São compostos constituídos apenas por átomos de

CARBONO e HIDROGÊNIO

H3 C CH CH3 H2C C CH3

CH3 CH3

HC C CH3 H3C CH C CH3

H2 C CH2 CH3

Prof. Agamenon Roberto

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCANOS ALCENOS
H3 C CH2 CH3 H 2C CH CH3

ALCINOS ALCADIENOS

HC Ξ C CH3 H 2C C CH2

H 2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2

H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH

AROMÁTICOS
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 Ligação
entre
carbonos

ALCANOS
AN simples

ALIFÁTICA ALCENOS
EN dupla

CADEIA ABERTA ALCINOS

IN tripla

ALCADIENOS

CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO

CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS

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 FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS

HH H H H H H HH H HH H

HH C C CC C C HC H C C C C H C C HH HC C C CH H

HH H H H H H H H H HC CC C H H

H H
CnH2n +2
alcanos
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CnH2n alcenos, ciclanos

CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O

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Indica a quantidade de átomos de carbono

presentes na cadeia

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO

1 MET 6 HEX

2 ET 7 HEPT

3 PROP 8 OCT

4 BUT 9 NON

5 PENT 10 DEC
 Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia

TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO

apenas ligações simples AN

uma ligação dupla EN

uma ligação tripla IN

duas ligações duplas DIEN

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Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a

função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO

1 MET
2 ET H3 C – C CH
3 PROP
4 PROP IN O
BUT
5 PENT

6 HEX
H2C = CH2
7 HEPT

8 OCT ETEN O
9 NON
10 DEC
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
simples AN PENT ANO
dupla EN

tripla IN
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duas duplas DIEN
 4 3 2 1

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2

1 MET
BUT
2 ET 1 – EN but – 1 – eno
3 PROP O
4 BUT 1 2 3 4
5 PENT H3C – CH = CH – CH3
6 HEX
BUT
7 HEPT
2 – EN but – 2 – eno
8 OCT O
9 NON
10 DEC A UniãoQuando
Internacional
existir mais
deuma
Química
A numeração dos carbonos da
possibilidade
Pura e de
Aplicada
localização da
simples AN cadeia deve ser iniciada
insaturação,(IUPAC)
deveremos indicar
dupla EN da extremidade mais próxima da
recomendao número
que osdonúmeros
carbono devem
tripla IN
insaturação
vir em
antes
quedoa mesma
que eles
se localiza
indicam
duas duplas DIEN
Prof. Agamenon Roberto
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
1 2 3 4 5 6
1 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
2 ET
HEX
3 PROP
1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno
4 BUT
O
5 PENT
2 4
6 HEX

7 HEPT

8 OCT
1 3 5
9 NON
10 DEC
PENT

simples
2 – EN penta – 2 – dieno
AN
O
dupla EN

tripla IN Prof. Agamenon Roberto

duas duplas DIEN
 Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

CH2
CICLO PROP AN O
H2 C CH2

HC CH
CICLOBUT EN O

H2 C CH2
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01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:

V I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,

apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
F II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
V III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
F IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

São corretas: Pág. 79

a) I e II. Ex.18
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
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e) I, II, III e IV.
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:

a) propano (CH2)n = CnH2n

b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
alceno ou ciclano
e) propil.

H2C = CH – CH3
propeno Pág. 80
Ex.28

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03) Escreva o nome do composto de fórmula:

H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

Segundo a IUPAC

OCT - 2 - ENO

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 Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra

BENZENO NAFTALENO ANTRACENO

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FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)

É qualquer grupo de átomos

que apareça com
freqüência nas moléculas

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 A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:

H3C MET IL ou METILA

H3 C CH2 ET IL ou ETILA

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OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H

H C C C H

H H H

H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –

iso propil n – propil

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OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H
H H H H
H C C C H
H C C C C H
H H C H H
H H H H
H

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 –

sec butil n – butil

H3C – CH – CH2 –
H3C – C – CH3

CH3 iso butil terc butil CH3

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 CH2 CH3 CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil

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CH3

p - toluil  - naftil  - naftil

01) No composto de fórmula:

CH 1
3
Pág. 86
H3C C CH
4
3 Ex. 02
H 3C CH2 CH2 C H2 C CH CH2 CH
3
CH 2
CH2 3

C CH
3 H 3C 3
H

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.

b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

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 Cadeia Principal

A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...

 ... maior número de INSATURAÇÕES.

 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.

 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.

CH3

H3C CH2 CH2 CH C CH3

CH2 CH3

CH3 Prof. Agamenon Roberto

 CH3

H3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

8 átomos de carbono CH2 CH2 CH3

H 3C CH2 CH2 CH CH CH3

CH2 CH2 CH3

CH3
7 átomos de carbono
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Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )

CH3

H3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

CH2 CH2 CH3

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 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da

extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)

2
CH3 4

H 3C CH2 C CH CH2
3

1 CH2 5 CH CH3

CH2 CH2 CH3

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6 7 8
 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

7 6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3 3 – metil

CH3 4 – etil

 Determinar a cadeia principal.

