Apostila Quimica Organica Ana Paula

SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA...................................................................................................... 2

1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2
1.2 Sessão leitura – Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5
1.3 Fixação....................................................................................................................................................... 6
1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7
2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10
2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10
2.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 14
2.2.1 O gás natural......................................................................................................................................... 14
2.2.2 O petróleo.............................................................................................................................................. 14
2.3 Fixação..................................................................................................................................................... 15
2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 19
3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19
3.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 23
3.2.1 Bebidas alcoólicas................................................................................................................................. 23
3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24
3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24
3.2.4 O ácido metanóico................................................................................................................................. 24
3.2.5 O ácido acético...................................................................................................................................... 24
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24
3.2.7 DDT – dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25
3.3 Fixação..................................................................................................................................................... 25
3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30
4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32
4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32
4.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 34
4.3 Fixação..................................................................................................................................................... 36
4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40
5 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS................................................................. 41
5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41
5.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 44
5.3 Fixação..................................................................................................................................................... 44
5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46
6 REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 48
6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48
6.2 Sessão leitura – Explosivos...................................................................................................................... 54
6.3 Fixação..................................................................................................................................................... 55
6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58
Referências......................................................................................................................................................59
CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014

2
Capítulo 1 – Introdução à Química Hibridização:

O carbono admite três tipos de
Orgânica
3 2
hibridização: sp, sp e sp .
a) Hibridização sp:
1.1 Teoria
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta
duas ligações σ e duas π.
Conceito:
― C = ou = C =.
É o ramo da química que estuda os
2
b) Hibridização sp :
compostos que contêm carbono, denominados
compostos orgânicos.
três ligações σ e uma π.
A partir do final do século XIII, os
\
químicos começam a se dedicar ao estudo das
C=
substâncias encontradas nos seres vivos. Nesta
/
época, acreditava-se na Teoria da Força Vital,
segundo a qual os compostos orgânicos só
3
c) Hibridização sp :
podiam ser produzidos por organismos vivos.
No entanto, em 1828, conseguiram
as quatro ligações σ.
sintetizar a uréia a partir do cianato de amônio
│
(um composto inorgânico). Com isso, caiu por
― C ―
terra a Teoria da Força Vital, e a produção de
│
compostos orgânicos cresceu de maneira
Compostos orgânicos:
exponencial.
Nos compostos orgânicos, a presença
O Carbono:
do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações
No século XIX, Kekulé percebeu que o
podem ser representadas das seguintes
átomo de carbono apresentava certas
maneiras:
propriedades que o diferenciava de outros
│
átomos. Essas propriedades são:
― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.
a) O carbono é tetravalente:
│ │
Como o carbono apresenta 4 elétrons na última
Além do carbono são encontrados
camada eletrônica, quando se liga a outro átomo
outros elementos como:
compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua
ligações covalentes.
uma única ligação que é representada por H ―.
b) O carbono forma cadeias:
Nitrogênio(N): é trivalente e suas
O átomo de carbono pode ligar-se a outros
ligações podem ser representadas por ― N ―,
átomos de carbono, formando cadeias com várias
= N ― e ≡ N.
disposições e tamanhos. Essa propriedade é a
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.
principal responsável pela existência de milhares
Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo
de compostos orgânicos.
(Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―,
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são
Cl ―, Br ― e I ―.
iguais.
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.

3
Representação dos compostos orgânicos: 1- Carbono primário:

Os compostos orgânicos possuem uma É aquele ligado a nenhum ou um átomo
variedade de fórmulas utilizadas para representá- de carbono diretamente.
los. São elas:
Estrutural:
H H H H
│ │ │ │
H―C―C―H H―C―C―H
│ │ │ │
H H H H
Condensada: 2- Carbono secundário:
H3C – CH3 É aquele ligado diretamente a dois
Molecular: átomos de carbono.
C2H6 H CH3
Atualmente, a representação mais │ │
simplificada seria a de zigue-zague. As pontas H ― C ― C* ― H
correspondem a CH3, a junção de dois traços ao │ │
grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e H H
a junção de quatro traços a um carbono 3- Carbono terciário:
quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita Está ligado a três átomos de carbono.
Bond Line Formula. H CH3
Exemplos: │ │
H ― C ― C* ― H
│ │
CH3 CH3
4- Carbono quaternário:
Está ligado diretamente a apenas
átomos de carbono.
H CH3
│ │
Cadeias carbônicas:
H ― C ― C* ― CH2 – CH3
As cadeias carbônicas possuem
│ │
algumas classificações de acordo com algumas
CH3 CH3
características.
b) Classificação das cadeias carbônicas:
a) Classificação do carbono na cadeia:
As cadeias carbônicas podem ser
Os átomos de carbono numa cadeia
classificadas segundo três critérios:
podem ser classificados de acordo com o número
de átomos de carbono ligados diretamente a eles.

4
1) Disposição dos átomos de carbono: Anel ou núcleo benzênico é uma das

cadeias mais importantes da Química Orgânica.
I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Esse nome é derivado do composto mais simples
Apresenta pelo menos duas que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6).
extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide Esse anel forma os compostos
em: aromáticos que se subdividem em:
 Normal, reta ou linear:  Compostos aromáticos mononucleares ou
Apresenta apenas carbonos primários e mononucleados:
secundários. Contêm um único anel benzênico.
│ │ │ │  Compostos aromáticos polinucleares ou

―C–C–C–C― polinucleados:
│ │ │ │ Contêm mais de um anel benzênico.
Pode ser:
 Ramificada: Polinuclear isolado, que ocorre quando
Apresenta carbonos terciários e os anéis não contêm átomos de carbono em
secundários. comum e polinuclear condensado, onde os anéis
contêm átomos de carbono em comum.
 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:

Não apresentam o núcleo aromático ou
anel benzênico.
II) Cadeia fechada ou cíclica:

Não apresenta extremidades e os
átomos apresentam um ou mais ciclos.
2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono:

Se divide em:
 Aromática: I) Saturada:
Apresenta pelo menos um anel Apresenta somente ligações simples
benzênico. entre os átomos de carbono na cadeia.

5
II) Insaturada: 1.2 Sessão Leitura

Apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. Ciclo do Carbono
O carbono é o elemento químico
│ │ │ fundamental dos compostos orgânicos, cujo
-C–C=C=C- ciclo consiste na assimilação (fixação) dos
│ │ átomos contidos nas moléculas simples de gás
carbônico presente na atmosfera (CO2), e
3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia:
convertidos em substâncias mais elaboradas
(carboidratos, proteínas), a partir do
I) Homogênea:
metabolismo fotossintético realizado pelos
É constituída apenas de átomos de
organismos autotróficos.
carbono.
Parte dos compostos orgânicos
│
formados são aproveitados pelo próprio
―C―
organismo produtor, e o restante da produção
│ │ │ │
incorporada à biomassa do mesmo, servindo
― C ―C ― C ―C ―
│ │ │ │ como fonte de nutrientes para os subsequentes
níveis tróficos da cadeia alimentar, os
consumidores: primários (herbívoros),
secundários (onívoros) e terciários (todos os
carnívoros), até o nível dos decompositores,
efetuando a degradação da matéria.
Portanto, são os seres produtores os
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos
II) Heterogênea:
demais organismos e finalizado pelos
Apresenta pelo menos um heteroátomo
decompositores, devolvendo ao ambiente todos
na cadeia.
os nutrientes, incluindo o carbono, para o
│ │ │ │
reinício do processo.
―C―C―O―C―C―
Lembrando que a devolução de
│ │ │ │
carbono não ocorre somente com a morte de
O = heteroátomo
um organismo (animal ou vegetal), mas
OBS.:
continuamente durante a vida de qualquer ser,
Heteroátomo: átomo diferente de
carbono que esteja posicionado entre dois
através da respiração.
átomos de carbono.

6
1.3 Fixação
Exercícios:
1) Identifique quais são os carbonos primários,
secundários e terciários nos compostos a seguir:
4) A cadeia abaixo é:
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;

b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal;
c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada;
d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada;
e) Cíclica e aromática.
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,

2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do homogênea e saturada:
câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural
pode ser representada por:
Escreva sua fórmula molecular e indique o

número de carbonos secundários presentes na
estrutura.
3) Determine número de carbonos primários,

secundários, terciários e quaternários existentes
em cada uma das estruturas a seguir e escreva
suas fórmulas moleculares:

7
6) Um grupo de compostos, denominados ácidos 1.4 Pintou no ENEM

graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes 1) (ENEM 2001 – Questão 23) Algumas
é o ácido linoleico, presente no leite humano. A atividades humanas interferiram
sua fórmula estrutural simplificada é: significativamente no ciclo natural do enxofre,
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH alterando as quantidades das substâncias
Sua cadeia carbônica é classificada como: indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre,
a) Aberta, normal, saturada e homogênea; apesar do grande controle por legislação. Pode-
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea; se afirmar que duas dessas interferências são
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea; resultantes da
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea; (A) queima de combustíveis em veículos pesados
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. e da produção de metais a partir de sulfetos
metálicos.
7) Dê a hibridização de cada carbono nos (B) produção de metais a partir de óxidos
compostos a seguir: metálicos e da vulcanização da borracha.
(C) queima de combustíveis em veículos leves e
a) da produção de metais a partir de óxidos
metálicos.
(D) queima de combustíveis em indústria e da
obtenção de matérias-primas a partir da água do
mar.
(E) vulcanização da borracha e da obtenção de
b) matérias-primas a partir da água do mar.
2) 79. (ENEM 2009 .Questão 1)

A atmosfera terrestre é composta pelos gases
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
nitrogênio (N2) e oxigênio (O2), que somam cerca
de 99%, e por gases traços, entre eles o gás
d)
carbônico (CO2), vapor de água (H2O), metano
(CH4), ozônio (O3) e o óxido nitroso (N2O), que
compõem o restante 1% do ar que respiramos.
Os gases traços, por serem constituídos por pelo
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e. menos três átomos, conseguem absorver o calor
irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse
fenômeno, que acontece há bilhões de anos, é
chamado de efeito estufa. A partir da Revolução
Industrial (século XIX), a concentração de gases
traços na atmosfera, em particular o CO2, tem
aumentado significativamente, o que resultou no

8
aumento da temperatura em escala global. Mais que requer alguns cuidados especiais. O material
recentemente, outro fator tornou-se diretamente que é acumulado diariamente em recipientes
envolvido no aumento da concentração de CO2 próprios deve ser revirado com auxílio de
na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.; ferramentas adequadas, semanalmente, de forma
ALECHANDRE, A. S. Conceitos básicos sobre a homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo
clima, carbono, florestas e comunidades. A.G. periodicamente. O material de restos de capina
Moreira & S. Schwartzman. As mudanças pode ser intercalado entre uma camada e outra
climáticas globais e os ecossistemas brasileiros. de lixo da cozinha. Por meio desse método, o
Brasília: Instituto de Pesquisa Ambiental da adubo orgânico estará pronto em
Amazônia, 2000 (adaptado). aproximadamente dois a três meses. Como usar
Considerando o texto, uma alternativa viável para o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun.
combater o efeito estufa é 2008 (adaptado).
A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu
substituição da produção primária pela próprio adubo orgânico, tenha seguido o
industrialização refrigerada. procedimento descrito no texto, exceto no que se
B - promover a queima da biomassa vegetal, refere ao umedecimento periódico do composto.
responsável pelo aumento do efeito estufa devido Nessa situação,
à produção de CH4. A - o processo de compostagem iria produzir
C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim, intenso mau cheiro.
o potencial da vegetação em absorver o CO2 da B - o adubo formado seria pobre em matéria
atmosfera. orgânica que não foi transformada em composto.
D - aumentar a concentração atmosférica de C - a falta de água no composto vai impedir que
H2O, molécula capaz de absorver grande microrganismos decomponham a matéria
quantidade de calor. orgânica.
E - remover moléculas orgânicas polares da D - a falta de água no composto iria elevar a
atmosfera, diminuindo a capacidade delas de temperatura da mistura, o que resultaria na perda
reter calor. de nutrientes essenciais.
E - apenas microrganismos que independem de
oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e
3) 92. (ENEM 2009 .Questão 34) transformá-la em adubo.
O lixo orgânico de casa – constituído de restos de
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas 4) (ENEM/2010) O aquecimento global,
de grama, entre outros –, se for depositado nos ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem
lixões, pode contribuir para o aparecimento de como uma de suas causas a disponibilização
animais e de odores indesejáveis. acelerada de átomos de carbono para a
Entretanto, sua reciclagem gera um excelente atmosfera. Essa disponibilização acontece, por
adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo de exemplo, na queima de combustíveis fósseis,
hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o
produção do adubo ou composto orgânico se dá gás carbônico (CO2) para a atmosfera. Por outro
por meio da compostagem, um processo simples lado, a produção de metano (CH4), outro gás

