UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA – UEPB

CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA - CCT

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

Lista de Exercícios-4

1- Quais os principais tipos de forças intermoleculares? Exemplifique.

2- Qual o composto em cada um dos seguintes pares que tem o ponto de ebulição mais
alto? Justifique suas respostas.

3- Coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de solubilidade em água e

justifique a sua resposta:

a) CH3CH2CH2OH b) CH3CH2CH2Cl c) HOCH2CH2CH2OH d) CH3CH2CH3

4- Escreva as projeções de Newman e esboce gráfico mostrando as variações de

energia que resultam da rotação em torno da ligação C2—C3 do 2,3-dimetilbutano.

5- Ordene os compostos vistos a seguir em ordem crescente de estabilidade baseada na

tensão relativa do anel. Justifique a sua resposta.

6- Desenhe conformações em cadeira para 1-metilciclohexano. Indique qual

conformação é mais estável. Ilustre sua resposta com as projeções de Newman para
cada conformação.

7- Escreva as duas conformações em cadeira para trans-1-terc- butil-4-metilciclo-

hexano, indique qual seria a conformação mais estável e justifique sua resposta.
8- Dê a definição dos seguintes termos:
a) isômero c) enantiômero e) estereocentro
b) diastereoisômero d) mistura racêmica f) plano de simetria

9- Dê a configuração dos seguintes alcenos (no itens a e b dê o nome completo).

10- Indique com asterisco os carbonos assimétricos (quirais) na seguinte molécula:

11- Classifique cada uma das seguintes moléculas como quiral ou aquiral. Para aquelas
que têm um centro de quiralidade, escreva fórmulas tridimensionais de ambos os
enantiômeros. Para todas as moléculas aquirais escreva fórmulas tridimensionais e
marque um plano de simetria.
(a) 2-Fluorpropano (c) 3-Metilpentano
(b) 2-Metilbutano (d) 2-Metil-1-butanol

12- Considere o 2,3-diclorobutano e responda: (a) Quantos centros de quiralidade ele

contém? (b) Quantos estereoisômeros são previstos pela regra do 2n? (c) Escreva
todas as estruturas dos estereoisômeros do 2,3-diclorobutano
13- Considere os seguintes pares de estruturas. Dê a configuração (R ou S) de cada
centro de quiralidade e também a relação isomérica entre eles, descrevendo-os como
enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou duas moléculas do
mesmo composto.