, C = 12, N =

89
14 e O = 16
a) a sua massa molar é equivalente a 184 g/moℓ.

b) o composto apresenta os grupos funcionais
cetona e amina.
c) há a presença de um átomo de carbono
assimétrico.
d) existe somente um átomo de carbono secundário.
e) não forma ligações de hidrogênio intermolecular.
Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que:

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: a) trata-se de uma substância aromática.
b) identifica-se um elemento da família dos
halogênios em sua estrutura.
c) sua fórmula molecular é C12H11NCℓ.
d) identifica-se uma amina terciária em sua
estrutura.
e) identifica-se a presença de ligações  em sua
estrutura.
O eugenol, estrutura química representada na
33. (Ufc) Um dos motivos de preocupação e conflito
figura, é uma substância encontrada no cravo-da-
nas famílias diz respeito aos distúrbios do sono em
índia. Apresenta odor característico e é utilizado em
adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo
consultórios dentários como anestésico local antes
atrasa em até quatro horas a produção da
da aplicação de anestesia.
melatonina, hormônio que regula a necessidade de
dormir. Sobre a estrutura da melatonina,
representada a seguir, é correto afirmar que:
O processo de obtenção do eugenol no laboratório

químico é relativamente simples, conforme indicado
no aparato experimental representado na figura.
a) Apresenta um anel heterocíclico.
b) Contém as funções éter e amina secundária.
31. (Fgv) O número de átomos de carbono terciário
c) Representa um composto opticamente ativo.
na molécula de eugenol e o nome do processo de
d) Apresenta dez carbonos com hibridização sp2.
obtenção representado na figura são,
e) Contém quatro pares de elétrons não-ligantes.
respectivamente,
a) 1 e adsorção.
34. (Udesc) Analise as afirmativas em relação aos
b) 1 e destilação.
compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas
c) 3 e adsorção.
verdadeiras e (F) para as falsas.
d) 3 e cromatografia.
e) 3 e destilação.
32. (Pucrj) A sibutramina (representada a seguir) é

um fįrmaco controlado pela Agéncia Nacional de
Vigilāncia Sanitįria que tem por finalidade agir como
moderador de apetite.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico,

também conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é

90
conhecido como cicloparafina. As ligações sigma do composto ocorrem entre
( ) O composto (B) é conhecido como anel carbonos com hibridação sp2.
aromático. Existem 4 grupos funcionais de éter nos anéis
aromáticos. O que caracteriza a função éter é
Assinale a alternativa que contém a sequência oxigênio entre carbonos.
CORRETA, de cima para baixo. A ligação pi ocorre entre carbonos sp2.
a) V - F - F - V - V O composto possui anéis aromáticos insaturados e
b) F - V - V - F - V a função amina.
c) F - F - V - V - F
d) V - V - F - F - V Resposta da questão 3. V, V, V, V, F
e) V - F - V - F - F
Observação: O ideal é fazer esta questão após o
35. (Mackenzie) O mentol, usado na fabricação de módulo seguinte, pois envolve algumas funções
balas e chicletes para propiciar uma sensação orgânicas que serão estudadas no módulo de
refrescante, afeta os sensores responsáveis pela funções orgânicas parte II.
sensação de frio, tornando-os ativos a uma
temperatura acima do normal. A fórmula estrutural I) Verdadeiro; O composto possui fórmula molecular
do mentol: C16H18N2O4S, ou seja, possui 16 átomos de
hidrogênio.
O número de átomos de hidrogênio da molécula

pode ser determinado pelas regras do IDH:
O composto possui 16 átomos de carbono.
Se fosse um alcano sua fórmula molecular seria:
C16H34, que corresponde à fórmula geral: CnH2n+2
6 ligações pi = menos 12 H
3 ciclos = menos 6 H
2 átomos de N = mais 2 H
e nela é possível identificar: 4 átomos de O = não altera a quantidade de H
a) um radical fenil. 1 átomo de S = não altera a quantidade de H
b) os radicais metil e isopropil. Total: menos 16 H
c) uma substância orgânica da função fenol. 34 H – 16 H = 18 H
d) um álcool aromático.
e) uma substância de fórmula mínima CHO. II) Verdadeiro; o composto possui a função amida:
MÓDULO 02 – FUNÇÕES ORGÂNICA I

III) Verdadeiro; as amidas cíclicas são chamadas de
COMENTADAS
lactamas (módulo III: Funções Orgânicas – Parte II).
Resposta da questão 1. [C]
O butilmercaptana H3C − CH2 − CH2 − CH2 − S − H,

possui cadeia carbônica homogênea, pois o
heteroátomo não está entre carbonos.
a hibridização que ocorre no carbono dos grupos
CH2 é do tipo sp3.
sua função orgânica é denominada de tiol ou
mercaptana.
O composto não é um hidrocarboneto, pois possui
um átomo de S, enquanto os hidrocarbonetos só
possuem C e H.
A papaverina possui: IV) Verdadeiro; a penicilina G possui a função ácido

Cadeia aromática heterogênea. Cadeia alicíclica, carboxílico, portanto, pode ser desprotonado (doar
significa que a cadeia é cíclica, mas não aromática. H+) na presença de uma base.

91
V) Falso; na penicilina G está presente a função
sulfeto, também denominada de tio éter, que é
representada pelo átomo de enxofre entre dois
carbonos.
A função tiol ou mercaptana, é semelhante à função
álcool, pela substituição do átomo de oxigênio pelo
átomo de enxofre.
Resposta da questão 4. 02 + 04 + 08 + 16 = 30.
01) (F) para ser um fenol o grupo OH precisa estar 04) Verdadeiro, é uma molécula simétrica, por isso
ligado diretamente ao anel aromático. apresenta plano de simetria.
02) (V) O radical alila (II), derivado dos alcenos, é 08) Verdadeiro, a sua fórmula molecular é C15H16O;
obtido com a remoção de um átomo de hidrogênio 16) Falso. Apesar de possuir dois grupos OH, o
do carbono saturado do propeno. O grupo II é composto possui muitos átomos de carbono, por
denominado Prop-2-enil(a). isso a sua solubilidade em água é pequena.
04) (V) Os radicais (IV) e (V) são chamados de fenila
e benzila, respectivamente.
08) (V) Ao ligar-se simultaneamente a um átomo de
nitrogênio os radicais (VI = metil), (VII = etil) e (VIII = Resposta da questão 6. [D]
propil), tem-se o N-etil-N-metil-1-propanamina, que
é classificado como amina terciária. Uma molécula com caráter anfótero precisa possui
Obs.: Você estudará a nomenclatura oficial das um grupo ácido como um ácido carboxílico ou um
aminas no módulo 3 (funções orgânicas parte II). fenol, que atuam como ácido liberando um próton
16) (V) 2,2,4-Trimetilpentano é o nome do H+, atuando como um ácido de Brönsted, e um
hidrocarboneto resultante da união dos grupos grupo básico, como um grupo amina, pois o par de
isobutila (I) e t-butila (III). elétrons livre do nitrogênio pode receber um próton
CH3 H+, e funcionar como uma base de Brönsted. O
composto do item D possui as funções ácido
H3C CH CH2 C CH3 carboxílico e amina.
CH3 CH3
ISOBUTIL TERC-BUTIL
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3 CH3 Resposta da questão 7. [A]
2,2,4-TRIMETILPENTANO A azoxistrobina possui as funções orgânicas éter e

éster. Não possui as funções cetona, fenol, nem
Resposta da questão 5. 04 + 08 = 12 ácido carboxílico.
01) Falso, para ser um hidrocarboneto, o composto Obs.: Logo no início do módulo 3 você ficará
só pode ter carbono e hidrogênio. O composto reconhecendo as principais funções orgânicas
possui a função fenol; presentes em uma infinidade de compostos
02) Falso, o carbono quaternário entre os dois anéis orgânicos.
e tetraédrico, por isso essa molécula não é plana.
Veja átomo de carbono destacado pela seta: Resposta da questão 8. [B]
O polímero I possui a função Amida, caracterizada

pela carbonila (C=O), ligada diretamente ao
nitrogênio.

92
Resposta da questão 13. [B]
A ligação peptídica de uma proteína é formada pela

reação do grupo ácido carboxílico de um
aminoácido com o grupo amino de outro
aminoácido formando uma função denominada
amida.
Resposta da questão 9. [A]
As funções orgânicas presentes nos compostos

são:
Composto I: cetona
Composto II: cetona
Composto III: aldeído
Composto IV: ácido carboxílico.
Os compostos I e II possuem a função cetona.

O primeiro carbono (de cima para baixo) da
glicose, foi reduzido de aldeído para álcool.
O nox do carbono passou de +1 para -1. Não
existe nenhum item indicando a conversão de um
aldeído a um álcool.
O segundo carbono da glicose, foi oxidado de Resposta da questão 14. [B]

álcool para cetona.
O nox do carbono passou de zero para +2. Assim o As funções orgânicas presentes na sacarose são:
item B é correto, pois indica a conversão de álcool álcool e éter. Não existem as funções fenol nem
para cetona. (obs.: no carbono do produto onde cetona.
está a cetona existe um H a mais)
Resposta da questão 15. [A]]
Você aprenderá mais sobre essas reações
orgânicas de oxirredução, no módulo 01, de Um ácido carboxílico reagiu com um álcool para
introdução as reações orgânicas e também no formar um éster e águam através de uma reação
módulo 08 de reações de oxirredução, ambos no 2° denominada de esterificação.
semestre.
Resposta da questão 11. [E]
As funções orgânicas presentes na esparfloxacina Resposta da questão 16. [E]

são: amina, haleto orgânico, cetona e ácido
carboxílico. Não existem as funções aldeído, nem A relação correta entre o grupo funcional e a
amida. função orgânica é:
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico;
Obs.: para resolver esta e outras questões que 5 – amida.
exigem o reconhecimento de funções orgânicas, se
necessário consulte o início do módulo 3 para Resposta da questão 17. [D]
reconhecer a principais funções orgânicas, e/ou
assista o primeiro vídeo deste módulo. I. (V) O stanozolol possui a fórmula molecular
C21H32N2O.
Resposta da questão 12. [B] II. (V) Na testosterona estão presentes as funções
orgânicas álcool e cetona.
As funções orgânicas presentes no carmaterol são: III. (V) Ambas as estruturas podem formar ligações
amina, amida, fenol, álcool e éter. Não existem as de hidrogênio intermoleculares, pois ambos os
funções aldeído, ácido carboxílico, nem éster. compostos possuem o grupo Oh que pode formar
ligações de hidrogênio.

93
IV. (F) Os dois compostos apresentam carbonos
assimétricos, que são carbonos que possuem Observe a estrutura do composto:
quatro grupos ligantes diferentes. O
Obs.: você aprenderá a reconhecer os carbonos
H
assimétricos em compostos orgânicos no módulo C C
de isomeria óptica. HO C C C C C C N
V. (F) Um hidrocarboneto só pode apresentar
átomos de C e H. H
O composto possui:
Resposta da questão 18. [D]
3 átomos de hidrogênio;
O 2 ligações duplas;
H 2C CH2 CH2 CH2 H3C C 3 ligações triplas;
OH OH OH
1,4-butanodiol ácido acético
ÁLCOOL ÁCIDO CARBOXÍLICO a) (F) apresenta em sua estrutura UM carbono
assimétrico, que é um átomo de carbono ligado a
H3C CH CH2 OH isobutanol quatro grupos diferentes. Observe o carbono
assinalado com asterisco.
CH3 ÁLCOOL
O
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H *
O CH2 CH3 HOOC
heptanoato de etila
ÉSTER 2
b) (F) possui SETE carbonos com hibridização sp .
As funções orgânicas presentes são, Seis são do benzeno e um do ácido carboxílico.
c) (F) sua fórmula molecular é C13H18O2 .
respectivamente: álcool, ácido carboxílico, álcool
e éster. d) (V) apresenta em sua estrutura somente um
carbono assimétrico.
Resposta da questão 19. e) (F) o composto é um ácido carboxílico, um
a) Teremos as seguintes funções oxigenadas: hidrocarboneto só possui C e H.
ácido carboxílico e amida.
a) (F) o composto apresenta OITO carbonos

assimétricos.
b) (F) o composto apresenta apenas dois grupos
funcionais cetona.
c) (F) o composto apresenta TRÊS grupos
funcionais de álcool.
d) (V) o composto apresenta seis átomos de
carbono com hibridização do tipo sp2. Que são os
átomos de carbono com uma ligação duplas e duas
ligações simples.
b) A estrutura da penicilina G pode ser e) (F) o composto sofre reação de ADIÇÃO, pois
representada por: apresenta duplas ligações. Em uma reação de
adição a dupla ligação é transformada em uma
ligação simples.
Resposta da questão 23. V – F – F – V – V.
( V ) Contém o grupo funcional carboxila(-COOH).

( F) O composto não apresenta a função aldeído.
Fórmula molecular: C16H18N2O4S. As funções orgânicas presentes são ácido
carboxílico, fenol e amina aromática.
( F ) Apresenta cadeia carbônica heterogênea, pois
possui um heteroátomo entre carbonos.

94
( V ) Apresenta cadeia carbônica insaturada, pois Basta saber que o tipo de ligação intermolecular
apresenta ligações duplas entre átomos de carbono. existente nesses compostos é do tipo dispersões de
( V ) Possui fórmula molecular C6H5NO3 . London = dipolo induzido = dipolo instantâneo e que
para esse tipo de interação, quanto maior a massa
molar, maior será o ponto de ebulição.
Deste modo o composto que possui o menor ponto
A fórmula molecular da substância I, que apresenta de ebulição é o benzeno, depois vem o tolueno e por
sabor de canela, é C9H8O. fim o etilbenzeno e o p-xileno, que são isômeros
(possuem a mesma fórmula molecular e
consequentemente a mesma massa molar) e por
isso devem possuir pontos de ebulição muito
próximos.
Por isso o item correto é a letra C.
a) (F) o seu nome é 2,4,4-trimetil-1-penteno ou
Após o estudo do módulo de interações
2,4,4-trimetil-pent-1-eno, pois a numeração da
intermoleculares, isso ficará ainda mais claro.
cadeia principal deve se iniciar a partir da
extremidade mais próxima da dupla ligação.
b) (V) apresenta dois carbonos com hibridização
sp2. Que são os átomos de carbono com uma
ligação duplas e duas ligações simples.
a) (V) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
c) (V) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
b) (V) apresenta os grupos funcionais amina, éter,
d) (V) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia
éster e amida.
aberta. Só possui átomos de C e H.
c) (F) não é um composto aromático, pois não
e) (V) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
possui benzeno.
Que são os átomos de carbono com quatro ligações
d) (V) é um composto insaturado, pois apresenta
simples.
dupla ligação entre carbonos.
O composto possui a função orgânica fenol, que é
a) (F) o composto possui fórmula molecular
caracterizado pelo grupo OH ligado diretamente ao
C6H10N6O a sua massa molar é equivalente a 182
benzeno. Assim o Resveratrol é um polifenol de
g/moℓ.
fórmula molecular C14H12O3.
b) (F) o composto não apresenta o grupo funcional
cetona.
c) (F) o composto não possui átomo de carbono
Os dois compostos da questão possuem as
assimétrico.
seguintes funções orgânicas:
d) (V) existe somente um átomo de carbono
Morfina: fenol, éter, álcool e amina
secundário.
Metadona: cetona e amina
e) (F) este composto possui H ligado a N, assim
I. (V) Grupo funcional amina.
podem ser formadas ligações de hidrogênio
II. (F) a morfina só possui um anel aromático.
intermolecular.
III. (F) a morfina possui 5 átomos de carbono
assimétrico e metadona só possui um.
IV. (V) Um átomo de carbono quaternário, que é um
átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de
O eugenol possui 1 átomo de carbono terciário. O
caarbono.
processo físico utilizado para a obtenção do
eugenol é a destilação.
Através do processo de destilação fracionada
(módulo de análise imediata = separação de
misturas), podemos separar os componentes de
a) (V) trata-se de uma substância aromática, pois
uma mistura homogênea de líquidos. O processo é
possui um anel benzênico.
baseado nos diferentes postos de ebulição dos
b) (V) identifica-se um elemento da família dos
componentes da mistura.
halogênios em sua estrutura, que é o átomo de
cloro.
Nesta questão temos uma mistura de quatro
c) (F) sua fórmula molecular é C17H26NCℓ.
hidrocarbonetos aromáticos.

95
d) (V) identifica-se uma amina terciária em sua
estrutura, pois o N está ligado a três grupos Resposta da questão 34. [E]
alquila.
e) (V) identifica-se a presença de ligações  em sua ( V ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico,
estrutura, pois o composto possui ligações também conhecido como cicloparafina. Os alcanos
duplas. e cicloalcanos podem ser chamados de parafinas,
pois são pouco reativos.
Resposta da questão 33. [A] ( F ) O composto (A) é um hidrocarboneto aromático,
o composto (B) é um cicloalcano.
a) Verdadeiro: Temos um anel heterocíclico com um ( V ) O composto (A) apresenta aromaticidade, pois
heteroátomo (o átomo de N) entre carbonos; possui um anel benzênico.
b) Falso: as funções presentes são, éter, amida e ( F) O composto (B) é um hidrocarboneto, é
enamina. Enamina é quando o Carbono está ligado conhecido como cicloparafina.
a um carbono que possui dupla ligação. Esse item, ( F ) O composto (A) é conhecido como anel
caso não existisse o item A, poderia até ser aromático.
considerado correto por algumas universidades,
pois muitos generalizam e consideram a enamina, Resposta da questão 35. [B]
um tipo de amina e classificariam como amina
secundária. Como o item A é incontestável, temos Na estrutura do mentol é possível identificar:
um erro no item B, não considerar uma enamina, a) (F) um grupo metil e um grupo isopropil, além do
mas sim uma amina. Existe também a função imina, grupo Oh da função álcool.
que é quando o carbono está ligado ao nitrogênio b) (V) os radicais metil e isopropil.
através de ligação dupla: C=N. c) (F) uma substância orgânica da função álcool.
c) Falso: Este composto não possui nenhum d) (F) um álcool não-aromático, pois existe um anel
carbono quiral = Carbono estereogênico tetraédrico de ciclo-hexano e não de benzeno.
= carbono assimétrico (o último termo é e) (F) A fórmula molecular e também a fórmula
desrecomendado pela IUPAC, porém está presente mínima do mental é C10H20O.
em muitas provas).
d) Falso: são nove carbonos com hibridação sp2.
e) Falso: são seis pares de elétrons não ligantes.
Cada N possui um par e cada O possui dois pares.

96
MÓDULO 03 - Funções Orgânicas – II
3. Principais funções orgânicas
Hidrocarbonetos
Funções Sulfuradas

97
Funções Oxigenadas

98
Funções Nitrogenadas
Funções Halogenadas
3.1. Nomenclatura de haletos de alquila

Haletos de alquila são substâncias em que um hidrogênio de um alcano foi trocado por um halogênio.
Haletos de alquila são classificados como primário, secundário ou terciário, dependendo do carbono ao qual o
halogênio estiver ligado. Haletos de alquila primários têm um halogênio ligado a um carbono primário;
haletos de alquila secundários têm um halogênio ligado a um carbono secundário; e haletos de alquila
terciários têm um halogênio ligado a um carbono terciário. Os pares de elétrons livres nos halogênios

99
geralmente não são mostrados a não ser que precisem chamar a atenção para alguma propriedade química do
átomo.
O numero de grupos alquila ligados ao carbono ao qual o halogênio está ligado determina se um haleto
de alquila e primário, secundário ou terciário.
Os nomes comuns de haletos de alquila consistem no nome halogênio seguido pelo nome do grupo
alquila – com o final “o” do nome do halogênio substituído por “eto” (isto é, fluoreto, brometo, iodeto).
No sistema Iupac, haletos de alquila são nomeados como alcanos substituídos. Os nomes do prefixo do
substituinte são os nomes dos halogênios (isto é, flúor, cloro, bromo, iodo). Portanto, haletos de alquila são
muitas vezes chamados de haloalcanos.
3.2. Nomenclatura de éteres

Éteres são substâncias em que um oxigênio é ligado a dois substituintes alquila. Se os dois substituintes
alquila são idênticos, o éter é um éter simétrico. Se os dois substituintes são diferentes, o éter é um éter
assimétrico.
O nome comum de um éter consiste nos nomes de dois substituintes alquila (em ordem alfabética),
precedidos pela palavra “éter”. Os éteres menores são quase sempre chamados pelos nomes comuns.

100
O sistema IUPAC nomeia um éter como um alcano com um substituinte RO. Os substituintes são
nomeados ao se trocar o final “ila” no nome do substituinte alquila por “oxi”.
3.3. Nomenclatura dos alcoóis

Alcoóis são substâncias em que um hidrogênio de um alcano foi substituído por um grupo OH. Os
alcoóis são classificados como primário, secundário ou terciário, dependendo se o grupo OH está ligado a
um carbono primário. secundário ou terciário – da mesma forma que os haletos de alquila são classificados.
O nome comum para álcool consiste no nome do grupo alquila ao qual o grupo OH está ligado precedido
da palavra “álcool”.
O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula. Em um álcool, OH é o grupo funcional.

O sistema Iupac usa um sufixo para denotar certos grupos funcionais. O nome sistemático de um álcool, por
exemplo, é obtido quando se troca o final “o” do nome da cadeia principal pelo sufixo “ol”.

101
Quando necessário, a posição do grupo funcional é indicada por um número que precede imediatamente
o nome do álcool ou o sufixo. Os nomes mais recentes aprovados pela lupac são os com número que precede
imediatamente o sufixo. Entretanto, nomes cujo número precede o nome do álcool têm sido utilizado por muito
tempo, sendo os mais prováveis de aparecerem na literatura, em garrafas de reagentes e em testes-padrão.
Esses serão os que mais aparecerão neste livro.
As regras seguintes são utilizadas para nomear uma substância que tem um sufixo para grupo funcional:
1. A cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional.
2. A cadeia principal é numerada na direção que dê o menor número possível para o sufixo do grupo
funcional.
3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor

número possível.
Quando há apenas um substituinte, este recebe o menor número possível.

Quando há apenas um grupo funcional, o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível.
Quando há um grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor número
possível.
4. Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for obtido em ambas as direções, a cadeia será
numerada na direção que dê o menor número possível para o substituinte. Observe que não é necessário
designar por um número o sufixo do grupo funcional em uma substância cíclica porque se presume que tal
posição seja 1.

102
5. Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem alfabética.
Lembre que o nome de um substituinte é estabelecido antes do nome da cadeia principal, e o sufixo do
grupo funcional é especificado depois do nome da cadeia principal.
3.4. Enóis
Os enóis são compostos instáveis, que não existem na forma isolada.
Denomina-se enol todo composto orgânico que possui um grupo —OH (hidróxi) ligado a um carbono
que faz ligação dupla.
Grupo funcional:
O nome oficial (IUPAC) de um enol segue o esquema: prefixo + en + ol

Observe os exemplos a seguir.
H OH OH
C C etenol 1-propen-1-ol
H3C C CH2
H H
OH H
OH 2-buten-2-ol
1-propen-2-ol H3C C C CH3
H3C C CH2
Como o oxigênio é um átomo muito eletronegativo, ele atrai para si os elétrons da ligação  feita entre
os carbonos, provocando um rearranjo na molécula, que acaba se transformando num aldeído ou numa cetona.
Exemplos:
H
H OH O
C C H C C
H H H
H
etenol: OH em carbono terminal produz aldeído etanal
OH O H
H3C C CH2 H3C C CH2
1-propen-2-ol: OH em carbono terminal produz cetona propanona
3.5. Nomenclatura de aminas

103
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos por
grupos alquila. Aminas menores são caracterizadas pelo odor de peixe. O tubarão fermentado, um prato
tradicional da Islândia, cheira exatamente como trietilamina. Existem aminas primárias, secundárias e
terciárias. A classificação depende de quantos grupos alquila são ligados ao nitrogênio. As aminas primárias
têm um grupo alquila ligado ao nitrogênio, as secundárias têm dois grupos alquila ligados e as terciárias têm
três grupos alquila ligados.
O número de grupos alquila ligados ao nitrogênio determina se a amina é primária, secundária ou

terciária.
Observe que o número de grupos alquila ligados ao nitrogênio determina se uma amina é primária,
secundária ou terciária. Para um haleto de alquila ou um álcool, por outro lado, o número de grupos alquila
ligados ao carbono no qual o halogênio ou o OH estão ligados determina a classificação.
O nome comum de uma amina consiste no nome de grupo alquila ligado ao nitrogênio, em ordem
alfabética, seguido por “amina”. O nome inteiro é escrito como uma única palavra (diferente de nomes comuns
de alcoóis, éteres e haletos de alquila, em que “álcool”, “éter’ e “haleto” são palavras separadas).
O sistema Iupac utiliza um sufixo para denotar o grupo funcional amina. O final “o” do nome da cadeia
principal é substituído por “amina” – similar à forma como os alcoóis são nomeados. Um número identifica o
carbono ao qual o nitrogênio está ligado. O número pode aparecer antes do nome da cadeia principal ou antes
de “amina”. O nome de qualquer grupo alquila ligado ao nitrogênio é precedido por “N” (em itálico) para
indicar que o grupo está ligado ao nitrogênio em vez de a um carbono.

104
Os substituintes – independentemente de quando estão ligados ao nitrogênio ou à cadeia principal – são
listados em ordem alfabética e depois um número ou um “N” é designado para cada um. A cadeia é numerada
na direção que dê o menor número possível para o sufixo do grupo funcional.
Substâncias com nitrogênio ligado a quatro grupos alquila – desse modo dando ao nitrogênio uma carga
formal positiva – são chamadas sais de amônio quaternário. Os nomes consistem em nomenclaturas dos
grupos alquila em ordem alfabética seguidos por “amônio” (em uma palavra só) e precedidos do nome do
contra-íon mais a preposição “de”.
Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas pela adição dos prefixos di- ou tri- ao nome do
grupo alquila:
As aminas secundárias e terciárias assimetricamente substituídas são nomeadas como aminas primárias
N-substituídas. O grupo alquila maior é escolhido como nome principal, e demais grupos alquila são
considerados N-substituintes do nome principal (N- porque estão ligados ao nitrogênio).

105
Existem relativamente poucos nomes comuns para as aminas simples. As regras IUPAC reconhecem os
nomes anilina, para o amino-benzeno, e toluidina, para o amino-tolueno.
As aminas heterocíclicas são compostos em que o átomo de nitrogênio é parte de um anel e também
são bastante comuns. Cada sistema heterocíclico diferente tem seu próprio nome principal. O átomo de
nitrogênio heterocíclico recebe sempre o número 1.
A Tabela 3.1 a seguir resume as formas em que haletos de alquila, alcoóis e aminas são nomeados.
Tabela 3.1 – Resumo de nomenclatura

Nome sistemático Nome comum
Haleto de Alcano substituído haleto mais grupo alquila ao qual o halogênio está ligado
Alquila CH3Br bromometano CH3Br brometo de metila
CH3CH2Cl cloroetano CH3CH2Cl cloreto de etila
Éter Alcano substituído éter mais grupo alquila ligado ao oxigênio
CH3OCH3 metoximetano CH3OCH3 éter dimetílico
CH3CH2OCH3 metoxietano CH3CH2OCH3 éter etilmetílico
Álcool sufixo do grupo funcional é ol álcool mais grupo alquila ao qual o oxigênio está ligado
CH3OH metanol CH3OH álcool metílico
CH3CH2OH etanol CH3CH2OH álcool etílico
Amina sufixo do grupo funcional é amina amina mais grupo alquila ligado ao nitrogênio
CH3CH2NH2 etanamina CH3CH2NH2 etilamina
CH3CH2CH2NHCH3 CH3CH2CH2NHCH3 metilpropilamina
N-metil-1-propanamina
3.6. Nomenclatura de ácidos carboxílicos e derivados

Ácidos carboxílicos
Na nomenclatura sistemática, um ácido carboxílico é nomeado pela substituição da terminação ‘o’ no
nome do alcano pelo termo ‘óico’, colocando-se a palavra ‘ácido’ no início do nome. Por exemplo, o alcano
com um carbono é o metano, assim o ácido carboxílico com um carbono será ácido metanóico.

106
Os ácidos carboxílicos que contêm seis carbonos ou menos são Frequentemente nomeados pelos seus
nomes comuns. Esses nomes foram escolhidos pelos químicos antigos para descrever alguma característica da
substância, normalmente sua origem. Por exemplo, o ácido fórmico é encontrado nas formigas, abelhas e outros
insetos que picam; o nome se origina de formica, que significa ‘formiga’, em latim. O ácido acético – contido
no vinagre – foi assim designado por derivar de acetum, palavra latina para ‘vinagre’. O ácido propiônico é o
menor ácido a apresentar algumas das características dos ácidos graxos maiores; o nome deriva das palavras
gregas pro (‘o primeiro’) e pion (‘gordura’). O ácido butírico é encontrado em manteigas rançosas e origina-
se da palavra butyrum, do latim, que quer dizer ‘manteiga’. O ácido capróico é encontrado no leite de cabra, e
se você tiver oportunidade de sentir o cheiro de cabra e do ácido capróico, perceberá que eles têm o mesmo
odor. Caper é a palavra em latim para ‘cabra’.
Na nomenclatura sistemática, a posição do substituinte é designada por um número, O carbono
carbonílico de um ácido carboxílico é sempre o carbono C-1. Na nomenclatura comum, a posição do
substituinte é designada por uma letra do alfabeto grego, e o carbono carbonílico não tem designação. O
carbono adjacente ao carbono carbonílico é o carbono  , o carbono adjacente ao carbono  é o carbono 
, e assim por diante.
Observe cuidadosamente os seguintes exemplos para ter certeza de que entendeu a diferença entre a
nomenclatura sistemática (Iupac) e a nomenclatura comum.
O grupo funcional do ácido carboxílico é chamado grupo carboxila.

107
Os ácidos carboxílicos nos quais o grupo carboxila está ligado a um anel são nomeados pela adição das
palavras ‘ácido’ antes do nome do cicloalcano correspondente e da palavra ‘carboxílico’ após o nome do
respectivo cicloalcano.
Haletos de acila
Os haletos de acila são substâncias que têm um átomo de halogênio no lugar do grupo –OH de um ácido
carboxílico. Os haletos de acila mais comuns são os cloretos de acila e os brometos de acila. Os cloretos de
acila são nomeados substituindo-se a palavra ‘ácido’, do ácido carboxílico correspondente, pelas palavras
‘cloreto de’, e a terminação ‘óico’ por ‘oila’. Os brometos de acila são designados substituindo-se a palavra
‘ácido’, do ácido carboxílico correspondente, pelas palavras ‘brometo de’, e a terminação ‘óico’ por ‘oila’.
Para os ácidos designados pela terminação ‘carboxílico’, a palavra ácido deve ser substituída pela palavra
‘haleto’ (cloreto ou brometo).
Anidridos de ácido
A perda de água de duas moléculas de um ácido carboxílico resulta em um anidrido de ácido. ‘Anidrido’
significa ‘sem água’.
Se as duas moléculas de ácido carboxílico que formam o anidrido de ácido forem iguais, o anidrido é
chamado anidrido simétrico. Se as duas moléculas de ácido carboxílico forem diferentes, o anidrido é
chamado anidrido misto. Os anidridos simétricos são designados pelo nome do ácido carboxílico
correspondente, substituindo-se a palavra ‘ácido’ por ‘anidrido’. Os anidridos mistos são nomeados ao se
manter os mesmos nomes dos ácidos carboxílicos correspondentes em ordem alfabética, substituindo-se a
palavra ‘ácido’ por ‘anidrido’.

108
Ésteres
Um éster é uma substância que tem um grupo OR’ no lugar do grupo OH do ácido carboxílico. Ao
nomear um éster, retira-se a palavra ácido do nome ácido carboxílico. A seguir, a terminação ‘ico’ do nome
do ácido carboxílico é substituída por ‘ato’, acrescenta-se a palavra ‘de’ e, finalmente, coloca-se o nome do
grupo (R) ligado ao oxigênio da carboxila descrito como radical alquila.
Os sais dos ácidos carboxílicos são nomeados da mesma maneira. A palavra ‘ácido’ do ácido carboxílico
é retirada, e escreve-se o nome do ácido substituindo-se a terminação ‘óico’ por ‘ato’, seguido pela palavra
‘de’ e pelo nome do cátion.
Os ésteres cíclicos são chamados lactonas. Na nomenclatura sistemática, são nomeados como ‘2-
oxacicloalcano-nas’. Os nomes comuns são derivados dos nomes comuns dos ácidos carboxílicos, os quais
designam o tamanho da cadeia carbônica, e a letra grega para indicar o carbono no qual o oxigênio estiver
ligado. Assim, lactonas com um ciclo de quatro membros são  -lactonas (o oxigênio da carboxila está no
carbono  ), lactonas com um ciclo de cinco membros são  lactonas, e com ciclos de seis membros são  -
lactonas.

109
Amidas
Uma amida tem um grupo NH2, NHR ou NR2 no lugar do grupo OH de um ácido carboxílico. Amidas
são nomeadas usando-se o nome do ácido sem a palavra ‘ácido’ e substituindo-se a terminação ‘óico’ por
‘amida’. As terminações ‘carboxílico’ e ‘ico’ também são substituídas por ‘amida’ para os ácidos com essas
terminações.
Se um substituinte estiver ligado ao nitrogênio, o nome do substituinte é descrito inicialmente (se houver
mais de um substituinte ligado ao nitrogênio, eles são descritos no início e em ordem alfabética), seguido pelo
nome da amida. O nome de cada substituinte é precedido pela letra Nem maiúsculo para indicar que o
substituinte está ligado ao nitrogênio.
As amidas cíclicas são chamadas lactamas. Sua nomenclatura é similar à das lactonas. As lactamas são
chamadas ‘2-azacicloalcanonas’ na nomenclatura sistemática (o termo ‘aza’ é usado para designar o átomo de
nitrogênio). Em sua nomenclatura comum, o comprimento da cadeia carbônica é indicado pelo nome comum
do ácido carboxílico, e uma letra grega indica o carbono ao qual o nitrogênio está ligado.
Nitrilas
As nitrilas são substâncias que contêm o grupo funcional C N. As nitrilas são consideradas derivados
dos ácidos carboxílicos porque, como todas as substâncias carboniladas da classe I, elas reagem com água para
formar ácidos carboxílicos. Na nomenclatura sistemática, nitrilas são nomeadas com a adição da palavra
‘nitrila’ ao nome do correspondente alcano. Observe que a ligação tripla do grupo nitrila está contida no
número de carbonos da cadeia contínua mais longa. Na nomenclatura comum, as nitrilas são nomeadas

110
retirando-se a palavra ‘ácido’ do ácido carboxílico correspondente e substituindo-se a terminação ‘ico’ do
nome do ácido por ‘nitrila’. As nitrilas também podem ser nomeadas como alquilcianetos, usando o nome do
grupo alquil que estiver ligado ao grupo C N.
Os nitrilos também são chamados cianetos de alquila

Denomina-se nitrilo todo composto orgânicos derivados do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico.
HCN, pela substituição do hidrogênio por um radical de hidrocarboneto.
Grupo funcional:
O nome oficial (IUPAC) de um nitrilo seguinte o esquema: prefixo + infixo + o + nitrilo ou nitrila
3.7. Isonitrilos ou isonitrilas

Os isonitrilos também são chamados de isocianetos de alquila ou carbilaminas.
Denomina-se isonitrilo todo composto orgânicos derivados do isocianeto de hidrogênio ou ácido
isocianídrico, HNC, pela substituição do hidrogênio por um radical de hidrocarboneto.
Grupo funcional:
C N C ou C NC
O nome oficial (IUPAC) de um nitrilo segue o esquema: nome do radical (prefixo + il) + carbilamina

111
3.8. Nomenclatura de aldeídos e cetonas

Aldeídos
A nomenclatura sistemática de um aldeído é obtida pela substituição da terminação ‘ano’ do nome do
hidrocarboneto correspondente por ‘al’. Por exemplo, um aldeído com um carbono é denominado metanal; um
aldeído com dois carbonos é etanal. A posição do carbono carbonílico não foi designada porque ele esta sempre
no final do correspondente hidrocarboneto e, portanto, sempre na posição 1.
O nome comum de um aldeído é o mesmo nome comum do correspondente ácido carboxílico (Seção
17.1), exceto pelo fato de a palavra ‘aldeído’ ser substituída por ‘ico’, além de se retirar a palavra ‘ácido’.
Quando o nome comum é usado, a posição do substituinte é designada pela letra grega minúscula. O carbono
carbonílico não é designado o carbono adjacente ao carbono carbonílico é o carbono  .
Observe que a terminação ‘ano’ não é retirada no hexanodial.