9
causador do efeito estufa, está associada à e) redução da quantidade global de carbono

pecuária e à degradação de matéria orgânica em armazenado nos oceanos.
aterros sanitários.
Apesar dos problemas causados pela Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D
disponibilização acelerada dos gases citados,
eles são imprescindíveis à vida na Terra e
importantes para a manutenção do equilíbrio
ecológico, porque, por exemplo, o
a) metano é fonte de carbono para os organismos
fotossintetizantes.
b) metano é fonte de hidrogênio para os
organismos fotossintetizantes.
c) gás carbônico é fonte de energia para os
organismos fotossintetizantes.
d) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico
para os organismos fotossintetizantes.
e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular
para os organismos heterotróficos aeróbicos.
5) (ENEM/2009) O ciclo biogeoquímico do

carbono compreende diversos compartimentos,
entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos,
e diversos processos que permitem a
transferência de compostos entre esses
reservatórios. Os estoques de carbono
armazenados na forma de recursos não
renováveis, por exemplo, o petróleo, são
limitados, sendo de grande relevância que se
perceba a importância da substituição de
combustíveis fósseis por combustíveis de fontes
renováveis. A utilização de combustíveis fósseis
interfere no ciclo do carbono, pois provoca
a) aumento da porcentagem de carbono contido
na Terra.
b) redução na taxa de fotossíntese dos vegetais
superiores.
c) aumento da produção de carboidratos de
origem vegetal.
d) aumento na quantidade de carbono presente
na atmosfera.

10
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: Infixos:
2.1 Teoria Infixo Tipo de
Hidrocarbonetos são compostos Ligação
formados apenas por átomos de carbono e an simples

hidrogênio.
en dupla
Fórmula geral: CXHY.
in tripla
Nomenclatura:
e) Cada composto orgânico deve ter um nome
diferente. Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.
f) A partir do nome deve ser possível escrever a Principais grupos orgânicos:
fórmula do composto orgânico e vice-versa. Grupos alquila:
g) Segue as regras da IUPAC (União Internacional  Com 1 carbono:
de Química Pura e Aplicada).

O nome de um composto orgânico é formado por ― CH3 (metil)
três partes:
 Com 2 carbonos:
Prefixo + Infixo + Sufixo

― CH2 ― CH3 (etil)
 Prefixo: Indica o número de átomos de carbono

presentes na molécula;  Com 3 carbonos:
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos.

 Sufixo: Indica o grupo funcional. ― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil)
Prefixos:
Prefixo Número de C ― CH2 ― CH3 (isopropil)
met 1 │
CH3
et 2
prop 3
 Com 4 carbonos:
but 4
pent 5
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil)
hex 6
hept 7
― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil)
oct 8
│
non 9
CH3
dec 10
― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)

│
CH3

11
CH3 com um hífen o nome do grupo orgânico que

│ corresponde a ramificação;
― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil)  Para indicar a quantidade de ramificações, usar
│ os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do
CH3 grupo orgânico;
 No caso de mais de uma ramificação, os escreve
 Com 5 carbonos: em ordem alfabética, desconsiderando os
prefixos;
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (pentil)  Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a
cadeia principal.
― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil)
│ a) Alcanos:
CH3 São hidrocarbonetos acíclicos e
CH3 saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e
│ ligações simples entre os carbonos.
― CH2 ― C ― CH3 (neopentil)
│
CH3
CH3
│ Fórmula geral: CnH2n+2.
― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil) OBS.: n = número de carbonos.
│
CH3 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
Ramificação: carbonos + an + o.
 Localizar a cadeia principal: Exemplos:
Maior sequência de carbonos. Entre duas ou CH4 → prefixo - met → nome metano
mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais infixo - an
ramificada. sufixo - o
Os átomos de carbono que não pertencem à

cadeia principal fazem parte das ramificações; CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano
 Numerar os átomos de carbono da cadeia infixo - an
principal. A decisão de por qual extremidade se sufixo – o
começa a numeração segue os critérios: Ramificação:
1- Cadeia insaturada: começa pela extremidade

mais próxima a insaturação; 5 4 3 2 1
2- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais H3C ― CH2―CH2―CH―CH3
próxima a ramificação. │
 Escrever o número que corresponde a localização CH3
da ramificação na cadeia principal e separando 2 - metilpentano

12
│
b) Alcenos: CH3
São hidrocarbonetos acíclicos que 2 – metilexa – 2 – ino
possuem uma única dupla ligação.
d) Alcadienos:
São hidrocarbonetos acíclicos com duas
duplas ligações.
Fórmula geral: CnH2n.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + en + o.
 Indicar a localização da dupla ligação;

Fórmula geral: CnH2n-2.
A numeração começa pela extremidade mais
próxima da instauração ligação;

carbonos + a + DIENO.
Escrever essa localização antes do infixo en.
H2C = C = CH2 propadieno
Exemplos:
Ramificação:

CH2 = CH2 eteno
A cadeia principal é aquela que possui a maior
H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno
sequência de carbonos e que contenha as duas
5 4 3 2 1
duplas ligações;

H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2
A sua numeração começa pela extremidade mais
│
próxima das duas duplas ligações.
CH3
1 2 3 4 5 6 7
2 – metilpenta – 1 - eno
H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3
│
c) Alcinos:
CH3
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo
6 – metilepta - 2,4 – dieno
uma única tripla ligação.
e) Ciclanos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples entre os carbonos da
cadeia.

carbonos + in + o.
CH ≡ CH etino
Ramificação: Fórmula geral: CnH2n
A nomenclatura da alcinos ramificados é Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
semelhante a de alcenos ramificados. ao número de carbonos do ciclo + an + o.
6 5 4 3 2 1 Ramificação:
H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3  A numeração começa pelo carbono que possui o

13
menor grupo orgânico no sentido horário e anti-

horário;
 Os grupos orgânicos ficam com os menores
números.
1,1 - dimetilciclobutano
f) Ciclenos: Classificação:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo  Mononucleares ou monocíclicos:
uma ligação dupla. Possui apenas um anel benzênico.

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
benzeno
ao número de carbonos do ciclo + en + o.
 Polinucleares ou policíclicos:
Ramificação:

Possui dois ou mais anéis benzênicos.
Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2
Se divide em:
e faz a numeração no sentido horário e anti-
1- Com anéis isolados:
horário;
 Os grupos orgânicos ficam com os menores
números.
2- Com anéis condensados:
g) Hidrocarbonetos aromáticos:
São hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benzênico.
Naftaleno

14
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificações e 2.2 Sessão Leitura
terminar com a palavra benzeno.
2.2.1 O gás natural
O gás natural é um combustível fóssil
não renovável, ou seja, ele irá se esgotar na
natureza. Composto por uma mistura de
hidrocarbonetos, com destaque para o metano
(CH4), o gás natural é encontrado em jazidas ou
metilbenzeno
depósitos subterrâneos, que normalmente estão
Prefixos orto, meta e para:
associados ao petróleo, pois essas duas
Esses prefixos são usados quando ao
substâncias passam pelo mesmo processo de
anel aromático estão ligados dois grupos.

transformação (decomposição da matéria
Orto: indica posição 1,2:
orgânica durante milhares de anos) e se
acumulam no mesmo tipo de terreno.
Esse combustível gasoso, após ser
tratado e processado, apresenta grande teor
energético, sendo bastante aproveitado nas
indústrias para a geração de energia elétrica. Ele
1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno também pode ser empregado no aquecimento
ambiental e nas aplicações domésticas de
 Meta: indica posição 1,3: residências e como combustível em automóveis
adaptados para recebê-lo, substituindo a
gasolina, o álcool ou o diesel.
Mais “limpo” entre os combustíveis de
origem fóssil, o gás natural emite menos
poluentes se comparado ao petróleo e ao carvão
mineral, no entanto, ele não está totalmente
isento dos problemas ambientais, visto que sua
1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno
utilização também contribui para a poluição

atmosférica e para intensificação do efeito estufa.
Para: indica posição 1,4:
(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado
em Geografia - Equipe Brasil Escola
<http://www.brasilescola.com/geografia/gas-
natural.htm>)
2.2.2 O petróleo
O petróleo formou-se na Terra há
milhões de anos, a partir da decomposição de
pequenos animais marinhos, plâncton e
1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno

15
vegetação típica de regiões alagadiças. O O resíduo líquido que ficou no fundo da

petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo, coluna é levado para outra coluna que apresenta
formando bolsões entre rochas impermeáveis ou pressão inferior à atmosférica, possibilitando que
impregnando rochas de origem sedimentar. Tais as frações mais pesadas entrem em ebulição a
locais são denominados bacias. temperaturas mais baixas, evitando assim a
Após sua extração, o petróleo é quebra de suas moléculas.
encaminhado para as refinarias, onde seus Dessa maneira, são obtidas novas
componentes são separados através de frações do resíduo líquido: óleos lubrificantes,
processos como a destilação fracionada. parafinas, graxas, óleo combustível e betume
Inicialmente, o petróleo é aquecido em (utilizado no asfaltamento de estradas e na
um forno, sendo parcialmente vaporizado e produção de impermeabilizantes).
direcionado para uma coluna de fracionamento Concluída essa etapa, ainda resta
provida de várias bandejas. A temperatura da algum resíduo, que pode ser submetido a uma
coluna varia com a altura, sendo que no topo se pirólise ou craqueamento (cracking). Esse
encontra a menor temperatura. processo é executado em outra coluna de
À medida que os vapores sobem na fracionamento e consiste na quebra de moléculas
coluna, a temperatura diminui, permitindo que as de cadeias longas, obtendo-se moléculas
frações voltem ao estado líquido e sejam menores.
retiradas. O craqueamento possibilita um
O esquema a seguir mostra algumas aproveitamento quase integral do petróleo,
frações retiradas do petróleo, sua constituição e propiciando uma economia expressiva e
sua faixa de temperaturas de ebulição: permitindo a obtenção de maiores quantidades de
GLP, gasolina e outros produtos químicos que
. serão transformados em diversos produtos

indispensáveis em nosso dia-a-dia.
A quantidade obtida de cada tipo de
derivado de petróleo depende de sua origem, dos
recursos da refinaria e das necessidades do
mercado consumidor em cada momento.
2.3 Fixação
Exercícios:
1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3
│
a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3

16
CH3
│ 3)Os hidrocarbonetos são os principais
b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3 constituintes do petróleo. A respeito dos
│ hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados
CH ― CH3 a seguir:
│
CH3 I – ciclopenteno
II – 2-buteno
CH2 ― CH2 ― CH3 III – propadieno
│ IV – hexano
c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3 V – 3 – heptino
d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 VI – ciclobutano
│ │ │ │ Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa
H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3 o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
e) repolho contém em sua fórmula 64 átomos de
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na
fórmula é:
a)29
b)32
c)30
d)33
f) H2C ― CH ― CH3 e)31
│ │ 5) Dê o nome e a fórmula molecular dos
H2C ― C ― CH2 ― CH3 seguintes ciclos:
│
CH3
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a a) b) c)
seguir: 6) (FAFI-MG)
a) 2,3 – dimetilpentano
b) 5 – etil 3 – metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 – dimetilbenzeno I II
f) Cicloexa – 1,1 – dieno Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as
g) Ciclobuteno seguintes afirmações, exceto:
h) 2,2,4 – trimetilpentano a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.
i) Etilcicloexano b) É uma molécula plana, com forma de
j) 4- metilpenta – 2 – ino hexágono regular, confirmada por estudos
k) etilmetilbenzeno espectroscópicos e de cristalografia por raios X.

