540274-Unidade 2 - Classes - Propriedes e Nomenclatura

Química Orgânica Profa. Esther M. F.
Lucas
ALCANOS e CICLOALCANOS
Definição
CH4
• Hidrocarbonetos
• Não possuem grupo funcional
• Geometria tetraédrica em torno dos átomos de carbono
• Ramificados ou não
Não ramificados constituem série homóloga (CH2)

CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2 )2 CH3
CH3 (CH2 )3 CH3
CH3 (CH2 )4 CH3
Alcanos Cicloalcanos
Cadeia aberta Cadeia fechada
Fórmula geral CnH2n+2 Fórmula geral CnH2n
1
Química Orgânica Profa. Esther M. F. Lucas
Propriedades dos ALCANOS e CICLOALCANOS

Molécula apolares / interações dipolo induzido dipolo induzido
Pontos de transição
• ↑com ↑ do número de carbonos *

•↓ com ↑ do número de ramificações
* Alcanos com número ímpar de
Ponto de ebulição Ponto de fusão
T
carbonos na cadeia apresentam
T
e
e
pf ligeiramente inferior ao
m
p m
p
alcano com uma unidade CH2 a
e Cicloalcanos
r e menos, mas, que apresenta no
r alcanos
a
t a par de carbonos na cadeia.
u t
r u
r
a No de carbonos
a No de carbonos Até 5 carbonos – gasosos
5 à 17 carbonos – líquidos
Densidade ↑17 carbonos - sólidos
menos densos que a água

(ligações de hidrogênio das moléculas de água →
interações intermoleculares mais efetivas →
empacotamento mais eficiente). 2
ALCANOS e CICLOALCANOS
Ocorrência e importância
3
Nomenclatura dos ALCANOS não ramificados
no de no de no de
Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura
carbonos carbonos carbonos
1 Metano 20 eicosano 50 pentacontano
2 Etano 21 heneicosano 51 henpentacontano
3 Propano 22 docosano 60 hexacontano
4 Butano 23 tricosano 66 hexahexacontano
5 Pentano 24 tetracosano 70 heptacontano
6 Hexano 30 triacontano 78 octaheptacontano
7 Heptano 31 hentriacontano 80 octacontano
8 Octano 32 dotriacontano 89 nonaoctacontano
9 Nonano 40 tetracontano 90 nonacontano
10 Decano 41 hentetracontano 91 henonacontano
11 Undecano 43 triteracontano 100 hectano
12 Dodecano 45 pentatetracontano 101 Hen-hectano
13 Tridecano
4
Nomenclatura dos ALCANOS ramificados

1. A maior cadeia carbônica contínua é considerada como principal e servirá de
base para a nomenclatura. 9
8
1
4
3
2 3
4
5
6
7 10
9
* Os grupos inseridos na cadeia
1
2
1 3
4
5
6
7
8 principal são denominados
2 4 8
3 5
6
7
ramificações.
2
1
2. Caso haja duas “maiores cadeias cadeias carbônicas” com o mesmo número de
átomos de carbonos, a mais ramifica será a cadeia principal .
10
9
4 6 8
4 6 8 10 3
3 5 7
5 7 9
2
2
1
1
As ramificações são grupos alquil (alquila) e sua nomenclatura é feita substituindo o

sufixo ano por il (ila) no nome do alcano correspondente.
Metil etil propil isopropil butil sec-butil isobutil terc-butil

5
3. A cadeia principal é numerada de modo que a primeira ramificação receba o

menor número possível.
5
1 3 1 3 1
2 2 4 2
*Caso haja empate, a próxima a ramificação deve ser considerada.
6 5
5
5 4 1 3 1
2 4 3
3 6 2 6 4 2
1
*Caso haja empate, e não haja outra ramificação, numera-se a partir da

extremidade mais próxima a ramificação que vier primeiro em ordem alfabética.
6

4. O nome das ramificações é escrito em ordem alfabética, precedido por seu
indicador (no do carbono da cadeia principal no qual ela está inserida), seguido
do nome da cadeia principal.
•Quando não há indicador o nome do alcano é iniciado por
letra maiúscula.
•Não se separa o nome da última ramificação do nome da
cadeia principal.
7
•Quando o nome da última ramificação termina com a letra l e
6
o da cadeia principal começa com h o h é omitido. 4
5
2
1 3
•Quando uma mesma ramificação está presente em mais de
um ponto da cadeia principal escreve-se seu nome só uma
vez acrescido do prefixo que indica quantas vezes esta se 4-isopropil-2,2-dimetileptano
repete (di, tri, terta, etc..).
•Separa-se número de letra por hifem e, no de no por vírgula .
•Prefixos númericos não são considerados na ordem
alfabética.
7
Nomenclatura dos ALCANOS e CICLOALCANOS

