Química/ 3ª série

Prof. Guilherme Barbosa

Roteiro de Aula
Objeto de conhecimento
Hidrocarbonetos
Habilidade
(EM13CNT104) Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente,
considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes
materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles,
posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou
coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

(EM13CNT307) Analisar as propriedades dos materiais para avaliar a

adequação de seu uso em diferentes aplicações (industriais, cotidianas,
arquitetônicas, tecnológicas, entre outras) e/ou propor soluções seguras e
sustentáveis considerando seu contexto local e cotidiano.
Ramo da Utiliza os fabricação

PETROQUÍMICA
indústria derivados de novos
química do petróleo materiais

Tubos e conexões

Diversos plásticos

borrachas sintéticas

peças automobilísticas
 Fração Aplicações
Condensado
r Combustível e
vapor Gás matéria-prima
industrial
PETROQUÍMICA

Líquido
Gasolina Solvente,
Querosene combustível,
matéria-prima
Óleo diesel industrial
Vapores de
petróleo bruto Óleo lubrificante e Óleos e graxas
Fornalha parafina para lubrificação

Petróle
o bruto Formados por átomos de
carbono (C) e hidrogênio (H)
PETROQUÍMICA

Link do vídeo caso queria baixar: https://www.youtube.com/watch?v=s5_jEwZbEqE

 Os hidrocarbonetos podem ter:

Hidrocarbonetos
Cadeia Cadeia
aberta aromática

Alcanos Alcenos Hidrocarbonetos

que contêm anéis
Alcinos Alcadienos Cadeia
aromáticos
fechada

Ciclanos Ciclenos
 Nomenclatura dos O infixo indica
compostos orgânicos o tipo de ligação

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
União Internacional de Infixo Tipo de
ligação
Química Pura e Aplicada
an Simples
IUPAC
en Dupla
in Tripla

Prefixo infixo Sufixo

 Prefixo Número de carbonos
Met 1
Et 2

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
Prop 3
But 4
O prefixo indica Pent 5
o número de Hex 6
carbonos na Hept 7
cadeia Oct 8
Nom 9
Dec 10
 Sufixo Composto

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
orgânico
o Hidrocarboneto
O sufixo indica o ol Álcool
tipo de função al Aldeído
orgânica ona Cetona
oico Ácido
Carboxílico
 Nomenclatura dos Alcanos

2 carbonos
1 carbono Terminação “o”
porque é um Prefixo = Et

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
Prefixo = met hidrocarboneto.
1 2
1 CH4 Metano CH3 ─ CH3 Etano

Ligação simples
Prefixo = Pent
Infixo = an
1 2 3 4 5
CH3 — CH2 —CH2 —CH2 — CH3

Infixo = an Pentano
Nomenclatura dos Alcenos

hidrocarbonetos insaturados
1 2 3 4
Indicar a posição da insaturação. CH3 — CH2 —
— CH2 — CH3

Nomenclatura de
O carbono insaturado leva a Infixo = en But-2-eno
menor numeração possível

1 2 3 4 Alcadieno
CH2 —
— CH — CH2 — CH3
1 2 3 4 5
CH2 —
—C— — CH — CH —CH
Infixo = en But-1-eno 2 3

Pent-1,2-dieno
duas ligações
 Nomenclatura dos Alcinos

hidrocarbonetos insaturados
1 2 3
Indicar a posição da insaturação.
CH —
— C — CH3
—

Nomenclatura de
O carbono insaturado leva a
menor numeração possível Infixo = in Prop-1-ino

1 2 3 4 1 2 3 4

Infixo = in But-2-ino Infixo = in But-1-ino

 Ciclanos
1
1 2
Deve-se acrescentar o prefixo
4 2 6
“ciclo” antes do nome. 3

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
3 5 4

Ciclenos Ciclo-butano Ciclo-Hexano

5 2

4 3
Ciclo-Penteno Ciclo-Pent-1,3 dieno
 Hidrocarbonetos ramificados

hidrocarbonetos ramificados
Cadeia com maior
número de carbonos
Nomear a cadeia principal sequenciais

Nomenclatura de
Ramificação
3 2 4
2 5 5 6
2 4 3
3
1 1

Ramificação
4 1
Ramificação
Hidrocarbonetos ramificados

hidrocarbonetos ramificados
No caso de duas a cadeia principal é

Nomenclatura de
sequências iguais a mais ramificada

4 ramificações 3 ramificações 2 ramificações

 hidrocarbonetos ramificados
Podem existir duas ou
mais cadeias principais
equivalentes

Nomenclatura de
Insaturações devem estar na cadeia principal

Ramificação

Ramificação
Numeração da cadeia principal Grupo funcional > insaturação > ramificação

1Se a cadeia for saturada 2 Se a cadeia for instaurada

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
2 4 6
1 3 5

ramificação → menor Instauração → menor

número possível número possível

2
5 4 3 2 1
Grupo funcional
 Principais substituintes
isopropil sec-propil

Grupos substituintes

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
butil

sec-butil
A terminação ano é trocada por il ou ila
terc-butil

Metil etil Propil

isobutil
Principais substituintes

vinil
β- naftil (a)

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
Fenil

α- naftil (a)

benzil
Regras para hidrocarbonetos Ramificados Três “metil”

Nomenclatura de hidrocarbonetos
1 Identificar a cadeia principal
1 2 3 4 5
2 Identificar os substituintes

O nome do substituinte vem 2,2,4 - Trimetilpentano

3 antes
1
Três “metil” 1 lig. dupla
As insaturações são indicadas
4 por n° antes do infixo. 3 5
2 4

Terminação “o”
2,4,4 – Trimetilpent-1-eno
Exemplos:

Nomenclatura de hidrocarbonetos
3-metilbut-1-eno

Metil Etil

Metil 5-etil-3,4-dimetiloctano
 Regras para ciclanos ramificados

Não é necessário numeração Número de substituintes

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
1
6 2
Ramificação etil 5 3
4

Etilciclopentano
Cadeia principal
3-etil-1,1-dimetilcicloexano
Qual é o nome dos compostos abaixo?