17
c) Todos os ângulos de ligação valem 120° lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão,
devido à equivalência de todas as ligações entre outros motivos, porque o gás natural
carbono-carbono. (A) além de muito abundante na natureza é um
d) O benzeno não apresenta estrutura de combustível renovável.
ressonância. (B) tem novas jazidas sendo exploradas e é
e) Os seis elétrons p estão espalhados menos poluente que o petróleo.
igualmente nos seis carbonos e não localizados (C) vem sendo produzido com sucesso a partir do
entre os pares de átomos de carbono carvão mineral.
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como (D) pode ser renovado em escala de tempo muito
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que inferior à do petróleo.
compõem alguns combustíveis. Esses compostos (E) não produz CO2 em sua queima, impedindo o
apresentam em sua constituição os elementos efeito estufa.
químicos:
a) hidrogênio, carbono e oxigênio. 2) ( ENEM 2003 – Questão 42 ) Nos últimos anos,
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. o gás natural (GNV: gás natural veicular) vem
c) Hidrogênio e carbono. sendo utilizado pela frota de veículos nacional,
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. por ser viável economicamente e menos
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro
nitrogênio compara algumas características do gás natural e
8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula da gasolina em condições ambiente.
geral é representada por C nH2n pertence à classe Densidade Poder Calorífico
do: (kg /m3) (kJ /kg)
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano. GNV 0,8 50.200
c) Alceno ou cicloparafina. Gasolina 738 46.900
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromático. Apesar das vantagens no uso de GNV, sua
9) Escreva a fórmula estrutural de um utilização implica algumas adaptações técnicas,
hidrocarboneto que apresenta as seguintes pois, em condições ambiente, o volume de
características: combustível necessário, em relação ao de
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. gasolina, para produzir a mesma energia, seria
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. (A) muito maior, o que requer um motor muito
mais potente.
Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C. (B) muito maior, o que requer que ele seja
armazenado a alta pressão.
2.4 Pintou no ENEM (C) igual, mas sua potência será muito menor.
1) ( ENEM 2004 – Questão 42 ) Há estudos que (D) muito menor, o que o torna o veículo menos
apontam razões econômicas e ambientais para eficiente.
que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo (E) muito menor, o que facilita sua dispersão para
deste século, a principal fonte de energia em a atmosfera.

18
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso

em: 1 mar. 2012 (adaptado).
3) De acordo com o relatório “A grande sombra Com base no texto e no gráfico do progresso da
da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito reação apresentada, as estruturas químicas
pela Organização das Nações Unidas para a encontradas em I, II e III são, respectivamente:
Agricultura e a Alimentação, o gado é
responsável por cerca de 18% do aquecimento
global, uma contribuição maior que a do setor de
transportes. Disponível em: www.conpet.gov.br.
Acesso em: 22 jun. 2010.
A criação de gado em larga escala contribui para
o aquecimento global por meio da emissão de
a) metano durante o processo de digestão.
b) óxido nitroso durante o processo de ruminação.
c) clorofluorcarbono durante o transporte de
carne.
d) óxido nitroso durante o processo respiratório.
e) dióxido de enxofre durante o consumo de
pastagens.
4) (ENEM/2012) O benzeno é um hidrocarboneto
aromático presente no petróleo, no carvão e em
condensados de gás natural. Seus metabólitos
são altamente tóxicos e se depositam na medula
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de
exposição pode causar anemia, câncer
(leucemia) e distúrbios do comportamento. Em
termos de reatividade química, quando um
eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação
de um intermediário, o carbocátion. Por fim,
ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A.

19
Capítulo 3 – Funções Orgânicas:  Quando um álcool apresentar mais do que dois

átomos de carbono, indicamos a posição do OH
3.1 Teoria numerando a cadeia a partir da extremidade mais
próxima do carbono que contém a hidroxila.
Função orgânica é um conjunto de Exemplo:
substâncias que apresentam semelhanças em 5 4 3 2 1

suas propriedades químicas, chamadas H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3
propriedades funcionais. Decorrido o fato de │ │
possuírem a mesma fórmula estrutural. CH3 OH
O átomo ou grupo de átomos 3. – metilpenta – 2 - ol
responsáveis por essas propriedades, ou seja,

que caracteriza a fórmula estrutural é chamado
grupo funcional.
a) Alcoois:
São compostos orgânicos que contêm
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais de
diretamente a um carbono saturado. hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.
Fórmula geral: R – OH. Entretanto, nunca podem ser considerados bases
Nomenclatura: de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em
Usa-se o sufixo ol. meio aquoso).
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de Classificação:
carbonos + an, en ou in + ol. Os alcoois podem ser classificados segundo
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao alguns critérios:
número de carbonos + ÍLICO. 1 – número de hidroxilas:
 Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila.
CH3 ― OH
 Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas.
CH2 ― CH2 ― CH3

│ │
Ramificação: OH OH
 A cadeia principal é a maior sequência de

carbonos que contenha o carbono ligado a  Trialcool ou triol: possui três hidroxilas.
hidroxila (OH); CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
 A numeração começa pela extremidade mais │ │ │
próxima a hidroxila (OH); OH OH OH

20
2 – Posição da hidroxila:
 Alcool primário: hidroxila ligada a carbono
primário.
CH3 ― CH2
│
OH
 Alcool secundário: hidroxila ligada a carbono

secundário.
H3C ― CH ― CH3
│
OH
 Alcool terciário: hidroxila ligada a carbono c) Éteres:

terciário. São compostos em que o oxigênio está
posicionado entre dois carbonos.
CH3 Fórmula geral: R – O – R1.
│ Nomenclatura:
H3C ― C ― CH3 I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor número de
│ carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto
OH correspondente ao maior número de carbonos.
Ou seja, considera-se os grupos CH3 ― O ―
b) Fenóis: (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― (etóxi), etc. como
São compostos orgânicos que possuem substituintes da cadeia principal.
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel Exemplos:
aromático. H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano
Fórmula geral: Ar – OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromático correspondente.
Ramificação:
 A numeração começa pela hidroxila no sentido
em que os grupos orgânicos fiquem com os
menores números.
Ou:
Exemplo:
H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico
OBS.: Utilizar a ordem alfabética.

21
d) Aldeídos: e) Cetonas:
São compostos orgânicos que São compostos que possuem o grupo
apresentam o grupo funcional denominado funcional carbonila também chamado de ceto,
carbonilo, também chamado de aldo, aldoxilo ou cetoxilo ou oxo entre carbonos.
formil. Grupo carbonila:
Grupo carbonilo:
│ │
―C= ou ― CHO. ―C=O
Fórmula geral: R ― C ― R1
Fórmula geral: R – CHO. ΙΙ
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de O
carbonos + an ou en + al. Nomenclatura:
Ramificação:
 A cadeia principal é a maior sequência de  Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en
carbonos que inclui o carbono do grupo funcional ou in + ONA;
― CHO;  Para indicar a localização da carbonila, numerar a
 A numeração parte da extremidade que inclui o cadeia principal (deve incluir o carbono da
grupo ― CHO. carbonila) de forma que ela obtenha o menor
Exemplos: número.
Exemplos:
O
f) Ácidos carboxílicos:
4 3 2 1 //
São compostos que possuem o grupo
H3C ― CH ― CH ― C
funcional carboxila ou carbóxi.
│ │ \
Grupo carboxila:
CH3 CH3 H
O
//
2,3 - dimetilbutanal
―C ou ― COOH.
\
OH

22
R―C
Fórmula geral: R – COOH. \
Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo O ― R1
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in
+ ÓICO. Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO +
Ramificação: Semelhante a dos aldeídos ATO + DE + nome do grupo orgânico com
ramificados. terminação A.
Exemplos: Exemplo:
Flavorizantes são substâncias que

apresentam sabor e aroma característicos,
geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes
pertencem à função éster. Segue abaixo dois
ésteres empregados como essências em vários
produtos alimentícios.
O Exemplos:
4 3 2 1 //
H3C ― CH ― CH2 ― C
│ \
CH3 O
ácido 3 - metilbutanóico
g) Ésteres:
São compostos orgânicos derivados de
ácidos carboxílicos pela substituição do
hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico h) Aminas:
(R). São compostos derivados da amônia
(NH3) pela substituição de um, dois ou três
hidrogênios por grupos orgânicos.
Fórmula geral:
R ― N ― H (amina primária)
Fórmula geral:
│
O
H
//

23
R ― N ― R’ (amina secundária)
│
H
O
R ― N ― R’ (amina terciária) //
│ H―C metanamida
R’’ \
NH2
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrogênio em ordem alfabética
seguidos da palavra AMINA.
Exemplos:
3.2 Sessão Leitura
3.2.1 Bebidas alcoólicas

Todas as bebidas alcoólicas contêm
certo teor de etanol. Podem ser classificadas em
dois grupos: bebidas destiladas e não-destiladas.
i) Amidas: A quantidade de álcool encontrada em
São compostos derivados dos ácidos uma garrafa de pinga é igual à existente em 10
carboxílicos pela substituição da hidroxila garrafas de cerveja. O consumo de bebidas
presente no grupo funcional pelos grupos: alcoólicas tem se tornado um problema muito
― NH2, ― NH ou ― N ―. sério em todos os países. A ingestão habitual de
│ │ grandes quantidades de álcool causa danos
irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado,
Grupo funcional: além de provocar alterações de comportamento.
O Os efeitos no comportamento humano
// provocados por diferentes concentrações
―C alcoólicas no sangue estão indicados a seguir:
\ 0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e
N― euforia;
│ 0,10%: deficiência de coordenação e confusão
mental;
Nomenclatura: sufixo amida 0,15%: grande dificuldade na coordenação e na
Exemplos: resposta a fatos externos;
0,20%: depressão física e mental;
0,30%: fala indistinta;

24
0,35%: estupor; Federal, por ser utilizada na extração da cocaína,

0,45%: coma alcoólico; a partir das folhas da coca.
acima de 0,45%: morte. Em nosso organismo, cetonas são
No Brasil, uma pessoa que apresentar encontradas em pequenas quantidades no
níveis de etanol superiores a 0,06% é sangue, fazendo parte dos chamados corpos
considerada incapaz para dirigir um veículo. De cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela
acordo com a lei, nesses casos o motorista será degradação incompleta de gorduras.
multado, terá sua habilitação para dirigir
suspensa e pode sofrer pena de detenção de 6 3.2.4 O ácido metanóico
meses a 3 anos. É também conhecido como ácido
fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir
3.3.2 O metanal da maceração de formigas. É um líquido incolor,
O metanal é o principal aldeído, sendo de cheiro irritante, que, quando injetado nos
conhecido também por aldeído fórmico ou tecidos, provoca dor e irritação característica.
formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um Uma das principais aplicações do ácido
gás incolor extremamente irritante para as fórmico é como fixador de pigmentos e corantes
mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se em tecidos, como algodão, lã e linho.
uma solução cuja concentração pode ser no
máximo de 40% em massa, conhecida por formol 3.2.5 O ácido acético
ou formalina. Também conhecido por ácido acético, é
O formol tem a propriedade de um líquido incolor à temperatura ambiente, com
desnaturar proteínas tornando-as resistentes à cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,
decomposição por bactérias. Por essa razão, ele pela primeira vez, a partir do vinho azedo
é usado como fluido de embalsamamento, na (vinagre) — acetum = vinagre.
conservação de espécies biológicas e também
como anti-séptico. 3.2.6 Aminas: medicina e sociedade
O grupo amino aparece em muitos
3.2.3 A acetona alimentos e também em nosso organismo
A acetona (propanona ou dimetil- formando as substâncias mais importantes para a
cetona) à temperatura ambiente é um líquido que vida: os aminoácidos, que dão origem às
apresenta odor irritante e se dissolve tanto em proteínas.
água como em solventes orgânicos; por isso, é As primeiras vitaminas (vital + amina)
muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e descobertas receberam esse nome devido à
esmaltes. presença de amina. Mas nem todas as vitaminas
Na indústria de alimentos, sua aplicação conhecidas atualmente são aminas.
mais importante relaciona-se à extração de óleos No século XIX verificou-se que o gosto
e gorduras de sementes, como soja, amendoim e amargo das folhas e flores de algumas plantas
girassol. era devido à presença de aminas. Essas
Sua comercialização é controlada pelo substâncias, que naquela época eram
Departamento de Entorpecentes da Polícia denominadas álcalis vegetais (alcalis = bases),

