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Química

Hidrocarbonetos  São compostos formados por carbono e


hidrogênio.

Características  São pouco reativos; apolares; insolúveis em


água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o
acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta
de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as
cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as
cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas);
solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações
covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar
com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia,
chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.

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1.1. ALCANOS  São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São


chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis =
afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).
Características
Fórmula Geral  CnH2n+2
Terminação  ANO
Indicativo de Função  O (hidrocarboneto)
Indicativo de Ligação Simples  AN
Terminação dos Radicais  IL(A)

De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17


são sólidos.

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Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS

Radical do metano

Radical do etano

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Radicais do butano

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Radicais do isobutano

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1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (segue-


se à IUPAC - União Internacional de Química Pura e
Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Se existem várias cadeias longas, siga a mais
ramificada;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo
à ramificação;
Dar a localização das ramificações seguidas do nome
do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia
principal.
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CH4 Metano
H3C-CH3 Etano
H3C-CH2-CH3 _ Propano

2-metil-butano

2,3-dimetil-pentano

2,2,4-trimetil-penatno

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Radicais Bivalentes de Alcanos


ILENO  Apresentam duas valências livres em carbonos
distintos

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ILIDENO  Apresentam duas valências livres no mesmo


carbono.

Etilideno Propilideno

Metilideno
Butilideno
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Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS


ILIDINO  Apresentam três valências livres no mesmo carbono.

Metilidino Etilidino

Propilidino Butilidino
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ALCENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma
dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas
(oleum = óleo; affinis = afinidade).

Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2

Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de


função)

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Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União


Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla


ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu


radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a
dupla ligação.

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3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno

2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno

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Radical do eteno

Radicais do propeno

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ALCINOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla
ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos
(derivados do gás acetileno).

Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2

Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de


função)

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Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a


perda de um hidrogênio.

Radical do etino

Radicais do propino

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Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União


Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando
a tripla ligação.
Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia
principal.

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4 – metil – pent – 2- ino


6-etil-3-metil-oct-4 - ino

2 – metil – hept – 1- ino 3,4-dimetil-pent-1- ino

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OBS.: Alcinos Verdadeiros


São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado
ao carbono da tripla ligação.

 ALCADIENOS ou DIENOS:
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas
ligações.
Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo


de função)

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Alcadienos acumulados
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.

Alcadienos conjugados

As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.

Alcadienos isolados

As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações


simples.
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Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC -


União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla


ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)


seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
localizando as duplas ligações.

Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia


principal. JOÃO LINS
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Exemplos
a) H2C=C=CH2 Propadieno

b) H2C=CH-CH=CH2 Buta- 1,3 - dieno

c) H2C=C=CH-CH2-CH3 Penta -1,2 - dieno

d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2 Octa -1,7- dieno

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2- metil – penta -1,4 - dieno


4- metil – penta -1,2 - dieno

3- t-butil– penta -1,3 - dieno

3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno


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CICLANOS ou CICLOALCANOS

São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam


ligações simples.

Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos


alcanos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO +


IL(A) (semelhante aos alcanos)

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Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de


um hidrogênio.
Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano
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Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC -


União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;


Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se
houver);
Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu
radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o
caminho mais curto entre os radicais.
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
observando o caminho mais curto entre os radicais.
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ciclopropano ciclobutano ciclopentano

1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano
ciclohexano metil-ciclopentano

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CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos


cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO

(semelhante aos alcenos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO


+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)
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Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC -


União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Numerar a cadeia principal, começando da dupla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do
nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da
cadeia principal observando o caminho mais curto
entre a dupla e o(s) radical(is).

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ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno

1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno

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HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica.
O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.

a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito

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Metil-benzeno ou tolueno
Fenantreno

1-etil-naftaleno

Etenil-benzeno ou estireno
3-etil-2-metil-naftaleno
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Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.


2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

1,4-dimetilbenzeno;
1,2-dimetilbenzeno; 1,3-dimetilbenzeno; 4-metiltolueno;
2-metiltolueno; 3-metiltolueno; p-metiltolueno;
o-metiltolueno; m-metiltolueno;

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Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um


hidrogênio.

fenil (a)

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ÁLCOOIS

São compostos orgânicos que possuem uma ou mais


hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma
cadeia carbônica que não pertença a um anel
aromático.

NOMENCLATURA

OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol
VULGAR  Álcool + Radical + Ico
KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais simples
que é o Carbinol.
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NO = Metanol

NV = Álcool metílico

NK = Carbinol

NO = Etanol

NV = Álcool etílico

NK = Metil-carbinol

NO = Propanol-2

NV = Álcool isopropílico

NK = Dimetil-carbinol
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NO = Propen-2-ol-1
4) CH2=CH-CH2-OH
NV = Álcool alílico

5)
NO = Ciclohexanol
OH
NV = Álcool Ciclohexílico

6) NO = Fenil-metanol
CH2-OH NV = Álcool Benzílico

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Características dos álcoois


*São mais reativos que os hidrocarbonetos.
*Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é
fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois,
os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem.
*Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada
de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar
(hidrocarboneto) chamada de hidrofóbica (hidro=agua;
fobia=medo).

H3C-CH2-OH

apolar polar
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O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água


(polar).
Os álcoois de cadeia carbônica pequena
apresentam características polares e, os de cadeia
grande apresentam características apolares.
Os álcoois vicinais são mais estáveis que os
geminais, pois, os geminais tendem a perder água.