Se o grupo aldeído estiver ligado no anel, o aldeído é nomeado pela adição de ‘carbaldeído’ ao nome da
substância cíclica.
Vimos que o grupo carbonílico tem maior prioridade do que um grupo álcool ou amina. Contudo, as
substâncias carboniladas não têm a mesma prioridade. As prioridades de vários grupos carbonílicos na
nomenclatura estão mostradas na Tabela.
Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a menor prioridade é indicado pelo seu
prefixo. O prefixo de um oxigênio de aldeído que é a parte do hidrocarboneto correspondente é ‘oxo’. O prefixo
do carbono número 1 do grupo aldeído que não faz parte do hidrocarboneto correspondente é a ‘formila’

112
Tabela 3.8 – Sumário da nomenclatura do grupo funcional

Classes Sufixo do nome Prefixo do nome
Ácido carboxílico –óico (ácido no início) Carboxi
Éster –oato Alcoxicarbonila
Amina –amida Amido
Nitrila –nitrila Ciano
Aldeído –al Oxo (=O)
Aldeído –al Formi (–CH=O)
Cetona –ona Oxo (=O)
Álcool –ol Hidroxi
Amina –amina Amino
Alceno –eno Alquenila
Aumento de Alcino –ino Alquinila
prioridade
Alcano –ano Alquila
Éter – Alcoxi
Haleto de alquila – Halo
Se uma substância tiver tanto o grupo funcional alceno como um aldeído, o alceno é citado primeiro,
com a terminação ‘o’ substituída por ‘ai’.
Cetonas
A nomenclatura sistemática de uma cetona é obtida adicionando-se à terminação ‘ano’ do alcano
correspondente a terminação ‘na’. A cadeia é numerada na direção que fornecer o menor número de carbonos
que possua a função cetona. No caso de cetonas cíclicas, o número que representa a posição da função não é
necessário porque supõe-se que o carbono carbonílico ocupe a posição 1. Frequentemente, os nomes derivados
são usados para as cetonas – os substituintes ligados ao carbono carbonílico são citados em ordem alfabética,
seguidos da palavra ‘cetona’.

113
Apenas algumas cetonas apresentam nomenclaturas comuns. A menor cetona, a propanona,

normalmente é referida pelo seu nome comum, acetona. A acetona é um solvente comum em laboratório. A
nomenclatura comum também é usada por algumas cetonas fenílicas substituídas; o número de carbonos (os
outros além do grupo fenila) é indicado pelo nome comum do ácido carboxílico substituindo-se a terminação
‘ico’ pela terminação ‘ofenona’, lembrando que nos ácidos carboxílicos a palavra ácido vem antes do nome.
Se a cetona apresentar um segundo grupo funcional de maior prioridade no nome, o oxigênio da cetona
será modificado pelo prefixo ‘oxo’.
O O O
O O
H
OCH3
O
nomenclatura 4-oxopentanal 2-metil-3-oxo-butanoato
sistemática: de metila 2-(3-oxopentila)-
ciclo-hexanona
3.9. Tióis, sulfeto e sais de sulfônio

Tióis são semelhantes a alcoóis, mas contêm enxofre. Também são chamados de mercaptanas, pois
formam fortes complexos com cátions de metais pesados, como o mercúrio e o arsênio (eles capturam o
mercúrio, daí o nome).
Os tióis são nomeados pela adição do sufixo “tiol” ao nome do hidrocarboneto mais próximo. Se houver
um segundo grupo funcional na molécula, o grupo SH pode ser indicado pelo nome substituinte “mercapto”.
Assim como outros nomes substituintes, ele é citado antes do nome do hidrocarboneto mais próximo.
Os tióis de baixo peso molecular são notados pelo seu odor forte e pungente, como os associados a
cebolas, alhos e gambás. O gás natural é completamente inodoro e pode causar explosões mortais se um
vazamento não for detectado. Assim, uma pequena quantidade de tiol é adicionada ao gás natural, fornecendo
certo odor para que vazamentos de gás possam ser detectados.
O enxofre é maior que o oxigênio, portanto a carga negativa de um íon tiolato se espalha em um espaço
maior, tornando-o mais estável que um íon alcóxido. Lembre-se de que quanto mais estável for a base, mais
forte será o seu ácido conjugado. Tióis, porém, são ácidos mais fortes (pKa = 10) que os alcoóis, e os íons
tiolato são bases mais fracas que os íons alcóxido. Os grandes íons tiolato não são tão bem solvatados quanto
os íons alcóxido, então, em solvente práticos, os íons tiolato são melhores nucleófilos que os íons alcóxido.

114
Em virtude de o enxofre não ser tão eletronegativo quanto o oxigênio, os tióis não fazem ligações
hidrogênio fortes. Consequentemente, eles têm atrações intermoleculares mais fracas e, portanto, pontos de
ebulição consideravelmente mais baixos que os alcoóis. Por exemplo, o ponto de ebulição do CH 3CH2OH é
78°C, enquanto o ponto de ebulição do CH3CH2SH é 37° C.
Os semelhantes aos éteres que contêm enxofre são chamados sulfetos ou tioéteres.
3.10. Nitrocompostos
Os nitrocompostos são derivados orgânicos do ácido nítrico, HNO3.
Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro, –– NO2, ligado a uma cadeia carbônica.
Grupo funcional:
O
C N O ou C NO2
O nome oficial (IUPAC) de um nitrogênio segue o esquema: nitro + prefixo + infixo + o

3.11. Sais de amônio quaternário

A parte orgânica de um sal de amônio quaternário é o cátion:
Teoricamente o cátion de um sal de amônio quaternário é derivado do íon amônio, NH14+ , pela
substituição dos 4 hidrogênios por 4 radicais (alquila ou arila).
Grupo funcional:

115
O nome oficial (IUPAC) de um sal de ácido carboxílico segue o esquema:

nome do ânion + de + nome dos radicais + amônio
3.12. Ácidos sulfônicos

Os ácidos sulfônicos são derivados orgânicos do ácido sulfúrico, H2SO4.
Ácido sulfônicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo sulfônico, – SO3H, ligado a um
radical (cadeia carbônica).
Grupo funcional:
O
C S OH ou C SO3H
O
O nome oficial (IUPAC) de um ácido sulfônico segue o esquema:

ácido + prefixo + infixo + o + sulfônico
3.13. Compostos de Grignard

116
Os compostos de grignard são ditos organometálicos, porque possuem um metal ligado diretamente a
um átomo de carbono.
Denomina-se compostos de Grignard toda substância que possui uma cadeia carbônica (radical) ligada
a um átomo de magnésio e este, por sua vez, ligado a um átomo de halogênio: cloro, bromo ou iodo.
Grupo funcional:
O nome oficial (IUPAC) de um composto de Grignard segue o esquema:

nome do halogeneto + de + nome do radical (prefixo + il) + magnésio
3.16. Tioéter
Nomenclatura usual: nomes dos grupos substituintes ligados ao átomo de enxofre em ordem
alfabética + tio éter
Nomenclatura oficial: o grupo que contém o enxofre é nomeado como um substituinte alquiltio
(metil-tio; etil-tio; isopropil-tio; etc).
H3C S CH3 H3C CH S CH CH2 CH3
dimetil-tioéter (usual) CH3 CH2
metil-tiometano
CH2
H3C S CH2 CH3 CH3
etil-metil-tioéter (usual) 3-isopropil-tio-hexano
metil-tio-etano
H 3C S CH CH2 CH2 CH3
H3C CH S CH CH3
CH2
CH3 CH3
CH3
di-isopropil-tioéter (usual)
3-metil-tio-hexano
2-isopropil-tio-propano
3.14. Nomenclatura de Compostos Orgânicos Polifuncionais

Quando tratamos com compostos de função mista, uma das funções é considerada a principal. Assim, a
cadeia principal é a maior e que contém o grupo funcional dessa função. Os demais grupos funcionais são
considerados ramificações.
Segundo a nomenclatura Iupac, a ordem de preferência na escolha da função principal e a denominação
dos grupos funcionais, considerados ramificações, são dadas de acordo com o seguinte esquema:

117
Observe os exemploes seguintes:

118

119
FUNÇÕES ORGÂNICAS - II
01. Dê dois nomes para cada uma das substâncias a seguir e diga quando cada haleto de alquila é primário,
secundário ou terciário:
a. c.
b. d.
02. Desenhe as estruturas e forneça os nomes sistemáticos de a-c pela substituição de um cloro por um
hidrogênio do metil-ciclo-hexano:
a. haleto de alquila primário
b. haleto de alquila terciário
c. três haletos de alquila secundários
03. a. Dê o nome sistemático (IUPAC) para cada um dos éteres a seguir:
1. 4.
2. 5.
3. CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 6.
OCH3
b. Todos estes éteres têm nome comum?

c. Quais são seus nomes comuns?
04. Desenhe as estruturas para uma série homóloga de alcoóis que tem de um a seis átomos de carbono, dando
em seguida a cada um os nomes comum e sistemático.
05. Dê o nome sistemático a cada uma das substância a seguir e indique se cada uma é um álcool primário,
secundário ou terciário.
a. d. CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3 OH
b. e.
c. f.

120
06. Escreva as estruturas de todos os alcoóis terciários com a fórmula molecular C 6H14O e dê o nome
sistemático de cada um.
07. Dê os nomes comum e sistemático para cada uma das substâncias a seguir:
a. d.
b. e.
c.
08. Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição:
a.
b.
c.
09. Dê o nome para as seguintes substâncias:
a. d. g.
b. e. h.
c. f. i.
10. Dê dois nomes para cada uma das seguintes substâncias:

121
a. d.
b. e.
c. f. CH2 CHCCH2CH2CH2CH3
11. Dê o nome para as seguintes substâncias:
a. b. c.

122
FUNÇÕES ORGÂNICAS - II 3. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um
Exercícios de Fixação herbicida pertencente ao grupo químico das
1. (Ita) Um produto natural encontrado em algumas glicinas, classificado como não seletivo. Esse
plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: composto possui os grupos funcionais carboxilato,
amino e fosfonato. A degradação do glifosato no
solo é muito rápida e realizada por grande variedade
de microrganismos, que usam o produto como fonte
de energia e fósforo. Os produtos da degradação
são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-
metilglicina (sarcosina):
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse

produto?
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos
átomos de carbono desta estrutura?
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes
nesta substância?
2. (Espcex (Aman)) O composto denominado

comercialmente por Aspartame é comumente A partir do texto e dos produtos de degradação
utilizado como adoçante artificial, na sua versão apresentados, a estrutura química que representa o
enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A glifosato é:
nomenclatura oficial do Aspartame especificada
pela União Internacional de Química Pura e
Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[benzil-2-
metoxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua
estrutura química de função mista pode ser vista a)
abaixo.
b)
c)
d)
A fórmula molecular e as funções orgânicas que e)

podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame
são: 4. (Ueg) O aumento na expectativa de vida do ser
a) C14H16N2O4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; humano está relacionado, entre outras coisas, às
éter. condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é
b) C12H18N2O5 ; amina; álcool; cetona; éster. inquestionável que o desenvolvimento de vários
c) C14H18N2O5 ; amina; ácido carboxílico; amida; medicamentos eficazes no tratamento de muitas
doenças também desempenhou um papel
éster. importante na longevidade do ser humano. A grande
d) C13H18N2O4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído; parte dos fármacos comercializados são compostos
éter. orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão
e) C14H16N3O5 ; nitrocomposto; aldeído; amida; relacionadas, entre outros fatores, à presença de
cetona. certos grupos funcionais em sua estrutura.

123
Considerando a molécula orgânica a seguir, 6. (Ufv) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é
responda ao que se pede: convertido em seu isômero trans. Esta mudança de
geometria molecular gera um sinal que é levado pelo
nervo ótico até o cérebro, causando a sensação de
visão.
a) Utilizando os espaços designados na figura,

identifique a função química que representa cada
um dos grupos funcionais.
b) Que tipo de interação química intramolecular está a) É função presente no cis-retinal:
representado em (I)? ____________________________.
5. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como b) A fórmula molecular do cis-retinal é:

uma substância pura, mas como uma mistura de ______________________________________.
ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em
sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel c) O número de ligações ™ (pi) no cis-retinal é:
variam com a composição do óleo vegetal ou ______________________________________.
gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o
teor de ésteres saturados é responsável pela maior d) O número de átomos de CARBONO com
estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que hibridação sp£ no cis-retinal é:
resulta em aumento da vida útil do biocombustível. ______________________________________.
O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de
algumas fontes oleaginosas. 7. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos
poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação
Teor médio do ácido graxo (% em massa) de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro
Fonte Mirís Palm Este Olei Linol Linolê lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar
Oleagi tico ítico árico co eico nico
nosa (C14 (C16: (C18: (C1 (C18: (C18: contaminação em solos, águas superficiais e
:0) 0) 0) 8:1) 2) 3) subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5 biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina,
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2 têm sido uma alternativa na diminuição dos
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2 prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados
Algodã
o
0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6 pelos agrotóxicos.
Amend
< 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9
oim
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a

review”. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n.
1 jan. 1999 (adaptado).
Qual das fontes oleaginosas apresentadas

produziria um biodiesel de maior resistência à
oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.

124
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
9. (Pucmg) A estrutura do cloranfenicol, antibiótico

de elevado espectro de ação, encontra-se
apresentada abaixo:
Identifique as funções orgânicas presentes Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes

simultaneamente nas estruturas dos dois afirmativas:
biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster. 2 3
b) Cetona e éster. I. Apresenta 6 carbonos sp e 4 carbonos sp .
c) Álcool e cetona. II. Possui a função amida em sua estrutura.
d) Aldeído e cetona. III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2C 2.
e) Éter e ácido carboxílico. IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
V. Possui a função nitrila em sua estrutura.
8. (Ufrgs) Em 1851, um crime ocorrido na alta
sociedade belga foi considerado o primeiro caso da São INCORRETAS as afirmativas:
Química Forense. O Conde e a Condessa de a) I, III, IV e V
Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas b) II, III, IV e V
o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o c) I, IV e V, apenas
jantar. Um químico provou haver grande quantidade d) II, III e IV, apenas
de nicotina na garganta da vítima, constatando
assim que havia ocorrido um envenenamento com 10. (Ime) A eritromicina é uma substância
extrato de folhas de tabaco. antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito
utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada
a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a
alternativa que corresponde às funções orgânicas
presentes.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I. Contém dois heterociclos.

II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II. a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

125
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. 08) Na estrutura da talidomida existem 5 pares de
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. elétrons .
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. 16) A fórmula molecular da talidomida é C13H10N2O4.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
13. (Uece) Com relação aos radicais orgânicos,
11. (Ita) Em relação ao paracetamol, que é um associe a coluna da esquerda com a da direita e
analgésico muito consumido, cuja fórmula é: assinale a sequência correta, de cima para baixo:
a) Quais os grupos funcionais presentes no

paracetamol?
b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos
oito átomos de carbono do paracetamol?
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi
presentes no paracetamol?
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas
se você redesenhar a fórmula, numerar os a) V, IV, III, I, II
carbonos, etc. b) IV, III, V, I, II
c) V, III, IV, II, I
12. (Ufc) O uso da talidomida no tratamento de d) V, III, IV, I, II
enjoo e como sedativo durante a gravidez foi
relacionado com malformação congênita. 14. (Uff) Um composto orgânico X apresenta os
Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos
tratamento de certos casos de hanseníase e, mais pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
recentemente, como uma opção no tratamento da A fórmula molecular de X é:
AIDS. Com base na estrutura da talidomida, a) C12H16O2
representada na figura a seguir, assinale as b) C11H16O
afirmativas corretas: c) C12H18O
d) C11H14O2
e) C11H14O
15. (Ufpr) As denúncias de falsificação de

medicamentos têm sido embasadas em diferenças
na rotulagem e aspectos físicos dos produtos, mas
somente uma análise química pode identificar e
quantificar a presença dos princípios ativos. Na
estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princípio
ativo do Viagra. A análise preliminar de um
comprimido desse medicamento, comprado em uma
farmácia qualquer, revela:
01) Todos os átomos de carbono ligados aos

átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp3.
02) O composto apresenta as funções amina e
aldeído.
04) As duplas ligações do anel benzênico estão
totalmente conjugadas entre si, existindo,
inclusive, conjugação dessas duplas com as
duplas dos grupos C = O diretamente ligados ao
referido anel.

126
17. (Ita) Sabemos que o analgésico sintetizado por
A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrada a seguir:
em relação à constituição deste composto, qual das
opções a seguir contém a afirmação ERRADA?
Este composto contém:

a) Um grupo carboxila.
"A amostra apresenta, dentre outras possíveis, as b) Um anel aromático e um grupo carboxila.
funções orgânicas éter e amina e átomos de c) Um grupo éter e um anel aromático.
carbono, hidrogênio, nitrogênio, enxofre e oxigênio." d) Um grupo éster e um grupo carboxila.
Com base nas informações apresentadas, é correto e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo
afirmar: carboxila.
01) O resultado da análise preliminar indica a 18. (Puc-rio) A dipirona sódica e o paracetamol são
presença de todos os elementos químicos que fármacos que se encontram presentes em
compõem a molécula do princípio ativo do medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
Viagra.
02) A análise identifica duas funções orgânicas
presentes na molécula do princípio ativo do
Viagra.
04) O Sildenafil apresenta quatro anéis, sendo três
heterocíclicos e um aromático.
08) Na estrutura ilustrada acima há onze carbonos
com hibridização sp2.
16) O principio ativo do Viagra apresenta caráter
ácido devido aos pares de elétrons livres nos
átomos de nitrogênio.
32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete elétrons Considerando a estrutura de cada composto, as
que participam de ligações  no anel aromático. ligações químicas, os grupamentos funcionais e a
quantidade de átomos de cada elemento nas
16. (Fgv) As estruturas a seguir são, moléculas, marque a opção correta.
respectivamente, representantes das seguintes a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em
classes de compostos orgânicos: água.
a) anidrido, éter, amina, éster, cetona. b) Apenas o paracetamol é uma substância
b) éter, anidrido, amina, éster, éster. aromática.
c) anidrido, éster, amida, éster, lactona. c) A massa molecular da dipirona sódica é menor
d) anidrido, éter, amida, éster, lactona. que a do paracetamol.
e) éter, éter, amida, cetona, éster. d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo
sulfônico.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são
aminoácidos.
19. (Puccamp) Duas doenças não infecciosas que

preocupam o homem moderno são a diabetes e o
mal de Alzheimer.
Enquanto a cura de diabetes está sendo pesquisada
através da engenharia genética, testes de
laboratório utilizando a melatonina indicaram bons
resultados para controlar o mal de Alzheimer.
A fórmula estrutural da melatonina é:

127
Analisando-a, um estudante afirmou que, na

molécula da melatonina
I. há 11 carbonos e 12 hidrogênios , além de outros
elementos.
II. identifica-se pelo menos um anel aromático.
III. identifica-se um grupo funcional amida.
IV. identifica-se um grupo funcional éter. Assinale a afirmativa INCORRETA.
V. identifica-se um grupo funcional amina cíclica. a) O etinilestradiol apresenta um grupo funcional
Todas essas afirmações são corretas, EXCETO fenol em sua estrutura.
a) I b) O acetato de noretindrona é um éster da
b) II noretindrona.
c) III c) Os três compostos apresentam como funções
d) IV orgânicas em comum: cetona, álcool e alquino.
e) V d) A noretindrona apresenta um grupo funcional
cetona em sua estrutura.
20. (Pucmg) A seguir estão representadas as
estruturas de três substâncias usadas como 22. (Pucmg) O estimulante cardíaco e respiratório
anestésicos locais. Assinale o grupo funcional metamivam possui a fórmula estrutural a seguir.
comum a todas elas.
Considerando-se esse composto, é CORRETO

afirmar que ele apresenta os seguintes grupos
funcionais:
a) amina, cetona, fenol e éter.
b) amida, cetona, álcool e éster.
c) amida, fenol e éter.
a) amida d) amina, éster e álcool.
b) éster
c) amina 23. (Pucpr) Qual a sequência correta?
d) fenol a) 1. Estireno, 2. Fenol, 3. Anilina, 4. Cumeno.
b) 1. Anilina, 2. Estireno, 3. Cumeno, 4. Fenol.
21. (Pucmg) As substâncias a seguir são c) 1. Estireno, 2. Cumeno, 3. Anilina, 4. Fenol.
importantes agentes orais contraceptivos. d) 1. Estireno, 2. Anilina, 3. Cumeno, 4. Fenol.
e) 1. Anilina, 2. Cumeno, 3. Estireno, 4. Fenol.

128
miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas:
álcool e amida.
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que

auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências,
indigestão e diarreia contém a função éter.
24. (Pucpr) Uma série de compostos químicos que
apresentam propriedades químicas semelhantes e
grupos funcionais característicos pertencem a uma
determinada função.
Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH2, -COH e
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui
-CO pertencem, respectivamente, às seguintes ação bacteriostática e detergente, e pertence à
funções: família dos álcoois aromáticos.
a) ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
b) ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído.
c) cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina.
d) ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído.
e) aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico.
25. (Pucsp) Os aromas e sabores dos alimentos são

essenciais para nossa cultura na escolha, no
preparo e na degustação dos alimentos. A seguir d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em
estão representadas algumas das substâncias síntese orgânica é um éster cíclico.
responsáveis pelas sensações características do
gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
27. (Enem 2015) Uma forma de organização de um

sistema biológico é a presença de sinais diversos
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No
caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os
sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem
e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A).
Quando pressentem o perigo, expelem um
feromônio de alarme (Composto B), que serve de
A função química presente nas quatro estruturas
sinal para um combate coletivo. O que diferencia
representadas é
cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são
a) éster.
as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.
26. (Uece) Cada alternativa a seguir apresenta a

estrutura de uma substância orgânica aplicada na
área da medicina. Assinale a opção que associa
corretamente a estrutura a suas funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado
para o tratamento e prevenção do infarto do

129
c) Na estrutura 3, existem átomos de oxigênio entre
átomos de carbonos, como heteroátomos,
relativos à função éter e à função éster.
d) A estrutura 2 é uma função mista, na qual existem
os grupos funcionais relativos à amida, ao éter e
à amina.
e) Na estrutura 3, tem-se um sal orgânico formado
pela substituição da hidroxila do grupo carboxila
de um ácido orgânico por um grupo alcoxila
proveniente de um álcool.
29. (Uel) As aminas são um grupo de substâncias

orgânicas usadas como medicamento. A ingestão
As funções orgânicas que caracterizam os de um antistamínico diminui o efeito da histamina,
feromônios de trilha e de alarme são,
que é uma substância produzida pelo corpo humano
respectivamente,
em resposta às reações alérgicas. O medicamento
a) álcool e éster.
Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto. seus pacientes.
d) enol e ácido carboxílico. As fórmulas das substâncias citadas no texto estão
e) ácido carboxílico e amida. apresentadas na sequência.
28. (Upf) O químico Woodward, no período de 1945

a 1958, sintetizou os alcaloides quinina (1),
estriquinina (2) e reserpina (3). Alcaloides são
compostos orgânicos nitrogenados que possuem
um ou mais átomos de nitrogênio em seu esqueleto
carbônico, de estrutura complexa e de caráter
básico.
Com relação às fórmulas das moléculas
Observe a fórmula estrutural dos alcaloides. representadas em (A), (B) e (C), são feitas as
seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e
amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias
e uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções
cetona, amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as

afirmativas corretas.
a) I e IV.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.
30. (Ufc) Para-Cimeno (usado em perfumaria),

Timol (desinfetante em produtos de higiene oral) e
Sobre as estruturas das substâncias químicas
Mentol (sabor de menta em balas e sorvetes), cujas
descritas acima, assinale a alternativa incorreta.
estruturas estão representadas a seguir, são três
a) As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo menos um
substâncias comuns em óleos essenciais.
anel aromático.
b) Na estrutura 1, há uma hidroxila caracterizando a
função álcool, ligada a um átomo de carbono
secundário.

130
32. (Ufc) A forma totalmente ionizada do EDTA, um
sequestrante de metais, encontra-se representada a
seguir.
Sobre esta molécula, pode-se afirmar,

De acordo com as estruturas e observando as corretamente, que:
normas da IUPAC, é correto afirmar. a) é bastante solúvel em hexano.
a) O para-Cimeno é um hidrocarboneto, o Timol é b) apresenta quatro grupos carboxilatos.
um álcool e o Mentol é um fenol. c) possui vinte pares de elétrons não ligantes.
b) O para-Cimeno é o 1-Isopropil-4-metil-benzeno, o d) sequestra metais por interações íon-dipolo
Timol é o 1-Hidroxi-3-metil-6-isopropil-benzeno e o induzido.
Metol é o 3-Metil-6-isopropil-ciclohexanol. e) é um sequestrante mais eficiente de Ca++ em pH
c) O Timol é um produto de redução do para- ácido.
Cimeno, enquanto o Mentol é o produto da
hidrogenação catalítica completa do Timol. 33. (Ufes) Dados os compostos orgânicos adiante,
d) O Mentol é o único destes compostos que pode
assumir uma conformação em cadeira em que os
três substituintes ocupem posições equatoriais.
e) Os três compostos possuem carbonos primários,
secundários e terciários, e são opticamente ativos.
31. (Ufc) A cefalexina, um antibiótico alternativo às

penicilinas, contém os grupamentos funcionais
"amida", "ácido carboxílico", "sulfeto" e "amina
primária". Observe a figura abaixo e assinale a
alternativa que é consistente com a estrutura correta
da cefalexina, após a substituição das letras R, X, Y
e Z pelos grupos funcionais citados.
pode-se AFIRMAR que

a) apenas um desses compostos é um éter
aromático.
b) todos são aldeídos aromáticos.
c) apenas vanilina e eugenol são éteres aromáticos.
d) apenas cinamaldeído é um ácido aromático.
e) todos são alquenos aromáticos.
34. (Ufmg) A ergonovina é um alcalóide natural

encontrado em alguns fungos parasitas:
a) R = OH, X = O, Y = NH‚ e Z = S
b) R = NH‚, X = S, Y = OH e Z = O
c) R = OH, X = S, Y = NH‚ e Z = O
d) R = NH‚, X = O, Y = OH e Z = S
e) R = SH, X = O, Y = NH‚ e Z = O

131
( ) os aldeídos, assim como os álcoois, possuem
uma hidroxila como grupo funcional.
( ) as aminas são compostos que apresentam uma
ligação carbono-nitrogênio, como grupo funcional e
apresentam um caráter básico.
37. (Ufpe) A seguir são dadas as fórmulas de alguns

constituintes nutricionais encontrados em diversos
alimentos:
Considerando-se a estrutura desse produto, é

INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta
a) um grupo carbonila.
b) um grupo hidroxila.
c) dois anéis benzênicos.
d) dois grupos amino.
35. (Ufmg) Observe este quadro, em que estão

representadas quatro substâncias orgânicas -
numeradas de I a IV - e os aromas a elas
associados:
1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como:
a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos.

b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas.
c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas.
d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos.
e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas.
38. (Ufpi) O Viagra, o principal agente oral contra

impotência sexual masculina, é um sal de Ácido
cítrico e Sildenafila, a substância mostrada abaixo.
Escolha a opção que contém três funções orgânicas
presentes na Sildenafila.
Essas substâncias são usadas na indústria como

aromatizantes sintéticos, no lugar de extratos das
frutas correspondentes.
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas
substâncias, é INCORRETO afirmar que
a) III é um éster.
b) I apresenta cadeia ramificada.
c) IV é a mais volátil.
d) II tem um grupo funcional aromático.
36. (Ufpe) Sobre as propriedades de alguns

compostos orgânicos, podemos afirmar:
( ) os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao
carbono como grupo funcional, podendo formar
pontes de hidrogênio. a) Cetona; éter; amina.
( ) os ácidos carboxílicos não formam pontes de b) Cetona; hidrocarboneto; amida.
hidrogênio e, por isso, apresentam ponto de
c) Fenol; éster; amina.
ebulição muito baixo. d) Álcool; amina; amida.
( ) os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos e) Éter; amina; amida.
carboxílicos e as amidas têm em comum o grupo
funcional carbonila. 38. (Ufpi) Algumas indústrias de laticínios

132
introduziram recentemente no mercado o "leite d) éster, amina, fenol e cetona.
ômega". Um tipo de leite rico em gorduras e) éter, amida, éster e amina.
poliinsaturadas. O Ácido Linolênico, um ácido -3
(ômega três, em virtude da última insaturação situar- 42. (Ufrgs) O ELQ − 300 faz parte de uma nova
se entre o antipenúltimo carbono da cadeia e seu classe de drogas para o tratamento de malária.
anterior), apresenta a estrutura dada a seguir. Com Testes mostraram que o ELQ − 300 é muito
relação a esta, escolha a opção que contém o nome superior aos medicamentos usados atualmente no
correto do Ácido Linolênico. quesito de desenvolvimento de resistência pelo
parasita.
a) Ácido octadeca-3,6,9-trienoico
b) Ácido octadeca-9,12,15-trienoico
c) Ácido octadeca-8,11,14-trienílico
d) Ácido octadeca-8,11,14-trienoico
e) Ácido octadeca-3,6,9-trienílico
40. (Ufpi) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71- São funções orgânicas presentes no ELQ − 300
74, 2000), cuja estrutura é dada a seguir, foi isolada
a) amina e cetona.
de 'Amburana cearensís' (imburana-de-cheiro ou
b) amina e éster.
cumaru) na busca pelo principio ativo responsável
c) amida e cetona.
pela atividade anti-malárica da mesma. Escolha a
d) cetona e éster.
alternativa que apresenta quatro funções orgânicas
e) éter e ácido carboxílico.
presentes no Amburosídeo B.
43. (Pucpr) Durante muito tempo acreditou-se que
a cafeína seria a droga psicoativa mais consumida
no mundo. Ao contrário do que muitas pessoas
pensam, a cafeína não está presente apenas no
café, mas sim em uma gama de outros produtos, por
exemplo, no cacau, no chá, no pó de guaraná, entre
outros. Sobre a cafeína, cuja fórmula estrutural está
apresentada abaixo, são feitas as seguintes
afirmações.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool

b) Cetona; Éter; Éster; Álcool
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool
e) Fenol; Cetona, Éter; Álcool
41. (Ufpi) O composto antibacteriano ácido oxalínico

é representado pela fórmula estrutural:
I. Apresenta em sua estrutura as funções amina e

cetona.
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à
presença de sítios básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos
2
anéis estão hibridizados na forma sp .
IV. Sua fórmula molecular é C8H9N4O2 .
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter.
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico. São VERDADEIRAS:
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico. a) somente as afirmações I, II e III.

133
b) somente as afirmações II e III.
c) somente as afirmações I e IV.
d) somente as afirmações III e IV
e) somente as afirmações II, III e IV.
c)
44. (Upf) Com relação às aminas, assinale a
alternativa correta.
a) Amina é todo composto orgânico derivado da
amônia pela substituição de um, dois ou três
nitrogênios por substituintes orgânicos.
b) Aminas apresentam comportamento ácido em
razão de terem, em sua composição, um átomo d)
de nitrogênio que pode compartilhar seu par
isolado.
c) Aminas aromáticas apresentam comportamento
básico mais acentuado do que as aminas
alifáticas devido ao par de elétrons livres do
átomo de nitrogênio entrar em ressonância com e)
os elétrons do anel aromático.
d) Aminas são compostos polares; as aminas
primárias e as secundárias podem fazer ligações 46. (Ufscar) O aspartame, estrutura representada a
de hidrogênio, o que não ocorre com as terciárias. seguir, é uma substância que tem sabor doce ao
paladar. Pequenas quantidades dessa substância
e) O composto butan− 1− amina apresenta 4
são suficientes para causar a doçura aos alimentos
átomos de carbono em sua estrutura e tem o preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes
átomo de nitrogênio entre átomos de carbono, mais doce do que a sacarose.
como heteroátomo.
45. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são

divididos em várias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito tóxico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo
central de fósforo ao qual estão ligados outros
átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre,
grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de
cadeia longa. Os organofosforados são divididos em
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio,
que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo
enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são As funções orgânicas presentes na molécula desse
substituídos por enxofre. adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, d) éster, amida, amina e cetona.
que apresenta grupo etoxi em sua fórmula e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
estrutural, está representado em:
47. (Ufscar) Estudos pré-clínicos têm demonstrado
que uma droga conhecida por aprepitante apresenta
ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes
quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina.
a) Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:
b)

134
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos

característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
Duas das funções orgânicas encontradas na d) aldeído e enol.
estrutura dessa droga são e) aldeído e éster.
a) cetona e amina.
b) cetona e éter.
c) amina e éter. 50. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas
d) amina e éster. de algumas substâncias comumente usadas em
e) amida e éster. protetores solares. Essas substâncias bloqueiam
seletivamente a radiação ultravioleta, prejudicial à
48. (Ufv) A azadiractina é um composto natural saúde. Suas estruturas químicas incluem anel
isolado da árvore indiana 'Azadirachta indica' com benzênico substituído.
potente atividade nematicida e antialimentar para
insetos.
As funções de 1 a 4 marcadas na estrutura da I. ácido p-aminobenzóico (PABA)

azadiractina são, respectivamente: II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona)
a) alqueno, éster, álcool, ácido carboxílico. III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila
b) alqueno, éter, álcool, éster. IV. salicilato de 2-etilhexila
c) dieno, cetona, fenol, éster. V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila
d) alquino, éter, fenol, cetona. Com relação a essas estruturas químicas, julgue os
e) alqueno, álcool, éter, ácido carboxílico. itens a seguir.
(1) Os compostos II e V contêm a função éter.
(2) O composto III é isômero do composto de
49. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, fórmula molecular C17H27NO2.
substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado (3) O composto IV contém a função fenol.
extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (4) Por conterem anel benzênico, os compostos
(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a apresentados podem ser classificados como
combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer aromáticos.
e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há
quatro milênios por algumas culturas orientais, 51. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam
apenas nos últimos anos passou a ser investigada substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina,
pela ciência ocidental. por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada
como medicamento para aliviar dores intensas. Já a
coniina é um dos componentes da cicuta,
considerada uma planta venenosa. Suas estruturas
moleculares são apresentadas na figura.

135
2 - sp£
3 - sp£
4 - sp£
5 - sp£
6 - sp¤
7 - sp¤
8 - sp£
c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é

o(a)
a) éter.
b) éster.
c) fenol.
d) álcool.
e) amina.
MÓDULO 03 – FUNÇÕES ORGÂNICAS II Resposta da questão 3. [B]

De acordo com o texto o glifosato possui os grupos
COMENTADAS funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
Resposta da questão 1.
a) Observe a estrutura a seguir:
Os produtos da degradação são o ácido

aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina
(sarcosina):
Obs.: por tratar-se de uma questão subjetiva

(aberta) do ITA, o aluno poderia colocar que existe
uma enamina no lugar da amina terciária. Ambas
são consideradas corretas nestas aminas cíclicas
insaturadas.
b) 1 - sp£

136
Então: Palma 48,3 % (composto mais saturado)
a) aldeído
b) C19H26O
c) 6, pois cada ligação dupla possui uma ligação
sigma e uma ligação pi.
d) 11 carbonos com uma ligação dupla e duas
ligações simples.
a) Resposta da questão 7. [B]
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas

dos dois biopesticidas apresentados:
b) Ligação de hidrogênio.
Quanto menor a presença de insaturações

(ligações duplas), maior a resistência à oxidação,
ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais
ele resiste à oxidação.
Analisando a tabela: o primeiro número indica o
número de átomos de carbono, enquanto o Análise das afirmações:
segundo número indica o número de insaturações
(número de ligações duplas). [I] Correta. Contém dois heterociclos.
Mirístico Palmítico Esteárico

(C14:0) (C16:0) (C18:0)
14 átomos de 16 átomos de 18 átomos de
C C C
0 insaturação 0 insaturação 0 insaturação
Linolênico
Oleico Linoleico
(C18:3)
(C18:1) (C18:2)
18 átomos de
18 átomos de 18 átomos de
C
C C
3
1 insaturação 2 insaturações
insaturações
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e [II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua
esteárico, vem: estrutura.
Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Mirístico Palmítico Esteárico
Total
(C14:0) (C16:0) (C18:0)
Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 %
Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %
Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 %
Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 %
Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 %

137
[III] Correta. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
[III] Correta. Sua fórmula molecular é

C11H12O5N2C 2.
O número de átomos de hidrogênio da molécula
pode ser determinado pelas regras do IDH:
O composto possui 11 átomos de carbono.
Se fosse um alcano sua fórmula molecular seria:
C11H24, que corresponde à fórmula geral: CnH2n+2
5 ligações pi = menos 10 H
1 ciclo = menos 2 H
2 átomos de N = mais 2 H
5 átomos de O = não altera a quantidade de H
Resposta da questão 9: [C] 2 átomos de Cl = menos 2 H
Análise das afirmativas: Total: menos 12 H

24 H – 12 H = 12H
[I] Incorreta. Apresenta 7 carbonos sp2 e 4
Obs.: cuidado para não esquecer a dupla ligação do
carbonos sp3. grupo nitro (-NO2).
[IV] Incorreta. Apresenta função mista: álcool,

nitrocomposto e amida.
[II] Correta. Possui a função amida em sua

estrutura.

