UFRPE – Universidade Federal Rural de Pernambuco

UAST – Unidade Acadêmica de Serra Talhada

Licenciatura em Química
Química Orgânica Experimental 2

PRÁTICA 02: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Maria Clara Santiago da Silva

SERRA TALHADA
2023
 Maria Clara Santiago da Silva

PRÁTICA 02: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

O presente trabalho discorre

acerca da prática de caracterização
de grupos funcionais, destinado a
cadeira de Química Orgânica
Experimental 2 para acúmulo de
crédito ou pontuação em Trabalhos
Acadêmicos no curso de
Licenciatura em Química.
Docente: Elayne Bessa.
Período: 2022.1

SERRA TALHADA
2023
 SUMÁRIO

Introdução -----------------------------------------------------------------------------------------4
Objetivo --------------------------------------------------------------------------------------------5
Procedimento Experimental ------------------------------------------------------------------5
 Materiais ----------------------------------------------------------------------------------5
 Reagentes ------------------ -------------------------------------------------------------5
 Metodologia ------------------------------------------------------------------------------5
Resultado e Discussão -------------------------------------------------------------------------6
Conclusão ----------------------------------------------------------------------------------------
11
Referências Bibliográficas -------------------------------------------------------------------11
 Introdução

As funções orgânicas são conjuntos de substâncias que possuem sítios

reativos com propriedades químicas em razão de possuírem o mesmo grupo
funcional. Segundo Solomons (1996), os grupos funcionais são átomos ou grupo
de átomos que caracterizam a função a que determinado composto pertence. Os
grupos funcionais principais são: hidrocarbonetos, éter, éster, álcoois, cetona,
aldeído, aminas, amidas e os ácidos carboxílicos.
As substâncias orgânicas desconhecidas podem ser identificadas através
do infravermelho (IV), ultravioleta (UV), espectrometria de massas (EM) e
ressonância magnética nuclear (RMN). De acordo com Silva (2017), os grupos
funcionais auxiliam nesse processo de identificação, quando esses dados
espectrométricos não conseguem cumprir com o papel todo.
Os grupos funcionais são importantes porque a partir deles pode-se
determinar as características químicas e biológicas das moléculas. Cada
determinado grupo funcional possui um tipo de reação, fazendo-se possível de
determinar a função de uma espécie observando a reação que sofrerá. Para isso,
foram realizadas cinco análises, sendo elas: teste de Baeyer, teste do ácido
hidroxâmico, teste de 2,4-dinitrofenihidrazina, reação de Tollens e bicarbonato de
sódio.
O teste de Baeyer consiste no descoramento da solução de
permanganato de potássio, que é violeta, e aparecimento de um precipitado
marrom, indicando a presença de um alceno. Já o teste do ácido hidroxâmico é
indicado para a determinação de ésteres e as reações envolvidas consistem na
formação de ácidos hidroxâmicos de ésteres em solução alcalina (COSTA,
KHALIL, SANTOS, ANDRADE, AVILA, 2015).
O teste de 2,4-dinitrofenihidrazina são os aldeídos e cetonas que reagem
com esse reagente em meio ácido, formando as respectivas hidrazonas.
A reação de Tollens é um complexo de íons de prata, obtido através da
mistura do nitrato de prata, hidróxido de sódio e hidróxido de amônio. Esse
complexo detecta açúcares redutores através de reação redox, sendo, portanto,
um reagente analítico.
Objetivo

Caracterizar os diferentes grupos funcionais.

Procedimento Experimental
Materiais e Reagentes
Materiais
 Tubos de ensaio;
 Pipetas;
 Pêras.

