CONFORMAÇÃO DE ALCANOS E CICLOALCANOS

Revisar: (Solomons Cap.4 – 4.8 a 4.12)

1-Usando Projeções de Newman, desenhe e indique os confôrmeros existentes para os seguintes itens e informe
qual o mais estável. Justifique.
a) pentano, considerando rotação em torno da ligação C-2 - C-3.
b) 3-metilpentano, considerando rotação em torno da ligação C-2 - C-3.
c) 2,3-dimetil-butano, considerando a rotação em torno da ligação C-2 – C-3.

2 – Desenhe um diagrama de energia potencial para a rotação da ligação C-2/C-3 do pentano (exercício 2, item a)
ao longo de 360o, iniciando pelo confôrmero menos estável.

3 – Qual dos confôrmeros do cloreto de isobutila é o mais estável. Apresente uma justificativa.

4 - Trace o diagrama de energia potencial aproximado para a rotação em torno da ligação C2-C3 do 2,3-dimetil-
pentano. Diga, baseando-se na energia de cada conformação qual delas é a mais estável.

5 – Considere as moléculas do metilciclo-hexano, etilciclo-hexano, isopropilciclo-hexano e terc-butilciclo-hexano em

suas diferentes conformações: Estabeleça a ordem de estabilidade, justificando sua resposta após apresentar os
confôrmeros possíveis para cada um destes compostos. (OBS: considerar a oscilação da conformação cadeira).

6 – Indique, nos seguintes derivados do ciclo-hexano, (i) se a molécula é um isômero cis ou trans e (ii) se ela está
na conformação mais estável. Se a resposta do item (ii) for não, converta o anel e desenhe a conformação mais
estável.
a) b) c)

d) e) f)

7 – Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a
conformação mais estável.
a) cis-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano b) trans-1-terc-butil-4-etilciclo-hexano
c) cis-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano

8 – Apresente as conformações em cadeira e barco para o ciclo-hexanol, trans-3-metilciclo-hexanol e trans-1-etil-3-

metóxiciclo-hexano. Em cada caso, diga qual o confôrmero mais estável e justifique sua resposta.

9 – A seguir, são representadas três formas de representar a estrutura da glicose, sendo que a estrutura A a
representação por Fisher, e B e C, as formas cíclicas representadas em cadeira: α e β glicose, respectivamente.
Entre as estruturas B e C, decida pela conformação mais estável e justifique.