25
são hoje conhecidas com o nome de alcalóides. endovenosa, com o uso de seringas — o que
Esses alcalóides, normalmente de estruturas provoca marcas e envolve muitos riscos, como a
complexas, apresentam propriedades biológicas transmissão da Aids, quando o consumo é feito
que permitem seu uso como medicamentos. em grupo. A inalação produz uma sensação de
Porém, como muitos deles podem causar euforia menos intensa, causa rinite e necrose da
dependência física e psíquica, seu uso só é mucosa e do septo nasal.
permitido com prescrição e acompanhamento O uso da cocaína aumentou
médico. dramaticamente nos últimos anos, pela
Vários dos alcalóides usados introdução no mercado de uma nova forma, muito
atualmente são derivados de aminas encontradas mais barata: o crack — uma mistura do cloridrato
em vegetais: morfina, ephedrina e atropina. com bicarbonato de sódio. As conseqüências do
Existem aminas denominadas uso de crack são muito mais intensas. Alguns
genericamente anfetaminas, que podem ser estudos indicam que a recuperação de um
usadas como estimulantes. A ingestão dessas consumidor de crack é praticamente nula.
substâncias, conhecidas vulgarmente como
bolinhas, eleva o ânimo, diminui a sensação de 3.2.7 DDT — dicloro-difenil-tricloroetano
fadiga e reduz o apetite. Porém, como causam O DDT é um dos mais conhecidos
dependência, têm sua comercialização inseticidas de baixo custo. Foi utilizado
controlada. inicialmente na época da Segunda Guerra
O uso de anfetaminas provoca um Mundial para controlar doenças transmitidas por
estado denominado “psicose da anfetamina”, que insetos, como malária, tifo e febre amarela. Em
se assemelha a uma crise de esquizofrenia, muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por
caracterizada por alucinações visuais e auditivas apresentar efeito acumulativo no organismo e por
e comportamento agressivo. ser capaz de interromper o equilíbrio natural do
Outra substância de grande poder meio ambiente, envenenando alimentos, como
estimulante que apresenta o grupo amina em sua verduras, carnes e peixes, e, ainda,
estrutura é a cocaína. Essa droga é obtida a partir enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
das folhas de um arbusto encontrado quase
exclusivamente nas encostas dos Andes. O
estímulo provocado pelo uso da cocaína, 3.3 Fixação
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento
da atividade motora e sensação de prazer, tem Exercícios:
duração aproximada de 30 minutos. Segue-se 1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
uma intensa depressão. Assim, o padrão de compostos a seguir:
dependência evolui de uso ocasional para uso
compulsivo, em doses crescentes, o que pode
levar à morte por overdose. Durante vários anos o a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3
suprimento para consumo ilegal dessa droga │ │ │ │
consistia em um sal denominado cloridrato, que H3C ― CH2 CH3 OH OH
era consumido por inalação nasal ou por via

26
b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO m) Isobutilamina

c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO n) Metilpropilamina
│ o) Etildimetilamina
CH2 ― CH3 p) 2 – metilpropanamida
d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH 3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um

│ │ tipo de açúcar utilizado na fabricação de
CH3 CH3 condensadores de eletrólitos secos, que são
utilizados em rádios, videocassetes e televisores;
e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 por isso, em tais aparelhos, podem aparecer
alguns insetos, principalmente formigas. Se a
O fórmula estrutural é:
ΙΙ
f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
│
Qual o nome oficial desse açúcar?
CH3
a) Hexanol
O
b) Hexanol-1,6
//
c) 1,2,3-Hexanotriol
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano
\
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
O ― CH2 ― CH2 ― CH3
4) A fórmula abaixo se refere a um composto que
h)H3C ― C ― N ― H
pertence à função:
ΙΙ Ι
O H
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a

seguir:
a) cetona
b) aldeído
a) 2 – metilbutano – 2 – ol
c) ácido
b) 1 – metilcicloexanol
d) éster
c) 2 – metilpentano – 3 ona
e) éter.
d) 2 – metilcicloexanona
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
e) 2,3 – dimetilpentanal
do ácido salicílico, usado na preparação do
f) Propanoato de etila
salicilato de sódio, analgésico e antipirético,
g) Propanoato de metila
selecione a alternativa que apresenta as palavras
h) Ácido 2 – metilpropanóico
que completam corretamente as lacunas no texto
i) Etoxietano
a seguir.
j) Ciclopropanona
O ácido salicílico pode ser considerado uma
k) 1 - Metoxibutano
molécula de ________ com um grupo
l) Butanamida
________.

27
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é

uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são
suficientes para causar a doçura aos alimentos
a) aldeído fenólico
preparados, já que esta é cerca de duzentas
b) cetona carbonila
vezes mais doce do que a sacarose.
c) fenol carboxila
d) alcool
e) éster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se
à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma
substância chamada mirceno, de fórmula
As funções orgânicas presentes na molécula
desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
Essa substância pode ser classificada como
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
a) alcool.
d) éster, amida, amina e cetona.
b) ácido carboxílico.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aminoácido.
9) substância utilizada no tratamento de infecções
d) hidrocarboneto.
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na
e) aldeído.
estrutura são, respectivamente:
7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma
citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada
na figura:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.

b) amida, amina, alcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
As funções orgânicas I e II, circuladas na
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
estrutura do citrato de sildenafil, são:
e) amida, nitrila, fenol, éster.
a) cetona e amina.
10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
b) cetona e amida.
representado pela fórmula estrutural:

28
ativo de uma secreção glandular externa

produzida por uma espécie de veado que habita a
Ásia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas
na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicação é como fixador de essências.
e apresenta as seguintes funções: Marque a alternativa que corresponde à função
a) éster, cetona, amina e éter orgânica que caracteriza a muscona:
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico a) Ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico b) Aldeído
d) éster, amina, fenol e cetona c) Cetona
e) éter, amida, éster e amina d) Éter
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e e) Fenol
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em 13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
sua constituição, no mínimo, as seguintes utilizada no tratamento da hipertensão. Estão
substâncias: detergente, corante, bactericida, presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
essência e ácido cítrico (regula o pH). funções:
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural

a) éster, alcool, amina, amida, alqueno.
do ácido mencionado, são:
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
a) cetona e alcool
c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool.
(b) alcool e aldeído
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
c) ácido carboxílico e alcool
e) amida, cetona, éter, alcool, amina.
d) ácido carboxílico e aldeído
14) Associe os nomes comerciais de alguns
e) cetona e éster
compostos orgânicos e suas fórmulas
12) Observe a estrutura da muscona:
condensadas na coluna de cima com os nomes
oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
Esta substância é utilizada em indústrias
(P) Propanotriol
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo
(Q) Ácido etanóico
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio
(R) Metanal

29
(S) Fenil amina e o grupo

(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é a) carboxila do ácido cólico.
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R b) aldeído do ácido cólico.
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P c) hidroxila do ácido cólico.
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R d) cetona do ácido cólico.
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P e) éster do ácido cólico.
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
16) (ENEM 2010)
15) (ENEM 2011) Os pesticidas modernos são divididos em várias
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na classes, entre as quais se destacam os
vesícula biliar e tem papel fundamental na organofosforados, materiais que apresentam
digestão de lipídeos. Os sais biliares são efeito tóxico agudo para os seres humanos.
esteroides sintetizados no fígado a partir do Esses pesticidas contêm um átomo central de
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou
etapas. Partindo do ácido cólico representado na grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos
figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia
taurocólico; o prefixo glico- significa a presença longa. Os organosfosforados são divididos em
de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
tauro-, do aminoácido taurina. incorpora na molécula; Tipo B, na qual o
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo
B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:
ácido cólico
UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde:

uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou

taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos

30
acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informações do texto, é correto

concluir que os sabões atuam de maneira
a) mais eficiente em pH básico.

b) mais eficiente em pH ácido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e;
17 – a.
3.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2009 .Questão 36) O uso de protetores

solares em situações de grande exposição aos
17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos
raios solares como, por exemplo, nas praias, é de
carboxílicos de cadeia longa utilizados com a
grande importância para a saúde. As moléculas
finalidade de facilitar, durante processos de
ativas de um protetor apresentam, usualmente,
lavagem, a remoção de substâncias de baixa
anéis aromáticos conjugados com grupos
solubiblidade em água, por exemplo, óleos e
carbonila, pois esses sistemas são capazes de
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos
de uma molécula de sabão.
seres humanos. A conjugação é definida como a
ocorrência de alternância entre ligações simples e
duplas em uma molécula. Outra propriedade das
Em solução, os ânions do sabão podem moléculas em questão é apresentar, em uma de
hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido suas extremidades, uma parte apolar responsável
carboxílico correspondente. Por exemplo, para o por reduzir a solubilidade do composto em água,
estereato de sódio, é estabelecido o seguinte o que impede sua rápida remoção quando do
equilíbrio: contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual
– – das moléculas apresentadas a seguir é a mais
CH3(CH2)16COO +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH
adequada para funcionar como molécula ativa de
Uma vez que o ácido carboxílico formado é protetores solares?
pouco solúvel em água e menos eficiente na
remoção de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilíbrio

31
2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos são

divididos em várias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito tóxico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo
central de fósforo ao qual estão ligados outros
átomos ou grupo de átomos como oxigênio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgânico de cadeia longa. Os organofosforados
são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual Gabarito: 1-E; 2-E.
o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B,

na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com
fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no
qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,
que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:

32
Capítulo 4 – Isomeria: não-ramificada ramificada
3) Isomeria de posição:
4.1 Teoria
Os isômeros pertencem à mesma
Isômeros são dois ou mais compostos
função química, possuem a mesma cadeia
diferentes que apresentam a mesma fórmula
carbônica, mas diferem pela posição de uma
molecular
ramificação ou insaturação.
O fenômeno da isomeria causa
diferença nas propriedades dos compostos
isômeros.
A isomeria pode ser dividida em
isomeria plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os isômeros podem ser
diferenciados observando as fórmulas estruturais
planas.
Classificação:
Classificar os isômeros é dizer qual a
principal diferença entre eles.
1) Isomeria de função:
Ocorre quando os isômeros pertencem
4) Isomeria de compensação ou metameria:
a funções químicas diferentes. São chamados de
Os isômeros pertencem à mesma
isômeros funcionais ou isômeros de função.
função química, possuem a mesma cadeia
carbônica, mas diferem pela posição de um
heteroátomo.
2) Isomeria de cadeia ou núcleo:

Ocorre quando os isômeros pertencem
a mesma função, mas possuem as cadeias
carbônicas diferentes.
Cadeia Cadeia

33
5) Tautomeria: ligados a cada carbono da dupla ligação estão em

É um caso particular da isomeria lados opostos da linha imaginária que passa pela
funcional. Os dois isômeros coexistem em ligação dupla.
equilíbrio químico dinâmico. Os isômeros são
chamados tautômeros. Os casos mais comuns
ocorrem entre:
 Aldeído e enol:
cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno
Condição para isomeria geométrica na

Equilíbrio aldo-enólico presença de dupla ligação:
 Cetona e enol:
R1 R2
\ /
C=C
/ \
R3 R4
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria: R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4
Ocorre quando as diferenças entre os

isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas 1.2) Em compostos cíclicos:
estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais Também são diferenciados pelos
planas são as mesmas). prefixos cis e trans.
Se divide em isomeria geométrica e

óptica.
1) Isomeria geométrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
2) Isomeria óptica:
1.1) Em compostos com ligações duplas:
Todos os isômeros possuem
Ocorre quando a diferença entre os
propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE
isômeros está na disposição geométrica dos
e densidade, mas os isômeros ópticos não
grupos ligados aos carbonos que fazem parte da
possuem esta diferença, ou seja, as propriedades
dupla ligação.
físicas dos isômeros ópticos são as mesmas.
São diferenciados pelos prefixos cis e
Então o que os fazem serem diferentes? É
trans.