•Para a nomenclatura de cicloalcanos o sufixo cliclo é acrescentado antes da
nomenclatura do alcano correspondente (que apresenta mesmo número de carbonos.
No mais, todas as regras de nomenclatura dos alcanos são seguidas.
•Moléculas mistas onde haja apenas um anel e uma cadeia aberta, a cadeia principal
será a que contiver maior número de átomos de carbono.
Etilciclohexano ciclohexilnonano
•Em moléculas mistas onde haja mais de um anel ou uma cadeia aberta, a cadeia
principal deverá ser aquela cuja escolha conduza a menor complexidade na
nomenclatura (evite ramificações ramificadas).
ciclohexilciclopentilmetano Etil-2-metilciclohexano
•Sempre que possível a estereoquímica deve ser indicada.
trans-1,2-dimetilciclohexano cis-1,2-dimetilciclohexano
ou ou
1(R) , 2(R) – 1,2-dimetilciclohexano 1(R) , 2(S) – 1,2-dimetilciclohexano
8
Definição
Compostos que apresentam uma ou mais
duplas ligações carbono-carbono
Grupo funcional
Hibridação dos carbonos do grupo funcional – sp2

(orbital sp2 tem maior caráter s do que sp3 – ligações mais curtas)
C
Z=6 1s 2s 2p 2s 2p sp2 p
Geometria em torno dos carbonos do

grupo funcional - trigonal plana
H H
Ângulo entre as ligações em torno dos σ π
C Cσ
carbonos do grupo funcional - 120o σ σ σH
H
9
π
Propriedades
• Ligação carbono – carbono (C-C) Não são polarizadas

• Ligação carbono - hidrogênio (C-H)
Moléculas apolares
Forças de atração intermolecular = dipolo induzido-dipolo induzido
Pontos de fusão e Solúveis Menos densos

ebulição solventes apolares ou que a água
pouco polares
Semelhantes ao dos alcanos
de massa molecular Insolúveis
Solventes polares
correspondentes (são mais
altos quanto maior for o no
de carbonos na cadeia e
menor o no de ramificações)
10
Ocorrência
Organismos vegetais e animais - Atividades biológicas
H H
C C
H H Esqualeno - Precursor dos hormônios esteroidais
Etileno
Hormônio
amadurecime
nto de frutos Β-caroteno - Precursor da vitamina A
Volicitina induz a produção

de substâncias que atraem
Cotesia marginiventris
Spodoptera
exigua Cotesia marginiventris
Herbívoro que se predador natural da
alimenta das folhas
de milho. Na saliva Spodoptera exigua
possui volicitina Aleloquímicos 11
Nomenclatura
A cadeia principal será a cadeia mais longa que contiver o maior número de duplas
ligações.
A numeração da cadeia principal é iniciada na extremidade da cadeia que fornecer os

menores números possíveis para as duplas ligações.
(a posição dos substituintes só será considerada se houver empate na posição das duplas)
5 1
2 6
2 4
4
1 4
3 5 7 1 2
3 5 3
Para alquenos não ramificados Para alquenos ramificados

o nome é escrito a partir do nome dos o nome das ramificações é escrito em
alcanos correspondentes trocando o ordem alfabética, precedido pelo
sufixo ano por eno (1 dupla) adieno (2 respectivo indicador, antes do nome da
duplas), atrieno (3 duplas). A posição das cadeia principal. 1
duplas é indicada antes do sufixo.
2 6 4
1 4 2
3 5 7 5
4-metilept-2-eno 3
2-propilpenta-1,3-dieno
12
Nomenclatura
Grupos univalentes derivados dos alquenos
*neste caso a numeração
Substitui-se a terminação eno por enil ou enila é iniciada pelo carbono
que posssui a valência
etenil(a) livre.
but-2-en-1-il(a) buta-1,3-dien-1-il(a)
Grupos univalentes com nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC
Vinil(a) Alil(a) Isopropenil(a)
Grupos bivalentes derivados dos alquenos
Substitui-se a terminação eno por ideno
Metileno Etilideno Propilideno Vinilideno

13
Nomenclatura e isomeria
A ligação dupla é mais forte do que uma simples, requerendo, para rotação em
torno de sí, uma quantidade de energia que não está disponível para a molécula à
temperatura ambiente. O giro em torno da dupla ligação não ocorre, criando a
possibilidade da existência de estereoisômeros
Alquenos dissubstituídos (cis/trans)

cis = H no mesmo plano definido pela trans = H em planos opostos definidos
direção da dupla ligação pela direção da dupla ligação
cis- pent-2-eno trans- pent-2-eno
Alquenos trissubstituídos e tetrassubstituídos (E/Z)

(Z) = grupos de maior prioridade no mesmo (E) = grupos de maior prioridade em planos
plano definido pela direção da dupla ligação opostos definidos pela direção da dupla ligação
(Z)- 3-metilpent-2-eno (E)- 3-metilpent-2-eno
14
Definição
Compostos que apresentam uma ou mais
H C C H triplas ligações carbono-carbono
Grupo funcional
Hibridação dos carbonos do grupo funcional – sp

