QUÍMICA ORGÂNICA

Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os

compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais. Eles
acreditavam nisso porque desde a Antiguidade, as civilizações retiravam corantes de plantas
para tingir vestimentas ou para preparar bebidas a partir da fermentação de uvas.
No século XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido
cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina.
Por este motivo, em 1777, Torbern Olof Bergam definiu que a Química Orgânica era a
química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a
química dos minerais. Neste mesmo período, Antoine Laurent de Lavoisier analisou muitos
compostos orgânico e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles.
Em 1807, o químico sueco Jöns Jakob Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde
somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos. Isto queria dizer que
era impossível de se obter uma substância orgânica se não fosse a partir de um ser vivo. Não
poderiam ser sintetizadas (preparadas artificialmente).

Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler.
Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação
a seguir:

A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia ser
obtida através da urina dos animais.
 Outras sínteses também foram feitas, como a do metanol e acetileno, também por
Wöhler.
Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe sintetizou pela primeira vez um composto
orgânico a partir de seus elementos químicos. Sintetizou então o ácido acético (vinagre).
Desta época em diante, os químicos acreditavam que qualquer outro composto orgânico
poderia ser sintetizado. A ideia de que todo composto orgânico vinha de seres vivos, foi
abandonada.
Friedrich August Kekulé, em 1858 propôs um novo conceito para Química Orgânica,
utilizado até hoje.
“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono.”

Se a Química Orgânica estuda os compostos com carbono, a Química Inorgânica

estuda os demais compostos, em geral minérios.
Nem toda substância que contém carbono é parte da Química Orgânica. Há algumas
exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de uma substância
inorgânica. São eles: C(grafite), C(diamante), CO, CO2, HCN, H2CO3, Na2CO3.
Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N. estes átomos são
chamados de elementos organógenos. Os átomos diferentes do carbono, em uma substância
orgânica, são chamados de heteroátomos.
Utilidade da Química Orgânica
Os compostos orgânicos existem em maior quantidade em relação aos inorgânicos.
Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais
estudadas na indústria química, a indústria do petróleo. Foi possível fabricar plásticos, como o
náilon, poliéster, teflon, raiom, etc.

Plataforma Petrolífera
Como compostos naturais orgânicos podemos citar o petróleo, gás natural, carvão
mineral, etc.
 Como compostos orgânicos sintéticos podemos citar os plásticos, corantes,
medicamentos, inseticidas, roupas, etc.

Corantes, medicamentos e garrafas de polietileno (PET)

ÁTOMO DE CARBONO
O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z)
igual a 6.

Veja a sua configuração eletrônica:

O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de

valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente.

POSTULADOS DE KEKULÉ
O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as principais
características do átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três postulados:
1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente
Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro
valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas. Desta forma, o
átomo fica estável.
2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres
O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere
os compostos.
Exemplo: clorofórmio (CH3Cl)

3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas

Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono,
ou cadeias carbônicas.

Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como
o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.

Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos

Por apresentarem ligações predominantes covalentes, são moléculas e possuem as
seguintes propriedades:
- P.F. e P.E. baixos
- Solubilidade em solventes apolares
- Solução aquosa não conduz eletricidade
- Podem apresentar polimeria e isomeria

Tipos de União entre Átomos de Carbono

Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de
ligação.
1 par eletrônico – ligação simples C – C
2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C
3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C
Fórmulas
Para representar uma molécula podem-se usar diversas fórmulas:
- fórmula eletrônica
- fórmula estrutural
- fórmula molecular
- fórmula geométrica

Para representar o gás metano veja as diversas fórmulas que podemos utilizar:
Fórmula Eletrônica
Mostram na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada
fórmula de Lewis.

Fórmula Estrutural
Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por
um traço. Indicam a ligação covalente entre os átomos.

Fórmula Molecular
É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua
quantidade na substância.
Fórmula Geométrica
Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos
e as suas ligações.

Classificação do Átomo de Carbono

Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão
ligados a ele.
Exemplo:

Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o carbono
sempre deve fazer 4 ligações.
Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são
chamados de Carbonos Primários.
O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.
O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.
O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.
CADEIAS CARBÔNICAS
O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são
classificadas em aberta, fechada ou mista.

Cadeias Abertas
As cadeias abertas são chamadas também de cadeias acíclicas ou alifáticas.
Apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia.
Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos.

- Homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos.

- Heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos.

As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de

radicais (ramificações) na cadeia carbônica.

- Normal – não possuem radicais.

- Ramificada – possuem radicais.

 As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação
química.
Saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples.

Insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas.

Cadeias Fechadas
As cadeias fechadas são também chamadas de cadeias cíclicas.
Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo figura geométrica ou anel.
Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não.

- Alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico.

- Aromática – são cadeias fechadas que possuem o anel aromático, ou anel benzênico.
Possuem ressonância entre seus elétrons. Estas cadeias em geral têm seis átomos de carbono
que alternam ligações duplas e ligações simples.

ou ou
As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos:
- Mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático)

- Polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.

Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em:

- Polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.

- Polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.

As cadeias carbônicas fechadas ou alicíclicas podem ser classificadas de diversas formas,

assim como as cadeias aberta.
Podem ser classificadas de acordo com à saturação:
- Saturada: cadeia que possui apenas ligações simples entre os átomos.
 - Insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos.

Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo:

- Homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si.

- Heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono.

Cadeias Mistas
As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas.
Resumo das Cadeias Carbônicas

Exemplo:
O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:

Como poderia ser classificada esta estrutura?

- acíclica
- ramificada
- insaturada
- homogênea

Ressonância
É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático,
exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura. O efeito de ressonância dá
estabilidade à molécula.
 Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel.
Cada anel possui três ligações π (pi).

O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples.

C = C é equivalente a 1,40Å
C – C é equivalente a 1,54Å
O Angstron (Å) é uma unidade de medida dez bilhões de vezes menor que o metro
usadas para medir comprimentos de ligações dos átomos, moléculas, etc.

Chamamos o anel aromático, que contém a ressonância, de híbrido de ressonância ou

híbrido ressonante.
O modo como se monta a estrutura do anel aromático é uma forma canônica.
As formas canônicas do anel aromático são teóricas. Na prática, elas não existem. O que
existe é uma forma intermediária entre elas, que são os híbridos de ressonância.