CH2-CH2 CH2-CH OH
OH OH OH
Álcool vicinal Álcool geminal
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*Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que


os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada,
pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os
poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os
monoálcoois com o mesmo número de carbonos na
cadeia.
*De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são
sólidos.
*C4 e C5 são praticamente insolúveis.
*Os monoálcoois são menos densos que a água. O
poliálcoois são mais densos.
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Pontes de hidrogênio

R R
R
O O
O
H H
H H
H
O O

R R

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FENÓIS

São compostos que contêm um ou mais grupos


hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos,
ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da
substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao
seu núcleo por igual número de hidroxilas.

NOMENCLATURA

OFICIAL  Hidroxi + Benzeno


VULGAR  Radical + Fenol

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2) OH
1) OH CH3

NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NO = Hidróxi-benzeno
NV = o-metil-fenol
NV = Fenol
4) OH
3) OH
OH
OH

NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
NV = o-hidróxi-fenol
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Características dos fenóis


*Apresentam caráter ácido.
*Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou
apolares.
*Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de
moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e
com a água.
*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os
demais são sólidos.
*O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais
monofenóis são praticamente insolúveis.

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*São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07
g/m).
*São tóxicos e possuem odor característico.
*São bastante utilizados como como desinfetantes,
medicamentos, plásticos e explosivos.

OH OH OH OH OH OH
OH CH3
OH CH3
OH CH3
catecol resorcinol hidroquinona o-cresol m-cresol p-cresol

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Curiosidades
Uma aplicação do fenol
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-
séptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por
volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes
causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da
solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser
utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é
corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com
a pele, e venenoso quando ingerido por via oral

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ÉTER

Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’),


podem ser definidos de várias maneiras;
apresentaremos apenas três destes conceitos:

a) São compostos que apresentam um átomo de


oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.

CH3-O-CH3
b) São compostos derivados da água, pela
substituição de seus dois átomos de hidrogênio por
igual número de radicais orgânicos.
H2O  R-O-R’ JOÃO LINS
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c) São compostos derivados dos álcoois por


substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um
radical orgânico.

R-OH  R-O-R’

NOMENCLATURA

OFICIAL  Radical + Oxi + Hidrocarboneto


VULGAR  Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º
Grupo orgânico ---- ICO

Obs: os grupos devem ser escritos em ordem


alfabética
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1) CH3-O-CH3

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NO = Metóxi-metano NO = Metóxi-etano

NV = Éter metílico NV = Éter etílico-metílico

NO = Etóxi-etano
NO = 2-metóxi-propano
NV = Éter etílico
NV = Éter isopropílico-metílico
NV = Éter sulfúrico
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1) CH3-O-CH3

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O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente


éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. É uma
substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico,
foi abandonado pelo risco de explosão e dependência O nome éter, aplicado para
designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias devido à
grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido pela
primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus
vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou esquecido
durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter aplicava-
se também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais, enquanto os
éteres propriamente ditos foram chamados éteres-óxidos. A denominação "éster" para
os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos:
simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais; e mistos, ou
assimétricos, se forem diferentes.
Antigamente, o éter era produzido pelo aquecimento do álcool etílico com ácido
sulfúrico concentrado (daí o nome éter sulfúrico).
Hoje em dia, é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. Em ambos
os métodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produção de
etileno
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1) CH3-O-CH3

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Risco de explosão
Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente
se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em
pequenas quantidades.
Drogas
Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com
as folhas de coca.
Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente.
Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no Brasil durante
o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi
proibido.
No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua
volatilidade e para evitar usos ilícitos.

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ALDEÍDOS

São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na


estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,
formando:

O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por


aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em
água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no
máximo 40% em massa , conhecida como formol ou formalina

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NOMENCLATURA

OFICIAL  Hidrocarboneto + Al
NO = Etanal

NV = Aldeído acético
NO = Metanal

NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = 2,2-dimetil-propanal

NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico

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4) NO = Fenil-metanal
CHO
NV = Aldeído benzóico

CETONAS

São compostos que se caracterizam pela presença de


um grupo carbonila ligado a dois radicais de
hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais:
Podem ser definidos, ainda, como produtos da
oxidação dos álcoois secundários.

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[O]
R-CH-R' R-C-R'
OH O

NOMENCLATURA

OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona


VULGAR  Radical menor + Radical maior + Cetona

1) CH3COCH3 NO = Propanona

NV = Dimetil-cetona
NV = Acetona
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2) CH3CH2COCH3

NO = Butanona NO = 2-metil-pentanona-3
NV = Metil-etil-cetona NV = Etil-isopropil-cetona

4)
C-CH3
NO = Metil-ciclohexil-cetona
O

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A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das


Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de
Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC.
Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico:
2-propanona. Nº do CAS: 67-64-1.
APLICAÇÕES
A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é
solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para
vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes
aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e
removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas,
antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de
cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno;
etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de
Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos que possuem um ou mais grupos


carboxílicos na molécula.

Radicais Acila: O O
R C R C
OH
Ácido Acila

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1) H-COOH 2) CH3COOH
NO = Ácido metanóico NO = Ácido etanóico

NV = Ácido fórmico NV = Ácido acético

3) CH3-CH2-CH2-COOH 4) CH3CH2CH2CH2COOH
NO = Ácido butanóico NO = Ácido pentanóico

NV = Ácido butírico NV = Ácido valérico

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ÉSTERES
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico
com um álcool ou fenol, com eliminação de água.

RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O

RCOOH + ArOH RCOOAr + H2O

Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos


resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido
por radicais de hidrocarbonetos.

RCOOH RCOOR'
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1) HCOOCH3 2) CH3COOC2H5
NO = Metanoato de metila NO = Etanoato de etila

NV = Formiato de metila NV = Acetato de etila

3) CH3COOCH(CH3)2 4) CH3-CH-COOC6H5
NO = Etanoato de isopropila CH3
NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila

NV = 2-metil-propionato de fenila

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