(orbital sp2 tem maior caráter s do que sp2 – ligações mais curtas)
C
Z=6
1s 2s 2p 2s 2p 2sp 2p
Geometria em torno dos carbonos do

grupo funcional - linear π
Ângulo entre as ligações em torno dos

σ
carbonos do grupo funcional - 180o σ
π
15
Ocorrência
Produtos naturais com
propriedades Nematicidas
Norentidrona
Discorea mexicana
Açafrão 1º contraceptivo oral
OH
Açafrão
Acetileno (etino)
Picão
H C C H
Importância econômica
Soldas
precursor industrial de plásticos e borrachas sintéticas
precursor histórico de polímeros condutores de
16
eletricidade
Nomenclatura
• A cadeia principal será a cadeia mais longa que contiver o maior número de ligações
triplas.
• A numeração da cadeia principal é iniciada na extremidade da cadeia que fornecer os
menores números possíveis para as triplas ligações. (a posição dos substituintes só será
considerada se houver empate na posição das triplas)
Para alquinos não ramificados
1 2 3
o nome é escrito a partir do nome dos alcanos correspondentes 4
trocando o sufixo ano por ino (1 dupla) adiino (2 duplas),
5
atriino (3 duplas). A posição das duplas é indicada antes do
sufixo. Hexa-1,4-diino 6
Para alquinos ramificados

1 2 3
o nome das ramificações é escrito em ordem alfabética, precedido
4
pelo respectivo indicador, antes do nome da cadeia principal.
5
6
Grupos univalentes derivados dos alquinos 8 7
Substitui-se a terminação eno por inil ou inila. *neste caso a 3-metil-6-etilocta-1,4-diino

numeração é iniciada pelo carbono que possui a valência livre.
Prop-2-in-1-il
3 2 1
17
Propriedades
• Ligação carbono – carbono (C-C)
Não são polarizadas
• Ligação carbono - hidrogênio (C-H)
Moléculas apolares
Forças de atração intermolecular = dipolo induzido-dipoloinduzido
Pontos de fusão e ebulição Solúveis Menos densos

Semelhantes ao dos alcanos de solventes apolares ou
massa molecular correspondentes pouco polares
que a água
(são mais altos quanto maior for o Insolúveis
no de carbonos na cadeia e menor Solventes polares
o no de ramificações)
Principais reações
Adição Oxidação Substituição do H terminal
18
Benzeno
•Primeiro composto aromático isolado (resíduo oleoso acumulado em tanques de gás
comprimido utilizado em iluminação pública em Londres).
•1935 – Faraday –Fórmula empírica CH

Observação das propriedes incomuns do benzeno - hidrocarboneto insaturado
menos reativo do que alquenos / mais reativo do que cicloalcanos
•1865- Kekulè – Fórmula molecular.

H
H C H
C C
Teoria da ressonância C C
H H
H C H
Teoria dos orbitais moleculares
H
H C H H C H
C C C C
•Deslocalização dos 6 elétrons pi –
C C C C
H C H H C H
núvem eletrônica
H H •As seis ligações C-C do anel
possuem o mesmo comprimento
•A aromaticidade confere estabilidade
adicional para a molécula
19
Benzeno e seus derivados são os hidrocarbonetos aromáticos mais comuns mas,

não são os únicos.
Requisitos para aromaticidade
•Molécula cíclica e plana.

•Cada átomo do sistema aromático deve possuir orbital p.
•Todos os orbitais p devem ser paralelos – possibilidade de superposição
contínua entre eles .
•A núvem eletrônica formada pelos orbitais p paralelos deve conter 4n+2 elétrons
pi (n= 0, 1, 2, 3 ...) – regra de Hukel.
•Caso N, O, e S estejam presentes no anel, eles podem contribuir com, no
máximo dois elétrons para o sistema aromático.
Piridina: Pirrol Tiofeno Furano Fulerenos*
O
*Nanotubos – alta resistência / condutividade elétrica 20
Fontes
Carvão mineral (carvão de pedra / ulha) Petróleo
Aquecimento Reforma catalítica
Alcatrão
(mistura de hidrocarbonetos aromáticos hidrocarbonetos aromáticos
principalmente policíclicos)
Importância
•Matéria prima industrial
(polímeros, pesticidas, tintas, adesivos, corantes, detergentes)
•Substâncias carcinogênicas
(presentes em defumados)
benzo[a]pineno
O
METABOLISMO Reagem com grupos

nitrogenados do DNA
HO e RNA –processos
anormais de divisão
OH
celular
21
Nomenclatura
MONONUCLEARES
CADEIA SUBSTITUINTE
PRINCIPAL
(C6H5)
Benzeno Ph Fenil Benzil
POLINUCLEARES
Possuem terminação eno
*Se possuírem mais de cinco anéis em arranjos lineares o nome é formado por prefixo
numérico grego e terminação aceno
Naftaleno Naftaceno Antraceno *Pentaceno
BENZENOS MONOSUBSTITUÍDOS
Escreve-se o nome da ramificação e em seguida, a palavra benzeno
OH NH 2
Metilbenzeno
Aminobenzeno ou Anilina
Hidroxibenzeno ou Fenol
22
BENZENOS DI, TRI, TETRA, PENTA OU HEXASUBSTITUÍDOS

