CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
Frente: Química I
EAD – MEDICINA
Professor(a): Roberto Ricelly

AULA 18

Assunto: Reações de Adição Parte 2

Evidentemente tendo duas duplas-ligações, os dienos darão

essas reações em dobro (parcial e total) quando comparadas com os
Resumo Teórico alcenos.
A reação mais interessante, contudo, ocorre com os dienos
conjugados, por exemplo.
Reações de Adição H2C CH CH CH2 + Br Br

Hidrogenação em Alcinos Br Br

É a reação com hidrogênio, na presença de catalisadores. H2C C C CH2 Adição 1, 2

Por hidrogenação moderada os alcinos dão alcenos e em condições H H
mais energéticas dão alcanos. H H 1 2 3 4

Ni H2
H –– C –– C –– H + H2 H –– C –– C –– H H –– C –– C –– H Br Br
Pt
H H H H
H2C C C CH2 Adição 1, 4
Acetileno Etileno Etano H H
1 2 3 4
Halogenação em Alcinos
É a reação com halogênios (F2, Cl2, Br2, I2) que deve ser feita Adição em Hidrocarbonetos Cíclicos
com cuidado, sendo difícil de controlar. Reagente
H2 Br2 HBr
Ciclano
Cl Cl Cl Cl CH3 –– CH2 –– CH3 CH2 –– CH2 –– CH2 CH2 –– CH2 –– CH2
Cl2 Adição (Ni; 120 ºC)
| | | |
H –– C –– C –– H + Cl –– Cl H –– C –– C –– H H –– C –– C –– H Br
Adição
Br H
Adição
Br

Cl Cl CH3 –– CH2–– CH2 –– CH3 CH2 –– CH2–– CH2 –– CH2 CH2 –– CH2–– CH2 –– CH2
| | | |
Etino 1,2-dicloro-eteno 1,1,2,2-tetracloro-etano Adição (Ni; 200 ºC) Br Br H Br
Adição Adição

CH3 –– CH2–– CH2–– CH2 –– CH3 Br

+ HBr
Não há reação
Adição com HX (Halogenidretos = HCl, HBr, HI, HF) em Adição (Pt; 300 ºC) Substituição

Alcinos CH3 –– CH2–– CH2–– CH2–– CH2 –– CH3 Br

+ HBr
Não há reação
Adição muito difícil Substituição

É a reação com haletos de hidrogênio que pode ocorrer em

etapas e segue a regra de Markovnikov, dando no final di-haletos
gêmeos (halogênio no mesmo carbono).
Exercícios
H Br
HBr
H –– C –– C –– CH3 + HBr H –– C –– C –– CH3 H –– C –– C –– CH3
H Br H Br 01. (Uniube/MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas
Propino 2-bromo-propeno 2,2-dibromo-propano aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação
da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente
utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e
apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está
Alcadienos
representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto
A exemplo dos alcenos, aqui também ocorre reação de adição insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.
eletrofílica.

F B O NLINE.COM.BR OSG.: 120117/17

//////////////////
 Módulo de Estudo

H 04. (FM-Petrópolis-RJ) O estireno é um hidrocarboneto obtido a partir

H2O H
+
+ álcool (produto) da destilação fracionada do petróleo, tem odor característico e seu
H H ponto de ebulição é baixo, conferindo a ele uma volatilidade elevada.
É empregado industrialmente como isolante térmico e nas reações
alceno de polimerização para a fabricação de plásticos e borrachas.

Analisando-se a reação anterior, o álcool obtido como produto

principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o
A) butan-1-ol.
B) hexan-1-ol.
Estireno
C) hexan-2-ol.
D) butan-2-ol.
E) pentan-2-ol. O produto da reação de adição do ácido clorídrico à parte alifática
Cl
Cl
do estireno está representado em
Cl
02. (Mackenzie-SP) A respeito da reação orgânica e do(s) produto(s) A) Cl
obtido(s), são feitas as seguintes afirmações: Cl
H2SO4
HC –– C –– CH3 + H2O ?
HgSO4

I. Trata-se de uma reação de adição, com a formação de um

álcool; Cl
Cl
Cl Cl
II. Há ocorrência de tautomeria no produto formado; Cl
Cl
B) Cl
III. O produto possui isômeros ópticos; Cl Cl
IV. Essa reação pode ser utilizada para obtenção da propanona. Cl

Estão corretas as afirmações

A) I e IV, somente.
B) I e II, somente.
C) II e IV, somente.
D) II, III e IV, somente.
C) Cl
Cl
Cl
E) I, II e III, somente.
Cl
Cl
03. (UFU-MG) A química dos compostos aromáticos é de grande
importância para a produção de corantes, de inseticidas, de
detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são
produzidos por meio de reações de adição ao benzeno. Dadas
as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas
equações químicas a seguir.
D) Cl
Cl
Cl
Cl
H2 Cl
Cl
Cl
∆H° = –120 kJ/mol Cl
Cl
Cl

H2
∆H° = –231 kJ/mol E)