138
[V] Incorreta. Possui a função nitrocomposto em
sua estrutura.

04) V; as duplas ligações do anel benzênico e das
Teremos: carbonilas ligadas diretamente ao benzeno,
estão separadas por uma única ligação simples,
assim essas duplas ligações estão conjugadas
entre si, permitindo a ocorrência de ressonância
entre essas ligações.
08) F; Na estrutura da talidomida existem 7 pares de
elétrons , pois existem 7 ligações duplas.
16) V; A fórmula molecular da talidomida é
C13H10N2O4.
a) - OH ligado ao anel benzênico (fenol)

b) e c) Observe as figuras a seguir:
O grupo III também pode ser chamado de formil(a).
O grupo acila é derivado de um cloreto de ácido,
grupo I.

Observe a estrutura do composto:
H
H C H
H
Resposta da questão 12. 16 + 04 = 20 H3C CH CH3

01) F; todos os átomos de carbono ligados aos H3C C* CH2
átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp2.
02) F; o composto não apresenta as funções amina
OH
e aldeído. O composto possui a função imida,
que corresponde ao átomo de nitrogênio ligado Resposta da questão 15. 01 + 02 + 04 + 08 = 15
a duas carbonilas.
01) V; o composto possui os elementos químicos
C, H, O, S e N, que foram descritos na análise;
02) V; as funções orgânicas identificadas na
análise são éter e amina;

139
04) V; O Sildenafil apresenta quatro anéis, sendo c) F; A massa molecular da dipirona sódica
três heterocíclicos (apresentam heteroátomo entre (C13H16N3O4SNa) é MAIOR que a do paracetamol
carbonos) e um aromático (anel benzênico). (C8H9NO2).
08) V; Na estrutura do Sildenafil há onze carbonos d) V; Na dipirona sódica, identifica-se um grupo
com hibridização sp2, ou seja, onze carbonos com sulfônico.
uma dupla ligação. O grupo sulfônico é formado a partir do ácido
16) F; O principio ativo do Viagra apresenta caráter sulfônico pela perde um próton H+.
básico devido aos pares de elétrons livres nos e) F; O paracetamol e a dipirona sódica não
átomos de nitrogênio. As aminas funcionam como apresentam a estrutura fundamental dos
bases de Lewis, doam pares de elétrons através de aminoácidos.
uma ligação dativa (coordenada) e também como
bases de Brönsted, podem receber um próton H+.
32) F; A estrutura do Sildenafil apresenta SEIS
elétrons que participam de ligações  no anel
aromático, pois o benzeno possui três ligações pi.

A questão solicita o item falso;
Os compostos possuem respectivamente as I) F; O composto possui 13 átomos de carbono e
funções: anidrido; éter; amida; éster e lactona. 16 átomos de hidrogênio (C13H16N2O2).
Lactona é um éster cíclico. II) V; o benzeno é um anel aromático;
III) V; o composto apresenta a função amida;
IV) V; o composto apresenta a função éter;
V) V; o composto apresenta a função enamina, que
é o N ligado a um átomo de carbono que possui uma
ligação dupla. Entretanto, muitos vestibulares
consideram uma enamina como um tipo de amina,
assim, como já há um item falso, o aluno deveria
Resposta da questão 17. [C] considerar este item verdadeiro. Caso o item I fosse
OH verdadeiro, este item poderia ser considerado falso.
O
COOH C
O
OOCH3 O C CH3 ÉTER
H
O N
a) Verdadeiro; o ácido carboxílico possui o grupo O

carboxila; N
b) Verdadeiro; o composto possui um anel
benzênico e um grupo carboxila; AMIDA
c) Falso; o composto não possui a função éter,
ENAMINA*
somente as funções éster e ácido carboxílico estão Resposta da questão 20. [C]
presentes;
d) Verdadeiro; o composto possui os grupos éster e Os compostos apresentam as seguintes funções
carboxila; orgânicas:
e) Verdadeiro; o composto possui os grupos éster e Mepivacaína: amina e amida;
carboxila e um anel aromático; Lidocaína: amina e amida;
Procaína: amina e éster.
Resposta da questão 18. [D] Assim a função amina é comum aos três
compostos.
a) F; A dipirona sódica é uma substância solúvel em
água, pois apresenta o grupo sulfônico, que pode Resposta da questão 21. [C]
formar interações do tipo íon-dipolo com a água e
átomos de oxigênio e nitrogênio que podem formar a) V; O etinilestradiol apresenta as funções fenol e
ligações de hidrogênio com a água. álcool.
b) F; os dois compostos são aromáticos, pois b) V; O acetato de noretindrona é um éster da
possuem anel benzênico. noretindrona, pois o grupo OH, foi convertido em um
éster.

140
c) F; Os três compostos apresentam como função
orgânicas em comum, somente o grupo alquino.
d) V; A noretindrona apresenta as funções cetona e
álcool em sua estrutura.
Observe a estrutura do composto:

[B] Correta.
ÉTER
FENOL O CH2 CH3
HO
CH2 CH3
N CH2 CH3
O AMIDA [C] Incorreta.
A sequência correta de compostos é:
1. Anilina (aminobenzeno), 2. Estireno

(vinilbenzeno), 3. Cumeno (isopropilbenzeno), 4.
Fenol (hidróxibenzeno).

[D] Incorreta.
Os grupos funcionais: -COOH, -NH2, -COH e -CO
pertencem, respectivamente, às seguintes funções:
ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
O O O
C NH2 C C
OH H
Os compostos apresentam as seguintes funções Resposta da questão 27: [A]

orgânicas:
I) éter, fenol e cetona; As funções orgânicas que caracterizam os
II) éter e fenol; feromônios de trilha e de alarme são,
III) fenol e cetona; respectivamente, álcool e éster.
IV) aldeído, fenol e éter.
A função química presente nas quatro estruturas

representadas é a função fenol.
Resposta da questão 26: [B]
[A] Incorreta.

141
Análise das alternativas;
[A] Correta. As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo

menos um anel aromático.
[E] Incorreta. A estrutura 3 não apresenta a função

sal orgânico.
[B] Correta. Na estrutura 1, há uma hidroxila

caracterizando a função álcool, ligada a um
átomo de carbono secundário.
I) V; Na fórmula (A), identificam-se as funções éter

e amina.
II) F; A histamina (B) não possui a função amida. (as
funções orgânicas presentes são: amina primária,
enamina e imina).
III) F; A fórmula molecular da molécula (C) é
C15H13NO3.
[C] Correta. Na estrutura 3, existem átomos de IV) V; Na fórmula (C), identificam-se as funções
oxigênio entre átomos de carbonos, como cetona, amina e ácido carboxílico.( a amina na
heteroátomos, relativos à função éter e à função verdade é uma enamina, mas como já dissemos
éster. várias universidades consideram como sendo uma
amina. Caso estes item fosse considerado falso,
não haveria item para marcar, logo fazendo essa
consideração, o item é verdadeiro).
a) Falso; o timol é um fenol (hidroxila ligada ao

benzeno), enquanto o mentol é um álcool (hidroxila
ligada a carbono saturado).
b) Falso; o timol é o 1-hidróxi-2-isopropil-5-
metilbenzeno (regra dos menores números); o
mentol é o 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol (regra
[D] Correta. A estrutura 2 é uma função mista, na dos menores números);
qual existem os grupos funcionais relativos à c) Falso; O mentol não é o produto de uma reação
amida, ao éter e à amina. de redução do para-cimeno, pois no lugar do

142
hidrogênio há um grupo OH isso seria uma oxidação. b) F; apenas o cinamaldeído e a vanilina são
O anel aromático do timol foi convertido em ciclo- aldeídos aromáticos.
hexano por uma reação de hidrogenação catalítica. c) V; apenas vanilina e eugenol são éteres
A segunda afirmação do item C é correta. aromáticos.
d) Correto; O mentol possui um anel de ciclo- d) F; cinamaldeído é um aldeído aromático.
hexano, que assume a conformação em cadeira e) F; a vanilina não possui grupo alqueno (dupla
(mais estável), os outros são derivados do benzeno ligação de alceno).
(anel plano). Na conformação do ciclo-hexano em
cadeira, a conformação mais estável é aquela que
possui os substituintes na posição equatorial.
e) Falso; o p-cimeno e o timol são opticamente
A ergonovina apresenta as seguintes funções
inativos, pois não possuem carbono estereogênico orgânicas: álcool, amida, amina terciária e enamina
tetraédrico (carbono quiral), que é o carbono ligado (que poderia ser considerada uma amina
a quatro grupos diferentes. secundária por algumas universidades).
Esta questão envolve conceitos de isomeria óptica a) V; um grupo carbonila (C=O), presente na amida.
(carbono quiral) e isomeria conformacional, b) V; um grupo hidroxila, pressente no álcool.
assuntos que serão estudados nos módulos c) F; apresenta apena um anel benzênico.
seguintes. d) V; dois grupos amino (a questão considerou a
existência de duas aminas).
O item C é incontestavelmente falso, por isso é o
O item que preenche corretamente os grupos item que deve ser marcado.
funcionais "amida", "ácido carboxílico", "sulfeto" e
"amina primária" é o item B: b) R = NH2, X = S, Y = Resposta da questão 35. [D]
OH e Z = O.
Resposta da questão 32. [B] a) V; III é um éster.
b) V; I apresenta cadeia ramificada, pois apresenta
a) F; é pouco solúvel em hexano, pois possui quatro um carbono terciário.
grupos carboxilatos, além de 2 átomos de nitrogênio c) V; IV é a mais volátil, pois é o éster de menor
que podem formar interações intermoleculares com massa molar, portanto possui o menor ponto de
a água, sendo bastante solúvel em água. ebulição.
b) V; apresenta quatro grupos carboxilatos. O grupo d) F; somente o composto III tem um grupo funcional
carboxilato é formado a partir do ácido carboxílico, aromático.
pela perde do próton H+.
c) F; possui vinte e dois pares de elétrons não Resposta da questão 36. V F V F V
ligantes. Cada N possui um par de elétrons livres e ( V ) os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao
cada carboxilato possui 5 pares de elétrons livres. carbono como grupo funcional, podendo formar
Observe a figura. pontes de hidrogênio entre suas moléculas.
( F ) os ácidos carboxílicos formam pontes de
O hidrogênio e, por isso, apresentam ponto de
ebulição alto, inclusive os de baixa massa molar
C podem formar dímeros. Observe a imagem.
O-
d) F; sequestra metais através de ligações
covalentes coordenadas, que são formadas por um
par de elétron livre e o metal, formando o que se ( V ) os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos
denomina de complexos metálicos. carboxílicos e as amidas têm em comum o grupo
e) F; é um sequestrante MENOS eficiente de Ca++ funcional carbonila (C=O).
em pH ácido, pois em pH ácido, os carboxilatos ( F ) os aldeídos não possuem uma hidroxila como
terão recebido íons H+, se convertendo em ácidos grupo funcional.
carboxílicos e passando a ter menos pares de ( V ) As aminas funcionam como bases de Lewis,
elétrons livres. doam pares de elétrons através de uma ligação
dativa (coordenada) e também como bases de
Resposta da questão 33. [C] Brönsted, podem receber um próton H+.
a) F; o eugenol e a vanilina são éteres aromáticos. Resposta da questão 37. [C]

143
Os compostos 1, 2 e 3 são conhecidos,
respectivamente, como:
Ésteres graxos, são ésteres de cadeia longa;
Carboidratos, glicídios, glícidos, glucídios, glúcides
ou hidratos de carbono, são compostos de função
mista do tipo poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona,
principalmente, sendo formados por C, H e O.
Proteínas, são formados a partir dos aminoácidos.

[II] Correta. Base de Lewis são compostos que
A sildenafila não possui as funções fenol, cetona, doam par de elétron, assim o átomo de
álcool nem estér. Assim somente as funções Éter; nitrogênio possui par de elétrons disponível
amina; amida estão presentes no composto. para uma possível ligação, pois possui 5
elétrons na camada de valência e apenas 3
estão envolvidas nas ligações.
[III] Correta. Os átomos de carbono que estão
O composto a seguir é um ácido carboxílico de presentes em ambos os anéis possuem ligação
cadeia longa, insaturada. A numeração dupla, possuem assim hibridação sp2.
começapelo carbono da carboxila. O composto
possui 18 átomos de carbono (ácido [IV] Incorreta. A fórmula molecular correta da
octadecanóico) e três duplas ligações, nos cafeína será: C8H10N4O2 .
carbonos 9, 12 e 15. Assim o nome do composto é:
Ácido octadeca-9,12,15-trienoico Análise das alternativas:
Resposta da questão 40. [D] [A] Incorreta. Amina é todo composto orgânico
derivado da amônia pela substituição de um,
O Amburosídeo B apresenta as funções: Fenol; dois ou três hidrogênios (H) por substituintes
Éter; Éster; Álcool. Não apresenta as funções orgânicos.
cetona, nem ácido carboxílico.
[B] Incorreta. Aminas apresentam comportamento
Resposta da questão 41. [B] básico em razão de terem, em sua composição,
um átomo de nitrogênio que pode compartilhar
O ácido oxalínico apresenta as seguintes funções: seu par isolado, ou seja, se comportar como
éter, cetona, amina e ácido carboxílico e enamina. uma base de Lewis.
Não apresenta as funções éster,amida, nem amina. [C] Incorreta. Aminas aromáticas apresentam
comportamento básico menos acentuado do
que as aminas alifáticas devido ao par de
Resposta da questão 42: [A] elétrons livres do átomo de nitrogênio entrar em
ressonância com os elétrons do anel aromático.
Funções orgânicas presentes no ELQ − 300:
[D] Correta. Aminas são compostos polares; as
aminas primárias e as secundárias podem
fazer ligações de hidrogênio, o que não ocorre
com as terciárias, pois estas não possuem o
grupo NH, nem NH2 .
[E] Incorreta. O composto butan− 1− amina

apresenta 4 átomos de carbono em sua
estrutura e o grupo amino ligado ao primeiro
carbono.
[I] Incorreta.

144
Teremos:
Temos o grupo etoxi na alternativa E:
As funções orgânicas presentes na estrutura do

aspartame são: éster, amida, amina e ácido
carboxílico. Não apresenta as funções éter, cetona,
nem aldeído. Resposta da questão 50. V V V V
Os compostos orgânicos apresentam as seguintes

funções:
I) amina e ácido carboxílico;
II) cetona, fenol e éter;
III) amina e éster;
IV) fenol e éster;
V) éter e éster;
(1) V; Os compostos II e V contêm a função éter.

(2) V; O composto III possui fórmula molecular
C17H27NO2. Compostos isômeros são compostos
diferentes que possuem a mesma fórmula
molecular.
(3) V; O composto IV contém a função fenol.
(4) V; os cinco compostos possuem anel benzênico
e por isso podem ser classificados como
Resposta da questão 47. [C] aromáticos.
O composto possui as funções amina e éter,

facilmente identificáveis. O composto não possui a Resposta da questão 51: [E]
função cetona e éster.
As funções de 1 a 4 marcadas na estrutura da

azadiractina são, respectivamente: alqueno, éter,
álcool e éster.

145
MÓDULO 04 - Isomeria Constitucional e Estereoisomeria –
Isomeria cis-trans
Isomeria Constitucional
1. Isomerismo: Isômeros Constitucionais

Isomeria: é o fenômeno pelo qual o mesmo grupo de átomos dá origem a substâncias diferentes,
devido a arranjos atômicos diferentes.
Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos diferentes;
portanto com propriedades diferentes.
Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. Do grego isos + meros,
que significa “feitos das mesmas partes”
1.1. Isômeros constitucionais são isômeros que diferem entre si porque seus átomos estão
conectados em uma ordem diferente. Exemplos de isômeros constitucionais são os seguintes:
Fórmula Molecular Isômeros Constitucionais
CH3
C4H10 CH3CH2CH2CH3 e
Butano CH3CHCH3
Isobutano
CH3CHCH3
CH3CH2CH2CI
C3H2Cl e
1-Cloropropano CI
2-Cloropropano
C2H6O CH3CH2OH e CH3OCH3

Etanol Éter dimetílico
Compostos como o butano e o isobutano, cujos átomos têm arranjos diferentes, são chamados
isômeros de constituição.

146
Como mostra a Tabela, o número de isômeros possíveis para alcanos cresce bastante quando cresce o
número de átomos de carbono da molécula.
Tabela 3.2 Número de alcanos isômeros

Fórmula Número de isômeros Fórmula Número de isômeros
C6H14 5 C10H22 75
C7H16 9 C15H32 4.347
C8H18 18 C20H42 366.319
C9H20 35 C30H62 4.111.846.763
A isomeria de constituição não está limitada aos alcanos; ela ocorre amplamente em toda a química
orgânica. Os isômeros de constituição podem apresentar esqueletos carbônicos distintos (como ocorre no caso
do isobutano e do butano), grupos funcionais diferentes (como em álcool etílico e dimetil-éter) ou ainda
localizações diferenciadas do grupo funcional ao longo da cadeia (como se dá com a isopropilamina e a
propilamina). Independentemente da razão para a existência da isomeria, os isômeros de constituição têm
sempre a mesma fórmula, mas apresentam um esquema de ligação diferente entre os átomos.
CH3
CH3CH2CH2CH3
Esqueletos carbônicos diferentes: CH3CHCH3 e
Butano
2-Metil-propano
(Isobutano)
CH3CH2OH CH3OCH3
Grupos funcionais diferentes: e
Álcool etílico Dimetil-éter
NH2
Posições diferentes dos grupos CH3CH2CH2NH2
CH3CHCH3 e
funcionais Propilamina
Isopropilamina
1.2. Classificação dos Isômeros constitucionais

a) Isomeria de cadeia: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica que
apresentam números diferentes de átomos de carbono na cadeia principal.

147
Os casos de isomeria de cadeia são: cadeia fechada e cadeia aberta, cadeia ramificada e cadeia normal,
cadeia homogênea e cadeia heterogênea; cadeia etínica e cadeia dietênica.
Obs.: No caso dos compostos cíclicos essa isomeria pode também ser chamada de isomeria de núcleo ou
de anel;
C H3
H3C C H2 C H 2 C H2 C H3 H3C CH C H2 C H 3 H 3C C C H3
n-pentano C H3 C H3
C 5 H 12 (2-)metilbutano (2,2-)dimetilpropano
CH2 CH2 CH2

H2C CH CH2 CH3
C4H8 CH2 CH2 H2C CH CH3
1-buteno
ciclobutano metilciclopropano
Obs.: O exemplo de isomeria de cadeia com cadeia homogênea e cadeia heterogênea ocorre entre
aminas e também com as amidas:
O O
H3 C N CH3 H3 C CH2 NH2 H3 C CH2 C
H3 C C
H NH CH3 NH2
dimetilamina etilamina
N-metil-etanamida propanamida
Isomeria entre compostos de cadeia etínica e dietênica:
H3C C C H H2C C CH2

etínica dietênica
b) Isomeria de posição: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica que
apresentam a mesma cadeia principal, mas que possuem grupos funcionais, radicais ou duplas e triplas
ligações em posições diferentes;
H3C CH2 CH2 H3C CH CH3

OH OH
1-propanol 2-propanol
C3H8O
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

1-buteno
2-buteno
C4H8
H3 C CH CH2 CH2 CH3 H3 C CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3
2-metilpentano 3-metilpentano
c) Isomeria de compensação ou Metameria: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função

orgânica, mas que apresenta um heteroátomo em diferentes posições na cadeia carbônica, entre carbonos;
Obs.: Ocorre principalmente entre éteres; entre ésteres; entre aminas; entre amidas.

148
H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3
metóxi-propano etóxi-etano
C4H10O
H3C NH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 NH CH2 CH3

metil-propilamina dietilamina
C4H11N
O O
H3C C H3C CH2 C
O CH2 CH3 O CH3
C4H8O2 etanoato de etila propanoato de metila
d) Isomeria de função ou Funcional: caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas

diferentes.
Ex.: aldeído, cetona e epóxido; éter e álcool; ácido carboxílico e éster; fenol, éter aromático e álcool
aromático; nitrila e isonitrila; tio-álcool e tio-éter.
O O OH
O CH3
H C H3 C C
O CH3 CH3
OH
metanoato de metila ácido etanóico metóxibenzeno
ácido carboxílico e éster 1-hidróxi-2-metilbenzeno
H3C CH2 OH H3C O CH3 CH2 OH álcool benzílico
etanol metóxi-metano
fenol, éter aromático e álcool aromático
álcool e éter
H H H O H H O
O
H C C C H C C C H H C C C H
H H H H H H H
aldeído cetona epóxido
propanal propanona 1,2-epóxido de propileno
H H H H H H H H
H C C C N H C C N C H C C SH H C S C H
H H H H H H H H
nitrila isolnitrila tio-álcool tio-éter

149
e) Isomeria dinâmica ou Tautomeria: caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas
diferentes, mas que se transformam um no outro quando em solução, através de um equilíbrio dinâmico. Os
dois isômeros coexistem numa solução em equilíbrio.
Obs.: Ocorre geralmente entre: aldeído e enol (equilíbrio aldo-enólico), cetona e enol (equilíbrio ceto-
enólico).
Obs.: uma mistura de tautômeros é chamada de mistura alelotrópica;
O
H2C C OH H3C C
H H
aldeído
enol (mais estável)
OH O
H3C C CH2 H3C C CH3
enol cetona
(mais estável)
Obs.: enol é uma função orgânica caracterizada pela presença da hidroxila (OH) ligada a um carbono
com dupla ligação, o que o diferencia de um álcool, pois o álcool possui hidroxila ligada a carbono saturado.
CH3 CH3
H3C C N CH3 H2C C N CH3
H
imina enamina
Esquema de Classificação dos Isômeros Constitucionais
Existe equilíbrio Função

não
químico entre eles?
não sim Tautomeria

Os isômeros
pertencem a mesma
função?
Cadeia
sim não
A cadeia é do mesmo
tipo? Posição
não
sim
AA diferença estánanaposição
diferença está posiçãodo
heteroátomo
do entre carbonos?
heteroátomo?
sim
Metameria (Compensação)
2. Estereoisomeria – Isomeria cis-trans

2.1. Estereoisomeria - Introdução

150
Estereoisômeros não são isômeros constitucionais – eles têm seus átomos constituintes conectados na
mesma sequência. Estereoisômeros diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. Os isômeros cis e
trans de alcenos são estereoisômeros.
O cis-1,2-dicloroeteno e o trans-1,2-dicloroeteno são isômeros porque ambos os compostos têm a mesma

fórmula molecular (C2H2Cl2), mas são diferentes. Estereoisômeros não são isômeros constitucionais, porque a
ordem das conexões dos átomos em ambos os compostos é a mesma. Ambos os compostos têm dois átomos
de carbono centrais ligados por uma ligação dupla, e ambos os compostos tem um átomo de cloro e um átomo
de hidrogênio ligado aos dois átomos centrais. Os isômeros cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno
diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. No cis-1,2-dicloroeteno os átomos de hidrogênio estão
no mesmo lado da molécula, e no trans-1,2-dicloroeteno os átomos de hidrogênio estão em lados opostos.
Então, cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno são estereoisômeros.
Estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diastereômeros.

Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra, que não se
superpõem. Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma das
outras.
Moléculas de cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno não são imagens especulares uma da outra.

Mas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno são estereoisômeros, como não se relacionam como um
objeto e sua imagem especular, são diastereômeros.
Isômeros cis e trans de cicloalcanos nos fornecem outro exemplo de estereoisômeros que são
diastereômeros um do outro.
Estes dois compostos são isômeros um do outro, porque são compostos diferentes que não se convertem
um no outro e porque têm a mesma fórmula molecular (C7H14). Eles não são isômeros constitucionais porque
seus átomos estão ligados na mesma sequência. Portanto são estereoisômeros. Eles diferem apenas no rearranjo
de seus átomos no espaço. Eles não são enantiômeros porque suas moléculas não são imagens especulares uma
da outra. São portanto diastereômeros.
2.2. Isomeria geométrica ou cis-trans

Observe os esquemas abaixo:

151
3.A Estereoquímica dos Alquenos e dos Ciclo-alcanos

152
Até agora, consideramos as moléculas como se elas tivessem duas dimensões e demos pouca atenção às
consequências químicas que advém do arranjo espacial dos átomos nas moléculas. Chegou o momento de
acrescentar a terceira dimensão a nosso estudo. Estereoquímica é o ramo da química envolvida com os
aspectos tridimensionais das moléculas.
3.1. Isomeria Cis – Trans nos Alquenos

A ausência de rotação em torno da ligação dupla carbono-carbono tem consequências químicas, além do
interesse teórico. Considere um alqueno dissubstituído, como o 2-buteno. (Dissubstituído significa que dois
substituintes estão ligados aos carbonos da ligação dupla.) Estruturalmente, os dois grupos metila do 2-buteno
podem estar do mesmo lado da ligação dupla ou em lados opostos, como nos ciclo-alcanos dissubstituído. A
figura abaixo mostra os dois isômeros do 2-buteno.
Como a rotação da ligação não pode ocorrer, os dois 2-butenos não podem se interconverter facilmente:
eles são compostos diferentes e podem ser separados. Como no caso dos ciclo-alcanos dissubstituídos,
chamamos estes compostos de estereoisômeros cis-trans. O composto cujos substituintes estão no mesmo lado
da ligação dupla é denominado cis-2-buteno, e o isômero cujos substituintes estão em lados opostos da ligação
dupla é denominado trans-2-buteno.
A isomeria cis-trans não se limita aos alquenos dissubstituídos. Ela ocorre sempre que cada carbono da
ligação dupla está ligada a dois grupos diferentes. Se um dos carbonos da ligação dupla estiver ligado a dois
grupos idênticos, a isomeria cis-trans desaparece.
Isômeros cis e trans do 2-

buteno. O isômero cis tem os
dois grupos metila no mesmo
lado da ligação dupla e o
isômero trans tem os grupos
metila em lados opostos.
Exigências para a existência de isomeria cis-trans nos alquenos. Compostos que tem os carbonos
ligados a dois grupos idênticos não possuem isômeros cis-trans.
a a b a H3C CH3 H3C Cl
C C C C C C C C
b b a b Cl Cl Cl CH3
(cis) a = b (trans) cis-2,3-dicloro-2-buteno trans-2,3-dicloro-2-buteno
Como os dois orbitais p que formam a ligação  devem estar paralelos para se encontrarem em
sobreposição máxima, a rotação livre da ligação dupla não ocorre. Se a rotação ocorresse, os dois orbitais p

153
poderiam não apresentar sobreposição perfeita e a ligação  poderia se quebrar. A barreira rotacional em tomo
da ligação dupla é de 63 kcal/mol. Compare esta barreira rotacional com a barreira rotacional (2,9 kcal/mol)
em torno da ligação simples carbono-carbono.
a ligação  é rompida
H3C CH3 H3C H H3C H

C C C C C C
H H H CH3 H CH3
isômero cis isômero trans
A rotação em torno da ligação dupla carbono-carbono pode romper a ligação  .

Devido à existência de uma barreira rotacional em torno da ligação carbono-arbono, um alceno como o
2-buteno pode existir sob duas formas distintas: os hidrogênios ligados aos carbonos sp2 podem estar ligados
do mesmo lado ou em lados opostos da ligação dupla. O isômero que apresenta os hidrogênios no mesmo lado
da ligação dupla é chamado isômero cis, e o isômero com os hidrogênios em lados opostos na ligação dupla é
chamado isômero trans. Um par de isômeros como cis-2-buteno e trans-2-buteno são chamados isômeros
cis-trans ou isômeros geométricos. O isômero cis apresentava os substituintes no mesmo lado do ciclo e o
isômero trans possuía os substituintes em lados opostos do ciclo. Os isômeros cis-trans têm a mesma fórmula
molecular, mas diferem na forma como os átomos estão arranjados no espaço.
H3C CH3 H3C H
C C C C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Se um dos carbonos sp2 da ligação dupla estiver ligado a dois substituintes iguais, só existe uma estrutura
possível para o alceno. Em outras palavras, isômeros cis e trans não são possíveis para alcenos que apresentam
substituintes idênticos ligados a um dos carbonos da ligação dupla.
isômeros cis e trans não são possíveis para estas substâncias

porque dois substituintes no mesmo carbono são iguais
H CH3 CH3CH2 CH3

C C C C
H Cl H CH3
Devido à barreira rotacional em tomo da ligação dupla, isômeros cis e trans não podem se
interconverterem (exceto sob condições extremas suficientes para superar a barreira rotacional e quebrar a
ligação  ). Esse fato significa que eles podem ser separados um do outro. Em outras palavras, os dois isômeros
são substâncias diferentes com distintas propriedades físicas, com diferentes pontos de ebulição e momentos
de dipolo. Note que trans-2-buteno e trans-2-dicloro-eteno possuem momentos de dipolo (  ) zero porque os
momentos dipolares das ligações se cancelam.

154
H3C CH3 H3C H Cl Cl Cl H
C C C C C C C C
H H H CH3 H H H Cl
cis-2-butano trans-2-butano cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
p.e. = 3,7° C p.e. = 0,9° C p.e. = 60,3° C p.e. = 47,5° C
 = 0,33D =0D  = 2,95 D =0D
Os isômeros cis e trans podem se interconverterem (sem a presença de reagentes) somente quando a
molécula absorve calor suficiente ou energia luminosa para causar a quebra da ligação  , porque uma vez que
a ligação  é quebrada a rotação pode ocorrer em torno da ligação  restante. Interconversão cis-trans, então,
não é um processo prático de laboratório.
H3C CH2CH3 H3C H

> 180°C
C C C C
ou
H H H CH2CH3
hv
cis-2-penteno trans-2-penteno
Interconversão cis-trans na visão
Quando a rodopsina absorve luz, a ligação dupla se interconverte entre as formas cis e trans. Este é um
importante processo na visão.
ligação dupla cis

ligação dupla trans
luz
N opsina
N opsina
metarodopsina II
rodopsina (trans-rodopsina)
3.2. Regras de Sequência: A Classificação E,Z

A nomenclatura cis-trans utilizada funciona bem na descrição da geometria de ligações duplas
dissubstituídas, mas não é precisa quando se trata de ligações tri e tetrassubstituídas. (Trissubstituído significa
que três substituintes se ligam aos átomos de carbono da ligação dupla; Tetrassubstituído significa que quatro
substituintes se ligam aos átomos de carbono da ligação dupla.)
Um método geral de descrição da geometria da ligação dupla é o sistema de nomenclatura E,Z, que utiliza
as chamadas regras de sequência para atribuir propriedades aos grupos substituintes. Considerando-se,
separadamente, cada extremidade da ligação dupla, usam-se as propriedades dadas pelas regras de sequência
para definir a geometria. Se os grupos de maior prioridade encontram-se no mesmo lado da ligação dupla, o
alqueno recebe a denominação Z (do alemão zusammen, “juntos”).Se os grupos de maior prioridade estão em
lados opostos, o alqueno recebe a denominação E (do alemão entgegen, “opostos”). A figura abaixo mostra
estas situações.

155
Sistema de nomenclatura E,Z para os alquenos substituídos. Os grupos de prioridade mais alta em cada carbono
encontram-se do mesmo lado do isômero Z e em lados opostos no isômero E.
Quando cada carbono sp2 de um alceno estiver ligado a somente um substituinte, podemos usar o termo
cis e trans para designar a estrutura do alceno. Se os hidrogênios estiverem de um lado da ligação dupla, este
é o isômero cis, caso estejam em lados opostos, este é o isômero trans. Entretanto, como designar os isômeros
de uma substância como 1-bromo-2-cloropropeno?
Br Cl Br CH3
C C C C
H CH3 H Cl
Qual isômero é o cis e qual é o trans?
Para uma substância como 1-bromo-2-cloropropeno, o sistema cis-trans de nomenclatura não pode ser
usado porque existem quatro substituintes diferentes nos carbonos vinílicos. O sistema E, Z de nomenclatura
foi criado para esse tipo de situação.
A nomenclatura em um isômero no sistema E, Z se inicia determinando as prioridades relativas dos
grupos ligados a um carbono sp2 e então ao outro carbono sp2 (as regras para assinalamento de prioridades
relativas serão explicadas a seguir). Se os grupos de maior prioridade estiverem no mesmo lado da ligação
dupla, o isômero tem a configuração Z (Z é zusommen, “junto” em alemão). Caso os grupos de maior prioridade
estejam em lados opostos da ligação dupla, o isômero tem configuração E (E é entgegen, “oposto” em alemão).
O isómero Z apresenta os grupos de maior prioridade no mesmo lado.
menor prioridade menor prioridade menor prioridade maior prioridade

C C C C
maior prioridade maior prioridade maior prioridade menor prioridade
isômero Z isômero E
As prioridades relativas para os grupos ligados aos carbonos sp2 são determinadas com a utilização das
seguintes regras:
• Regra 1. As prioridades relativas dos dois grupos ligados a um carbono sp2 dependem do número
atômico dos átomos que estão ligados diretamente ao carbono sp2. O maior número atômico é o de
maior prioridade.
Por exemplo, na substância a seguir, um dos carbonos sp2 está ligado a Br e a H:

156
maior prioridade maior prioridade
Br Cl Br CH3
C C C C
H CH3 H Cl
Br tem número atômico maior do que H, assim Br tem maior prioridade do que H. O outro carbono
sp2 está ligado a Cl e a C. O Cl tem número atômico maior, assim Cl tem maior prioridade do que C
(observe que você pode usar o número atômico de C, mas não a massa do grupo CH3 porque as
prioridades estão baseadas nos números atômicos, e não nas massas dos grupos). O isômero da
esquerda tem os grupos de maior prioridade (Br e Cl) no mesmo lado da ligação dupla, assim, este é o
isômero Z. O isômero da direita tem os grupos de maior prioridade nos lados opostos da ligação dupla;
desse modo, este é o isômero E.
Considere separadamente cada um dos carbonos da ligação dupla, olhe para os dois átomos diretamente
ligados a ele e atribua prioridades de acordo com os números atômicos. Um átomo com número atômico
mais alto recebe prioridade mais alta. Assim, os átomos mais comumente ligados a uma ligação dupla
são ordenados do seguinte modo:
Como o cloro tem o número atômico maior do que o do carbono, a substituição por um Cl tem prioridade
mais alta que o grupo metila (CH3). Um grupo metila porém, tem prioridade mais alta que um hidrogênio
e o isômero (a) tem, portanto, geometria E (grupos de alta prioridade em lados opostos da ligação dupla).
O isômero (b) possui geometria Z (grupos de altas prioridades no mesmo lado da ligação dupla).
• Regra 2. Caso os dois substituintes ligados ao carbono sp2 se iniciem com o mesmo átomo ligado a C
da dupla (há um empate), deve-se continuar o movimento para fora do ponto de ligação e considerar
o número atômico dos átomos que estão ligados aos átomos “empatados”.
Nas seguintes substâncias, um dos carbonos sp2 está ligado em ambos os casos a Cl e a C do grupo
CH2Cl:
Se os átomos ligados ao carbono sp2 são os mesmos, os átomos ligados no carbono em que houve o
“empate” devem ser comparados aquele com maior número atômico será o grupo com maior
prioridade.

