Disciplina: Curso: Série:

Química 3º. ano

Aluno(a):

PETRÓLEO / PETROQUÍMICA / COMBUSTÃO

O petróleo constitui-se, hoje, numa das grandes riquezas do mundo e é um dos recursos naturais dos quais a nossa
sociedade é bastante dependente. A confirmação disso pode ser vista no dia-a-dia com os inúmeros materiais que são
fabricados a partir desta matéria prima. Por ele, países entram em guerra.

A utilização do petróleo vem de épocas bem remotas. O petróleo era conhecido por diversos nomes, entre eles:
betume, azeite, asfalto, lama, múmia, óleo de rocha. No Egito, esse óleo teve grande importância na iluminação noturna, na
impermeabilização das moradias, na construção das pirâmides e até mesmo no embalsamamento de múmias. O petróleo era
conhecido desde essa época, quando aflorava naturalmente na superfície. Alexandre, O Grande ficou maravilhado com o fogo
que emanava de forma inextinguível do petróleo na região de Kirkuk (atual região do Iraque), onde atualmente há uma
crescente produção petrolífera.

Milênios antes de Cristo, o petróleo era transportado, vendido e procurado como útil e precioso produto comercial. No
entanto, foi apenas no século XIX, nos EUA, que o petróleo teve seu marco na indústria moderna. Isso graças à iniciativa do
americano Edwin L. Drake, que, após varias tentativas de perfuração, encontrou petróleo.

AFINAL, QUIMICAMENTE FALANDO, COMO É CONSTITUÍDO O PETRÓLEO?

Chama-se Petróleo à mistura de hidrocarbonetos menos densa que a água, produzida por decomposição anaeróbica
de seres vivos (animais e vegetais) numa situação termodinamicamente favorável. Os principais hidrocarbonetos presentes na
constituição do petróleo são os alcanos (parafinas), os alcenos (olefinas), os cicloalcanos (naftas) e os aromáticos.

Além dos hidrocarbonetos mencionados, o petróleo pode apresentar em sua composição, ainda, em menor percentual,
compostos orgânicos contendo elementos químicos como o nitrogênio, o enxofre, o oxigênio e metais (principalmente níquel e
vanádio), que são considerados nocivos aos produtos, equipamentos e meio ambiente, sendo, por isso, considerados
impurezas, devendo ser removidos por processos específicos de tratamento. A tabela a seguir mostra alguns prejuízos
causados pelos contaminantes:

CONTAMINANTE: ELEMENTO QUÍMICO PREJUÍZO:

Compostos Orgânicos Sulfurados
Compostos Orgânicos
Nitrogenados
Compostos Orgânicos
Oxigenados
Compostos Orgânicos Metálicos
PRESENTE:
Enxofre (S) Corrosão, Toxidez, Poluição.
Retenção de água emulsionada, Contaminação de
Nitrogênio (N) catalisadores, Alteração da coloração de produtos
finais.
Oxigênio (O) Acidez, Corrosividade, formação de gomas, odor.
Agressão a materiais, Contaminação de
Metais (principalmente Ni e V)
catalisadores.

O petróleo é um material viscoso, menos denso que a água, formado por uma mistura de hidrocarbonetos. Após a
extração, a mistura é transportada através de oleodutos para as refinarias, onde passará por processos de análise para
obtenção das frações de petróleo.

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 Esquema simplificado de extração das frações de petróleo.
http://www.profjoaoneto.com/quimicag/imagemmistura/craqueamento.jpg

Fração Temperatura de Composição Usos

Ebulição (ºC) aproximada
Gás Residual - C1 – C2 Gás combustível
Gás liquefeito de Até 40 C3 – C4 Gás combustível engarrafado, uso doméstico e
petróleo – GLP industrial.
Gasolina 40 – 175 C5 – C10 Combustível de automóveis, solvente.
Querosene 175 – 235 C11 – C12 Iluminação, combustível de aviões a jato.
Gasóleo leve 235 – 305 C13 – C17 Diesel, fornos.
Gasóleo pesado 305 – 400 C18 – C25 Combustível, matéria-prima para lubrificantes.
Lubrificantes 400 – 510 C26 – C38 Óleos lubrificantes.
Residuo Acima de 510 C38+ Asfalto, piche, impermeabilizantes.

