Química Orgânica e Biomedicina

Faculdade Sudoeste Paulista
(Mantida pela ICE Instituio Chaddad de Ensino S/C Ltda)

APOSTILA DE QUMICA ORGNICA
E QUMICA ANALTICA
CURSO: BIOMEDICINA
Prof.: Fernando Lanfredi
!"#

".$IST%RICO
A Qumica Orgnica conhecida desde a antiguidade e sua origem surgiu da curiosidade do homem
em compreender profundamente os processos qumicos que ocorrem nos organismos vivos.
nicialmente o estudo da Qumica Orgnica era muito restrito, pois acreditava-se que os compostos
orgnicos s poderiam ser obtidos de seres vivos e os compostos inorgnicos atravs de substncias do reino
mineral.
Aps o conhecimento de inmeros compostos orgnicos todos extrados de seres vivos, os qumicos
comearam um estudo mais detalhado neste assunto atravs de anlise da composio e propriedades destes
compostos.
La&oi'ier (")*#+"),*- conseguiu determinar a composio centesimal das substncias e verificou que
algumas substncias eram constitudas somente de carbono e hidrognio. Outros, onde a soma das
porcentagens de carbono e hidrognio no alcanava 100%, mas que produziam igualmente H2O e CO2 na
combusto deveria ter ainda ter molculas constitudas de oxignio (O2).
Ber.e/i0' (")),+"1*1- elaborou a teoria da fora vital, segundo a qual os compostos orgnicos no
podiam ser obtidos sob a influncia de foras fsicas ou qumicas comuns, mas necessitavam da interferncia
de uma fora vital que s existia nos seres vivos.
A teoria de Berzelius foi prontamente aceita, pois explicava um fato estranho : haviam fracassado todas
as tentativas de sintetizar substncias orgnicas a partir de material inorgnico, enquanto se conseguia
produzir compostos inorgnicos artificialmente.
Friedri23 456/er ("11!+"11- fez cair a teoria da fora vital, obtendo artificialmente a uria. sto ,
partindo de um sal inorgnico, o cianeto de potssio (KCN), obteve uma substncia antes s isolada a partir de
organismo animal.
O KCN aquecido, em presena do oxignio do ar, forma o cianato de potssio (KCNO). Este, tratado
com sulfato de amnio, d origem ao cianato de amnio (NH4CNO). O cianato de amnio, por aquecimento,
transforma-se em uria (NH2)2CO:
NH
4
CNO
C
NH
2
NH
2
O
Cianato de amnio uria
A sntese de Whler demonstrou a inconsistncia da teoria da fora vital, deixando claro que os
compostos orgnicos no precisavam necessariamente ser obtidos a partir de organismos vivos.
Aps a derrubada da teoria da fora vital, sucederam-se as snteses de substncias orgnicas. Kolbe
(1845) obteve o cido actico (C2H4O2), a partir dos seus elementos; Berthelot (1856) obteve o acetileno (C2H2),
a partir do carbono e hidrognio, e inmeros outros compostos orgnicos foram obtidos artificialmente, dando
um impulso Qumica Orgnica.
. CARACTERSTICAS DO 7TOMO DE CARBONO
Kekul estudou particularmente o carbono e descobriu que esse elemento apresenta certas
particularidades que o tornam bem diferentes de todos os demais elementos qumicos; possibilitando uma
melhor compreenso da estrutura das substncias orgnicas.
." O CARBONO 8 TETRA9ALENTE
O nmero atmico do carbono 6 e sua configurao eletrnica apresenta 2 eltrons na camada K e 4
eltrons na camada L. Tendo 4 eltrons em sua ltima camada eletrnica, o carbono apresenta a tendncia
normal de compartilhar mais 4 eltrons com outros tomos, a fim de completar o octeto e atingir a configurao
estvel; formando-se 4 ligaes covalentes.
E:0i&a/;n2ia da' :0a<ro &a/;n2ia'
Quando se tentava preparar, pelos mais diferentes mtodos, substncias de frmula molecular CH3Cl,
encontrava-se sempre somente uma substncia, caracterizada por determinadas propriedades fsicas. Desta
forma, se as quatro unidades de valncia do carbono no fossem equivalentes, isto , no tivessem a mesma
natureza, devera-se encontrar quatro substncias diferentes com a mesma frmula molecular CH3Cl.
Entretanto existem somente uma substncia CH3Cl, mostrando que as quatro valncias so equivalentes e que
2
tanto faz colocar o cloro direita, esquerda, em cima ou em baixo, pois todas as frmulas resultantes
referem-se a uma nica substncia.
. CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS
Os tomos de carbono tm a propriedade de se unirem, formando estruturas denominadas cadeias
carbnicas de forma e comprimentos variados. Essa propriedade a principal responsvel pela existncia de
milhes de compostos orgnicos.
