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Apostila de Química Orgâ nica Maria

Patrícia
Danielle dos Lucas

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 17

Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica

\
Conceito: C=
/
É o ramo da química que estuda os compostos que c) Hibridização sp3:
contêm carbono, denominados compostos orgânicos.
Como estes compostos são encontrados nos seres Ocorre em moléculas onde o carbono
vivos, a Química Orgânica ficou sendo conhecida apresenta as quatro ligações σ.
como “a química da vida.”

│
O Carbono: — C ―
│
No século XIX, Kekulé percebeu que o átomo de
carbono apresentava certas propriedades que o Compostos orgânicos:
diferenciava de outros átomos. Essas propriedades são:
Nos compostos orgânicos, a presença do carbono (C)
a) O carbono é tetravalente: é obrigatória. Suas ligações podem ser representadas
das seguintes maneiras:
Como o carbono apresenta 4 elétrons na última
camada eletrônica, quando se liga a outro átomo │
compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 — C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.
ligações covalentes. │ │

Além do carbono são encontrados outros elementos

b) O carbono forma cadeias: como:

O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos
de carbono, formando cadeias com várias disposições e
tamanhos.
Essa propriedade é a principal responsável pela
existência de milhares de compostos orgânicos.
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono
são iguais.
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma única
ligação que é representada por H ―.
Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações podem
ser representadas por ― N ―, = N ― e
│
≡ N.
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.

Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e

Hibridização:
iodo π(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br
O carbono admite três tipos de hibridização: sp, sp3 ― e I ―.
e sp .
2
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.
a) Hibridização sp:
Representação dos compostos orgânicos:
Ocorre em moléculas onde o carbono
Os compostos orgânicos possuem uma variedade de
apresenta duas ligações σ e duas π.
fórmulas utilizadas para representá- los. São elas:
— C = ou = C =.
Estrutural:
b) Hibridização sp :2
H H
Ocorre em moléculas onde o carbono │ │
apresenta três ligações σ e uma π. H―C―C―H
│ │
H H
 17
Condensada:
│ │
H3C – CH3 H ― C ― C* ― H
│ │
Molecular: H H

C2H6 3- Carbono terciário:

Atualmente, a representação mais simplificada seria Está ligado a três átomos de carbono.
a de zigue-zague. As pontas correspondem a CH3, a
junção de dois traços ao grupo CH2, a junção de três H CH3
traços ao grupo CH e a junção de quatro traços a um │ │
carbono quaternário. Em inglês essa nomenclatura é H ― C ― C* ― H
dita Bond Line Formula. │ │
H CH2 – CH3
Exemplos:
4- Carbono quaternário:

Está ligado diretamente a apenas átomos de

carbono.

H CH3
│ │
H ― C ― C* ― CH2 – CH3
│ │
H CH2 – CH3

b) Classificação das cadeias carbônicas:

As cadeias carbônicas podem ser

classificadas segundo três critérios:
Cadeias carbônicas:
1) Disposição dos átomos de carbono:
As cadeias carbônicas possuem algumas
classificações de acordo com algumas características.
I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
a) Classificação do carbono na cadeia:
Apresenta pelo menos duas extremidades e
Os átomos de carbono numa cadeia podem ser nenhum ciclo ou anel.
classificados de acordo com o número de átomos de
carbono ligados diretamente a eles. Se divide em:

1- Carbono primário:  Normal, reta ou linear:

É aquele ligado a nenhum ou um átomo de carbono Apresenta apenas carbonos primários e

diretamente. secundários.

H H
│ │ │ │
│ │
— C–C–C–C―
H―C―C―H
│ │ │ │ │ │
H H
 Ramificada:
2- Carbono secundário:
Apresenta carbonos terciários e
É aquele ligado diretamente a dois átomos de secundários.
carbono.

H CH3
 17

 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:

Não apresentam o núcleo aromático ou anel

benzênico.

II) Cadeia fechada ou cíclica:

Não apresenta extremidades e os átomos

apresentam um ou mais ciclos.

2) Tipo de ligação entre os átomos de

carbono:

I) Saturada:
Se divide em:
Apresenta somente ligações simples entre os
 Aromática: átomos de carbono na cadeia.

Apresenta pelo menos um anel │

benzênico. -C-
│ │ │ │
-C– C– C– C-
│ │ │ │

Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias mais

importantes da Química Orgânica. Esse nome é
derivado do composto mais simples que apresenta esse II) Insaturada:
núcleo, o benzeno (C6H6).
Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla
Esse anel forma os compostos aromáticos que se ligação entre átomos de carbono na cadeia.
subdividem em:

 Compostos aromáticos mononucleares ou │ │ │

mononucleados: -C–C=C=C-
Contêm um único anel benzênico. │ │

 Compostos aromáticos polinucleares ou

polinucleados: 3) Natureza dos átomos que compõe a
Contêm mais de um anel benzênico. cadeia:

Pode ser: I) Homogênea:

Polinuclear isolado, que ocorre quando os anéis É constituída apenas de átomos de carbono.
não contêm átomos de carbono em comum e
polinuclear condensado, onde os anéis contêm átomos │
de carbono em comum. — C―
 17
│ │ │ │
— C ―C ― C ―C ―
│ │ │ │

2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do

câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural
II) Heterogênea:
pode ser representada por:
Apresenta pelo menos um heteroátomo na
cadeia.

│ │ │ │
— C―C―O―C―C―
│ │ │ │ Escreva sua fórmula molecular e indique o número
de carbonos secundários presentes na estrutura.
O = heteroátomo
3) Determine número de carbonos primários,
OBS.:
secundários, terciários e quaternários existentes
Heteroátomo: átomo diferente de carbono que em cada uma das estruturas a seguir e escreva
esteja posicionado entre dois átomos de carbono. suas fórmulas moleculares:

Exercícios:

1) Identifique quais são os carbonos primários,

secundários e terciários nos compostos a seguir:

4) A cadeia abaixo é:

a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;

b) Acíclica, homogênea, insaturada e
normal;
c) Aromática, homogênea, insaturada e
ramificada;
 17
d) Alifática, homogênea, insaturada e
ramificada; c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
e) Cíclica e aromática.
d)
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,
homogênea e saturada:

Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.

Capítulo 2 – Hidrocarbonetos:

São compostos formados apenas por átomos de

carbono e hidrogênio.

Fórmula geral: CXHY.

