EXAME QOI – ÉPOCA DE RECURSO 2019-2020

Parte A

1. Como resultado da hibridação sp3 num átomo de carbono passam a existir:

a. Uma ligação sigma e duas pi
b. Três orbitais híbridas e uma pura
c. Quatro orbitais híbridas
d. Duas orbitais híbridas e uma pura

2. As reações de substituição nucleofílica SN2

a. São favorecidas em solventes polares próticos, por estes não formarem ligações de hidrogénio com
o nucleófilo
b. São favorecidas em solventes polares próticos, por estes formarem ligações de hidrogénio com o
“leaving-group”
c. São favorecidas em solventes polares apróticos, por estes formarem ligações de hidrogénio com o
“leaving-group”
d. São favorecidas em solventes polares apróticos, por estes não formarem ligações de hidrogénio com
o nucleófilo

3. Quanto menor a percentagem de “caráter s” num carbono hibridado

a. Maior será a acididade dos hidrogénios ligados a esse carbono
b. Mais esférica será a forma da orbital
c. Menor será a força de respetiva ligação
d. Menor será o comprimento da ligação em que esse átomo está envolvido

4. Uma mistura racémica

a. É uma substância aquiral
b. Pode ser oticamente ativa
c. Tem uma rotação específica de α=90º
d. Tem quantidades iguais de dois enantiómeros

5. Os radicais são espécies intermediárias

a. Muito reativas que apresentam excesso de eletrões
b. Que possuem hibridação sp3
c. Que são tanto mais estáveis quanto maior o número de substituintes
d. Resultantes da clivagem heterolítica de uma ligação

6. O número de massa de um elemento químico corresponde

a. À soma do número de protões e de neutrões do núcleo de um átomo
b. Ao número de neutrões presentes do núcleo do átomo
c. Ao número de protões presentes do núcleo do átomo
d. Ao número de eletrões em torno do núcleo do átomo
7. Considere as reações de substituição nucleofílica SN1 e SN2
a. As reações SN2 requerem melhores “leaving-groups” que as reações SN1
b. Nas reações SN2 podem ocorrer rearranjos
c. Nas reações SN1 observa-se uma inversão de configuração
d. As reações SN2 requerem melhores nucleófilos que as reações SN1
8. O princípio de exclusão de Pauli enuncia que
a. Deverão existir no máximo 2 eletrões por orbital que terão que ter spins opostos
b. As orbitais são preenchidas a partir do nível de energia mais baixo
c. As orbitais são preenchidas a partir do nível de energia mais elevado
d. Se duas orbitais tiverem igual energia deverá ser colocado 1 eletrão em cada orbital

9. Considere as reações de eliminação E1 e E2

a. As reações E1 ocorrem num só passo reacional enquanto as E2 ocorrem em dois passos reacionais
b. As reações E1 exigem melhores “leaving-groups” que as E2, ocorrendo estas últimas através da
formação de carbocatiões intermediários
c. As reações E2 só ocorrem nos haletos de alquilo primários e secundários
d. As reações E1 ocorrem com bases fracas e bons “leaving-groups”

10. Na molécula de dióxido de carbono (CO2)

a. Todos os átomos se encontram com a mesma hibridação
b. A geometria é planar
c. O átomo de carbono apresenta hibridação sp2
d. O ângulo efetuado entre as ligações é de 180º

11. Se uma amostra constituída por uma mistura de enantiómeros tiver a rotação específica de (-84º) e se a
rotação específica do seu enantiómero S (-) for de (-98º), a percentagem de enantiómero S (-) na referida
amostra será
a. 14,3%
b. 7,2%
c. 85,7%
d. 92,8%

12. O trans-2-penteno por reação com o ácido meta-cloroperbenzóico, seguida de tratamento com água acídica,
origina:
a. 3 estereoisómeros, sendo um deles um composto meso
b. 4 estereoisómeros, sendo um deles aquiral
c. 4 estereoisómeros, sendo eles os RR, SS, RS e SR
d. 3 estereoisómeros, sendo eles os RR, SS e RS
13. O iodociclo-hexano ao reagir com NaNH2, em NH3 líquido origina
a. Ciclo-hexilamina, como produto principal, por SN2
b. Ciclo-hexeno, como produto principal, por E2
c. Ciclo-hexeno, como produto principal, por E1
d. Ciclo-hexilamina, como produto principal, por SN1

14. Um haleto de alquilo terciário com dois substituintes iguais e um diferente, ao reagir com etanol, origina
a. Um produto de substituição SN1 e um produto de eliminação E2
b. Um produto de substituição SN1 e dois produtos de eliminação E1
c. Um produto de substituição SN1 e um produto de eliminação E1
d. Um produto de substituição SN1 e três produtos de eliminação E1
 15. Num átomo de carbono com hibridação sp os ângulos entre as orbitais são de aproximadamente
a. 180º
b. 90º
c. 120º
d. 109,5º

16. A molécula de 2-penteno apresentaria um espetro de infravermelho (IV) compatível com qual dos seguintes
conjuntos de dados de IV
a. 1665 (m), 2890-2990 (s), 3050 (m) cm-1
b. 905 (s), 995 (m), 1040 (m), 1640 (m), 2850-2980 (s), 3090 (m), 3400 (s, br) cm-1
c. 2840 (s), 2930 (s) cm-1
d. 1040 (m), 2810-2930 (s), 3300 (s, br) cm-1