157
CH3 CH3
ClCH2 CHCH3 Cl CHCH3
C C C C
Cl CH2OH ClCH2 CH2OH
Cl tem o número atômico maior do que C, assim, o grupo Cl apresenta maior prioridade. Ambos os
átomos ligados aos outros carbonos sp2 são C (do grupo CH2OH e do grupo CH(CH3)2, de modo que
há um empate nesse ponto. O C do grupo CH2OH está ligado a O, a H e a outro H, e o C do grupo
CH(CH3)2 está ligado a C, a outro C e a H. Desses seis átomos, o O tem o maior número atômico.
Sendo assim, o grupo CH2OH apresenta maior prioridade que o grupo CH(CH3)2 (observe que não
se pode somar os números atômicos; deve-se apenas usar o átomo que possua o maior número
atômico). Os isômeros E e Z são os mostrados.
Se não for possível resolver a geometria usando o átomo imediatamente ligado aos carbonos da ligação
dupla, use sucessivamente os grupos de átomos mais afastados até encontrar a primeira diferença. Assim,
um substituinte etila, –CH2CH3, e um substituinte metila, –CH3, seriam equivalentes pela regra 1 porque,
em ambos, o primeiro átomo é carbono. Pela regra 2, no entanto, o grupo etila tem prioridade mais alta
do que o grupo metila, porque os segundos átomos são C,H,H contra H,H,H. Observe os exemplos
seguintes da aplicação da regra:
• Regra 3. Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de prioridades trata como
se estivesse usando ligações simples a dois daqueles átomos. Caso um átomo esteja ligado triplamente
com outro átomo, o sistema de prioridades trata como se ele estivesse ligado a três do mesmo átomo.
Por exemplo, um dos carbonos sp2 no seguinte par de isômeros está ligado ao grupo CH,CH3 e ao
grupo CH=CH2:
HOCH2 CH CH2 HOCH2 CH2CH3
C C C C
HC C CH2CH3 HC C CH CH2
Se os átomos estiverem ligados por ligações duplas a outro átomo, considere como se eles estivessem
ligados com ligações simples a outros dois átomos do mesmo elemento.
Se um átomo estiver ligado por ligações triplas a outro átomo, considere como se eles estivessem
ligados com ligações simples a outros três átomos do mesmo elemento.
Cancele os átomos que são idênticos nos dois grupos; use os átomos restantes para determinar o grupo
com maior prioridade.
Uma vez que os átomos ligados ao carbono sp2 são ambos C, há um empate. O primeiro carbono do
grupo CH2CH3 está ligado a C, a H e a outro H. O primeiro carbono do grupo CH=CH2 está ligado a
H e ligado duplamente a C. Assim, é considerado como se estivesse ligado a C, a outro C e a H. Um

158
carbono é cancelado nos dois grupos, restando dois H no grupo CH2CH3 e um C e um H no grupo
CH=CH2. O C tem maior prioridade do que H; logo, CH=CH2 apresenta maior prioridade do que
CH2CH3. Os dois átomos que estão ligados ao outro carbono sp2 são C, havendo outro empate. O C
ligado triplamente é considerado como se estivesse ligado a C, a outro C, e a um terceiro C; o outro
C está ligado a O, a H e a outro H. Desses seis átomos, o O apresenta maior número atômico, de modo
que o grupo CH2OH tem maior prioridade do que C CH.
Átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples.
Um substituinte aldeído (–CH = O), por exemplo, que tem um átomo de carbono em ligação dupla
com um oxigênio, é equivalente a um substituinte que tem um átomo de carbono ligado a dois átomos
de oxigênio por ligação simples:
• Regra 4. No caso de isótopos (átomos com o mesmo número atômico, mas diferente número de
massa), o número de massa é usado para determinar a prioridade relativa.
Nas seguintes estruturas, por exemplo, um dos carbonos sp2 está ligado a um deutério (D) e a um
hidrogênio (H):
CH3
H CH CH2
H CHCH3
C C
C C
D CHCH3
D CH CH2
CH3
Se os átomos possuem o mesmo número atômico, mas diferem no número de massa, o que apresenta
maior massa tem a maior prioridade.

159
D e H possuem o mesmo número atômico, mas D tem número de massa maior, assim D tem maior
prioridade do que H. Os C que estão ligados ao outro carbono sp2 estão ambos ligados a C, a outro C
e a H; deve-se seguir para o próximo átomo para desempatar a prioridade. O segundo átomo do
carbono do grupo CH(CH3)2 está ligado a H, a outro H e a um terceiro H, já o segundo carbono do
grupo CH=CH2 está ligado a H, a outro H e a C. Logo, CH=CH2 apresenta maior prioridade do que
CH(CH3)2.
Observe que em todos os exemplos em nenhum momento se inclui o átomo ligado à ligação σ do átomo
de origem. Na diferenciação entre os grupos CH(CH3)2 e CH=CH2 no último exemplo, você, entretanto, inclui
o átomo unido à ligação π do átomo de origem. No caso da ligação tripla, incluem-se os átomos ligados a
ambas as ligações  do átomo de origem.
3.2.1. Isômeros configuracionais de dienos
Um dieno como o l-cloro-2,4-heptadieno possui quatro isômeros configuracionais porque cada uma das
ligações duplas pode possuir tanto a configuração E quanto a configuração Z. Assim, existem os isômeros E-
E, Z-Z, E-Z e Z-E. As regras para a determinação das configurações E e Z serão apresentadas no módulo de
isomeria geométrica. Lembre-se de que o isômero Z possui os grupamentos de maior prioridade do mesmo
lado.
O isômero Z possui os grupamentos de maior prioridade do mesmo lado.
H H H H
C C CH2CH3 C C H
ClCH2 C C ClCH2 C C
H H H CH2CH3
(2Z,4Z)-1-cloro-2,4-heptadieno (2Z,4E)-1-cloro-2,4-heptadieno
ClCH2 H ClCH2 H
C C CH2CH3 C C H
H C C H C C
H H H CH2CH3
(2E,4Z)-1-cloro-2,4-heptadieno (2E,4E)-1-cloro-2,4-heptadieno
4. Estabilidade dos Alquenos

A interconversão cis-trans dos isômeros de alquenos não ocorre
espontaneamente, porém sua ocorrência pode ser induzida
tratando-se o alqueno com um catalisador ácido forte. Se
convertermos o cis-2-buteno e o trans-2-buteno um no outro e
deixarmos que eles alcancem o equilíbrio, veremos que a
estabilidade dos dois não é a mesma. O isômero trans é
favorecido em relação ao isômero cis, na razão de 76% trans para
24% cis.

160
O cis-2-buteno é menos estável do que isômeros trans devido à tensão estérica que se estabelece quando os
dois grupos metila se aproximam.
Ordem decrescente de estabilidade dos alquenos:
5. Isomeria Cis-Trans nos Ciclo-alcanos

A química dos ciclo-alcanos é semelhante em vários aspectos à química dos alcanos de cadeia aberta
(acíclicos). Ambas as classes de compostos são apolares e quimicamente inertes em relação à maioria dos
reagentes. Existem, contudo, algumas diferenças importantes.
Uma das diferenças é que os ciclo-alcanos são menos flexíveis do que seus correspondentes de cadeia
aberta. Sabemos que as ligações  são cilindricamente simétricas. Em outras palavras, a interseção de um
plano que corta o orbital de uma ligação simples carbono – carbono é circular. Devido a esta simetria cilíndrica,
a rotação em torno das ligações carbono-carbono é possível em moléculas de cadeia aberta. No etano, por
exemplo, ocorre rotação livre em torno da ligação C – C, possibilitando a conversão entre os diferentes arranjos
geométricos dos hidrogênios.
Contrastando com a rotação livre em torno das ligações simples nos alcanos de
cadeia aberta, existe muito menos liberdade de rotação nos ciclo-alcanos, devido as
suas restrições geométricas. O ciclo-propano, por exemplo, é uma molécula rígida
planar (três pontos definem um plano). Não é possível a rotação em torno de uma
ligação carbono – carbono no ciclo-propano sem que ocorra rompimento do anel.
Os ciclo-alcanos maiores têm mais liberdade de movimentos, e os anéis muito
grandes (com 25 ou mais carbonos) são tão flexíveis que quase não se distinguem dos
alcanos de cadeia aberta. Os anéis de tamanhos comuns (com 3, 4, 5, 6 ou 7 carbonos
C3, C4, C5, C6 ou C7) têm, no entanto, restrições severas de seus movimentos
moleculares.
Devido à sua estrutura cíclica, os ciclo-alcanos apresentam dois lados, o lado “de
cima” e o “de baixo”, gerando a possibilidade de ocorrência de isomeria nos ciclo-
alcanos substituídos. Existem, por exemplo, dois isômeros diferentes do 1,2-dimetil-
ciclo-propano, um com os dois grupos metila do mesmo lado do anel e o outro com os
grupos metila em lados opostos. Ambos os isômeros são compostos estáveis e não se
interconvertem sem rompimento e formação de ligações químicas.
Diferentemente dos isômeros butano e isobutano, que têm seus átomos ligados de
modo diferente, os dois isômeros do 1,2-dimetil-ciclo-propano possuem o mesmo
esquema de ligação dos átomos, mas diferem na orientação espacial dos átomos.
Compostos que têm os átomos ligados na mesma ordem e diferem na orientação
tridimensional são chamados estereoisômeros.
Ocorre rotação livre em torno da ligação simples carbono-carbono do etano devido à simetria cilíndrica
da ligação .
A estrutura do ciclo-propano. Nenhuma rotação é possível em torno das ligações carbono-carbono sem
que haja rompimento da ligação e abertura do anel.

161
Existem dois isômeros diferentes do 1,2-dimetil-ciclo-propano, um deles, com os grupos metila do mesmo
lado do anel e outro com os grupos metila em lados opostos do anel.
Os 1,2-dimetil-ciclo-propano são um tipo especial de estereoisômeros chamados de isômeros cis-trans.Os
prefixos cis - (do latim, “do mesmo lado”) e trans – (do latim, “do outro lado”) são empregados para distingui-
los. A ocorrência de isomeria cis- trans é comum nos ciclo-alcanos substituídos.
H H H H H H H H
a C a a C H3C C CH3
b H C CH3
C C C C C C C C
b b b a H H H3C H
(cis) a=b (trans) cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
Outro exemplo:

162
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E ESTEREOISOMERIA – ISOMERIA CIS-TRANS

01. Represente as estruturas dos cinco isômeros de fórmula C6H14.
02. Existem sete isômeros de constituição com a fórmula C4H10O. Represente quantos conseguir.
03. Desenhe três isômeros constitucionais com a fórmula molecular C3H8O3.

04. Quais dos seguintes compostos podem existir como pares de isômeros cis-trans? Desenhe cada um dos
pares cis-trans e indique a geometria de cada isômero.
(a) CH3CH = CH2 (b) (CH3)2 C = CHCH3
(c) CH3CH2CH = CHCH3 (d) (CH3)2C = C(CH3)CH2CH3
(e) CICH = CHCI (f) BrCH = CHCI
05. Levando em conta as regras de sequência, especificamos as configurações dadas nos exemplos seguintes.
Analise cada um deles e veja se os nomes estão corretos.
06. Especifique a configuração da ligação dupla do composto E ou Z:
07. Classifique como E em Z os alquenos a seguir:
08. Desenhe e nomeie os cincos isômeros do penteno, C5H10. Ignore os isômeros E, Z.

09. Desenhe e nomeie os 13 isômeros do hexeno, C6H12. Ignore os isômeros E, Z.
10. Determine se a configuração de cada um dos seguintes alquenos é E ou Z:

163
posição, que apresentam pontos de fusão
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E diferentes.
ESTEREOISOMERIA – ISOMERIA CIS- a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros
TRANS de posição.
Exercícios de Fixação b) Qual isômero apresenta maior ponto de fusão?
Justifique a resposta, esquematizando a interação
molecular responsável pela propriedade
1. (Uerj) Um técnico de laboratório encontrou, no observada para este isômero.
refrigerador, três frascos - A, B e C - contendo
substâncias diferentes, rotulados com a mesma 5. (Cefet MG) O ácido butanoico é um composto
fórmula: orgânico que apresenta vários isômeros, entre
eles substâncias de funções orgânicas diferentes.
Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o
número de isômeros que esse ácido possui, é
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
6. (Ufc ) A molécula de diflureteno, C2H2F2,

Para identificar a substância contida em cada apresenta três fórmulas estruturais distintas, que
frasco, o técnico realizou alguns experimentos, são caracterizadas por diferentes posições dos
obtendo os seguintes resultados: átomos de flúor e hidrogênio, ligados aos átomos
de carbono.
- o frasco A continha a substância com ponto de a) Escreva as estruturas de Lewis dos três
ebulição mais baixo; isômeros estruturais do difluoreteno, relacionados
- o frasco B possuía uma substância que, por na questão.
oxidação total, produziu um ácido carboxílico. b) Classifique estas espécies químicas, quanto
suas polaridades moleculares. Justifique.
Indique os tipos de isomeria plana existentes,
respectivamente, entre as substâncias contidas 7. (Cesgranrio) PERNILONGOS ESCOLHEM
nos pares de frascos A/B e B/C. SUAS VÍTIMAS PELO CHEIRO
Se você diz que pernilongos gostam mais de
2. (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos morder a sua pele que a dos outros, talvez você
diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, não esteja dizendo nenhum absurdo. O
D e E, com a fórmula molecular C7H8O. entomologista Jerry Butler montou um espécie de
olfactômero e constatou, num trabalho para a
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a Universidade da Flórida, nos EUA, que, quando
função química desses compostos. saem em busca do sangue necessário para o
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, trabalho de pôr ovos, pernilongos fazem sua
sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o escolha, principalmente, a partir do cheiro.
de E. Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora
Karan Mckenzie, que pernilongos conseguem
3. (Unesp) Esta questão se refere a derivados de detectar um odor até a uma distância de 60
ácido propiônico. quilômetros: a respiração ou o suor de um corpo,
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros misturado a outras substâncias, fica no ar, e vão
que podem ser obtidos a partir do ácido propiônico, sendo rastreados. Uma das preferências notadas
substituindo-se um átomo de hidrogênio ligado a no teste são odores decorrentes do ácidos lático e
carbono por um grupo -OH. do ácido úrico.
b) Um dos isômeros obtidos no item a) apresenta http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm
também atividade óptica, e é conhecido como
ácido lático. Com base nestas informações,
escreva o nome oficial do ácido lático.
4. (Unesp) Substituindo-se dois átomos de

hidrogênio da molécula do benzeno por dois
grupos hidroxila, podem-se obter três isômeros de

164
Em relação ao ácido lático, de fórmula estrutural a) 2.
acima, presente nos odores que são a preferência b) 3.
de pernilongos, é possível afirmar que: c) 5.
a) possui dois isômeros opticamente ativos. d) 4.
b) possui grupo funcional relativo à função fenol.
c) é isômero funcional do ácido 3-hidróxi- 11. (Mackenzie) Relativamente ao (ácido)
propanóico. butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa,
d) apresenta cadeia carbônica heterogênea. é correto afirmar que:
e) sua massa molar é igual a 66g/mol. a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C2H4O.
8. (Pucpr) Dado o composto: H3C-C(O)-CH(CH3)- c) não apresenta isomeria de função.
CH2-CH(CH3)2 d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
São feitas as seguintes afirmações:
I - É uma cetona. 12. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um
II - Seu nome oficial é 2,4-dimetil-5-hexanona. par de isômeros planos é:
III - Apresenta isomeria ótica. a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
IV - Apresenta carbonos com hibridação sp2 e sp3 b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico.
São verdadeiras as afirmativas: d) trimetilamina e etildimetilamina.
a) Apenas I, II e III. e) metóxi - metano e etano.
b) Apenas II, III e IV.
c) Apenas I, II e IV. 13. (Mackenzie) Entre os compostos de fórmulas
d) Apenas I, III e IV. mostradas adiante
e) I, II, III e IV.
9. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a

seguir:
tem-se isomeria:
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) cis-tras ou geométrica.
e) de tautomeria.
14. (Mackenzie) O número máximo de isômeros de

fórmula molecular C5H12 é:
a) 6
Dentre as opções a seguir, assinale a correta: b) 5
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são c) 4
metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. d) 3
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; e) 2
I e IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros 15. (Mackenzie)
funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são
tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são
tautômeros; III e VI são metâmeros.
10. (Uece) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido

branco com um odor floral doce intenso. É usado
principalmente em perfumes e sabonetes. O Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar
número de isômeros de posição deste composto, que:
contando com ele, é a) I é um aldeído.
b) II é uma cetona.

165
c) I e II são isômeros de cadeia. 1. de cadeia
d) I e II são isômeros de função. 2. de função
e) o nome comercial de II é acetona. 3. de posição
16. (Puc-rio ) Indique, entre as alternativas a 4. de compensação
seguir, a que apresenta um hidrocarboneto 5. tautomeria
isômero do 2,2,4-trimetilpentano. Pares
a) Octano. ( ) etoxi-propano e metoxi-butano
b) Pentano. ( ) etenol e etanal
c) Propano. ( ) etanoato de metila e ácido propanóico
d) Butano. ( ) 1-propanol e 2-propanol
e) Nonano. ( ) n-pentano e neopentano
A numeração CORRETA encontrada, de cima
17. (Pucmg) Considere os seguintes pares de para baixo, é:
compostos: a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
1) propanal e propanona. b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
2) 1-buteno e 2-buteno. c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
3) metoxi-metano e etanol. d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
4) n-pentano e neopentano. e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
São, respectivamente, isômeros de função e 21. (Pucmg) "A 4-metil-2-pentanona é usada como
cadeia: solvente, na produção de tintas, ataca o sistema
a) 1 e 2 nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de
b) 2 e 3 cabeça"
c) 3 e 4 (Globo Ciência, maio de 1997)
d) 4 e 5
e) 5 e 2 O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1-hexanol
18. (Pucmg-modificada) Todas as afirmações são b) hexanal
corretas, EXCETO: c) 4-metil-butanal
a) Os isômeros ópticos apresentam regiões de d) 4-metil-1-pentanol
assimetria.
b) Tautomeria ocorre entre aldeído e cetona. 22. (Pucmg) O hidrocarboneto de fórmula C…H10
c) Todo carbono quiral é tetraédrico. pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:
d) A mesma fórmula molecular pode apresentar a) apenas de cadeia e de posição
fórmulas estruturais diferentes. b) apenas de função, de cadeia e de posição
e) O ácido 2-hidroxi-propanoico existe na forma de c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica
dois isômeros ópticos. d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
19. (Pucmg) Analise os compostos a seguir. 23. (Pucpr) Dados os compostos:

1. CH3COCH3 I - 2-buteno
II - 1-penteno
2. CH3COOCH3 III - ciclopentano
IV - 1,2-dicloro-ciclobutano
3. CH3CH2CHO apresentam isomeria geométrica:
a) Apenas I e IV.
4. CH3CH2COOH
b) Apenas I e II.
5. CH3CH2CH2OH c) Apenas II e III.
d) Apenas I, II e III.
6. CH3OCH2CH3 e) I, II, III e IV.
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4 24. (Pucrs) O propeno e o ciclopropano são
b) 2 e 4; 3 e 5 representados, respectivamente, pelas fórmulas
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
20. (Pucmg) Numere a segunda coluna

relacionando os pares de compostos com o tipo de
isomeria na primeira coluna.
lsomeria

166
Pela análise dessas substâncias pode-se afirmar

que
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia. Os pares de componentes I - II e I - III apresentam
c) apresentam diferentes massas moleculares. isomeria plana, respectivamente, do tipo:
d) apresentam mesma classificação de átomos de a) cadeia e cadeia
carbono. b) cadeia e posição
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os c) posição e cadeia
átomos. d) posição e posição
25. (Pucsp) A seguir são apresentados alguns 27. (Ufrrj) As substâncias A, B e C têm a mesma
pares de estruturas: fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrogênio ligado a um carbono
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
28. (Ufrs) Com a fórmula molecular C4H11N, são

representados os seguintes pares compostos:
Os pares de estruturas que são isômeros entre si

são
a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
26. (Uerj) A gasolina é uma mistura de

hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre
outros, os seguintes componentes:
os pares I, II e III são, respectivamente,
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de
cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros
funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de
posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e
isômeros de cadeia.

167
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e
metâmeros.
29. (Ufrs) A respeito dos seguintes compostos,

pode-se afirmar que
a) são isômeros funcionais.

b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.
33. (Unesp) Têm a mesma fórmula molecular

a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros. C5H10:
c) são isômeros funcionais. a) n-pentano e metilciclobutano.
b) penteno-1 e ciclopentano.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o c) pentino-2 e ciclopenteno.
composto II é um éter. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.
30. (Ufv) O número de isômeros constitucionais
34. (Unirio) A partir das estruturas dos compostos
existentes com a fórmula molecular C2H7N é:
a) 6 de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
31. (Ufv) Considere os nomes dos hidrocarbonetos

a seguir:
I - 2,2-dimetilbutano
II - 3-metilexano
III - 1,2-dimetilciclobutano
IV - cicloexano
V - hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE a) I e II não possuem isômero geométrico.
isômeros é: b) I e II são isômeros de função.
a) IV e V.
c) II e III possuem tautômeros.
b) II e IV. d) III possui um isômero ótico.
c) I e III. e) III e IV são isômeros de cadeia.
d) I e IV.
e) II e V. 35. (Pucsp) Assinale a alternativa que contém
apenas isômeros do 1-penteno (C5H10).
32. (Unaerp) O eugenol é um óleo essencial
extraído do cravo-da-índia que tem propriedades
anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial
extraído da noz-moscada.
Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer
que:
a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno.

b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno.
c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e
ciclopentano.
d) cis-2-penteno, ciclopentano, e 2-metil-1-buteno.

168
e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1- Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois
butanol. cresóis presentes em menor proporção no
desinfetante. Apresente, também, esse mesmo
36. (Enem 2013) O citral, substância de odor tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos
fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas isômeros de função dos cresóis.
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial
possui aproximadamente 80%, em massa, da 39. (Pucrs) Com a fórmula molecular C7H8O
substância. Uma de suas aplicações é na existem vários compostos aromáticos, como, por
fabricação de produtos que atraem abelhas, exemplo,
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é
semelhante a um dos feromônios liberados por
elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma
cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o
que mais contribui para o forte odor. Considerando os compostos acima, afirma-se que:
I. "X" pertence à função química éter.
Para que se consiga atrair um maior número de II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
abelhas para uma determinada região, a molécula III. "Z" apresenta isômeros de posição.
que deve estar presente em alta concentração no IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
produto a ser utilizado é: benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que

a) somente estão corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
b) e) II, III e IV
40. (Pucrs) Considerando os compostos orgânicos

numerados de I a IV
c)
d)
e)
37. (Uepg) Com respeito aos compostos

aromáticos citados abaixo, identifique quais NÃO é correto afirmar que _________ são
apresentam isomeria de posição (orto, meta ou isômeros de __________.
para) e assinale o que for correto. a) I e II; posição
01) Etilbenzeno. b) I e III; cadeia
02) Ácido benzoico. c) II e III; função
04) Dibromobenzeno. d) II e IV; cadeia
08) Tolueno. e) I, III e IV; cadeia
16) Xileno.
41. (Pucsp) Sob aquecimento e ação da luz,
38. (Uerj) Considere um poderoso desinfetante, alcanos sofrem reação de substituição na
formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), presença de cloro gasoso, formando um cloro
sendo o componente predominante dessa mistura alcano:
o isômero para. luz
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
calor

169
Considere que, em condições apropriadas, cloro e I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
propano reagem formando, principalmente, II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
produtos dissubstituídos. O número máximo de III. O composto 3 não possui carbono quiral.
isômeros planos de fórmula C3H6Cl2 obtido é IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
a) 5 V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
b) 4
c) 3 A alternativa que contém todas as afirmativas
d) 2 corretas é:
e) 1 a) I e II
b) I e III
42. (Uel) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas c) II e IV
2 estruturas e uma afirmativa sobre elas. d) II e V
e) III e V
44. (Ufsc) Na tabela a seguir encontram-se

informações a respeito de três substâncias, que
possuem a fórmula molecular C3H8O.
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
A alternativa que contém todas as afirmativas (01) A é isômero funcional de B.

corretas é: (02) Os compostos B e C apresentam carbono
a) I e II assimétrico.
b) I e III (04) A substância A denomina-se etoxietano.
c) II e III (08) As substâncias A, B e C possuem pelo menos
d) II e IV um átomo de carbono com hibridização sp2.
e) III e IV (16) B e C são isômeros de posição.
(32) O nome IUPAC da substância B é 1-propanol.
43. (Uepa) A lignina é um polímero de constituição
difícil de ser estabelecida, por causa não somente 45. (Unirio) Que alternativa apresenta um isômero
da complexidade de sua formação, baseada em de função do o-cresol?
unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como
também, porque sofre modificações estruturais
durante seu isolamento das paredes celulares das
plantas. Eles são altamente condensados e muito
resistentes à degradação. A sequência em que as
unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila
(3), em proporções diferentes são condensadas, é
o que define a origem da lignina, ou seja, a planta
de origem.
46. (Enem PPL 2012) Motores a combustão

interna apresentam melhor rendimento quando
podem ser adotadas taxas de compressão mais
altas nas suas câmaras de combustão, sem que o
Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as combustível sofra ignição espontânea.
afirmativas abaixo. Combustíveis com maiores índices de resistência
à compressão, ou seja, maior octanagem, estão

170
associados a compostos com cadeias carbônicas luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do
menores, com maior número de ramificações e polímero, que promovem o movimento observado.
com ramificações mais afastadas das
extremidades da cadeia. Adota-se como valor
padrão de 100% de octanagem o isômero do
octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre

os isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas.
Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005
47. (Enem PPL 2016) A busca por substâncias
(adaptado).
capazes de minimizar a ação do inseto que ataca
as plantações de tomate no Brasil levou à síntese
e ao emprego de um feromônio sexual com a
O fenômeno de movimento molecular, promovido
seguinte fórmula estrutural:
pela incidência de luz, decorre do(a)
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao
encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações N = N, sendo a forma
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar cis do polímero mais compacta que a trans.
um derivado com maior eficácia. Para tanto, o c) tautomerização das unidades monoméricas do
potencial substituto deverá preservar as seguintes polímero, que leva a um composto mais
propriedades estruturais do feromônio sexual: compacto.
função orgânica, cadeia normal e isomeria d) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e
geométrica original. os do anel aromático que encurta as ligações
duplas.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao e) variação conformacional das ligações N = N,
feromônio sexual obtido industrialmente é: que resulta em estruturas com diferentes áreas
a) de superfície.
b)
MÓDULO 04 – ISOMERIA
CONSTITUCIONAL E CIS-TRANS
c)
COMENTADAS
d)
1.
O frasco A possui um éter, pois possui o menor
e) ponto de ebuilição: metoxietano.
O frasco B possui o álcool 1-propanol ou propan-
1-ol, pois usa oxidação total produz o ácido
propanoico (oxidação de álcool primário);
O frasco C possui o 2-propanol ou propan-2-ol, sua
48. (Enem 2018) Pesquisas demonstram que
oxidação produziria a propanona (oxidação e
nanodispositivos baseados em movimentos de
álcool secundário).
dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão
ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo
Entre A e B: isomeria de função
micromotores, sem a necessidade de
Entre B e C: isomeria de posição.
componentes mecânicos. Exemplo de movimento
molecular induzido pela luz pode ser observado
2. a) Fenol
pela flexão de uma lâmina delgada de silício,
b) Observe a figura a seguir:
ligado a um polímero de azobenzeno e a um
material suporte, em dois comprimentos de onda,
conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de

171
O O
H 3C CH C H 3C CH2 C
CH3 OH O CH3
ácido 2-metilpropanoico propanoato de metila
3. a) Observe as fórmulas estruturais a seguir:

O O
H 3C C H C
CH2 CH3 O CH2 CH2 CH3
etanoato de etila metanoato de propila
O
H C
O CH CH3 metanoato de isopropila
CH3
6. a) Observe as estruturas a seguir:
b) O ácido lático é oficialmente denominado ácido

2-hidroxipropanóico.
4. a) Os isômeros de posição são mostrados na

figura adiante.
b) Devido a maior eletronegatividade do flúor em

relação ao carbono e hidrogênio, as nuvens
eletrônicas que caracterizam as ligações
covalentes envolvendo estes elementos
apresentarão maior densidade na proximidade dos
átomos de flúor. Nas moléculas I e II, como os
átomos de F e H estão em posição cis, as
estruturas resultarão em momentos de dipolo
diferentes de zero, e tais espécies são polares. Na
estrutura III, os átomos de F e H estão em posição
b) O maior ponto de fusão é apresentado pelo trans, e o momento de dipolo resultante será zero,
composto para-diidroxibenzeno por ser uma resultando em uma molécula apolar.
molécula mais simétrica, o que possibilita um
maior número de pontes de hidrogênio Resposta da questão 07: [A]
intermoleculares. O número de isomeros ópticos e 2 elevado a n,
onde n é o número de carbonos quirais.
Resposta da questão 5: [C] Este composto possui um carbono ligado a 4
grupos diferentes.
Cinco isômeros: Assim ele existe na forma de dois enantiômeros
(um é imagem especular do outro)
O ácido R-2-hidróxipropanoico e o
Ácido S-2-hidróxiprolanoico
Verá isso no módulo 5 de isomeria óptica.

O
3 4 5 6
H3C C CH CH2 CH CH3
1 2
CH3 CH3

172
I) V substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral
O compoto possui a função cetona possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o
II) F que mais contribui para o forte odor que atrai as
3,5-dimetil-2-hexanona ou 3,5-dimetil-hexan-2- abelhas. Então, teremos:
ona
III) V
O carbono 3 é quiral, pois possui quatro grupos
ligantes diferentes
IV) V
Carbonos sp3 possuem 4 ligações simples
O carbono da carbonila da vcetona é sp2.
9. [D]

Resposta da questão 37: 04 + 16 = 20.
O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno)
possui os isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta Apresentam isomeria de posição:
dimetoxi-benzeno) e o 1,2-dimetoxi-benzeno (orto
dimetoxi-benzeno), portanto 2 isômeros
constitucionais, somando com o próprio composto
3 isômeros.
11. [A]
12. [B]
13. [A] Resposta da questão 38:
14. [D] Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis
15. [C] presentes em menor proporção, ou seja, orto e
16. [A] meta:
17. [C]
18. [B]
19. [C]
20. [E]
21. [B]
22. [C]
23. [A]
24. [B]
25. [A]
26. [C]
27. [E] Fórmulas estruturais planas do dois compostos
28. [A] aromáticos isômeros de função (éter e álcool) dos
29. [C] cresóis:
30. [B]
31. [A]
32. [D]
33. [B]
34. [D]
35. [D]
36. [A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma
cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos

173
distintas: composto 1: C9H11O e composto 2:
39. [B] C10H14O2 .
40. [C] 44. 01 + 16 + 32 = 49

Resposta da questão 41: [B] 45. [E]
A dicloração do propano vai formar dialetos de
fórmula molecular C3H6Cl2:
H3C CH2 CH3 + 2 Cl2 luz Resposta da questão 46: [E]
Os isômeros de cadeia citados no texto

Cl apresentam a mesma fórmula molecular.
H C CH2 CH3 1,1-dicloropropano C8H18 (octano)

Cl C8H18 (2,2,4-trimetilpentano)
Cl Cl
H2C CH CH3 1,2-dicloropropano
Cl Cl
H2C CH2 CH2 1,3-dicloropropano
Cl
Fórmula do feromônio desenvolvido:
H3C C CH3 2,2-dicloropropano
Cl
42. [B]
Função orgânica: éster de ácido carboxílico ou
éster.
Cadeia carbônica: normal.
[E]
Isomeria geométrica: cis e trans.
[I] Incorreta. Os compostos 1 e 2, não apresentam
Fórmula estrutural do substituto adequado, que
isomeria, pois apresentam fórmulas
apresenta estas características:
moleculares distintas: composto 1: C9H11O e
composto 2: C10H14O2 .
[II] Incorreta. Os compostos 2 e 3, não apresentam

isomeria, pois apresentam fórmulas Resposta da questão 48: [B]
moleculares distintas: composto 2: C10H14O2
e composto 3: C11H16O3 . O fenômeno de movimento molecular, promovido
pela incidência de luz, decorre da isomerização
[III] Correta. O composto 3, não apresenta carbono das ligações N = N, sendo a forma cis do
quiral, pois não apresenta, carbono ligado a 4 polímero mais compacta do que a trans.
ligantes diferentes.
[IV] Incorreta. O composto I não apresenta

isomeria geométrica. Para compostos cíclicos
é necessário que pelo menos dois carbonos do
ciclo apresente ligantes diferentes entre si.
[V] Correta. Os compostos 1 e 2, não apresentam

isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares

174

175
MÓDULO 05 - Estereoisomeria – Isomeria óptica
Ao contrário dos átomos nos isômeros constitucionais, os átomos em estereoisômeros são conectados da
mesma maneira. Estereoisômeros (também chamados isômeros configuracionais) diferem na forma com
que seus átomos estão organizados no espaço. Os estereoisômeros são substâncias diferentes que não se
interconvertem facilmente. Por essa razão, podem ser separados. Há dois tipos de estereoisômeros: isômeros
cis-trans e isômeros que contêm centros quirais.
Estereoisômeros são também chamados de isômeros configuracionais;

Isômeros cis-trans são também chamados de isômeros geométricos;
5.1. Isômeros Enantiômeros e o Carbono Tetraédrico
Uma molécula que não é idêntica a sua imagem especular tem um tipo especial de isomeria espacial
denominada enatiomorfismo (do grego enantio, “oposto”). Os isômeros ou enantiômeros relacionam-se do
mesmo modo que a mão direita se relaciona com a esquerda, e aparecem sempre que carbono tetraédrico está
ligado a quatro substituintes diferentes (não é necessário que um deles seja H). O ácido láctico (ácido 2-hidroxi-
propanóico), por exemplo, existe como um par de enantiômeros porque existem quatro grupos diferentes (—
H, — OH, — CH3, — COOH) no átomo de carbono número 2:
Você pode tentar à vontade, mas não conseguirá superpor uma molécula de (+)-ácido láctico e uma
molécula de (–)-ácido láctico porque elas não são idênticas, como mostra a figura abaixo. Se quaisquer dois
grupos, digamos — H e — COOH, se ajustarem, os dois grupos restantes não se ajustarão.

176
Tentativas de superpor as imagens especulares do ácido láctico: (a) Quando os substituintes — H e — OH

coincidem, os substituintes — COOH e — CH3 não coincidem; (b) quando — COOH e — CH3 coincidem, — H e —
OH não coincidem. Não importa o modo como as moléculas estão orientadas, elas não são idênticas.
Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais. Uma molécula quiral é
definida como uma que não é idêntica a sua imagem no espelho. A molécula quiral e sua imagem especular
são enantiômeros, e a relação entre a molécula quiral e sua imagem especular é definida como enantiomérica.
A palavra quiral vem da palavra grega cheir, que significa “mão”. Objetos quirais (incluindo moléculas)
possuem um lado direito e outro esquerdo. O termo quiral é usado para descrever moléculas de enantiômeros
porque estão relacionadas umas com a outra da mesma maneira que uma mão esquerda está relacionada com
uma mão direita.
Muitos objetos familiares são quirais e a quiralidade de alguns desses objetos é clara porque normalmente
nos referimos a eles como possuindo lateralidade, lado direito e lado esquerdo.
Objetos (e moléculas) que se superpõem a suas imagens são aquirais. As meias, por exemplo, são aquirais,
enquanto as luvas são quirais.
A quiralidade de moléculas pode ser demonstrada com compostos relativamente simples. Considere, por
exemplo, o 2-butanol.

