Curso Técnico em Química

HIDROCARBONETOS

Professor Espec. Clayton Santana

Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas
átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias.

O
H3C CH2 CH3 H3C C
CH3
É hidrocarboneto.
Não é É hidrocarboneto.
hidrocarboneto.
Hidrocarbonetos

• Alcanos
• Alicíclicos
Cadeias • Alcenos Cadeias
Abertas fechadas

• Alcinos • Aromáticos

• Alcadienos
Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples
entre carbonos.

Considerando seus números de carbonos:

 até quatro carbonos: alcanos gasosos;

 cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;

 acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.

São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de

parafinas.
Alcanos
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.

Para nomear os alcanos, basta observar o número de

carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico
para hidrocarbonetos).

PREFIXO + AN + O
Hidrocarbonetos

Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a

nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry).

O número de átomos de carbono é definido pelos prefixos e o

tipo de ligação pelos infixos.
Hidrocarbonetos
Prefixo (Nº “C”) Infixo(Saturação) Sufixo (Função)
1 “C” = met HC = o
2 “C” = et an (simples) Álcool = ol
3 “C” = prop Aldeído = al
4 “C” = but en (uma dupla) Cetona = ona
5 “C” = pent + + Ác.Carb. = óico
6 “C” = hex in (uma tripla) Éter = óxi + ano
7 “C” = hept Éster= ato + ila
8 “C” = oct dien (duas duplas) Amina = amina
9 “C” = non Amida = amida
10 “C” = dec
Alcanos
Exemplos:

CH4 Met + an + o = metano

H3C CH3 Et + an + o = etano

H3C CH2 CH3 Prop + an + o = propano

H3C CH2 CH2 CH3 But + an + o = butano

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Pent + an + o = pentano

Principais Alcanos
Metano
O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos
pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua fórmula é
CH4.

Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

Principais Alcanos
Metano
É produzido através de processos como a decomposição de lixo
orgânico, digestão de herbívoros, em vulcões de lama e extração de
combustível mineral.

O metano, juntamente com outros gases, participa

do chamado efeito estufa, contribuindo para o
aquecimento global.
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons
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Principais Alcanos
Biogás
Através de um equipamento chamado biodigestor, é possível produzir
gás natural a partir de matéria orgânica.

A fermentação da biomassa produz o

biogás (o metano é um dos principais
componentes), que é utilizado como
combustível.
Principais Alcanos
Propano e butano
São alcanos que estão presentes no GLP
(gás liquefeito de petróleo), o gás de

Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.

cozinha. O gás de cozinha é uma mistura
desses gases, estando o propano em maior
quantidade.
Importância dos Alcanos

Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e são

utilizados na indústria petroquímica e na produção de combustíveis.

O petróleo, especialmente, merece uma maior discussão por suas

implicações à economia e ao meio ambiente e por causa das notícias
recentes sobre o pré-sal.
Petróleo
Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material viscoso e com
textura de óleo.
Foi formado há milhões de anos a partir de matéria orgânica

Imagem: Meteor2017 / Creative Commons Attribution-

soterrada.

Os fatores importantes para a formação do

Share Alike 3.0 Unported.

petróleo são: ação de microrganismos,
temperatura e pressão ao longo do tempo.
Extração do Petróleo
A partir de sua localização, a jazida do petróleo é
perfurada por um processo mecânico, por meio de dutos.

Imagem: WarX / Creative Commons Attribution-Share

Alike 2.5 Generic
Extração do Petróleo
Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o mar, a
extração acontece nas chamadas plataformas de petróleo.

Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.

Refino do Petróleo
O processo de refino acontece na torre de destilação fracionada. Os
alcanos mais leves são retirados no topo da torre e os mais pesados, na
base. Imagem: dimhap / Creative Commons Attribution 2.0 Generic.

GLP

Imagem: Psarianos, Theresa Knott / Creative Commons

Gasolina

Attribution-Share Alike 3.0 Unported.