PETRÓLEO E SUAS APLICAÇÕES

As maiores fontes de hidrocarbonetos são o petróleo, o gás natural, a hulha e o xisto betuminoso, considerados
combustíveis fósseis. O mais importante, no entanto, principalmente pelo seu valor econômico em virtude dos inúmeros
derivados, é o petróleo.

Existem várias teorias que tentam explicar como o petróleo se formou. Na comunidade científica, a teoria mais aceita é
a da decomposição de animais marinhos, plâncton e vegetação típica de regiões alagadiças, em condições de alta temperatura,
alta pressão e ausência de oxigênio, por um período de milhões de anos, acumulados em camadas sedimentares. Baseado
nesta teoria, os combustíveis fósseis são considerados não renováveis. Uma das indicações da riqueza em petróleo de uma
determinada região é o tipo de solo e de rocha que se formou ali, sendo a geologia e suas ramificações (geofísica e
geoquímica), a ciência que se ocupa em estudar os mais variados tipos de solos e rochas.

De acordo com a Engenharia do Petróleo, os hidrocarbonetos que formam a mistura são classificados em 3 tipos:
parafínicos (os alcanos), naftênicos (ciclo-alcanos) e os aromáticos (hidrocarbonetos derivados do benzeno). Dependendo da
região onde o petróleo tenha sido extraído, a sua composição muda e, consequentemente, as aplicações de suas frações.

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 O petróleo bruto contém centenas de diferentes tipos de hidrocarbonetos misturados e, para separá-los, é necessário
refinar o petróleo. Os hidrocarbonetos de diferentes tamanhos têm pontos de ebulição que vão aumentando progressivamente,
o que possibilita separá-los através do processo de destilação fracionada. É isso o que acontece em uma refinaria de petróleo.
Na etapa inicial do refino, o petróleo bruto é aquecido e as diferentes cadeias são separadas de acordo com suas temperaturas
de ebulição. Segue uma descrição de algumas características das frações de petróleo.

 gás de petróleo: usado para aquecer, cozinhar, fabricar plásticos

 alcanos com cadeias curtas (de 1 a 4 átomos de carbono)
 normalmente conhecidos pelos nomes de metano, etano, propano, butano
 faixa de ebulição: menos de 40°C
 são liquefeitos sob pressão para criar o GLP (gás liquefeito de petróleo)

 nafta: intermediário que irá passar por mais processamento para produzir gasolina
 mistura de alcanos de 5 a 9 átomos de carbono
 faixa de ebulição: de 60 a 100°C

 gasolina: combustível de motores

 líquido
 mistura de alcanos e cicloalcanos (de 5 a 12 átomos de carbono)
 faixa de ebulição: de 40 a 205°C

 querosene: combustível para motores de jatos e tratores, além de ser material inicial para a fabricação de outros
produtos
 líquido
 mistura de alcanos (de 10 a 18 carbonos) e aromáticos
 faixa de ebulição: de 175 a 325°C

 gasóleo ou diesel destilado: usado como diesel e óleo combustível, além de ser um intermediário para fabricação
de outros produtos
 líquido
 alcanos contendo 12 ou mais átomos de carbono
 faixa de ebulição: de 250 a 350°C

 óleo lubrificante: usado para óleo de motor, graxa e outros lubrificantes

 líquido
 alcanos, cicloalnos e aromáticos de cadeias longas (de 20 a 50 átomos de carbono)
 faixa de ebulição: de 300 a 370°C

 petróleo pesado ou óleo combustível: usado como combustível industrial, também serve como intermediário na
fabricação de outros produtos
 líquido
 alcanos, cicloalcanos e aromáticos de cadeia longa (de 20 a 70 átomos de carbono)
 faixa de ebulição: de 370 a 600°C

 resíduos: coque, asfalto, alcatrão, breu, ceras, além de ser material inicial para fabricação de outros produtos
 sólido
 compostos com vários anéis com 70 átomos de carbono ou mais
 faixa de ebulição: mais de 600°C

As frações abastecem, como matéria prima, as indústrias petroquímicas que, por sua vez, transformarão estas frações
em objetos de uso no nosso dia-a-dia. Atualmente, é possível identificar produtos de origem petroquímica na quase totalidade
dos ítens industriais consumidos pela população, tais como embalagens e utilidades domésticas de plástico, tecidos, calçados,
alimentos, brinquedos, materiais de limpeza, pneus, tintas, eletro-eletrônicos, materiais descartáveis e muitos outros.