177
Se o modelo I é colocado em frente a um espelho, o modelo II é visto no espelho e vice-versa. Os modelos

I e II não se superpõem um no outro; portanto eles representam moléculas diferentes, mas isoméricas. Uma
vez que os modelos I e II são imagens especulares um do outro, que não se superpõem, as moléculas que
representam são enantiômeros.
Como podemos saber quando existe a possibilidade de enantiômeros? Uma (mas não a única) é
reconhecer que um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm um átomo
tetraédrico com quatro diferentes grupos ligados a ele. No 2-butanol este átomo é C2. Os quatro grupos
diferentes que estão ligados ao C2 são um grupo hidroxila, um átomo de hidrogênio, um grupo metila e um
grupo etila.
Uma propriedade importante dos enantiômeros é que trocar quaisquer dois grupos ligados ao átomo
tetraédrico que carrega quatro grupos diferentes converte um enantiômero no outro.
Como a troca de dois grupos em C2 converte um estereoisômero em outro, C2 é um exemplo do que é

chamado um estereocentro. Um estereocentro é definido como um átomo carregando grupos de natureza
tal que uma troca de quaisquer dois grupos irá produzir um estereoisômero. O carbono 2 do 2-butanol é
um exemplo de um estereocentro tetraédrico. Porém, nem todos os estereocentros são tetraédricos. Os
átomos de carbono de cis- e trans-1,2-dicloroeteno são exemplos de estereocentros planos triangulares porque
uma troca de grupos em qualquer dos átomos também produz um estereoisômero (um diastereômero). Em
geral, quando se refere a compostos orgânicos, o termo estereocentro implica um estereocentro tetraédrico, a
não ser que especificado. (Um átomo de carbono que é um estereocentro também pode ser chamado de um
carbono estereogênico.) Enantiômeros como os do 2-butanol não se interconvertem espontaneamente.
Ex.: diastereômeros ou diastereoisômeros

Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
Por algum tempo, átomos tetraédricos com quatro diferentes grupos foram chamados átomos quirais ou
átomos assimétricos. Então, em 1984, K. Mislow (da Universidade de Princeton) e J. Siegel (atualmente na
Universidade da Califórnia, em San Diego) apontaram que o uso destes termos representava uma fonte de
confusão conceitual em estereoquímica, que existia desde a época de Van’t Hoff. Quiralidade é uma
propriedade geométrica que penetra e afeta todas as partes de uma molécula quiral. Todos os átomos de 2-
butanol, por exemplo, estão em um ambiente quiral e portanto, todos são ditos quirotópicos. Quando
consideramos um átomo como C2 do 2-butanol da maneira que descrevemos aqui, porém, o estamos
considerando um estereocentro, portanto, devemos designá-lo como tal, e não como um “átomo quiral”.

178
O átomo de carbono tetraédrico de 2-butanol que carrega quatro grupos diferentes. [Por convenção, estes átomos
são Frequentemente representados com um asterisco(*).]
Se todos os átomos tetraédricos em uma molécula têm dois ou mais grupos ligados que são os mesmos, a
molécula não tem um estereocentro. A molécula se superpõe em sua imagem especular e é aquiral. Um
exemplo de uma molécula deste tipo é o 2-propanol; os átomos de carbono 1 e 3 carregam três átomos de
hidrogênio idênticos e o átomo central carrega dois grupos metila idênticos. Se número atômico maior do que
o do hidrogênio, assim atribuímos ao grupo etila a prioridade mais elevada, b, e ao grupo metila a prioridade
mais baixa, c (C, H, H) > (H, H, H).
Quando um deles é girado, as duas estruturas se superpõem e então não representam enantiômeros. Eles
representam duas moléculas do mesmo composto. 2-propanol não estereocentro.
Moléculas de imagem especular não sobreponível são chamadas enantiômeros (do grego enantion, que
significa "oposto"). Os dois estereoisômeros de 2-bromobutano são enantiômeros. Uma molécula que tem
imagem especular não sobreponível, como um objeto que tem imagem especular não superponível, é quiral.
Cada um dos enantiômeros é quiraI. Uma molécula que tem imagem especular sobreponível, como um objeto
que tem uma imagem especular sobreponível, é aquiral. Para ver se uma molécula aquiral é sobreponível a sua
imagem especular (isto é, se são moléculas idênticas) gire mentalmente a molécula aquiral no sentido horário.
Note que a quiralidade é uma propriedade da molécula toda.
Um estereocentro (ou centro estereogênico) é um átomo em que o intercâmbio de dois grupos produz
um estereoisômero. Por isso, ambos os carbonos assimétricos - onde a troca de dois grupos produz um
enantiômero e os carbonos onde a permuta de dois grupos converte um isômero eis a outro isômero trans (ou
isômero Z em um isômero E) - são estereocentros.
5.2. Testes para Quiralidade: Planos de Simetria

179
O último modo de testar a quiralidade molecular é construir modelos de molécula e sua imagem especular
e então determinar se eles se superpõem. Se os dois modelos se superpõem, a molécula que eles representam
é aquiral. Se os modelos não se superpõem, então as moléculas que eles representam são quirais. Podemos
aplicar este teste com modelos reais, como acabamos de descrever, ou podemos aplicá-lo desenhando
estruturas tridimensionais e tentando superpô-las em nossa imaginação.
Existem outras ajudas, entretanto, que irão nos auxiliar no reconhecimento de moléculas quirais. Já
mencionamos uma: a presença de um único estereocentro tetraédrico. As outras ajudas estão baseadas na
ausência de certos elementos de simetria na molécula. Uma molécula não será quiral, por exemplo, se possuir
um plano de simetria.
Um plano de simetria (também chamado um plano especular) é definido como um plano imaginário que
corta uma molécula de maneira que duas metades da molécula sejam uma imagem especular da outra. O plano
pode passar pelos átomos, entre os átomos, ou por ambos. Por exemplo, o 2-cloropropano tem um plano de
simetria, enquanto o 2-clorobutano não. Todas as moléculas com um plano de simetria são aquirais.
Moléculas que não são idênticas a suas imagens especulares e que existem, portanto, como dois
enantiômeros são denominadas quirais (do grego kheirós, “mão”). É impossível fazer coincidir uma molécula
quiral com sua imagem especular (enantiômero).
Como saber se uma determinada molécula é quiral ou não? Uma molécula que tem um plano de simetria
não pode ser quiral. Um plano de simetria é um plano que corta um objeto (ou uma molécula) de tal forma
que uma das metades do objeto é a imagem especular da outra metade. Um balão de vidro, por exemplo, tem
um plano de simetria. Se você cortá-lo ao meio, uma das metades será a imagem especular da outra. A mão,
por outro lado, não possui um plano de simetria. A metade da mão não é imagem especular da outra metade.
Uma molécula que possui um plano de simetria em qualquer de suas conformações possíveis é idêntica a
sua imagem especular e, portanto, não é quiral, é aquiral. Assim, o ácido propanóico, que tem um plano de
simetria no alinhamento é aquiral. O ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), por outro lado, não possui
plano de simetria e, por isto, é quiral.
Molécula aquiral do ácido propanóico e molécula quiral do ácido láctico. O ácido propanóico tem um plano de simetria
que faz de um dos lados molécula a imagem especular do outro. O ácido láctico não possui um plano de simetria.
A causa mais comum (embora não a única) da quiralidade nas moléculas orgânicas é a presença de um
átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes — como, por exemplo, o carbono 2 do ácido láctico. Estes
átomos de carbono são denominados centros assimétricos ou centros estereogênicos. Observe que a
quiralidade é uma propriedade da molécula como um todo e que o centro estereogênico é a causa da
quiralidade.
As diferenças não aparecem, necessariamente, próximo do centro estereogênico. O 5-bromo-decano, por
exemplo, é uma molécula quiral porque quatro grupos diferentes estão ligados a C5, o centro estereogênico
(marcado com um asterisco):

180
Observe, agora, o metil-ciclo-hexano e a 2-metil-ciclo-hexanona.
Outros exemplos de moléculas quirais são mostrados a seguir: Verifique você mesmo se os centros
assinalados são estereogênicos. (Lembre-se: carbonos — CH2 —, — CH3, C = C e C  C não podem ser centros
estereogênicos.)
5.3. Atividade Ótica

O estudo da estereoquímica tem suas origens no trabalho do cientista francês Jean Baptiste Biot no
início do século XIX. Biot, um físico, estava investigando a natureza da luz planopolarizada. Um feixe de
luz comum é formado por ondas eletromagnéticas que oscilam em um número infinito de planos
perpendiculares à direção da propagação da luz. Quando um feixe de luz comum passa através de um
dispositivo denominado polarizador, somente as ondas luminosas que oscilam em um determinado plano
conseguem atravessar — daí o nome luz planopolarizada. As ondas luminosas que vibram em todos os outros
planos são bloqueadas.
Os campos elétrico e magnético oscilante de um feixe se luz ordinária em um plano. As ondas

representadas aqui ocorrem em todos os planos possíveis com luz ordinária.

181
Biot fez a extraordinária observação de que quando um feixe de luz planopolarizada passa através de
uma solução contendo certas moléculas orgânicas como o açúcar e a cânfora o plano de polarização sofre
rotação. Nem todas as substâncias orgânicas exibem esta propriedade, mas as que o fazem são denominadas
oticamente ativas.
O ângulo de rotação da luz planopolarizada pode ser medido com um instrumento denominado
polarímetro. Coloca-se a solução contendo moléculas orgânicas oticamente ativas em um tubo de amostra, a
luz planopolarizada passa através do tubo e ocorre a rotação do plano. A luz chega, então, a um segundo
polarizador denominado analisador. Podemos determinar o novo plano de polarização girando o analisador
até que a luz passe através dele. A rotação observada é simbolizada pela letra  (alfa) e expressa em graus.
Além de determinar o ângulo de rotação, podemos também encontrar a direção da rotação. Do ponto
de vista de um observador que olha diretamente através do eixo do analisador, algumas moléculas oticamente
ativas giram a luz polarizada para a esquerda (em sentido horário) e são denominadas levógiras, e outras
giram a luz polarizada para a direita (em sentido horário) e são denominadas dextrógiras. Por convenção, a
rotação para a esquerda recebe o sinal negativo (–), e a rotação para direita recebe o sinal positivo (+). A (–)-
morfina, por exemplo, é levógira, e a (+)-sacarina é dextrógira.
A direção da rotação da luz plano-polarizada é Frequentemente incorporada nos nomes dos compostos
opticamente ativos. Os dois conjuntos seguintes mostram como isso é feito.

182
Os compostos anteriores também ilustram um princípio importante: Não existe correlação óbvia entre
as configurações de enantiômeros e a direção [(+) ou ( – )] em que eles rodam a luz plano-polarizada.
(R)-(+)-2-metil-1butanol e (R)-(–)-1-cloro-2metilbutano têm a mesma configuração, ou seja, têm o

mesmo arranjo geral de seus átomos no espaço. Eles têm, entretanto, um efeito oposto na direção de rotação
do plano de luz plano-polarizada.

183
5.4. Rotação Específica
O ângulo de rotação observado em uma experiência de polarimetria depende do número de moléculas
oticamente ativas que o feixe de luz encontra. Quanto maior o número de moléculas, maior a rotação observada.
Assim, o ângulo de rotação depende da concentração da amostra e do passo ótico da amostra. Se dobrarmos a
concentração da amostra, a rotação observada dobrará. Semelhantemente, se mantivermos constante a
concentração, mas dobrarmos o comprimento do tubo de amostra, a rotação observada dobrará. O ângulo de
rotação depende ainda do comprimento de onda da luz utilizada.
Para expressarmos os dados da rotação ótica de uma forma útil e que permita comparações, precisamos
padronizar as condições da medida. A rotação específica, []D, de um composto é definida como sendo a
rotação observada quando se utiliza luz de comprimento de onda igual a 589 nanômetros (nm), passo ótico, l,
igual a 1 decímetro, e concentração de amostra, C, igual a 1 g/mL. (A luz de 589 nm é a chamada linha D do
sódio, a luz amarela emitida pelas lâmpadas de sódio comuns; 1 nm = 10–9 m.)
α
αD = Rotação observada (graus)
=
Passo ótico l (dm) X Concentração C (g / ml) l X C
Quando os dados de rotação ótica são expressos na forma padronizada, a rotação específica, []D, é
uma constante física característica de um determinado composto oticamente ativo. Alguns exemplos estão
listados na Tabela.
Rotação específica de algumas moléculas orgânicas
Composto []D (graus) Composto []D (graus)
Cânfora +44,26 Penicilina V +233
Morfina –132 Glutamato monossódico +25,5
Sacarose +66,47 Benzeno 0
Colesterol –31,5 Ácido acético 0
5.5. Pasteur Descobre os Enantiômeros

Pouco se fez após a descoberta da atividade ótica por Biot até que Louis Pasteur iniciasse seu trabalho,
em 1849. Pasteur teve sua formação acadêmica em química, mas interessou-se pela cristalografia. Ele começou
a pesquisar os sais cristalinos do ácido tartárico obtidos a partir do vinho e estava repetindo algumas medidas
publicadas anos antes quando fez uma surpreendente descoberta. Ao recristalizar uma solução concentrada de
tartarato de amônio e sódio abaixo de 28ºC, cristais de dois tipos diferentes se formavam. Além disto, os dois
tipos de cristais eram imagem especular um do outro. Em outras palavras, os cristais estavam relacionados
entre si do mesmo modo que a mão direita se relaciona com a esquerda.
Trabalhando cuidadosamente com pinças, Pasteur separou os cristais em duas porções, uma de cristais
destros e outra de cristais sinistros. Muito embora a amostra original (uma mistura 50:50 de destros e sinistros)
fosse oticamente inativa, as soluções contendo somente os cristais de cada uma das porções separadas eram
oticamente ativas e suas rotações específicas eram iguais, com sinais opostos.
Hoje em dia, descreveríamos o trabalho de Pasteur dizendo que ele descobriu o fenômeno da
enantiomeria. Os sais de ácido tartárico enantioméricos que Pasteur separou são fisicamente idênticos em quase
todos os aspectos, exceto na forma dos cristais e em sua interação com a luz planopolarizada. Eles têm os
mesmos pontos de fusão e de ebulição, as mesmas solubilidades e propriedades espectroscópicas.
5.6. Nomenclatura de Enantiômeros: o Sistema (R-S)

Os dois enantiômeros do 2-butanol são os seguintes:

184
Se nomearmos estes dois enantiômeros usando apenas o sistema de nomenclatura IUPAC que aprendemos
até agora, eles terão o mesmo nome: 2-butanol (ou álcool séc-butílico). Isto é indesejável porque cada
composto deve ter seu próprio nome.
Três químicos, R. S. Canh Inglaterra, C. k. Ingold (Inglaterra) e V. Prelog (Suíça) desenvolveram um

sistema de nomenclatura que, quando adicionado ao sistema IUPAC, resolve estes dois problemas. Este
sistema, chamado de sistema (R-S), ou sistema Cahn-Ingold-Prelog, é atualmente amplamente utilizado e faz
parte da regras da IUPAC.
De acordo com este sistema, um enantiômero do 2-butanol deve ser designado R-2-butanol e o outro
enantiômero deve ser designado (S)-2-butanol. [(R) e (S) vêm das palavras latinas rectus e sinister,
significando direito e esquerdo, respectivamente.] Diz-se que essas moléculas têm configurações opostas em
C-2.
1. A cada um dos quatros grupos ligados ao estereocentro é atribuída uma prioridade ou preferência 1,
2, 3 ou 4. A prioridade é primeiro atribuído com base no número atômico do átomo que está
diretamente ligado ao estereocentro. Ao grupo com maior número atômico é atribuído a maior
prioridade, 1; ao grupo com número atômico imediatamente inferior é atribuída a prioridade seguinte,
2; e assim por diante. (No caso de isótopos, o isótopo de maior massa atômica tem a prioridade mais
elevada.)
2. Quando uma prioridade não pode ser atribuída com base no número atômico dos átomos que estão
diretamente ligados ao estereocentro, então o próximo conjunto de átomos presentes nos grupos não-
designados é examinado. Este processo continua até que uma decisão possa ser tomada. Atribuímos
uma prioridade no primeiro ponto de diferença. (As regras para uma cadeia ramificada necessitam que
sigamos a cadeia com átomos de prioridade mais elevada.)
3. Agora, giramos a fórmula (ou modelo), de modo que o grupo de prioridade mais baixa 4 fique afastado
do observador. Então traçamos um caminho de 1 para 2 para 3. Se, quando fazemos isso, a direção de
nossos dedos (ou lápis) está no sentido horário, o enantiômero é chamado de (R). Se a direção está no
sentido anti-horário, o enantiômero é chamado de (S). Com base nisto, o enantiômero I do 2-butanol
é (R)-2-butanol.
As primeiras três regras do sistema Cahn-Ingold-Prelog permitem designar por (R) ou (S) a maioria dos
compostos contendo ligações simples. Para cada compostos contendo ligações múltiplas, uma outra regra é
necessária.
4. Para cada grupo contendo ligações duplas ou triplas são atribuídas prioridades como se ambos os átomos
estivessem duplicados ou triplicados, ou seja, onde os símbolos entre parênteses são representações duplas ou
triplas de átomos na outra extremidade da ligação múltipla.

185
Então, o grupo vinila, —CH=CH2, tem prioridade mais elevada do que o grupo isopropila, —CH(CH3)2).
Se o grupo (ou átomo) de menor prioridade está ligado com uma cunha tracejada, desenhe uma seta do
grupo (ou átomo) de maior prioridade (1) para o grupo (ou átomo) com a maior prioridade seguinte (2). Se a
seta aponta no sentido horário a substância tem a configuração R; se ela aponta para o sentido anti-horário, a
substância tem configuração S.
Se o grupo de menor prioridade não está ligado a uma cunha tracejada, então proceda como no passo
anterior: desenhe uma seta do grupo (ou átomo) com a maior prioridade (1) para o grupo com a maior
prioridade seguinte (2). Como você trocou dois grupos, agora está determinando a configuração do
enantiômero da molécula original. Então se a seta aponta para o sentido horário, o enantiômero (com os grupos
trocados) tem configuração R, o que significa que a molécula original tem configuração S. Ao contrário, se a
seta aponta para um sentido anti-horário, o enantiômero (com os grupos trocados) tem configuração S, o que
significa que a molécula original tem configuração R.
Você pode desenhar a seta do grupo 1 para o grupo 2 passando pelo grupo de menor prioridade (4), mas nunca
a desenhe passando pelo grupo seguinte de menor prioridade (3).

186
5.7. Diastereoisômeros
Moléculas como o ácido láctico, a alanina e o gliceraldeído são relativamente simples por que possuem
apenas um centro estereogênico e podem existir apenas como dois enantiômeros. A situação se torna mais
complexa, no entanto, com as moléculas que têm mais de um centro estereogênico.
Observe o amino-ácido treonina (ácido 2-amino-3-hidróxi-butanóico), por exemplo. Como a treonina
possui dois centros estereogênicos (C2 e C3), existem quatro estereoisômeros possíveis.
Os quatro estereoisômeros da treonina podem ser classificados em dois pares de enantiômeros. O
estereoisômero 2R, 3R é a imagem especular do 2S, 3S, e o estereoisômero 2R, 3S é a imagem especular do
2S, 3R. Mas qual será relação existente entre duas configurações que não são imagens especulares uma da
outra? Que relação existe, por exemplo, entre o isômero 2R, 3R e o isômero 2R, 3S? Eles são estereoisômeros,
porém não são enantiômeros. Uma relação como está é descrita por um novo termo — diastereoisômeros.
Os diastereoisômeros são estereoisômeros que não são imagem especular um do outro. Os
diastereoisômeros têm configurações opostas em um ou mais centros estereogênicos, mas têm a mesma
configuração em outros. Os enantiômeros têm configurações opostas em todos os centros estereogênicos.
Relações entre quatro estereoisômeros da treonina

Estereoisômeros Enantiomérico em relação a Diastereoisomérico em relação a
2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S e 2S, 3R
2S, 3S 2R, 3R 2R, 3S e 2S, 3R
2R, 3S 2S, 3R 2R, 3R e 2S, 3S
2S, 3R 2R, 3S 2R, 3R e 2S, 3S
Os quatro estereoisômeros do ácido 2-amino-3-hidróxi-butanóico (treonina).
Os enatiômeros possuem:
- Propriedades físicas idênticas (exceto no desvio da luz polarizada);
- Propriedades químicas idênticas: eles reagem igualmente com um dado reagente aquiral;
Os diastereoisômeros possuem:
- Propriedades físicas diferentes (PF; PE; solubilidade; rotação específica, etc);
- Propriedades químicas diferentes: eles reagem com um dado reagente aquiral de modo diferente;

187
Enantiômeros eritro: são aqueles com grupos similares do mesmo lado da cadeia de carbonos;
Enantiômeros treo: são aqueles com grupos similares de lados opostos da cadeia de carbonos;
5.8. As Formas Racêmicas

A rotação líquida do plano de polarização que se observa para uma solução composta de moléculas de (R)-2-
butanol sozinhas não seria observada se o feixe de luz passasse através de uma solução que contivesse
quantidades equimolares de (R)-2-butanol e (S)-2-butanol. Em última instância, moléculas de (S)-2-butanol
poderiam estar presentes em quantidades iguais às de (R)-2-butanol, e para qualquer orientação possível de
um enantiômero, uma molécula do outro enantiômero estaria em uma orientação de imagem especular.
Cancelamentos exatos de todas as rotações ocorreriam, e a solução da mistura equimolar de enantiômeros seria
opticamente inativa.
Uma mistura equimolar do dois enantiômeros é chamada de forma racêmica (ou racemato ou mistura
racêmica). Uma forma racêmica não apresenta rotação de luz plano-polarizada; como tal, é Frequentemente
designada como (  ).
5.9. Compostos Meso

Vejamos um outro exemplo de um composto com dois centros estereogênicos: o ácido tartárico.

188
As estruturas 2R, 3R e 2S, 3S são imagem especular uma da outra, não são idênticas e constituem,
portanto, um par de enantiômeros. A observação cuidadosa mostra, no entanto, que as estruturas 2R, 3S e 2S,
3R são idênticas, como se pode ver girando 180º uma das estruturas:
As estruturas 2R,3S e 2S,3R são idênticas porque a molécula possui um plano de simetria e é, por isso,
aquiral. O plano de simetria corta a ligação C2 — C3, e faz da metade da molécula a imagem especular da
outra metade.
Um plano de simetria corta a ligação C2 – C3 do ácido meso-tartárico e torna a molécula aquiral.
Por causa do plano de simetria, o estereoisômeros do ácido tartárico mostrado na figura acima é
aquiral, apesar de possuir dois centros estereogênicos. Compostos aquirais que têm centros estereogênicos são
denominados compostos meso. Assim, o ácido tartárico existe em três formas estereoisoméricas: dois
enantiômeros e um composto meso.
Se uma substância tem um plano de simetria, ela não será opticamente ativa mesmo que tenha carbonos
assimétricos;
Se uma substância tem um plano de simetria, ela não será opticamente ativa mesmo que tenha carbonos
assimétricos;

189
5.10. Moléculas com Mais de Dois Centros Estereogênicos
Sabemos agora que um único centro estereogênico em uma molécula dá origem a dois estereoisômeros (um
par de enantiômeros) e que dois centros estereogênicos em uma molécula dão origem a quatro estereoisômeros
(dois pares de enantiômeros), no máximo. Em geral, uma molécula com n centros estereogênicos têm um
máximo de 2n estereoisômeros (2n – 1 pares de enantiômeros). O colesterol, por exemplo, tem oito centros
estereogênicos, tornando possível a existência de 28 = 256 estereoisômeros (128 pares de enantiômeros),
embora muitos deles estejam sujeitos a uma tensão grande demais para existirem. Somente um, entretanto, é
produzido pela natureza.
5.11. Nomeando Compostos com Mais de Um Estereocentro

Se um composto tem mais de um estereocentro tetraédrico, analisamos cada centro separadamente e decidimos
se é (R) ou (S). Então, usando números, dizemos qual designação se refere a cada átomo de carbono.
Considere o estereoisômero A de 2,3-dibromobutano.
O composto A, é (2R, 3R)-2,3-dibromobutano.

190
5.12. Projeções de Fischer

Em 1891, Emil Fischer sugeriu um método baseado na projeção de um átomo de carbono tetraédrico
sobre uma superfície plana. Estas projeções Fischer foram logo adotadas e são agora um dos métodos padrão
de representação da estereoquímica de centros estereogênicos.
Um átomo de carbono tetraédrico é representado numa projeção de Fischer por meio de duas linhas
perpendiculares. As linhas horizontais representam ligações que saem do plano da página, e as linhas verticais
representam ligações que atravessam o plano da página:
O ácido (R)-láctico, por exemplo, pode ser representado do seguinte modo:
A fórmula de projeção de Fischer para (2R, 3R)-2,3-dibromobutano é escrita da seguinte maneira:

191
5.13. Atribuindo Configurações R,S às Projeções de Fischer
As projeções de Fischer podem ser utilizadas para especificar mais de um centro estereogênico em
uma molécula, simplesmente “empilhando-se” os centros. A treose, por exemplo, um açúcar simples de quatro
carbonos, tem a configuração 2S,3R:
Se o grupo de menor prioridade estiver na vertical (para trás) a configuração obtida pela seta corresponde
a configuração real da molécula;
Se o grupo de menor prioridade estiver na posição horizontal (para frente), a resposta que você recebe da
direção da seta será oposta à resposta correta;
Você poderá desenhar a seta do grupo 1 para o grupo 2 passando pelo grupo de menor prioridade (4), mas
nunca a desenhe passando pelo grupo 3.
5.14. As notações D e L
A menor aldose (poli-hidróxialdeído) é o gliceraldeído;
O gliceraldeído existe na forma de um par de enantiômeros, pois possui um carbono assimétrico;

192
5.15. Estereoisomeria e Quiralidade nos Ciclo-hexanos Substituídos
Vimos que os anéis nos ciclo-hexanos substituídos assumem a geometria tipo cadeira e que a
conformação de um dado composto pode ser prevista pela observação das interações estéricas na molécula.
Para completar o estudo da estereoquímica do ciclo-hexano precisamos, agora, observar o efeito da
conformação sobre a estereoisomeria e sobre a quiralidade.
Ciclo-hexanos 1,4-Dissubstituídos
Os ciclo-hexanos 1,4-dissubstituídos têm um plano de simetria que contém os dois substituintes e os
carbonos 1 e 4 do anel. Como resultado disso, os diastereoisômeros cis e trans são aquirais. Para o 1,4-dimetil-
ciclo-hexano.

193
O 1-bromo-4-metilciclo-hexano não possui nenhum carbono assimétrico. Este composto só

possui dois estereoisômeros, o isômero cis e o isômero trans; Os isômeros cis e trans não possuem
enantiômeros;
Os ciclos-hexanos 1,3-dissubstituídos têm dois centros estereogênicos logo são possíveis quatro
estereoisômeros. O trans-1,3-dimetil-ciclo-hexano existe como um par de enantiômeros, mas o cis-1,3-dimetil-
ciclo-hexano tem um plano de simetria, logo é um composto meso.

194
O 1-bromo-3-metilciclobutano não possui nenhum carbono assimétrico. Este composto só possui

dois estereoisômeros, o isômero cis e o isômero trans; Os isômeros cis e trans não possuem enantiômeros;
O 1-bromo-3-metilciclo-hexano possui dois carbonos assimétricos, assim ele possui quatro

estereoisômeros. O isômero cis existe como um par de estereoisômeros e o isômero trans ocorre como um
par de estereosiômeros;
Os ciclo-hexanos 1,2-dissubstituídos têm dois centros estereogênicos, logo são possíveis quatro
estereoisômeros. O trans-1,2-dimetil-ciclo-hexano não tem plano de simetria e existe como um par de
enantiômeros. A situação do isômero cis é mais complicada. Visto na conformação em cadeira, o cis-1,2-
dimetil-ciclo-hexano parece existir como um par de enantiômeros oticamente ativos. Na realidade, entretanto,
os dois enantiômeros não podem ser isolados porque se interconvertem rapidamente. Em função disto, o cis-
1,2-dimetil-ciclo-hexano existe como uma mistura racêmica.

195
O 1-bromo-2-metilciclopentano possui dois carbonos assimétricos e quatro estereoisômeros. O isômero

cis existe como um par de estereoisômeros e o isômero trans ocorre como um par de estereosiômeros;
5.16. Compostos Meso em substâncias cíclicas

No caso de substâncias cíclicas, o isômero cis será a substância meso e o isômero trans existirá como
enantiômeros;
O cis-1,2-dibromociclo-hexano existe na forma de dois confôrmeros: cadeira e bote. A conformação

cadeira não possui plano de simetria e a configuração bote possui. O composto é classificado como meso, pois
um de seus confôrmeros possui um plano de simetria;

196
5.17. Moléculas Quirais que Não Possuem um Átomo Tetraédrico com Quatro
Grupos Diferentes
Uma molécula é quiral se não se superpõe com sua imagem especular. A presença de um átomo
tetraédrico com quatro grupos diferentes é apenas um local que pode conferir quiralidade em uma molécula.
A maioria das moléculas quirais que encontraremos terá estes estereocentros. Muitas moléculas quirais são
conhecidas, entretanto, que não os possuem. Um exemplo é o 1,3-dicloroaleno.
Alenos são compostos cujas moléculas contêm a seguinte sequência de ligação dupla:
Os planos das ligações  dos alenos são perpendiculares entre si.
Esta geometria das ligações  faz com que os grupos ligados aos átomos de carbono terminais fiquem
nos planos perpendiculares, e, devido a isto, alenos com diferentes substituintes nos átomos de carbono das
extremidades são quirais (Fig. 5.22). (Alenos não apresentam isomerismos cis-trans.)
Formas enantioméricas de 1,3-dicloroaleno. Estas duas moléculas não se superpõem em suas imagens especulares e
são portanto quirais. Elas não possuem um átomo tetraédrico com quatro grupos diferentes.
Os compostos bifenílicos apresentam isomeria ótica se a seguinte condição for estabelecida: Os grupos
da posição orto em cada anel deverão ser diferentes e volumosos, assim os anéis aromáticos ficam
perpendiculares um em relação ao outro; A ≠ B.

197
5.18. Quiralidade em Heteroátomos
Como a causa mais comum da quiralidade é a existência de quatro substituintes diferentes em um

átomo tetraédricos de elementos diferentes do carbono também podem ser centros estereogênicos. O silício, o
nitrogênio, o fósforo e o enxofre são comumente encontrados em moléculas orgânicas, e todos eles podem
eventualmente ser centros estereogênicos. Sabemos, por exemplo, que o nitrogênio trivalente é tetraédrico,
com o par isolado de elétrons atuando como se fosse o quarto “substituinte”. Será que o nitrogênio trivalente
é quiral? Será que um composto como o etil-metilamina existe na forma de um par de enantiômeros?
A resposta é, ao mesmo tempo, sim e não. Em princípio, sim, mas na prática não. Os compostos
trivalentes do nitrogênio sofrem inversão rápida como um guarda-chuva no vento, que interconverte os
enantiômeros. Assim, não é possível isolar os enantiômeros, exceto em casos muito especiais.
O silício, o nitrogênio, o fósforo e o enxofre são comumente encontrados em moléculas orgânicas, e todos
eles podem eventualmente ser centros estereogênicos.
Essas substâncias possuem um centro quiral e existem como enantiômeros e inclusive podem ser
separados;
5.19. A Quiralidade na Natureza

Moléculas quirais podem apresentar suas lateralidades diferentes de muitas maneiras, incluindo a maneira
que afetam os seres humanos. Uma forma enantiomérica de um composto chamado limoneno, é responsável
principalmente pelo odor das laranjas, e o outro enantiômero pelo odor dos limões. Um enantiômero de um
composto chamado carvona é a essência do cominho, e o outro a essência de hortelã.

198
A atividade de medicamentos contendo estereocentro pode da mesma forma variar entre enantiômeros,
às vezes com sérias ou mesmo trágicas consequências. Durante muitos anos antes de 1963 o medicamento
talidomida foi usado para aliviar náusea matinal em mulheres grávidas. Em 1963 foi descoberto que a
talidomida era usada de terríveis defeitos congênitos em muitas crianças nascidas após o uso do medicamento.
Mais tarde, (começaram a aparecer a evidências indicando que enquanto um dos enantiômeros da talidomida
a molécula dextrógira) tinha o efeito intencional de curar a náusea matinal, o outro enantiômero, que também
estava presente no medicamento (em uma quantidade igual), podia ser a causa dos defeitos congênitos.
Um outro exemplo de como diferentes quiralidades podem afetar as propriedades biológicas de uma
molécula é o amino-ácido dopamina, mais apropriadamente denominada ácido 2-amino-3-(3,4-di-hidróxi-
fenil)-propanóico, a dopamina tem um único centro estereogênico e existe como dois enantiômeros. O
enantiômero dextrógiro, a D-dopamina, não tem nenhum efeito fisiológico no homem, mas o enantiômero
levógito, a L-dopamina, é largamente empregado por sua grande eficiência no tratamento da doença de
Parkinson, uma doença crônica do sistema nervoso central.
Por que estereoisômeros diferentes têm prioridades biológicas diferentes? Para exercer sua ação
biológica, uma molécula quiral precisa encaixar-se em um receptor quiral no sítio ativo, de modo muito
semelhante ao da mão que se ajusta a uma luva. Porém, assim como a mão direita só se ajusta a uma luva
direita, estereoisômero em particular só se encaixa em um receptor com a forma complementar apropriada.
Qualquer outro estereoisômero ficaria mal-ajustado, como a mão direita em uma luva esquerda. A figura
abaixo mostra uma representação esquemática da interação entre uma molécula quiral e um receptor biológico
quiral. Um enantiômero se encaixa perfeitamente ao receptor, mas o outro não.
(a) Um dos enantiômeros se ajusta exatamente ao sítio quiral de um receptor e exerce seu efeito biológico. O
outro enantiômero (b) não se ajusta ao mesmo receptor e é inativo.
5.20. Separação de enantiômeros: resolução

Os enantiômeros não podem ser separados por métodos físicos, como destilação fracionada nem cristalização
fracionada, pois possuem pontos de fusão e ebulição idênticos e solubilidade idênticos. A separação de
enantiômeros é chamada de resolução de uma mistura racêmica;

199
1) Método físico: com o auxílio de uma pinça Louis Paster foi o primeiro a separar um par de enântiômeros
com sucesso. Ele separou os enantiômeros do sal tartarato de amônio e sódio.
Mais tarde os químicos reconheceram como Pasteur teve sorte. O tartarato de amônio e sódio forma
cristais as simétricos somente sob determinadas condições justamente as condições que Pasteur tinha
empregado. Sob outras condições, são formados os cristais simétricos. Mas, para citar Pasteur, "a oportunidade
favorece a mente preparada".
2) Método biológico: uma enzima converte, seletivamente, um enantiômero da mistura racêmica em outro
composto, após o qual o enantiômero que não reagiu e o novo composto são separados;
3) Cromatografia usando meio quiral: esta técnica é aplicada em Cromatografia Líquida de Alta Eficiência
(HPLC) e em outras cromatografias; Interações diastereoméricas entre moléculas da mistura racêmica e o meio
da cromatografia fazem com que os enatiômeros do racemato se movam através do cromatógrafo em
velocidades diferentes. Assim os enantiômeros são coletados separadamente à medida que eluem do
cromatógrafo;
Nesse método, a mistura a ser separada é dissolvida em um solvente e a solução passa através de uma
coluna empacotada com um material que tende a absorver substâncias orgânicas. Se a coluna cromatográfica
for acondicionada com material quiral, pode-se supor que os dois enantiômeros se deslocarão através da coluna
em ordens diferentes, pois terão afinidades distintas pelo material quiral exatamente como a mão direita prefere
a luva direita - de modo que um enantiômero sairá da coluna antes do outro. O material quiral é um exemplo
de uma sonda quiral- ele pode distinguir entre enantiômeros. Um polarímetro é um outro exemplo de sonda
quiral. Dois tipos de moléculas biológicas que são sondas quirais são as enzimas e os receptores, as duas são
proteínas.
4) Método Químico: consiste em converter os enantiômeros em diastereoisômeros. Os diastereoisômeros

podem ser separados, pois possuem propriedades físicas diferentes. Depois da separação os enantiômeros são
convertidos nos enantiômeros originais;
Por exemplo, uma vez que um ácido reage com uma base para formar um sal, a mistura racêmica de ácido
carboxílico reage com uma base opticamente pura de ocorrência natural (um único enantiômero) para formar
dois sais diastereoisoméricos. Morfina, estricnina e brucina são exemplos de bases quirais de ocorrência natu-
ral normalmente usadas com esse propósito. A base quiral existe como enantiômero puro porque, quando uma
substância quiral é sintetizada em um sistema vivo, geralmente só um enantiômero é formado. Se um ácido-R
reage com uma base-S, um sal-R,S será formado; quando um ácido-S reage com uma base-S, um sal-S,S será
formado.
Um dos carbonos as simétricos no sal-R,S é idêntico ao carbono as simétrico do sal-S,S, e o outro carbono
as simétrico no sal-R,S é imagem especular de um carbono as simétrico do sal-S,S. Portanto, os sais são
diastereoisômeros e têm propriedades físicas diferentes, por isso podem ser separados. Após a separação,
podem ser convertidos de volta em ácidos carboxílicos por adição de um ácido forte como HCl. A base quiral
pode ser separada do ácido carboxílico e usada novamente.

