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CARBONO e HIDROGÊNIO
CH3 CH3
H2 C CH2 CH3
ALCANOS ALCENOS
H3 C CH2 CH3 H 2C CH CH3
ALCINOS ALCADIENOS
HC Ξ C CH3 H 2C C CH2
H 2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2
H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH
ALCANOS
AN simples
ALIFÁTICA ALCENOS
EN dupla
ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO
HH H H H H H HH H HH H
HH C C CC C C HC H C C C C H C C HH HC C C CH H
HH H H H H H H H H HC CC C H H
H H
CnH2n +2
alcanos
Prof. Agamenon Roberto
Pág. 72
Ex.04
b) C3H8.
CnH2n – 2
c) C3H6.
d) C3H4. n = 3 C3H2.3 – 2
e) C3H2.
C3H4
Pág. 72
Ex.05
a) C6H10. 12 1
Pág. 72
b) C5H8. CnH2.n – 2 Ex.06
c) C7H12.
12 . n + 1 . (2n – 2) = 96
d) C8H14.
12 . n + 2n – 2 = 96
e) C9H16.
14 . n = 98
98
n=
14
n=7 C7H12
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
1 MET 6 HEX
2 ET 7 HEPT
3 PROP 8 OCT
4 BUT 9 NON
5 PENT 10 DEC
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
1 MET
2 ET H3 C – C CH
3 PROP
4 PROP IN O
BUT
5 PENT
6 HEX
H2C = CH2
7 HEPT
8 OCT ETEN O
9 NON
10 DEC
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
simples AN PENT ANO
dupla EN
tripla IN
Prof. Agamenon Roberto
duas duplas DIEN
4 3 2 1
7 HEPT
8 OCT
1 3 5
9 NON
10 DEC
PENT
simples
2 – EN penta – 2 – eno
AN
O
dupla EN
CH2
CICLO PROP AN O
H2 C CH2
HC CH
CICLOBUT EN O
H2 C CH2
Prof. Agamenon Roberto
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
a) eteno.
H = 20 : 1 = 20 : 6,6 = 3
b) benzeno.
c) etino. C = 80 : 12 = 6,6 : 6,6 = 1
d) etano.
Eteno = C2H4
e) metanol.
Benzeno = C6H6
Pág. 85
Etino = C2H2 Ex.50
Etanol = C2H5OH
04) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH 2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
H2C = CH – CH3
propeno
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Segundo a IUPAC
OCT - 2 - ENO
FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
H3 C CH2 ET IL ou ETILA
H H H
H C C C H
H H H
H H H
H H H H
H C C C H
H C C C C H
H H C H H
H H H H
H
H3C – CH – CH2 –
H3C – C – CH3
C H 1
3
Pág. 93
H3C C C H
4
3 Ex. 02
H 3C C H 2 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H
3
C H 2
C H 2 3
H 3C C C H
3 3
H
CH2 CH3
FENIL
CH CH3
CH3
ISOBUTIL
Esses radicais são, respectivamente:
Pág. 93
a) fenil, vinil, isobutil.
Ex.06
b) benzil, vinil, t-butil.
c) benzil, etenil, isobutil. Prof. Agamenon Roberto
d) fenil, etenil, t-butil.
Cadeia Principal
CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3
7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
CH3
CH2 CH CH3
2
CH3 4
H 3C CH2 C CH CH2
3
1 CH2 5 CH CH3
Prof. Agamenon Roberto
CH2 CH2 CH3
6 7 8
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7 6 5 4 3 2 1
CH3 4 – etil
2
| 4
CH2–
CH CH33 CH3
2CH
a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3
7 6 4 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano
5 3
CH3 CH3
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia
principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C 11H22, não é um
hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários.
a) I e IV, somente.
Prof. Agamenon Roberto
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
05)(UFAC) Indique o nome do seguinte composto orgânico e sua
função correspondente
1 2 3 4
H2C = CH – CH – CH3
CH3
C H 3
5 4 3 2 1
H 3C C H C H C C H 3
2
C H 3 C H 3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
2 + 2 + 4 = 8
a) 4.
b) 6.
c) 8. Prof. Agamenon Roberto
d) 10.
e) 12.
07) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10 9 8 7 6 5 4
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. Prof. Agamenon Roberto
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3 1 CH2 – CH3
4 5
1
6 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno
5 3
CH3
4
Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
Prof. Agamenon Roberto
1
6 2
CH2 – CH3
CH3
Prefixos ORTO, META e PARA
5 3
5 3 CH3
4 5 3
4
4
meta – etil – metil – benzeno
CH3
para – etil – metil – benzeno
Substituintes no NAFTALENO
CH3
α α
α - metil – naftaleno
β β
β β
α α
CH3
CH3
8 1
7 2 1 - metil – naftaleno
6 3
5 4
CH3
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno Prof. Agamenon Roberto
d) antraceno
e) vinil – benzeno
02) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
HC CH
C
H
03. Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do
para-di-terc-butil-benzeno?
a) 7. CH3
b) 6.
H3C – C – CH3
c) 5. Pág. 107
d) 3. Ex.50
C
e) 1. HC CH
HC CH
C
H3C – C – CH3
CH3
Prof. Agamenon Roberto
04) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina. Pág. 108
Ex.53
H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H
CH 3
H
C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno
1
CH3
H3C CH3
C 2
2, 2, 4 – trimetil pentano
H 3 5
C 4
CH3
C
Prof. Agamenon Roberto
H
H
CH3
Iso – octano
1 1
O etilbenzeno é um composto aromático
H CH3
C
H Por possui o grupo
BENZÊNICO
H C H é um composto
C C
AROMÁTICO
H H
H C H Por NÃO possuir o grupo
C C BENZÊNICO
H H NÃO é um composto
H H
C C AROMÁTICO
H C H
H H
cicloexano
Prof. Agamenon Roberto
3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
CH2
O hidrocarboneto possui
(1) (2)
CH3
(3)
H C C C C C H
5 4 3 2 1
H
São feitas das seguintes afirmativas:
H C C C H
H H
a) sp, sp2 e sp3 sp2
1
CH3O 3
2
CH3O CH2 C N
CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3
C C C
a) propeno.
H2 C CH CH3
C3H6
b) 3 – hexeno.
1 2 3 4 5 6
H3 C C H2 CH CH C H2 C H3
C6H12
c) 1, 4 – pentadieno.
1 2 3 4 5
H2 C CH C H2 CH C H2
a) metano.
12 1
b) etano.
C nH
c) propano. 2n + 2
d) butano. 12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
e) propeno.
12 x n + 2n + 2 = 44
14 x n = 44 – 2
14 x n = 42
42
n= n=3
14
propano
ISOPROPIL
CH3
H3C C C CH2
CH3
3 – metil – 1, 2 – butadieno
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
10) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:
3 2
H3C – CH2
1
CH3
4
a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.
CH3
b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.
c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano.
–3CC (CH
H3 C H – C3)2–– C C ––C C(CH–3)CH
2 –3CH3
CH3 CH3
2, 2, 5, 5 – tetrametil– 3 – hexino
a) 2.
b) 3.
2 5
c) 4.
1 7
d) 5.
e) 7.
4
3 6
OH
CH3
CH CH3 5 - isopropil
6 - metil
6
8 CH3
oct – 2 – ino
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 CH C CH3 hexano
CH2 CH3
2 – metil
CH3
3 – etil