Universidade Federal do Rio Grande do Sul – Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica

QUI 2014 – 5a Lista de Exercícios

Equilíbrio Conformacional de Alcanos e Cicloalcanos Setembro/2015

Referência: Organic Chemistry, P. Y. Bruice., 5th ed. 2009.

1. Resolva o que se pede abaixo e faça comentários sobre a energia relativa dos
confôrmeros.

2. Utilizando projeções de Newman, desenhe a conformação mais estável para os

seguintes compostos:

3. Desenhe o 1,2,3,4,5,6-hexamethylcyclohexano obedecendo as seguintes situações:

4. Qual composto terá uma porcentagem maior do confôrmero diequatorial, em

comparação com o confôrmero diaxial: o trans-1,4-dimetilciclohexano ou cis-1-terc-
butil-3-metilciclohexano?
5. Determine se cada um dos seguintes compostos é um isómero cis ou um isómero
trans:

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6. Responda as questões abaixo.

7. Para cada um dos seguintes isômeros dissubstituídos, indicar se os substituintes nos

dois confôrmeros cadeira seriam equatoriais ou axiais.

8. Qual dos seguintes confôrmeros do cloreto de isobutila é o mais estável?

9. Desenhe a fórmula estrutural de um alcano que possui as características abaixo:

10. Qual das seguintes conformações de ciclohexanos diaxial-substituídos tem a maior

energia?

11. Qual das seguintes estruturas representa um isômero cis?

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12. Responda o que se pede para rotação em torno da ligação C3-C4 do 2-metilhexano:

13. Desenhe as duas conformações cadeira de cada composto e indique qual

confôrmero é mais estável:

14. Responda as seguintes considerações:

a) Desenhar a conformação mais estável para a molécula A.
b) A forma mais estável de glicose (B) é um anel de seis membros numa conformação
cadeira com os seus cinco substituintes todos em posições equatoriais. Desenhar a
forma mais estável de glicose, colocando os grupos OH nas posições (axial/equatorial)
adequadas no confôrmero cadeira (C).

Bom Trabalho !

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