200
ESTEREOISOMERIA – ISOMERIA ÓPTICA
Exercício de Aprendizagem
01. Quais dos seguintes composto são quirais?
02. Assinale com asteriscos os centros estereogênicos das seguintes moléculas:
04. Diga se as duas estruturas em cada par representam enantiômeros ou duas moléculas do mesmo composto
em orientações diferentes.
05. Especifique como R ou S as configurações das seguintes moléculas:
07. Atribua configurações R, S a cada um dos centros estereogênicos das seguintes moléculas. Quais delas são
enantiômeros e quais são diastereoisômeros?

201
08. Quais das seguintes estruturas representam compostos meso?
09. Quantos centros estereogênicos possui a morfina? Quantos estereoisômeros da morfina são possíveis, em
princípio?
10. Quais das seguintes projeções de Fischer representam o mesmo enantiômero?
11. Os seguintes pares de projeções de Fischer são idênticos ou são enantiômeros?
12. Classifique como R ou S os centros estereogênicos destas moléculas:
13. Atribua designações (R) ou (S) a cada dos seguintes compostos:

202
ESTEREOISOMERIA - ISOMERIA ÓPTICA

1. (Ufrj) Um determinado alceno, por hidrogenação

catalítica, produz o 2,3-dimetilpentano.
a) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste
alceno sabendo que o mesmo possui isomeria
geométrica (cis-trans).
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de
posição do 2,3-dimetilpentano que apresenta um
carbono quaternário.
2. (Ufc) Recentemente, especial atenção tem sido

dada aos alfa-hidroxi-ácidos (AHAs). Algumas a) Quantos carbonos assimétricos e quantos
destas substâncias são utilizadas no tratamento da isômeros D possui a glicose?
pele, visando retardar a aparência do b) Que tipo de isomeria está presente entre a
envelhecimento das pessoas. Muitos AHAs são de glicose e a frutose?
origem vegetal ou animal, tais como os ácidos: c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a
glicólico (da cana de açúcar), láctico (do leite), estrutura da L (+) frutose.
málico (da maçã), e cítrico (das frutas cítricas). As
fórmulas estruturais destes compostos estão 4. (Ufpe) A cortisona é um esteróide que possui
representadas a seguir: efeito antiinflamatório e é importante no tratamento
da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a

a) Escreva a fórmula estrutural de um aldeído que cortisona:
apresente um carbono quiral e que seja isômero ( ) Possui 6 carbonos assimétricos.
do ácido láctico. ( ) Possui uma função de álcool primário e outra
b) Qual a hibridação do átomo de carbono do de álcool secundário.
grupo carboxila presente no ácido glicólico? ( ) Possui três funções de cetona.
( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos
3. (Unirio ) Os principais componentes do mel são carbonos que possuem grupamentos metílicos.
a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise ( ) Pode apresentar tautomeria.
enzimática da sacarose coletada do néctar das
flores pelas abelhas. 5. (Ufpe) Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos
parênteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira
ou (F) se for falsa.
Considere os seguintes compostos orgânicos:

A: CH3 - CH2 - CH2 - CH2Br
B: CH3 – CH2 - CH = CH3
C: CH3 - CH = CH - CH3
D: CH3 - CH2 - CHBr - CH3

203
É possível afirmar que o(s) composto(s): 8. (Cesgranrio) Considere os compostos:
( ) A e D são isômeros estruturais. I. Buteno -2
( ) C pode ser obtido a partir de D através de II. Penteno -1
uma reação de eliminação. III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano
( ) A apresenta atividade óptica. IV. Ciclobutano
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans,
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C. pode-se afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
6. b) ocorre em todos.
(Cesgranrio) PERNILONGOS ESCOLHEM c) ocorre somente nos compostos II e IV.
SUAS VÍTIMAS PELO CHEIRO d) aparece somente nos compostos I e III.
Se você diz que pernilongos gostam mais de e) só não ocorre no composto I.
morder a sua pele que a dos outros, talvez você
não esteja dizendo nenhum absurdo. O 9. (Cesgranrio) Em 1848, Louis Pasteur estudou
entomologista Jerry Butler montou um espécie de os sais de potássio e amônio obtidos do ácido
olfactômero e constatou, num trabalho para a racêmico (do latim racemus que significa cacho de
Universidade da Flórida, nos EUA, que, quando uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho
saem em busca do sangue necessário para o durante a sua fermentação. Após observar que
trabalho de pôr ovos, pernilongos fazem sua esse ácido era uma mistura de dois outros com a
escolha, principalmente, a partir do cheiro. mesma fórmula molecular do ácido tartárico; que,
Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora separados, desviavam a luz plano-polarizada e
Karan Mckenzie, que pernilongos conseguem juntos, em quantidade iguais, perdiam essa
detectar um odor até a uma distância de 60 propriedade, nasceu o conceito de mistura
quilômetros: a respiração ou o suor de um corpo, racêmica. De acordo com o exposto, assinale a
misturado a outras substâncias, fica no ar, e vão opção correta, com relação aos conceitos de
sendo rastreados. Uma das preferências notadas isomeria espacial.
no teste são odores decorrentes do ácidos lático e a) Uma mistura racêmica é uma mistura
do ácido úrico. equimolecular de dois compostos enantiomorfos
http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm entre si.
b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo
pode originar uma mistura racêmica.
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos,
cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos
ativos denominados dextrógiro, levógiro e
racêmico.
Em relação ao ácido lático, de fórmula estrutural e) Quando um composto desvia a luz plano-
acima, presente nos odores que são a preferência polarizada para a direita é chamado de levógiro.
de pernilongos, é possível afirmar que:
a) possui dois isômeros opticamente ativos. 10. (Ita) Qual das substâncias a seguir apresenta
b) possui grupo funcional relativo à função fenol. isomeria geométrica?
c) é isômero funcional do ácido 3-hidróxi- a) Ciclo-propano.
propanóico. b) Ciclo-buteno.
d) apresenta cadeia carbônica heterogênea. c) Ciclo-pentano.
e) sua massa molar é igual a 66g/mol. d) Ciclo-hexano.
e) Benzeno.
7. (Cesgranrio) Dados compostos:
11. (Puccamp) Considere as fórmulas estruturais
1- CH3 - CH = CH – CH3 seguintes:
2- CH2 = CH – CH2 – CH3
I. CH2(OH) – CH2(OH)
3- CH3CH - (CH3) –CH3
II. CH3 - CH(OH) – CH2 – CH3
4- CH3 – CH2 – CH2 – CH3
III. CH2(OH) - CH = CH – CH3
Podemos afirmar que:
a) 1 e 2 são isômeros geométricos. IV. CH2(OH) - CH = CH2
b) 1 e 3 são isômeros de posição. Há isômeros ópticos e isômeros geométricos,
c) 1 e 4 são isômeros funcionais. respectivamente, nos compostos representados
d) 3 e 4 são isômeros de posição. por
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia. a) I e II
b) I e IV

204
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
12. (Pucpr) Alguns compostos orgânicos podem

apresentar mais de um tipo de isomeria, por
exemplo, isomeria espacial tipo cis-trans e óptica.
Qual dos compostos a seguir apresenta essa
propriedade?
a) 2-penteno
b) 4-metil-2-pentino
c) 2,4-dicloro-pentano
d) 2,4-dimetil-2-penteno
e) 2,4-dicloro-2-penteno
Leia e analise as seguintes proposições e assinale
13. (Pucrs) A anfetamina, um medicamento que a soma da(s) CORRETA(S).
pode ser usado no tratamento de pacientes que 01) Um aminoácido obrigatoriamente possui um
sofrem de depressão e também em regimes para grupo amina e um grupo álcool carboxílico,
emagrecimento, apresenta fórmula estrutural podendo ou não estar protonados.
02) A molécula de fenilalanina possui um carbono
assimétrico, portanto possui um isômero
óptico.
04) O nome IUPAC dessa molécula apresentada
é ácido 2 − amino − 3 − fenil − propanóico.
Com relação a esse composto, é correto afirmar
08) Pode-se identificar nessa molécula as funções
que apresenta
orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico.
a) cadeia carbônica heterogênea.
16) A fórmula química da fenilalanina é C9H11NO2.
b) fórmula molecular C9H8N.
c) carbono assimétrico.
d) somente átomos de carbono primários e 15. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve
secundários. e foi muito utilizado no tratamento de náuseas,
e) isômeros geométricos. comuns no início da gravidez. Quando foi lançada,
era considerada segura para o uso de grávidas,
14. (Ifsc) Um dos aminoácidos presentes nas sendo administrada como uma mistura racêmica
proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Após composta pelos seus dois enantiômeros (R e S).
ingerido, o fígado transforma parte do aminoácidos Entretanto, não se sabia, na época, que o
fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este enantiômero S leva à malformação congênita,
último é necessário para a produção de melanina afetando principalmente o desenvolvimento
(pigmento que dá cor escura à pele e aos cabelos) normal dos braços e pernas do bebê.
e de hormônios como adrenalina, noradrenalina e
tiroxina. Nos portadores de uma doença genética COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”.
denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
uma deficiência que não permite a conversão de São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
fenilalanina em tirosina. Isso eleva os níveis de
fenilalanina presente no sangue, provocando Essa malformação congênita ocorre porque esses
outras desordens no organismo.[...] O teste do enantiômeros
pezinho permite diagnosticar precocemente a a) reagem entre si.
fenilcetonúria e evitar sérios problemas de saúde b) não podem ser separados.
para a criança. c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na e) são estruturas com diferentes grupos
abordagem do cotidiano. 3 ed. São Paulo: 2003. funcionais.
16. (Ufsc)

205
Analisando-se tal fórmula é possível concluir que o

gliceraldeído possui
a) isômeros geométricos (cis-trans).
b) moléculas com carbono assimétrico.
c) moléculas com ligações apolares, somente.
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma d) fórmula molecular C3(OH)6.
substância química livre de efeitos alucinógenos e) moléculas com grupo carboxila.
encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos
científicos, essa substância pode ser empregada 18. (Ufc) O aroma dos perfumes, geralmente,
no tratamento de doenças que afetam o sistema resulta de misturas de compostos químicos.
nervoso central, tais como crises epilépticas, Moléculas com estruturas químicas semelhantes
esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. não possuem necessariamente aromas similares.
De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Nerol e geraniol, por exemplo, cujas estruturas são
Vigilância Sanitária), o medicamento contendo representadas a seguir, são constituintes naturais
canabidiol está inserido na lista de substâncias de de perfumes e exalam diferentes aromas.
uso proscrito no Brasil. Interessados em importar
o medicamento precisam apresentar a prescrição
médica e uma série de documentos, que serão
avaliados pelo diretor da agência. A autorização
especial requer, em média, uma semana. Já
existem algumas campanhas pela legalização do
medicamento.
Disponível em:
<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/ Com relação às moléculas anteriormente
noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de- representadas, é correto afirmar que nerol e
geraniol são isômeros:
importacao-do-canadibiol-desde-abril.html>
[Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014. a) óticos.
b) de posição.
c) de compensação.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO d) geométricos.
afirmar que: e) de função.
01) a fórmula molecular do canabidiol é
C21H30 O2 .
19. (Mackenzie) Determinado composto orgânico
apresenta as seguintes características:
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de
carbono saturados presentes em um anel I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada
benzênico. e homogênea.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a II. Possui carbono carbonílico.
314 g / mol.
III. Possui enantiômeros.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
átomos de carbono 22 ligações covalentes do
tipo sigma (σ) e 5 ligações covalentes do tipo O composto orgânico que apresenta todas as
pi ( π). características citadas acima está representado
16) a ordem decrescente de eletronegatividade em
dos elementos químicos presentes no
canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na
sua camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria
geométrica.
17. (Ufal) A fórmula estrutural do gliceraldeído é

a)

206
22. (Uff) Algumas substâncias têm a propriedade
de desviar o plano de vibração da luz polarizada e
são denominadas oticamente ativas. Esta
propriedade caracteriza os compostos que
apresentam isomeria ótica. A condição necessária
para a ocorrência de isomeria ótica é que a
substância apresente assimetria.
b) Considere as representações espaciais (Fischer)
das estruturas a seguir:
c)
d)
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se,

corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
e) b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
20. (Ufes ) Dados os compostos e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
23. (Ufpe) A fexofenadina é um anti-histamínico

não sedativo que surgiu como um substituto para
um outro medicamento que causava fortes efeitos
colaterais. Este composto apresenta a seguinte
estrutura molecular:
é (são) opticamente ativo(s):

a) somente I. Pode-se afirmar que este composto possui:
b) I e II. a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo
c) I e III. funcional ácido carboxílico.
d) I, II e III. b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo
e) II e III. funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois
21. (Ufes) O número máximo de isômeros ópticos grupos funcionais álcoois.
que podem ser representados pela fórmula d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo
molecular C3H6BrCl é funcional amina.
a) 2 e) três carbonos quirais (assimétricos) e três
b) 3 grupos funcionais aromáticos.
c) 4
d) 5 24. (Ufpe) A origem da homoquiralidade da nossa
e) 6 biota é um dos grandes mistérios da ciência
moderna. Das moléculas a seguir, de ocorrência
comum nos seres vivos, qual não apresenta centro

207
quiral (centro assimétrico ou centro
estereogênico)?
a) O THC possui um carbono assimétrico, portanto

deve ser opticamente ativo.
b) O THC possui dois carbonos assimétricos,
portanto deve ser opticamente ativo.
c) O THC possui três carbonos assimétricos,
d) O THC possui quatro carbonos assimétricos,
e) O THC não possui qualquer carbono
assimétrico, portanto deve ser opticamente inativo.
26. (Ufpi) Pesquisas na UFC revelaram que um

dos principais componentes da flor de macela,
comercializada em ervanários populares para
problemas estomacais e do fígado, é o Ácido
centipédico, cuja estrutura é dada a seguir.
Escolha a opção correta, relacionada com a
estereoquímica da ligação dupla que não se
encontra conjugada com a carboxila e possui
somente um grupo metila.
a) Configuração Trans (ou E na nomenclatura mais

moderna)
b) Configuração Cis (ou Z na nomenclatura mais
moderna)
c) Por causa dos dois carbonos metilênicos não há
25. (Ufpi) Alguns países já consideram a liberação isomeria nessa posição.
da maconha ('Cannabis sativa'), para fins d) Por causa dessa dupla ligação o composto só
medicinais. Dada a estrutura do princípio ativo da apresenta isomeria óptica.
maconha, o tetrahidrocanabinol (THC), escolha a e) Nesta dupla há um exemplo claro de tautomeria.
opção correta.
27. (Ufrn) Os isômeros óticos se diferenciam,
fundamentalmente, pelo sentido para o qual
desviam o plano da luz polarizada.
O composto orgânico que apresenta isomeria ótica
é:

208
28. (Ufrn) A alfazema, flor silvestre do Oriente assinale a afirmativa correta.

Médio aclimatada na Península Ibérica, é a) O composto II apresenta isomeria geométrica e
empregada, desde a Antiguidade, como matéria- o composto IV, isomeria óptica.
prima na fabricação de perfumes. A estrutura da b) Apenas os compostos I e III apresentam
substância chamada linalool, responsável pelo isomeria geométrica.
cheiro agradável do óleo de alfazema, encontra-se c) Apenas o composto IV apresenta isomeria
representada abaixo. geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria
geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria
óptica.
átomos de carbono e nitrogênio.
31. (Enem 2014) O estudo de compostos

orgânicos permite aos analistas definir
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de propriedades físicas e químicas responsáveis
isomeria espacial, pode-se classificar o linalool pelas características de cada substância
como um álcool descoberta. Um laboratório investiga moléculas
a) primário, com isomeria geométrica. quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada,
b) terciário, com isomeria ótica. heterogênea e ramificada.
c) primário, com isomeria ótica.
d) terciário, com isomeria ótica e geométrica. A fórmula que se enquadra nas características da
molécula investigada é
29. (Ufrs) Na natureza existem produtos que, pela a) CH3 − (CH)2 − CH(OH) − CO − NH − CH3 .
modificação da disposição relativa dos ligantes de b) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 .
um centro quiral (carbono assimétrico), c) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH2.
apresentam propriedades organolépticas
diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, d) CH3 − CH2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 .
encontrado em óleos essenciais, onde um dos e) C6H5 − CH2 − CO − NH − CH3 .
isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de
limão. 32. (Ufsm) Observe as seguintes moléculas:
Pode-se afirmar que estes compostos são
isômeros
a) geométricos.
b) ópticos.
c) de posição.
d) de cadeia.
e) de função.
30. (Ufrs) Dados os seguintes compostos

orgânicos:

209
Então, pode-se dizer que as moléculas
representadas em
a) A são isômeros óticos.
b) B são enantiômeros.
c) C são tautômeros.
d) A são isômeros geométricos.
e) B e C são isômeros óticos.
33. (Unesp) O neurotransmissor serotonina é

sintetizado no organismo humano a partir do apresenta dois isômeros ativos e um isômero
triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e inativo.
da serotonina são fornecidas a seguir. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar
isomeria de posição e cadeia.
32. O butanal e a butanona são isômeros
funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de
posição.
36. (Pucsp) A melanina é o pigmento responsável

pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso
organismo, a melanina é produzida a partir da
polimerização da tirosina, cuja estrutura está
representada a seguir.
Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar
que
a) apenas a molécula do triptofano apresenta
atividade óptica.
b) ambas são aminoácidos.
c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do
anel benzênico do triptofano.
d) elas são isômeras.
e) as duas moléculas apresentam a função fenol.
34. (Unesp) Entre os compostos Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. C2H6O,
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
II. C3H6O e
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral
III. C2H2 Cl2, (assimétrico) em sua estrutura.
apresentam isomeria geométrica: III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool
a) I, apenas. e amina.
b) II, apenas.
c) III, apenas. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
d) I e II, apenas. a) I e II.
e) II e III, apenas. b) I e III.
c) II e III.
35. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) d) I.
afirmativa(s) correta(s): e) III.
01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e 37. (Udesc) As doenças infecciosas são a
"trans". segunda maior causa de mortalidade do mundo
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria devido às altas taxas de resistência microbiana,
geométrica. especialmente em ambientes hospitalares. No
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois entanto, a diminuição na descoberta de novos
carbonos assimétricos. antibióticos torna-se preocupante. Desta maneira,
08. O composto o antibiótico ceftobiprol está em estudos clínicos
no FDA (Food and Drug Administration), ou seja,
último estágio antes de ser comercializado.

210
A estrutura do ceftobiprol possui:

a) apenas três carbonos quirais.
b) dez carbonos com hibridização sp2 e uma
função química ácido carboxílico.
c) apenas ciclos condensados e uma função amina
primária em sua estrutura.
d) apenas três centros estereogênicos e dez
carbonos com hibridização sp2.
e) três âminas secundárias em sua estrutura.
38. (Uem) Observe a lista de moléculas orgânicas

abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a
No que diz respeito às moléculas apresentadas,
respeito da isomeria. butan-1-ol, isopropanol, éter
assinale a afirmação verdadeira.
dietílico, propanona, n-propanol, ciclopropano,
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e
propanal, propeno, metóxipropano, 1,2-
IV são isômeros de posição.
dicloroeteno.
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e
01) O propanol e o propanal são isômeros de
a molécula I pode apresentar isomeria
cadeia.
geométrica trans e isomeria óptica.
02) Há pelo menos 2 pares de moléculas que
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula
podem ser classificados como isômeros
IV pode apresentar isomeria geométrica cis e
funcionais.
isomeria óptica.
04) Somente uma molécula pode apresentar
d) As moléculas I e IV não são isômeros.
isomeria geométrica.
08) As moléculas butan-1-ol, éter dietílico e
40. (Uel) Leia o texto a seguir.
metóxipropano podem ser classificadas, duas
a duas, como isômeros de função duas vezes,
A atividade óptica foi um mistério fundamental da
e como metâmeros uma vez.
matéria durante a maior parte do século XIX. O
16) Nenhuma das moléculas apresenta isomeria
físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815,
óptica.
descobriu que certos minerais eram opticamente
ativos, ou seja, desviavam o plano de luz
39. (Uece) No olho humano, especificamente na
polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e,
retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-
usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno
retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso
está associado à presença de dois tipos de
elétrico para formar a imagem; por isso, o ser
substâncias opticamente ativas: as dextrógiras
humano precisa de luz para enxergar. Esses dois
(desvio do plano de luz para a direita) e as
compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas
levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda).
a seguir:
As observações de Pasteur começaram a se
conectar com outras anteriores, como as de
Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura
4) opticamente inativo do leite fermentado e
Berzelius que, em 1807, isolou a mesma
substância de músculos, porém com atividade
óptica.
Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve

História da Química da Alquimia às Ciências
Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi
Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório.
São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.

211
b) Ibuprofeno
c) Paracetamol
d) Captopril e ibuprofeno
e) Todos os fármacos apresentados
42. (Ucs) A talidomida, cuja estrutura química

encontra-se representada abaixo, foi
comercializada pela primeira vez na Alemanha em
1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu
acreditou que a mesma era tão segura que a
prescreveu para mulheres grávidas para combater
enjoos matinais. Infelizmente, várias gestantes
que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços,
pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico).
Posteriormente, verificou-se que a talidomida
Com base no texto e nos conhecimentos sobre apresentava quiralidade e que apenas a (−)
isomeria óptica, assinale a alternativa correta.
talidomida era teratogênica, enquanto a (+)
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem
propriedades físico-químicas diferentes, como talidomida é que minimizava o enjoo matinal.
pontos de fusão e ebulição.
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius
era opticamente ativo porque possuía plano de
simetria.
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e
dois isômeros ópticos que são
diastereoisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, pode formar até duas misturas
racêmicas.
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
A (−) talidomida e a (+) talidomida são
Schelle, tinha os dois enantiômeros em
quantidades iguais, a mistura racêmica. a) isômeros de cadeia.
b) tautômeros.
41. (Upe) A imagem a seguir indica a sequência c) isômeros de função.
de uma simulação computacional sobre a análise d) enantiômeros.
de uma propriedade física exibida por um fármaco. e) isômeros de compensação.
43. (Ufrgs) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada

abaixo, foi isolado de uma esponja marinha
presente na costa da Espanha.
I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.

II. Apresenta ligações duplas trans e cis.
Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
exibe(m) resposta similar ao observado nessa
simulação? Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
a) Captopril

212
44. (Fgv) São feitas as seguintes afirmações sobre II. os átomos de carbono indicados com os
o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos
assimétricos.
I. A sua fórmula molecular é C9H18. III. esses ácidos formam um par de isômeros
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo geométricos.
trigonal planar. IV. o ácido maleico é mais solúvel em água, pois a
III. Apresenta isômeros ópticos. sua molécula é mais polar que a do ácido fumárico.
IV. Apresenta isomeria geométrica. Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão
corretas apenas
São corretas as afirmações contidas apenas em a) I e II
a) II e III. b) I e III
b) III e IV. c) II e IV
c) I, II e III. d) III e IV
d) I, II e IV. e) I, II e IV
e) I, III e IV.
47. (Uern) A intolerância à lactose é o nome que
45. (Pucmg) Os carboidratos são assim chamados se dá à incapacidade parcial ou completa de digerir
porque possuem fórmula empírica CH2O, o que o açúcar existente no leite e seus derivados. Ela
sugere um "hidrato de carbono" existem ocorre quando o organismo não produz, ou produz
normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia em quantidade insuficiente, uma enzima digestiva
aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são chamada lactase, cuja função é quebrar as
a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são moléculas de lactose e convertê-las em glucose e
representadas a seguir. galactose (figura). Como consequência, essa
substância chega ao intestino grosso inalterada.
Ali, ela se acumula e é fermentada por bactérias
que fabricam ácido lático e gases, promovem
maior retenção de água e o aparecimento de
diarreias e cólicas.
Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar

que:
a) possuem fórmula molecular C6H12O6.
b) são polares e devem, portanto, ser solúveis em
água.
c) possuem carbonos assimétricos ou
estereocentros.
d) as duas estruturas possuem carbonilas e são,
portanto, cetonas. (Disponível em:
http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/i
n Analise as informações a seguir. ntolerancia-lactose.html. Adaptado.)
Sobre os ácidos maleico e fumárico que A respeito dos compostos ilustrados
apresentam as fórmulas estruturais a seguir: anteriormente, é correto afirmar que
a) a glucose possui sete hidrogênios.
b) a lactose possui dez carbonos assimétricos.
c) a galactose não é um composto opticamente
ativo.
d) as funções presentes nos três compostos são:
álcool e anidrido.
48. (Pucmg) Os aminoácidos são compostos que

pode-se afirmar que apresentam isomeria óptica, com exceção da
I. os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade
pois possuem a mesma massa molecular.

213
óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3 Observe, então, as estruturas:
estruturas tridimensionais da alanina.
É CORRETO afirmar que:

a) II e III são enantiômeros. Com base nessas informações, é possível afirmar:
b) I e III são o mesmo composto.
c) I e II são o mesmo composto. I. O aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo,
d) I e II são enantiômeros. sendo a fenilalanina um dos aminoácidos
constituintes.
49. (Uepg) Assinale o que for correto com respeito II. A fenilalanina e a tirosina são diferenciadas pela
aos isômeros da alanina. função fenol.
III. Das três moléculas representadas, apenas a
tirosina apresenta um núcleo benzênico.
IV. A fenilalanina e a tirosina possuem atividade
ótica, pois as duas apresentam um carbono
quiral.
Está(ão) correta(s)
a) apenas I.
b) apenas I, II e IV.
01) Cada isômero apresenta um carbono quiral. c) apenas III.
02) São isômeros ópticos. d) apenas II, III e IV.
04) O composto d-alanina desvia o plano da luz e) I, II, III e IV.
polarizada para a direita.
08) Não são imagens especulares. 51. (Enem (Libras) 2017) A figura representa a
16) Uma mistura equimolar desses isômeros estrutura química do principal antiviral usado na
representa uma mistura racêmica. pandemia de gripe antiviral usado na pandemia de
gripe H1N1, que se iniciou em 2009.
50. (Ufsm) A vida moderna tem exigido do homem
uma mudança de hábitos, dentre eles, o alimentar.
Os Fast Foods surgem como alternativa rápida
para a alimentação, no entanto dietas calóricas
não balanceadas, aliadas ao sedentarismo, têm
levado a um aumento da massa corporal. Em
busca de alternativas para dietas restritivas, o
setor alimentício tem desenvolvido produtos light e
diet. O aspartame é utilizado como edulcorante
(adoçante) em alimentos dietéticos e, após sua
ingesta, sofre hidrólise sendo convertido em Qual é o número de enantiômeros possíveis para
fenilalanina, um aminoácido aromático. esse antiviral?
O organismo humano metaboliza o excesso desse a) 1
aminoácido, inicialmente pela enzima fenilalanina- b) 2
hidroxilase, produzindo outro aminoácico: a c) 6
tirosina. Pessoas portadoras de fenilcetonúria ‒ d) 8
uma doença de herança autossômica recessiva, e) 16
não conseguem realizar essa etapa metabólica. A
doença é diagnosticada por meio do teste do 52. (Enem PPL 2018) Várias características e
pezinho e pode causar retardo mental. propriedades de moléculas orgânicas podem ser
inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na
Fonte: FELTRE, Ricardo. Fundamentos da natureza, alguns compostos apresentam a mesma
química. Vol. único. São Paulo: Moderna, 2008. fórmula molecular e diferentes fórmulas
p.175. (adaptado) estruturais. São os chamados isômeros, como
ilustrado nas estruturas.

214
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a

ocorrência de isomeria
a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.

215
MÓDULO 05 – ESTEREOISOMERIA –
ISOMERIA ÓPTICA
COMENTADAS
1. Observe a figura a seguir:
4. V F V F V 5. V V F F F
6. [A] 7. [E]
8. [D] 9. [A]
10. [B] 11. [C]
12. [E] 13. [C]
02 + 04 + 16 = 22.
2. Observe a figura a seguir: [01] Incorreta. Um aminoácido obrigatoriamente

possui um grupo amina e um grupo ácido
carboxílico.
[02] Correta. A molécula de fenilalanina possui um

carbono assimétrico, possuindo isomeria
óptica.
3. a) no máximo sete
Cuidado que esse D não é de dextrógiro! o d de
dextrógiro é minúsculo como já expliquei no
módulo de isomeria óptica e no módulo de
carboidratos de bioquímica.
Veja que a glicose é D, pois o carbono assimétrico
mais debaixo ( o último de cima para baixo),
possui a hidroxila do lado direito!
Quanto ao número de isômeros D. A glicose

possui 4 carbonos assimétricos (estereogênicos
ou quirais), portanto possui 2 elevado a 4 [04] Correta. A fenilalanina possui o nome oficial
estereoisômeros que é igual a 16 (segundo a IUPAC ) de ácido
estereoisômeros, destes 16 estereoisômeros, 8 2-amino-3-fenil-propanoico.
são dextrógiros e 8 são levógiros.
[08] Incorreta. A fenilalanina não possui a função
Para saber Quantos São D, dá para fazer no fenol em sua estrutura, apenas as funções
máximo 7 isômeros D, pois o C1 quiral pode ficar amina e ácido carboxílico.
com o OH na direita e na esquerda, o C2 quiral
pode ficar com o OH na direita e na esquerda, o [16] Correta. A fenilalanina possui a fórmula
C3 quiral pode ficar com o OH na direita e na molecular C9H11NO2 .
esquerda e o C4 quiral só pode ficar com o OH na
direita, assim dá para fazer no máximo 7 15. [D]
isômeros D A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro,
é possível afirmar:
Essa é a resposta esperada! No máximo 7. - Não reagem entre si.
b) função - Podem ser separados opticamente.
c) Observe a figura a seguir - Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do
dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica).

216
- Interagem de maneira distinta com o organismo. O composto faz ligações de hidrogênio, pois
- São estruturas que apresentam os mesmos possui uma hidroxila.
grupos funcionais. Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta
sem anel aromático), saturada (ligações simples
Resposta da questão 16: 01 + 04 + 08 + 64 = entre os carbonos), ramificada (possui carbono
77. terciário) e homogênea (não possui heteroátomo):
[01] Correta. O canabidiol apresenta C21H30O2 .
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a

carbonos insaturados.
20. [C]

Os compostos possíveis com a fórmula molecular
C3H6BrCl são:
[04] Correta.
C = 12  21 = 252 Cl
H = 1 30 = 30 H3C C CH3 2-bromo-2-cloropropano
O = 16  2 = 32
Br
252 + 30 + 32 = 314 g / mol
Não possui isomeria óptica
[08] Correta.
Br Cl
H3C CH CH2 2-bromo-1-cloropropano
*
Possui isomeria óptica, o composto existe
como 2 enantiômeros ( R e S)
Cl Br
H3C CH CH2 1-bromo-2-cloropropano
[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos *
eletronegativo será: Possui isomeria óptica, o composto existe
oxigênio  carbono  hidrogênio.
[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na
camada de valência.] Cl Br
[64] Correta. A isomeria geométrica se apresenta

H2C CH2 CH2 1-bromo-3-cloropropano
no anel aromático, pois para que ocorra esse tipo Não possui isomeria óptica
de isomeria em cadeia fechada, dois átomos de
carbono devem apresentar pelo menos dois ou Cl
mais grupos diferentes ligados a ele, que por sua
vez, precisam ser iguais aos ligantes do outro HC* CH2 CH3 1-bromo-1-cloropropano
átomo de carbono. Essa condição ocorrerá, por
exemplo, com os carbonos ligados a hidroxila. Br
Possui isomeria óptica, o composto existe
17. [B]
18. [D]

217
Portanto, existem 6 isômeros ópticos, por isso o
gabarito é letra E. [III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções
Existem também 2 compostos aquirais, totalizando fenol, amina e ácido carboxílico.
8 compostos diferentes.
22. [B]
23. [D]
24. [B]
25. [B]
26. [A]
27. [A]
28. [B]
29. [B]
30. [A]
31. [B]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico)
cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta
ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo)
e ramificada (apresenta carbono terciário):
CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 [A]
[A] Correta. A molécula do Ceftobiprol possui 3

centros quirais.
32. [D] 33. [A]

34. [E] 35. F V V V V V F
Análise das afirmações:

[B] Incorreta. Os carbonos com hibridação sp2 são
[I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. aqueles que possuem dupla ligação, total de
11 carbonos.
[C] Incorreta. Possui ciclos condensados e
isolados.
[D] Incorreta. Possui 3 centros estereogênicos e 11
carbonos com hibridação sp2.
[E] Incorreta. Possui apenas 2 aminas secundárias
em sua estrutura.

02 + 04 + 08 + 16 = 30.
O propanol e o propanal não são isômeros, pois

apresentam fórmulas moleculares diferentes.
[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono
quiral (assimétrico) em sua estrutura.
Há pelo menos 2 pares de moléculas que podem

ser classificados como isômeros funcionais. Por
exemplo, ácido carboxílico e éster e álcool e éter.

218
A isomeria geométrica leva em consideração a
geometria da estrutura da molécula. Um tipo de Resposta da questão 41:
geometria vale para várias representações. [C]
As moléculas butan-1-ol, éter dietílico e Na simulação verifica-se que a luz polarizada não
metóxipropano podem ser classificadas, duas a sofre desvio, conclui-se que o fármaco analisado
duas, como isômeros de função duas vezes, e não apresenta carbono assimétrico ou quiral, ou
como metâmeros uma vez. seja, trata-se do paracetamol.

Nenhuma das moléculas apresenta isomeria [D]
óptica, ou seja, carbono assimétrico.
A (−) talidomida e a (+) talidomida são isômeros
Resposta da questão 39: ópticos (possuem carbono quiral ou assimétrico)
[B] que formam um par de enantiômeros (destrógiro e
levógiro).
As moléculas II e III são isômeros de posição, ou
seja, a posição dos átomos de bromo varia nas
duas estruturas.
A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans,

pois apresenta cadeia fechada e dois ligantes
diferentes entre si (H e Br) ligados a dois carbonos
consecutivos.
A molécula I também pode apresentar isomeria

óptica, pois possui dois carbonos quirais ou
assimétricos.

[D]
Análise das afirmações:
[I] Incorreta. A molécula pertence à função álcool

(presença do grupo OH ligado a carbono
saturado).
[E] [II] Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis.
[A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais

pontos de fusão e ebulição. 44. [E]
[B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por
Berzelius era opticamente ativo, por apresentar 45. [D] 46. [D]
carbono quiral (não possui plano simetria).
[C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um Resposta da questão 47:
carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos. [B]
[D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma
mistura racêmica. A lactose possui dez carbonos assimétricos (*), ou
[E] Correta. O ácido lático isolado do leite seja, ligados a quatro ligantes diferentes entre si.
fermentado tinha os dois enantiômeros em
quantidades iguais à mistura racêmica.

219
[B]
[I] Correta. O aspartame é um éster metílico de um

dipeptídeo, sendo a fenilalanina um dos
aminoácidos constituintes.
[II] Correta. A fenilalanina e a tirosina são
diferenciadas pela função fenol, pois ambas,
possuem a função ácido carboxílico e amina.
[III] Incorreta. As 3 moléculas apresentadas
Resposta da questão 48: apresentam núcleo benzênico.
[D] [IV] Correta. Ambos os compostos irão apresentar
atividade óptica, pois apresentam apenas um
carbono quiral.

01 + 02 + 04 + 16 = 23.
[01] Correta. Cada isômero possui um carbono

quiral, ou seja, um carbono ligado a 4 ligantes
diferentes entre si.
A molécula representada apresenta 3 carbonos

quirais ou assimétricos (*) :
(Número de enantiômeros ) = 2(Número de carbonos quirais)

= 23 = 8
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a

[02] Correta. Por apresentarem carbono quiral ocorrência de isomeria ótica devido à presença
apresentam isomeria óptica. de carbono quiral ou assimétrico.
[04] Correta. O prefixo d significa dextrógiro, ou

seja, desvio da luz polarizada para a direita.
[08] Incorreta. Se os compostos são isômeros,

consequentemente, um é a imagem especular
do outro.
[16] Correta. Uma mistura racêmica é composta

por partes iguais de 2 enantiômeros de uma
molécula quiral.

