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PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

FARMÁCIA

ACADÊMICO....................................................

MSc.EDNEIA S.O. LOURENÇO - C.R.Q.09100675

Foz do Iguaçu- 2011


AULA 01

Assunto: GASOLINA
Objetivo: Determinar o teor alcoólico em uma gasolina

INTRODUÇÃO

Para obtermos os derivados do petróleo e os torná-los utilizáveis, o óleo cru, passa por uma série de
processos até atingir seu estado final, e será, então, consumido.

Destilação fracionada

Para separarmos uma mistura de produtos, utilizamos de uma propriedade físico-química: o ponto de
ebulição, ou seja, a certa temperatura o produto irá evaporar. A destilação fracionada é um processo
de aquecimento, separação e esfriamento dos produtos.

O Processo de refino

1- Retirada do sal e da
água, que se misturaram
ao petróleo.

2 - Aquecimento do óleo
em fogo direto a 320ºC
e então, começa a se
separar.

3 - Na coluna atmosférica, o petróleo é aquecido junto com vapor de água, para facilitar a destilação.

4 - Saída dos produtos, já separados.

5 - Produtos consumíveis.

Os pontos de ebulição dos subprodutos do petróleo

Fração Intervalo de Temperatura Principais componentes


GLP -165º a 30ºC CH4 C2H6 C3H8 C4H10
Éter do petróleo 30º a 90ºC C5H12 C6 H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30
Gasolina 30º a 200ºC
C15H32
Querosene 175º a 275ºC Moléculas maiores
Óleos Lubrificantes 175º a 400ºC Moléculas maiores
Parafina 350ºC Moléculas maiores
Alcatrão resíduo Moléculas maiores

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A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade,
por produtos oxigenados. Esses hidrocarbonetos são, em geral, mais "leves" do que aqueles que
compõem o óleo diesel, pois são formados por moléculas de menor cadeia carbônica (normalmente
de 4 a 12 átomos de carbono). Além dos hidrocarbonetos e dos oxigenados, a gasolina contém
compostos de enxofre, compostos de nitrogênio 33e compostos metálicos, todos eles em baixas
concentrações. A faixa de destilação da gasolina automotiva varia de 30 a 220 °C.

Tipos de gasolina

Gasolina automotiva tipo A: É a gasolina produzida pelas refinarias de petróleo e entregue


diretamente às companhias distribuidoras. Esta gasolina constitui-se basicamente de uma mistura de
naftas numa proporção especificada.

Gasolina tipo A- Premium: É uma gasolina que apresenta uma formulação especial. Ela é obtida a
partir da mistura de Naftas de elevada octanagem (nafta craqueada, nafta alquilada, nafta reformada)
e que fornecem ao produto maior resistência à detonação, do que aquela fornecida pela gasolina tipo
A comum.

Gasolina tipo C: É a gasolina comum que se encontra disponível no mercado sendo comercializada
nos postos revendedores e utilizada em automóveis e etc. Esta gasolina é preparada pelas
companhias distribuidoras que adicionam álcool etílico anidro à gasolina tipo A gasolina apresenta
uma octanagem no mínimo igual a 80 (MON).

Gasolina tipo C- premium: É a gasolina elaborada pela adição de 21 a 23% de álcool anidro à
gasolina tipo A-PREMIUM. Essa gasolina foi desenvolvida com o objetivo principal de atender aos
veículos nacionais e importados de altas taxas de compressão e alto desempenho e que tenham a
recomendação dos fabricantes de utilizar um combustível de elevada resistência à detonação o que
no caso da gasolina PREMIUM, é expresso pelo índice antidetonante (IAD).

As principais características que diferenciam a gasolina tipo C-Premium da gasolina C comum são:
Maior IAD – Índice antedetonante (gasolina C-PREMIUM: 91 mínimo; gasolina C comum: 87 em
média) e menor teor de enxofre ( gasolina C- PREMIUM: 0,10% máximo; gasolina C comum 0,20%
máximo).

Gasolina Aditivada: As companhias distribuidoras adicionam a uma parte da gasolina do tipo A,


comum ou Premium, além do álcool etílico, produtos (aditivos) que conferem à gasolina
características especiais. Nesse caso, a gasolina comum passa a ser comercializada como gasolina
aditivada. A gasolina Premium, quando aditivada continua a ser denominada como gasolina
Premium. O aditivo multifuncional adicionado na gasolina possui, entre outras, características
detergentes e dispersantes e tem a finalidade de melhorar o desempenho do produto. Testes
efetuados em motores com a gasolina aditivadada da PETROBRAS DISTRIBUIDORA
demonstraram que o aditivo contribui para minimizar a formação de depósitos no carburador e nos
bicos injetores, assim como no coletor e hastes das válvulas de admissão. A GASOLINA ADITIVADA
recebe um corante que lhe confere uma cor distinta daquela apresentada pela gasolina comum (a
gasolina aditivada BR-SUPRA apresenta cor verde).

Álcool ou Gasolina:Qual é o melhor combustível?