Reagentes

 Solução aquosa de permanganato de potássio a 1%;

 Solução de cloridrato de hidroxilamina 0,5 mol/L;
 Solução aquosa de hidróxido de sódio 6 mol/L;
 Solução de ácido clorídrico 1 mol/L;
 Etanol;
 Solução de cloreto férrico;
 Solução de 2,4-dinitrofenihidrazina;
 Solução de nitrato de prata 5%;
 Solução de hidróxido de amônio 10%;
 Solução de hidróxido de sódio 10%;
 Ácido nítrico diluído;
 Solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%.

Metodologia

Teste de Baeyer

Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras

1, 2 e 3 e adicione 0,5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio.
Observe os resultados e tire suas conclusões.

Teste do Ácido Hidroxâmico

 Coloque uma a duas gotas da amostra 2 em um tubo de ensaio limpo.
Em seguida, adicione 1 mL da solução 0,5 mol/L de cloridrato de hidroxilamina
e 0,4 mL da solução aquosa 6 mol/L de hidróxido de sódio. Aqueça
brandamente a mistura e deixe-a esfriar. A seguir, adicione 2 mL de solução de
ácido clorídrico 1 mol/L. Caso a mistura aprensete-se turva, acrescente 2 mL
de etanol. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico. Observe
o resultado e tire suas conclusões.

Teste de 2,4-dinitrofenihidrazina

Coloque em tubos de ensaio 0,5 mL da solução de 2,4-dinitrofenihidrazina. Em

seguida, adicione 1 ou duas gotas das amostras 3 e 4. A formação de um
precipitado amarelo ou vermelho indica teste positivo.

Reação de Tollens

Preparar o reativo de Tollens como segue: em tubo de ensaio coloque 1 mL de

uma solução de 5% de nitrato de prata. Em seguida, adicione uma gota de uma
solução de hidróxido de sódio 10% e agite. Junte à mistura, cerca de 2 mL de
uma solução de hidróxido de amônio 10%, gota a gota com agitação, até que o
precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma
solução transparente.

Coloque 1 ou 2 gotas das amostras 3 e 4 em um tubo de ensaio limpo e seco

adicione 0,5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado. A formação
de um espelho de prata constitui um teste positivo.

Precaução: depois de realizado o teste, lavar o tubo com água e após com
ácido nítrico diluído. O fulminato de prata, que é muito explosivo quando seco,
pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.

Bicarbonato de sódio

Em dois tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 3 e 5, em

seguida adicione uma solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%. Observe
a solução cuidadosamente. Se o composto for um ácido, é possível ver bolhas
de dióxido de carbono se formarem.

Resultado e Discussão
Experimento Teste de Baeyer

No primeiro experimento foi realizado o Teste de Baeyer, onde foram

adicionadas 4 gotas das amostras de vitamina C (amostra 1), acetona (amostra
2) e acetato de etila (amostra 3) em tubos de ensaios diferentes e 0,5 mL de
permanganato de potássio. Foi possível observar que mudou a coloração
quando o reagente entrou em contato com a amostra de vitamina C, ficando de
coloração amarronzada, isso acontece porque a vitamina C é um ácido
ascórbico e está presente em frutas frescas. A vitamina C atua como um
agente redutor (ou antioxidante), provando a redução do iodo a iodeto. Essa
coloração amarronzada decorre da descoloração da solução do permanganato
de potássio (violeta), formando o precipitado marrom, como mostra a reação a
seguir:

Experimento Teste do ácido hidroxâmico

No segundo experimento foi realizado o Teste do ácido hidroxâmico, na qual foi

adicionado 2 gotas da amostra de acetona (amostra 2) em um tubo de ensaio.
Logo em seguida, foi adicionado 1 mL da solução 0,5 mol/L de cloridrato de
hidroxilamina. Seguidamente, foi adicionado 0,4 mL da solução aquosa 6 mol/L
de hidróxido de sódio. Posteriormente, foi aquecido e deixado esfriar. Depois,
foi adicionado 2 mL de ácido clorídrico de 1 mol/L. Ao ser adicionado o ácido
clorídrico a solução mudou de coloração, ficando de coloração de violeta. Esse
teste é indicado para a determinação de ésteres. Ésteres reagem com cloreto
de hidroxilamônio em meio básico e formam sal de ácido hidroxâmico. Após
acidificação, o ácido reage formando o complexo violeta, como mostra a reação
a seguir:

Experimento Teste de 2,4-dinitrofenihidrazina

No terceiro experimento, foi realizado o Teste de 2,4-dinitrofenihidrazina, foi

adicionado 0,5 mL dessa solução de 2,4-dinitrofenihidrazina em dois tubos de
ensaios. Em seguida, foi adicionado 2 gotas da amostra de acetato de etila
(amostra 3) e sal (amostra 4). As amostras mostram precipitado de coloração
amarela e vermelha. Na qual, os aldeídos e cetonas reagem com o 2,4-
dinitrofenihidrazina em meio ácido para formar as respectivas hidrazonas, por
isso a coloração amarela e vermelha, como mostra a reação a seguir:
Experimento Teste de Tollens

No quarto experimento, foi realizado o Teste de Tollens. Foi necessário fazer a

preparação do reativo de Tollens. Foi adicionado em um tubo de ensaio 1 mL
da solução 5% de nitrato de prata. Em seguida, foi adicionado 1 gota da
solução de hidróxido de sódio 10% e agitado. Posteriormente, foi adicionado 2
mL de hidróxido de amônio 10% gota a gota e agitando, fazendo o precipitado
de hidróxido de prata se dissolver completamente, ficando uma solução
transparente. Após a realização do preparativo do reativo de Tollens, foi feito o
experimento. Adicionando 2 gotas das amostras de acetato de etila (amostra 3)
e sal (amostra 4) em dois tubos de ensaios. Em seguida, foi adicionado 0,5 mL
do reagente de Tollens preparado anteriormente, formando um espelho de
prata.

O teste de Tollens serve para identificar a presença de aldeídos. Na qual, o

reagente de Tollens possui íon metálico Ag + que é reduzido a Ag0 durante a
reação com aldeídos alifáticos e aromáticos.
O reagente de Tollens ao reagir com a amostra 3 não forma precipitado, por
ser um éster simples. Ao reagir também com a amostra 4, também não se
formou o precipitado de espelho de prata. Isso se da porque, o reagente de
Tollens é geralmente usados para detectar a presença de aldeídos, e ao reagir,
tem o seu íon de prata reduzido, o que não aconteceu com nenhuma das duas
amostras, como mostra a figura abaixo.

Experimento Teste de bicarbonato de sódio

No quinto e último experimento, foi realizado o teste de bicarbonato de sódio.

Foi adicionado 4 gotas das amostras de acetato de etila (amostra 3) e ácido
láctico (amostra 5). Em seguida, foi adicionado uma pequena quantidade de
uma solução aquosa de bicarbonato de sódio. Ao ser adicionado, a solução
borbulhou, isso aconteceu porque formou-se um ácido.

Conclusão

Os objetivos dos experimentos foram alcançados, pois através deste foi

possível realizar o estudo da reatividade relativa de vários tipos de grupos
funcionais, utilizando o teste de Baeyer, teste do ácido hidroxâmico, teste de
2,4-dinitrofenihidrazina, reação de Tollens e bicarbonato de sódio. Por meio
desses testes, pode-se verificar especificamente se havia a presença ou não
de determinados grupos funcionais.

Referencias

COSTA, Roberta P. M.; KHALIL, Thaiane C.; SANTOS, Amanda P. F.;

ANDRADE, Débora F.; D’AVILA, Luiz A. Determinação do teor de biodiesel
em diesel empregando o ensaio colorimétrico do ácido hidroxâmico.
Química Nova, Rio de Janeiro, Vol. 38, No. 4,563-569, 2015.

SOLOMONS, T. W. Graham. Química Orgânica, vol. 1, 6 ed. LTC, 1996.