Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Passagem de sp2 para sp3

cetonas O 2º passo depende da reação

-
- O OH
O + O :Nu-
 + R1 C R1 C Nu R1 C Nu
R1 CH2 C R2 R2 R2
:Nu-
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e
cetonas
(Nu- = H-)
-
O
+

R1 CH2 C
R2

(Nu- = R-)
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Reversível (formação de acetais)

cetonas OH OR3
O R3OH R3OH
R1 C R1 C OR3 R1 C OR3
- R2 R2 R2
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Reversível (formação de iminas e análogos)

cetonas

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Resumo
cetonas

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Aldeídos e Reações no carbono α

cetonas Halogenação
X
O H+ B- O
- C ou
 R1 CH2 R1 CH C
O R X2
 + 2 R2
R1 CH2 C
R2 Alquilação

R3
O Base O
R1 CH2 C R1 CH C
R2 R3-X R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Aldeídos e Reações no carbono α

cetonas Reação aldol

- R2 R1
O O Base O -H2O
 + 2 R1 CH2 C R1 CH2 C CH C
aldol
R1 CH2 C R2 OH R2 condens

R2
R2 R1
-H2O O
R1 CH2 C C C
condens
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Enois e enolatos

cetonas
O Tautomerismo OH
R1 CH2 C + -
R1 CH C
-
 R2 H /OH R2
O
+
R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α
O H+ OH
Aldeídos e Halogenação R1 CH2 C R1 CH C
cetonas R2 R2
X X

-
O X X
+
 OH OH
R1 CH2 C R1 CH C R1 CH C
R2 R2 R2
- H+

X
O
R1 CH C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Halogenação e alquilação

cetonas
O B- O O-
R1 CH2 C R1 CH C R1 CH C
- R2 R2 R2
O
+ E+
R1 CH2 C
R2 E
O
R1 CH C
R2

E = X (X2) ou R (RX)
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Reação aldol

cetonas Catálise básica

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Reação aldol

cetonas Catálise ácida

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Eliminação
cetonas Catálise ácida

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Eliminação
cetonas Catálise básica

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações em compostos α,β-insaturados

Aldeídos e Adição conjugada

cetonas

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações em compostos α,β-insaturados

Aldeídos e Adição conjugada

cetonas

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações em enóis e compostos α,β-insaturados

Aldeídos e resumo
cetonas

-
O
+

R1 CH2 C
R2
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Caraterísticas

Ácidos Polaridade da ligação C=O

carboxílicos Polaridade da ligação O-H
Acidez do protão ligado ao carbono alfa

O
R1 CH2 C
OH -
+
O
 +

R1 CH2 C - +

O H
Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações características

Ácidos Substituição eletrofílica (do H)

carboxílicos O
O E
R C R C
O OH -H OE
R1 CH2 C
OH Substituição nucleofílica (do OH)
O + - O
H /:Nu
R C R C
OH - H2O Nu