Escreve-se o nome das ramificações em ordem alfabética, precedidas por seus
indicadores e em seguida, a palavra benzeno
*Se os substituintes forem grupos alquila, arila, nitro (NO 2) ou átomos de halogênio
numera-se o anel benzênico de modo que as ramificações recebam o menor número
possível. (Em caso de empate, numera-se primeiro o grupo que vier primeiro em
ordem alfabética).
6
2 Cl
5
2-etil-1,4-dimetilbenzeno 1 1 3 2
Bromo-2-clorobenzeno
4 2 1 Br
3
Etil-2,3-dimetilbenzeno
*Se os substiruintes forem OH ou NH2, numera-se a partir do carbono que sustenta tal
grupo funcional. 3
4 H2N 2
2
5-isopropil-2-metilfenol 5 1 3
1 OH 3-sec-butil-2-metilanilina
*Em benzenos dissubstituidos podem ser empregados os prefixos orto (1,2); meta
(1,3) e para (1,4).
orto-terc- para-
butilmetilbenzeno meta-etilmetilbenzeno etilisobutilbenzeno
23
Definição
Compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios
de um hidrocarboneto por um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I).
Ocorrência
Organismos marinhos
Propriedades
•Ligação carbono – halogênio (C-X) é polarizada X -

Eletronegatividades: C= 2,5 F = 4,0; Cl = 3,5; Br = 2,8; I= 2,5 C +
↑ Raio atômico do átomo de halogênio = ↑ comprimento da ligação H H
H
↓energia de dissociação
•Densidade
monofluorados / monoclorados < água < monobromados / monoiodados
•Pontos de transição
Mais altos que o dos hidrocarbonetos correspondentes ( possuem maior massa
molecular) 24
Importância
F F F
F F F F F
F F
C F
F F F F F
Cl Cl F
F F F
Diclorodiflúormetano Perfluorodecalina
(Fréon)
Cl Cl Cl
Cl
Cl Cl Cl
F F Cl
Cl
C C
Cl Cl Cl
F F Cl
O Cl
n Clordane
Dieldrim
Teflon
OH
Cl Cl O O
OH
H
Cl O O Cl
Cl C Cl
Ácido 2,5-diclorofenoxiacético
CCl3
Cl ( 2,4,5-T )
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético 1,1,1-tricloro-2,2-bis (4-clorofenil) etano 25
( 2,4,5-T ) ( DDT )
Nomenclatura
1.Numera-se a cadeia de forma que o carbono que sustenta o átomo de halogênio receba
o menor número possível.
2.Escreve-se o nome do halogênio, seguido pelos nomes dos substituintes em ordem
alfabética, seguido pelo nome da cadeia principal (maior cadeia carbônica que contiver o
carbono que sustenta o grupo funcional).
F
2-flúor-3-etil-5-metilexano Br
Iodo-3,4-dimetilciclohexano
2-bromo-3-propilexano
* Se houver mais de um átomo de halogênio, o

indicador de cada halogênio presente deve ser * Se todos os hidrogênios da estrutura
indicado. Cl
tiverem sido substituídos por um único
Cl
Cl tipo de halogênio utiliza-se o prefixo per.
Cl Cl
Cl
Br Cl Percloroetano
1,2-diclorociclohexano 2-bromo-5-cloro-3-etilexano Cl Cl
26
Álcoois DEFINIÇÕES Fenóis

Éteres Epóxidos
C O
OH
C O C
OH *a hidroxila deve
*a hidroxila deve estar ligada
*os carbonos alfa podem
estar ligada à diretamente ao anel
apresentar hibridação sp, sp2 ou
carbono sp3 aromático
sp3
Metanol
Combustível F1
MTBE BHT
Octanagem de Conservante de
CH3OH combustíveis
Etanol alimento
Depressor SNC
HO
Combustível O
Antisséptico
CH3CH2OH Etoxietano Hidroquinona

anestésico Revelador
Glicerol
umectante cosméticos
OH O
HO OH
HO OH 27
PROPRIEDADES
Ponto de fusão Alcanos ≈ Éteres < Álcoois e Fenóis
Ponto de ebulição
(forças de London) (dipolo-dipolo) (ligações de hidrogênio)
 H
R
R O H
R O O R

 
 H
 R O
Solubilidade de álcoois H
Solventes polares Solventes apolares O R
(água) (hidrocarbonetos)
1OH e até 3 átomos de carbono / 1OH e mais que 3 átomos de

terc-butanol carbono
Acidez
Éteres < água < Álcoois <<<< Fenóis
28
Nomenclatura - Álcoois
Nomeia-se a partir dos nomes dos alcanos correspondentes trocando-se a
terminação ano por ol.
1. Numera-se a cadeia de forma que o carbono que sustenta a hidroxila receba o