Apesar da enorme faixa de produtos obtidos pela transformação dos derivados do petróleo, é como combustível que
ele adquire visibilidade. Gasolina, gás natural e óleo diesel são alguns exemplos de combustíveis derivados de petróleo em
nossos dias.

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 A Gasolina corresponde a uma mistura de hidrocarbonetos que apresentam de 5 a 12 átomos de carbono em suas
moléculas. A reação de combustão da gasolina libera a grande quantidade de energia potencial que ela possui e, considerando-
se a liberação de energia por litro e a boa volatilidade, seu preço de mercado a torna um combustível viável.

Além dos hidrocarbonetos, a gasolina também é formada, em menor quantidade, por produtos oxigenados (produtos
que possuem átomos de oxigênio em sua formula química). Os hidrocarbonetos que compõem a gasolina (hidrocarbonetos
aromáticos, olefínicos e saturados) são em geral, mais "leves" do que aqueles que compõem o óleo diesel, pois são formadas
por moléculas de menor cadeia carbônica (normalmente cadeias de 5 a 12 átomos de carbono). Além dos hidrocarbonetos e
dos oxigenados a gasolina contém compostos de enxofre, compostos de nitrogênio e compostos metálicos, todos eles em
baixas concentrações.

Quando se queima gasolina sob condições ideais, com abundância de oxigênio, obtém-se dióxido de carbono (dos
átomos de carbono da gasolina), água (dos átomos de hidrogênio), muito calor e uma pequena fração de outros compostos. Um
litro de gasolina contém cerca de 34,8.106 joules de energia, o que equivale a 33 mil BTU ou 9.600 watts-hora:

 se você pegasse um aquecedor de ambiente de 1.500 watts e o deixasse ligado a pleno vapor por 6 horas e 20
minutos, esta seria mais ou menos a quantidade de calor existente em 1 litro de gasolina;

 se fosse possível para os seres humanos digerir gasolina, 1 litro conteria cerca de 7,75 mil calorias. A energia de 1
litro de gasolina é equivalente à energia de cerca de 30 hambúrgueres do McDonalds!

Na verdade, a quantidade de gasolina pura obtida a partir da destilação fracionada do petróleo é pequena, com
relação à demanda do mercado, algo em torno de 7% a 15% do total. O restante é obtido a partir de outras frações do petróleo,
que passam por cracking e polimerização e se transformam em gasolina.
O Cracking do petróleo consiste no aquecimento entre 450 ºC e 700 ºC das frações menos voláteis do que a gasolina.
Estas frações contém hidrocarbonetos com maior cadeia carbônica e, durante o processo, ocorre a decomposição térmica
(pirólise) destes compostos, formando-se hidrocarbonetos com cadeias menores, constituintes da gasolina. A polimerização é
um conjunto de técnicas que visam constituir moléculas maiores a partir de moléculas menores (monômeros). No caso da
produção de gasolina, por exemplo, consistiria em juntar duas ou mais cadeias menores para formar uma cadeia que estivesse
entre 5 e 12 carbonos.
A gasolina é utilizada em motores a explosão. Quanto mais eficiente for a explosão, maior será a potência do motor. E
isso está diretamente ligado à qualidade do combustível utilizado. Por isso, hoje em dia há tanta vigilância sobre a qualidade
dos combustíveis vendidos nos postos de abastecimento.
A qualidade da gasolina é medida em uma escala chamada índice de octanagem, que atribui o valor 100 octanas ao
2,2,4-trimetilpentano (mais resistente à compressão) e o valor 0 octana ao n-heptano (menos resistente à compressão). Para
aumentar ainda mais a qualidade do combustível (e, conseqüentemente, sua resistência à compressão) utilizam-se aditivos
denominados antidetonantes. Os mais usados são o chumbo tetraetila, Pb(C2H5)4, cujo uso foi proibido em muitos países e o
metil-t-butil-éter (MTBE).

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 Esquema de um motor de 4 tempos. Note que a compressão
precede a explosão. Ou seja, o combustível de boa qualidade irá
resistir a esta compressão e explodirá somente após a faísca da
vela. Um combustível de baixa qualidade não resistirá à
compressão e explodirá antes do tempo, causando danos ao motor.

O índice de octanagem da gasolina mostra quanto o combustível pode ser comprimido antes de entrar
espontaneamente em ignição. Quando a gasolina entra em ignição por compressão e não pela faísca da vela de ignição, ocorre
a detonação no motor. A detonação pode danificar um motor e isto você não quer que aconteça. A gasolina com menor
proporção de octanas (como a gasolina comum de 87 octanas) suporta uma quantidade menor de compressão antes de entrar
em ignição.

