Conteúdos:

• REAÇÕES DE ADIÇÃO

Objetivo da aula:
Apresentar a importância da REAÇÕES DE ADIÇÃO
e correlacioná-la com o cotidiano do aluno.

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PROF:JURANDIR
 REAÇÃO DE ADIÇÃO

É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única

como produto
H H H H
CCl 4
H C C H + Cl Cl H C C H

Cl Cl

Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

 REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
REGRA DE MARCOVNIKOV

“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado, preferencialmente ao carbono

mais hidrogenado da dupla ligação ”

H H H
CCl 4
H C C C H + H Cl

H 2-CLORO-PROPANO
PROPENO

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 1- ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS
H H
CCl 4
H C C H + H Cl

ETENO

CLORO-ETANO

Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos

produzindo haletos orgânicos.
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 ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO DE ALCENOS
Consiste na reação de um alceno com água obtendo como produto
principal um álcool

H H H
H+
H C C C H + H OH

PROPENO
PROPAN-2-OL

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 HIDRROGENAÇÃO NOS ALCENOS
Essa reação ocorre entre o H2 e o ALCENO na presença de catalisadores
metálicos (Ni, Pt e Pd), produzindo um ALCANO

H H H
Ni
H C C C H + H H

PROPENO PROPANO

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 ADIÇÃO DE HALETO DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a
adição de outro mol do haleto de hidrogênio

H–C C – CH3 + H – Cl H–C C – CH3

PROPINO H Cl

H Cl
H–C C – CH3 + H – Cl H–C C – CH3

H Cl H Cl
2-CLORO-PROPENO 2,2-DICLORO-PROPANO
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 ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 , possui uma
sequência parecida com a dos alcenos.
H2SO4
H–C C – CH3 + H2O H–C C – CH3
PROPINO PROPENOL
H OH
O enol obtido é instável se transforma em cetona

H–C C – CH3 H–C C – CH3

H OH H O

PROPENOL PROPANONA
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 REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
REGRA DE KARASCH

“Adicionando HBr a um alceno na presença de PERÓXIDO, irá contrariar a

regra de MARKOVNIKOV, ou seja, o hirdorgênio será adicionado ao carbono
MENOS hidrogenado da dupla ligação. ”

H H H
PERÓXIDO
H C C C H + H Br

H
PROPENO 1-BROMO-PROPANO
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 HIDRROGENAÇÃO NOS ALCINOS

Essa reação ocorre entre o H2 e o ALCINO na presença de catalisadores

metálicos (Ni, Pt e Pd), produzindo um ALCENO E ALCANNO

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 HALOGENAÇÃO NOS ALCINOS

Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, obtendo

como produto um haleto orgânico.

PROPINO 2-BROMO PROPANO

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 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEÍDOS E CETONAS

A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou

cetonas é um dos melhores processos para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS

H 2O
METANAL + RMgX ÁLCOOL PRIMÁRIO
H 2O
ALDEÍDO + RMgX ÁLCOOL SECUNDÁRIO
H 2O
CETONA + RMgX ÁLCOOL TERCIÁRIO

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 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
OMgBr
O

H C + H3CMgBr H C CH3
H
METANAL
H
OMgBr OH

H C CH3 + OH- H H C CH3 + MgOHBr

ETANOL (ÁLCOOL PRIMÁRIO)
H H
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
OH
O
H3CMgBr
H C H C CH3 + MgOHBr
METANAL
H H 2O ETANOL
H
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 OH
O
H3CMgBr
H3C C H3C C CH3
H H2O
H
ETANAL
2 - PROPANOL

O OH
H3CMgBr
H 3C C CH3 H 3C C CH3
H2O

PROPANONA CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL

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01. Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico
obtido é o:
O
H2 O
H3C C + CH3CH2MgBr
H
a) ácido butanóico. OH
b) 1 – butanol.
H 3C C CH2 CH3
c) 2 – butanol.
d) etanol. H

e) 2 – propanol. 2 – BUTANOL
ou
BUTAN – 2 – OL
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01. A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada
como uma reação de:
a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) de saponificação.
e) substituição.

Hidrogenação é uma reação característica de adição.

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 02. Ao realizar a reação de adição do composto pent-1-eno com o ácido
clorídrico (HCl) qual será o composto formado?
a) 2-cloropentano
b) 1-cloropentano
c) 3-cloropentano
d) 4-cloropentano
e) 5-cloropentano

Cl
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H - Cl CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

PENT-1-ENO 2-CLORO-PENTANO

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03. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?
a) Propano
b) Propan-1-ol
c) Propan-2-ol
d) Propanona
e) Ácido propanoico

OH
CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH3

PROPAN-2OL
PROPENO
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04. Analisando-se a reação abaixo, o álcool obtido como produto principal
dessa reação, segundo Markovnikov, é o:

a) Butan-1-ol
b) Hexan-1-ol
c) Hexan-2-ol
d) Butan-2-ol
e) Pentan-2-ol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H - OH
PENT-1-ENO
OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 PENTAN-2-OL

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 05. Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo,
espera-se como produto principal:

a) 1-bromopropano.
b) 2-bromopropano.
c) hidrogenobromopropano.
d) 3-bromopropano.
e) 2-bromopropeno.
Br
CH3 – CH = CH2 + H – Br CH3 – CH – CH3

2-BROMO-PROPANO
PROPENO
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06. A adição de haletos de hidrogênio nos alcenos se faz segundo à
conhecida regra de Markovnikov. Entretanto, certos haletos em presença
de peróxidos se comportam de maneira inversa. Este fenômeno foi
entendido e esclarecido por Kharasch e se refere:
a) exclusivamente ao HBr;
b) exclusivamente ao HI;
c) exclusivamente ao HCl;
d) exclusivamente ao HF;
e) tanto ao HI como ao HF. REGRA DE KARASCH LETRA: A

“Adicionando HBr a um alceno na presença de PERÓXIDO, irá contrariar a regra de

MARKOVNIKOV, ou seja, o hirdorgênio será adicionado ao carbono MENOS hidrogenado
da dupla ligação. ”

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01. Nos alcenos predomina a reação de:
a) adição
b) eliminação
c) substituição
d) adição e eliminação.
e) substituição e adição.

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02. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?
a) Propano
b) Propan-1-ol
c) Propan-2-ol
d) Propanona
e) Ácido propanoico

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03. Ao realizar a reação de adição do composto but-1-eno com o ácido
clorídrico (HCl) qual será o composto formado?
a) 2-clorobutano
b) 1-clorobutano
c) 3-clorobutano
d) 4-cloropentano
e) 5-clorobuteno

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04. A hidrogenação catalítica do propeno produz:
a) 2-propanol
b) propino
c) propano
d) ciclopropano
e) ciclopropeno

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05. A hidratação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma
reação de:
a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) de saponificação.
e) substituição.

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06. A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio aquoso
na presença de ácido.
Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre nestas condições,
afirma-se que o produto obtido é um(a)
a) Ácido carboxílico.
b) alcano.
c) aldeído.
d) álcool.
e) cetona.

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06. A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio aquoso
na presença de ácido.
Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre nestas condições,
afirma-se que o produto obtido é um(a)
a) Ácido carboxílico.
b) alcano.
c) aldeído.
d) álcool.
e) cetona.

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