220
MÓDULO 06 - Isomeria Conformacional
6.1. As Conformações do Etano
Sabemos que o átomo de carbono sp3 tem a geometria do tetraedro e que as ligações carbono-carbono dos
alcanos são o resultado da superposição  dos orbitais sp3 dos átomos de carbono. Vejamos agora as
consequências tridimensionais disto. Quais são as relações espaciais entre os hidrogênios de um carbono e os
hidrogênios do carbono adjacente?
Pode ocorrer rotação livre em torno de ligações carbono-carbono simples em moléculas de cadeia aberta,
como o etano, devido à simetria cilíndrica da ligação . A superposição dos orbitais é exatamente a mesma
para todos os arranjos geométricos dos átomos. Os diferentes arranjos dos átomos que provêm da rotação
interna em uma ligação simples são denominados conformações, e uma conformação específica é denominada
um confôrmero (isômero conformacional). Ao contrário dos isômeros constitucionais, os isômeros
conformacionais diferentes não são normalmente isolados porque se interconvertem rapidamente.
Algumas das conformações do etano. A rotação rápida em volta da ligação simples carbono-carbono interconverte
os isômeros conformacionais.
Os químicos representam os isômeros conformacionais de duas maneiras, conforme se vê na figura. As

representações em cavalete são fórmulas em perspectiva que apresentam a ligação carbono-carbono segundo
uma linha de figura e indicam a orientação espacial pela exibição de todas as ligações C – H. Nas projeções
de Newman, a ligação carbono-carbono é colocada diretamente na linha de visão do observador e os dois
átomos de carbono são representados como círculos coincidentes. As ligações do carbono frontal são
representadas por linhas que chegam ao centro do círculo. As ligações do carbono posterior se interrompem
na circunferência do círculo. A vantagem do uso das projeções de Newman vem de seu traçado fácil e da
facilidade de visualização das relações espaciais entre os substituintes dos átomos de carbono.
As substâncias são tridimensionais, mas somos limitados à folha de papel bidimensional ao analisar suas
estruturas. Fórmulas em perspectiva, projeções em cavalete e projeções de Newman são métodos químicos
normalmente utilizados para representar no papel a ligação . Em uma fórmula em perspectiva, linhas sólidas
são usadas para ligações que ficam no plano do papel, cunhas sólidas para ligações saindo do plano do papel
e cunhas tracejadas para ligações que entram no plano do papel. Em uma projeção em cavalete estamos
olhando a ligação carbono-carbono de um ângulo oblíquo. Em uma projeção de Newman estamos
desprezando o comprimento de uma ligação carbono-carbono específica. O carbono em frente é representado
por um ponto com três ligações em interseção e o carbono de trás, por um círculo. As três linhas saindo de
cada carbono representam as outras três ligações. Na discussão das conformações dos alcanos, usaremos as
projeções de Newman porque são mais fáceis de desenhar e são eficazes na representação da relação espacial
dos substituintes nos dois átomos de carbono.

221
Apesar do que acabamos de dizer a respeito da simetria da ligação , na realidade a rotação não é
totalmente livre. A experiência demonstra que há uma pequena barreira (12 kJ/mol; 2,9 kcal/mol) para a
rotação e que algumas conformações são mais estáveis do que outras. A conformação de mais baixa energia,
a mais estável, é a que tem as ligações carbono-hidrogênio mais afastadas entre si (em oposição na projeção
de Newman). A conformação de energia mais alta, menos estável, é a que tem as seis ligações carbono-
hidrogênio o mais próximo possível entre si (em coincidência ou eclipsada na projeção de Newman). Entre
estas duas conformações-limite há um sem-número de outras possibilidades. Como a barreira de rotação de 12
kJ/mol é causada por três interações de coincidência hidrogênio-hidrogênio iguais, podemos estimar um valor
de aproximadamente 4,0 kJ/mol (1,0 kcal/mol) para cada interação isolada.

222
Representação em esqueleto e projeção de Newman do etano. A projeção em esqueleto contempla a
molécula a partir de um ângulo oblíquo, e a projeção de Newman considera a molécula na projeção de topo.
A energia extra de 12 kJ/mol presente na conformação em coincidência do etano é chamada de tensão de

torção. A barreira de energia de rotação que provém da tensão de torção pode ser representada em um gráfico
de energia potencial contra o ângulo de rotação das ligações C – H nos carbonos frontais e posterior (o ângulo
diedro), que varia de zero a 360º.
Energia potencial do etano como função do ângulo de rotação em torno da ligação carbono-carbono.
Gráfico de energia potencial versus rotação de ligação no etano. Os isômeros conformacionais em oposição têm 12
kJ/mol menos energia do que os isômeros conformacionais em coincidência.
Os valores mínimos de energia ocorrem nas conformações em oposição, e os valores máximos de energia
ocorrem nas conformações em coincidência.
A que se atribui a tensão de torção? A causa tem sido alvo de controvérsia, mas a maior parte dos químicos
acredita que a tensão de torção é consequência da repulsão entre as nuvens de elétrons nas ligações. Os cálculos
indicam que à distância internuclear hidrogênio-hidrogênio no isômero em oposição é de 2,55 Å, e que esta
distância diminui para 2,29 Å no isômero em coincidência.
6.2. As Conformações do Propano

O propano é o termo seguinte na série dos alcanos, e nele encontramos novamente uma pequena
barreira de rotação em torno das ligações carbono-carbono. Esta barreira é ligeiramente maior no propano —
14kJ/mol (3,4 kcal/mol) contra 12 kJ/mol.

223
Projeções de Newman do propano, mostrando as conformações em oposição e em coincidência. O isômero

em oposição tem 14 kJ/mol de energia a menos.
No isômero em coincidência do propano, existem duas interações hidrogênio-hidrogênio como as
encontradas no etano, e uma terceira interação entre uma ligação carbono-hidrogênio e uma ligação carbono-
carbono. Como estimamos para cada interação de coincidência hidrogênio-hidrogênio um “custo” energético
de 4,0 kJ/mol, podemos atribuir o valor de 14 – (2 X 4,0) = 6,0 kJ/mol (1,4 kcal/mol) para a interação de
coincidência entre a ligação carbono-carbono e a ligação carbono-hidrogênio.
6.3. As Conformações do Butano

O butano tem três ligações simples carbono-carbono e a molécula pode girar em torno delas. Na figura
seguinte, confôrmeros em oposição e eclipsados são desenhados para a rotação em torno da ligação C1-C2:

224
Observe que o carbono no primeiro plano na projeção de Newman tem o menor número. Embora os
confôrmeros em oposição resultantes da rotação em torno da ligação C1-C2 tenham a mesma energia, os
confôrmeros em oposição resultantes da rotação em torno da ligação C2-C3 não têm.
A questão conformacional torna-se mais complexa com o aumento do número de carbonos do alcano. Para
o butano, por exemplo, o gráfico de energia potencial versus rotação em torno da ligação C2 – C3.
Nem todas as conformações em oposição do butano, entretanto, possuem a mesma energia, assim como
nem todas as conformações em coincidência. O arranjo de menor energia é denominado conformação anti, e
nele os dois grupos metila, que são maiores do que os hidrogênios, estão o mais distante possível, isto é, a 180º
um do outro. Com a rotação interna da ligação C2 – C3, alcança-se uma conformação em coincidência, em
que existem duas interações metila-hidrogênio e uma interação hidrogênio-hidrogênio. Se a energia das
interações em coincidência for igual aos valores de energia estimados para o etano e o propano, é de se esperar
que esta conformação em coincidência seja mais tensionada do que a conformação anti por 2 X 6,0 kJ/mol
(duas interações metila-hidrogênio) mais 4,0 kJ/mol (uma interação hidrogênio-hidrogênio), ou um total de
16kJ/mol (3,8 kcal/mol). É exatamente o que se observa experimentalmente.
À medida que a rotação da ligação prossegue, um mínimo de energia — correspondendo a uma nova
conformação em oposição — encontrado quando os grupamentos metila estão a 60º um do outro. Esta
conformação é denominada conformação vici ou conformação gauche e tem energia 3,8 kJ/mol (0,9
kcal/mol) maior do que a conformação anti, mesmo não tendo nenhuma interação de coincidência. Esta
diferença de energia é decorrente dos átomos de hidrogênio dos dois grupos metila estarem próximos uns dos
outros na conformação vici, o que resulta em tensão estérica. A tensão estérica é a interação repulsiva que
ocorre quando os átomos se aproximam mais que os seus raios atômicos permitem. É o resultado de tentativa
de forçar dois átomos a ocuparem o mesmo espaço físico.
O confôrmero D, no qual os grupos metila estão o mais distantes possível, é mais estável do que os
outros dois em oposição (B e F). O confôrmero em oposição mais estável (D) é chamado confôrmero anti, e
os outros dois confôrmeros em oposição (B e F) são chamados confôrmeros gauche ("goche"). (Anti é o termo
grego para "oposto de"; gauche é o termo francês para "esquerda".) No confôrmero anti, os substituintes
maiores estão opostos um ao outro; no gauche, estão adjacentes. Os dois confôrmeros gauche têm a mesma
energia, mas os dois são menos estáveis que o confôrmero anti. Os confôrmeros anti e gauche não têm a mesma
energia devido à tensão estérica. Tensão estérica é a tensão (isto é, a energia extra) em uma molécula quando
os átomos ou grupos estão tão próximos um do outro que resultam em repulsão entre as nuvens eletrônicas dos
átomos ou grupos. Por exemplo, há mais tensão estérica em um confôrmero gauche que em um anti porque os
dois grupos metila estão mais próximos no primeiro caso. Este tipo de tensão estérica é chamado interação
gauche.

225
Gráfico de energia potencial versus rotação da ligação C2 – C3 do butano. Um máximo de energia ocorre quando os
dois grupamentos metila estão em coincidência e um mínimo de energia ocorre quando os dois grupamentos metila
estão bem distantes entre si (anti)

226
Interação entre os grupamentos metila no butano vici. A tensão estérica ocorre porque os dois grupamentos metila
estão muito perto um do outro.
Chegar-se a um máximo de energia quando o ângulo diedro entre os grupos metila se aproxima de 0º.
Apreciáveis tensão de torção e tensão estérica ocorrem porque agora os grupamentos metila se aproximam
ainda mais do que na conformação assimétrica. Estima-se um total de 19 kJ/mol (4,5 kcal/mol) de tensão de
torção nesta conformação, o que leva ao valor de 11 kJ/mol (2,5 kcal/mol) para a interação de coincidência
metila-metila: a diferença entre a tensão total (19 kJ/mol) e a tensão das duas interações de coincidência
hidrogênio-hidrogênio (2 X 4,0 kcal/mol) é igual a 11 kJ/mol.
Após 0º, os confôrmeros obtidos por rotação são a imagem especular do que já vimos. Alcança-se uma
outra conformação vici, depois uma outra conformação em coincidência, e finalmente a conformação anti.
A ideia de se definir valores de energia para interações específicas em uma molécula é muito útil e
voltaremos a ela mais adiante neste capítulo. Um resumo do que vimos até aqui está na tabela 4.1.
Os mesmos princípios revelados para o butano aplicam-se ao pentano, ao hexano e a todos os alcanos
superiores. A conformação mais favorável de qualquer alcano é aquela em que as ligações carbono-carbono
estão em um arranjo em oposição, mantendo os substituintes de maior volume na situação anti, uns em relação
aos outros. A figura 4.7 mostra uma estrutura generalizada de alcano.
Para completar, é importante compreender que quando falamos que um determinado isômero
conformacional é “mais estável” do que outro, não queremos dizer que a molécula permanece na conformação
mais estável. À temperatura ambiente, o nível de energia térmica é suficiente para provocar a rotação rápida
em torno das ligações , estabelecendo-se o equilíbrio entre todos os isômeros conformacionais. Em um
determinado instante, todavia, encontraremos sempre uma porcentagem maior das moléculas nas
conformações mais estáveis do que conformações menos estáveis.
Tabela 7.1 Energia de interação em isômeros conformacionais de alcanos

Energia
Interação Causa (kJ/mol) (kcal/mol)
H  H em coincidência Tensão de torção 4,0 1,0
H  CH3 em coincidência Principalmente tensão de torção 6,0 1,4
CH3  CH3 em coincidência Tensão estérica e de torção 11 2,6
CH3  CH3 vici Tensão estérica 3,8 0,9

227
A conformação mais estável de um alcano é aquela em que todos os substituintes estão em oposição e as ligações
carbono-carbono estão em arranjo anti, conforme mostrado nesta estrutura do decano.
6.4. Conformação e Estabilidade dos Ciclo-alcanos: Teoria da Tensão de Baeyer
No fim do século XIX, os químicos já conheciam a existência das moléculas cíclicas, mas os limites do
tamanho dos anéis que podiam existir não estavam bem definidos. Conheciam-se numerosos compostos
contendo anéis menores ou maiores. Nenhum dos ciclo-propanos ou ciclo-butanos, por exemplo, era
conhecido, apesar dos muitos esforços para obtê-los.
Uma interpretação teórica dessa observação foi proposta no ano de 1885 por Adolf Von Baeyer. Este
propôs que, como o carbono prefere a geometria tetraédrica com ângulos de ligação de aproximadamente 109º,
anéis diferentes dos de cinco ou seis átomos poderiam der demasiadamente tensionados e, portanto, não
existiriam. Baeyer baseou sua hipótese na noção geométrica simples de que um anel de três átomos (ciclo-
propano) teria de ser um triângulo equilátero, com ângulos de ligação de 60º, um anel de quatro átomos (ciclo-
butano) deveria ser um quadrado, com ângulos de ligação de 90º, um anel de cinco átomos (ciclo-pentano)
deveria ser um pentágono regular, com ângulos de ligação de 108º, e assim por diante.
Segundo a análise de Baeyer, o ciclo-propano, com a distorção do ângulo de ligação sendo 109º – 60º =
49º, deveria possuir muita tensão angular e, portanto, seria altamente reativo. O ciclo-butano (109º – 90º = 19º
de tensão angular) também seria reativo, mas o ciclo-pentano (109º – 108º = 1º de tensão angular) seria quase
livre de tensão, mas o ciclo-hexano (109º – 120º = – 11º de tensão angular) deveria ter alguma tensão, mas o
ciclo-heptano (109º – 128º = – 19º de tensão angular) e os ciclo-alcanos superiores teriam necessariamente
ângulos de ligações maiores. Seguindo essa linha de raciocínio, Baeyer propôs que os anéis muito grandes
deveriam ter muita tensão angular e não existiriam.
Embora haja alguma verdade na proposição de Baeyer quanto à tensão angular em anéis pequenos, ele
estava equivocado ao acreditar que anéis pequenos e anéis grandes fossem demasiadamente tensionados para
existir. Atualmente, anéis de todos os tamanhos, de 3 até 30 componentes e mesmo acima disto, podem ser
obtidos. O conceito de tensão angular, entretanto. A tensão induzida na molécula quando um ângulo de
ligação se deveria do valor tetraédrico ideal, é de grande utilidade.
Inicialmente os químicos observaram que substâncias encontradas na natureza geralmente tinham
anéis de cinco e seis membros. Substâncias com anéis de três e quatro membros foram encontradas com menor
frequência. Essa observação sugere que substâncias com anéis de cinco e seis membros sejam mais estáveis
que as substâncias com anéis de três e quatro membros. Em 1885, o químico alemão Adolf von Baeyer propôs
que a instabilidade de anéis com três e quatro membros deve-se à tensão angular. Sabemos que, ideal mente,
um carbono hibridizado em Sp3 tem ângulo de ligação de 109,5°. Baeyer sugeriu que a estabilidade de um
cicloalcano pode ser calculada pela determinação de quão próximo o ângulo de um cicloalcano está do ângulo
de ligação tetraédrico ideal de 109,5°. Os ângulos em um triângulo equilátero são de 60°. Os ângulos de ligação
no ciclopropano, portanto, são comprimidos de um ângulo de ligação ideal de 109,5° para 60°, um desvio de
49,5°. Tal desvio de ângulo de ligação de um ângulo ideal causa uma tensão chamada tensão angular. A tensão

228
angular em um anel de três membros pode ser observada ao se olhar para a sobreposição dos orbitais para
formar as ligações  no ciclopropano. Ligações  normais são formadas pela sobreposição de dois orbitais Sp3
que apontam diretamente um para o outro. No ciclopropano, a sobreposição dos orbitais não pode ser apontada
diretamente um para o outro. Portanto, ela é menos efetiva do que uma ligação C-C normal. Como os orbitais
ligantes C-C no ciclopropano não podem apontar diretamente um para o outro, eles têm um formato que lembra
uma banana e, consequentemente, são algumas vezes chamados ligações banana. Em adição à tensão angular,
anéis de três membros também possuem tensão torsional porque todas as ligações C-H adjacentes estão
eclipsadas. Os ângulos de ligação em um ciclobutano planar teriam de ser comprimidos de 109,5° para 90°, o
ângulo associado com um anel planar de quatro membros. Seria esperado que o ciclobutano planar tivesse
menos tensão angular que o ciclopropano porque os ângulos de ligação no ciclobutano estão distantes apenas
19,5° do ângulo de ligação ideal.
(a) sobreposição de orbitais Sp3 em uma ligação  normal. (b) Sobre posição de orbitais sp3 no
ciclopropano.
Baeyer previu que o ciclopentano seria o mais estável dos cicloalcanos porque os ângulos de ligação
(l08°) são próximos do ângulo tetraédrico ideal. Ele previu que o ciclo-hexano, com ângulos de 120°, seria
menos estável e que o aumento do número de lados em cicloa1canos diminuiria a estabilidade. Ao contrário
do que Bayer previu, o ciclo-hexano é mais estável que o ciclopentano; além disso, substâncias não se tornam
cada vez menos estáveis quando o número de lados aumenta. O erro que Baeyer cometeu foi presumir que
todas as moléculas cíclicas são planares. Como três pontos definem um plano, os carbonos do ciclopropano
devem estar no plano. Os outros cicloa1canos, entretanto, não são planares. Substâncias cíclicas se torcem e
se curvam a fim de obter uma estrutura que minimize os três tipos diferentes de tensão que podem
desestabiJizar uma substância cíclica:
1. Tensão angular é a tensão induzida em uma molécula quando os ângulos de ligação são diferentes
do ângulo de ligação tetraédrico ideal de 109,5°.
2. Tensão torsional é causada pela repulsão entre os elétrons ligantes de um substituinte e os elétrons
ligantes de um substituinte próximo.
3. Tensão estérica é causada por átomos ou grupos de átomos muito aproximados uns dos outros.
Embora o ciclobutano planar tivesse menos tensão angular que o ciclopropano, ele poderia ter maior
tensão torsional porque possui oito pares de hidrogênios eclipsados, comparado com os seis pares do
ciclopropano. Assim, o ciclobutano não é uma molécula planar - é uma molécula inclinada. Um de seus grupos
metileno é inclinado a um ângulo em torno de 25° fora do plano definido pelos outros três átomos de carbono.
Isso aumenta a tensão angular, mas o aumento é compensado pelo decréscimo da tensão torsional como
resultado de os hidrogênios adjacentes não estarem eclipsados como estariam se estivessem em um anel planar.
Se o ciclopentano fosse planar, como Baeyer tinha previsto, ele essencialmente não teria tensão angular, mas

229
dez pares de hidrogênios eclipsados estariam sujeitos a tensão torsional considerável. O ciclopentano dobra,
permitindo que os hidrogênios fiquem quase em oposição. No processo, entretanto, ele adquire alguma tensão
angular. A forma dobrada do ciclopentano é chamada forma de envelope porque seu formato lembra um
envelope retangular com a aba levantada.
Representações do ciclopentano
6.5. Conformações do Ciclo-hexano
Os ciclo-hexanos substituídos são os ciclo-alcanos mais comuns na natureza. Um grande número de

compostos, incluindo muitos agentes farmacêuticos importantes, contém anéis de ciclo-hexano.
Ao contrário da concepção de Baeyer, o ciclo-hexano não é plano, e ocorre em conformações
tridimensionais que não têm tensão. Os ângulos C – C – C do ciclo-hexano podem assumir a configuração do
tetraedro livre de tensão, se o anel adotar a conformação em cadeira, assim chamada devido à sua semelhança
com uma espreguiçadeira — um encosto, um assento e um descanso para as pernas. Olhando qualquer ligação
carbono-carbono na projeção de Newman, é fácil verificar que o ciclo-hexano na conformação em cadeira não
possui tensão de torção: todas as ligações C – H adjacentes estão em oposição.
Conformação em cadeira, livre de tensão, do ciclo-hexano. Todos os ângulos de ligação C – C – C são iguais a
111,5º (próximos ao valor ideal de 109,5º do tetraedro) e todas as ligações adjacentes C – H estão em oposição.
É importante lembrar que, quando se desenha o ciclo-hexano em cadeira, as ligações inferiores estão na
frente e as superiores atrás.

230
1. Desenhe duas linhas paralelas inclinadas para

baixo e levemente afastadas uma da outra. Isto
representa quatro dois seis átomos de carbono do
ciclo-hexano em um plano.
1. Posicione um quinto átomo de carbono acima e
à direita do plano dos outros quatro e completa
as ligações.
2. Posicione o sexto átomo de carbono abaixo e à
esquerda do plano dos quatro e complete as
ligações. Repare que as ligações do átomo de
carbono inferior são paralelas às ligações do
carbono elevado.
Como desenhar a conformação em cadeira do ciclo-hexano.
6.6. Ligações Axiais e Equatoriais no Ciclo-hexano
A conformação em cadeira do ciclo-hexano tem muitas consequências. Veremos que o comportamento

químico de muitos ciclo-hexanos substituídos é diretamente controlado por suas conformações. Outra
consequência da conformação em cadeira é a existência de duas posições diferentes para os átomos de
hidrogênio no anel: as posições axiais e as posições equatoriais. O ciclo-hexano em cadeira possui seis
hidrogênios axiais perpendiculares ao plano médio do anel (paralelos ao eixo do anel) e seis hidrogênios
equatoriais, que estão no plano médio do anel (em volta do equador do anel).

231
Átomos de hidrogênio axiais e equatoriais do ciclo-hexano em cadeira. Os seis átomos de hidrogênio axiais são
paralelos ao eixo do anel, e os seis átomos de hidrogênio equatoriais se encontram no plano médio do anel.
Procedimento para desenhar as ligações axiais e equatoriais do ciclo-hexano em cadeira.
6.7. Mobilidade Conformacional do Ciclo-hexano
Como o ciclo-hexano tem dois tipos de posição, axial e equatorial, poderíamos esperar que existissem
duas formas isoméricas de um ciclo-hexano monossubstituído. No entanto, existe apenas um metil-ciclo-
hexano, um bromo-ciclo-hexano, um ciclo-hexano, etc., porque os anéis do ciclo-hexano são
conformacionalmente móveis à temperatura normal. As duas conformações em cadeira se interconvertem
facilmente, resultando na troca de posições axiais e equatoriais. Essa interconversão de conformações em
cadeira, que costuma ser designada como a inversão do anel, é apresentada na Figura a seguir. Os modelos
moleculares mostram o processo com mais clareza, por isso sugerimos que você pratique a inversão do anel
utilizando modelos.

232
A inversão do anel do ciclo-hexano em cadeira interconverte as posições axiais e equatoriais.
Um ciclo-hexano na conformação em cadeira pode ser convertido na outra conformação em cadeira

conservando-se os quatro átomos de carbono do meio em seus respectivos lugares e dobrando-se os dois
carbonos das extremidades em sentidos opostos. O resultado é a interconversão das posições axiais e
equatoriais. Um substituinte axial em uma conformação em cadeira, e vice-versa. O metil-ciclo-hexano com o
grupo metila axial torna-se, por exemplo, metil-ciclo-hexano com o grupo metila equatorial. Como a barreira
de energia para a interconversão cadeira-cadeira é de cerca de 45 kJ/mol (10,8 kcal/mol) apenas, o processo é
muito rápido à temperatura normal. Assim, vemos somente o que parece ser uma única estrutura, e não os
isômeros axial e equatorial.
O ciclo-hexano rapidamente se interconverte entre duas conformações em cadeira estáveis por causa
da fácil rotação em torno das ligações carbono-carbono. Essa interconversão é conhecida como oscilação de
anel (Figura). Quando os dois confôrmeros em cadeira se interconvertem, as ligações que estão em equatorial
em uma cadeira se tornam axiais no outro confôrmero em cadeira, e vice-versa .
As ligações que são axiais em um confôrmero em cadeira estão em equatorial no outro confôrmero
em cadeira. As ligações que estão em equatorial em um confôrmero em cadeira estão em axial no outro.
O confôrmero em cadeira com um substituinte metila em posição equatorial é o confôrmero
mais estável porque um substituinte tem mais espaço e, portanto, menos interações estéricas quando
está na posição equatorial. Em outras palavras, as três ligações axiais no mesmo lado do anel estão
paralelas entre si; qualquer substituinte em axial estará relativamente perto do substituinte em axial
no outro carbono. Como as interações dos substituintes estão em posições relativas 1,3 umas das
outras, tais interações estéricas desfavoráveis são chamadas interações 1,3 diaxiais. Se tomarmos
poucos minutos para construir modelos, veremos que um substituinte tem mais espaço se estiver em
posição equatorial do que se estiver em posição axial.

233
O ciclo-hexano também pode existir em uma conformação em bote, como mostrado na Figura a seguir.
Como o confôrmero em cadeira, o confôrmero em bote é livre de tensão angular. Entretanto, a conformação
em bote não é tão estável quanto a conformação em cadeira porque algumas das ligações no confôrmero em
bote estão eclipsadas, dando-lhe uma tensão torsional. Além disso, o confôrmero em bote é desestabilizado
pela proximidade dos hidrogênios-mastro (os hidrogênios na "proa" e na "popa" do bote), que causam tensão
estérica.
Confôrmero em bote do ciclo-hexano, projeção de Newman do confôrmero em bote e modelo bola e

vareta mostrando que algumas ligações estão eclipsadas.
As conformações que o ciclo-hexano pode assumir quando interconverte de um confôrmero em cadeira

para o outro são mostradas na Figura a seguir. Para converter de um confôrmero em bote para o confôrmero
em cadeira, um carbono do topo do confôrmero em bote precisa ser puxado para baixo, tomando-se, então, o
carbono mais baixo. Quando o carbono é puxado para baixo apenas um pouco, um confôrmero bote torcido
(ou bote inclinado) é obtido. O confôrmero bote torcido é mais estável que o confôrmero em bote porque há
menos formas eclipsadas; consequentemente, menos tensão torsional, e os hidrogênios-mastro afastam-se uns
dos outros, aliviando assim um pouco a tensão estérica. Quando o carbono é puxado para baixo no ponto onde
está no mesmo plano dos lados do bote, é obtido um confôrmero muito instável, o confôrmero meia-cadeira.
Puxando o carbono um pouco mais para baixo, produz-se o confôrmero em cadeira. O gráfico na Figura mostra
a energia de uma molécula de ciclo-hexano quando se interconverte de um confôrmero em cadeira para outro;
a barreira de interconversão é de 12,1 kcal/mol (50,6 kJ/mol). A partir desse valor pode ser calculado que o
ciclo-hexano sofre 105 viradas de anel por segundo à temperatura ambiente. Em outras palavras, os dois
confôrmeros em cadeira estão em rápido equilíbrio. Como os confôrmeros em cadeira são os mais estáveis, a
qualquer instante mais moléculas de ciclo-hexano estão em conformações em cadeira do que em qualquer
outra conformação. Foi calculado que, para cada mil moléculas de ciclo-hexano em uma conformação em
cadeira, não mais que duas moléculas estão na próxima conformação mais estável - a em bote torcido.

234
Confôrmeros do ciclo-hexano - e suas energias relativas - como um confôrmero em cadeira se

interconvertendo no outro confôrmero em cadeira.
6.8. Conformações dos Ciclo-hexanos Monossubstituídos
Embora os anéis de ciclo-hexano se interconvertam rapidamente à temperatura normal, os dois isômeros

conformacionais de um ciclo-hexano monossubstituído não são igualmente estáveis. No metil-ciclo-hexano,
por exemplo, o isômero conformacional com o grupo metila equatorial é mais estável do que o axial por 8,0
kJ/mol (1,8 kcal/mol). O mesmo ocorre para outros ciclo-hexanos monossubstituídos: o isômero com o
substituinte equatorial é quase sempre mais estável do que o isômero com o substituinte na posição axial.
A diferença de energia entre os isômeros conformacionais axial e equatorial é decorrente da tensão estérica
causada pelas chamadas interações 1,3-diaxiais. Isto é, o grupo metila axial no C1 está muito próximo dos
hidrogênios axiais dos carbonos em C3 e C5, resultado em 7,6 kJ/mol (1,8 kcal/mol) de tensão esférica.
Interconversão do metil-ciclo-hexano axial e equatorial, representada de diferentes modos. O isômero

conformacional com o grupo metila equatorial é mais estável do que o isômero conformacional com o grupo metila
axial por 7,6 kJ/mol.

235
Um substituinte está em posição equatorial em um confôrmero em cadeira e em posição axial no outro.

O confôrmero com o substituinte em equatorial é mais estável.
6.9. Análise Conformacional dos Ciclo-hexanos Dissubstituídos
Os ciclo-hexanos monossubstituídos têm usualmente o substituinte na posição equatorial. Nos ciclo-

hexanos dissubstituídos, a situação é um pouco mais complexa porque precisam ser considerados os efeitos
estéricos de ambos os substituintes. Antes de decidir qual é a conformação favorecida, é necessário analisar
todas as interações esféricas em todas as conformações em cadeira possíveis.
Se houver dois substituintes em um anel ciclo-hexano, ambos os substituintes precisam ser levados em
consideração na determinação de qual dos dois confôrmeros em cadeira será mais estável. Vamos iniciar
observando o l,4-dimetilciclohexano. Inicialmente, observe que existem dois dimetilciclo-hexanos diferentes.
Um tem os dois grupos metila do mesmo lado do anel ciclo-hexano; ele é chamado isômero cis (cis vem do
latim e quer dizer "neste lado"). O outro tem os dois grupos metila em lados opostos do anel; é chamado
isômero trans (trans vem do latim e quer dizer "transversal"). Cis-1,4-dimetilciclo-hexano e trans-1,4-
dimetilciclo-hexano são chamados isômeros geométricos ou Isômeros cis-trans:Eles têm os mesmos átomos,
que são ligados na mesma ordem, mas diferem no arranjo espacial dos átomos
Primeiro vamos determinar qual dos dois confôrmeros em cadeira do cis-l,4-dimetilciclo-hexano é

mais estável. Um dos confôrmeros tem um grupo metila na posição equatorial e outro grupo metila na posição
axial. O outro confôrmero em cadeira também tem um grupo metila na posição equatorial e o outro na posição
axial. Portanto, ambos os confôrmeros em cadeira são igualmente estáveis.

236
No entanto, os dois confôrmeros em cadeira do trans-l,4-dimetilciclo-hexano têm estabilidades
diferentes porque em um os dois grupos metila estão em posição equatorial e no outro, em posição axial.
O confôrmero em cadeira com os dois substituintes

nas posições axiais tem quatro interações 1,3 diaxiais,
levando-o a ser aproximadamente 4 X 0,9 kcal/mol = 3,6
kcal/mol (15,1 kJ/mol) menos estável que o confôrmero com
os dois grupos substituintes nas posições equatoriais.
Podemos, portanto, presumir que o trans-l,4-dimetilciclo-
hexano existirá quase inteiramente na conformação
diequatorial mais estável.
Agora observemos os isômeros geométricos do l-terc-butil-3-metilciclo-hexano. Ambos os

substituintes do isômero cis estão em posições equatoriais em um confôrmero e em axiais no outro. O
confôrmero com ambos os substituintes na posição equatorial é mais estável.
Os dois confôrmeros do isômero trans têm um substituinte na posição equatorial e outro na posição
axial. Como o grupo terc-butila é maior que o grupo metila, as interações 1,3 diaxiais serão mais fortes quando
o grupo terc-butila estiver na posição axial. Dessa forma, o confôrmero com o grupo terc-butila na posição
equatorial será mais estável.

237
Vejamos o caso do 1,2-dietil-ciclo-hexano. Existem dois isômeros, o cis-1,2-dietil-ciclo-hexano e o trans-
1,2-dietil-ciclo-hexano, que não se interconvertem facilmente e precisam ser considerados separadamente. No
isômero cis, ambos os grupos metila estão do mesmo lado do anel, e o composto pode existir em qualquer das
duas conformações em cadeira apresentada na Figura.(Frequentemente é mais fácil verificar se um composto
é cis- ou trans-dissubstituído desenhando o anel em uma representação plana e depois convertendo-o parar
uma conformação em cadeira).
Conformações do cis- e do trans-1,2-dietil-ciclo-hexano. No isômero cis, as duas conformações em cadeira têm a

mesma energia porque cada uma possui um grupo metila axial e um grupo metila equatorial. No isômero trans, a
conformação com ambos os grupos metila equatoriais é favorecida por 11,4 kJ/mol (2,7 kcal/mol) em relação à
conformação com ambos os grupos metila axiais.
6.10. Ciclo-hexano em Bote
Além do ciclo-hexano em cadeira, uma segunda conformação, denominada ciclo-hexano em bote, é

também livre de tensão angular. Até aqui não havíamos prestado nenhuma atenção a ela por que a conformação
em bote é menos estável do que a conformação em cadeira.
O ciclo-hexano em bote é aproximadamente 29 kJ/mol (7,0 kcal/mol) menos estável do que o ciclo-hexano
em cadeira, embora este valor possa ser reduzido para cerca de 23 kJ/mol (5,5 kcal/mol) por leve torção que
atenua a tensão de torção. Porém, mesmo a conformação em bote torcido é muito mais tensionada do que a
conformação em cadeira, e as moléculas adotam esta geometria apenas em circunstâncias especiais.
Conformação em bote do ciclo-hexano. Nesta conformação existem tensão estérica e tensão de torção, mas não
existe tensão angular.

238
6.11. Conformações das Moléculas Policíclicas
Um último ponto que devemos considerar na estereoquímica dos ciclo-alcanos é o que acontece quando
dois ou mais anéis de ciclo-alcanos se fundem para formar uma molécula policíclica — por exemplo, a
decalina:
A decalina tem dois anéis de ciclo-hexano que compartilham dois átomos de carbono (os carbonos da
ponte C1 e C6). A decalina pode existir nas duas formas isoméricas, dependendo da fusão dos anéis, trans ou
cis. Na trans-decalina, os átomos de hidrogênio dos carbonos da cabeça da ponte estão em lados opostos dos
anéis; na cis-decalina, os hidrogênios da cabeça da ponte estão do mesmo lado. A Figura a seguir mostra a
representação dos dois compostos com as conformações dos ciclo-hexanos em cadeira. Observe que a trans- e
a cis-decalina não se interconvertem. Elas são estereoisômeros cis-trans e têm o mesmo relacionamento do cis
e do trans-1,2-dietil-ciclo-hexano.
O norbornano ou biciclo [2.2.1]-heptano é outro sistema comum com anéis fundidos. Como a decalina,
o norbornano é um biciclo-alcano, assim chamado porque para se gerar uma estrutura aberta dois anéis
devem ser quebrados. Seu nome sistemático, biciclo [2.2.1]-heptano, exprime o fato de que a molécula é
bicíclica, possui sete carbonos e três pontes de 2, 2 e 1 átomos de carbono, respectivamente, ligando os dois
carbonos da cabeça de ponte.
Representações da trans- e da cis-decalina. Os átomos de hidrogênio dos carbonos das cabeças de ponte do isômero
cis estão do mesmo lado e no isômero trans, em lados opostos.

239
O norbornano tem um anel de ciclo-hexano em bote com os carbonos 1 e 4 unidos por uma ponte –CH2–
. Ao desenhar a estrutura, repare que a ligação que está atrás de uma outra é assinalada por uma interrupção
no traçado da linha. O uso de um modelo molecular é especialmente útil para se entender a estrutura
tridimensional do norbornano.