A taxa de compressão do motor determina a octanagem da gasolina que você deve usar em seu carro. Uma maneira
de aumentar a potência de um motor de uma determinada cilindrada é aumentar sua taxa de compressão. Portanto, um "motor
de alto desempenho" possui uma maior taxa de compressão e requer um combustível com mais octanas. A vantagem de uma
alta taxa de compressão é que seu motor ganha mais potência em cavalos-vapor (cv) para uma determinada cilindrada e é isto
que faz dele um motor de "alto desempenho". A desvantagem é que esta gasolina de mais octanas é mais cara.

O Brasil consome 1,8 milhão de barris de petróleo por dia, totalmente produzido no país, dos quais apenas 20% é
usado para gasolina. A maior parte (45%) vai para o óleo diesel. O consumo brasileiro de gasolina é de pouco menos de 70
milhões de litros por dia.

A alta de preços, em geral, ocorre quando o mercado mundial de petróleo bruto aperta e diminui os estoques.
Vamos discutir quem controla o mercado de petróleo bruto mais tarde. Às vezes, o aumento da demanda também pode exceder
a capacidade da refinaria. Acontecimentos mundiais, guerra e clima podem também elevar os preços. Qualquer coisa que
afete alguma parte do processo, desde a extração até o refino do petróleo e o fornecimento da gasolina até o seu carro vai
resultar em uma mudança no preço. Os conflitos militares em países que são grandes produtores de petróleo podem dificultar
às companhias petrolíferas extrair e enviar petróleo bruto. Os furacões têm destruído plataformas de extração em alto mar,
refinarias costeiras e portos de carga que recebem os navios-tanque. Se um navio-tanque se perde ou é danificado e derrama
óleo no oceano, isso também é um prejuízo para o mercado.

EXERCÍCIOS

01. Freqüentemente, toma-se conhecimento de notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petróleo
geralmente são identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfície dos oceanos, causando
sérios prejuízos à vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petróleo é basicamente constituído por uma mistura
de:
a) Hidrocarbonetos insolúveis em água.
b) Macromoléculas solúveis em água.
c) Sais insolúveis em água.
d) Compostos orgânicos solúveis em água.
e) Minerais insolúveis em água.

02. Conforme tem sido amplamente divulgado, ocorreram, de forma crescente, acidentes com navios que transportam
petróleo. Em muitos destes acidentes, a ação deste líquido escuro e oleoso sobre a flora e a fauna assume proporções
devastadoras. Estes danos contra a natureza, dentre outros fatores, estão ligados à composição do petróleo.

Em relação a esta composição, pode-se afirmar que o petróleo é:

a) uma mistura de substâncias orgânicas, principalmente hidrocarbonetos, que são separadas por destilação
fracionada.
b) uma mistura de substâncias inorgânicas, predominantemente sais, que são separadas por destilação simples.
c) uma mistura de minerais que são separados por dissolução fracionada.
d) uma mistura de substâncias orgânicas ou inorgânicas, dependendo da região de origem, que são separadas por
fusão fracionada.
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 e) uma mistura de substâncias formadas por macromoléculas que são separadas por decantação.

03. O petróleo é um líquido viscoso e escuro. A respeito dele, responda:

a) O petróleo é uma substância ou uma mistura?
b) Quando ocorre um vazamento de petróleo no mar, forma-se uma mancha escura. O que se pode concluir a
respeito da sua densidade em relação à densidade da água do mar?
c) Dentre os derivados do petróleo, temos: querosene, gasolina e óleo lubrificante. Esses derivados são substâncias
ou misturas?

04. Dentre as frações de destilação do petróleo representadas a seguir, as que têm maior número de átomos de carbono
por moléculas são:
a) O asfalto e o piche.
b) A gasolina e o querosene.
c) A nafta e os óleos minerais.
d) A gasolina e o gás liquefeito de petróleo (GLP).
e) O óleo diesel e o querosene.

05. O gás de cozinha, GLP, é produzido por refino de petróleo. É falso afirmar que:
a) É gasoso na temperatura ambiente.
b) Sob pressão, está liquefeito dentro do bujão.
c) É formado por compostos de 5 a 6 átomos de carbono.
d) É menos denso que a gasolina.
e) Tem ponto de ebulição mais baixo que querosene.