Cl
Cl
Cl
H2
∆H° = –208 kJ/mol Cl
Cl

05. (UniRV-GO) Os alcenos de cadeia curta assim como os alcanos

A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações
de mesma configuração podem sufocar um indivíduo, pois não
apresentadas pode ser explicada pela
apresentam cheiro ou cor. Apesar disso, são excelentes nas reações
A) ausência de catalisadores para acelerar o processo.
orgânicas como esquematizado a seguir:
B) liberação de calor das reações exotérmicas.
C) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. H H condições
D) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. apropriadas
H + X Produtos(s)
H
H
H

F B O NLINE.COM.BR 2 OSG.: 120117/17

//////////////////
 Módulo de Estudo

Baseando-se nas estruturas e nas reações orgânicas, analise as Sobre essas substâncias um aluno anotou em seu caderno:
alternativas e marque (V) para verdadeiro e (F) para falso. I. O retinol é um álcool insaturado;
A) Se X for o brometo de hidrogênio em condições escuras, observa-se II. A bromação completa de 0,01 mol de β caroteno consome
a formação do produto principal sendo opticamente ativo. 0,09 mol de Br2;
B) Se utilizar o peróxido de hidrogênio com cloreto de hidrogênio, III. O β caroteno é um hidrocarboneto aromático;
o produto principal será um haleto terminal. IV. O β caroteno é praticamente insolúvel em água;
C) Se X for o ácido hipocloroso, o produto será o 2-cloroetanol. V. Tanto o β caroteno quanto o retinol se dissolvem no organismo
D) Se X for o gás hidrogênio e nas condições apropriadas usar em meio lipídico.
a platina, ocorrerá uma reação de hidrogenação e o produto
Estão corretas apenas as afirmações
será exclusivamente um alcano.
A) I, II e III B) I, IV e V
C) I, II e IV D) II, III e V
06. (FPS/PE) Bioensaios com óleos essências de duas espécies de
E) III, IV e V
Monarda indicam que compostos presentes nesses óleos têm
atividade repelente para o mosquito da febre amarela. Dentre os
08. (Mackenzie-SP) Os polímeros são macromoléculas sintéticas ou
compostos isolados desses óleos, temos os apresentados a seguir:
naturais formadas por unidades estruturais menores denominadas
monômeros. O processo de polimerização pode ocorrer por
adição ou condensação, sendo que os polímeros de adição são
CH3O formados a partir de um mesmo monômero que possui uma
ou mais insaturações em sua estrutura. Os polímeros diênicos,
OH como o poli-isopreno, sofrem preferencialmente uma reação
HO de polimerização de adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas
estruturais dadas, o monômero alcadiênico que sofre reação de
(1) (2) polimerização por adição 1,4 é
A) H2C –– CH –– CH –– CH
|
OH OCH3 CH3
B) HC –– CH2
|
C –– N
C) H2C –– CH –– CH –– CH –– CH –– CH2
|
(3) (4) CH3
D)
Assinale a alternativa correta.
A) Todos os compostos são fenóis. CH CH2
B) Os compostos 1, 3 e 4 devem apresentar pontos de ebulição
e solubilidade em água muito similares.
C) O composto 2 apresenta uma ligação dupla com configuração E) H2C –– CH –– CH –– CH3
trans. ||
D) Apenas o composto 2 sobre reação de adição com HBr. CH2
E) Os compostos 1, 3 e 4 são isômeros.
09. (UFG-GO) Em um experimento de laboratório, um aluno realizou
07. (FMABC-SP) O β caroteno é um nutriente importante presente em três reações, partindo de diferentes alcenos, conforme equações
vegetais de coloração laranja, como cenouras, mangas e caquis. químicas apresentadas a seguir.
Em nosso fígado, o β caroteno é transformado retinol, substância
também conhecida como vitamina A. As estruturas do β caroteno H2O
e do retinol estão representadas a seguir. A H+ (conc.)
H (diluído)
+

H3C

CH3 CH3 CH3 H3C

H3C
H2O H+ (conc.)
A
H (diluído)
+
CH3 CH3 CH3
CH3
β caroteno H2O H+ (conc.)
A
H (diluído)
+

CH3 CH3 CH3

H3C Com base nas equações anteriores,
OH A) escreva a fórmula estrutural da substância A.
B) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados
CH3 nas reações.
retinol C) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como
produto, apesar de ter partido de três alcenos diferentes.

OSG.: 120117/17
3 F B O N L I NE .C O M . B R
//////////////////
 Módulo de Estudo

10. (UFG-GO) Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, 13. (PUC-RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que
o que é útil quando se deseja obter outras substâncias a partir confere maior reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao
das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em ciclohexano, alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em
conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir. que não ocorrerá uma reação de adição.
A) Etino + H2O
H2/Ni B) Etano + Br2
+ C) Eteno + Cl2
D) Buteno + H2O
A B C E) Propino + Br2

H2/Ni 14. (PUC-RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria

química. No esquema a seguir, está representada a reação de adição
de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B).