Um bom combustível para veículos automotivos deve apresentar as caracterísiticas que seguem:
a) evaporar com facilidade;
b) apresentar altos índices de octanas;

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combustível Índice de octanas
gasolina 73
Álcool 80% 80
Gasolina 20%
Álcool anidro 90

c) Liberar grande quantidade de energia ao ser queimado;


d) Apresentar preço acessível;
e) Ser disponível;
f) Ser econômico no consumo;

MATERIAIS E REAGENTES
• Proveta de 100cm3
• Suporte universal
• Gasolina
• Água
• Funil de decantação

TEOR ALCOÓLICO
A gasolina automotiva deve conter certo percentual em etanol (álcool etílico).

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
I- Para determinar o teor de etanol colocam-se 50 cm3 de gasolina em uma proveta de 100
cm , completando o volume com água até 100 cm3. Após agitação e repouso, o aumento de volume
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da fase aquosa permite avaliar o teor alcoólico do combustível.

proveta de 100 cm3

50 cm3 de gasolina + álcool

proveta de 100 cm3

50 cm3 de água

II- Colocar os conteúdos das provetas em um funil de separação, agitar e deixar em repouso por
alguns minutos.

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III- Após repouso, decantar a fase aquosa (inferior) para uma proveta de 100 cm3, o aumento de
volume permite avaliar o teor alcoólico do combustível.

DETERMINAÇÕES EXPERIMENTAIS:

• volume inicial de gasolina com álcool = 50 cm3


• volume final de gasolina = ...........................
• volume inicial de água = 50 cm3.
• Volume final da fase aquosa = ............................

Calcule a porcentagem de álcool na gasolina e diga se a gasolina analisada obedece a especificação


oficial (25% de etanol com desvio de 2% em torno desse valor).

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ASSUNTO: GASOLINA
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Descreva resumidamente como é obtida e preparada a gasolina automotiva.

2. Qual é a porcentagem de etanol permitida por Lei?

3. Quais são as principais frações do petróleo?

4. Qual é o melhor combustível álcool ou gasolina?

5. Descreva resumidamente como é formado o petróleo.

6. Explique a diferença entre a gasolina aditivada e a comum.

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AULA 02

Assunto: CARBONO TETRAÉDRICO


Objetivo: Observar a forma tetraédrica do carbono.

MATERIAIS E REAGENTES
• Canudos de plástico
• Barbante
• Detergente líquido
• Água
• Glicerina
• Becker de 1000ml
• Cuba de vidro
• Colher de sopa
• Régua

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

a) Colocar um litro de água no copo de Becker


b) Acrescentar duas colheres de detergente e cinco colheres de sopa de glicerina
c) Misturar levemente o preparo
d) Cortar o canudo para obter seis pedaços de 6 cm cada
e) Montar um tetraedro unindo os pedaços de barbante, conforme a seqüência:

f) Mergulhar o tetraedro na mistura da cuba o tetraedro deverá ficar submerso.

g) Retirar o tetraedro e observar a figura obtida.

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ASSUNTO: CARBONO TETRAÉDRICO
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1-Desenhar a figura obtida do carbono tetraedro.

2- Que tipo de ligação química existe na molécula de CH4? Como ela é formada?

3- A molécula do metano é espacial ou plana?

4-Escreva a fórmula estrutural do metano.

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AULA 03

Assunto: SOLVENTES ORGÂNICOS


Objetivo: Determinar as características dos solventes orgânicos
Essas expressões são utilizadas quando procuramos indicar alguns compostos orgânicos líquidos,
normalmente usados na indústria como solventes. Exemplos: acetona, álcool, éter, clorofórmio,
tetracloreto de carbono, dioxano e outros.

MATERIAL E REAGENTES
• Tubo de ensaio
• Pipeta graduada
• Iodo cristais
• Tolueno
• Álcool
• Solução aquosa de NaOH
• Benzeno
• Óleo de cozinha
• Permanganato de potássio
• Naftalina
• Sal de cozinha

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

DETERMINAÇÃO DA PRESENÇA DE OXIGÊNIO

A presença de oxigênio na estrutura molecular de um solvente orgânico pode ser realizada por
dissolução de iodo. O iodo dissolvido em solvente oxigenado fica castanho e em solvente não
oxigenado fica violeta.

EXPERIMENTO I

a) Coloque em um tubo de ensaio 5ml de álcool e adicione um pequeno cristal de iodo. Agite. A cor
observada é:

b) Coloque em um tubo de ensaio 5ml de benzeno e adicione um pequeno cristal de iodo. Agite. A cor
observada é:

DETERMINAÇÃO DA POLARIDADE DOS SOLVENTES ORGÂNICOS

Solventes com moléculas polares são miscíveis com solventes com moléculas polares. Solventes
apolares são imiscíveis com solventes polares.

Dizemos que dois líquidos são imiscíveis quando não se misturam ao serem postos em
contato.

REGRA DE SOLUBILIDADE “SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”.


EXPERIMENTO II
a) Colocar, em dois tubos de ensaio, 2 ml de água (polar) e 5ml de benzeno (apolar).Ambos não
apresentam miscibilidade.
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b) Num dos tubos, adicionar um pouco de iodo (sólido covalente apolar), e no outro¸ permanganato
de potássio (sólido iônico) e agitar os tubos. Observar e anotar.

