CENTRO EDUCACIONAL BALO MGICO ALUNO(A): Professor: Atividade: BRUNO MARCELO LARDIO ALCINOS: Caractersticas, Propriedades Nomenclatura e Reaes

Mais Comuns N.: Data: Turma:

TEORIA N

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3 ANO

1. ALCINOS
Segundo Ebbing & Ebbing (2007, p 981), Alcinos ou alquinos so compostos de cadeia insaturada que possuem uma tripla ligao entre carbonos e hibridizao do tipo sp nestes. Sua frmula geral CnH2n-2, ou seja, o nmero de carbonos menos dois hidrognios sendo o etino seu exemplo mais simples

Etino A nomenclatura dos alcinos segue a regra geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que : PREFIXO + INO So exemplos:
O Acetileno (etino) considerado por muitos autores como o Alcino mais importante e tambm um dos mais perigosos. usado atualmente em maaricos de solda e corte e transportado dissolvido em acetona.

HC HC

C C

CH3 CH2 CH3

Propino But-1-ino But-2-ino

H3C

CH3

1.1.

Alcinos Verdadeiros e Alcinos Falsos

Alcino verdadeiro, segundo Constantino (2005 p. 239) o nome dado aos alcinos terminais, ou seja aqueles em que o carbono da tripla ligado em carbono das pontas, os hidrognios desses alcinos (ligados ao carbono sp terminal so mais cidos que os outros hidrognios podendo ser substitudos por metais dando incio a uma srie de reaes de sntese orgnica. J os denominados de ALCINOS FALSOS so aqueles que tem a tripla ligao localizada no meio da cadeia carbnica no possuindo portanto hidrognios cidos.

Utilizao do acetileno em maarico. Fonte: MASTERTON et. al (2009 e 2012 p. 667)

HC

CH3

H3C C

CH3
Preparao do etino a partir do carbeto de clcio CaC2. Reao muito exotrmica. Fonte: EBBING e GAMMON (2007 p. 981)

Propino Um alcino verdadeiro

Butino-2 Um alcino falso

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2.

REAES DE ALCINOS

Em termos de reaes os alcinos so muito parecidos com os alcenos devido a instaurao porem como no caso deles h uma tripla ligao suas reaes por muitas vezes so mais exotrmicas que as dos alcenos.

2.1.

REAO DE COMBUSTO ETINO

Essa a reao mais popular de um alcino mais especificamente do Etino onde ele queima em presena de oxignio em excesso liberando alm de uma forte luminosidade esbranquiada uma enorme quantidade de calor que pode chegar aos 2000C (MASTERTON,2012 p.667) , segundo a reao: C2H2(g) + O2(g) 2CO2(g) + H2O() H = - 1300Kj

2.2.

OUTRAS REAES

2.2.1. De-hidroalogenao de Dibrometos vicinais

Quando um di-haleto de alquila sobre reao com o on amideto ( )uma base forte de Lewis, teremos a formao de uma das ligaes (pi) pela retirada do cido bromdrico podendo prosseguir at que no haja mais cido bromdrico dentro da molcula.
Br Br C H

C H

2NH 2-

R C C R
Alcino

+ 2NH 3 + 2Br -

Haleto de alquila

Proponha os produtos para os seguintes Alcinos:

Cl H3C C H

Cl C H CH2 CH3

a)

2NH 2-

Br H

Br C CH3

b)

2NH 2-

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2.2.2. Hidratao dos alcinos

Assim como os alcenos os alcinos hidratam rompendo as ligaes pi pode inclusive sair da condio sp para carbono sp3,
R R R + H OH H OH R + H OH R H OH H R OH

Alcino
Enol Di-alcool Germinado

Os di-lcoois germinados no possuem estabilidade e facilmente se decompem por desidratao gerando um aldedo ou uma Cetona:
H R H R O H OH - H 2O R H O H R

Cetona

2.2.3. Uma observao importante: Os alcinos terminais (verdadeiros)

O hidrognio da gua sempre prefere se ligar aos carbonos na sequncia: TERCIRIOS > SECUNDRIOS > PRIMRIOS, logo, exceto no caso do Etino (2 carbonos) nas outras molculas o H da agua nunca entra em carbono terminal.
H3C H3C C C H H C H C OH

H OH

Proponha os produtos para a hidratao por partes dos seguintes Alcinos:

CH3

a)

H3C CH3

H2O

CH3

b)

HC H3C
H3C H3C

CH3

H2O

CH3 CH3

c)
H3C

H2 O

d)

H2O H3C CH3

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2.2.4. Reaes de identificao dos alcinos

Quando o um composto insaturado entra em contato com um oxidante ele tende a quebrar suas ligaes pi tornando o carbono saturado que pode ser caracterizado por algumas mudanas no sistema reacional duas delas so a reao com bromo (Br2) e com o Permanganato de Potassio.(KMnO4) 2.2.4.1. Descoramento da soluo de Br2 em CCl4
H H H H Br
ou

+ Br Br

Br

+ Br

Br
H Br Br H Br

H Br

Br

Br
H

O Br2 em CCl4 tem colorao vermelha caracterstica do Br2, quando a reao se processa a cor avermelhada desaparece indicando que houve a halogenao 2.2.4.2. Descoramento da soluo de KMnO4 a frio

Na primeira etapa da reao ocorre a decomposio do Permanganato de potssio

2KMnO4 K2O

Mn O O

3[O]

E em seguida:

Mn O R C C R
1

O C C O Mn R
1 +

O R
H

R H
+

C OH

+
HO

cidos carboxilicos

Em um acino terminal (ou verdadeiro)

cidos carboxilicos
Mn O O C O Mn C O H H
+

O R C OH

R C

H
H
+

+
O

H
CO 2

Alcino T erminal (verdadeiro)

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EXERCCIOS
1. Qual o nome dos alcinos abaixo:

CH

H3C H3C

CH3 CH3

H3C H3C H3C CH3 H

2. Constura as estrutura ao compostos: a) 2,3 dietilcotino-3 b) Difeniletino c) 3-metil-4-etil-pentino-1 3. Proponha todas as reaes vistas neste capitulo para os seguintes compostos.

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

H3C

H3C H3C CH3 CH3

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REFERNCIAS
EBBING, Darrell D.; GAMMON, Steven D. - GENERAL Houghton Mifflin Company 2009 Ed. 9Th. CHEMISTRY 9TH. -

MASTERTON, William L.; HURLEY, Cecile N.; NETH, Edward J. CHEMISTRY PRINCIPLES AND REACTIONS 7TH. Editora Brooks/Cole, Cengage Learning Edio: 7 2012. CONSTANTINO, Mauricio G.; QUMICA ORGNICA: UM CURSO UNIVERSITRIO. VOL. 1 Editora: USP Edio: N/I 2005. BSICO

MACMURRY, Jonh FUNDAMENTALS OF ORGNIC CHEMISTRY 5th. - Editora Brooks/Cole, Cengage Learning Edio: 5 2000. SOLOMONS, T.W. Graham; FRYHLE, Craig B.; ORGANIC CHEMISTRY 10th. Editora JOHN WILEY & SONS, INC. Edio: 10 2011.

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