possível diferenciá-los? Sim, é possível
Composto cis: Quando os maiores grupos de
diferenciá-los, mas quando eles estão frente à luz
cada carbono estão do mesmo lado da linha
polarizada. Luz polarizada é um conjunto de
imaginária que passa pela dupla ligação.

ondas eletromagnéticas que se propagam em
Composto trans: Quando os maiores grupos
apenas uma direção. Uma lâmpada

34
incandescente é um exemplo de fonte de luz não a

polarizada, pois a luz é emitida em todas as │
direções. É possível polarizar luz não polarizada, b―C―c a≠b≠c≠d
bastando utilizar um polarizador, que terá função │
de direcionar apenas uma direção da luz. d
Exemplos:
Esta seta de duas pontas significa a

propagação da onda eletromagnética (luz
polarizada) vista de frente.
Isômeros ópticos (enantiômeros): Os
isômeros ópticos são capazes de desviar a luz
polarizada, por isso o nome isômeros ópticos (a
diferença está numa propriedade óptica) Caso o
isômero óptico provoque um giro da luz
polarizada no sentido horário, o enantiômero é
denominado dextrorrotatório (D, +). Caso o
enantiômero provoque o giro da luz polarizada no
sentido anti-horário, o composto é chamado
levorrotatório (L, -). O fato de um composto
provocar o giro da luz polarizada faz com que ele
possua atividade óptica.
Atividade óptica só é possível em
moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que
possuem carbono quiral ou estereocentro. O
carbono quiral é o carbono que faz quatro
ligações simples e onde esses quatro ligantes são
diferentes.
Temos que o isômero dextrorrotatório
Carbono quiral (condição):
desviará o plano da luz de + a, enquanto o

35
isômero levorrotatório desviará o plano da luz de ser, por exemplo, um medicamento contra o mal
– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a de Parkinson ou um remédio para o coração.
– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não A maioria das moléculas da vida existe,
desvia o plano da luz polarizada. na verdade, em duas formas: uma é como se
Mistura racêmica é a mistura de fosse a imagem da outra no espelho. São as
quantidades iguais de uma substância moléculas quirais. Apesar de as duas formas
levorrotatória e seu enantiômero dextrorrotatório. serem quase idênticas, a diferença sutil muda
inteiramente o efeito da substância.
OBS.: No caso do adoçante aspartame, por
 Para uma molécula com n carbonos assimétricos exemplo, uma das imagens é doce; a outra,
diferentes: amarga. Numa reação química normal, as duas
imagens de uma molécula são produzidas. Uma

n
Número de isômeros ópticos ativos: 2 vez prontas, é difícil separá-las. Os ganhadores
 do Nobel criaram catalisadores —substâncias que
n-1
Número de misturas racêmicas: 2
apressam as reações químicas — que levam
 Compostos enantioméricos, um é imagem especificamente à imagem desejada.
especular do outro, ou seja, um é imagem Segundo a Sociedade Química
refletida do outro. No entanto, eles não são Americana, o mercado mundial para remédios
superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, desenvolvidos a partir dessa pesquisa básica
direita e esquerda. Uma é a imagem especular da chega hoje a R$ 370 bilhões.
outra, porém elas não são superponíveis. Tente Ao inventar maneiras seletivas de
verificar este fato com suas mãos, coloque uma sintetizar compostos químicos, eliminando a
na frente da outra. (Uma será a imagem da versão quiral indesejada, Knowles, Noyori e
outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As Sharpless permitiram a produção de:
mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos • l-dopa, medicamento usado para tratar mal de
polegares não ficam um sobre o outro. Considere Parkinson;
isto como um exemplo para entender o fato da • beta-bloqueadores, drogas usadas contra
assimetria molecular problemas cardíacos;
• antibióticos;
• adoçantes e flavorizantes artificiais;
4.2 Sessão Leitura • inseticidas.
PERIGO:
Uma Química de aplicações práticas, No caso de remédios, moléculas quirais podem
com papel fundamental na criação de novos ser muito perigosas.
remédios, foi premiada com o Nobel de 2001. Os Foi o caso da talidomida: só uma das versões
vencedores são o japonês Ryoji Noyori e os servia para tratar náuseas de mulheres grávidas;
americanos William Knowles e K. Barry a forma espelhada causou muitas deformações
Sharpless. Os cientistas criaram métodos que em fetos humanos, nos anos 60.
permitem, numa reação química, obter um
produto puro e específico. E esse produto pode O composto limoneno dá origem a dois

36
aromas diversos – o s-limoneno (levogira) origina apenas um hidrogênio ligado a um carbono

cheiro de limão e o r-limoneno (dextrogira), cheiro secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
de laranja: quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, são devidos à presença de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
4.3 Fixação
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
Exercícios: é 2-metil-1-buteno.
b) o isopreno não apresenta carbonos
1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se insaturados.
afirmar que c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-

pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.
a) são isômeros de posição. e) o isopreno pode apresentar isômeros de
b) são metâmeros. cadeia, funcionais e tautômeros.
(c) são isômeros funcionais. 4) O butanoato de etila é um líquido incolor,
d) ambos são ácidos carboxílicos. empregado como essência artificial em algumas
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
composto II é um éter. sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de
2) As substâncias A, B e C têm a mesma isomeria plana presente entre o butanoato de etila

e o ácido hexanoico é de
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem
a) cadeia.

37
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.
5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários
compostos aromáticos, como, por exemplo,
NÃO é correto afirmar que _________ são

Considerando os compostos acima, afirma-se isômeros de __________.
que: a) I e II; posição
I. "X" pertence à função química éter. b) I e III; cadeia
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. c) II e III; função
III. "Z" apresenta isômeros de posição. d) II e IV; cadeia
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo e) I, III e IV; cadeia
benzila. 8) Em uma aula de química orgânica, o professor
Pela análise das afirmativas, conclui-se que escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou
somente estão corretas a quatro alunos que composto tal fórmula poderia
a) I e II representar. As respostas foram
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
O professor considerou certas as respostas
dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder à questão, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de
metila.
3) Considerando os compostos orgânicos
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
numerados de I a IV
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que

38
somente estão corretas b) etanol e éter dimetílico;

a) I e III c) pentano-2-ona e pentanal;
b) II e III d) butano-2-ol e butanal;
c) II e IV e) pentanal e pentano-2-ol.
d) I, II e III 12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos
e) II, III e IV de isomeria:
10) A proteína do leite apresenta uma composição a) função e posição;
variada em aminoácidos essenciais, isto é, b) função e cadeia;
aminoácidos que o organismo necessita na sua c) posição e cadeia;
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir d) metameria e cadeia;
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir e) tautomeria e posição.
apresenta a composição em aminoácidos 13) Indique em quais casos é possível haver
essenciais no leite de vaca. isomeria geométrica:
a)
b)BrCH ― CHCl
c)H3C ― CH = C ― CH3
│
CH2 ― CH3
d)
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar
que
a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e,
e)1,2-diclorociclobutano
por apresentarem carbono assimétrico ambos são
opticamente ativos.
f)dimetilciclobutano
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e,
por terem carbono assimétrico, apresentam
14) Para os compostos do exercício anterior, nos
isomeria óptica.
casos em que o composto apresente isomeria
c) leucina e valina são isômeros de função e, por
geométrica, representar os seus isômeros.
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm
15) (UFF VESTIBULAR 2005)
um par de enantiomeros.
Se você sofreu com as espinhas na
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e
adolescência e ficou com o rosto marcado por
não são opticamente ativos.
cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia,
reconstituição química para cicatrizes da pele é
porém somente a valina é opticamente ativa.
um procedimento avançado, realizado em
11) São isômeros de função:
consultório médico, que dispensa anestesia. Com
a) butano e metilpropano;
um estilete especial, aplica-se uma pequena

39
quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, casos são usadas indevidamente como
em cada cicatriz. A substância estimula a estimulantes para a prática de esportes e para
produção de um colágeno e promove um causar um estado de euforia no usuário de
preenchimento de dentro para fora. É muito mais drogas em festas raves. A DOPA é uma
poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais, substância intermediária na biossíntese da
que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% adrenalina.
de concentração. A fórmula estrutural do ATA é: Observe a estrutura da DOPA.
Cl
│
Cl ― C ― COOH
│
Cl
DOPA
Assinale a opção correta.
Assim sendo, marque a opção correta:
a) Identifica-se entre outras as funções fenol e
amina.
a) O ATA á opticamente ativo e apresenta
b) Existem, entre outros, três átomos de carbono
isômeros cis e trans
assimétrico (carbono quiral).
b) O ATA é opticamente ativo
c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica
alifática insaturada.
d) O ATA é opticamente inativo
d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans
e) Verifica-se a existência de três átomos de
carbono primário e de dois átomos de carbono
16) (UFF VESTIBULAR 2011)
secundário.
a) Considere o composto orgânico de fórmula
18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de
molecular C2H2Cl2.
alguns componentes de óleos essenciais,
1) Represente a fórmula estrutural de todos os
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores,
isômeros.
são:
2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos
isômeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em água e justifique
sua resposta.
Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter Dentre esses compostos, são isômeros:
etílico.
17) (UFF VESTIBULAR 2008) a) anetol e linalol;
A adrenalina é uma substância produzida no b) eugenol e linalol;
organismo humano capaz de afetar o batimento c) citronelal e eugenol;
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas d) linalol e citronelal;
substâncias preparadas em laboratório têm e) eugenol e anetol.
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos

40
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina amplo espalhamento no meio ambiente, bem
spp, uma das espécies do escargot, um como de suas propriedades estruturais, as
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia
para testar a propriedade cicatrizante do muco do alimentar. Mais de 90% da exposição humana às
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados
uma década depois, em função de uma nova ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de apresentada a seguir:
vacas, antes e depois da ordenha, constatando-
se que, além de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contém
alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a
seguinte:
A molécula do 2,3,7,8-TCDD é
popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’,
sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de
compostos clorados de dibenzo-p-dioxina
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a
existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo:
presença de
desafios e compromissos. Cadernos Temáticos
de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1,
a) halogênio e função amida.
maio 2001 (adaptado).
b) função cetona e função éster.
2 3
Com base no texto e na estrutura
c) carbono sp e carbono sp .
3
apresentada, as propriedades químicas das
d) carbono sp e carbono sp .
dioxinas que permitem sua bioacumulação nos
e) função cetona e anel aromático.
organismos estão relacionadas ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8-
alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;
b) ácido, pois a eliminação de materiais
18- d; 19-c.
ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
4.4 Pintou no ENEM
c) redutor, pois a eliminação de
1) (ENEM/2010) Vários materiais, quando
materiais redutores é mais lenta do que a dos
queimados, podem levar à formação de dioxinas,
oxidantes.
um compostos do grupo dos organoclorados.
d) lipofílico, pois a eliminação de
Mesmo quando a queima ocorre em
materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos
incineradores, há liberação de substâncias
hidrossolúveis.
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
e) hidrofílico, pois a eliminação de
compostos são produzidos em baixas
materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos
concentrações, como resíduos da queima de
lipossolúveis.
matéria orgânica em presença de produtos que
contenham cloro. Como consequência de seu
Gabarito: 1-D

41
Capítulo 5 – Propriedades Físicas dos Ácidos são definidos como receptores

de par de elétrons e bases são definidas como
Compostos Orgânicos
doadoras de par de elétrons. Na teoria de ácido-
base de Lewis, o próton não é o único ácido,
5.1 Teoria
muitas outras espécies também são ácidas.
5.1.1 Ácidos e bases orgânicos