EXPERIMENTO III

a) Colocar, em dois tubos de ensaio, 2 ml de água (polar) e 5ml de benzeno (apolar).Ambos não
apresentam miscibilidade.

b) Num dos tubos, adicionar um pouco de naftalina, e no outro sal de cozinha (sólido iônico) e agitar
os tubos. Observar e anotar.

DIFERENCIAÇÃO ENTRE A AÇÃO DE DOIS SOLVENTES

Comparar a ação do álcool e da acetona sobre uma gordura.

EXPERIMENTO IV

a) Coloque um tubo de ensaio 2 ml de óleo e acrescente 5 ml de álcool. Agite bem, deixe em repouso
e observe. Anote.

b) Coloque em um tubo de ensaio 2 ml de óleo e acrescente 5 ml de acetona. Agite bem, deixe em


repouso e observe. Anote.

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ASSUNTO: SOLVENTES ORGÂNICOS
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Qual das substâncias apresentam oxigênio na molécula: benzeno ou álcool?

2. Explique a miscibilidade das substâncias: iodo e benzeno na água.

3. Qual dos líquidos tem maior ação sobre a gordura álcool ou acetona?

4. Analisando os experimentos realizados, separe as substâncias em polares e apolares.

a) Polares

b) Apolares

5.Quantas fases apresentam o sistema iodo, benzeno e água?

6.Que substâncias podem ser dissolvidas em solventes apolares? Por quê?

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AULA 04

Assunto: DESTILAÇÃO SECA DA MADEIRA


Objetivo: Separar alguns componentes da madeira e reconhecer as frações obtidas.

INTRODUÇÃO

Quase todos os sólidos que nos rodeiam, tais como madeira, rocha, vidro e outros, são misturas.
Alguns podem ter seus componentes separados através da destilação. A destilação de um sólido,
feita sem solvente é chamada de destilação seca. Quando este processo é aplicado à madeira,
compreende duas fases do aquecimento: a primeira vai até aproximadamente 230ºC, quando ocorre
a secagem da madeira e a segunda é a destilação propriamente dita que, a partir desta temperatura
(230ºC), torna-se espontânea, não devendo ultrapassar 350ºC, visto que, na destilação, a queima é
incompleta.

São três as frações recolhidas quando destilamos a madeira:

Fase Gasosa: constituída principalmente de metano, eteno,


monóxido de carbono, dióxido de carbono e vapor de água.
1º Fração - Gasosa
Fase Oleosa (baixa densidade): óleo essencial.

Fase Aquosa: ácido pirolenhoso, constituído principalmente


de: água, ácido acético e acetona.
2º Fração - Líquida
Fase Oleosa (alta densidade): alcatrão constituído
principalmente de fenóis de alto peso molecular.
3º Fração - Sólida Constituída na sua maior parte de Carvão.

Experimentalmente (quando utilizado o esquema de aparelhagem padrão para este método),


podemos verificar após o aquecimento com chama fraca a obtenção das frações (tabela acima)
contidas na madeira.

Inicialmente, após a secagem total da madeira, observa-se uma fumaça no interior do tubo de ensaio
e o desprendimento de gases inflamáveis, pois, ao aproximar um palito de fósforo aceso na
extremidade do capilar é possível verificar o aparecimento de um "flash" e a combustão dos gases.

Na segunda fração é fácil notar a formação do ácido pirolenhoso: é um líquido amarelado obtido da
destilação, que fica depositado no tubo de ensaio (próximo à saída) e no kitassato.

O alcatrão é um líquido muito viscoso e pardo que fica na parte superior do tubo de ensaio (na região
da chama).Além destes também obtemos como produto final o carvão, este por sua vez fica
concentrado na parte inferior do tubo (onde a chama se encontrava) e como todos nós sabemos este
é um material de cor preta que quebra-se facilmente virando pó.

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MATERIAIS E REAGENTES
• Tubos de ensaio grandes
• Vidro de relógio
• Rolha com um e dois furos
• Tubo de vidro em l
• Bico de bunsen
• Suporte universal
• Tripé de ferro
• Tela de amianto
• Papel de tornassol azul
• Palitos de dente
• Água

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
a) Colocar dez palitos de dente em um dos tubos de ensaio e água no béquer, até ¾ do seu volume.

b) Montar a aparelhagem da figura abaixo:

c) Aquecer a região do tubo de ensaio onde se encontra os palitos, movimentando o bico de


bunsen.Observar os dois tubos de ensaio.

d) Aguarde aproximadamente 1 minuto e aproxime a chama de um palito de fósforo da extremidade


livre do tubo de vidro. Observar

e) Continuar queimando o gás que se desprende, observando as novas alterações do sistema.

f) Aquecer, até cessar a liberação gasosa.

g) Esperar o sistema esfriar, desmontar a aparelhagem e guardar os tubos no suporte.

h) Transferir os palitos queimados para o vidro de relógio e observar.

i) Adicionar 3 ml de água no outro tubo de ensaio. Agitar.

j) Introduzir o papel de tornassol azul e vermelho na solução obtida e observar.