H+ (B)
H2C –– C –– CH2 –– CH2–– CH3 + H2O
D (A)

H2/Ni De acordo com estas informações, faça o que se pede:

A) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir
de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H2O.
B) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da Iupac, dos
compostos (A) e (B).
C) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do
E composto (A).

• Texto comum à questão 15.

Considerando-se o exposto,
A) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas;
B) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C; Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis
C) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida de energia e com menor impacto ambiental é o biodiesel. No Brasil
a uma reação de hidratação. foi instituída a Lei 11.097, de 13 de janeiro de 2005, que obriga,
a partir de 2008, em todo o território nacional, o uso de
uma mistura em volume de 2% de biodiesel e 98% de
11. (UFT-TO) A figura a seguir descreve três reações de adição ao
diesel de petróleo, denominada de B2. Em janeiro de 2013,
alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os
essa obrigatoriedade passará para 5% (B5). Este biocombustível
compostos A, B e C.
é substituto do óleo diesel, que é um combustível fóssil, pois
H2 obtido da destilação fracionada do petróleo. O procedimento
A
Pressão, Ni normalmente utilizado para obtenção do biocombustível é através
da transesterificação catalítica entre um óleo vegetal com álcool
HCl de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode ser
Propeno + B representado pela equação química a seguir:

O
HBr
C H2C O C C17H35 H2C OH
Peróxidos O
O
HC O C C17H35 CH3OH HC OH + C17H35 C OCH3
Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar: +
O
A) O produto A possui insaturação.
B) O produto C é o brometo de isopropila. H2C O C C17H35 H2C OH
C) O produto C obedece a regra de Markovnikov.
D) O produto A é uma adição anti Markovnikov. 15. Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel
E) O produto B é o cloreto de isopropila. é a determinação do número de insaturações em suas
moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações, maior
12. (IFGO) A seguir são listadas quatro equações que representam é a degradabilidade, oxidação, do combustível. A técnica para
reações químicas. As substâncias 1, 2, 3 e 4 são respectivamente: determinação do índice de insaturação é denominada de índice de
C2H4 + Substância 1 → 1,2-dicloroetano iodo. A reação se processa da seguinte maneira: o iodo molecular,
Substância 2 + HCl → cloroeteno de cor violeta, reage com os carbonos insaturados da molécula e
C2H5OH + Substância 3 → C2H5Br + H2O produz uma ligação saturada, incolor. Qual das alternativas a seguir
Substância 4 + Br2 → 1,3-dibromopropano apresenta uma equação química adequada para esta reação?

A) Cl2, C2H2, HBr e ciclopropano. A) I

B) HCl, C2H4, Br2 e propano. C C + I2 C C
C) Cl2, C2H2, HBr e propano. I
D) HCl, C2H4, Br2 e ciclopropano.
I I
E) HCl, C2H2, HBr e ciclopropano.
+ I3 C C I
C C
F B O NLINE.COM.BR 4 OSG.: 120117/17

//////////////////
I I

C C + I4 C C I
 Módulo de Estudo

08. 14.
CH3 H CH3 H A)
H | H H OH
| | |
n C – C – CH – C – C – C – CH – C – H –– C –– CH –– CH2 –– CH2 –– CH3
H H | |
H H H
isopreno (B)
n B) Composto (A) penteno ou pent-1-eno ou 1-penteno ou penteno-1.
(2-metil-buta-1,3-dieno) poli-isopreno
Composto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol.
Resposta: E C) CH3 –– CH –– CH –– CH2 –– CH3

09. 15. A reação descrita no texto é justamente uma halogenação de

A) alcenos, onde o iodo molecular (I2) de cor violeta reage com os
OH carbonos insaturados da molécula e produz uma ligação saturada,
incolor.

Resposta: D
B) Isomeria geométrica e de posição.
C) Porque os alcenos trans são mais estáveis que alcenos cis.

10.
A) Fórmulas moleculares:
A = C6H6
B = C6H8
C = C6H8
D = C6H10
E = C6H12
B) Isomeria de posição.
C)
OH

11.
A) Falso. O produto A é um alcano oriundo da hidrogenação de
um alceno.
B) Falso. O produto C é o 1-bromo-propano.
C) Falso. O produto C não obedece a regra de Markovnikov,
efeito peróxido.
D) Falso. O produto A é uma hidrogenação (adição de hidrogênio).
E) Verdadeiro. O produto B é o cloreto de isopropila.
Cl

Resposta: E

12. Halogenação – C2H4 + Cl2 → 1,2-dicloroetano

Adição de HX – C2H2 + HCl → cloroeteno
Substituição – C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
Adição em ciclano – ciclopropano + Br2 → 1,3-dibromopropano

Resposta: A

13. Em geral, teremos reações de adição em alcenos, alcinos e

alcadienos. Não teremos reação de adição em alcanos. Em alcanos,
normalmente teremos reações de substituição. Logo, não teremos
reação de adição entre etano e Br2.

Resposta: B
SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly
DIG.: Renan – REV.: Lívia

F B O NLINE.COM.BR 6 OSG.: 120117/17

//////////////////