2. Escreve-se o nome dos substituintes em ordem alfabética precedidos pelos seus
indicadores, seguidas do nome da cadeia principal (maior cadeia carbônica que
contiver o carbono que sustenta o grupo funcional) seguido pelo indicador da
posição da hidroxila e do sufixo ol.
3 2 OH
OH
4 8 6 4 2
OH 3 1
1 9 7 5
8 2
7 6 5 4 3 1 5 6
6 – metiloctan - 4 - ol 4- etil –3 - metilciclohexanol 4- etil –6 – metilnonan-5-ol
*Se houver empate em relação a numeração do grupo funcional, numera-se de modo

que a primeira ramificação receba menor número. Se, ainda assim houver empate,
numera-se de modo que a ramificação que vem primeiro em ordem alfabética receba
menor número.
*Se houver mais de uma hidroxila, o indicador de cada hidroxila presente deve ser
indicado, seguido pelo prefixo que indica o número de hidroxilas totais e do sufixo ol.29
Nomenclatura - Éteres
• Nomeia-se a partir dos nomes dos hidrocarbonetos correspondentes,
considerando a menor cadeia carbônica ligada ao oxigênio como um grupo
alcooxi.
1.Numera-se a cadeia principal de forma que o carbono que sustenta o grupo
alcooxi receba o menor número possível.
2.Escreve-se o nome dos substituintes em ordem alfabética precedidos pelos
seus indicadores seguidos do nome da cadeia principal.
1
2
8 6 4
9 7 5 3 O
7- etil – 8 – metil – 3 – propoxinonano
* Se os dois grupos forem cíclicos e *Se houverem dois ou mais grupos alcooxi
tiverem mesmo número de carbonos, o idênticos, o indicador de cada um deve ser
anel mais insaturado será considerado apresentado e, antes do nome do grupo
como cadeia principal. alcooxi, deve ser escrito o prefixo que
indica quantas vezes este grupo se repete.
O O O
Ciclohexiloxibenzeno 2-etil – 1,4 - dimetoxiciclohexano

30
Nomenclatura - Fenóis
1.Numera-se a cadeia de forma que o carbono que sustenta a hidroxila receba o
2.Escreve-se o nome dos substituintes em ordem alfabética precedidos pelos seus
indicadores.
3.Escreve-se o nome da cadeia aromática seguido pelo indicador da posição da
hidroxila e do sufixo ol ou escreve-se a palavra fenol (derivados do fenol) / naftol
(derivados do naftol).
OH
OH OH
2- metilfenol 3- etil -4- metilfenol 2- isobutilnaftol

*Se houver mais de uma hidroxila, o *Se ligado ao anel aromático estiverem
indicador de cada hidroxila presente deve duas hidroxilas ou uma hidroxila e outro
ser indicado, seguido pelo prefixo que indica grupo os prefixos orto, meta e para
o número de hidroxilas totais e do sufixo ol. podem ser empregados.
HO OH
OH
Benzeno -1,4-diol meta -metilfenol
31
..
N
R ou Ar
São moléculas que apresentam, pelo
menos, uma cadeia carbônica ligada
..
N
diretamente ao átomo de nitrogênio
H HH
São DERIVADOS DA AMÔNIA
CLASSIFICAÇÃO
Quanto ao número de cadeias carbônicas diretamente ligadas ao átomo de N
( independente da natureza destas).
..
PRIMÁRIA
N
..
SECUNDÁRIA
N
..
TERCIÁRIA
N
SAL DE AMÔNIO QUATERNÁRIO
R
N + X
-
H RH H RR R RR R RR
.. ..
Quanto a natureza das cadeias carbônicas diretamente ligadas ao átomo de N.
..
Alifáticas
N
N
Aromáticas
N *Pelo menos uma das
cadeias diretamente
ligadas ao N é um
anel aromático
Fonte: BARBOSA, L.
C. A. , Introdução
32 à
Química Orgânica ,
Pearson, 2004
IMPORTÂNCIA
AMINAS VOLÁTEIS Geralmente tem odor desagradável .
São provinientes da degradação de aminoácidos
NH2 H2N NH2

H2N N N
H H
Putrescina Cadaverina Indol Escatol
BIOLOGICAMENTE ATIVAS
O O
N+
O
. 2 Cl
N+
O O
OH
O O
HO NH 2 N
HO
N
H
Cloreto HO
N
O
N
H
de O
tubocurarina Adrenalina Coniina Nicotina Cocaína
Fonte: BARBOSA, L.
33 à
Pearson, 2004
PROPRIEDADES
•Geometria
PIRAMIDAL TETRAÉDRICA
(Primária, secundária e terciária ) (sal de amônio quaternário)
•Par de e- não ligantes promove repulsão