C C
H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
H
C C C C
H
H H
H
.# TEORIA DE 9AN=T $OFF e Le BELL
Com a rpida desenvolvimento da Qumica Orgnica e consequente obteno de novas substncias,
verificou-se que a partir da teoria de Kekul, que propunha uma estrutura plana para o carbono, no se
conseguia explicar algumas propriedades verificadas nessas novas substncias.
Em 1874, Van't Hoff e Le Bell propuseram uma estrutura tetradrica para o tomo de carbono, que
dizia que o tomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginrio, estando cada uma de suas
valncias dirigida para um dos vrtices do tetraedro.
Com esse modelo, os diferentes tipos de ligao que ocorrem com os tomos de carbono foram
representados da seguinte maneira:
1. Ligao simples: os tetraedros esto ligados por um vrtice
2. Ligao dupla: os tetraedros esto unidos por dois vrtices (uma aresta)
3. Ligao tripla: os tetraedros esto unidos por trs vrtices (uma face).
.* TIPOS DE CARBONO
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
3
Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia podem ser classificados em funo do nmero
de tomos de carbono ligados diretamente ao tomo que se deseja classificar. Nas cadeias carbnicas podem
aparecer quatro tipos de tomo de carbono.
a- 2ar>ono ?ri@Ario: aquele, que se encontra ligado diretamente, no mximo, a outro tomo de
carbono.
>- 2ar>ono 'e20ndArio: aquele que se encontra ligado diretamente a apenas dois outros tomos de
carbono.
2- 2ar>ono <er2iArio: aquele que se encontra ligado diretamente a trs outros tomos de carbono.
d- 2ar>ono :0a<ernArio: aquele que se encontra ligado diretamente a quatro tomos de carbono.
.B CLASSIFICACDO DAS CADEIAS CARBENICAS
J que o encadeamento dos tomos de carbono uma caracterstica fundamental dos compostos
orgnicos, assume interesse prtico a classificao das cadeias carbnicas. De maneira geral tem-se:
Normal
Ramificada
Alicclicas
soladas
Condensadas
Polinucleares
Mononucleares
Aromticas
Fechada ou
Cclicas
Aberta ou
Acclicas ou
Alifticas
Ramificada
Normal
Cadeias
carbnicas
Saturada
nsaturada
Homognea
Heterognea
Saturada
nsaturada
Homognea
Heterognea
Saturada
nsaturada
Homognea
Heterognea
Saturada
nsaturada
Homognea
Heterognea
.B." Cadeia a>er<aF a2G2/i2a' o0 a/ifA<i2a'
So aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primrios, que constituem as extremidades da
cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos tomos no sofre nenhum fechamento.
.B."." Q0an<o H di'?o'iIJo do' A<o@o'
a) cadeia normal: quando o encadeamento segue uma sequncia nica.
4
Na realidade, no existem cadeias retas, pois os tomos de carbono, unidos por quatro ligaes
simples, dispem-se em ziguezague, formando ngulos de 10928'.
b) cadeia ramificada: quando na cadeia surgem "ramos ou "ramificaes.
.B.". Q0an<o a 'a<0raIJo do' A<o@o' de 2ar>ono
a) cadeias saturadas: quando os tomos de carbono esto ligados somente por ligaes simples.
b) cadeias insaturadas: os tomos de carbono so ligados tambm por ligaes duplas ou triplas.
.B.".# Q0an<o H na<0re.a do' A<o@o'
a) cadeia homognea: quando na cadeia, s existem tomos de carbono.
b) cadeia heterognea: quando na cadeia, alm dos tomos de carbono, existem outros tomos
diferentes do carbono, introduzidos no meio da cadeia carbnica. So os chamados heterotomos, dos quais
os mais freqentes so O, S, e N.
.B. Cadeia fe26ada o0 2G2/i2a
Ocorrem quando h um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, ncleo ou anel.
.B.." Q0an<o a di'?o'iIJo do' A<o@o' de 2ar>ono
a) cadeias fechadas normais: o anel no apresenta ramificaes
2
HC
2
HC CH
2
CH
2
CH
2
b) cadeias fechadas ramificadas: ao anel se ligam ramificaes
2
HC
2
HC CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
.B.. Q0an<o a 'a<0raIJo do' A<o@o' de 2ar>ono
a) cadeias saturadas: os carbonos do anel apresentam somente ligaes simples.
2
HC
2
HC CH
2
CH
2
CH
2
b) cadeias insaturadas: os carbonos do anel apresentam ligaes duplas ou triplas
HC
HC CH
CH
CH
.B..# Q0an<o H na<0re.a do' A<o@o' 2on'<i<0in<e'
a) cadeias homogneas ou homocclicas: so constitudas por apenas tomos de carbono
5
2
HC
2
HC CH
2
CH
2
CH
2
b) cadeias heterogneas ou heterocclicas: apresentam tomos de outros elementos (heterotomos) entre os
tomos de carbono, sendo os mais frequentes O, S e N.
2
HC
CH
2
CH
2