240
ISOMERIA CONFORMACIONAL
Exercício de Aprendizagem
01. Construa um gráfico de energia potencial versus ângulo de rotação da ligação carbono-carbono para o
propano, dando valores para os máximos de energia.
02. Considere o 2-metil-propano (isobutano). Observando com atenção a ligação C2 – C1:
(a) Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável.
(b) Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável.
(c) Faça um gráfico de energia versus ângulo de rotação em torno da ligação C2 – C1.
(d) Como uma interação de coincidência hidrogênio-hidrogênio “custa” 4,0 kJ/mol e uma interação de
coincidência hidrogênio-metila 6,0 kJ/mol, dê valores de energia aos máximos e mínimos de seu gráfico.
03. Desenhe o 1,1-dimetil-ciclo-hexano, indicando o grupamento metila axial e o equatorial.

04. Desenhe as duas conformações em cadeira diferentes do bromo-ciclo-hexano, mostrando todos os átomos
de hidrogênio. Identifique cada substituinte como axial ou equatorial.
05. Qual é a conformação mais estável do cis-1-terc-butil-4-cloro-ciclo-hexano e por quanto de energia ela é
favorecida?
06. Quais são as energias relativas das três conformações em oposição (alternadas) possíveis em torno da
ligação C2–C3 no 2,3-dimetil-butano?
07. Construa um diagrama qualitativo de energia potencial para a rotação em torno da ligação C–C do 1,2-
dibromo-etano. Qual é a conformação mais estável? Rotule as conformações anti e vici do 1,2-dibromo-etano.
08. Desenhe um anel de ciclo-hexano em cadeira e rotule as posições como axiais ou equatoriais.
09. Por que um ciclo-hexano 1,3-cis-dissubstituído é mais estável do que o seu isômero trans?
10. Por que um ciclo-hexano 1,2-trans-dissubstituído é mais estável do que o seu isômero cis?

241
ISOMERIA CONFORMACIONAL
Exercício de Fixação
01) Desenhe o 1,2,3,4,5,6-hexametilciclo-hexano com:
a) todos os grupos na posição axial;
b) todos os grupos na posição equatorial;
02) Determine se cada uma das substâncias seguintes é cis ou trans:
a) H H e) H
Cl Cl Br
CH3
H
b) Br f) H
H Cl
H3C CH3
H H
c) H g) H
H CH3
CH3 CH3
Br H
03) Responda o que se pede:

a) Desenhe o confôrmero em cadeia mais estável do cis-1-etil-2-metil-ciclo-hexano.
b) Desenhe o confôrmero mais estável do trans-1-etil-2-metilciclo-hexano.
c) Qual é mais estável, cis-1-etil-2-metil-ciclo-hexano ou trans-1-etil-2-metilciclo-hexano?
04) para cada um dos ciclo-hexanos dissubstituídos, indique quando os substituintes nos dois confôrmeros
em cadeira estiverem ambos na posição equatorial em um confôrmero em cadeira ou ambos em axial no
outro ou um em equatorial e o outro em axial em cada um dos confôrmeros em cadeira:
a) cis-1,2- c) cis-1,3- e) cis-1,4-
b) trans-1,2- d) trans-1,3 f) trans1,4-
05) Qual dos seguintes confôrmeros tem a maior energia?
CH3 CH3
Cl CH3
Cl Cl
C
A B

242
MÓDULO 06 – ISOMERIA CONFORMACIONAL
GABARITOS E RESOLUÇÕES COMENTADAS
a)
b)
a) cis, pois os dois grupos Cl estão para baixo
b) cis, pois os dois grupos H estão para baixo
c) cis, pois os dois grupos H estão para cima
d) trans, pois um átomo de H está para baixo e o outro está para cima
e) trans, pois um átomo de H está para baixo e o outro está para cima
f) trans, pois um átomo de H está para baixo e o outro está para cima
a)
CH2 CH3
CH3
O composto é cis, pois os grupos etil e metil estão para baixo. Esta conformação é a mais estável,
pois o grupo maior (etil) está na posição equatorial. O grupo menor (metil), teve que ficar na posição
axial, para que o composto seja cis.
b)
CH2 CH3
CH3
O composto é trans, pois os grupos etil e metil estão voltados para lados opostos. Esta conformação
é a mais estável, pois o grupo maior (etil) e o grupo menor (metil) estão na posição equatorial.
A outra conformação trans, onde os dois grupos estariam nas posições axiais, seria a conformação
menos estável.
c) A conformação mais estável é a trans, pois nesta conformação, os dois grupos podem ficar na
posição equatorial.
Quando os substituintes estão na posição axial, existem as interações 1,3-diaxiais, situação de
maior impedimento estérico e de menor estabilidade.

243
a) cis-1,2: um substituinte na posição equatorial (mais estável) e o outro na posição axial (menos
estável). Ambos os substituintes estão voltados para baixo.
b) trans-1,2: os dois substituintes podem ficar na posição equatorial (mais estável). Existe também
a outra conformação trans com os dois substituintes na posição axial, conformação menos estável,
devido as interações 1,3-diaxiais. Um substituinte está voltado para baixo e outro voltado para cima.
c) cis-1,3: os dois substituintes podem ficar na posição equatorial (mais estável). Existe também a
outra conformação trans com os dois substituintes na posição axial, conformação menos estável,
devido as interações 1,3-diaxiais. Ambos os substituintes estão voltados para baixo.
d) trans-1,3: um substituinte na posição equatorial (mais estável) e o outro na posição axial (menos
estável). Um substituinte está voltado para baixo e outro voltado para cima.
R R
e) cis-1,4: um substituinte na posição equatorial (mais estável) e o outro na posição axial (menos
estável). Ambos os substituintes estão voltados para baixo.
f) trans-1,4: os dois substituintes podem ficar na posição equatorial (mais estável). Existe também
a outra conformação trans com os dois substituintes na posição axial, conformação menos estável,
devido as interações 1,3-diaxiais. Um substituinte está voltado para baixo e outro voltado para cima.
R
R

244
O confôrmero A é trans, pois um substituinte está voltado para baixo e o outro voltado para cima.
Ambos os substituintes estão nas posições axiais, assim essa conformação é pouco estável devido
as interações 1,3-diaxiais. Esse confôrmero é do tipo 1,2-dissubstituído.
O confôrmero B é cis, pois os dois substituintes estão voltados para baixo, ou seja, para o mesmo
lado. Ambos os substituintes estão nas posições axiais, assim essa conformação é pouco estável
devido as interações 1,3-diaxiais. Esse confôrmero é do tipo 1,3-dissubstituído, assim os
impedimentos das interações 1,3-diaxiais não estão ocorrendo somente com átomos de hidrogênio
do anel do ciclo-hexano, mas com os próprios substituintes que estão nas posições 1 e 3. Como os
substituintes são mais volumosos que o H, o impedimento estérico é maior e assim essa
conformação é a menos estável de todas.
O confôrmero C é trans, pois um substituinte está voltado para baixo e o outro voltado para cima.
Ambos os substituintes estão nas posições axiais, assim essa conformação é pouco estável devido
as interações 1,3-diaxiais. Esse confôrmero é do tipo 1,4-dissubstituído.

245
MÓDULO 07 - Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos
7.1. Acidez e Basicidade em Compostos Orgânicos

Considerando-se que quase todas as reações químicas, exceto as iônicas (em solução aquosa), envolvem
ruptura e formação de novas ligações por envolvimento de elétrons, podemos afirmar, dentro dos conceitos
modernos, que “toda a reação química é do tipo ácido – base”.
Conceitos Fundamentais:
I. Arrenhius:
Ácidos: São substâncias que em solução aquosa, liberam íons [H]+ (prótons).
Nota: Os íons H+, por serem muito pequenos e de elevada carga, se encontram solvatados (hidratados),
associando-se às diversas moléculas de água, para formar espécies, como [ H3O+; H5O2+; H7O3+; H9O4+ etc.].
São unidades poliméricas de, pelo menos, uma molécula de água na espécie [H3O+; hidrônio ou hidroxônio].
Exemplos:
Bases: São substâncias que; em solução aquosa, liberam íons hidroxilas [OH]–.
Notas: As hidroxilas dissociáveis encontram-se na forma de íons (ânions) atraídas pelos íons (cátions)
metálicos. No caso das bases iônicas, ocorre uma dissociação, enquanto nos ácidos preferimos chamar de
ionização, uma vez que estes são moleculares.
Exemplos:
II. Bronsted — Lowry:
Ácidos: São substâncias moleculares ou (entidades iônicas) que em qualquer reação química doam prótons.
Bases: São substâncias moleculares ou (entidades iônicas) que em qualquer reação química recebem prótons.

246
Exemplos:
Notas:
– No conceito de Bronsted-Lowry, a’ alia-se a força do ácido e da base pela capacidade que a espécie química
tem de transferência de prótons.
– A seta em duplo sentido indica um equilíbrio químico. em que se pode destacar a força do ácido ou da base,
sendo que os pares ácido-base de membros diferentes da equação denominam-se de “conjugados”.
Regra Geral:
“Ácido forte apresenta base conjugada fraca e ácido fraco apresenta base conjugada forte e vice-versa”.
Em 1923. G. N. Lewis propôs novas definições para os termos “ácido” e “base”. Ele definiu um ácido
como uma espécie que aceita um par de elétrons e uma base como urna espécie que doa um par de elétrons.
Todos os ácidos doadores de prótons se enquadram na definição de Lewis porque perdem um próton e o próton
aceita um
par de elétrons.
Base de Lewis: tem par, vai doar.

Ácido de Lewis: precisa de par de elétrons
A definição de Lewis de ácidos é muito mais abrangente que a de Bronsted-Lowry porque não é limitada
a substâncias que doam prótons. De acordo com a definição de Levis, substâncias como cloreto de alumínio
(AlCl3), trifluoreto de boro (BF3) e borano (BH3) são ácidos porque têm orbitais de valência incompletos e
podem aceitar um par de elétrons. Essas substâncias reagem com uma substância que tem pares de elétrons
livres como um próton reage com a amônia, mas elas não são doadoras de prótons. Assim, a definição de Lewis
de ácido inclui todos os ácidos doadores de prótons e alguns ácidos adicionais que não têm prótons. Em todo
este texto, o termo “ácido” é usado para significar ácidos doadores de próton, e o termo ácido de Lewis é
usado para se referir aos ácidos não doadores de prótons como AlCl3 ou BF3. Todas as bases são bases de
Lewis porque têm um par de elétrons que podem compartilhar ou com um átomo como alumínio ou boro ou
com um próton.

247
Força Ácido – Base
– No conceito de Arrenhius, a força de um ácido ou de uma base pode ser avaliada normalmente, pelo seu
grau de dissociação α representado por:
1 a 5% ácido fraco 
d d = número de partículas dissociadas  
=  = 5 a 50% ácido moderado 
D D = número de partículas dissolvidas > 50% ácido forte 
 
– No conceito de Bronsted – Lowry, a força de um ácido H – X pode ser calculada pelo seu grau de
equilíbrio, de acordo com a expressão:
“A concentração de água, em grade excesso em relação às partículas, é considerada constante”.

Assim:
“Quanto maior o valor de Ka, mais forte será o ácido”
– Da mesma forma, para uma base MOH, temos:
Assim:
“Quanto maior o valor de Kb, mais forte será a base”
– Como os valores de Ka e de Kb são muito pequenos (potências negativas de 10), usam-se como
definições:

248
pKa = − log10  Ka e pK b = − log10  K b
Logo:
“Quanto menor o valor numérico de pKa, tanto mais forte será o ácido e, quanto menor o valor
numérico de pKb, mais forte será a base”
Exemplos:
Fatores que Determinam a Acidez:
1. A natureza de ligação H – X em função da eletronegatividade.

2. Efeitos que estabilizam X– em relação à HX, tornando o conjugado uma base fraca.
Exemplo 1:
Exemplo 2:

249
“A estabilidade da espécie X, por dispersão de carga, torna a base de Bronsted-Lowry conjugada mais
fraca, portanto o ácido será mais forte”.
– As moléculas, cujas estruturas de ressonância se apresentam com separação de cargas e têm seus ânions X –
estabilizados com estruturas canônicas de mesma energia, dissociam-se mais facilmente.
Exemplo 3:
– Ácido Fórmico
Exemplo 4:
– Fenol

250
I I
– O metanóico é mais ácido que o fenol, porque os dois átomos de oxigênio acomodam melhor a carga negativa
que os átomos de carbono do anel benzeno.
De uma maneira geral, temos:
O efeito indutivo negativo (-Is):

- Aumenta a polaridade da ligação O-H, facilitando a saída do próton H+;
- Aumenta a afinidade eletrônica do oxigênio, facilitando a saída do próton H+;
- Diminui a densidade eletrônica do oxigênio, aumentando a estabilidade da base conjugada e portanto
aumentado a acidez.
Exemplo 5:

251
+Is
R O H “ efeito indutivo diminuiaaacidez"

doadoraumenta acidez”
"efeito indutivo retirador
+Is H ; Me ; Et ; Prop ; i-Prop

O
R C
OH
O efeito indutivo negativo (+Is):

- Diminui a polaridade da ligação O-H, dificultando a saída do próton H+;
- Diminui a afinidade eletrônica do oxigênio, dificultando a saída do próton H+;
- Aumenta a densidade eletrônica do oxigênio, diminuindo a estabilidade da base conjugada e portanto
diminuindo a acidez.
Exemplo 6:
1º Caso:
Álcool – Água – Fenol
- O efeito indutivo doador [+Is] dos grupos alquílicos nos álcoois é maior que o do hidrogênio na água, o que
diminui a polaridade da ligação O — H. No fenol, o efeito mesômero retirador [-M] do grupo fenil facilita a
saída do H+ e estabiliza o ânion, dispersando a sua carga. Os ânions R – O– não apresentam dispersão de carga
negativa sobre os carbonos saturados sp3, portanto são bases conjugadas mais fortes.
2º Caso
Hidrocarbonetos:
Exemplo 1:

252
- Quanto maior o caráter s, mais estável é a base conjugada e maior será a acidez. Elétrons s são em média
menos energéticos que elétrons p. sp(50% de caráter s); sp2(33,3% de caráter s); sp3(25% de caráter s).
É como se os átomos de carbono do etino fossem mais eletronegativos que os átomos de carbono do etano;
Exemplo 2:
– Nos ânions aromáticos, ocorre deslocalização da carga negativa no anel benzeno e quanto maior for o número
de estruturas de ressonância, maior a estabilidade da espécie conjugada X–.
3° Caso:
Ácidos Carboxílicos:
a) Alifáticos:
Exemplo 1:
– O efeito indutivo doador [+ Is] dos grupos alquílicos maiores diminui a polaridade da ligação O – H,
dificultando a saída do próton e, em relação à base conjugada do ânion X–, a disponibilidade eletrônica é
aumentada no átomo de oxigênio o que favorece a recombinação do próton.

253
Em geral, ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados diminuem a acidez com um maior número átomos de
carbono, embora nem sempre haja regularidade, pois outros fatores, tais como efeitos estérico ou do solvente,
também podem influenciar.
Exemplo 2:
– O efeito indutivo retirador [–Is] do cloro atrai os elétrons das ligações do carbono, estendendo-se, até a
carboxila, o que aumenta a polaridade da ligação O – H, portando facilitando a saída do próton. Em relação
à base conjugada X–, sua força será menor, à medida que a disponibilidade dos elétrons for diminuída.
Exemplo 3:
– Um grupo mais fortemente retirador tal como o flúor, tornará ainda, o ácido mais forte.
“Grupos substituintes retiradores [–Is] aumentam a acidez dos ácidos, monocarboxílicos saturados,
enquanto os grupos substituintes doadores [+Is] provocam a diminuição da acidez”
Exemplo 4:
– Nos ácidos di-carboxílicos, cada carboxila compete no efeito retirador para aumentar a acidez, o que se pode
observar, à medida que elas se aproximam como no ácido oxálico.
– Em geral, os ácidos di-carboxílicos alifáticos e saturados são tanto mais fracos, quanto maior for o seu
número de átomos de carbono, embora estas diferenças ‘tendam a desaparecer, quando a distância entre as
carboxilas vai ficando maior. Como nos di-ácidos comuns, normalmente a segunda dissociação é mais fraca
que a primeira.
– Entretanto, a força de um ácido pode variar da primeira para segunda dissociação, quando pontes de
hidrogênio são formadas e estabilizam o ânion intermediário, após a saída do primeiro hidrogênio.

254
Na 1ª etapa de ionização a base conjugada é mais estável, pois ocorre a formação de ligações de hidrogênio
intramoleculares;
A 2ª etapa de ionização fica dificultada, pois a ponte de hidrogênio intramolecular dificulta a saída do próton
H+;
b) Aromáticos:
– O fenil bem como carbonos insaturados são grupos retiradores e, têm capacidade de atrair os elétrons da
carboxila e estabilizar o ânion por ressonância, para deixar a base conjugada mais fraca. Este efeito pode ser
aumentado ou diminuído pela presença de outros grupos substituintes doadores ou receptores, no anel benzeno.
– O mesmo fato ocorrerá com os fenóis:
Assim:
– Os efeitos dos grupos substituintes em posições orto; meta e para influem também na força ácida de fenóis
e ácidos carboxílicos aromáticos.

255
– O efeito do substituinte na posição orto é reforçado pelo maior efeito indutivo retirador do nitrogênio, que
provoca mais acidez, porém decresce à medida que se distancia da carboxila. Nas posições orto e para, o efeito
mesômero contribui para o maior número de estruturas de ressonância que na posição meta. Em alguns casos,
corno no ácido salicílico, este efeito é ainda mais pronunciado, pois há possibilidade de. formação de pontes
de hidrogênio.
Fatores que Determinam a Basicidade:

a) A disponibilidade da carga negativa ou do par eletrônico não ligante (Base de Lewis).
b) A capacitação para receber prótons no acoplamento (Base de Bronsted - Lowry).
Exemplo 1:
– O efeito indutivo doador [+Is] cresce do hidrogênio para o maior radical alquílico, aumentando a
disponibilidade dos elétrons do nitrogênio, tomando as aminas primárias alifáticas mais básicas que a amônia.
– Em geral, quanto maior for a cadeia de uma amina primária saturada, maior sua basicidade, embora este
aumento se tome pouco significativo, à medida que o efeito indutivo perde a força.
Exemplo 2:
– Para as aminas ramificadas, os grupos metílicos favorecem o aumento da densidade eletrônica (base de
Lewis), no entanto o efeito estérico dos grupos maiores dificulta a captação do próton (base de Bronsted-
Lowry), tomando as aminas terciárias mais fracas. Este fato, também, pode ser explicado pelo baixo grau de
solvatação do cátion [ R3N --- H2O]+ em água, cujas pontes de hidrogênio provocam a estabilização do cátion.

256
Quanto mais átomos de hidrogênio, maior a solvatação com pontes de hidrogênio e, portanto, maior a
basicidade.
Nota:
– Em solventes não aquosos, tais como clorobenzeno, DMSO. a ordem de basicidade crescente é estabelecida.
R-NH2 R2NH R3N
Aminas Alifáticas – Amidas:

Exemplo 1:
– Mesmo que o carbono seja um átomo menos eletronegativo do que o cloro para atrair elétrons do nitrogênio,b
grupo vinila é um forte retirador por efeito mesômero [–M], deslocando os elétrons π; enquanto o cloro atrai
elétrons por efeito indutivo [–Is] e o grupo etil repele por efeito indutivo [+Is].
– A mesma situação ocorre com as amidas, o que as toma menos básicas que as aminas com mesmo número
de átomos de carbono.

257
Aminas Aromáticas:
– O grupo fenila assim como a ligação dupla ou a carbonila, atraem elétrons do nitrogênio da amina, tomando-
a menos básica. A introdução de grupos substituintes no anel aumenta ou diminui a basicidade da amina,
conforme os efeitos indutivo, mesomérico ou estérico.
– Assim praticamente não têm caráter básico as aminas:

258
ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Exercícios Propostos
01. a. Qual é o ácido mais forte?
b. Qual é o ácido mais forte?
02. Para cada uma das substâncias seguintes, indique qual é o ácido mais forte:
a. CH3OCH2CH2OH ou CH3CH2CH2CH2OH
+ +
b. CH3CH2 CH2 N H3 ou CH3CH2 CH2 OH 2
c. CH3OCH2CH2CH2OH ou CH3CH2OCH2CH2OH
d.
03. Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de acidez:
04. Para cada uma das substâncias a seguir, indique qual é a base mais forte:
a. c.
b. d.
O O
CH3CCH2CH2O- ou CH3CH2CCH2O-
05. a. Quais dos íons haleto (F–, Cl–, Br– e I–) é a base mais forte?
b. Qual é a base mais fraca?
06. Coloque os compostos de cada item em ordem crescente de acidez. Justifique cada caso.

259
OH OH OH
a) I) II) III)
NO2
Me
COOH COOH COOH
b) I) II) NO2 III)
NO2
OH OH OH
c) I) II) III) O2N NO2
O Me NO2 NO2
07. Coloque os compostos de cada item em ordem crescente de basicidade. Justifique cada caso.
NH2 NH2 NH2
a) I) II) III)
O CH3 NO2
NH2 NH2 NH2
O CH3
b) I) II) III)
O CH3
O CH3
08. (Cesgranrio)

260
De acordo com a teoria Ácido - base de Bronsted Lowry, "ácido é toda substância capaz de ceder prótons (H®)". Assim,
na série de compostos orgânicos acima, a sequência correta em ordem decrescente de acidez é:
a) I > II > III > IV b) II > I > IV> III c) III > IV > I > II
d) IV > III > I > II e) IV > III > II > I

261
ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS
1. (Uel) Os efeitos especiais do isoeugenol

presente na noz-moscada são conhecidos desde
a antiga China. É notória a importância que essa Em relação à acidez e a basicidade relativa dos
molécula exerceu no comércio e na construção e hidrocarbonetos e de seus íons, e CORRETO o
destruição de cidades. que se afirma em
a) Os prótons do etano, H+ , são os de menor
acidez.
b) O etino é o hidrocarboneto de menor acidez.
c) O íon carbânio do eteno é o de maior
basicidade.
−
d) O ânion H2C = CH é a base conjugada do
etino.
4. (Ita) Considere os seguintes ácidos:
I. CH3COOH.
II. CH3CH2COOH.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F
III. CH2ClCH2COOH.
(falso) às afirmativas a seguir.
IV. CHCl2CH2COOH.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica
V. CCl3CH2COOH.
insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos Assinale a opção que contém a sequência
secundários e 1 carbono terciário. CORRETA para a ordem crescente de caráter
( ) É uma estrutura com grupos funcionais ácido:
compostos. a) I < II < III < IV < V.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado b) II < I < III < IV < V.
como álcool. c) II < I < V < IV < III.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, d) III < IV < V < II < I.
essa molécula apresenta caráter básico. e) V < IV < III < II < I.
Assinale a alternativa que contém, de cima para 5. (Pucmg) Os ácidos orgânicos

baixo, a sequência correta.
a) V – F – V – V – F. (1) CH3COOH,
b) V – F – F – F – V.
(2) CH2ClCOOH,
c) F – V – V – F – F.
d) F – V – F – V – V. (3) CHCl2COOH,
e) F – F – V – V – F.
(4) CH3CH2CH2COOH,
2. (Uerj) Os ácidos carboxílicos e os fenóis são (5) CCl3COOH
substâncias orgânicas com caráter ácido. Apesar
de os ácidos carboxílicos possuírem, em geral, têm a ordem decrescente de acidez indicada pelos
números:
valores de pKa menores que os dos fenóis, o ácido
benzoico apresenta pKa igual a 4,21, enquanto o a) 3, 5, 2, 4, 1
2,4,6-trinitrofenol apresenta pKa igual a 0,38. b) 5, 3, 2, 1, 4
c) 2, 3, 5, 1, 4
Escreva a fórmula estrutural deste fenol e justifique
sua acidez superior à do ácido benzoico. d) 1, 3, 5, 2, 4
e) 4, 1, 3, 5, 2
3. (Unimontes) Considere as estruturas dos
hidrocarbonetos e os seus respectivos pKas. 6. (Pucmg) Considerando os ácidos CH2ClCOOH,
CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH,

262
CF3COOH, o mais fraco e o mais forte são
respectivamente:
a) CH2ClCOOH e CH3COOH
b) CH3COOH e CCl3COOH
c) CCl3COOH e CHCl2COOH Essa substância estará mais ionizada em um
d) CH3COOH e CF3COOH solvente apropriado quando X representar o
seguinte grupo substituinte:
e) CCl3COOH e CF3COOH a) H
b) I
7. (Pucsp) Os frascos A, B, C e D apresentam c) F
SOLUÇÕES AQUOSAS das substâncias a seguir. d) CH3
Assinale a alternativa que apresenta corretamente
o pH dessas soluções. 10. (Ufes) Considere os ácidos
I – Cl3C-CO2H
II – CH3-CO2H
III – CH3-CH2-CH2-CO2H
IV – HCO2H
A opção que representa corretamente a ordem
crescente de acidez é:
a) I, III, IV, II.
b) I, IV, II. III.
c) III, II, IV, I.
d) III, I, II, IV.
8. (Uerj) Uma indústria química tem como despejo e) IV, II, III, I.
industrial as substância abaixo numeradas:
11. (Ufes) Um ácido carboxílico será tanto mais
I) CH3-COOH forte, quanto mais estável for sua base conjugada
(carboxilato). A base conjugada é normalmente
II) CH3-CH2-OH estabilizada pela presença de grupos retiradores
III) CH3-CH2 – NH2 de elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a
reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga
IV) CH3-CONH2 sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas
Para processar um tratamento adequado a este afirmações, assinale a alternativa que apresenta o
despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio ácido mais forte:
ambiente, foram necessários vários tipos de
tratamento. A primeira substância tratada foi a de a) CH3COOH
caráter básico mais acentuado, que corresponde à b) ClCH2COOH
de número:
a) I c) ClCH2CH2COOH
b) II d) Cl2CHCOOH
c) III
d) IV e) HCOOH
9. (Uerj) Os ácidos orgânicos, comparados aos 12. (Uff) Considere os compostos:

inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a I - Éter etílico
presença de um grupo substituinte, ligado ao II - Fenol
átomo de carbono, provoca um efeito sobre a III - n-Propanol
acidez da substância, devido a uma maior ou Marque a opção que apresenta os compostos
menor ionização. indicados em ordem crescente de acidez.
Considere uma substância representada pela a) I, III, II
estrutura a seguir: b) II, I, III
c) III, II, I
d) I, II, III

263
e) III, I, II
13. (Ufmg) Considere as substâncias fenol, ácido

acético, ácido benzóico e cloreto de metilamônio.
Em relação a essas substâncias e a suas soluções
aquosas de mesma concentração em mol/L, todas
as alternativas estão corretas, EXCETO
a) A solução de cloreto de metilamônio tem pH
menor do que sete.
b) O ácido acético reage com carbonatos
produzindo gás carbônico.
c) O ácido benzóico é um composto aromático.
d) O fenol é uma base segundo a teoria de
Arrhenius. Sobre estes compostos pode-se dizer:
e) O pH da solução de fenol é maior do que o da ( ) Todos têm o mesmo momento de dipolo, pois
solução de ácido acético. sua composição química é a mesma.
( ) O mais polar é o composto (2).
14. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como ( ) O composto (1) é mais solúvel em solventes
verdadeira ou falsa: apolares.
( ) As aminas primárias alifáticas são mais ( ) Os compostos (2) e (3) são polares.
básicas que as aromáticas. ( ) Nenhum deles é polar porque o anel
( ) Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois. benzênico é perfeitamente simétrico nos três
( ) O álcool etílico tem ponto de ebulição mais casos.
elevado que o éter dimetílico.
( ) A reação característica dos alcenos é de 17. (Ufpe) Ácidos orgânicos são utilizados na
eliminação. indústria química e de alimentos, como
( ) O ácido cloroacético apresenta menor acidez conservantes, por exemplo. Considere os
que o ácido acético. seguintes ácidos orgânicos:
15. (Ufpe) Ácido acético e ácido trifluoroacético

apresentam as seguintes fórmulas estruturais
Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em

água. Sobre estes compostos podemos afirmar:
( ) os dois ácidos liberam íons em solução
aquosa.
( ) o grau de dissociação iônica do ácido acético
é 100%.
( ) o ácido acético é mais forte que o ácido A ordem crescente de acidez destes compostos
trifluoroacético. em água é:
( ) o grupo CF3 influencia na acidez do grupo a) I < II < III
carboxílico. b) II < I < III
( ) o ácido trifluoroacético tem massa molar c) III < II < I
superior ao ácido acético. d) II < III < I
e) I < III < II
16. (Ufpe) Existem três diferentes
diclorobenzenos, C6H4Cl‚ dependendo da 18. (Ufpe) Analisando a tabela a seguir, com
localização dos átomos de cloro: valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C
para diversas bases, podemos afirmar que:

264
II - O ácido acético é mais forte que o ácido
fórmico.
III - O ácido metanóico apresenta menor ponto de
ebulição devido a sua menor massa molecular.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e III.
e) Apenas II e III.
a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido
de zinco. 21. (Ufscar) O caráter ácido dos compostos
b) a anilina é a base mais forte. orgânicos difere bastante um dos outros. Uma
c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica. comparação da acidez pode ser feita por meio das
d) a dimetilamina é a base mais forte. estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os
e) a anilina é mais básica que a piridina. valores das constantes ao redor de 10-42, 10-18 e
10-10 podem ser atribuídos, respectivamente, a
19. (Ufrrj) O odor característico de peixe resulta da a) fenóis, álcoois e alcanos.
liberação de metilamina, que é uma base orgânica. b) fenóis, alcanos e álcoois.
Na cozinha é comum o uso c) álcoois, fenóis e alcanos.
de limão para minimizar esse odor, o que se d) alcanos, fenóis e álcoois.
fundamenta na reação de neutralização da amina, e) alcanos, álcoois e fenóis.
devido ao pH ácido do suco do limão
22. (Ufsm) Relacione as substâncias da coluna A
com os valores de Ka na coluna B.
COLUNA A
1 . Ácido 4-nitro-benzóico
2. Ácido benzóico
3. 4-nitro-tolueno
4. Fenol
5. 4-metil-fenol
6. 4-metil-tolueno
Utilizando o critério de basicidade dos compostos COLUNA B
orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as (A) 1,3 x 10-10
substâncias anteriores em ordem decrescente de
basicidade, obteremos a seguinte ordenação para (B) 6,5 x 10-11
os compostos:
a) II, III, I. (C) 6,3 x 10-5
b) I, II, III.
c) lI, I, III. (D) 3,8 x 10-4
d) III, Il, l. A relação correta é
e) I, III, II. a) 1 D, 2C, 4A, 5B.
b) 2B, 1A, 3C, 6D.
20. (Ufrs) Na tabela a seguir, são apresentados os c) 4A, 6B, 1C, 5D.
pontos de fusão, os pontos de ebulição e as d) 1C, 2D, 3A, 6B.
constantes de ionização de alguns ácidos e) 2B, 1D, 4C, 3A.
carboxílicos.
23. (Unifesp) Ácidos carboxílicos e fenóis originam
soluções ácidas quando dissolvidos em água.
Dadas as fórmulas moleculares de 5 substâncias
I. C2H6O
II. C2H4O2
III. CH2O
A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes IV. C6H6O
afirmações.
I - O ácido propanóico é um sólido à temperatura V. C6H12O6
ambiente. as duas que originam soluções com pH < 7,
quando dissolvidas na água, são:

265
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e IV.
d) II e V.
e) III e IV.
24. (Unirio) Os ácidos carboxílicos são compostos

orgânicos que apresentam o mais pronunciado
caráter ácido, muito embora sejam considerados
ácidos fracos. Quando em solução aquosa,
liberam íon hidrônio ou hidroxônio, como a reação
a seguir:
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais [Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel
acentuado caráter ácido, isto é, mais forte, é o: aromático caracteriza um fenol.
a) benzóico.
b) propanóico. [Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente
c) ’ cloro butanóico. em meio aquoso, pois a base segundo esse
d) monocloro acético. cientista libera o íon OH-, nesse caso o oxigênio
e) – iodo pentanóico. desse composto é estabilizado pela ressonância
do anel aromático, o que facilita somente a
25. (Unirio) O vinagre é uma mistura de vários liberação do íon H+, o que caracterizaria como um
ingredientes, sendo o ácido etanóico o principal composto ácido.
componente. A única substância que tem um
caráter ácido maior do que o ácido etanóico é: Resposta da questão 2:
Fórmula estrutural do 2,4,6-trinitrofenol
MÓDULO 07 – ACIDEZ E BASICIDADE DE O pKa indica a força do ácido, ou seja, quanto

COMPOSTOS ORGÂNICOS menor for seu valor, maior é a acidez do composto.
No geral, os ácidos carboxílicos apresentam
GABARITOS E RESOLUÇÕES valores de pKa inferiores aos dos fenóis.
COMENTADAS Nesse caso, esse comportamento pode ser
explicado pelo fato do fenol, possuir em sua
Resposta da questão 1: [C] estrutura química três grupos nitro (–NO2), que por
ser um grupo muito eletronegativo, possuem forte
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e efeito de atrair elétrons, o que facilita a ionização
insaturada. do fenol. Grupos que produzem esse efeito são
chamados de desativadores do anela aromático.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas A presença de 3 grupos nitro na molécula facilita a
a um carbono, sendo o carbono do éter também ionização da substância, aumentando a acidez do
considerado primário ou nulário. Carbono composto.
secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o Assim, pKa = – log Ka
terciário a 3 átomos de carbono. Observe a Então, quanto menor o valor de pKa, maior o valor
molécula com os carbonos assinalados: de Ka e, consequentemente, maior a acidez da
espécie química.

266
gerados pelos dois átomos de cloro se anulam.
Os dois compostos seguintes são polares, pois o
[A] Correta. Quanto maior o valor de pKa menor momento dipolar resultante é diferente de zero.
será a acidez do composto.
[B] Incorreta. Pelo valor de pKa o etino possui a
maior acidez entre os 3 compostos. Item 2 verdadeiro
[C] Incorreta. Como o hidrocarboneto de menor
Entre os dois compostos polares, o mais polar é o
acidez é o etano, seu íon carbânion será o de
maior basicidade. composto do meio, pois o ângulo formado pelos
[D] Incorreta. O ânion HC  C− , será a base
dois átomos de cloro é menor, consequentemente
conjugada do etino.
o momento dipolar resultante é maior que no
4. [B] terceiro composto em que o ângulo formado pelos
5. [B] dois átomos de cloro é maior.
6. [D]
7. [D] 17. [D]
8. [C] 18. [D]
9. [C] 19. [E]
10. [C] 20. [C]
11. [D] 21. [E]
12. [A] 22. [A]
13. [D] 23. [C]
14. V V V F F 24. [D]
15. V F F V V 25. [E]
16. F V V V F
Item 1 falso
O primeiro composto é apolar, pois oa dipolos

267
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QUÍMICA
VESTIBULARES
MILITARES
PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA

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Química Orgânica - 1° Semestre

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MÓDULO 01 - Introdução à Química Orgânica

A Teoria da Força Vital

Essa preparação é conhecida hoje como síntese de Wõhler.

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Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono.

O Elemento Químico Carbono

Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, torna-se necessário um

O carbono apresenta quatro unidades de valência:

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Observe a formação de algumas moléculas através de ligações covalentes simples:

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a) Hibridação sp3 do carbono:

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b) Hibridação sp2 do carbono:

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Estruturas de Lewis, Kekulé e condensadas

par de elétrons livres

Carga formal = número de elétrons de valência –

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N não tem um use um par de elétrons para

18 elétrons foram designados pelo uso de um par de elétrons livres

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HCO2H HCN HNO2 CH4 CH3NH2

Tabela 1.1 – Estruturas de Kekulé e condensadas

Grupos CH2 repetidos podem ser mostrados entre parênteses.

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Orbitais atômicos e moleculares

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Ligação no eteno: uma ligação dupla

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Ligação em etino: uma ligação tripla

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O cátion metila (+CH3)

O radical metila (CH3)

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O ânion metila (-CH3)

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Água - uma substância única

Ligação na amônia e no íon amônio

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Hibridização de orbital, comprimento de ligação, força de

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Classificação dos carbonos sp3

Carbono primário (P)

Carbono secundário (S)

Carbono quaternário (Q)

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Cadeias carbônicas abertas ou acíclicas ou alifáticas

♦ Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas.

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Cadeias carbônicas cíclicas aromáticas

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Cadeias carbônicas cíclicas alicíclicas

Exemplo: cadeia carbônica de molécula do ciclobutanona.

Uma cadeia carbônica é heterocíclica se apresenta heteroátomo entre carbonos.

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