•Aminas com 3 grupos diferentes ligados ao N são quirais.
•Ponto de fusão e ebulição

* Amina efetua ligações de hidrogênio mais
Alcanos < AMINAS < Álcoois fracas – “O” é mais eletronegativo do que “N”
AMINAS de mesma MM
..
N
..
N
..
N
R R R H R H
R R H
TERCIÁRIA < SECUNDÁRIA > PRIMÁRIA
* 3ária não efetua ligações de hidrogênio. * ↑ de grupos R, ↓efetividade das ligações de hidrogênio.
34
PROPRIEDADES
•Solubilidade O
Áté 5 átomos de carbono são muito solúveis em água
(solventes próticos).
..
N
H H
* efetua ligações de hidrogênio com água R R

R
•Basicidade
Água / Álcoois < AMINAS * “N” é menos eletronegativo que “O” – par de e-
não ligantes do N é facilmente doado.
AMINAS
TERCIÁRIA < SECUNDÁRIA < PRIMÁRIA
H ....O H
.. ..
O
.. .. H O
Efeito indutivo doador
de e- ( grupos R)
H H
.. .. . . .. ..
+ H H H H +
N N
+ N x
R R R H R H
R H Estabilização da
R
H ..
O
H
H
O
H
H
O
H
espécie protonada
por solvatação.
Fonte: BARBOSA, L.
35 à
Pearson, 2004
Nomenclatura
AMINAS PRIMÁRIAS
Para numerar a cadeia carbônica, atribui-se o número 1 ao carbono que sustenta o grupo
amino e, numera-se a maior cadeia carbônica a partir deste carbono (o restante da cadeia
é considerado como uma ramificação).
NH2
5 3
1
4 2
Para escrever a nomenclatura há três regras aceitas:

A) Cita-se o nome do grupo alquil acrescido do termo azano.
B) Cita-se o nome do grupo alquil acrescido do sufixo amina.
C) Cita-se o nome do alcano correspondente, substituindo o o por amina.
NH2
NH2
Etilpentilazano 4-etil-1,3,5-trimetileptilazano
Etilpentilamina 4-etil-1,3,5-trimetileptilamina
Etilpentanamina 4-etil-1,3,5-trimetileptanamina
Fonte: BARBOSA, L.
36 à
Pearson, 2004
Nomenclatura
AMINAS SECUNDÁRIAS E TERCIÁRIAS
Considera-se como principal o grupo diretamente ligado ao nitrogênio que possuir

maior cadeia carbônica.
(no caso de empate o mais ramificado será escolhido). Os grupos ligados ao

nitrogênio terão, como indicador, a letra N.
Escreve-se os nomes dos substituintes em ordem alfabética, seguido pelo nome do

grupo alquila correspondente à cadeia principal, seguido do sufixo amina.
N
N
N-etil-N-metilpentilamina N,N-dietilmetilbutilamina
Fonte: BARBOSA, L.
37 à
Pearson, 2004
ALDEÍDOS CETONAS
O O
C C
H C C C
Grupo funcional Grupo funcional

carbonila ligada a um átomo de carbonila ligada a dois
hidrogênio e um grupo alquila grupos alquila
PROPRIEDADES
Pontos de fusão e ebulição
Solubilidade
Álcoois, ácidos carboxílicos, aminas e
amidas primárias e secundárias 1 grupo carbonila e até 4
ligação de hidrogênio + london átomos de carbono na cadeia
solventes polares
ALDEÍDOS, CETONAS, éteres, ésteres,
anidridos, haloalcanos , amidas N, N- 1 grupo carbonila e mais de 4
substituídas - Interações dipolo-dipolo + átomos de carbono na cadeia
London solventes apolares
Hidrocarbonetos - London
38
IMPORTÂNCIA
•São largamente encontrados na natureza
•São largamente empregados: fragâncias, hormônios, corantes, edulcorantes etc...
PROGESTERONA CARVONA FURANEOL

O
O O
HO
O
O
O
VANILINA
FORMOL GLUTARALDEÍDO
H
OCH3 O O
C O
OH H
39
Nomenclatura de cetonas
1. A cadeia principal será a maior cadeia carbônica que contenha o grupo funcional
(ou maior número de carbonilas cetônicas – no caso de cetonas policarboniladas).
2. A cadeia principal é numerada de modo que os carbonos carbonílicos recebam o
menor indicador possível.
3. O nome dos substituintes é escrito em ordem alfabética, precedido de seus
indicadores. Em seguida é escrito o nome da cadeia principal, seguido pelo sufixo
O
ona, que deve ser precedido por seu indicador.
O
5-metilexan-3-ona 2,5-dietilcicloexanona
* No caso de cetonas policarboniladas, o prfixo que indica o número de carbonilas

deve ser adicionado ao sufixo ona e, os indicatores de cada uma das carbonilas
devem ser indicados. O O O
5-metilexan-2,4-diona 4-isopropilcicloexan-1,2-diona
40
Nomenclatura de aldeídos
1. A cadeia principal será a maior cadeia carbônica que contenha o grupo funcional
(ou maior número de carbonilas – no caso de aldeídos policarbonilados).
2. A cadeia principal é numerada de modo que os carbonos carbonílicos recebam o
menor indicador possível.
3. O nome dos substituintes é escrito em ordem alfabética, precedido de seus
indicadores. Em seguida é escrito o nome da cadeia principal, seguido pelo sufixo
al (que deve ser precedido por seus indicadores, no caso de moléculas
policarboniladas).
O
O O
2-metilexanal 2-pentilpropan-1,3-dial
* Grupo acil ou alcanoil O O

