INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

O desenvolvimento da Química Orgânica

Com o culminar da Química Tradicional do Século XVIII, Torbern Olof BERGMANN (1735 - 1784), dividiu,
em 1777, a Química em:
• QUÍMICA ORGÂNICA (Química dos compostos existentes nos organismos vivos);
• QUÍMICA INORGÂNICA (Química dos compostos existentes no reino mineral);
Deste modo surgiu a distinção entre matéria orgânica e matéria inorgânica. No final do século XVIII e início
do século XIX, os químicos começaram a dedicar-se ao estudo das substâncias encontradas em organismos
vivos. Como todas as substâncias orgânicas conhecidas eram extraídas de animais e vegetais, os químicos
supunham que elas não poderiam ser produzidas (sintetizadas) em laboratório.
TEORIA DO VITALISMO
Foi uma teoria formulada por Jons Jacob Berzelius (1807), a qual descrevia que a matéria orgânica só podia
ser produzida pelos seres vivos – vis vitalis (força ou energia vital) inerente na própria vida. A base desta
teoria era a dificuldade de obter matéria orgânica a partir de substâncias inorgânicas. A primeira síntese…
Em 1828, Friedrich Woler, discípulo de Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgânico
(ureia) a partir de um composto inorgânico (cianato de amônio).

Como Woler sintetizou um composto orgânico a partir de um composto inorgânico, pôs em causa a Teoria do
Vitalismo.
Com o desenvolvimento da ciência e com o contributo de Berzelius percebeu-se que a definição de Bergman
para a química orgânica não era adequada, então o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova
definição aceite atualmente:
“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Esta afirmação está correta,
contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, por exemplo, o dióxido de carbono
(CO2), o ácido carbônico (H2CO3), a grafite (C6), o diamante (C6), etc, mas todos os compostos orgânicos
contêm carbono e hidrogênio.

APLICAÇÕES DA QUÍMICA ORGÂNICA

Os compostos orgânicos são as substâncias químicas que contêm carbono e hidrogênio, podendo também
conter elementos tais como o oxigênio, o enxofre, o fósforo, o boro e os halogênios. Usualmente não se
considera moléculas orgânicas os carbonatos e os óxidos de carbono.
Os elementos químicos acima referidos (C, H, O, N, S, P, B e halogênios) dão origem a diversos compostos
orgânicos que são classificados conforme as suas cadeias e funções químicas.
Ao longo dos últimos séculos verificou-se um crescimento exponencial do número de compostos orgânicos
conhecidos devido ao avanço científico e tecnológico. Para além dos compostos orgânicos naturais, presentes
nas mais diversas situações do nosso cotidiano, a espécie humana conseguiu sintetizar um número muito
grande de novos compostos orgânicos, sintetizados, que se tornaram responsáveis por modificações dos nossos
hábitos de vida, e dos quais acabamos por nos tornar dependentes. Deste modo, a química orgânica está
presente em todas as situações do cotidiano. A química orgânica está presente nas mais diversas áreas da
Indústria, nomeadamente:
Indústria Petroquímica
Indústria Farmacêutica
Indústria Têxtil
Indústria de Polímeros
Indústria Alimentar
Ambiente...
Indústria Petroquímica
As refinarias de petróleo são um local onde se manipulam compostos orgânicos, nomeadamente
hidrocarbonetos, a partir dos quais, se obtêm matérias-primas para diversas indústrias, como por exemplo: a
indústria dos polímeros (macromoléculas), combustíveis, etc. Do petróleo pode-se obter gasolina, gasóleo,
óleos lubrificantes, parafina, vaselina, etc.

Indústria Farmacêutica
Atualmente 90% dos medicamentos são de origem orgânica, como por exemplo: o AZT (medicamento para
combater o vírus da SIDA), a aspirina (analgésico) e o paracetamol (antipirético).

Indústria Têxtil A indústria têxtil

É uma indústria “tradicional” em Portugal, a qual utiliza fibras têxteis naturais (lã, seda e algodão) de origem
orgânica, assim como fibras têxteis de origem sintética: nylon, poliéster e viscose. A maior parte dos corantes
utilizados nas tinturarias são também de origem orgânica.

Indústria dos polímeros

Os polímeros são macromoléculas orgânicas, os quais podem ter uma origem natural, como por exemplo, o
algodão (constituído por celulose), assim como podem ter uma origem sintética, como por exemplo, o
polietileno, o polipropileno e o poliestireno. Os polímeros sintéticos são produzidos industrialmente por
síntese orgânica, sendo utilizados na indústria automóvel, indústria do calçado, materiais de embalagem, na
área da saúde, assim como em produtos de uso doméstico.