Nomenclatura:
6) Um grupo de compostos, denominados ácidos
graxos, constitui a mais importante fonte de I) Cada composto orgânico deve ter um nome
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes diferente.
é o ácido linoleico, presente no leite humano. A II) A partir do nome deve ser possível escrever
sua fórmula estrutural simplificada é: a fórmula do composto orgânico e vice-
versa.
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH III) Segue as regras da IUPAC (União
Internacional de Química Pura e Aplicada).
Sua cadeia carbônica é classificada como:
O nome de um composto orgânico é formado por
a) Aberta, normal, saturada e homogênea; três partes:
b) Aberta, normal, insaturada e
heterogênea;
 Prefixo: Indica o número de átomos de
c) Aberta, ramificada, insaturada e Prefixo + Infixo + Sufixo
carbono presentes na molécula;
heterogênea;
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre
d) Aberta, ramificada, saturada e
carbonos.
homogênea;
 Sufixo: Indica o grupo funcional.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
Prefixos:
7) Dê a hibridização de cada carbono nos
compostos a seguir:
Prefixo Número
a) de C

met 1

et 2

prop 3

b) but 4
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pent 5 — CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)

│
CH3
hex 6

CH3
hept 7
│
— C ― CH3 (t-butil ou terc-butil)
oct 8 │
CH3
non 9
 Com 5 carbonos:
dec 10

Infixos: — CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3

(pentil)

Infixo Tipo de — CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil)

Ligação │
CH3
an simples CH3
│
en dupla — CH2 ― C ― CH3 (neopentil)
│
in tripla CH3

Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o. CH3

Principais grupos orgânicos:
Grupos alquila:
 Com 1 carbono:
— CH3 (metil)
 Com 2 carbonos:
— CH2 ― CH3 (etil)
 Com 3 carbonos:
— CH2 ― CH2 ― CH3 (propil)
— CH2 ― CH3
│
CH3
 Com 4 carbonos:
— CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil)
│
— C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil)
│
CH3
Ramificação:
 Localizar a cadeia principal:
Maior sequência de carbonos. Entre duas ou
mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais
ramificada.
Os átomos de carbono que não pertencem à
cadeia principal fazem parte das ramificações;
 Numerar os átomos de carbono da cadeia
principal. A decisão de por qual extremidade
se começa a numeração segue os critérios:
1- Cadeia insaturada: começa pela
(isopropil)
extremidade mais próxima a insaturação;
2- Cadeia saturada: começa pela
extremidade mais próxima a ramificação.
 Escrever o número que corresponde a
localização da ramificação na cadeia principal
e separando com um hífen o

— CH2 ― CH ― CH3 (isobutil)

│
CH3
 18
nome do grupo orgânico que corresponde a
ramificação;
 Para indicar a quantidade de ramificações,
usar os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do
nome do grupo orgânico;
 No caso de mais de uma ramificação, os
Fórmula geral: CnH2n.
escreve em ordem alfabética, desconsiderando
os prefixos;
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
 Escrever, o nome do hidrocarboneto referente
carbonos + en + o.
a cadeia principal.
 Indicar a localização da dupla ligação;
a) Alcanos:
 A numeração começa pela extremidade
mais próxima da instauração ligação;
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, ou
seja, possuem cadeias abertas e ligações simples entre  Escrever essa localização antes do infixo en.
os carbonos.
Exemplos:

CH2 = CH2 eteno

H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno

5 4 3 2 1
H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2
│
Fórmula geral: CnH2n+2.
CH3
2 – metilpenta – 1 - eno
OBS.: n = número de carbonos.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de c) Alcinos:

carbonos + an + o.
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma
Exemplos: única tripla ligação.

CH4 → prefixo - met → nome metano

infixo - an
sufixo - o

CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano

infixo - an
sufixo – o Fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

Ramificação: carbonos + in + o.

CH ≡ CH etino
5 4 3 2 1
H3C ― CH2―CH2―CH―CH3 Ramificação:
│
CH3 A nomenclatura da alcinos ramificados é
2 - metilpentano semelhante a de alcenos ramificados.

b) Alcenos: 6 5 4 3 2 1
H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3
São hidrocarbonetos acíclicos que possuem uma │
única dupla ligação. CH3
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2 – metilexa – 2 – ino
 A numeração começa pelo carbono que possui
o menor grupo orgânico no sentido horário e
d) Alcadienos: anti-horário;
 Os grupos orgânicos ficam com os menores
São hidrocarbonetos acíclicos com duas duplas números.
ligações.

Fórmula geral: CnH2n-2. 1,1 - dimetilciclobutano

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + a + DIENO. f) Ciclenos:

H2C = C = CH2 propadieno São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma

ligação dupla.
Ramificação:

 A cadeia principal é aquela que possui a maior

sequência de carbonos e que contenha as duas
duplas ligações;
 A sua numeração começa pela extremidade
mais próxima das duas duplas ligações.
Fórmula geral: CnH2n-2.
1 2 3 4 5 6 7
H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3 Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
│ ao número de carbonos do ciclo + en + o.
CH3
6 – metilepta - 2,4 – dieno Ramificação:

 Coloca-se a dupla ligação entre os números 1

e) Ciclanos: e 2 e faz a numeração no sentido horário e
anti-horário;
São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas  Os grupos orgânicos ficam com os menores
ligações simples entre os carbonos da cadeia. números.

Fórmula geral: CnH2n

g) Hidrocarbonetos aromáticos:
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
ao número de carbonos do ciclo + an + o. São hidrocarbonetos que possuem pelo menos
um anel benzênico.
Ramificação:
 18
Nomenclatura:

Citar os nomes das ramificações e terminar com

a palavra benzeno.

metilbenzeno

Prefixos orto, meta e para:

Classificação:
 Mononucleares ou monocíclicos: Possui
apenas um anel benzênico.
Esses prefixos são usados quando ao anel
aromático estão ligados dois grupos.
 Orto: indica posição 1,2:

1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno

benzeno

 Polinucleares ou policíclicos:
 Meta: indica posição 1,3:
Possui dois ou mais anéis benzênicos. Se
divide em:

1- Com anéis isolados:

1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno

 Para: indica posição 1,4:

2- Com anéis condensados:

naftaleno
 18
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir:

a) 2,3 – dimetilpentano
b) 5 – etil 3 – metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 – dimetilbenzeno
f) Cicloexa – 1,1 – dieno
g) Ciclobuteno
1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno h) 2,2,4 – trimetilpentano
i) Etilcicloexano
Exercícios: j) 4- metilpenta – 2 – ino
k) etilmetilbenzeno
1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
3)Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do
CH3 petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes
│ estão relacionados a seguir:
a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
I – ciclopenteno

II – 2-buteno

III – propadieno
CH3
│ IV – hexano
b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3
V – 3 – heptino
│
CH ― CH3 VI – ciclobutano
│
CH3 Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa o
composto.
CH2 ― CH2 ― CH3
│ 4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3 repolho contém em sua fórmula 64 átomos de
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na
d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 fórmula é:
│ │ │ │
H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3 a)29
b)32
e) c)30
d)33
e)31

5) Dê o nome e a fórmula molecular dos seguintes

ciclos:

f) H2C ― CH ― CH3
a) b) c)
│ │
H2C ― C ― CH2 ― CH3
6) (FAFI-MG)
│
CH3
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9) Escreva a fórmula estrutural de um hidrocarboneto
que apresenta as seguintes características:

I II
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação.
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações.
afirmações, exceto:

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.

Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 – c.
b) É uma molécula plana, com forma de hexágono
regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de
cristalografia por raios X. Capítulo 3 – Funções Orgânicas:
c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à Função orgânica é um conjunto de substâncias que
equivalência de todas as ligações carbono-carbono. apresentam semelhanças em suas propriedades
químicas, chamadas propriedades funcionais.
d) O benzeno não apresenta estrutura de
Decorrido o fato de possuírem a mesma fórmula
ressonância.
estrutural.
e) Os seis elétrons p estão espalhados igualmente O átomo ou grupo de átomos responsáveis por essas
nos seis carbonos e não localizados entre os pares de propriedades, ou seja, que caracteriza a fórmula
átomos de carbono estrutural é chamado grupo funcional.