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ASSUNTO: DESTILAÇÃO SECA DA MADEIRA
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. O que foi observado no interior do tubo após o término de experimento?


Tubo contendo palitos
Tubo dentro da água

2. Como podemos afirmar que a destilação da madeira produz gases?

3. Analise as observações feitas para o resíduo sólido. Que nome recebe este resíduo e qual é o
seu principal componente?

4. Interprete as observações feitas para a fração líquida.

5. Quais os principais produtos extraídos da madeira?

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AULA 05

Assunto: IDENTIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO ORGÃNCICO E PESQUISA QUALITATIVA DO


CARBONO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
Objetivo: Determinar a presença do carbono nos compostos orgânicos e resistência ao calor e
condutividade dos compostos orgânicos.

MATERIAIS E REAGENTES
• Cápsula de porcelana;
• Lamparina;
• Alimento (maisena)
• Tubo de ensaio com rolha perfurada e tubo de borracha
• Tubo de ensaio ou béquer
• Óxido de cobre II (CuO)
• Água de cal (solução de hidróxido de cálcio)
• Canudo de refrigerante

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I
Muitos compostos orgânicos decompõem-se pelo aquecimento, liberando carbono.
a) Em uma cápsula de porcelana, coloque um pedacinho de pão. Aqueça até ficar preto. Observar e
anotar

EXPERIMENTO II

Os compostos orgânicos sofrem combustão, liberando gás carbônico (CO2). Este produz um
precipitado branco ao ser borbulhado em água de cal.
1CH4 + 2 O2 → 1 CO2 + 2 H2O
CO2 + Ca(OH)2 → Ca CO3 ↓+ H2O
Insolúvel

Nosso corpo queima o alimento, produzindo dióxido de carbono, que expiramos. Sopre com um
canudo em um copo contendo água de cal. A água de cal ficará turva (partículas sólidas de CaCO 3
suspensas na água)

EXPERIMENTO I II
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Teste para carbono e hidrogênio com CuO
a) Colocar 2g de óxido de cobre (CuO).

b) Aquecer fortemente para secar o de óxido de cobre (CuO ) e esperar esfriar.

c) Transferir o óxido cúrpico (CuO) para o vidro de relógio e misturar com igual quantidade de
maizena

d) Voltar a mistura para o tubo de ensaio e tampar com a rolha contendo outro tubo de vidro.

e) Colocar 5 ml de água de cal em outro tubo de ensaio e montar a aparelhagem conforme a


figura abaixo.

f) Esquentar o tubo contendo a mistura em toda a sua extensão, movimentando o bico de


Bunsen, até a turvação da água de cal.

g) Retirar o tubo contendo água de cal, antes de retirar o aquecimento. Observar


cuidadosamente.

Nota: O óxido de cobreII libera oxigênio que causa a queima do composto orgânico, liberando gás
carbônico e água.

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ASSUNTO: IDENTIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO ORGÂNICO E PESQUISA
QUALITATIVA DO CARBONO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. A turvação da água de cal indica a presença de que substância?Escreva a equação


correspondente.

2. Na pesquisa qualitativa do carbono, em que produtos esse elemento foi transformado?

3. O que é água de cal?

4. Para que foi utilizada água de cal?

5.Complete as equações químicas:

a- C (da maisena) + CuO →

b- H (da maisena) + CuO →

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AULA 06

Assunto: ACETILENO, OBTENÇÃO E ALGUMAS PROPRIEDADES.


Objetivos: Obter o acetileno a partir da reação entre o carbeto de cálcio e a água. Testar algumas
propriedades do acetileno.

INTRODUÇÃO TEÓRICA

O acetileno é um gás incolor, um pouco mais leve do que o ar e cuja fórmula molecular é C2H2. Este
gás tem um odor desagradável devido à vestígios de impurezas provenientes da sua obtenção. É um
gás venenoso e produz dores de cabeça.
O acetileno é bastante solúvel em acetona à 20ºC, 100 volumes de água, dissolvem 103 volumes de
C2H2.Podemos citar, como uso principal, a sua utilização em maçaricos oxiacetilênicos, onde se
consegue uma temperatura da ordem de 3.300ºC, devido ao seu alto calor de combustão.
O acetileno é bastante usado na obtenção de cloreto de polivinila (P.V.C.).
A obtenção deste Alcino pode ser feita facilmente pela adição de água ao carbeto de cálcio
(carbureto). Nessa reação, forma-se além do acetileno, o hidróxido de cálcio.

MATERIAIS E REAGENTES
• Tubos de ensaio
• Varetas de vidro
• Rolhas
• Suporte universal
• Argola para funil
• Papel de filtro
• Caixa de fósforos
• Estante para tubos de ensaio
• Bico de Bunsen
• Furador de rolhas
• Garra
• Bagueta de vidro
• Funil comum
• Papel de filtro qualitativo
• Pinça de madeira
• Carbeto de cálcio (CaC2) sólido
• Solução de fenolftaleína

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

OBTENÇÃO DO ACETILENO
a) Em uma aparelhagem como a montada no esquema abaixo, colocar 2 ou 3 pedaços de
carbureto no kitassato.