Indústria alimentar
Na indústria alimentar utilizam-se diversas substâncias orgânicas de origem orgânica para conservar e
melhorar as características dos alimentos, os quais são designados por aditivos alimentares. Algumas classes
de aditivos alimentares são: os corantes, os aromatizantes, os conservantes, os antioxidantes, etc. Todos os
alimentos (carne, peixe, frutas, vegetais, etc) são constituídos por compostos orgânicos.

Ambiente
Na natureza pode-se identificar diversos compostos orgânicos como por exemplo a clorofila, a celulose e o β-
caroteno. Por outro lado, muitas das substâncias químicas que poluem o ambiente são compostos orgânicos,
como é o caso dos pesticidas e dos detergentes que poluem a água.
Os cloroplastos das plantas contêm um conjunto de pigmentos fotossintéticos, vulgarmente designados por
clorofila. A cor verde da clorofila é devido a estes compostos orgânicos absorverem radiação eletromagnética
da região azul e vermelha do espectro eletromagnético, transmitindo a cor verde. A clorofila consegue
transformar a energia solar em energia química através do processo de fotossíntese. Neste processo a energia
absorvida pela clorofila transforma o dióxido de carbono e a água em hidratos de carbono e oxigênio
(wikipedia, 2010).
Além das clorofilas, os carotenoides são pigmentos que absorvem luz em comprimentos de onda diferentes
da clorofila. Estes pigmentos transferem energia luminosa para a clorofila.
Os compostos orgânicos fazem parte dos seres vivos, e encontram-se presentes no organismo humano na
forma de lipídios, proteínas e hidratos de carbono (60% m/m). Os hidratos de carbono em geral (por exemplo:
a celulose e a glucose) são constituídos por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Pesticidas
Na agricultura utilizam-se substâncias orgânicas (herbicidas, inseticidas, fungicidas, etc.) para evitar que as
pragas destruam a produção agrícola. Uma classe de inseticidas são os compostos organoclorados que contêm
cloro na sua constituição, os quais também são compostos orgânicos. Outra classe de inseticidas são os
compostos organofosforados que contêm fósforo na sua constituição.
Os compostos orgânicos fazem parte dos seres vivos, e encontram-se presentes no organismo humano na
forma de lipídios, proteínas e hidratos de carbono (60% m/m). Os hidratos de carbono em geral (por exemplo:
a celulose e a glucose) são constituídos por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Mas existem muitas outras aplicações da química orgânica:
Sabões e detergentes
Explosivos, armas
Fertilizantes
Inseticidas
Pesticidas
Perfumes
Tintas
Se existem tantos compostos orgânicos, como podemos identificá-los?
Como existem tantos milhões de compostos, não será difícil atribuir um nome sem os confundir?
É necessário agrupar os diversos compostos orgânicos em famílias.

1. CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO:

O CARBONO É TETRAVALENTE
• Número atômico (Z) = 6
• Distribuição em subníveis de energia: 1s2 2s2 2p2
• Distribuição em níveis de energia: K = 2, L = 4
• Camada de valência = 4 elétrons, devido isso, ele estabelece 4 ligações covalentes simples.
• Os átomos de C poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências.

PSIU1!!!!

PSIU2!!!
Uma outra forma de classificar o carbono é quanto aos tipos de ligações por ele feitas, observe:
Carbono saturado: quando apresenta quatro ligações simples. Essas ligações são denominadas sigma
(). Carbono insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Essas ligações uma
ligação denominada pi ().

C–C C=C CC

Lig. Simples Lig. Dupla Lig. Tripla
2. HIBRIDAÇÕES E AS LIGAÇÕES QUÍMICAS:

Hibridização sp3 sp2 sp

4 lig. 3 sigma () e 2 sigma () e

Tipos de ligação sigma () 1 pi () 2 pi ()

do

carbono   ⎯C
⎯C⎯ ⎯C=
ou

=C=

Ângulo entre as 109o28’ 120o 180o

ligações

Forma geométrica Tetraédrica trigonal linear

3. ALGUMAS CARACTERÍSTICAS GERAIS DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS:

O que o carbono apresenta que leva à enorme diversidade em seus compostos e permite que tenham papéis
cruciais na biologia e na indústria?
Os compostos orgânicos diferenciam-se dos inorgânicos por uma série de características:
a) Elementos constituintes: constituídos fundamentalmente por 4 elementos: C, H, O e N, denominados
elementos organógenos.
b) Combustão: como todos os compostos orgânicos contêm C e a imensa maioria possui H, a queima
completa dessas substâncias produz CO2 e H2O. A combustão incompleta produz CO, enquanto a parcial,
apenas C (fuligem). Portanto, para um composto orgânico que contém C e H ou C, H e O, pode-se escrever:

Composto orgânico + O2 combustão completa CO2 + H2O

OBS: A combustão incompleta dos combustíveis produz CO, que, ao ser inalado, se une a hemoglobina,
impedindo que ela exerça o papel fundamental de transportar oxigênio no sangue. Produz também carvão, que
caracteriza fuligem, liberada principalmente pelos caminhões desregulados.
c) Ligações e forças intermoleculares: grande parte dos compostos orgânicos exibe apenas ligações
covalentes. Dessa forma, as forças de atração intermoleculares predominantes são as forças de Van der Waals;
posteriormente aparecem as forças de atração entre dipolos permanentes, o que inclui as pontes de hidrogênio.
As substâncias orgânicas que exibem ligação iônica apresentam, na maioria das vezes, pequeno grau de
dissociação ao serem dissolvidas num solvente, em geral, a água.
d) Estabilidade: os compostos orgânicos apresentam, geralmente, pequena estabilidade diante de agentes
enérgicos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados, entre outros. Como vimos, a maioria dos
compostos orgânicos ao ser aquecidos sofre combustão completa, produzindo CO2, incompleta, formando CO,
ou carbonização, que origina carbono.
e) Ponto de fusão e de ebulição: os compostos orgânicos sendo, de modo geral, moleculares apresentam pontos
de fusão e ebulição baixos. Isso justifica a predominância na Química Orgânica de compostos gasosos e
líquidos: os sólidos existentes são, em grande parte, facilmente fusíveis.
f) Solubilidade: os compostos orgânicos, em geral, são solúveis em solventes apolares e insolúveis em
solventes polares, como a água.
g) Velocidade das reações: as reações orgânicas envolvendo, geralmente, substâncias moleculares e de grande
massa molar são, na maioria dos casos, lentas, requerendo o uso de catalisadores. O aquecimento para
aumentar a velocidade deve ser feito com cuidado, devido à instabilidade dos compostos orgânicos em
elevadas temperaturas.

4. TIPOS DE REPRESENTAÇÕES DAS CADEIAS CARBÔNICAS (FÓRMULAS):

Fórmula Molecular C4H10 C3H6

Fórmula estrutural plana

Fórmula condensada H3C – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula simplificada ou bond line

Nomenclatura Butano Ciclo-propano

5. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA CARBÔNICA:

Observando modelos de várias cadeias carbônicas, os cientistas notaram que determinado átomo de carbono
podia estar unido a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. Em função dessas observações, os carbonos
foram classificados da seguinte maneira:

Classificação Conceito Exemplo

C PRIMÁRIO Ligado diretamente, no máximo, a C–C

outro átomo de carbono

C SECUNDÁRIO Ligado diretamente a dois átomos C–C–C

de carbono

C TERCIÁRIO Ligado diretamente a três átomos C–C–C

de carbono C

C QUATERNÁRIO Ligado diretamente a quatro C

átomos de carbono (o número
máximo de ligações que o carbono
admite). C–C–C
C

Exemplo:
6. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS:
Uma cadeia carbônica pode ser classificada de acordo com vários critérios:
1- Cadeia ABERTA, ACÍCLICA ou 1- Cadeia FECHADA ou CÍCLICA
ALIFÁTICA
Não apresenta extremidades, e os átomos de
Apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) carbono se unem originando um ou mais ciclos
e nenhum ciclo ou anel (ou anéis).

2- Cadeia NORMAL, RETA ou LINEAR 2- Cadeia RAMIFICADA

Apresenta somente duas extremidades, e seus Apresenta no mínimo três extremidades, e seus
átomos estão dispostos numa única sequência. átomos não estão dispostos em sequência única,
apresentado ramificações.

Observação: Numa cadeia normal, reta ou linear, não é

preciso que todos os átomos estejam representados numa
mesma linha. Observe:

3- Cadeia SATURADA 3- Cadeia INSATURADA

É aquela que apresenta somente ligações simples É aquela que apresenta pelo menos uma ligação
entre os átomos de carbono. dupla ou tripla entre os átomos de carbono.

4- Cadeia HOMOGÊNEA 4- Cadeia HETEROGÊNEA

É constituída somente por átomos de carbono. Existe pelo menos um heteroátomo entre os
átomos de carbono da cadeia.
 Principais heteroátomos: NITROGÊNIO (N), OXIGÊNIO (O), ENXOFRE (S) e FÓSFORO (P).

5- Cadeia AROMÁTICA
É aquela que apresenta pelo menos um anel benzênico.