06. Analise a tabela a seguir:

Combustíveis de Automóveis
Combustível 1 Álcool hidratado.
Combustível 2 78 % de gasolina + 22 % de álcool (em volume).
Um automóvel com o tanque furado foi deixado em uma concessionária para troca do tanque e abastecimento. O
proprietário, ao retirar o veículo, ficou em dúvida quanto ao combustível (1 ou 2) colocado no tanque. Ao cheirar o
combustível, continuou na mesma!

Com uma amostra do combustível do tanque, proponha uma maneira de resolver a dúvida.

07. Nos últimos anos, o gás natural (GNV : gás natural veicular) vem sendo utilizado pela frota de veículos nacional por ser
viável economicamente e menos agressivo do ponto de vista ambiental.
O quadro a seguir compara algumas características do gás natural e da gasolina em condições ambientais:

Densidade (kg/m3) Poder Calorífico (kJ/kg)

GNV 0,8 50200
GASOLINA 738 46900

Apesar das vantagens no uso do GNV, sua utilização implica algumas adaptações técnicas, pois, em condições
ambientes, o volume de combustível necessário, em relação ao de gasolina, para produzir a mesma energia, seria:
a) Muito maior, o que requer um motor muito mais potente.
b) Muito maior, o que requer que ele seja armazenado em alta pressão.
c) Igual, mas sua potência será muito menor.
d) Muito menor, o que torna o veículo menos eficiente.
e) Muito menor, o que facilita a sua dispersão para a atmosfera.

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 HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados apenas pelos elementos carbono (C) e hidrogênio (H).
Estruturalmente, considera-se que o carbono é tetravalente, ou seja, ele pode formar até 4 ligações covalentes normais e ainda
pode formar cadeias (grandes concatenamentos envolvendo átomos de carbono ligados a outros átomos de carbono), enquanto
que o hidrogênio é monovalente, ou seja, pode formar apenas uma ligação covalente normal. Esquematicamente, o carbono
pode ser representado por uma das formas a seguir:

Representação Descrição Obs:

Carbono tetraédrico, com ângulos de ligação de 109º28’,

C Carbono saturado.
representado por quatro ligações simples (tipo sigma).

Carbono trigonal (triangular), com ângulos de ligação de 120º,

C representado por uma ligação dupla (sigma e pi) e duas Carbono insaturado.
ligações simples (sigma).
Carbono linear, com ângulos de ligação de 180º, representado
C Carbono insaturado.
por duas ligações duplas (duas sigma e duas pi).
Carbono linear, com ângulos de ligação de 180º, representado
C por uma ligação tripla (duas sigma e uma pi) e uma ligação Carbono insaturado
simples (sigma).

Os hidrocarbonetos são classificados, de acordo com a IUPAC, segundo o quadro a seguir:

CLASSE Descrição Fórmula Geral

Todos os carbonos são saturados.
Ex.: butano.
Alcanos H H H H CnH2n+2
H C C C C H
H H H H
Os carbonos são todos saturados e sua representação assume
uma forma geométrica.
Ex.: ciclobutano.
Cicloalcanos H CnH2n
C C H
H C C
H
Possui apenas ligação dupla entre dois carbonos.
Ex.: but-2-eno.
Alcenos H H H CnH2n
(alquenos)
H C C C C H
H H H
Possui apenas uma ligação tripla entre dois carbonos.
Ex.: but-2-ino.
Alcinos H H CnH2n-2
(alquinos)
H C C C C H
H H
Possui duas ligações duplas entre os carbonos.
Ex.: but-1,3-dieno.
Alcadienos H H H CnH2n-2
C C C C
H H H

Possuem, pelo menos, um anel aromático.

Aromáticos variável
Ex.: Benzeno.

Prof. Itamar 7
 H
C
H C C H
H C C H
C
H

A grande dica para o bom observador está no meio do nome. Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, cicloalcanos...

Outro ponto importante, neste princípio de estudo dos hidrocarbonetos, é a observação da fórmula geral dos alcanos,
alcenos, alcinos, alcadienos e cicloalcanos. Observe:

 Alcanos possuem fórmula geral CnH2n+2. Assim, um alcano formado por três carbonos terá fórmula molecular C3H8.
 Alcenos possuem fórmula geral CnH2n. Assim, um alceno formado por três carbonos terá fórmula molecular C3H6.
 Alcinos possuem fórmula geral CnH2n-2. Assim, um alcino formado por três carbonos terá fórmula molecular C3H4.
 Alcadienos possuem fórmula geral CnH2n-2. São, portanto, isômeros dos alcinos.
 Cicloalcanos possuem fórmula geral CnH2n. São, portanto, isômeros dos alcenos.
 Aromáticos não possuem fórmula geral que os identifique.