7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como a) Alcoois:

hidrocarbonetos fazem parte de misturas que compõem
São compostos orgânicos que contêm um ou mais
alguns combustíveis. Esses compostos apresentam em
grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um
sua constituição os elementos químicos:
carbono saturado.
a) hidrogênio, carbono e oxigênio.
Fórmula geral: R – OH.
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.
Nomenclatura:
c) Hidrogênio e carbono.
Usa-se o sufixo ol.
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio.
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e carbonos + an, en ou in + ol.
nitrogênio
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao
8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula geral é número de carbonos + ÍLICO.
representada por CnH2n pertence à classe do:

a) Alceno ou cicloalceno.

b) Alcano ou cicloalcano.

c) Alceno ou cicloparafina.

d) Alcino ou alcadieno.

e) Alcino ou aromático.

Ramificação:
 18
 A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos que contenha o carbono ligado a CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
hidroxila (OH); │ │ │
OH OH OH
 A numeração começa pela extremidade mais
próxima a hidroxila (OH);
2 – Posição da hidroxila:
 Quando um álcool apresentar mais do que
dois átomos de carbono, indicamos a posição
 Alcool primário: hidroxila ligada a
do OH numerando a cadeia a partir da carbono primário.
extremidade mais próxima do carbono que
contém a hidroxila.
CH3 ― CH2
│
Exemplo: OH

5 4 3 2 1  Alcool secundário: hidroxila ligada a

H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3 carbono secundário.
│ │
CH3 OH H3C ― CH ― CH3
4 – metilpenta - 2 - ol │
OH

 Alcool terciário: hidroxila ligada a

carbono terciário.

CH3
│
H3C ― C ― CH3
│
OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais de
OH
hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.
Entretanto, nunca podem ser considerados bases de
b) Fenóis:
Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio
aquoso).
São compostos orgânicos que possuem a
hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático.
Classificação:

Fórmula geral: Ar – OH.

Os alcoois podem ser classificados segundo
alguns critérios:
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromático correspondente.
1 – número de hidroxilas:

Ramificação:
 Monoalcool ou monol: possui uma
hidroxila.  A numeração começa pela hidroxila no
sentido em que os grupos orgânicos
CH3 ― OH
fiquem com os menores números.

 Dialcool ou diol: possui duas Exemplo:

hidroxilas.

CH2 ― CH2 ― CH3

│ │
OH OH

 Trialcool ou triol: possui três

hidroxilas.
 18
São compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional denominado carbonilo, também chamado de
aldo, aldoxilo ou formil.

Grupo carbonilo:

│
—C= ou ― CHO.

Fórmula geral: R – CHO.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos +

an ou en + al.

Ramificação:

 A cadeia principal é a maior sequência

c) Éteres:
São compostos em que
posicionado entre dois carbonos.
de carbonos que inclui o carbono do
grupo funcional ― CHO;
 A numeração parte da extremidade
que inclui o grupo ― CHO.
Exemplos:
o oxigênio está

Fórmula geral: R – O – R1.

Nomenclatura:

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor

número de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior número de
carbonos. Ou seja, considera-se os grupos CH3 ― O
― (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― (etóxi), etc.
como substituintes da cadeia principal.

Exemplos:

H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano O

4 3 2 1 //
H3C ― CH ― CH ― C
│ │ \
CH3 CH3 H

2,3 - dimetilbutanal

e) Cetonas:
Ou:
São compostos que possuem o grupo funcional
H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico carbonila também chamado de ceto, cetoxilo ou oxo
entre carbonos.
OBS.: Utilizar a ordem alfabética.
Grupo carbonila:

d) Aldeídos: │
 18
— C=O

Fórmula geral: R ― C ― R1
ΙΙ
O
Nomenclatura:

 Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an, en ou in + ONA;
 Para indicar a localização da carbonila,
numerar a cadeia principal (deve incluir
o carbono da carbonila) de forma que ela
obtenha o menor número.

Exemplos:
O
4 3 2 1 //
H3C ― CH ― CH2 ― C
│ \
CH3 O

ácido 3 - metilbutanóico

g) Ésteres:

São compostos orgânicos derivados de ácidos

carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo
OH por um grupo orgânico (R).

f) Ácidos carboxílicos:

São compostos que possuem o grupo funcional

carboxila ou carbóxi. Fórmula geral:
O
Grupo carboxila:
O //
// R―C
\
—C ou ― COOH.
O ― R1
\
OH
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO +
ATO + DE + nome do grupo orgânico com
Fórmula geral: R – COOH.
terminação A.
Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo
Exemplo:
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in
+ ÓICO.

Ramificação: Semelhante a dos aldeídos

ramificados.

Exemplos:
 18

Exemplos:

Flavorizantes são substâncias que apresentam

sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis.
Muitos flavorizantes pertencem à função éster. Segue
abaixo dois ésteres empregados como essências em
vários produtos alimentícios.

Exemplos:
i) Amidas:

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos

pela substituição da hidroxila presente no grupo
funcional pelos grupos
— NH2, ― NH ou ― N ―.
│ │

Grupo funcional:
O
//
—C
\
N―
│

h) Aminas: Nomenclatura: sufixo amida

São compostos derivados da amônia (NH3) pela Exemplos:

substituição de um, dois ou três hidrogênios por
grupos orgânicos.

Fórmula geral:

R ― N ― H (amina primária)
O
│
//
H
H―C metanamida
\
R ― N ― R’ (amina secundária)
NH2
│
H

R ― N ― R’ (amina terciária)
│
R’’

Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos

ligados ao nitrogênio em ordem alfabética seguidos da
palavra AMINA.
Exercícios:
 18
1) Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir: p) 2 – metilpropanamida

3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um tipo

a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 de açúcar utilizado na fabricação de condensadores de
│ │ │ │ eletrólitos secos, que são utilizados em rádios,
H3C ― CH2 CH3 OH OH videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos,
podem aparecer alguns insetos, principalmente
formigas. Se a fórmula estrutural é:
b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO

c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO
│ Qual o nome oficial desse açúcar?
CH2 ― CH3
a) Hexanol
d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH
│ │ b) Hexanol-1,6
CH3 CH3
c) 1,2,3-Hexanotriol

e) H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano

O e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
ΙΙ
f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 4) A fórmula abaixo se refere a um composto que
│ pertence à função:
CH3
O
//
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C
\
O ― CH2 ― CH2 ― CH3

h)H3C ― C ― N ― H
ΙΙ Ι
O H a) cetona

b) aldeído
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir: c) ácido

a) 2 – metilbutano – 2 – ol d) éster
b) 1 – metilcicloexanol
c) 2 – metilpentano – 3 ona e) éter.
d) 2 – metilcicloexanona
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do
e) 2,3 – dimetilpentanal
ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de
f) Propanoato de etila
sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa
g) Propanoato de metila
que apresenta as palavras que completam corretamente
h) Ácido 2 – metilpropanóico
as lacunas no texto a seguir.
i) Etoxietano
O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula
j) Ciclopropanona
de com um grupo
k) 1 - Metoxibutano
l) Butanamida .
m) Isobutilamina
n) Metilpropilamina
o) Etildimetilamina
 19
a) cetona e amina.

b) cetona e amida.

c) éter e amina.

d) éter e amida.

e) éster e amida.

a) aldeído fenólico 8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma

substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas
b) cetona carbonila quantidades dessa substância são suficientes para
causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é
c) fenol carboxila cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

d) alcool

e) éster

6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos

grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se à adição
das folhas de lúpulo, que contêm uma substância
chamada mirceno, de fórmula

As funções orgânicas presentes na molécula desse

adoçante são, apenas,

a) éter, amida, amina e cetona.

