QUI-138 (4ª lista de exercícios)

Profa. Valéria Belli Riatto

1. A Streptimidona é um antibiótico e apresenta a estrutura descrita a seguir.

a. Identifique os centros estereogênicos, informando a estereoquímica.
b. Represente a estrutura do enantiômero.
c. Represente a estrutura dos diastereoisômeros.
d. Dê a configuração E/Z para as duplas ligações.
e. Se o valor de rotação óptica para este estereoisômero é []D = -23,4 (c 5,0; etanol),
qual valor você esperaria observar para seu enantiômero?

3. A Frutose é um açúcar monossacarídeo usando com adoçante em muitos produtos

de consumo humano. Mel e frutas são as principais fontes da frutose. Industrialmente,
a frutose é produzida pela fermentação enzimática do melado de milho. Com relação à
frutose, responda:

I. Apresenta atividade óptica?

II. Identifique a estereoquímica dos centros estereogênicos.
III. Represente a estrutura de todos estereoisômeros, identificando a relação
enantiomérica ou diastereoisomérica.

4. Considere o composto abaixo:

a. Desenhe a estrutura dos possíveis estereoisômeros, identificando a estereoquímica

(R) ou (S) e indicando a relação entre cada par (enantiômeros ou diastereoisômeros).
b. Indique se existe presença ou ausência de atividade óptica.
5. Indique se a relação em cada uma das seguintes estruturas é idêntica
enantiomérica ou diastereoisomérica. Identifique a estereoquímica dos centros
estereogênicos.

6. a) A progesterona é um hormônio sexual e sua estrutura está representada abaixo.

Uma amostra de progesterona foi preparada para determinação do valor de rotação
específica, foram dissolvidos 400mg em 10 mL de etanol. O tubo usado para a análise
tinha 1,0 dm de comprimento, a lâmpada usada era de Na e o valor de rotação
observado foi de + 4,36. Calcule o valor de rotação específica e represente sua
resposta de maneira que alguém possa reproduzir esta medida.
[]D = valor calculado (concentração, solvente).
b) Identifique os centros estereogênicos, informando a estereoquímica
7. Um pesquisador preparou através de métodos sintéticos uma amostra de (S)-
Metionina cuja estrutura química está mostrada a seguir. Este composto é um
importante agente biológico metilante, isto é, atua na transferência de grupos metila
em processos bio-enzimáticos catalisados pela enzima metil transferase.

(S)-Metionina

a. Ele pegou uma amostra do produto sintético e fez uma análise de cromatografia
gasosa em fase quiral. Foram observados dois picos com uma relação de área de
95:5. Calcule o excesso enantiomérico para a (S)-Metionina preparada no laboratório.
b. O pesquisador sabia que o valor de rotação específica para a (S)-Metionina
ópticamente pura é []D +23,4 (c 1,0; etanol). Qual o valor você esperaria encontrar ao
medir a rotação específica da amostra preparada no laboratório?

8. Desenhe as projeções de Newman para as três conformações eclipsadas e as três

alternadas para o butano. Relacione cada estrutura com um ponto em um gráfico de
energia X ângulo diedro.

9. Desenhe as duas conformações cadeira para cada um dos compostos abaixo.

Indique as posições axial e equatorial dos grupos metila. Mostre entre os dois
confôrmeros qual é o mais estável e então, estabeleça qual dos isômeros (cis ou
trans) é o mais estável.

a. cis-1,2-Dimetilcicloexano
b. trans-1,2-Dimetilcicloexano

10. Desenhe as conformações cadeira para as moléculas abaixo, indicando a posição

dos substituintes (axial ou equatorial) e a estabilidade relativa dos confôrmeros.
Considere o grupo –OH menor do que a metila.