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b) Adicionar água no funil de decantação até 1/3 do seu volume e tapar rapidamente.

c) Despejar algumas gotas de água contida no funil de decantação sobre as pedras de carbureto

d) Encher 2 ou 3 tubos de ensaio com acetileno, arrolhando-os. Reserve os tubos de ensaio com
acetileno.

Reação: CaC2 + 2 H2O→ Ca(OH)2 + C2H2

EXPERIMENTO II
Algumas propriedades do acetileno

Combustão
a) Destapar um dos tubos e aproximar um fósforo aceso à sua boca.
O que ocorre?

EXPERIMENTO III

Testes dos produtos formados no Kitassato

a) Filtrar, com a técnica adequada, os produtos do kitassato


b) Adicionar 3 gotas de solução de fenolftaleína ao filtrado. Anotar a variação de cor.

De: ______________________ Para: _________________________

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ASSUNTO: ACETILENO, OBTENÇÃO E ALGUMAS PROPRIEDADES.
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escrever a reação ocorrida entre o carbeto de cálcio e a água.

2. Escrever a fórmula estrutural plana do acetileno.

3. A que função orgânica pertence o acetileno? Qual a fórmula geral dessa função?

4. Pesquisar a respeito do funcionamento do maçarico oxiacetileno.


Obs: Trabalho de pesquisa

5. Escrever a equação da reação de combustão do acetileno.

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AULA 07

Assunto: PROPRIEDADES DO ETANOL


Objetivo: Diferenciar álcoois primário, secundário e terciário.

MATERIAIS E REAGENTES
• Tubos de ensaio
• Rolhas
• Suporte para tubos
• Bastão de vidro
• Bico de Bunsen
• Tela de aminanto
• Cápsula de porcelana
• Tripé de ferro
• Espátula
• Álcool comercial
• Solução de permanganato de potássio
• Solução de dicromato de potássio
• Àcido sulfúrico
• Sulfato de cobre penta-hidratado

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

Presença de água

a) Colocar em uma cápsula de porcelana duas pontas de espátula de sulfato de cobre penta-
hidratado
b) Esquentar até obter um pó branco acinzentado, mexendo com o bastão de vidro
c) Transferir parte do sulfato de cobre obtido para um tubo de ensaio.
d) Acrescentar 2 ml de álcool etílico comercial
e) Deixar o tubo no suporte durante 20 minutos e observar.

EXPERIMENTO II
Reações de oxidação

a) Colocar 2 ml se solução de permanganato de potássio no tubo de ensaio e 1 ml de ácido


sulfúrico.
b) Acrescentar ao tubo duas gotas de álcool etílico comercial. Observar.
c) Em outro tubo colocar 2ml de solução de dicromato de potássio e 1 mL de ácido sulfúrico.
d) Acrescentar duas gotas de álcool etílico e observar.
e) Colocar água até ¾ do volume de béquer e ferver.
f) Desligar o bico de Bunsen, agitar os dois tubos de ensaio preparados e introduzi-los na água
quente do béquer. Observar.
Álcool + permanganato
Álcool + dicromato

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ASSUNTO: PROPRIEDADES DO ETANOL
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escrever a equação química que representa a desidratação do sulfato de cobre penta-hidratado.

2. Escrever a fórmula estrutural plana do álcool etílico.

3. Interprete a observação feita no item E do experimento I.

4. Explique as mudanças de cor observadas no experimento II quando o álcool reage com o


dicromato e o permanganato.

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AULA 08

Assunto: ÁLCOOIS E FENÓIS


Objetivo: Diferenciação entre álcoois e fenóis

INTRODUÇÃO TEÓRICA
Álcool é todo composto orgânico que contém grupo OH (hidroxila) ligado a carbono saturado.
O grupo OH alcoólico é neutro em solução aquosa, isto é, o álcool em água não se dissocia para
formar hidrônio (H3O+).
A oxidação enérgica de um álcool primário produz ácido carboxílico; álcool secundário
produz cetona e álcool terciário não sofre oxidação.

Ex: O O
[O] [O]
H3C CH2 OH H3C C H3C C
Etanol H OH
Etanal Ácido Acético

H
[O]
H3C C CH3 H3C C CH3

OH O
2-Propanol Propanona

CH3
[O]
H3C C CH3 não reage

OH
2-metil – 2-Propanol

Fenol é todo composto orgânico que tem OH (hidroxila) ligado diretamente a anel benzeno.
O grupo OH fenólico tem característica de ácido em solução aquosa, pois por ionização fornece
H3O+.

MATERIAIS E REAGENTES
• Tubos de ensaio
• Fenol
• Álcool etílico
• Hidróxido de sódio
• Fenolftaleína
• Permanganato de potássio
• Dicromato de potássio
• Carbonato de sódio
• Ácido clorídrico
• Cloreto férrico
• Etanol
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Verificação do comportamento de álcool e fenol em solução aquosa.

EXPERIMENTO I

Caráter ácido-indicador
a) Colocar 2 ml de fenol comum em um tudo de ensaio e 1 ml de álcool etilício em outro tubo de
ensaio.

b) Colocar em cada tubo de ensaio um pedaço de papel de tornassol azul e vermelho. Qual é a
coloração em cada tubo?