Essa substância pode ser classificada como
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
a) alcool.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
c) aminoácido.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
d) hidrocarboneto.
9) substância utilizada no tratamento de infecções
e) aldeído. bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura são, respectivamente:
7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma citrato
de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:

a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.

As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do b) amida, amina, alcool, éster.

citrato de sildenafil, são:

c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
representado pela fórmula estrutural:
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar
os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição,
no mínimo, as seguintes substâncias: detergente,
corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o
pH).
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do
ácido mencionado, são:
a) cetona e alcool
(b) alcool e aldeído
c) ácido carboxílico e alcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster
19
12) Observe a estrutura da muscona:
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas,
alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em
perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular
externa produzida por uma espécie de veado que habita a
Ásia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar),
com a finalidade de atrair as fêmeas na época do
acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é
como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função orgânica
que caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol
13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes
na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
a) éster, alcool, amina, amida, alqueno.
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool.
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
e) amida, cetona, éter, alcool, amina.

14) Associe os nomes comerciais de alguns compostos
orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna de cima
com os nomes oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
15) (ENEM 2011)
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na
vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de
lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no
fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese
envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico
representado na figura, ocorre a formação dos ácidos
glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a
presença de um resíduo do aminoácido glicina e o
prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
19
ácido cólico
UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde:
uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo:
Manole, 1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou
taurina origina a função amida, formada pela reação
entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.
16) (ENEM 2010)
Os pesticidas modernos são divididos em várias
classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam efeito
tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas
contêm um átomo central de fósforo ao qual estão
ligados outros átomos ou grupo de átomos como
oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um
radical orgânico de cadeia longa. Os organosfosforados
são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o
enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual
o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,
que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural,
está representado em:

17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos
carboxílicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a
remoção de substâncias de baixa solubiblidade em
água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir
representa a estrutura de uma molécula de sabão.
Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a
água e, desse modo, formar o ácido carboxílico
correspondente. Por exemplo, para o estereato de
sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:
CH3(CH2)16COO– +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH–
Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco
solúvel em água e menos eficiente na remoção de
gorduras, o pH do meio deve ser controlado de
maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado
para a direita.
Com base nas informações do texto, é correto
concluir que os sabões atuam de maneira
a) mais eficiente em pH básico.
19
b) mais eficiente em pH ácido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e;
17 – a.
Capítulo 4 – Isomeria:
Isômeros são dois ou mais compostos diferentes
que apresentam a mesma fórmula molecular
O fenômeno da isomeria causa diferença nas
propriedades dos compostos isômeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria plana e
espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os isômeros podem ser
diferenciados observando as fórmulas estruturais
planas.
Classificação:
Classificar os isômeros é dizer qual a principal
diferença entre eles.
1) Isomeria de função:
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções
químicas diferentes. São chamados de isômeros
funcionais ou isômeros de função.
2) Isomeria de cadeia ou núcleo:
Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma
função, mas possuem as cadeias carbônicas diferentes.

Cadeia Cadeia
não-ramificada ramificada
3) Isomeria de posição:
Os isômeros pertencem à mesma função química,
possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela
posição de uma ramificação ou insaturação.
4) Isomeria de compensação ou metameria:
Os isômeros pertencem à mesma função química,
possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela
posição de um heteroátomo.
5) Tautomeria:
É um caso particular da isomeria funcional. Os
dois isômeros coexistem em equilíbrio químico
19
dinâmico. Os isômeros são chamados tautômeros. Os
casos mais comuns ocorrem entre:
 Aldeído e enol:
Equilíbrio aldo-enólico
 Cetona e enol:
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:
Ocorre quando as diferenças entre os isômeros só
podem ser explicadas pelas fórmulas estruturais
espaciais. (As fórmulas estruturais planas são as
mesmas).
Se divide em isomeria geométrica e óptica.
1) Isomeria geométrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
1.1) Em compostos com ligações duplas:
Ocorre quando a diferença entre os isômeros está
na disposição geométrica dos grupos ligados aos
carbonos que fazem parte da dupla ligação.
São diferenciados pelos prefixos cis e trans.
 Composto cis: Quando os maiores grupos de
cada carbono estão do mesmo lado da linha
imaginária que passa pela dupla ligação.
 Composto trans: Quando os maiores grupos
ligados a cada carbono da dupla ligação estão
em lados opostos da linha imaginária que
passa pela ligação dupla.
 19

cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno

Condição para isomeria geométrica na

presença de dupla ligação:

R1 R2
\ /
C=C
/ \
R3 R4
Esta seta de duas pontas significa a propagação da
R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4
onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente.

Isômeros ópticos (enantiômeros): Os isômeros

1.2)Em compostos cíclicos:
Também são diferenciados pelos prefixos cis e
trans.
2) Isomeria óptica:
Todos os isômeros possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas
os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou
seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são
as mesmas. Então o que os fazem serem diferentes? É
possível diferenciá- los? Sim, é possível diferenciá-los,
mas quando eles estão frente à luz polarizada. Luz
polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas
que se propagam em apenas uma direção. Uma
lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz
não polarizada, pois a luz é emitida em todas as
direções. É possível polarizar luz não polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que terá função de
direcionar apenas uma direção da luz.
ópticos são capazes de desviar a luz polarizada, por
isso o nome isômeros ópticos (a diferença está numa
propriedade óptica) Caso o isômero óptico provoque
um giro da luz polarizada no sentido horário, o
enantiômero é denominado dextrorrotatório (D, +).
Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada
no sentido anti- horário, o composto é chamado
levorrotatório (L, -). O fato de um composto provocar o
giro da luz polarizada faz com que ele possua atividade
óptica.
Atividade óptica só é possível em moléculas
assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono
quiral ou estereocentro. O carbono quiral é o carbono
que faz quatro ligações simples e onde esses quatro
ligantes são diferentes.
Carbono quiral (condição):
a
│
b― C― c a≠b≠c≠d
│
d
Exemplos:

Temos que o isômero dextrorrotatório desviará o
plano da luz de + a, enquanto o isômero levorrotatório
desviará o plano da luz de
– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a
– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não desvia
o plano da luz polarizada.
Mistura racêmica é a mistura de quantidades iguais
de uma substância levorrotatória e seu enantiômero
dextrorrotatório.
19
OBS.:
 Para uma molécula com n carbonos
assimétricos diferentes:
 Número de isômeros ópticos ativos:
2n
 Número de misturas racêmicas: n-
2
1
 Compostos enantioméricos, um é imagem
especular do outro, ou seja, um é imagem
refletida do outro. No entanto, eles não são
superponíveis. Um exemplo disso, são as
mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem
especular da outra, porém elas não são
superponíveis. Tente verificar este fato com
suas mãos, coloque uma na frente da outra.
(Uma será a imagem da outra). Agora tente
colocar uma sobre a outra. As mãos não são
superponíveis, ou seja, os dedos polegares não
ficam um sobre o outro. Considere isto como
um exemplo para entender o fato da assimetria
molecular
Exercícios:
1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se
afirmar que
a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros.
(c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.
2) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula
molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um
hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero
de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de
função de B. As substâncias A, B e C são,
respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
 19
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. I. "X" pertence à função química éter.

c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.

d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. III. "Z" apresenta isômeros de posição.

e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora,
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente
o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o
estão corretas
tomate, são devidos à presença de terpenoides
(terpenos). a) I e II
Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais
unidades do isopreno, como se pode ver a seguir: b) I e III

c) II e IV

d) I, III e IV

e) II, III e IV

6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par

de isômeros dados com o tipo de isomeria que
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que apresenta.

a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-

metil-1-buteno.

b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.

c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-

pentino.

d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química

Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-
metil-1,3-butadieno.

e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia,

funcionais e tautômeros.

4) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado

como essência artificial em algumas frutas, como, por 8) Considerando os compostos orgânicos
exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido numerados de I a IV
hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o
butanoato de etila e o ácido hexanoico é de

a) cadeia.

b) posição.

c) função.

d) metameria.

e) tautomeria.

5) a fórmula molecular C7H8O existem vários

compostos aromáticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se

que:
 19
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente

estão corretas

a) I e III

b) II e III

c) II e IV

d) I, II e III
NÃO é correto afirmar que isômeros
são de
. e) II, III e IV

a) I e II; posição 10) A proteína do leite apresenta uma composição variada

em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o
b) I e III; cadeia organismo necessita na sua dieta, por não ter
capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas
c) II e III; função
orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em
d) II e IV; cadeia aminoácidos essenciais no leite de vaca.

e) I, III e IV; cadeia

8) Em uma aula de química orgânica, o professor

escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a
quatro alunos que composto tal fórmula poderia
representar. As respostas foram

Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que

O professor considerou certas as respostas dadas pelos
alunos a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por
apresentarem carbono assimétrico ambos são
a) 1 e 2 opticamente ativos.

b) 1 e 3 b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por

terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica.
c) 2 e 4
c) leucina e valina são isômeros de função e, por
d) 3 e 4
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par
de enantiomeros.
e) 1, 2 e 3
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não
9) Para responder à questão, analise as afirmativas a
são opticamente ativos.
seguir.

I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém
somente a valina é opticamente ativa.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de
metila. 11) São isômeros de função:

III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.

 19
a) butano e metilpropano;
aplica-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético
b) etanol e éter dimetílico; (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a
produção de um colágeno e promove um preenchimento
c) pentano-2-ona e pentanal; de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do
que os peelings tradicionais, que trabalham com o ATA
d) butano-2-ol e butanal;
com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula
e) pentanal e pentano-2-ol. estrutural do ATA é:

12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos de Cl

isomeria: │
Cl ― C ― COOH
a) função e posição; │
Cl
b) função e cadeia;
Assim sendo, marque a opção correta.
c) posição e cadeia;
a) O ATA á opticamente ativo e apresenta
d) metameria e cadeia; isômeros cis e trans
b) O ATA é opticamente ativo
e) tautomeria e posição. c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica
d) O ATA é opticamente inativo
13) Indique em quais casos é possível haver isomeria e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans
geométrica:
16) (UFF VESTIBULAR 2011)
a) Considere o composto orgânico de fórmula
a)
molecular C2H2Cl2.
1) Represente a fórmula estrutural de todos
os isômeros.
2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada um
dos isômeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em água e justifique
b) BrCH ― CHCl
sua resposta.
c) H3C ― CH = C ― CH3
Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter
etílico.
│
CH2 ― CH3 17) (UFF VESTIBULAR 2008)
d)
A adrenalina é uma substância produzida no
organismo humano capaz de afetar o batimento
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas
e)1,2-diclorociclobutano f)dimetilciclobutano substâncias preparadas em laboratório têm estruturas
semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas
14) Para os compostos do exercício anterior, nos casos indevidamente como estimulantes para a prática de
em que o composto apresente isomeria geométrica, esportes e para causar um estado de euforia no usuário
representar os seus isômeros. de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância
intermediária na biossíntese da adrenalina.
15) (UFF VESTIBULAR 2005) Observe a estrutura da DOPA.
Se você sofreu com as espinhas na adolescência e
ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a hora
de se ver livre delas. A reconstituição química para
cicatrizes da pele é um procedimento avançado, realizado
em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um
estilete especial,

DOPA
Assinale a opção correta.
a) Identifica-se entre outras as funções fenol e
amina.
b) Existem, entre outros, três átomos de
carbono assimétrico (carbono quiral).
c) Verifica-se a existência de cadeia
carbônica alifática insaturada.
d) Existem dois isômeros geométricos para a
DOPA.
e) Verifica-se a existência de três átomos de
carbono primário e de dois átomos de carbono
secundário.
18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de
alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis
pelo aroma de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol;
b) eugenol e linalol;
c) citronelal e eugenol;
d) linalol e citronelal;
e) eugenol e anetol.
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp,
uma das espécies do escargot, um pesquisador se
feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a
propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-
o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em
função de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre
mamas de vacas, antes e depois da ordenha,
constatando- se que, além de cicatrizante, o muco
elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contém
alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a
seguinte:
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de
a) halogênio e função amida.
b) função cetona e função éster.
c) carbono sp2 e carbono sp3.
d) carbono sp e carbono sp3.
20
e) função cetona e anel aromático.
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8-
b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a; 18-
d; 19-c.
Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos:
Os ácidos e as bases constituem duas classes
muito importantes em compostos químicos, inclusive
porque reagem facilmente entre si. Na química
orgânica existem várias funções com caráter ácido mais
ou menos acentuados; as principais são os ácidos
carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais bases
orgânicas são as aminas.
Ordem de acidez (força ácida):
Efeito indutivo:
Álcool < água < fenol < ácido carboxílico
Pode facilitar ou dificultar a ionização do ácido.
 Efeito indutivo negativo (I-):
Os grupos eletroatraentes atraem a nuvem
eletrônica da molécula em suas direções, com isso a
ligação O ― H é enfraquecida e se quebra com
maior facilidade. Então já que mais H+ é liberado para
o meio, a força do ácido é aumentada.
Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I,
— NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H,
— COOH.
 Efeito indutivo positivo (I+):
Os grupos eletrorrepelentes possuem pouca
tendência em atrair elétrons, assim há o
fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais
difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do ácido
diminui.
Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3,
— CH2CH2CH3.
a) Ácidos carboxílicos:
 20
São ácidos de Arrhenius, e ao se dissolverem em
água ionizam-se, formando íons carboxilato.
Também são ácidos de Arrhenius. Reage com
uma base gerando um sal orgânico.