Obs.: Isômeros são substâncias diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.

Como foi dito anteriormente, o carbono pode formar cadeias. Isto quer dizer que, na análise da estrutura dos
compostos orgânicos, podemos considerar que estes átomos podem estar ligados, entre si, indefinidamente. Esta análise
permite ao químico identificar e classificar as propriedades destes compostos e, inclusive, sistematizar uma nomenclatura.
Observe:

Um alcano formado por cinco átomos de carbono terá fórmula molecular C 5H12, certo? A grande questão é: como é
que estes átomos de carbono e hidrogênio estarão ligados, formando a molécula C 5H12? A resposta é: depende! Veja os
exemplos a seguir:

H
H H H H H H
H H
H
H HH H H C C H C
H C C H
C
C
C
C
C
H  H
H
C C
 C H
H
H H C H H H
H H H H C H
H H
H

Um alceno formado por quatro átomos de carbono terá fórmula molecular C 4H8, concorda? E agora, como deve ser a
estrutura (ou “as estruturas”) formada(s)? Vejamos:

H H
H H H H H
H H H C C H
C C H C C C
H C C H  C C  H
H H H C
H H H
H H
H

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

Nomenclatura é um conjunto de regras que precisam ser seguidas para que possamos dar nomes aos compostos
químicos. Na Química Orgânica, a regra básica de nomenclatura obedece ao seguinte esquema:

Posição do Nome do Posição

Posição da
Grupo - Grupo - Ciclo - Prefixo - - Infixo - do Grupo - Sufixo
Insaturação
Substituinte substituinte Funcional

Algumas considerações:

Prof. Itamar 8
 1. GRUPO SUBSTITUINTE – Existe quando pelo menos um hidrogênio do composto foi substituído por uma cadeia
carbônica (ramificação). Os principais grupos substituintes estão listados a seguir.

ESTRUTURA DO SUBSTITUINTE NOME DO GRUPO

SUBSTITUINTE
H3C Metil(a)
H3C CH2 Etil(a)
H3C CH2 CH2 Propil(a)
H 3C CH CH3
Sec-propil(a); Isopropil(a)

H3C CH2 CH2 CH2 Butil(a)

H3C CH2 CH CH3
Sec-butil(a); s-butil(a)

H3C CH CH2
Isobutil(a)
CH3

CH3

H 3C C CH3 Terc-butil(a); t-butil(a)

Fenil(a)

CH2
Benzil(a)

H3C CH Etenil(a); Vinil(a).

2. INSATURAÇÃO – É a presença de uma ligação dupla ou tripla na cadeia, entre dois carbonos.

3. GRUPO FUNCIONAL – É um átomo (ou grupo de átomos) que conferem ao composto características próprias. Na
primeira unidade, a única função que estudaremos é a dos hidrocarbonetos. Na segunda unidade, estudaremos
algumas outras funções e veremos os grupos funcionais característicos de cada função.

4. POSIÇÃO – É o número correspondente ao carbono que possui o grupo substituinte, a insaturação ou o grupo
funcional. É lógico que para determinarmos a numeração deste carbono, precisaremos definir algumas regras para
efetuar a numeração da cadeia carbônica. Vejam:

a. A numeração deve começar pelo carbono da extremidade mais próxima do Grupo Funcional, da
Insaturação ou do Grupo Substituinte (ramificação), nesta ordem.
b. Será chamada de CADEIA PRINCIPAL a maior sequência de carbonos que possua a insaturação e/ou o
grupo funcional. Cadeias carbônicas que não façam parte da cadeia principal serão denominadas como
ramificação.

5. PREFIXO – Indica a quantidade de carbonos na cadeia principal. Vejam:

QUANTIDADE DE
PREFIXO
CARBONOS
Met 1
Et 2

Prof. Itamar 9
 Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10

6. INFIXO – Indica o tipo de ligação entre os carbonos. Vejam:

INFIXO TIPO DE LIGAÇÃO

an Apenas simples
en Apenas 1 dupla
in Apenas 1 tripla
dien Apenas 2 duplas

7. SUFIXO – Indica a função orgânica a que o composto pertence. Vejam:

FUNÇÃO
SUFIXO
ORGÂNICA
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
óico Ác. Carboxílico

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EXERCÍCIOS

01. Construa as fórmulas estruturais para os hidrocarbonetos indicados abaixo.

a) Alcanos formados por 4 carbonos.

b) Alcenos formados por 10 hidrogênios.

c) Alcinos formados por 6 hidrogênios.

