Química Orgânica - Prof. Drnd. Rodrigo de S.

Melo

Aula 02: Hidrocarbonetos: alcanos lineares e ramificados, nomenclatura dos

alcanos, propriedades estruturais e físicas dos alcanos, projeções de Newman.

Os átomos ou grupos de átomos, que tendem a ser sítios de alta reatividade química, são
chamados de grupos funcionais, os quais têm propriedades que controlam a reatividade
da molécula.

Hidrocarbonetos: são moléculas que tem apenas hidrogênio e carbono. Os que tem
apenas ligações simples são chamados de alcanos. Quando formam um anel, são
chamados de ciclo – alcanos. Não possuem grupo funcional e, são relativamente
apolares e pouco reativos.

CH3
H2C CH2
H3C CH2 CH2 CH3 H3C C H
H2C CH2
Alcano Linear CH3
Ciclo-alcano
Alcano Ramificado
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Nomenclatura dos Alcanos

Todos os alcanos terminam com –ano. Um grupo alquila é o resultado da remoção
de um hidrogênio de um alcano (o nome é dado substituindo a terminação –ano
do alcano original por –ila e o a terminal sofre elisão ficando –il).

Metano Etano Propano

Metil Etil Propil

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Cadeia Principal Prefixo
01 Met-
02 Et-
03 Prop-
04 But-
05 Pent-
06 Hex-
07 Hept-
08 Oct-
09 Non-
10 Dec-
11 Undec-
12 Dodec-
13 Tridec-
14 Tetradec-
15 Pentadec-
20 Icos-
21 Henicos-
22 Docos-
23 Tricos-
24 Tetricos
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C primário
C primário C terciário
CH3
C primário
H3C CH2 C CH2 CH3

C secundário
H C secundário
3-metil-pentano

Regra 1 da IUPAC: Localize a maior cadeia (cadeia principal) e dê-lhe um nome. Se a

molécula tiver dois ou mais cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que
tem maior n° de substituintes.
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Regra 2 da IUPAC: Nomeie todos os grupos ligados à cadeia principal como substituintes
alquila.
Regra 3 da IUPAC: Numere os carbonos da cadeia mais longa, a começar da extremidade
mais próxima de um substituinte.

Se os dois substituintes estiverem igualmente distantes das duas terminações da cadeia

principal, use a ordem alfabética para determinar a numeração. O substituinte que vier
primeiro na ordem alfabética tem preferência para a numeração.
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Regra 4 da IUPAC: Escreva o nome do alcano arranjando inicialmente todos os

substituintes na ordem alfabética (cada um deles precedido pelo n° do carbono ao qual ele
está ligado, separado por hífen) e então adicionando o nome do alcano principal.
os prefixos sec- e terc- não são considerados para ordem alfabética, exceto quando eles são parte
do nome do substituinte complexo
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Quando um dado substituinte complexo ocorre mais de uma vez na molécula, seu nome é
precedido pelo prefixo bis, tris tetrakis, pentakis.
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Halogeno-alcanos: tratamos o halogênio como um substituinte do esqueleto do alcano.

A cadeia principal é numerada de modo a dar ao substituinte mais próximo de uma das
terminações o menor n° possível . Os substituintes são ordenados em ordem alfabética e os
nomes de substituintes complexos, dados de acordo com as regras usadas para os grupos
de alquilas complexos.
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PETRÓLEO
É a principal fonte de alcanos. É uma mistura complexa de principalmente
alcanos e hidrocarbonetos aromáticos com pequenas quantidades de oxigênio, compostos
de nitrogênio e enxofre.
A destilação é o primeiro passo na refinação do petróleo. Seus componentes são
separados com base nas diferentes volatilidades.
Mais de 500 diferentes compostos são obtidos pelo petróleo destilado em
temperaturas de ebulição inferior à 200 °C.

podem ser usados ​como combustíveis, solventes, e lubrificantes

GASOLINA
A procura de gasolina é muito maior do que a fornecida pela fração de gasolina de
petróleo.
Conversão de outras frações de petróleo em gasolina por
"craqueamento catalítico"
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Isooctano (2,2,4-trimetil pentano)

Isooctano possui uma queima muito lenta em motores de combustão interna e é utilizado
como um dos padrões, através da qual o índice de octano da gasolina é estabelecido.

heptano

Por exemplo, uma gasolina com uma mistura: isooctano 87% e 13% de
heptano...classificada como octanagem-87.
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Frações Típicas Obtidas pela Destilação do Petróleo

Ebulição da Fração (oC) N° de C por moléculas Uso
Gás natural, gás de cozinha e
> 20 C1 – C4
petroquímicos
Éter de petróleo (benzina) e
20 – 60 C5 – C6
solventes

60 – 100 C6 – C7 Ligroina (benzina) e solventes

40 – 200 C5 – C10 Gasolina (nafta petroquímico)

175 – 325 C12 – C18 Querosene e Combs. Aviação

250 – 400 C12 e maiores Gás combustível, óleo e diesel

Óleo mineral refinado, óleo

Líquidos não-voláteis C20 e maiores
lubrificante e graxa
Sólidos não-voláteis
C20 e maiores A cera de parafina, asfalto e piche
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As Forças de Atração entre as Moléculas Governam as

Propriedades Física dos Alcanos
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Rotação em Torno de Ligações Simples: conformações

Estudo de caso: etano.
A rotação interna interconverte as várias confirmações do etano. A
rotação da ligação carbono-carbono altera facilmente a posição relativa dos dois
grupos metila.
Chamamos de barreira de rotação a energia necessária para gerar a
rotação. No caso do etano é 2,9 Kcal.mol-1 (“rotação livre”).

Conformação em coincidência
Conformação em Oposição (alternada) Conformação em Oposição
(eclipsada) (eclipsada)
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Projeções de Newman
Alternativa para ilustrar os confôrmeros.
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Projeções de Newman
Alternativa para ilustras os confôrmeros.
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Rotação em Etanos Substituídos (propano)

A única diferença na projeção de Newman é a substituição dos hidrogênios por grupos
metila. A barreira de rotação aumenta com a entrada da metila. Essa diferença é chamada
de Impedimento Estérico (tem origem nas repulsões de Van der Waals).
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Rotação em Butano

Grupo metilas mais afastados Grupo metilas mais próximos (gauche)

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