A Definição de Arrhenius de Ácidos e Bases
Os ácidos e as bases constituem duas

Ácidos são compostos em solução
classes muito importantes em compostos
aquosa que ionizam, produzindo como íon
químicos, inclusive porque reagem facilmente
+
positivo, apenas o cátion hidrogênio (H ) ou, mais
entre si. Na química orgânica existem várias
+
corretamente, o íon H3O , denominado íon
funções com caráter ácido mais ou menos
hidrônio ou hidroxônio.
acentuados; as principais são os ácidos
Bases ou hidróxidos são compostos
carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais
que, por dissociação iônica, liberam, como íon
bases orgânicas são as aminas.
-
negativo, apenas o ânion hidróxido (OH ),
Ordem de acidez (força ácida):
também chamado de hidroxila.
Álcool < água < fenol < ácido carboxílico

Efeito indutivo:
Pode facilitar ou dificultar a ionização do
Esta classificação é baseada na
ácido.
quantidade de íons H+ liberados pelo ácido em

-
Efeito indutivo negativo (I ):
meio a uma reação. Quanto mais H+ mais forte
Os grupos eletroatraentes atraem a
será o ácido.
nuvem eletrônica da molécula em suas direções,
com isso a ligação O ― H é enfraquecida e se
A Definição de Bnmsted-Lowry de Ácidos e
quebra com maior facilidade. Então já que mais
Bases +
H é liberado para o meio, a força do ácido é
aumentada.
De acordo com a teoria de Bnmsted-
Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I,
Lowry, um ácido é uma substância que pode doar
― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H,
(ou perder) um próton, e uma base, é uma
― COOH.
substância que pode aceitar (ou remover) um

+
Efeito indutivo positivo (I ):
próton.
Os grupos eletrorrepelentes possuem
A molécula ou íon que se forma quando
pouca tendência em atrair elétrons, assim há o
um ácldo perde seu próton é chamado de base
fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais
conjugada desse ácido. Já a molécula ou íon que
difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do
se forma quando uma base aceita um próton é
ácido diminui.
chamado de ácido conjugado dessa base.
Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3,
― CH2CH2CH3.
A Definição de Lewis de Ácidos e Bases

42
a) Ácidos carboxílicos:
São ácidos de Arrhenius, e ao se

dissolverem em água ionizam-se, formando íons
carboxilato.
Como qualquer efeito elétrico, o efeito
O O indutivo diminui com o aumento da distância.
// // Quanto mais afastado do grupo substituinte,
H3C ― C → H3 C ― C + H
+ menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são
\ ← \ aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
OH O
- substituintes, mais forte a influência sobre a
acidez.
Os ácidos orgânicos são ácidos fracos,

ou seja, apresentam pequeno grau de ionização. b) Fenóis:
É interessante notar que o efeito indutivo pode

facilitar ou dificultar a ionização do ácido, Também são ácidos de Arrhenius.
tornando-o mais forte ou mais fraco, Reage com uma base gerando um sal orgânico.
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes

ligados à carboxila empurram elétrons,
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio
+
da hidroxila. Assim a formação do H é dificultada
e a força do átomo diminui. Os grupos
Da mesma forma que nos ácidos
eletroatraentes retiram elétrons da carboxila,
carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da
diminuir a força ácida.
hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação
c) Alcoois:
O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio
precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do
São compostos anfóteros.
ácido aumenta.
Quanto maior a polarização da ligação
C ― OH na direção de OH, maior a capacidade
-.
de formar OH Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
O ácido metanóico é mais forte que o
maior a sua densidade eletrônica, maior a
etanóico; este é mais forte que o propanóico e
polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila.
assim por diante.
A reação entre um ácido carboxílico e
uma base gera um sal orgânico.

43
5.1.2 Temperatura de ebulição
São dois os fatores que influem nas

temperaturas de ebulição: o tamanho das
Como o grupo alquila apresenta efeito moléculas e os tipos de interação intermolecular.
indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se

dizer que:
Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol
d) Aminas:
São bases de Lewis, pois apresentam
um par de elétrons não compartilhado no átomo
Analisando as substâncias formadas
de nitrogênio. As condições que enriquecem
com o mesmo tipo de interação intermolecular,
o nitrogênio em elétrons provocam um aumento
verificaremos que:
de basicidade. Como os grupos alquila têm
Quanto maior for o tamanho da molécula,
exatamente esse efeito, notamos que as aminas
maior será a sua temperatura de ebulição.
primárias são bases mais fortes que a amônia. As
Se verificarmos substâncias que
aminas secundárias apresentam dois grupos R
apresentam moléculas de tamanho
doadores de elétrons e, por isso, são bases mais
aproximadamente igual, porém com diferentes
fortes que as aminas primárias. As aminas
tipos de interação intermolecular, verificaremos
terciárias possuem três grupos R, o que poderia
que:
nos levar a concluir serem estas as mais básicas.
Quanto maior for a intensidade das forças
Isto, porém, não ocorre. A existência de três
intermoleculares, maior será a sua
grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio,
temperatura de ebulição.
em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre
Para que se possa estabelecer essa
para aproximação de um ácido de Lewis e
relação, deve-se considerar a ordem crescente da
formação de ligação dativa característica. Este
intensidade das interações, que é dada por:
fenômeno é conhecido pelo nome de
dipolo induzido- pontes de
impedimento espacial ou impedimento estérico.
dipolo induzido < dipolo-dipolo < hidrogênio
Assim, para aminas alifáticas temos:
Série heteróloga: substâncias que

Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª
pertencem a diferentes funções e que
apresentam o mesmo número de carbonos.
As aminas aromáticas são bases
Série isóloga: apresentam o mesmo
fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas
número de átomos de carbono, diferindo apenas
alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de
na sua insaturação
elétrons não compartilhado do nitrogênio é o
responsável pela basicidade.

44
5.1.3 Solubilidade entre si. Portanto, o benzeno não consegue

separar as moléculas de água e interagir com
A solubilidade dos compostos orgânicos elas. (Disponível em:
também depende das forças intermoleculares. <http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubili
Assim, substâncias que apresentam os mesmos dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em
tipos de força intermolecular tendem a se 14 de maio de 2014)
dissolver entre si. Generalizando, temos:
Líquidos apolares tendem a se dissolver em 5.3 Fixação
líquidos apolares.
Líquidos polares tendem a se dissolver em
líquidos polares. 1) A seguir, temos cinco compostos orgânicos.
Indique qual deles é o mais solúvel em água e
O etanol, embora seja considerado um
justifique sua resposta.
solvente polar, apresenta uma parte polar (— OH)
e outra apolar (CH). Devido a essa característica, a) Br2
se dissolve tanto em água (solvente polar) como
b) CO2
em gasolina (solvente apolar).
Pode-se notar que, à medida que c) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
aumenta a cadeia carbônica do álcool, sua
solubilidade em água diminui. Como d) H3C ─ CH2 ─ OH
conseqüência, ocorre um aumento de sua

e) CH2
solubilidade em solventes apolares (gasolina,
/
óleos etc.). H2C CH2
│ │
H2 C CH2
/
5.2 Sessão Leitura
CH2
O óleo de cozinha possui uma 2) Indique, em cada item a seguir, a substância

solubilidade muito pequena em água, primeiro que possui maior ponto de ebulição:
porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo
a) CH4 ou CH3OH
porque as moléculas de água se atraem e se
agrupam com muita força (por ligação de
b) CH3 CH2CH3 ou CH3CH3
hidrogênio) e as moléculas de óleo não
conseguem ficar entre duas moléculas de água c) CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3
vizinhas. │
É por isso que o benzeno, um OH
hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa
solubilidade em água. As suas ligações
intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo
induzido, que são mais fracas do que as ligações
de hidrogênio que as moléculas de água realizam

45
3) Qual dos compostos abaixo é mais solúvel em

água?
a) Pentano
b) Éter comum
c) Metanol
d) Tetracloreto de carbono
e) Benzeno
Analisando-se os dados apresentados, verifica-se

4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP
que os álcoois com massa molecular mais elevada
(Agência Nacional de Petróleo) (...) interditou
19 postos de combustíveis em São Paulo (...), 14 apresentam:
deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do a) Maiores pontos de ebulição devido à formação
Brasil, 09/09/98. de pontes de hidrogênio intermoleculares.
b) Maiores pontos de ebulição devido à
A gasolina, composta basicamente por uma mistura
polaridade do grupo OH.
de alcanos na faixa de C6a C12 ‚ átomos de carbono,
c) Maiores pontos de ebulição devido ao
pode ser facilmente adulterada com substâncias
mais baratas do que ela. De acordo com a regra de aumento do número de interações intermoleculares
que "semelhante dissolve semelhante", assinale a do tipo Van der Waals.
opção que contém a única substância que, ao ser d) Menores pontos de ebulição devido à
adicionada à gasolina, irá formar uma mistura diminuição do número de interações
heterogênea.
intermoleculares do tipo Van der Waals.
e) Menores pontos de ebulição, pois o aumento
a) Água
da cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo
b) Hexanol OH.
c) Hexano
6) (UFC-CE) A atividade bactericida de
determinados compostos fenólicos deve-se, em
d) Benzeno
parte, à atuação desses compostos como
e) 2-decanona detergentes, que solubilizam e destroem a
membrana celular fosfolipídica das bactérias.
5) (UFRS-RS) O gráfico a seguir apresenta os
Quanto menor for a solubilidade dos compostos
dados de massa molecular (M) X ponto de ebulição
fenólicos em água, maior será a ação
(P.E.) para os quatro primeiros termos da série
homóloga dos álcoois primários.
antisséptica. Com relação às solubilidades dos
compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique
a opção correta:

46
5.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM/2010) Vários materiais, quando

queimados, podem levar à formação de dioxinas,
um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo quando a queima ocorre em
a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III. incineradores, há liberação de substâncias
b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
III. compostos são produzidos em baixas
c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que concentrações, como resíduos da queima de
III. matéria orgânica em presença de produtos que
d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III. contenham cloro. Como consequência de seu
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma amplo espalhamento no meio ambiente, bem
solubilidade. como de suas propriedades estruturais, as
dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia
Gabarito: alimentar. Mais de 90% da exposição humana às
1) Alternativa “d”. O etanol (H3C ─ CH2 ─ OH), dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados
conhecido como álcool etílico, dissolve-se em ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está
água em quaisquer proporções. Suas moléculas apresentada a seguir:
são polares, assim como as moléculas de água, e
a presença do grupo OH possibilita ligações de
hidrogênio entre as moléculas de etanol e de
água, contribuindo para a miscibilidade de uma
substância na outra.
2) a) CH3OH: A presença do grupo OH possibilita

ligações de hidrogênio entre as moléculas,
dificultando a mudança de estado físico e resultando
num maior ponto de ebulição. A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente
conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais
b) CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar,
tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de
maior o ponto de ebulição.
dibenzo-p-dioxina existentes.
c) CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e
letra a. compromissos. Cadernos Temáticos de
│
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio
OH
2001 (adaptado).
3) Alternativa “c”. Apenas o metanol (CH3OH) é Com base no texto e na estrutura apresentada,
polar como a água. as propriedades químicas das dioxinas que
permitem sua bioacumulação nos organismos
4-A; 5-A; 6-A
estão relacionadas ao seu caráter

47
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos vitaminas no organismo apresenta grande

é mais lenta do que a dos ácidos. dependência de sua solubilidade.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser
mais lenta do que a dos alcalinos. incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas
c) redutor, pois a eliminação de materiais lipossolúveis são armazenadas em quantidades
redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. suficientes para evitar doenças causadas pela
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais sua carência. A seguir são apresentadas as
lipossolúveis é mais lenta do que a dos estruturas químicas de cinco vitaminas
hidrossolúveis. necessárias ao organismo.
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais
hidrosolúveis é mais lenta do que a dos
lipossolúveis.
2) (ENEM/2012) Em uma planície, ocorreu um

acidente ambiental em decorrência do
derramamento de grande quantidade de um
hidrocarboneto que se apresenta na forma
pastosa à temperatura ambiente. Um químico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de
uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato Dentre as vitaminas apresentadas na figura,
de sódio, um agente tensoativo sintético, para aquela que necessita de maior suplementação
diminuir os impactos desse acidente. diária é
Essa intervenção produz resultados positivos a) I.
para o ambiente porque b) II.
a) promove uma reação de substituição no c) III.
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao d) IV.
ambiente. e) V.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato
de sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto. Gabarito: 1-D; 2-D; 3-C
c) a mistura desses reagentes provoca a
combustão do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma
solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua
retirada do ambiente.
3) - (ENEM/2012) O armazenamento de certas