O
O
2
HC
2
HC
CH
2
CH
2

CH
2
S
2
HC
.B..* Cadeia' aro@A<i2a'
Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou ncleo benznico, que um sistema hexagonal
insaturado:
C
C
C
C
C
C
ou ou
Este anel aparece na substncia chamada benzeno, comercialmente denominada benzol.
As cadeias aromticas podem ser classificadas como:
a) cadeias mononucleares: apresentam apenas um anel benznico.
CH
3
CH
2
OH
CH
3
b) cadeias polinucleares: apresentam dois ou mais anis benznicos. Conforme a disposio dos
anis, teremos ncleos isolados, onde os anis esto ligados por uma unidade de valncia e ncleos
condensados, onde os anis de fundem e apresentam pelo menos dois tomos de carbono comuns aos anis.
solados
CH
3
CH
2
CH
3
Condensados
6

#. FUNCKES ORGNICAS
Devido ao fato de existirem milhes de compostos orgnicos conhecidos, os mesmos foram
classificados em grupos ou famlias semelhantes, denominadas Funes Orgnicas.
Desta forma, define-se Funo Orgnica com uma conjunto de substncias com propriedades qumicas
semelhantes (propriedades funcionais).
At o sculo passado, os nomes dos compostos orgnicos eram dados arbitrariamente, apenas
lembrando a origem ou alguma caracterstica dos compostos (o cido frmico foi assim chamado porque era
encontrado em certas formigas).
Com o crescimento do nmero de compostos orgnicos a situao foi se complicando de tal modo que
os qumicos, reunidos no Congresso nternacional de Genebra, em 1892, criaram regras para nomear
compostos orgnicos, onde surgiu a denominada nomenclatura IUPAC (Unio nternacional de Qumica Pura e
Aplicada), mesmo assim muitos compostos at os nossos dias so identificados pelos seus nomes
consagrados pelo uso comum, ou seja, a nomenclatura usual.
#." NOMENCLATURA IUPAC
A nomenclatura oficial leva em considerao o nmero de carbonos, os tipos de ligaes entre eles e
a funo a que pertencem as substncias.
O quadro a seguir mostra as partes bsicas da nomenclatura de um composto orgnico.
NL de 2ar>ono' LiMaINe' en<re 2ar>ono' F0nIJo
1C : MET somente simples : AN hidrocarboneto : O
2C : ET
3C : PROP
4C : BUT 1 dupla : EN lcool : OL
5C : PENT 2 ligaes duplas : DEN aldedo : AL
6C : HEX
7C : HEPT
8C : OCT 1 ligao tripla : N cetona : ONA
9C : NON 2 triplas ligaes : DN
10C : DEC
11C : UNDEC cido carboxlico : CO
20C : ECOS
30C : TRACONT
Outros :
NL de 2ar>ono'
12C : Dodec
13C : Tridec
14C : Tetradec
21C : Heneicos
22C : Doeicos
23C : Trieicos
24C : Tetraeicos
31C : Heneitriacont
32C : Dotriacont
40C : Tetracont
100C : Hect
7
*. $IDROCARBONETOS
Os compostos da funo hidrocarboneto apresentam molculas formadas somente por carbono e
hidrognio, sendo que C e H constituem o seu grupo funcional.
*." ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos alifticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com ligaes simples
apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa, ento, pouco
reativos.
Possuem uma frmula geral CnH2n+2, onde n o nmero de carbonos.
*."." No@en2/a<0ra
Para a nomenclatura dos alcanos utiliza-se :
ndicativo do n de carbonos ndicativo de ligaes simples entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
PREFIOO P AN P O
Exemplos:
C H
H
H
H