Parafina

Bruto Óleo de
Aquecimento

Óleo Pesado

Óleo de lubrificação,
óleo de parafina,
asfalto
Forno
Principais Produtos
Produto Quantidade de carbonos

Gases 1a5

Gasolina 6 a 10

Querosene 11 a 12

Óleo diesel 13 a 17

Óleos combustíveis 18 a 25

Óleos lubrificantes 26 a 30

Óleos pesados 35 a 38

Resíduo (asfalto)
Petróleo do pré-sal
Uma reserva brasileira que se estende de SC até o ES é chamada de pré-sal,
pois há uma camada significativa de sal na jazida. Estima-se que, dentro de
alguns anos, o Brasil possa explorar até 8 bilhões de barris no total.

Imagem: Fdourado / Domínio público.

Alcenos ou Oleofinas
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre
carbonos.
Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o
número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de
hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla chamada de
insaturação.

H2C CH2 H3C CH CH CH3

Alcenos ou Oleofinas
Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais
reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.

H H
C C
H H
Alcenos ou Oleofinas
1 Ligação dupla F.G.= CnH2n

CH2=CH2 Eteno (Etileno*)

CH2=CH-CH3Propeno
1 2 3 4
CH2=CH-CH2-CH3 But -1- eno
1 2 3 4
CH3-CH=CH-CH3 But -2- eno

*Monômero do polietileno (saco plástico)

Alcinos ou Acetilênicos
1 Ligação tripla F.G.= CnH2n - 2

CH  CH Etino (Acetileno*)

CH  C-CH3 Propino
1 2 3 4
CH  C - CH2-CH3 But – 1 - ino
1 2 3 4
CH3- C  C- CH3 But – 2 - ino

*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.

Alcadienos
2 ligações duplas F.G.= CnH2n - 2

CH2=C=CH2 Propadieno

4 3 2 1
CH3 – CH = C = CH2 But -1,2-dieno

1 2 3 4
But-1,3-dieno
CH2 = CH - CH = CH2

*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos.

Ciclanos
F.G.= CnH2n
CH2
C3H6
CH2- CH2
Ciclopropano

CH3- CH = CH2
Propeno
Ciclenos
CH2 F.G.= CnH2n - 2
C3H4
CH=CH
Ciclopropeno

CH2 C CH2
Propadieno
CH3 C CH
Propino
Hidrocarbonetos Aromáticos
São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos
do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria
petroquímica.

Ciclização do etino

3 CH  CH

Benzeno
*Hulha é o carvão mineral
Nomenclatura dos Aromáticos
X X
6 2
1 orto orto

5 3
meta meta
4
para
CH3 CH3
CH3
- CH3 1,4-dimetilbenzeno
ou para-Xileno
- CH3
1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno CH3
ou orto-Xileno ou meta-Xileno
Nomenclatura Especiais
CH3

Tolueno

Fenantreno

Naftaleno
Radicais Livres/ Ramificações

Esses radicais são usados para nomear os compostos orgânicos de

cadeia ramificada.

São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:

Para nomear os radicais/ ramificações é a união do prefixo mais il/ ila

Radicais Livres/ Ramificações
Radicais Livres/ Ramificações
Nomenclatura das cadeias Ramificadas

CH3
1 2 3 4 5

CH3 CH C CH2 C H3
CH3 CH3 2,3,3 – Trimetilpentano

1º Encontrar a cadeia principal:

2º Numerar os carbonos:

3º Dar o nome em ordem alfabética:

Nomenclatura das cadeias Ramificadas
CH3
CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH C CH2 C H CH3
1 2 3 4 5 6

CH3 CH3 3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano

1º Encontrar a cadeia principal:

2º Numerar os carbonos:

3º Dar o nome em ordem alfabética:

Nomenclatura das cadeias Ramificadas
CH3

CH3 CH2
6 5 4 3 2 1

CH3 C CH2 C C H CH3

CH3
3 - etil – 5,5 – dimetil – hex – 2 – eno

OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligação.

Nomenclatura das cadeias Ramificadas
CH3

CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 C CH2 CH C CH

CH3

5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino

OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação

Nomenclatura das cadeias Ramificadas
CH
5 2
4
CH
3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH C CH

CH3
2 – metil – 3 - n-propilpent – 1,4 – dieno

OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações

ATIVIDADE...