PSIU3!!!
Cadeia ALICÍCLICA, não-AROMÁTICA ou CICLOALIFÁTICA
Cadeia fechada que não apresenta o núcleo aromático ou benzênico, também podem ser chamadas por
essas denominações.

Cadeia Mista
Apresenta parte aberta e parte fechada.

C
C
C C C
C
C
RESUMINDO....
 Exercícios:
1) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo:
O
C C C C C
C N O
a)

Cl C C C C C C C S
C O
b)
C
C C C O C
C C C
c) N

2) Classifique as cadeias carbônicas a seguir como abertas ou fechadas, normais ou ramificadas, saturadas ou
insaturadas, homogêneas ou heterogêneas e aromáticas ou não-aromáticas.
a) J JJ J e) O JJ JJ i)
C C C C C C C C C C
C C C C C C

b) f) j)
C C C C C N C C O C C C C O C C
C

c) g) l)
C C C C C
C C O C C O C C
C C
C C C C
C C

d) h) m)
C C C C
C
C C C C C
C C
C C C C
C C C

3) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: (julgue os itens como verdadeiros ou
falsos, apresentando uma cadeia que justifique sua resposta.)
a) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono
b) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois
carbonos
c) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações
d) uma cadeia aromática pode possuir mais de um grupo aromático
e) uma cadeia aromática não pode ser classificada como saturada
f) uma cadeia aberta não pode ser classificada com aromática
g) uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada
h) uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita insaturada
i) uma cadeia que apresente uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é dita insaturada.
j) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo.
4) Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana, que
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular;
b) a classificação da sua cadeia.

5) A cadeia a seguir pode ser classificada como:

a) aberta, heterogênea, saturada e normal. d) acíclica, homogênea, insaturada e normal.

b) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada. e) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
c) cíclica, aromática.

6) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é:

a) C9H8. b) C9H12. c) C9H7. d) C6H11. e) C9H10.

7) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.

gás de cozinha
8) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como:

a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
b) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
c) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

9) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula
estrutural:
Com base nessa informação, pode-se concluir que
a fórmula molecular do eugenol é:
a) C10H11O.
b) C10H11O3.
c) C10H11O2.
d) C10H12O.
e) C10H12O2.

10) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas,
de fórmula

apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada e homogênea. d) acíclica, saturada e heterogênea.
b) acíclica, saturada e homogênea. e) cíclica, saturada e heterogênea.
c) cíclica, insaturada e homogênea.

11) A naftalina é um produto de uso doméstico, utilizado para matar traças e baratas. Na sua composição,
encontramos o naftaleno, que apresenta a seguinte cadeia:
A respeito do naftaleno, responda:
a) qual é a sua fórmula molecular?
b) qual é a classificação de sua cadeia?
12) O composto:

CH3
CH3 C CH2 N CH CH2
CH3 H

Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:

a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. d) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. e) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
c) alifática, normal, homogênea e saturada.

13) Preocupações com a melhora da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo
tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os
compostos:
O O
I ácido tereftálico: C C
HO OH

II etileno: CH2=CH2
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica b) saturada e insaturada c) heterocíclica e aberta
d) aromática e insaturada e) acíclica e homogênea.

14) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática, tem fórmula estrutural:
a) d)
CH3 CH CH2 OH
OH CH3

b) e)
O O
CH3 CH C CH3 CH2 CH2 C
CH3 H OH

c)
CH3 CH CH CH3

15) Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se
representarmos todas as ligações entre os átomos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação
de fórmulas estruturais. Indique a fórmula estrutural completa e a fórmula molecular dos compostos cíclicos
esquematizados a seguir.

O
a) b) c) d) e) f) g)
16) Sabendo que os quatro elementos carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N) fazem,
respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligações covalentes comuns, forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) C3H8.
b) C4H10, cuja cadeia é ramificada.
c) C4H8O2, cuja cadeia é normal e homogênea.
d) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão ligados a no máximo um outro átomo de carbono.
e) C5H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea
f) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.

17) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:

a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários

b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.

18) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e quantos de
hidrogênio existem em uma molécula desse composto?
a) 1 e 3
b) 3 e 3
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10

19) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica.
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
 A) Mãos.
B) Cabeça.
C) Tórax
D) Abdômen.
E) Pés.

20)
No composto: As quantidades totais de átomos de carbono
primário, secundário e terciário são,
respectivamente:
a) 5, 2 e 3
b) 3, 5 e 2
c) 4, 3 e 5
d) 6, 4 e 4
e) 5, 6 e 5

21) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia
de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1 -
fenilepta - 1, 3, 5 - triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades
antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que:
A) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
B) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
C) não possui carbonos com hibridização sp3.
D) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
E) possui 9 ligações π carbono-carbono.