CH4
ndicativo do n de carbonos ndicativo de
ligaes simples
entre carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P AN P O
MET AN O METANO
C
H
H
H H
H
H C

CH
3
CH
3
ligaes simples
entre carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P AN P O
ET AN O ETANO
C
H
H
H H
H
C C H
H
H H
H
C

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
ligaes simples
entre carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P AN P O
BUT AN O BUTANO
8
*.". Radi2ai' deri&ado' do' a/2ano'
Radical o grupo que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.
H
H
H
H C
H
H
H
C + H
Este radical deve vir acompanhado de um ponto (CH3) ou de um trao (-CH3) para indicar a existncia
de um eltron livre, ou seja, de uma valncia livre.
O conhecimento dos radicais importante, pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos
orgnicos. Dentre os radicais destacam-se os radicais derivados dos alcanos pela subtrao de um nico
hidrognio, e que so denominados radicais alquil (as) ou alcoil (as); sendo que esses radicais so
representados por R- e seus nomes terminam em il(a) :
$idro2ar>one<o :0e oriMina o radi2a/ Radi2a/
No@e E'<r0<0ra E'<r0<0ra No@e
metano CH4
CH
3
metil
etano
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
etil
propano
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
n-propil
CH
3
CH CH
3
isopropil
butano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
n-butil
CH
2
CH
3
CH CH
3
sec-butil
CH CH
3
CH
3
CH
2
isobutil
CH
3
CH
3
CH
3
C
terc-butil
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
n-pentil ou
amil
n-pentano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3

pentil-2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
2
pentil-3
9
neo-pentano
CH
3
CH
3

