UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

I N S T I T U T O D E C I Ê N C I A S E X A T A S
D E P A R T A M E N T O D E Q U Í M I C A

EXERCÍCIOS – IC370 – Análise conformacional

1. Desenhe o 1,1-dimetil ciclo-hexano, indicando o grupamento metila axial e

equatorial.

2. Desenhe as duas conformações em cadeira diferentes do bromo ciclo-hexano,

mostrando todos os átomos de hidrogênio. Identifique cada como axial ou
equatorial.

3. Por que um cis-ciclo hexano 1,2-dissubstituido, como o cis-1,2-dicloro ciclo-

hexano, deve ter um grupamento axial e um outro equatorial.

4. Pense no 2-metil-butano (isopentano). Olhando ao longo da ligação C2-C3:

a) Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável;

b) Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável;

c) Se uma interação de coincidência CH3CH3 vale 11 kJ/mol (2,5 kcal/mol) e

uma interação vici ou gauche CH3CH3 vale 3,8 kJ/mol (0,9 kcal/mol),
desenhe um gráfico de energia versus rotação e torno da ligação C2-C3.

5. Quais são as energias relativas das três conformações em oposição possíveis em

torno da ligação C2-C3 no 2,3-dimetilbutano.

6. Construa um diagrama qualitativo de energia potencial para a rotação em torno da

ligação C-C do 1,2-dibromo etano. Qual é a conformação mais estável? Rotule as
conformações anti e vici do 1,2-dibromo etano.

7. Qual é a conformação do 1,2-dibromo etano que possui o maior momento de

dipolo? O momento de dipolo observado é µ = 1.0 D. O que isto informa sobre a
estrutura da mmolécula?

8. Defina os seguintes termos:

a) Ligação axial
b) Conformação em cadeira
c) Ligação equatorial
d) Intereção 1,3-diaxial
9. Por que um ciclo hexano 1,3-cis-dissubstituido é mais estável do que o seu
isômero trans?

10. Por que um ciclo hexano 1,2-trans-dissubstituido é mais estável do que o seu
isômero cis?

11. Qual é o mais estável, um ciclo hexano 1,4-trans-dissubstituido ou o seu isômero

cis

12. A β-glicose contém um anel de seis átomos em que todos os substituientes são
equatoriais. Desenhe a β-glicose na conformação em cadeira mais estável.

HO O
OH
glicose
HO OH

OH