02. Indique as fórmulas moleculares referentes às estruturas a seguir, classificando-as como alcanos, alcenos ou alcinos.
a) H3C CH CH3
CH3

CH3

CH2

CH2 CH3
b)
H3C CH2 C CH2 C C CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH C CH CH3

c)
CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH3

Prof. Itamar 10
03. Complete os “esqueletos” das cadeias abaixo com os hidrogênios correspondentes.

a) C C C C C

C
b)
C C C

c) C C C C

C C

04. Recentemente, três tanques contendo 250 toneladas de um gás derivado de petróleo usado na fabricação de borracha
sintética foram destruídos em incêndio no Rio de Janeiro. Esse gás, um hidrocarboneto de cadeia aberta com 4
carbonos e 2 ligações duplas, é:
a) C4H8 b) C4H6 c) C4H10 d) C4H11 e) C4H12

05. Indique o nome oficial (IUPAC) dos compostos representados pelas estruturas a seguir:
H H H H H

H 3C C C C C C CH3

a) CH2 H CH2 CH2 H

CH3 CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH2

b) CH3 CH2

H3C CH CH CH CH CH2

CH3
CH3

CH2
c)

CH3 CH3

06. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:

a) hex-3-eno
b) pent-2-ino
c) 3-metil-but-1-eno
d) 2,2-dimetilpentano

Prof. Itamar 11
 COMBUSTÃO

Combustão é uma reação química entre duas substâncias (o combustível e o comburente), que pode precisar ou não
de uma fonte de ignição provocada, em que há liberação de energia. Combustível é qualquer substância ou material que reaja
nestas condições e pode ser sólido, como a lenha, líquido, como a gasolina ou gasoso, como o gás metano. A queima
(combustão) do combustível ocorre com liberação de energia. A maior parte desta energia produzida é “utilizada” para
movimentar o veículo e uma pequena parte é transformada em energia térmica. Abaixo, o chamado “Triângulo do Fogo”, que
esquematiza os participantes da combustão.

São diversos os fatores envolvidos na escolha de um combustível: econômico, energético e ambiental. O combustível
perfeito seria aquele que fosse o mais barato (menor custo), que liberasse a maior quantidade possível de energia e que não
causasse impacto ambiental. Infelizmente este material ainda é utópico, mas as pesquisas continuam.

A Termodinâmica Química estuda os fatores energéticos associados às reações químicas. No entanto, não vamos
entrar, ainda, nas considerações dos conceitos inerentes a esta disciplina. Vamos apenas estudar as reações de combustão
dos compostos orgânicos e realizar alguns cálculos estequiométricos envolvendo os componentes e a quantidade de energia.

Já sabemos que os principais derivados de petróleo são os combustíveis. Vamos tomar como exemplo a combustão do
metano (CH4) e analisar a equação química correspondente:

CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g) + 206,4 kcal.

De acordo com a equação acima, 1 mol de gás metano (equivalente a 16,0 g) reage com 2 mol de gás oxigênio
(equivalente a 64,0 g) e produz 1 mol de dióxido de carbono gasoso (equivalente a 44,0 g), 2 mol de água gasosa
(equivalente a 36,0 g) e liberando 206,4 kcal de energia (equivalente a 12,9 kcal/g de combustível). Obviamente, se a
quantidade de metano duplicar todas as outras quantidades também deverão duplicar (inclusive a energia liberada). Esta
verificação é denominada, no estudo de Química, de Cálculo Estequiométrico e é muito simples.

A montagem de uma equação de combustão depende da constituição química do combustível (o comburente

normalmente é o gás oxigênio, O2) e da reação que se quer representar (combustão completa ou incompleta). Em nossos
estudos, trabalharemos sempre com reações de combustões completas.

No caso de hidrocarbonetos, a combustão completa produzirá dióxido de carbono gasoso (CO2) e água gasosa (H2O),
além da energia. Se a composição química do combustível apresentar um elemento químico diferente de C e H, a sua
combustão produzirá o óxido correspondente ou uma mistura de óxidos daquele elemento químico.

