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→ Carbono
A Química Orgânica estuda os compostos orgânicos, que são moléculas formadas
pelo átomo de carbono. É até mesmo comum se referir à Química Orgânica como
a química do carbono.
A importância desse elemento químico está associada com o fato de que o carbono
faz parte de uma imensa quantidade de compostos. A diversidade química do
carbono se deve à singularidade da sua estrutura e à sua capacidade de formar
ligações.
O átomo de carbono possui quatro elétrons de valência que permitem a formação de
quatro ligações covalentes. O carbono é capaz de se ligar repetidamente,
constituindo cadeias longas de carbono, chamadas de cadeias carbônicas,
e estruturas cíclicas de carbono (fechadas), conhecidas como anéis.
As ligações químicas covalentes formadas entre carbonos podem ser simples,
duplas ou triplas. O carbono também é capaz de se ligar prontamente a
outros elementos químicos, como o oxigênio, o enxofre, o nitrogênio e o hidrogênio.
Quase todos os compostos de carbono pertencem à classe dos orgânicos. No
entanto, existem compostos contendo carbono que são classificados como
inorgânicos. A delimitação entre eles é tênue e ainda não há um consenso definitivo
entre os cientistas. Pode-se considerar como compostos inorgânicos de carbono
os carbetos, carbonatos, bicarbonatos, cianetos, óxidos de carbono e alótropos do
carbono.
→ Cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas são o conjunto de átomos de carbono ligados que formam
as moléculas que compõem os compostos orgânicos. As cadeias carbônicas
existem em razão da propriedade que o carbono possui de realizar ligações em série
com outros carbonos. Essa propriedade é conhecida como catenação.
Essas cadeias podem ser formadas apenas por átomos de carbono,
caracterizando cadeias homogêneas, ou podem conter outros tipos de átomos,
diferentes do carbono, como o oxigênio, o enxofre ou o nitrogênio. Nesse caso,
trata-se de cadeias heterogêneas.
Uma forma simplificada de representar as cadeias carbônicas na Química Orgânica é
utilizar a notação em bastão. Nesse tipo de representação, cada linha (―)
corresponde a uma ligação entre carbonos, sendo as extremidades e as inflexões
(união entre duas linhas) consideradas um átomo de carbono. Nessa representação,
não são expressos os átomos de hidrogênio, os quais ficam implícitos ao considerar
que carbonos possuem a capacidade de formar quatro ligações.
A ilustração abaixo representa a mesma molécula de hexano em dois formatos
diferentes.
→ Funções orgânicas
Os compostos orgânicos se dividem em diversas funções orgânicas, de acordo
com propriedades químicas similares. Tais propriedades derivam da existência de um
grupo funcional específico que caracteriza cada função orgânica.
Por exemplo, os hidrocarbonetos são uma função orgânica cujas moléculas são
formadas apenas por carbono e hidrogênio. As cetonas se diferenciam dos
hidrocarbonetos por apresentarem um átomo de oxigênio unido a um átomo de
carbono por uma dupla ligação. A existência do oxigênio na molécula é suficiente
para que muitas propriedades físico-químicas sejam alteradas, como polaridade e
elevação dos pontos de fusão e ebulição.
A tabela abaixo apresenta algumas propriedades físico-químicas de duas moléculas
formadas por quatro átomos de carbono, uma delas pertencente aos hidrocarbonetos
e a outra ao grupo das cetonas. A única diferença entre elas é a presença do átomo
de oxigênio. Contudo, note como essa diferença é capaz de alterar as propriedades
apresentadas.
→ Reações orgânicas
As reações orgânicas são reações químicas que ocorrem entre os compostos
orgânicos. Como há uma infinidade de compostos orgânicos, também existem vários
tipos de reações orgânicas. Porém, é possível subdividi-las em quatro principais
classes: reações de adição, de substituição, de eliminação e de oxidação.
◦ Reações de adição
Nas reações de adição, duas ou mais moléculas se combinam para formar uma
única substância. Essa reação acontece pelo rompimento de alguma das ligações
químicas do composto orgânico, sendo adicionado a ele algum outro reagente.
As reações de adição ocorrem com facilidade em compostos insaturados, que
são aqueles que contêm duplas ou triplas ligações, tais como os
hidrocarbonetos alcenos e alcinos.
Essas reações são nomeadas de acordo com os reagentes envolvidos. Por
exemplo, nas reações de halogenação, um halogênio é adicionado a um
hidrocarboneto. Nas reações hidratação, uma molécula de água é adicionada ao
composto orgânico. Já as reações de hidrogenação são realizadas pela inserção de
átomos de hidrogênio à cadeia orgânica.
A margarina é produzida por meio de reações de hidrogenação de óleos vegetais.
◦ Reações de substituição
Nas reações de substituição, há substituição de um radical orgânico por outro. É
comum ocorrer com alcanos e com compostos aromáticos. Nesses casos, há a
substituição dos átomos de hidrogênio por um dos átomos do outro reagente.
◦ Reações de eliminação
As reações de eliminação são o oposto das reações de adição. Na eliminação, um
dos ligantes do carbono da molécula orgânica é removido da molécula isoladamente,
em uma eliminação intramolecular. Ou então ele pode se combinar com o outro
reagente, formando uma nova molécula, em uma eliminação intermolecular.