O O
// //
H 3C ― C → H 3C ― C + H +
\ ← \
OH O
-

Da mesma forma que nos ácidos carboxílicos, o

Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou seja,
apresentam pequeno grau de ionização. É interessante
notar que o efeito indutivo pode facilitar ou dificultar a
ionização do ácido, tornando-o mais forte ou mais
fraco, respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes
ligados à carboxila empurram elétrons, aumentando a
densidade eletrônica do oxigênio da hidroxila. Assim a
formação do H+ é dificultada e a força do átomo
diminui. Os grupos eletroatraentes retiram elétrons da
carboxila, diminuindo a densidade eletrônica do
oxigênio da hidroxila. Isso dificulta a manutenção da
ligação O ― H, tornando-a mais fraca, porque o
oxigênio precisa retirar o elétron do hidrogênio. A
força do ácido aumenta.
efeito indutivo pode aumentar ou diminuir a força
ácida.
c) Alcoois:
São compostos anfóteros.
Quanto maior a polarização da ligação C ―
OH na direção de OH, maior a capacidade de formar
OH-. Quanto maior a quantidade de radicais ligados
ao carbono do grupo funcional, maior a sua
densidade eletrônica, maior a polarização da
ligação C ― OH sobre a hidroxila.

O ácido metanóico é mais forte que o etanóico;

este é mais forte que o propanóico e assim por diante.
A reação entre um ácido carboxílico e uma base
gera um sal orgânico. Como o grupo alquila apresenta efeito indutivo
positivo, que diminui a acidez, pode-se dizer que:

d) Aminas:
Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol
São bases de Lewis, pois apresentam um par de
elétrons não compartilhado no átomo de nitrogênio.
As condições que enriquecem o
nitrogênio em elétrons provocam um aumento de
Como qualquer efeito elétrico, o efeito indutivo
basicidade. Como os grupos alquila têm exatamente
diminui com o aumento da distância. Quanto mais
esse efeito, notamos que as aminas primárias são bases
afastado do grupo substituinte, menor a influência
mais fortes que a amônia. As aminas secundárias
sobre a acidez. Os efeitos são aditivos, quanto maior a
apresentam dois grupos R doadores de elétrons e, por
quantidade de grupos substituintes, mais forte a
isso, são bases mais fortes que as aminas primárias. As
influência sobre a acidez.
aminas terciárias possuem três grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais básicas. Isto,
b) Fenóis:
porém, não ocorre. A existência de três

grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio, em
volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre
para aproximação de um ácido de Lewis e formação de
ligação dativa característica. Este fenômeno é
conhecido pelo nome de impedimento espacial ou
impedimento estérico. Assim, para aminas alifáticas
temos:
Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª
As aminas aromáticas são bases fraquíssimas
(ainda mais fracas que as aminas alifáticas terciárias).
Como sabemos, o par de elétrons não compartilhado do
nitrogênio é o responsável pela basicidade.
Capítulo 6 – Reações Orgânicas:
Cisão ou ruptura das ligações: Uma
ligação covalente sempre é formada por um par de
elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses elétrons
podem apresentar destinos diferentes, dependendo dos
elementos que se ligam e de agentes como calor, luz,
solventes, etc.
 Cisão homolítica ou homólise:
A ruptura ocorre de modo que os elétrons da
ligação são igualmente repartidos entre os átomos
ligantes. Os resultantes de uma homólise denominam-
se radicais livres. Esses radicais têm carga elétrica nula
e, por apresentarem elétron desemparelhado, são muito
instáveis e reativos.
 Cisão heterolítica ou heterólise:
A ruptura ocorre de modo que os elétrons da
ligação ficam com apenas um dos átomos ligantes. Os
resultantes de uma heterólise são cátions e ânions.
Esses íons formados podem ser estáveis ou muito
instáveis, sendo que maior instabilidade significa maior
capacidade de reação.
Classificação dos reagentes:
Os reagentes que se combinam com os compostos
orgânicos podem ser classificados como eletrofílicos
ou nucleofílicos, conforme sua capacidade de utilizar
ou fornecer elétrons para o reagente orgânico.
 Reagente Eletrófilo:
20
É um reagente que se apresenta com deficiência
de elétrons e que, por isso, procura ligar-se a um átomo
capaz de oferecer-lhe elétrons. O reagente eletrófilo é
um reagente que procura elétrons.
O composto orgânico que recebe o reagente é
normalmente denominado substrato (S). Quando um
reagente eletrófilo combina-se com um substrato,
temos uma reação eletrofílica.
 Reagente nucleófilo:
É um reagente que apresenta um par de elétrons
disponível para efetuar uma ligação e que, por isso,
procura ligar-se a um átomo capaz de aceitar esses
elétrons. O reagente nucleofílico é um reagente que
cede elétrons.
Existem na natureza milhões de substâncias
orgânicas. A quantidade de reações químicas que
podem ocorrer com estas substâncias é enorme.
a) Reações de substituição:
Um átomo ou grupo de átomos de uma molécula
orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de
átomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa tendência de reagir, mas
sob condições vigorosas (luz de frequência específica e
calor), eles sofrem reações de substituição.
 Halogenação:
É a reação entre um alcano e um halogênio, onde
um átomo de hidrogênio do alcano é substituído por
um halogênio.
Ordem de reatividade:
Reações comFflúor
2 > Cl(F
2 > )Br 2 > I2
2 são muito perigosas devido
a alta reatividade deste elemento e com o iodo (I2) são
lentas.
Exemplos:
CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl
CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr
 20
A halogenação de alcanos pode produzir isômeros,
em caso do alcano possuir mais de uma possibilidade Um hidrogênio é substituído por um grupo
de átomos de hidrogênio a serem substituídos. acila.

Ordem de reatividade:  Alquilação de Friedel-Crafts:

Um hidrogênio é substituído por um grupo

H H C
alquila.
│ │ │
A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts
H―C―H < C―C―C < C―C―C
foram descobertas em 1877 pelo francês Charles
│ │ │
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos dois
H H H
casos, o AlCl3 são usados como catalisadores.

 Nitração:

Reação entre um alcano e o ácido nítrico

(HNO3).

Neste processo, um hidrogênio (H) é

substituído por um grupo – NO2.  Dirigência da substituição nos
aromáticos:
CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH
Alguns grupos ligados ao anel aromático
 Sulfonação: dirigem a substituição para que o produto formado
seja uma mistura dos isômeros orto e para ou apenas o
É a reação entre um alcano e o ácido sulfúrico produto na posição meta.
(H2SO4).
Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br,
CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH — I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3.

2) Aromáticos: Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH,

O
 Halogenação: ΙΙ
— NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3.
É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
b) Reações de adição:

Ocorrem quando um átomo proveniente de uma

substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma
substância orgânica.
São caracterizadas pela quebra das ligações
 Nitração: duplas e triplas.

