QUÍMICA ORGÂNICA –

HIDROCARBONETOS,
NOMENCLATURA E
CLASSIFICAÇÃO

PROFA. Iusseny Souza

HIDROCARBONETOS

OBJETIVOS:
• Tabela de Nomenclatura dos compostos orgânicos;
• Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
• Exercícios.
 Hidrocarbonetos
São compostos formados somente por carbonos e hidrogênios.

• Alcanos
• Alcenos • Aromáticos

• Alcinos • Alicíclicos

• Alcadienos
 Nomenclatura
Prefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação) Sufixo(Função)
1 “C” = met an(simples) HC = o
2 “C” = et Álcool = ol
3 “C” = prop en(uma dupla) Aldeído = al
4 “C” = but Cetona = ona
5 “C” = pent in (uma tripla) Amina = amina
6 “C” = hex Ác.Carb. = óico
7 “C” = hept dien (duas duplas) Éter = óxi + ano
8 “C” = oct Éster= ato + ila
9 “C” = non
 Exemplo:
1 Lig. dupla

Propeno Hidrocarboneto CH2= CH – CH3

3 carbonos

Lig. simples

Etanol álcool
CH3 – CH2 - OH

2 carbonos
 Alcanos ou Parafinas:

F.G.= CnH2n + 2 Ligações simples

CH4 Metano Gás natural - (GNV)

CH3-CH3 Etano

CH3-CH2-CH3 Propano (GLP)

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP)

 Alcenos ou Oleofinas:
1 Ligação dupla
F.G.= CnH2n

CH2=CH2 Eteno (Etileno*)

CH2=CH-CH3Propeno
1 2 3 4
CH2=CH-CH2-CH3 But -1- eno
1 2 3 4
CH3-CH=CH-CH3 But -2- eno
*Monômero do polietileno (saco plástico)
 Alcinos ou Acetilênicos:

F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla

CH CH Etino (Acetileno*)

CH C-CH3 Propino
1 2 3 4
CH C - CH2-CH3 But - 1- ino
1 2 3 4
CH3- CC- CH3 But -2- ino

*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na

maturação de frutas.
 Alcadienos:

F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas

CH2=C=CH2 Propadieno

4 3 2 1
CH3 – CH = C = CH2 But -1,2-dieno

1 2 3 4
But-1,3-dieno
CH2 = CH - CH = CH2

*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do

número de carbonos.
 Ciclanos: F.G.= CnH2n
CH2
C3H6
CH2- CH2
Ciclopropano

CH3- CH = CH2
Propeno
 Ciclenos: F.G.= CnH2n-2

CH2
C3H4
CH=CH
Ciclopropeno

CH2 C CH2
Propadieno
CH3 C CH
Propino
 Hidrocarbonetos aromáticos:

São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico.

Ciclização do etino

CH
HC CH
3 CH CH
HC CH
Benzeno
CH
 Nomenclaturas especiais:
CH3

Tolueno

Fenantreno

Naftaleno
 Radicais livres
Esses radicais são usados para nomear os compostos
orgânicos de cadeia ramificada.
São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:

CH3- metil(a)

CH3-CH2- etil(a)

CH3-CH2-CH2- propil(a)

CH3-CH2-CH2-CH2- n- butil(a)
 Para cadeias ramificadas:

CH3
1 2 3 4 5

CH3 CH C CH2 CH 3
CH3 CH3 2,3,3 – Trimetilpentano

1º Encontrar a cadeia principal:

2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
 Para cadeias ramificadas:
CH3
CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH C CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6

CH3 CH3 3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano

1º Encontrar a cadeia principal:

2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
 Para cadeias ramificadas:

CH3

CH3 CH2
6 5 4 3 2 1

CH3 C CH2 C CH CH3

CH3
3 - etil – 5,5 – dimetil – hex – 2 – eno

OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligação.

 Para cadeias ramificadas:

CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 C CH2 CH C CH

CH3

5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino

OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação

 Para cadeias ramificadas:
5
CH
2
4
CH
3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH C CH

CH3
2 – metil – 3 - n-propilpent – 1,4 – dieno

OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações

 HORA DE PRATICAR

PENT – 1 – INO
 HORA DE PRATICAR

4,5-dimetil-hex-1-eno
 HORA DE PRATICAR

Metilbut-1,3-dieno
 HORA DE PRATICAR

3 etil - 2 metil - Hexano

 HORA DE PRATICAR
Metilbenzeno
 HORA DE PRATICAR
1,4-dimetilbenzeno
(UFPR/2017) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem.
Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os
alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos
primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a
combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os
ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau
de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é
mostrada ao lado. Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

A) 2,2,4-trimetilpentano.
B) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
C) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
D) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
E) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.
MUITO OBRIGADA!