: quando a carbonila é
Ácido-4-metanoilbenzóico
um grupo substituinte,
HO
o sufixo il é utilizado.
41
Nomenclatura de aldeídos onde o grupo CHO esteja diretamente

ligado ao anel
1. A cadeia deve ser numerada de modo que o carbono que sustenta tal
grupo receba o menor indicador possível.
2. O nome dos substituintes é escrito em ordem alfabética, precedido de
seus indicadores. Em seguida é escrito o nome da cadeia principal,
seguido pelo indicador do grupo funcional e o sufixo carbaldeído.
3,4-dimetilcicloexanocarbaldeído
42
ÁCIDO CARBOXÍLICO
O O Grupo funcional
carboxila
C H C carbonila de ácido
R O OH
O Grupo funcional
carbonila ligado a elemento
derivados C
mais eletronegativo do que o
R L:
carbono (L:)
O O O O O
C C C C R C
R Cl R O R R O R N
HALETO DE ACILA ANIDRIDO ÉSTER AMIDA
O
C - + R C N
R OM
SAL NITRILA
43
O
IMPORTÂNCIA – alguns exemplos H3CO
N
O HO
H
C Capsaicina
H OH Pungência de
Ácido fórmico pimentas
O Ômega 3
Prevenção de
C doenças cardíacas
CH3 OH
O OH
Ácido acético
O
O Ácido acetilsalicílico
medicamento
C O
CH3CH2CH2 OH Cl O
O OH
Ácido butírico
Ranço de queijo e Cl ‘Weedone” “Agroxone”
manteiga O 1º herbicida seletivo
O
OH
C
CH3CH2CH2CH2 OH
Ácido valérico Ácido indol-3-ilacético
N Hormônio de crescimento vegetal
Valeriana officinales
44
Fitoterápico insônia H
PROPRIEDADES
Pontos de fusão e ebulição
Ácidos Carboxílicos ; amidas com pelo menos 1 H ligado ao N
2 ligações de hidrogênio intermoleculares + London HO R
C
Álcoois - 1 ligação de hidrogênio intermolecular + london O O
C
R OH
Aldeídos, cetonas, ésteres, anidridos, haloalcanos , amidas
N, N-substituídas - Interações dipolo-dipolo + London * Geralmente
estão
dimerizados
Solubilidade em água
Ácidos Carboxílicos ; amidas com pelo menos 1 H ligado ao N

2 sítios para ligações de hidrogênio com água / mais polares
Álcoois – 1 sítio para ligação de hidrogênio com água
45
Nomenclatura
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Para numerar a cadeia carbônica, atribui-se o número 1 ao carbono carboxílico e,
numera-se a maior cadeia carbônica a partir deste carbono.
•Escreve-se a palavra Ácido seguida pelo nome dos substituintes em ordem alfabética
(precedidos por seus indicadores) seguida pelo nome da cadeia principal, onde emprega-
se o sufixo ico
5 3 1 O
4 2 7 5 3 1 O
6 4 2
OH OH
Ácido pentanóico Ácido 4-etil-3-metileptanóico