Nomenclatura de hidrocarbonetos
1,2-dietilciclo-hexano
Regras para hidrocarbonetos

Nomenclatura de hidrocarbonetos
Ordem alfabética Cicloalcenos

Também é um Ciclobutano
critério de
numeração
3
metil
4 2
metil 5 3-metilciclopenteno
1
2

1 3
etil metil 1 4 3-etil-1-metilciclobuteno
1-etil –2- metilcicloprop-ano 2 3
etil
Hidrocarbonetos Aromáticos

CH3 CH3 Outra forma de indicar as

posições de dois substituintes
CH3 1 1
2 2
R

Nomenclatura de
hidrocarbonetos
3
CH3 1
orto 2 6
orto
1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno
orto-dimetilbenzeno meta-dimetilbenzeno meta 3 5
4 meta
CH3

1 para
2
1,4-dimetilbenzeno
3 Orto Posição 1,2
4 para-dimetilbenzeno Meta Posição 1,3
Para Posição 1,4
CH3
Alcanos ou parafinas

Alcanos ou
parafinas

hidrocarbonetos
Aplicações dos
Apresentam cadeia
aberta e saturada
Solubilidade
São estáveis (baixa em água
CnH2n+2 reatividade)

Ligações
sigmas fortes
Alcanos ou parafinas C₄H₁ C₃H₈
₀
Butano e propano

70% de
Gás natural
CH4

hidrocarbonetos
Aplicações dos
CH4 (g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g)

Os alcanos sofrem
Encontrado no subsolo, folhas combustão com
das plantas, ceras de abelhas facilidade
CH4
Metano
Biogás
 Alcanos ou parafinas

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O Combustão completa

2 C4H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2O Combustão incompleta

Alcanos
2 C4H10 + 5 O2 → 8 C + 10 H2O Combustão incompleta

A combustão fábricas usam

Em Automóveis com seus
incompleta leva a a combustão
motores regulados, deve ocorrer
formação do CO incompleta p/
combustão completa,
que é tóxico produção de
(produção apenas de CO2)
(causa morte). carbono.
 Alcenos

Alcenos ou
Alquenos

hidrocarbonetos
Aplicações dos
Apresentam cadeia
aberta e insaturada (lig.
Dupla) Solubilidade São reativos
em água
CnH2n
Ligação
duplas
Alcenos

Encontrados em óleos minerais e em gases naturais

hidrocarbonetos
Aplicações dos
craqueamento da nafta

Etileno

Amadurecimento
Alceno mais das frutas
simples
Alcenos
no Brasil, o álcool comum
é produzido a partir da
cana-de-açúcar

hidrocarbonetos
Aplicações dos
em países ricos em petróleo, pode ser
obtido a partir do etileno

P, T
CH2CH2 + H2O CH3CH2OH
Catalisadores
Etileno Etanol
 Alcadienos

Duas ligações
duplas

hidrocarbonetos
Aplicações dos
Um dieno importante é
o 2-metil-buta-1,3-dieno,
conhecido como isopreno:
formadores dos
óleos essenciais
ou aromáticos

Família dos
terpenos.
 Alcadienos

Alimentos coloridos

hidrocarbonetos
Aplicações dos
β-caroteno

do latim: carota, cenoura

 Alcinos

Alcinos

hidrocarbonetos
Aplicações dos
Apresentam cadeia
aberta e insaturada
(lig. tripla)
Solubilidade São reativos
em água
CnH2n-2
Ligação triplas
Alcinos

hidrocarbonetos
Aplicações dos
Altamente
combustível na
3000 °C
presença do
oxigênio
Maçarico (solda)
 Aromáticos

O termo aromático vem do tolueno que possui um odor forte.

Usando como solvente

Benzeno (iodo, graxas, ceras);

Líquido, inflamável e Usando na produção

tem odor doce e de fenol, anilina,
agradável plásticos, tintas, etc.
Aromáticos

hidrocarbonetos
Aplicações dos
É tóxico e tem ação Séc. XX era usado como loção pós-
cancerígena barba por conta do cheiro agradável

Tem sido substituído como

solvente aromático por outros
hidrocarbonetos (tolueno)
Aromáticos

Naftaleno

Dois anéis
aromáticos
condensados

Obtido por meio

da destilação do
alcatrão da hulha Tem ação cancerígena

danifica a produção de glóbulos vermelhos,

acarretando em anemia hemolítica
 REFERÊNCIAS

CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do

cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010.

REIS, Martha. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. v. 3, 1ª ed. Ed FTD, São
Paulo, 2010.

CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do

cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010.

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. v. 3, 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004.

LISBOA, J. C. F. Ser Protagonista Química. v. 3, Editora SM. 2011.

SANTOS, W.; MOL, G. Química cidadã. Vol 3, 2ª ed. Ed Nova Geração, São Paulo, 2013.
Química/ 3ª série

Profª XXXXXXXXXXXXXX