 Numerar os carbonos da cadeia principal.

 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia

principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.

 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à

cadeia principal.
4 – etil – 3 – metil heptano
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 3 – metil

Prof. Agamenon Roberto

CH3
2
| 4

H3C – CH2 – C – CH – CH2

|| 3
|
2 – etil
1 CH2 5 CH – CH3 5 – metil
|
oct – 1 – eno
CH2 – CH2 – CH3
6 7 8

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos

di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno

01) Dado composto

CH3
5 4 3 2 1 Pág. 95
H 3C C H CH C C H 3 Ex.14
2
CH3 C H 3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
2 + 2 + 4 = 8
a) 4.
b) 6.
c) 8.
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d) 10.
e) 12.
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5
CH
CH2 –2CH
CH33 H Pág. 95
3 2 1 Ex.16
H3H
C3C
–C–C CH
C – CH
– CH 3 3

CH2–
CH CH33 CH3
2CH

3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano

está indicado em:

a) 2 – secbutil – pentano.
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b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7

CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 Pág. 96

Ex.23
CH3 CH3 CH2 CH3

CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3

a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.

b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.

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04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

5 – metil CH3 CH3 3 – metil

Pág. 96 7 6 4 2 1
Ex.29 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano
5 3

CH2 CH3 2 – metil

2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano

CH2
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4 – propil

CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10 9 8 7 6 5 4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil

3 2 1
5 – metil
CH3 CH2 – CH2 – CH3 decano

4, 5 – dimetil – 4 – etildecano

a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. Pág. 96
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. Ex.31

d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. Prof. Agamenon Roberto

e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista

CH3 metil – ciclo – pentano

Prof. Agamenon Roberto

CH3

metil – benzeno (tolueno)

 Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética

CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3 1 CH2 – CH3

4 5
Prof. Agamenon Roberto

CH2 – CH3

1
6 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno

5 3
CH3
4
 Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível

CH3
Prof. Agamenon Roberto
1
6 2
CH2 – CH3

5 3 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano

4

CH3
 Prefixos ORTO, META e PARA

São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes

 ORTO indica posições 1, 2.

 META indica posições 1, 3.
 PARA indica posições 1, 4.

CH2 – CH3 CH2 – CH3 orto – dimetil – benzeno

CH3
1 1
6 2 1
6 2 CH3
6 2

5 3 5 3
CH3 5 3
4 4
4
meta – etil – metil – benzeno
CH3

para – etil – metil – benzeno Prof. Agamenon Roberto

 Substituintes no NAFTALENO

Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas αeβ

(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)

CH3

α α
α - metil – naftaleno
β β

β β
α α
CH3

Prof. Agamenon Roberto β - metil – naftaleno

 Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)

Indica a posição dos substituintes por números fixos

(qualquer número de grupos no naftaleno)

CH3

8 1

7 2 1 - metil – naftaleno

6 3

5 4
CH3

Prof. Agamenon Roberto

2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
Pág. 100
CH
CH33 Ex.35
a) 7.
b) 6. C
c) 5. H C C H
d) 3.
e) 1.
H C C H
C
Prof. Agamenon Roberto
H
02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina. Pág. 100
Ex.37

H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H H
CH 3 C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno

Prof. Agamenon Roberto

 0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano

1
CH3
H3C CH3
C 2
2, 2, 4 – trimetil pentano
H 3
C 4
CH3
H C
H Prof. Agamenon Roberto

5 CH3
Iso – octano
 1 1
O etilbenzeno é um composto aromático

H CH3
C
Por possui o grupo
H
BENZÊNICO
H C H é um composto
C C
AROMÁTICO

C C
H C H
Prof. Agamenon Roberto
etilbenzeno
H
 2 2

O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também

pode ser chamado de aromático

H H
H C H Por NÃO possuir o grupo

C C BENZÊNICO
H H NÃO é um composto
H H
C C
AROMÁTICO
H C H
H H Prof. Agamenon Roberto
cicloexano
 3 3

O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta

CH2
O hidrocarboneto possui

H C uma ligação dupla

C CH3 (ALCENO)
H e, os ALCENOS também
H3C
C podem ser chamados de
H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS

2, 4, 4 – trimetil – 1 – Prof. Agamenon Roberto

penteno
 4 4

Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO

Prof. Agamenon Roberto

03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2 Pág. 100
Ex.36

Uma outra denominação válida para este composto é:

a) metil – benzeno
b) etil – benzeno Prof. Agamenon Roberto

c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:

(1) (2)

H3C CH3

CH3
(3)

CH3 CH3 CH3 (3) CH3 (3)

a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.

Pág. 101
b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. Ex.40
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno. Prof. Agamenon Roberto

e) benzeno, tolueno e xileno.

05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?

Prof. Agamenon Roberto CH3 Pág. 101

Ex.32
C
HC CH

HC CH
C
H