48
Capítulo 6 – Reações Orgânicas: (S). Quando um reagente eletrófilo combina-se

com um substrato, temos uma reação eletrofílica.
 Reagente nucleófilo:
6.1 Teoria
É um reagente que apresenta um par de
elétrons disponível para efetuar uma ligação e
Cisão ou ruptura das ligações: Uma
que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz
ligação covalente sempre é formada por um par
de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico
de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses
é um reagente que cede elétrons.
elétrons podem apresentar destinos diferentes,
Existem na natureza milhões de
dependendo dos elementos que se ligam e de
substâncias orgânicas. A quantidade de reações
agentes como calor, luz, solventes, etc.

químicas que podem ocorrer com estas
Cisão homolítica ou homólise:
substâncias é enorme.
A ruptura ocorre de modo que os
a) Reações de substituição:
elétrons da ligação são igualmente repartidos
Um átomo ou grupo de átomos de uma
entre os átomos ligantes. Os resultantes de uma
molécula orgânica é substituído por outro átomo
homólise denominam-se radicais livres. Esses
ou grupo de átomos.
radicais têm carga elétrica nula e, por
1) Alcanos:
apresentarem elétron desemparelhado, são muito
Os alcanos possuem baixa tendência de
instáveis e reativos.

reagir, mas sob condições vigorosas (luz de
Cisão heterolítica ou heterólise:
frequência específica e calor), eles sofrem
A ruptura ocorre de modo que os
reações de substituição.
elétrons da ligação ficam com apenas um dos
 Halogenação:
átomos ligantes. Os resultantes de uma heterólise
É a reação entre um alcano e um
são cátions e ânions. Esses íons formados
halogênio, onde um átomo de hidrogênio do
podem ser estáveis ou muito instáveis, sendo que
alcano é substituído por um halogênio.
maior instabilidade significa maior capacidade de
Ordem de reatividade:
reação.
Classificação dos reagentes:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgânicos podem ser classificados
Reações com flúor (F2) são muito
como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua
perigosas devido a alta reatividade deste
capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o
elemento e com o iodo (I2) são lentas.
reagente orgânico.

Exemplos:
Reagente Eletrófilo:
CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl
É um reagente que se apresenta com
CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr
deficiência de elétrons e que, por isso, procura
A halogenação de alcanos pode
ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe
produzir isômeros, em caso do alcano possuir
elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que
mais de uma possibilidade de átomos de
procura elétrons.
hidrogênio a serem substituídos.
O composto orgânico que recebe o
reagente é normalmente denominado substrato

49
Ordem de reatividade: grupo acila.

 Alquilação de Friedel-Crafts:
H H C Um hidrogênio é substituído por um
│ │ │ grupo alquila.
H―C―H < C―C―C < C―C―C A alquilação e a acilação de Friadel-
│ │ │ Crafts foram descobertas em 1877 pelo francês
H H H Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E
 Nitração: nos dois casos, o AlCl3 são usados como
catalisadores.
Reação entre um alcano e o ácido
nítrico (HNO3).
Neste processo, um hidrogênio (H) é
substituído por um grupo – NO2.
CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH


Dirigência da substituição nos aromáticos:
Sulfonação:
Alguns grupos ligados ao anel
É a reação entre um alcano e o ácido
aromático dirigem a substituição para que o
sulfúrico (H2SO4).
produto formado seja uma mistura dos isômeros
CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH
orto e para ou apenas o produto na posição meta.
Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br,
2) Aromáticos:
― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3.

Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH,
Halogenação:
O
É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
ΙΙ
― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3.
b) Reações de adição:
Ocorrem quando um átomo proveniente
 Nitração:
de uma substância orgânica ou inorgânica se
adiciona à uma substância orgânica.
É catalisada por H2SO4 concentrado.
São caracterizadas pela quebra das
ligações duplas e triplas.
 Sulfonação:  Hidrogenação catalítica:
É catalisada por H2SO4 fumegante, ou Ocorre em alcenos e alcinos. O gás
seja, contem SO3 dissolvido. hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni),
platina (Pt ou paládio (Pd).
Também podemos chamar esta reação

de reação de Sabatier-Senderens. Constitui um
Acilação de Friedel-Crafts:
meio de obter alcanos a partir de alcenos.
Um hidrogênio é substituído por um
Na indústria química de alimentos é

50
muito conhecida. Serve de base para a produção

de margarinas a partir de óleos vegetais. Cl Cl
Os óleos vegetais possuem ligações │ │
duplas. A reação de adição, hidrogenação H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2
catalítica, transforma esses óleos, que são │ │
líquidos em gorduras, que é sólida. Cl Cl
Alceno:  Adição de haletos de hidrogênio (HX):
Ni Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 +
íons H liberados pelo haleto de hidrogênio são
∆ usados como catalisadores.
Alcenos:
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições, H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2
dependendo da quantidade de reagente. │ │
Ni
H Cl
HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção
Alcinos:
de 1:1) ∆
HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH
│ │
Ni
H Cl
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção
Alcadienos:
de 1:2) ∆
H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2

│ │
Halogenação:
H Cl
Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao
 Adição de água:
alceno, alcadieno ou alcino. O produto é um di-
Também chamada de hidratação. Esta
haleto vicinal, pois os átomos de halogênios estão
+
reação é catalisada por ácido (H ). Obtém ácidos
posicionados em carbonos vizinhos.
a partir de alcenos.
Não necessita de catalisadores.
Alceno:
H+
Alceno:
H2C = CH2 + H ― OH → H2C ― CH2
H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2
│ │
│ │
H OH
Cl Cl
Alcino: Segue os mesmos moldes da
Alcino:
hidrogenação.
Não acontece a segunda adição, nem
HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH
mesmo utilizando excesso de água. Devido ao
│ │
fato de ser o produto formado na primeira adição
Br Br
ser um enol, que por ser instável se transforma
Alcadieno:
em aldeído ou cetona, dependendo do alcino
H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2
utilizado.
│ │
Cl Cl

51
HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH
│ │
H OH

Regra de Markovnikov:
Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação:
”Nas reações de adição de HX (X =
Di-haletos vicinais reagindo com zinco
halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao
catalisado por um alcool formam alcenos.
carbono mais hidrogenado da ligação dupla.” Exemplo:
Esta regra serve somente para o cloro.
Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov,
que é o inverso da Markovnikov.
Markovnikov:  Eliminação de Halogenidretos:
H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2 Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
│ │ podem ser eliminados a partir de um haleto de
Cl H alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2 KOH e um álcool.
│ │ Exemplo:
OH H
Antimarkovnikov:
H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2  Eliminação de Água:

│ │ A desidratação intramolecular de álcool
H Br catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor
Esta regra também é válida para (170°C) ocorre com a eliminação de água e
alcinos. alceno.
c) Reações de eliminação:
São as reações onde alguns átomos ou

grupo de átomos são eliminados da molécula
orgânica. Outra desidratação que pode ocorrer é a
É o inverso das reações de adição. Têm intermolecular de dois álcoois formando éter e
grande importância para a indústria química, na eliminando água. A reação deve ser catalisada
produção de polietileno que é a matéria-prima por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).
para a obtenção de plásticos.
 Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação:
A partir de alcano é possível obter um Então:
alceno, catalisado por calor. 1 molécula alcool = desidratação intramolecular =
Exemplo: alceno
2 moléculas alcool = desidratação intermolecular
= éter

52
A Reação de saponificação também é

conhecida como hidrólise alcalina, através dela é
que se torna possível o feitio do sabão. Falando
quimicamente, seria a mistura de um éster
(proveniente de um ácido graxo) e uma base
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal
O equilíbrio pode ser deslocado para o
orgânico).
lado do éster, quando se junta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
A equação abaixo demonstra este processo:
comprovado que na reação de esterificação o
Éster + base forte → sabão + glicerol
oxigênio do grupo OH do álcool continua na
Praticamente todos os ésteres são retirados de
molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do
óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa
ácido é eliminado sob a forma de H2O (água),
usarem o óleo comestível para o feitio do sabão
produzindo a reação de um álcool marcado:
caseiro.
Equação genérica da hidrólise alcalina:
Com ácido, observa-se a forma do éster

marcado, e não água, contendo assim O – 18.
A equação acima representa a hidrólise

alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é Para acelerar a reação, usa-se o ácido
uma hidrólise em razão da presença de água como catalisador.
(H2O) e que é alcalina pela presença da base
NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reação de Saponificação:
sabão e glicerol (alcool).
Reação de esterificação
A reação de esterificação é considerada

Há basicamente dois tipos de hidrólise
uma reação reversível de alcool junto com um
de ésteres: ácida e básica.
ácido orgânico ou inorgânico, produzindo éster e
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e
água.
é um processo reversível, gerando um alcool e
Já quando a reação é inversa, ela é
um ácido carboxílico:
denominada hidrólise do éster.
R ― COO ― R1+HOH R-COOH + HO ― R1

53
A hidrólise básica, ou saponificação, é

realizada em meio básico. Trata-se de um
processo irreversível, gerando alcool e um sal de + O = C ― CH3
ácido carboxílico: │
- +
R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO B + HO―R1 OH
Onde BOH é uma base, por exemplo, Forma-se cetona e ácido carboxílico.
KOH. Ligação dupla na ponta da cadeia:
O CH2 terminal se transforma em ácido
d) Reações de oxidação: carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O.
[O]
As reações de oxidação das H3C ― CH = CH2 → H3C ― C =O
substâncias orgânicas devem ser catalisadas por enérgico │
um agente oxidante. OH
 Alcenos: + O = C ― OH → CO2 + H2O
 Oxidação branda do alceno: │
Conhecida como di-hidroxilação do OH
alceno.  Ozonólise:
O agente oxidante causa uma adição à Há quebra da ligação dupla causada
ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em pelo ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve
cada um dos carbonos da dupla ligação. ser feita em meio aquoso. O alceno é quebrado
Um agente oxidante muito utilizado é o na ligação dupla e um átomo de oxigênio é
permanganato de potássio (KMnO4) em solução adicionado a cada lado da dupla ligação.
diluída e fria, em meio neutro ou levemente O3

H3C ― C = CH ― CH3 → H3 C ― C = O
básico.
│ H2O/ Zn │
OH OH
CH3 CH3
[O] brando │ │
+ O = C ― CH3 + HOOH
H3C―C = CH―CH3 → H3C―C―CH―CH3
│
│ H2O │
H
CH3 CH3

Forma-se cetona e aldeído.
Oxidação energética de alcenos:
 Alcoois:
Reação com um agente oxidante que
Em contato com um agente oxidante, os
seja capaz de quebrar a molécula na ligação
diferentes tipos de alcoois se comportam de
dupla.
+ formas distintas.
Oxidantes enérgicos: KMnO4/H e
+  Oxidação de alcoois primários:
K2CrO7/ H
Os alcoois primários se oxidam com
Ligação dupla no meio da cadeia:
[O] agentes oxidantes energéticos, como o
H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato
│ enérgico │ de potássio (K2CrO7), em meio sulfúrico. O
CH3 CH3 produto desta oxidação é um aldeído. Com maior

54
quantidade de agente oxidante, obtemos um rapidamente oxida os átomos de carbono.