É catalisada por H2SO4 concentrado.  Hidrogenação catalítica:

Ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio

 Sulfonação:
É catalisada por H2SO4 fumegante, ou seja,
contem SO3 dissolvido.
 Acilação de Friedel-Crafts:
(H2) é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode
ser usado o metal níquel (Ni), platina (Pt ou paládio
(Pd).
Também podemos chamar esta reação de reação
de Sabatier-Senderens. Constitui um meio de obter
alcanos a partir de alcenos.
Na indústria química de alimentos é muito
conhecida. Serve de base para a produção de
margarinas a partir de óleos vegetais.
 20
Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A
reação de adição, hidrogenação catalítica, transforma Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios íons H+
esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida. liberados pelo haleto de hidrogênio são usados como
catalisadores.
Alceno:
Ni Alcenos:
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3
∆ H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2
│ │
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições, dependendo H Cl
da quantidade de reagente.
Alcinos:
Ni
HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção de
HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH
1:1) ∆
│ │
H Cl
Ni
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção de Alcadienos:
1:2) ∆
H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2
│ │
H Cl
 Halogenação:
 Adição de água:
Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno,
alcadieno ou alcino. O produto é um di-haleto vicinal, Também chamada de hidratação. Esta reação é
pois os átomos de halogênios estão posicionados em catalisada por ácido (H+). Obtém ácidos a partir de
carbonos vizinhos. alcenos.
Não necessita de catalisadores.
Alceno:
H+
Alceno: H2C = CH2 + H ― OH → H2C ― CH2
│ │
H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2
H OH
│ │
Cl Cl Alcino:

Alcino: Segue os mesmos moldes da Não acontece a segunda adição, nem mesmo
hidrogenação. utilizando excesso de água. Devido ao fato de ser o
produto formado na primeira adição ser um enol, que
HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH
por ser instável se transforma em aldeído ou cetona,
│ │
dependendo do alcino utilizado.
Br Br
HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH
Alcadieno:
│ │
H C = C = CH + Cl ― Cl → H C ― C = CH
2 2 2 2
H OH
│ │
Cl Cl Regra de
Markovnikov:

”Nas reações de adição de HX (X = halogênio)

ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais
Cl Cl
hidrogenado da ligação dupla.”
│ │
H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2 Esta regra serve somente para o cloro. Para o
│ │ bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso
Cl Cl da Markovnikov.

 Adição de haletos de hidrogênio (HX): Markovnikov:

 20
H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2
│ │ Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem
ser eliminados a partir de um haleto de alquila,
Cl H
catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um
álcool.
H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2
│ │
Exemplo:
OH H
Antimarkovnikov:

H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2

│ │  Eliminação de Água:
H Br
A desidratação intramolecular de álcool catalisada
Esta regra também é válida para alcinos. por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre
com a eliminação de água e alceno.

c) Reações de eliminação:

São as reações onde alguns átomos ou grupo de

átomos são eliminados da molécula orgânica.
É o inverso das reações de adição. Têm grande
importância para a indústria química, na produção de
polietileno que é a matéria-prima para a obtenção de
plásticos. Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular
de dois álcoois formando éter e eliminando água. A
 Eliminação de Hidrogênio ou reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico
Desidrogenação: concentrado e calor (140°C).

A partir de alcano é possível obter um

alceno, catalisado por calor.

Exemplo: Então:

1 molécula alcool = desidratação intramolecular =

alceno
2 moléculas alcool = desidratação intermolecular
= éter

A Reação de saponificação também é

 Eliminação de Halogênio ou De-
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é que se
Halogenação:
torna possível o feitio do sabão. Falando quimicamente,
seria a mistura de um éster (proveniente de um ácido
Di-haletos vicinais reagindo com zinco catalisado graxo) e uma base (hidróxido de sódio) para se obter
por um alcool formam alcenos. sabão (sal orgânico).

Exemplo: A equação abaixo demonstra este processo: Éster

+ base forte → sabão + glicerol Praticamente
todos os ésteres são retirados
de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa
usarem o óleo comestível para o feitio do sabão
caseiro.

 Eliminação de Halogenidretos: Equação genérica da hidrólise alcalina:

 20
Para acelerar a reação, usa-se o ácido como
catalisador.

A equação acima representa a hidrólise alcalina de

um óleo (glicerídeo). Dizemos que é uma hidrólise em
razão da presença de água (H2O) e que é alcalina pela
presença da base NaOH (soda cáustica). O símbolo
∆ indica que houve aquecimento durante o processo.

Produtos da reação de Saponificação: sabão e

glicerol (alcool).
Há basicamente dois tipos de hidrólise de
ésteres: ácida e básica.
Reação de esterificação
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um
A reação de esterificação é considerada uma
processo reversível, gerando um alcool e um ácido
reação reversível de alcool junto com um ácido
carboxílico:
orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água. Já
quando a reação é inversa, ela é denominada hidrólise
do éster. R ― COO ― R1+HOH R-COOH + HO ― R1

A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada

em meio básico. Trata-se de um processo irreversível,
gerando alcool e um sal de ácido carboxílico:

R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO-B+ + HO―R1

Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.

O equilíbrio pode ser deslocado para o lado do d) Reações de oxidação:

éster, quando se junta com o desidratante. Durante o
As reações de oxidação das substâncias orgânicas
experimento ficou comprovado que na reação de
devem ser catalisadas por um agente oxidante.
esterificação o oxigênio do grupo OH do álcool
continua na molécula do éster e o oxigênio do grupo
 Alcenos:
OH do ácido é eliminado sob a forma de H 2O (água),
produzindo a reação de um álcool marcado:
 Oxidação branda do alceno: Conhecida

como di-hidroxilação do alceno.

O agente oxidante causa uma adição à ligação
dupla, com entrada de uma hidroxila em cada um dos
carbonos da dupla ligação.
Um agente oxidante muito utilizado é o
Com ácido, observa-se a forma do éster permanganato de potássio (KMnO4) em solução diluída
marcado, e não água, contendo assim O – 18. e fria, em meio neutro ou levemente básico.
OH OH
[O] brando │ │
H3C―C = CH―CH3 → H3C―C―CH―CH3
│ H2O │
CH3 CH3
 20
 Oxidação energética de alcenos:  Oxidação de alcoois primários:

Reação com um agente oxidante que seja capaz de Os alcoois primários se oxidam com agentes
quebrar a molécula na ligação dupla. oxidantes energéticos, como o permanganato de
Oxidantes enérgicos: KMnO4/H+ e K2CrO7/ H+
potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio (K2CrO7),
em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é um
Ligação dupla no meio da cadeia: aldeído. Com maior quantidade de agente oxidante,
[O] obtemos um ácido carboxílico.
H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto
│ enérgico │
de vinagre quando deixamos muito tempo em contato
CH3 CH3
com o ar (oxigênio). O alcool sofre uma oxidação e
transforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico.

+ O = C ― CH3 H H OH
│ │ [O] │ [O] │
OH H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C =
O
Forma-se cetona e ácido carboxílico. │
OH
Ligação dupla na ponta da cadeia:
 Oxidação de alcoois secundários:
O CH2 terminal se transforma em ácido
carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O. Obtêm como produtos as cetonas.
[O]
OH CH3
H3C ― CH = CH2 → H3C ― C =O
│ [O] │ [O]
enérgico │
H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage.
OH
│
+ O = C ― OH → CO2 + H2O
OH
│
OH  Oxidação de alcoois terciários:

 Ozonólise:
OH
Há quebra da ligação dupla causada pelo ozônio │ [O]

(O3). Necessita de pó de zinco e deve ser feita em meio H3C ― C ― CH3 → Não reage
aquoso. O alceno é quebrado na ligação dupla e um │
átomo de oxigênio é adicionado a cada lado da dupla CH3
ligação.
O3
Exercícios:
H3C ― C = CH ― CH3 → H 3C ― C = O
│ H2O/ Zn │ 1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a
CH3 CH3 sofrer ruptura heterolítica?