EXERCÍCIOS

01. O carvão é um combustível muito importante para a humanidade, desde longos tempos. No entanto, foi a partir do
desenvolvimento de motores a combustão que a sua utilização cresceu. As locomotivas, por exemplo, funcionavam à base
de energia liberada pela queima do carvão ou da madeira, que acabava por se transformar em carvão. E o
churrasquinho...

A questão traz um sistema de queima do carvão, produzindo CO2(g) e energia. A partir das informações da tabela abaixo,
complete-a indicando o valor de X, Y e Z.

C(s) O2(g) CO2(g)

EXP. I 12g X 44g
EXP. II Y 16g Z

Prof. Itamar 12
02. O gás de cozinha, também chamado de GLP, é uma mistura de gases propano (C 3H8) e butano (C4H10). Em sua forma
natural, o GLP não tem cheiro e, por medida de segurança, adiciona-se mercaptana ao botijão. Em caso de vazamento, a
mercaptana, que é mais leve que os componentes do GLP, escapa mais rápido e, através de seu cheiro característico,
denuncia o problema. Existem, atualmente, botijões com várias capacidades. A mais comum, usada nas residências, é o
botijão de 13,0 kg (equivalente a 31,0 L) da mistura. A queima do propano libera 2044 kJ/mol de combustível queimado e a
queima do butano libera 2658 kJ/mol de combustível queimado.
a) Escreva as equações químicas que representam a combustão completa e balanceada de cada gás participante do GLP.
b) Considerando apenas o fator energético, qual dos dois combustíveis (propano ou butano) é o melhor? Porquê?
c) Agora, considerando apenas o fator ambiental (quantidade de gases poluentes produzidos), qual o melhor combustível?
Justifique.
d) Qual o volume de gás oxigênio necessário para queimar completamente 4,4 kg de gás propano?
Dados: Volume molar dos gases nas condições da experiência = 24,0 L.
Massas Atômicas: C=12, H=1, O=16.

03. Gasolina e álcool são importantes combustíveis, muito utilizados em nossos dias, principalmente em veículos automotores. A
energia química produzida na queima desses combustíveis transforma-se em energia mecânica e térmica. A gasolina é uma
mistura de compostos que contém, aproximadamente, 6 a 12 carbonos (no entanto, para este exercício, consideraremos
como “fórmula da gasolina” C8H18), sua queima completa libera 11.220,0 kcal/kg do combustível e, por ser derivado do
petróleo, é considerado não-renovável. O etanol (C2H6O), por sua vez, tem sua produção, no Brasil, desenvolvida a partir da
cana-de-açúcar sendo, por isso, considerado renovável e sua queima completa produz 7.090,0 kcal/kg de combustível.
a) Construa as equações químicas que representam a combustão completa e balanceada do álcool e da gasolina.
b) Do ponto de vista energético, qual o melhor combustível? Justifique.
c) Do ponto de vista ambiental, qual o melhor combustível? Justifique.
d) Considerando que a densidade da gasolina vale 0,7 kg/L, calcule a quantidade de energia produzida na queima de 1,0 L
deste combustível.

04. O octano é um dos principais componentes da gasolina. A capacidade média de um tanque de automóvel é de 60,0 L e a
densidade do octano é de 0,70 g/cm3. Qual o volume de ar necessário, a 0°C e 1 atm, para queimar completamente o
conteúdo de um tanque cheio de octano? Admitir que haja 20% de O2 em volume no ar atomosférico.
Dados: H = 1; C = 12; O = 16.
Volume molar do gás, nas condições dadas = 22,4 L.
1 cm3 equivale a 1 mL.

05. O risco de incêndio existe sempre que temos, juntos, 3 fatores:

• presença de um combustível
• presença de um comburente
• calor

Esses 3 fatores costumam ser representados pelo denominado Triângulo do Fogo. A prevenção e a extinção de um incêndio
envolve a eliminação de pelo menos um desses 3 fatores. Considere três situações:

I. Quando o óleo que está sendo aquecido na chama de um fogão subitamente pega fogo na frigideira, devemos
cobri-la com um pano grosso.
II. Ao combater um incêndio num prédio, os bombeiros lançam jatos de água nas estruturas de madeira.
III. Ao combater um incêndio num armazém, os bombeiros retiram tambores que contenham gasolina, álcool, gás
de petróleo etc.

Quais os fatores do Triângulo do Fogo que se procura eliminar nas situações I, II e III?

Prof. Itamar 13