EXPERIMENTO II

Reação com NaOH

a) Colocar cerca de 1 ml de solução de NaOH diluída em dois tubos de ensaio diferente e adicionar
nos mesmos tubos duas gotas de fenolfaleína.

b) A seguir adicionar 1 ml de solução de fenol ao primeiro tubo e 1 ml de álcool ao segundo tubo.


Observe a coloração e anote.

EXPERIMENTO III

Reações de oxidação

1) Coloque 3 ml de fenol em um tubo de ensaio e acrescente 1 ml de dicromato de potássio em


meio ácido (K2Cr2O7/H+) (mistura sulfocrômica). Observe e anote a cor.

2) Coloque em um tubo de ensaio 5 mL de ácido sulfúrico concentrado e, em seguida, com


grande cuidado, um igual volume de etanol, de forma que o último líquido fique sobrenadando o
ácido. Cuidadosamente adicione alguns cristais de permanganato de potássio Quando os cristais
de permanganato alcançam a superfície divisória entre o ácido e o álcool, começam a ocorrer as
microexplosões, que produz luz e som, com aquecimento forte e progressivo do tubo de ensaio.
Eventualmente, a chama produzida por uma dessas explosões pode alcançar o vapor de etanol
que satura o interior do tubo, ocasionando uma grande chama.

O aldeído formado tem cheiro agradável, mas sofre oxidação e se transforma em ácido etanóico.
É possível perceber a mudança de odor quando a oxidação está ocorrendo.

O O
etanal ácido etanóico
CH3 CH (aldeído etanóico) CH3 C-OH (ácido acético)

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AULA 09

Assunto: REAÇÃO DOS ÁLCOOIS E FENÓIS


Objetivo: Conhecer as propriedades químicas do álcool e fenol.

EXPERIMENTO I
Funcionamento do bafômetro

a) Colocar solução de K2Cr2O7/H+ até a metade da capacidade do tubo de ensaio.

b) Montar aparelhagem como mostra o esquema anterior, de modo que a extremidade do tubo de
saída do Trapp esteja mergulhada na solução K2Cr2O7/H+.

c) Soprar a seguir a outra extremidade do tubo de entrada do Trapp a fim de que o ar borbulhado no
etanol arraste moléculas do mesmo que irão borbulhar na substância oxidante.

d) Qual é a mudança de coloração do dicromato de potássio durante a reação?

EXPERIMENTO II

Comparação entre ácido orgânico e ácido inorgânico.

a) Coloque em dois tubos de ensaio 5 ml de solução de carbonato de sódio.

b) Acrescente ao primeiro 5 ml de solução de fenol e ao segundo 5 ml de solução de ácido


clorídrico.

c) Tampe com o polegar e agite fortemente cada um. O que foi observado? Anote.

EXPERIMENTO III

Identificação de álcool e fenol com Fe+3.

a) Coloque em dois tubos de ensaio 5 gotas de solução de cloreto férrico.

b) Adicione ao primeiro 5 ml de etanol e ao segundo 5 ml de solução de fenol.

c) Observe e anote a cor de cada um. Qual é a coloração no tubo com etanol e no tubo com fenol?

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ASSUNTO: REAÇÃO DOS ÁLCOOIS E FENOL
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escreva o grupo funcional do álcool e do fenol.

2. Qual função apresenta caráter ácido: álcool ou fenol.

3. Qual função reage com NaOH: álcool ou fenol

4. O que ocorre com a reação de identificação do Fe3+ ? Quais das funções reage com o Fe3+ ?

5. Qual reação é mais evidenciada com o carbonato de sódio o Fenol (ácido orgânico) ou o ácido
clorídrico (ácido inorgânico)?

6. Faça uma pesquisa sobre o funcionamento do bafômetro. (Entrega de trabalho)

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AULA 10

Assunto: ÁCIDO ACÉTICO-ALGUMAS PROPRIEDADES


Objetivo: Estudar experimentalmente algumas propriedades do ácido acético. Preparar em
laboratório, um sabão através da saponificação do acetato de etila.

INTRODUÇÃO TEÓRICA
O ácido acético é um líquido incolor, de cheiro penetrante e sabor azedo.
Este ácido apresenta as seguintes fórmulas:
Fórmula molecular: H3 CCOOH

H O

Fórmulal estrutural plana: H C C

H OH

O ácido acético apresenta ponto de ebulição igual a 118ºC e é solúvel em água, éter e álcool.
Quando puro e anidro, o ácido acético congela a 16,7ºC, tomando o aspecto de gelo. Deriva daí o
nome de ácido acético glacial que recebe este ácido puro.
Nesta experiência, estudaremos três propriedades do ácido acético e uma propriedade do acetato de
estila.