+ O = C ― CH3 + HOOH a) CH3 – H.

│
H b) CH3 – CH3.

Forma-se cetona e aldeído. c) CH3 – NO2.

 Alcoois: d) CH3 – NH2.

Em contato com um agente oxidante, os diferentes e) CH3 – F.

tipos de alcoois se comportam de formas distintas.
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o
eletrofílico:
 20
a) NH3.
6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-
b) HCN. benzeno) produz, além de água:

c) H3O+. a) somente o-nitrotolueno.

d) ROH. b) somente m-nitrotolueno.

e) H2O. c) somente p-nitrotolueno.

3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é: d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.

a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

que possuem pelo menos um elétron livre.
7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel
b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a benzênico, nas reações de substituição aromática é
uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com orientador:
seus elétrons, formando radicais livres.
a) apenas orto.
c) Um carbono carregado negativamente é chamado
de carboânion ou íon carbânion. b) meta e para.

d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo c) apenas meta.

fica com o par de elétrons antes compartilhado,
d) orto e meta.
formando-se assim íons.
e) orto e para.
e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que,
cedendo um par de elétrons, é capaz de formar uma 8) Os lipídeos podem ser classificados como óleos ou
nova ligação. gorduras: nos óleos predominam cadeias insaturadas e
nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base
4) A monocloração de um alcano, em presença de luz
nessa afirmação, um óleo é transformado em gordura,
ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro- 2-metil-
respectivamente, através de um processo, no qual
propano e 2-cloro-2-metil-propano. O nome do alcano
ocorre reação de:
é:
a) saponificação
a) isopropano.
b) hidrólise ácida
b) metil-butano.
c) esterificação
c) metano.
d) desidratação
d) butano.
e) hidrogenação
e) metil-propano.
9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém- se:
5) Das alternativas a seguir, a que contém somente
grupos orientadores META é: a) propino, cuja fórmula geral é CnH 2n – 2.

a) NO2, Cl, Br. b) ciclopropano.

b) CH3, NO2, COOH. c) propano.

c) CHO, NH2, CH3. d) propadieno.

d) SO3H, NO2, COOH. e) 2-propanol.

e) CH3, Cl, NH2. 10) Com respeito à equação:

 20
X + HBr → C6H13Br
14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados
Pode-se afirmar que X é um: somente como combustíveis, mas também na produção
de derivados do petróleo, como, por exemplo,
a) alcano e a reação é de adição. alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a
partir da desidratação em meio ácido?
b) alceno e a reação de substituição.
a) 2-metil-2-propanol.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
b) etanol.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
c) 2-propanol.
e) alceno e a reação é de substituição.
d) 2-butanol.
11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-
dimetil-2-penteno forma o composto: e) 2-metil-1-propanol.

a) 2-bromo-4-metil-hexano. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma

substância orgânica com “n” átomos de carbono por
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
molécula forneça uma cetona com igual número de
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. átomos de carbono, essa substância pode ser um:

d) 3-bromo-3-metil-hexano. a) aldeído.

e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. b) ácido carboxílico.

12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, c) alcool terciário.

que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à
d) alcool secundário.
hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2
na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada e) alcool primário.
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os
hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: 16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como
produto moléculas de:
a) 1-butino e 1-buteno.
a) dialcoois ou ácidos carboxílicos.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
b) alcoois ou fenóis.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
c) cetonas ou aldeídos.
d) 2-butino e 1-buteno.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
e) alcoois ou ácidos carboxílicos.
13) Na desidratação intramolecular do etanol obtém-
se: 17) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar
ciclanos de:
a) eteno.
a) alcano.
b) propeno.
b) alceno.
c) etoxietano (éter dietílico).
c) ácido carboxílico.
d) metoximetano (éter dimetílico).
d) éter.
e) 2-buteno.
e) éster.
 21
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas mortes
de animais por envenenamento no zoológico de São
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam
suspeita de intoxicação por monofluoracetato de
a) Desidratação do ácido monofluoracético, com
sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente
liberação de água.
comercializado como raticida. O monofluoracetato de
b) Hidrólise do ácido monofluoracético, sem
sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age
formação de água.
no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de
c) Perda de íons hidroxila do ácido
Krebs, que pode levar à parada da respiração celular
monofluoracético, com liberação de hidróxido
oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
de sódio.
d) Neutralização do ácido monofluoracético
usando hidróxido de sódio, com liberação de
água.
e) Substituição dos íons hidrogênio por sódio na
estrutura do ácido monofluoracético, sem
monofuoracetato de sódio formação de água.

Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso

em: 05 ago. 2010 (adaptado).

19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de

origem industrial apresentam riscos à saúde pública e
ao meio ambiente, exigindo tratamento e disposições acetaldeído e uma molécula de 1,3-
especiais em função de suas características. Dentre propanodialdeído.
esses resíduos, podemos citar alguns óleos lubrificantes
20) (UFF VESTIBULAR 2011)
contendo hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma
mistura de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula
aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a letra que estrutural do produto da reação entre o
apresenta uma afirmativa INCORRETA. brometo de etilmagnésio e o propanal, seguida
de adição de água.
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em óleos
b) Que composto carbonílico deve reagir com o
lubrificantes, não reagem em presença de cloro e ácido
brometo de etilmagnésio para formar 3-metil-
de Lewis (AlCl3), porém podem sofrer reação em
3- hexanol?
presença de cloro e luz ultravioleta;
c) Considerando a obtenção apenas do produto
b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool monossubstituído, represente a estrutura das
isopropílico, usando-se um oxidante como o substâncias A, B, C das
permanganato de potássio; equações abaixo:
FeBr
3
c) O acetato de etila, um dos componentes do tíner,
pode ser obtido a partir da esterificação do ácido 1)Benzeno + Br2 → A + HBr 2)Benzeno
acético em presença de etanol;
+ H3C – Cl →AlCl3 B + HCl
d) A desidratação do n – pentanol, em presença de
ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode levar 3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 +
ao 1 – pentenol; HCl

e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em

presença de água e zinco, pode fornecer uma
molécula de acetona, uma molécula de
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 – d; 19 - d
Bibliografia:

 Feltre, R; Fundamentos da química; volume

único; 3ª edição revista e ampliada; editora
Moderna; São Paulo; S.P.; 2001.
 Solomons, T.W.G; Química orgânica I;
volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de
Janeiro; R.J.; 2000
 Apostila do curso pré-vestibular do
Colégio Imaculada Conceição – 2007.
 http: // www.brasilescola.com
 Tito e Canto; Química na abordagem do
cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora
Moderna.
 Feltre; Química Orgânica; 5ª edição;
volume 3; editora Moderna.
 www.projoaoneto.com.br;
 www.soq.com.br;
 www.brasilescola.com.