ácido carboxílico. Nos explosivos, freqüentemente
Esta reação explica porque o vinho fica encontramos, no mesmo composto, tanto agentes
com gosto de vinagre quando deixamos muito oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
tempo em contato com o ar (oxigênio). O alcool a nitroglicerina contém átomos de carbono que
sofre uma oxidação e transforma-se em vinagre, são oxidados formando CO2 e também átomos
que é um ácido carboxílico. de nitrogênio que são reduzidos formando N2:
H H OH 4 C3H5(NO3)3 (l) ---> 6 N2 (g) + O2(g) + 12 CO2(g)
│ [O] │ [O] │ + 10 H2O (v)
H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O Os explosivos de interesse na área
│ militar e na área de construção civil são
OH compostos orgânicos formados por C, H e
 Oxidação de alcoois secundários: geralmente apresentam os grupos NO2 e O NO2.
Obtêm como produtos as cetonas. Porém, qualquer explosivo deve apresentar as
OH CH3 seguintes características:
│ [O] │ [O] a) Devem sofrer uma decomposição muito
H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage. exotérmica. Para que isso ocorra, é necessário
│ que o explosivo apresente ligações fracas entre
OH seusátomos e que forme produtos com ligações
 Oxidação de alcoois terciários: fortes, isto é, com elevada energia de ligação.
Assim, a diferença entre a energia liberada na
formação das novas ligações e a consumida para
OH quebrar as ligações que existem no explosivo é
│ [O] muito grande.
H3C ― C ― CH3 → Não reage b) Sua decomposição deve ser muito rápida.
│ c) Os produtos da decomposição devem ser
CH3 gases. A formação e a expansão muito rápida dos
gases criam uma onda de choque que
acompanha a detonação do explosivo.
6.2 Sessão Leitura d) O explosivo deve ser suficientemente estável
para que possamos determinar o momento de
Explosivos sua explosão.
Muitas das reações que liberam A combinação desses fatores leva à
grandes quantidades de energia são reações de produção de uma enorme quantidade de calor e
óxido-redução. Por exemplo: as reações de gases, possibilitando atingir os objetivos
combustão de hidrocarbonetos e de álcoois. Veja desejados.
um exemplo de combustão completa de Entre eles, os mais comuns são:
hidrocarboneto:
C8H18(g)+ 25/2 O2(g) -> 8 CO2(g)+ 9H2O(v)
Uma vez iniciada a reação, o oxigênio

55
b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde

a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica
com seus elétrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente é
chamado de carboânion ou íon carbânion.
d) Na cisão heterolítica o átomo mais
Trinitrotolueno HMX
eletronegativo fica com o par de elétrons antes
(his majesty’s explosive)
compartilhado, formando-se assim íons.
e) Reagente eletrófilo é toda espécie química
que, cedendo um par de elétrons, é capaz de
formar uma nova ligação.
4) A monocloração de um alcano, em presença
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
RDX
2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
(research department explosive)
nome do alcano é:
O RDX pode ser misturado a ceras ou a
a) isopropano.
polímeros sintéticos para produzir os explosivos
b) metil-butano.
plásticos.
c) metano.
d) butano.
6.3 Fixação
e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contém
Exercícios:
somente grupos orientadores META é:
1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência
a) NO2, Cl, Br.
a sofrer ruptura heterolítica?
b) CH3, NO2, COOH.
a) CH3 – H.
c) CHO, NH2, CH3.
b) CH3 – CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
c) CH3 – NO2.
e) CH3, Cl, NH2.
d) CH3 – NH2.
e) CH3 – F. 6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o benzeno) produz, além de água:
eletrofílico: a) somente o-nitrotolueno.
a) NH3. b) somente m-nitrotolueno.
b) HCN. c) somente p-nitrotolueno.
c) H3O .
+ d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
d) ROH. e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
e) H2O. 7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única benzênico, nas reações de substituição aromática
falsa é: é orientador:
a) Radicais livres são átomos ou grupos de a) apenas orto.
átomos que possuem pelo menos um elétron b) meta e para.
livre. c) apenas meta.

56
d) orto e meta. proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada

e) orto e para. caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os
8) Os lipídeos podem ser classificados como hidrocarbonetos que foram hidrogenados
óleos ou gorduras: nos óleos predominam poderiam ser:
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam a) 1-butino e 1-buteno.
cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
um óleo é transformado em gordura, c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
respectivamente, através de um processo, no d) 2-butino e 1-buteno.
qual ocorre reação de: e) 2-buteno e 2-metil-propano.
a) saponificação 13) Na desidratação intramolecular do etanol
b) hidrólise ácida obtém-se:
c) esterificação a) eteno.
d) desidratação b) propeno.
e) hidrogenação c) etoxietano (éter dietílico).
9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém- d) metoximetano (éter dimetílico).
se: e) 2-buteno.
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. 14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados
b) ciclopropano. somente como combustíveis, mas também na
c) propano. produção de derivados do petróleo, como, por
d) propadieno. exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo
e) 2-propanol. produzirá propeno a partir da desidratação em
10) Com respeito à equação: meio ácido?
X + HBr → C6H13Br a) 2-metil-2-propanol.
Pode-se afirmar que X é um: b) etanol.
a) alcano e a reação é de adição. c) 2-propanol.
b) alceno e a reação de substituição. d) 2-butanol.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. e) 2-metil-1-propanol.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma
e) alceno e a reação é de substituição. substância orgânica com “n” átomos de carbono
11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4- por molécula forneça uma cetona com igual
dimetil-2-penteno forma o composto: número de átomos de carbono, essa substância
a) 2-bromo-4-metil-hexano. pode ser um:
b) 2-bromo-3-etil-pentano. a) aldeído.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. b) ácido carboxílico.
d) 3-bromo-3-metil-hexano. c) alcool terciário.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. d) alcool secundário.
12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos e) alcool primário.
insaturados, que são isômeros, foram 16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá
submetidos, separadamente, à hidrogenação como produto moléculas de:
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na a) dialcoois ou ácidos carboxílicos.

57
b) alcoois ou fenóis.
c) cetonas ou aldeídos.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) alcoois ou ácidos carboxílicos.
17) O reativo de Baeyer é utilizado para monofuoracetato de sódio
diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno. Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso
em: 05 ago. 2010 (adaptado).
c) ácido carboxílico.
d) éter.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
e) éster.
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
a) Desidratação do ácido monofluoracético, com
mortes de animais por envenenamento no
liberação de água.
zoológico de São Paulo foram evidenciadas.
b) Hidrólise do ácido monofluoracético, sem
Estudos técnicos apontam suspeita de
formação de água.
intoxicação por monofluoracetato de sódio,
c) Perda de íons hidroxila do ácido
conhecido como composto 1080 e ilegalmente
monofluoracético, com liberação de hidróxido de
comercializado como raticida. O monofluoracetato
sódio.
de sódio é um derivado do ácido
d) Neutralização do ácido monofluoracético usando
monofluoracético e age no organismo dos
hidróxido de sódio, com liberação de água.
mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
e) Substituição dos íons hidrogênio por sódio na
pode levar à parada da respiração celular
estrutura do ácido monofluoracético, sem
oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
formação de água.
b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool

19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de isopropílico, usando-se um oxidante como o
origem industrial apresentam riscos à saúde permanganato de potássio;
pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento c) O acetato de etila, um dos componentes do
e disposições especiais em função de suas tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do
características. Dentre esses resíduos, podemos ácido acético em presença de etanol;
citar alguns óleos lubrificantes contendo d) A desidratação do n – pentanol, em presença
hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode
de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos levar ao 1 – pentenol;
aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA. presença de água e zinco, pode fornecer uma
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em molécula de acetona, uma molécula de
óleos lubrificantes, não reagem em presença de acetaldeído e uma molécula de 1,3-
cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem propanodialdeído.
sofrer reação em presença de cloro e luz 20) (UFF VESTIBULAR 2011)
ultravioleta; a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural

58
do produto da reação entre o brometo de respectivamente, por:

etilmagnésio e o propanal, seguida de adição de (A) fotossíntese, respiração e alterações
água. na seqüência de bases nitrogenadas do código
b) Que composto carbonílico deve reagir com o genético.
brometo de etilmagnésio para formar 3-metil- 3- (B) duplicação do RNA, pareamento de
hexanol? bases nitrogenadas e digestão de constituintes
c) Considerando a obtenção apenas do produto dos alimentos.
monossubstituído, represente a estrutura das (C) excreção de compostos
substâncias A, B, C das equações abaixo: nitrogenados, respiração celular e digestão de
FeBr
3 constituintes dos alimentos.
(D) respiração celular, duplicação do
1)Benzeno + Br2 → A + HBr DNA e alterações na seqüência de bases
2)Benzeno + H3C – Cl →AlCl3 B + HCl nitrogenadas do código genético.
3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 + (E) fotossíntese, duplicação do DNA e
HCl excreção de compostos nitrogenados.
Gabarito: 1-D
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 – d; 19 - d
6.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2007 .Questão 56)

Todas as reações químicas de um ser
vivo seguem um programa operado por uma
central de informações. A meta desse programa é
a auto-replicação de todos os componentes do
sistema, incluindo-se a duplicação do próprio
programa ou mais precisamente do material no
qual o programa está inscrito. Cada reprodução
pode estar associada a pequenas modificações
do programa. M. O. Murphy e l. O’neill (Orgs.). O
que é vida? 50 anos depois — especulações
sobre o futuro da biologia. São Paulo: UNESP.
1997 (com adaptações).
São indispensáveis à execução do
“programa” mencionado acima processos
relacionados a metabolismo, autoreplicação e
mutação, que podem ser exemplificados,

59
Referências:
FELTRE, R. Fundamentos da química: Volume único. 3ª. São Paulo: Moderna, 2001.
SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica I: Volume 1. 7ª. Rio de Janeiro: LTC, 2000.
TITO; CANTO. Química na abordagem do cotidiano. 2ª Ed. Volume 3. Moderna.
FELTRE. Química Orgânica. 5ª edição. Volume 3. Moderna.
USBERCO, João. Química: Volume único. São Paulo : Saraiva, 2002.
Apostila do curso pré-vestibular do Colégio Imaculada Conceição – 2007.
Brasil Escola. Disponível em:<www.brasilescola.com>. Acesso em 10 mar. 2014.
Portal de Química. Disponível em:<www.soq.com.br>. Acesso em: 25 fev. 2014.
Química. Prof. João Neto. Disponível em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2014.

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SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA...................................................................................................... 2

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Capítulo 1 – Introdução à Química Hibridização:

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Representação dos compostos orgânicos: 1- Carbono primário:

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1) Disposição dos átomos de carbono: Anel ou núcleo benzênico é uma das

│ │ │ │  Compostos aromáticos polinucleares ou

 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:

II) Cadeia fechada ou cíclica:

2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono:

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II) Insaturada: 1.2 Sessão Leitura

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a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;

5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,

Escreva sua fórmula molecular e indique o

3) Determine número de carbonos primários,

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6) Um grupo de compostos, denominados ácidos 1.4 Pintou no ENEM

b) matérias-primas a partir da água do mar.

2) 79. (ENEM 2009 .Questão 1)

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causador do efeito estufa, está associada à e) redução da quantidade global de carbono

5) (ENEM/2009) O ciclo biogeoquímico do

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Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: Infixos:

2.1 Teoria Infixo Tipo de

Hidrocarbonetos são compostos Ligação

formados apenas por átomos de carbono e an simples

f) A partir do nome deve ser possível escrever a Principais grupos orgânicos:

fórmula do composto orgânico e vice-versa. Grupos alquila:

g) Segue as regras da IUPAC (União Internacional  Com 1 carbono:

de Química Pura e Aplicada).

Prefixo + Infixo + Sufixo

 Prefixo: Indica o número de átomos de carbono

 Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos.

― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)

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CH3 com um hífen o nome do grupo orgânico que

 Localizar a cadeia principal: Exemplos:

mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais infixo - an

Os átomos de carbono que não pertencem à

 Numerar os átomos de carbono da cadeia infixo - an

principal. A decisão de por qual extremidade se sufixo – o

começa a numeração segue os critérios: Ramificação:

1- Cadeia insaturada: começa pela extremidade

2- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais H3C ― CH2―CH2―CH―CH3

 Escrever o número que corresponde a localização CH3

da ramificação na cadeia principal e separando 2 - metilpentano

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Fórmula geral: CnH2n.

Fórmula geral: CnH2n-2.

A nomenclatura da alcinos ramificados é Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo

semelhante a de alcenos ramificados. ao número de carbonos do ciclo + an + o.

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menor grupo orgânico no sentido horário e anti-

Fórmula geral: CnH2n-2.

2- Com anéis condensados:

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vegetação típica de regiões alagadiças. O O resíduo líquido que ficou no fundo da