MATERIAIS E REAGENTES

• Tubos de ensaio
• Estante para tubos e ensaio
• Becker de 100 ml.
• Bagueta de vidro
• Papel de tornassol vermelho
• Solução de fenolftaleína
• Pipetas de 5 ml.
• Solução de ácido acético (H3C COOH) 0,05 M
• Solução de ácido acético (H3C COOH) 3M
• Solução de carbonato de sódio (Na2CO3) 1 M
• Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 2M
• Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
• Álcool etílico (C2H5OH)
• Ácido acético glacial (CH3 COOH)
• Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 0,1N
• Solução de hidróxido de sódio (NaOH) à 10%

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

Neutralização do ácido acético

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Devido ao seu caráter ácido, o ácido acético sofre neutralização em presença de bases.

O O

H3C C + NaOH H3C C + H2O

OH ONa
acetato de sódio

a) Colocar 2 ml de solução, 1 N de NaOH em um tubo de ensaio.


b) Adicionar uma gota de fenolftaleína.
c) Adicionar solução de ácido acético 0,05 M, gota a gota até que a solução perca a cor.
d) Explique a mudança de cor.

EXPERIMENTO II

Reação do ácido acético com Na2CO3 e NaHCO3

O O

2H3C C + Na2CO3→ 2H3C C + H2CO3

OH ONa
CO2 + H2O
a) Colocar 3 ml de solução 1 M de NaCO3 em um tubo de ensaio.

b) Adicionar 2 ml de solução de ácido acético 3 M. Observar:

EXPERIMENTO III

Reação do ácido acético com NaHCO3


a) Colocar 3 ml de solução 2 M de NaHCO3 em um tubo de ensaio.

b) Adicionar 2 ml de solução de ácido acético 3 M.Observar:

EXPERIMENTO IV

Esterificação do ácido acético


O ácido acético reage com álcoois, formando como produtos um éster e água.
O O
H2SO4
H3C C + R OH H3C C + H2O

OH O R

a) Colocar 2,5 ml de ácido acético glacial em um Becker de 100 ml.


b) Adicionar 5 ml de álcool etílico.
c) Adicionar 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota a gota.
d) Aquecer brandamente até a ebulição.
e) Resfriar e alcalinizar a solução com NaOH à 10%. Testar com papel tornassol vermelho.
f) Sentir o odor.

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ASSUNTO: ÁCIDO ACÉTICO- ALGUMAS PROPRIEDADES.
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escrever a reação da equação entre o ácido acético e o hidróxido de sódio.

2. Escrever a equação da reação entre o ácido acético e o carbonato de sódio.

3. Escrever a equação da reação entre o ácido acético e o bicarbonato de sódio.

4. Escrever a equação da reação entre o ácido acético e o álcool etílico.

29
AULA 11

Assunto: PREPARAÇÃO DE ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO (ASPIRINA)


Objetivo: Preparar a aspirina e estudar suas propriedades.

MATERIAIS E REAGENTES
• Ácido salicílico, C6H4OHCOOH
• Ácido sulfúrico, H2SO4, 18M
• Água destilada
• Álcool etílico, C2H5OH
• Anidrido acético, H3C – COOCOCH3
• Cloreto de ferro (III), FeCl3
• Gelo
• Béquer, 250 ml e 400 ml
• Bico de Bunsen
• Conta-gotas
• Frasco lavador
• Funil de Büchner e Kitassato
• Papel-filtro
• Pinça para mufa
• Pipeta, 10 ml
• Suporte universal e tela de amianto
• Termômetro
• Tubo de ensaio, 16mm x 150mm.
• Vidro de relógio.

PREPAPARAÇÃO PRÉVIA
• Colher-medida de FeCl3/10ml de solução

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Montar o suporte em anel e colocar a tela de amianto.
2. Colocar um béquer com 150 ml de água sobre a tela e aquecer, manter a temperatura de
banho entre 70º e 80ºC.
3. Colocar 2ml de anidrico acético em um tubo de ensaio.
4. Adicionar 1g de ácido salicílico.
5. Pingar duas gotas de ácido sulfúrico.
6. Colocar o tubo de ensaio no banho e aquecê-lo, durante 10 minutos.
7. Retirá-lo do banho-maria e aguardar um minuto.
8. Adicionar 5ml de água e agitar o tubo.
9. Colocar o gelo picado em outro béquer.
10. Mergulhar o tubo de ensaio nesse béquer, mantê-lo durante 10 minutos e agitá-lo de vez em
quando.
11. Filtrar o conteúdo do tubo, usando o funil de Büchner.
12. Colocar alguns dos cristais obtidos no vidro de relógio.
13. Colocar algumas gotas da solução aquosa de cloreto de ferro (III) e observar.

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ASSUNTO: PREPARAÇÃO DE ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO (ASPIRINA)
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Qual é a coloração obtida na presença do cloreto de ferro III?

2. Relatar os componentes da aspirina.

3. Pesquisar sobre a aspirina. Qual o ano de fabricação e a evolução da mesma?

4. Qual a finalidade da imersão no banho de gelo?

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AULA 12

Assunto: HIDROCARBONETOS
Objetivo: Reação de substituição em alcinos

INTRODUÇÃO TEÓRICA
Alcinos são hidrocarbonetos insaturados por uma única ligação tripla. Sua fórmula geral é CnH2n-2.