17. O espetro de massa do 2-hexeno apresenta os seguintes picos de massa

a. m/z = 55 correspondente ao pico base
b. m/z = 55 correspondente ao ião molecular
c. m/z = 84 e 54 correspondentes ao ião molecular e ao pico base respetivamente
d. m/z = 84 e 54 correspondentes ao pico base e ao ião molecular respetivamente

18. Uma ligação simples ou sigma

a. Só pode resultar da sobreposição de orbitais atómicas do tipo p
b. Não pode existir conjuntamente com as ligações do tipo pi
c. Só pode resultar da sobreposição de orbitais atómicas do tipo s
d. Resulta da sobreposição de diferentes tipos de orbitais

19. As orbitais atómicas do tipo sp2

a. São constituídas por dois lóbulos de igual tamanho
b. Formam ângulos de 180º entre si
c. Na molécula de dióxido de carbono formam ângulos de 180º entre si
d. Formam ângulo de 90º com a orbital p

Parte B

1. Na figura seguinte representa-se a estrutura da molécula do Paracetamol, também designado por

acetaminofeno, um fármaco analgésico e antipirético usado para o tratamento sintomático da COVID-19.

a) Represente a estrutura na sua folha de respostas, indicando todos os

átomos de carbono e hidrogénio omissos, e assinale os grupos funcionais presentes na molécula,
designando-os pelo seu nome.

b) Represente a sua fórmula molecular.

c) Determine a fórmula empírica.

 2. Considere as moléculas representadas no esquema seguinte.

a) Identifique pela letras correspondentes qual, ou quais, os principais grupos funcionais presentes.

b) Identifique, pela letra correspondente, uma molécula que considere ser um estereoisómero cis e atribua-
lhe o nome de acordo com a nomenclatura IUPAC.

c) Identifique, pela letra correspondente, uma molécula que considere poder existir na forma de um par de
enantiómeros.

d) Represente o enantiómero R da molécula que selecionou na alínea anterior, identificando o estereocentro

com um asterisco e a prioridade (1 a 4) dos grupos substituintes a ele ligados.

3. Para cada um dos hidrocarbonetos que se seguem, indique o número de isómeros de estrutura
monoclorados, diclorados e monobromo-monoclorados que podem produzir por reação em condições
adequadas com 1 a 3 equivalentes de halogénio (Br2 ou/e Cl2).

a) CH3CH2CH3

b) (CH3)3CH

c) (CH2)4

4. Represente as estruturas dos isómeros que considerou existirem, para responder à alínea b) da pergunta
anterior.

5. Represente a projeção de Newman da conformação de menor energia do neopentano (2,2-dimetilpropano).

6. A reação de Wurtz foi uma das primeiras reações de preparação de alcanos a partir de haletos de alquilo,
por tratamento com sódio metálico em éter seco, ou outro metal. Uma das limitações sintéticas desta
reação deve-se à formação de misturas de produtos. Represente a estrutura dos três alcanos obtidos por
tratamento de uma mistura de bromoetano e bromometano nas condições da reação de Wurtz.
7. Descreva sucintamente, através da representação das reações, outro processo que lhe permitiria preparar
seletivamente o alcano com número ímpar de átomos de carbono obtido na mistura referida na pergunta
anterior.

8. A cloração do n-butano em condições adequadas à mono-halogenação, origina uma mistura de três

isómeros. Um dos compostos é isómero de estrutura dos outros dois. Os outros dois constituem uma
mistura racémica. Represente as estruturas dos três isómeros referidos, recorrendo a representações de
Fisher para a mistura racémica.

9. Desenhe os estereoisómeros do 1,2-dimetilciclopropano e diga quais são quirais.

10. Para cada uma das seguintes reações de substituição nucleofílica, identifique o nucleófilo, o átomo
nucleofílico, o electrófilo, o átomo electrofílico e o “leaving-group”. Desenhe, também, o produto de
substituição principal da reação.

11. Faça o mecanismo da reação da alínea c) da pergunta anterior.

12. Represente, indicando o mecanismo, como prepararia o 3-metiloxaciclopentano, utilizando a síntese de

Williamson intramolecular.

13. Qual o produto principal das seguintes reações? No caso de não haver possibilidade de reagir, indique “não
reage”. Indique, também, o respetivo mecanismo: SN1, SN2, E1 ou E2.
14. Indique como preparar os álcoois isómeros 3-metil-2-butanol e 2-metil-2-butanol através de sínteses de
Grignard, utilizando matérias primas que não contenham mais do que 3 átomos de carbono.

15. Considere a preparação de epóxidos por reação de alcenos com ácidos peroxicarboxílicos, bem como a sua
hidrólise ácida.

a) Desenhe a estrutura do alceno inicial, do epóxido formado, designando-o pelo seu nome IUPAC, e dos
produtos resultantes da sua hidrólise ácida.

b) Que tipo de isómeros são os produtos de hidrólise A e B?