CH
3
C H
3
C
CH
3
CH
3

CH
2
C H
3
C
neo-pentil
etano
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
etileno
*.".# Cadeia' ra@ifi2ada'
Na nomenclatura de alcanos ramificados, utilizam-se as seguintes regras :
Regra 1 - Determinar a cadeia principal e seu nome, onde a cadeia principal a maior sequncia de
tomos de carbono.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
cadeia principal : 6 carbonos = hexano
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
cadeia principal : 7 carbonos = heptano
Regra 2 : Reconhecer os radicais (radicais alquila) e dar nomes a eles
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
metil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH CH
3
metil
etil
cadeia principal
Regra 3 : Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores nmeros possveis para indicar as
posies dos radicais. Nomeiam-se os radicais em ordem crescente de complexidade, ou preferencialmente
em ordem alfabtica. Esses nmeros so obtidos numerando-se a cadeia principal nos dois sentidos.
metil
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
"
#
*
*
B
B Q
Q #
"
O menor nmero indica que a posio do
radical metil o "3 (da direita para a
esquerda).
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH CH
3
metil
etil
cadeia principal
"
#
Q
Q
B
B
*
*
#
"
)
)
10
Os menores nmeros que indicam as
posies dos radicais so : metil = 3 e etil =4
(de baixo para cima).
Desta forma, o nome completo de um alcano ramificado dever apresentar, nessa ordem :
- as posies numricas ocupadas pelos radicais;
- os nomes respectivos desses radicais;
- a nomenclatura da cadeia principal.
Para a cadeia a seguir, o nome correto 3-metil-hexano:
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
*.".#." A/2ano' ra@ifi2ado' 2o@ radi2ai' iM0ai'
Os nomes dos radicais devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra,
etc. Deve-se tambm indicar a posio desses mesmos radicais em relao a cadeia principal.
CH
3
C
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
" # * B Q
cadeia principal
cadeia principal : hexano
radicais : metil, metil, metil = trimetil
posies dos radicais : metil = 2
metil = 2
metil = 3
Assim tem-se 2,2,3-trimetil-hexano
*.".#. A/2ano' ra@ifi2ado' 2o@ radi2ai' diferen<e'
-pela ordem alfabtica (esta a notao recomendada pela UPAC a partir de 1979), onde neste tipo
no se considera, para efeito da ordem alfabtica, os prefixos, di, tri, etc....
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH CH
3
#
Q
B
*
"
)
Pela ordem alfabtica tem-se:
4-etil-3-metil-heptano
Obs : Quando, numa mesma estrutura, duas ou mais cadeias carbnicas apresentarem o mesmo
nmero mximo de carbonos, ser considerada a cadeia principal aquela que tiver o maior nmero de
ramificaes.
Ex :
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
2-metil-3,3-dietil-hexano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
2,4-dimetil-3-etil-heptano
11
*. EOERCCIOS DE FIOACDO
1. Quais as ligaes (simples, duplas ou triplas) entre tomos de carbono que completam de maneira
adequada as estruturas, nas posies indicadas por 1,2, 3 e 4 ?
C C C C C
H H
H
H
H
H
1 2 3 4
a)
C C C C C
H
H
H H
H
H
H
H
1 2 3 4
b)
C
c)
4 3
2
1
H
H
H
H
H
H
H
C C C C
H
d)
4 3 2 1
H
H
H
H C C C C C
2. O eritreno um monmero que pode ser utilizado para a produo de borracha sinttica. Sua
frmula estrutural pode ser representada por :
H
3 2 1
H
H H H H
C C C C
As posies 1, 2, 3 correspondem a ligaes que existem
entre carbonos. ndique quais so essas ligaes,
escrevendo a frmula estrutural do eritreno.
3. O ciclopropano um anestsico. A sua sequncia (esqueleto) de carbonos pode ser representada por :
C
C C
Sabendo que esse composto s apresenta carbono e hidrognio, complete
a estrutura, representando as suas frmulas estrutural e molecular.
4. As estruturas a seguir tm suas molculas constitudas apenas por carbono e hidrognio. Complete
as valncias dos carbonos com tomos de hidrognio e escreva suas frmulas estruturais simplificadas :
a) C C C C b) C C C C
c) C C C C d) C C C C
e) C C C C
C C
C
C
C
f)
5. Um quimioterpico utilizado no tratamento do cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural pode
ser representada por :
C
O
OH
CH
2
O
Escreva sua frmula molecular e indique o nmero de carbonos
secundrios existentes em uma molcula desse quimioterpico.
6. Determine o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em
cada uma das estruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares:
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
a)
b) H
2
C C CH
2
CH
2
C C H
CH
3
CH
3
CH
3
c)
C
C C
H
2
H
2
d)
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
2
CH
3
12
7. Abaixo esto representadas duas cadeias carbnicas:
C C C C C O C C
O
a) b)
C
C
C C
C
C C
C
C C
C
C
C
Cl C Cl
Cl
Cl Cl
H
a) Escreva as duas frmulas estruturais, completando as valncias dos carbonos com os tomos de
hidrognio necessrios.
b) ndique o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em cada
estrutura.
8. A frmula que apresenta 02 tomos de carbonos tercirios :
CH
3
CH CH
3
CH
3
a)
CH
3
CH C
CH
3
b) O
OH
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
c) OH
CH
3
CH CH
2
CH
3

CH
3
d)
CH
3
CH C CH
3

CH
3
e) OH
CH
3
9. No composto orgnico representado pela sua frmula estrutural a seguir :
CH
3
C C C C CH
3
CH
3
CH
3
NH
2
CH
3
H
3
C
Cl
CH
3
OH
C H
H
O grupo ligado a carbono secundrio :
CH
3
a)
CH
3
CH
3
C H
b)
Cl c) NH
2
d) OH e)
10. A cadeia abaixo :
C C C C C Cl
C
a) aberta, heterognea, saturada e normal
b) acclica, homognea, insaturada e normal
c) aromtica, homognea, insaturada e ramificada
d) aliftica, homognea, insaturada e ramificada
e) cclica e aromtica
11. Observe as estruturas orgnicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s) :
C C
H
H
H
H
(I-
C C H H
(II-
13
C C C N H
(III-
H
H
H
H
a) Na estrutura falta uma ligao simples entre os tomos de carbono.
b) Na estrutura falta uma ligao tripla entre os tomos de carbono.
c) Na estrutura faltam duas ligaes simples entre os tomos de carbono e uma tripla entre os
tomos de carbono e nitrognio.
d) Na estrutura V faltam duas ligaes simples entre os tomos de carbono e os halognios e uma
dupla entre os tomos de carbono.
e) Na estrutura V falta uma ligao simples entre os tomos de carbono e uma simples entre os tomos
de carbono e oxignio.
12. A cocana um alcalide extrado das folhas da "coca, usada como anestsico local e,
ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central.
Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo, determine sua frmula molecular, aps
completar os hidrognios que faltam.
C O
C C
C
C
C
C
C
C
C O
O
C N
13. A cadeia abaixo :
C C C C
a) normal, homognea e insaturada
b) normal, heterognea e saturada
c) aberta, heterognea e normal
d) acclica, homognea e saturada
e) ramificada, heterognea e saturada