◦ Reações de oxidação
As reações de oxidação são também conhecidas como oxirredução. Essas reações
se iniciam pela ação de um catalisador, que age como agente oxidante.
Compostos insaturados e álcoois estão sujeitos às reações de oxidação. A função do
agente oxidante é romper uma das ligações da insaturação ou romper a ligação
carbono-oxigênio, adicionando átomos de oxigênio à molécula orgânica.
Os oxidantes mais comuns são o permanganato de potássio (KMnO4), o dicromato de
potássio (K2Cr2O7) e o ozônio (O3).
A queima de madeira é uma reação orgânica de oxidação.
→ Isomeria
Quando dois ou mais compostos distintos possuem a mesma fórmula
molecular eles são isômeros entre si, possuindo estrutura molecular e
propriedades químicas diferentes. A isomeria se apresenta de duas formas:
isomeria plana e isomeria geométrica.
◦ Isomeria plana
Na isomeria plana ou constitucional, os compostos se diferenciam por alterações
em sua estrutura. Essas alterações se encaixam em cinco casos:
● Isomeria de cadeia: os isômeros possuem classificação de cadeias diferentes. Por
exemplo, um deles possui cadeia linear, e o outro, cadeia ramificada. Para identificar
a isomeria de cadeia é necessário conhecer a classificação das cadeias carbônicas.
● Isomeria de posição: a função química, a insaturação ou a ramificação ocupam
diferentes posições na estrutura das moléculas isômeras.
● Isomeria de função: os isômeros possuem diferentes funções químicas, mantendo a
fórmula molecular.
● Isomeria de compensação ou metameria: ocorre alteração na posição do
heteroátomo dentro da cadeia carbônica. Heteroátomo é todo elemento de um
composto orgânico diferente de carbono e hidrogênio que compõe a cadeia principal.
Ocorre apenas com algumas funções químicas específicas, que permitam a
existência de heteroátomos, tais como éteres, ésteres, aminas e amidas. No caso de
aminas e amidas, os átomos de nitrogênio precisam ser secundários e terciários.
● Isomeria dinâmica ou tautomeria: esse é um caso bem específico de isomeria. Na
tautomeria, os isômeros se diferem pela função química, porém, estabelecem
um equilíbrio químico em que ambos coexistem. Ou seja, os dois isômeros existem ao
mesmo tempo, em solução, e se interconvertem por meio de um rearranjo de átomos.
◦ Isomeria espacial
Na isomeria espacial, ou estereoisomeria, os compostos isômeros possuem a mesma
fórmula molecular e a mesma sequência de ligação entre os átomos, mas
eles ocupam posições diferentes no espaço.
Há apenas duas possibilidades: isomeria geométrica e isomeria óptica.
● Isomeria geométrica: é mais conhecida como isomeria “cis-trans”. Ocorre em
compostos insaturados e aromáticos, pois envolve a posição dos átomos no espaço,
em torno da dupla ou tripla ligação. Em isômeros cis, os ligantes diferentes unidos aos
átomos de carbono da insaturação se encontram do mesmo lado da dupla ligação.
Em isômeros trans, esses ligantes se encontram em lados opostos ao da dupla
ligação.
● Isomeria óptica: ocorre com compostos que mantêm a mesma fórmula molecular e
se diferenciam pela sua atividade óptica, ou seja, pela capacidade de desviar a luz
polarizada em diferentes sentidos. Isômeros ópticos são a imagem especular um do
outro e são conhecidos como enantiômeros.
→ Polímeros
Os polímeros são moléculas muito grandes formadas pela união de moléculas
menores, denominadas monômeros. Os monômeros são unidades menores que
se combinam para formar a grande estrutura de um polímero. É muito comum os
polímeros serem chamados de macromoléculas.
Alguns polímeros ocorrem naturalmente na natureza, como a celulose, o amido, a
pectina e as proteínas. Os polímeros artificiais são produzidos em laboratório e muito
utilizados para as tarefas básicas do cotidiano, como o polietileno, o PVC, o isopor e
o teflon.
A imagem abaixo representa a estrutura do polímero sintético Kevlar, que é uma fibra
sintética de alta resistência empregada para a construção de canoas, objetos para
bicicleta, coletes à prova de balas e outros. A estrutura dessa macromolécula é
formada pela união de moléculas menores pertencentes ao grupo funcional amida.
Questão 2
(Uece — adaptado) Em Química Orgânica, grupo funcional se define como uma
estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos
semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é
denominado função orgânica. Assinale a opção que apresenta corretamente o
composto e a função orgânica a que ele pertence.
A) , cetona
B) , éter
C) , éster
D) , amina
Resolução:
Alternativa C
A molécula apresentada no item A se refere a um éter, pois tem um átomo de
oxigênio unido aos carbonos da cadeia.
A molécula apresentada no item B pertence ao grupo funcional cetona, pois possui
oxigênio ligado ao carbono por dupla ligação.
A molécula apresentada no item C pertence ao grupo funcional éster. Note a
existência de um átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio, sendo um
deles por meio de ligação dupla, caracterizando o grupo funcional éster.
A molécula apresentada no item D pertence ao grupo funcional das amidas, uma vez
que o átomo de nitrogênio está ligado a um átomo de carbono que também forma a
ligação com oxigênio. Seria uma molécula do grupo funcional amina se houvesse
apenas o grupo NH2 ligado ao átomo de carbono