• No caso de ácidos onde a carboxila se insere diretamente a um anel, utiliza-se o nome
so hidrocarboneto correspondente, acrescido do prefixo Ácido e do sufixo carboxílico.
* nestes casos o anel é numerado de modo que o carbono que sustenta a carbonila
receba menor número possível.
2
O Ácido 2-metilciclohexano carboxílico
1
OH Fonte: BARBOSA, L.
46 à
Pearson, 2004
Nomenclatura Ésteres
• Escreve-se o nome derivado do ácido carboxílico correspondente, utilizando o sufixo
ato + de + nome do grupo alquila ligado ao oxigênio
5 3 1 O
4 2 Pentanoato 7 5 3 1 O 4-etil-3-metileptanoato de
O de etila 6 4 2 metila
O
Sais
• Escreve-se o nome do ânion derivado do ácido carboxílico correspondente, utilizando o
sufixo ato + de + nome do metal.
O
Pentanoato de sódio
- +
O Na
Haletos de acila
• Escreve-se o nome do haleto + de + nome do grupo acila, empregando o sufixo ila.
3 1 O 7 5 3 1 O
4 2 6 4 2
Cloreto de butanoila Brometo de 3,4-dimetileptanoila Br L.
Fonte: BARBOSA,
Cl
47 à
Fonte: BARBOSA, L. C. A. , Introdução à Química Orgânica , Pearson, 2004,
Química Orgânica
Pearson, 2004
Nomenclatura
Amidas
• Escreve-se o nome do hidrocarboneto correspondente, utilizando o sufixo amida.
•Os grupos ligados ao “N” são citados, em ordem alfabética, precedidos da letra N, antes
do nome da cadeia principal.
O
O
N
NH2
Butanamida N-etil-N-metilpentanamida
Anidridos
Simétrico Assimétrico
•Escreve-se o prefixo anidrido+ nome do •Escreve-se o prfixo anidrido+ nome dos
hidrocarboneto correspondente + sufixo hidrocarbonetos derivados dos ácidos
ico. carboxílicos (em ordem alfabética com
os sufixos ico e iônico, respectivamente.
O O O O
O O
Anidrido propanóico Anidrido butanóico propiônico
Fonte: BARBOSA, L.
48 à
Fonte: BARBOSA, L. C. A. , Introdução à Química Orgânica , Pearson, 2004,
Química Orgânica
Pearson, 2004

540274-Unidade 2 - Classes - Propriedes e Nomenclatura

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Química Orgânica Profa. Esther M. F.

Não ramificados constituem série homóloga (CH2)

Propriedades dos ALCANOS e CICLOALCANOS

• ↑com ↑ do número de carbonos *

menos densos que a água

Nomenclatura dos ALCANOS não ramificados

1 Metano 20 eicosano 50 pentacontano

2 Etano 21 heneicosano 51 henpentacontano

3 Propano 22 docosano 60 hexacontano

4 Butano 23 tricosano 66 hexahexacontano

5 Pentano 24 tetracosano 70 heptacontano

6 Hexano 30 triacontano 78 octaheptacontano

7 Heptano 31 hentriacontano 80 octacontano

8 Octano 32 dotriacontano 89 nonaoctacontano

9 Nonano 40 tetracontano 90 nonacontano

10 Decano 41 hentetracontano 91 henonacontano

11 Undecano 43 triteracontano 100 hectano

12 Dodecano 45 pentatetracontano 101 Hen-hectano

Nomenclatura dos ALCANOS ramificados

As ramificações são grupos alquil (alquila) e sua nomenclatura é feita substituindo o

Metil etil propil isopropil butil sec-butil isobutil terc-butil

Nomenclatura dos ALCANOS ramificados

3. A cadeia principal é numerada de modo que a primeira ramificação receba o

*Caso haja empate, a próxima a ramificação deve ser considerada.

*Caso haja empate, e não haja outra ramificação, numera-se a partir da

Nomenclatura dos ALCANOS ramificados

Nomenclatura dos ALCANOS e CICLOALCANOS

•Sempre que possível a estereoquímica deve ser indicada.

Hibridação dos carbonos do grupo funcional – sp2

Geometria em torno dos carbonos do

• Ligação carbono – carbono (C-C) Não são polarizadas

Forças de atração intermolecular = dipolo induzido-dipolo induzido

Pontos de fusão e Solúveis Menos densos

H H Esqualeno - Precursor dos hormônios esteroidais

Volicitina induz a produção

A numeração da cadeia principal é iniciada na extremidade da cadeia que fornecer os

Para alquenos não ramificados Para alquenos ramificados

Grupos univalentes com nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC

Vinil(a) Alil(a) Isopropenil(a)

Grupos bivalentes derivados dos alquenos

Substitui-se a terminação eno por ideno

Metileno Etilideno Propilideno Vinilideno

Alquenos dissubstituídos (cis/trans)

cis- pent-2-eno trans- pent-2-eno

Alquenos trissubstituídos e tetrassubstituídos (E/Z)

(Z)- 3-metilpent-2-eno (E)- 3-metilpent-2-eno

Hibridação dos carbonos do grupo funcional – sp

Geometria em torno dos carbonos do

Ângulo entre as ligações em torno dos

Para alquinos ramificados

Substitui-se a terminação eno por inil ou inila. *neste caso a 3-metil-6-etilocta-1,4-diino

Forças de atração intermolecular = dipolo induzido-dipoloinduzido

Pontos de fusão e ebulição Solúveis Menos densos

Adição Oxidação Substituição do H terminal

•1935 – Faraday –Fórmula empírica CH

•1865- Kekulè – Fórmula molecular.

Benzeno e seus derivados são os hidrocarbonetos aromáticos mais comuns mas,

•Molécula cíclica e plana.

Piridina: Pirrol Tiofeno Furano Fulerenos*

METABOLISMO Reagem com grupos

Naftaleno Naftaceno Antraceno *Pentaceno

BENZENOS DI, TRI, TETRA, PENTA OU HEXASUBSTITUÍDOS

•Ligação carbono – halogênio (C-X) é polarizada X -