14. A substncia demonstrada abaixo tem cadeia carbnica :
CH
3
CH
2
C
O
Cl
a) acc a) acclica e saturada
b) ramificada e homognea
c) insaturada e heterognea
d) insaturada e homognea
e) ramificada e saturada
15. A classificao da cadeia a seguir :
O
CH
3
CH
2
CH
2
C O CH
2
CH
3
a) aberta, ramificada heterognea e saturada
b) aberta, normal, homognea e insaturada
c) aberta, ramificada, homognea e saturada
d) aberta, normal, heterognea e insaturada
e) aberta, normal, heterognea e saturada
16. Os carbonos 2 e 3 do composto abaixo so, respectivamente :
Cl
H H
(I9-
Br C C
C C O
H
(9-
H
H
H
14
C
C C C C C
C C
1 2 3 4 5
a) primrio e tercirio
b) secundrio e tercirio
c) tercirio e secundrio
d) quaternrio e primrio
e) quaternrio e secundrio .
17. O hidrocarboneto abaixo tem cadeia :
C
C C C C C
C C
a) aberta e ramificada
b) secundrio e tercirio
c) tercirio e secundrio
d) quaternrio e primrio
e) quaternrio e secundrio
18. O composto abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia classificada como :
CH
3
CH NH CH
2
CH
3
CH
3
a) cclica, normal, saturada e homognea
b) acclica, normal, insaturada e heterognea
c) cclica, ramificada, saturada, e homognea
d) acclica, ramificada, saturada e heterognea
e) aromtica, normal, insaturada e homognea.
19. dentifique a cadeia carbnica ramificada, homognea e saturada:
CH
3
O CH
2
CH(CH
3
)
2
a)
CH
3
b)
c)
CH
3
CH CH C(CH
3
)
2
OH
O
d) (CH
3
)
2
CH C CH
3
e) CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
20. O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos
secundrios :
a) Cl CH
2
CH
2
CH
2
Cl
b) O
c)
d) CH
3
CH
2
NH CH
2
CH
3
e)
21. dentifique quais so os carbonos primrios, secundrios e tercirios nos compostos a seguir :
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
"
# * B Q ) 1 ,
"! ""
" "#
"* "B
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C CH CH CH CH
2
CH
2
CH
3
primrio :
secundrio
tercirio :
quaternrio :
frmula molecular :
22. Dado o composto abaixo, seu nome e os nmeros de carbonos primrio, secundrio, tercirio e quaternrio
so, respectivamente :
15
C C C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
a) butano, 3,1,0,0
b) propano, 3,0,1,0
c) metilpropano, 3,0,1,0
d) butano, 3,0,1,0
e) metilbutano, 3,0,0,0
23. O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada tem frmula
molecular :
a) CH4 b) C4H8 c) C5H8 d) C4H10 e) C2H4
Justifique esta questo, montando a frmula estrutural do composto.
24. Radicais so compostos que apresentam pelo menos um eltron livre (R-). Atravs desse eltron livre
(valncia), os radicais podem se unir, originando um novo composto. Faa a unio dos radicais a seguir e d o
nome dos compostos obtidos.
a) etil + isopropil
b) isopropil + isobutil
c) n-butil + terc-butil
d) n-propil + n-butil
e) etil + terc-butil
25. O nome do alcano abaixo :
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
a) 2-metil-4 propil-hexano
b) 3-metil-5-propil-heptano
c) 3-metil-5-etiloctano
d) 3,5-dietil-heptano
e) 5-metil-3-propil-hexano
26. O nome correto do composto orgnico da frmula a seguir :
CH
3
CH
CH
3
CH
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
a) 2-metil-3-isopropilpentano
b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano
c) 2-metil-3,3-dimetil-hexano
d) 2,4-dimetil-3-etilpentano
e) 3,3-dimetil-5-metilpentano
*.# ALCENOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturada, que apresentam uma ligao dupla.
Sua frmula geral CnH2n.
O membro mais simples da famlia dos alcenos o etileno o eteno, que devido a facilidade de
transformao em etano apresenta algumas semelhanas estruturais com o mesmo. tambm o composto
originrio do polietileno obtido pela polimerizao (formao de molculas de grandes dimenses por ligaes
de molculas pequenas uma das outras) e que conhecido de todos ns, pois o material dos sacos e
invlucros de plstico comum.
Polietileno
CH
2
CH
2
...CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
...
( )
n
n
O
2
, P
*.#." No@en2/a<0ra
Para se estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas
regras utilizadas para os alcanos. A diferena fundamental consiste na presena de insaturaes que devem
obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal.
Para a nomenclatura dos alcenos utiliza-se :
ndicativo do n de carbonos ndicativo de ligao dupla entre carbonos ndicativo de
hidrocarboneto
16
PREFIOO P EN P O
Exemplos :
CH
2
CH
2