Obtenção: os alcinos podem ser obtidos a partir do etino (também conhecido comercialmente como
acetileno), que é o alcino mais simples e mais importante. O etino, por sua vez, é obtido a partir do
calcário e do carvão, a altas temperaturas, segundo as reações:
altas temp.
CaCO3 CaO + CO2
calcário cal

altas temp.
CaO + 3C CaC2 + CO
cal carvão carbureto

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CH CH


carbureto acetileno
O acetileno é um gás incolor e inodoro. Na preparação do acetileno a partir do carbureto, nota-se um
cheiro ruim devido às impurezas de enxofre que o carbureto contém e que se desprendem durante a
hidrólise.

MATERIAL E REAGENTES
• Funil de decantação
• Kitassato
• Erlemeyer
• Suporte universal
• Nitrato de prata 0,1 M
• Funil de vidro
• Papel de filtro
• Carbureto de cálcio
• Água destilada

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Os alcinos verdadeiros sofrem reações de substituição, pois possuem o hidrogênio polarizado é


facilmente substituído por um metal.
Quando esse hidrogênio é substituído por sódio (Na), prata (Ag), etc., temos os compostos
denominados acetiletos. O acetileto de prata é um sólido insolúvel em H2O e quando seco é
altamente explosivo, suscetível até a choques.

EXPERIMENTO I
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Em uma aparelhagem como a montada no esquema abaixo, despejar algumas gotas de água contida
no funil de decantação sobre as pedras de carbureto previamente colocadas no Kitassato.

Borbulhar o gás acetileno produzido em 30 ml de solução 0,1 M de AgNO3 em meio amoniacal


contida num béquer, até que não se produza mais precipitado.
Filtrar e lavar o precipitado com um pouco de água destilada e em seguida secar o papel de filtro com
o precipitado (cuidado! Depois de seco, o sólido é explosivo).

Equação da reação de precipitação:


NH3
H C C H + 2AgNO3 Ag+ C C Ag+ + 2HNO3
etino nitrato de prata acetileto de prata ácido nítrico

Qual é a cor do precipitado formado?______________________________________________

Para demonstrar a sensibilidade a choques do composto formado, dobrar o papel de filtro com o
precipitado seco e bater sobre o papel com um pequeno martelo.

EXPERIMENTO II
Colocar uma pequena quantidade de acetileto de prata ainda úmido, sobre uma tela de amianto e
observar a sensibilidade do composto.

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ASSUNTO: HIDROCARBONETOS
ACADÊMICO:
CURSO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1-Escreva a reação do acetileno e nitrato de prata.

2-Como o acetileno é obtido?

3-Qual foi o resultado das experiências?

4-Qual é a fórmula molecular e estrutural do acetileno

5-Qual é a sua conclusão com relação às experiências?

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AULA 15

Assunto: PRODUZINDO E ANALISANDO ÉTER


Objetivo: Produzir e estudar éter etílico

MATERIAIS E REAGENTES
• Béquer
• Lamparina
• Tela metálica
• Tripé
• Pinça de madeira
• Pisseta
• Rolha de cortiça
• Micro-pipeta
• Tubo de ensaio
• Etanol
• H2SO4 conc.
• Água

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

a) Coloque água no béquer, até metade do seu volume.


b) Coloque etanol no tubo de ensaio, até aproximadamente metade do seu volume.
c) Adicione lentamente 6 gotas de H2SO4.
d) Agite o tubo e coloque uma rolha “levemente presa”.
e) Segure o tubo com a pinça de madeira e coloque no béquer.

f) Aqueça o sistema e observe (após alguns segundos a rolha deve ser expulsa do
tubo).
g) Monitore a saída do composto volátil formado e sinta o odor característico do éter
formado. (Caso não consiga senti-lo, adicione mais algumas gotas de H2SO4.)

h) Coloque o éter obtido em um vidro de relógio e aproxime um palito de fósforo.

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ASSUNTO:PRODUZINDO E ANALISANDO ÉTER
ACADÊMICO: CURSO:
PERÍODO: DATA:

RELATÓRIO

1. Escreva a fórmula estrutural e molecular do etanol e do etoxi etano.

2. Conhecendo as fórmulas do etanol e do éter, monte a equação da reação envolvida.

3. Baseado na equação montada, explique a função do ácido adicionado.

4. Por que a combustão ocorre somente quando o fósforo está bem próximo do éter?

5. Por que a combustão do éter só ocorre quando o fósforo está bem próximo do éter?

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CARVALHO, Geraldo Camargo. Experimentos de Química em microescala.
Química Orgânica-São Paulo-Scipione-1995.

CORVE, Geraldo José. Química total: manual do professor – São Paulo: FTD, 2001.

EQUIPE OBJETIVO – Ciências e Tecnologia – São Paulo – CERED – 2001

OLIVEIRA, Edson Albuquerque. Aulas práticas de Química – 3ª edição – São Paulo:


Moderna, 1993.

SARDELLA, Antônio. Curso de Química. Química Orgânica.Caderno de Experimentos. São


Paulo: Editora Ática, 1997.

TRINDADE, Diamantino F; OLIVEIRA, Fausto P; BANUTH, Gilda S. Lopes; GUTIERREZ,


Bispo J.; Química básica experimental – São Paulo: Ícone, 1998

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