C2H4
ligao dupla entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P EN P O
ET EN O ETENO
CH
2
CH CH
3

C3H6
ligao dupla entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P EN P O
PROP EN O PROPENO
*.#. No@en2/a<0ra ?ara a/2eno' 2o@ @ai' de # 2ar>ono' e ra@ifi2ado'
ReMra' :
1) A cadeia principal a mais longa e deve conter a dupla ligao;
2) A numerao da cadeia principal feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao;
3) No caso da dupla ligao situar-se no ponto mdio da cadeia, seguem-se as regras de numerao
adotada para os alcanos;
4) O nome do composto dado citando-se o nmero do carbono onde encontram-se os radicais e a
dupla ligao aps o n de carbonos da cadeia principal.
Exemplos :
CH
2
CH CH
2
CH
3

C4H8
CH
3
CH CH CH
3
C4H8
ligao dupla entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P EN P O
BUT EN O BUTENO
ndicando-se a posio da dupla ligao
CH
2
CH CH
2
CH
3

BUT-1-ENO
CH
3
CH CH CH
3
BUT-2-ENO
CH
3
CH
2
CH C CH
3
CH
3
2-metilpent-2-eno
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
2

CH
2
CH
3
3-etil-hex-1-eno
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH CH
3
CH
2
CH CH CH
CH
2
C CH
3
CH
3
CH
3
6, 8,8-trimetil -4-isopropilnon-2-eno
17
*.* ALCINOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturada e que contm uma ligao tripla. So tambm
chamados hidrocarbonetos acetilnicos.
Sua frmula geral CnH2n-2 .
O acetileno o alcino mais simples e o de maior importncia industrial. Pode ser obtido atravs do
carbeto de clcio (CaC2) conhecido como carbureto, pela ao da gua. Pode tambm ser obtido atravs da
oxidao parcial do metano (CH4) a alta temperatura (1500C).
O consumo anual de acetileno enorme, pois ele o composto de partida para a fabricao de muitos
produtos industriais importantes como dissolventes de borracha sinttica, explosivos, plsticos, lcool etlico,
etc. tambm gs combustvel nos maaricos oxi-acetilnicos para produzir altas temperaturas. utilizado
ainda nas soldas autognicas, como anestsico (narcileno), no amadurecimento de frutas e outras aplicaes.
O acetileno no encontrado na natureza, mas pode ser obtido de produtos naturais de baixo custo.
*.*." No@en2/a<0ra
regras utilizadas para os alcenos.
Para a nomenclatura dos alcenos utiliza-se :
ndicativo do n de carbonos ndicativo de ligao tripla entre carbonos ndicativo de
hidrocarboneto
PREFIOO P IN P O
Exemplos :
CH CH C2H2
ligao tripla entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P IN P O
ET N O ETNO
CH
3
C CH

C3H4
ligao tripla entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P IN P O
PROP N O PROPNO
*.*. No@en2/a<0ra ?ara a/2ino' 2o@ @ai' de # 2ar>ono' e ra@ifi2ado'
ReMra' :
1) A cadeia principal a mais longa e deve conter a tripla ligao;
2) A numerao da cadeia principal feita a partir da extremidade mais prxima da tripla ligao;
3) No caso da tripla ligao situar-se no ponto mdio da cadeia, seguem-se as regras de numerao
adotada para os alcanos;
4) O nome do composto dado citando-se o nmero do carbono onde encontram-se os radicais e a
tripla ligao.
Ex:
CH
3
CH
2
C CH
C4H6
CH
3
CH
3
C C
C4H6
ligao tripla entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
NOME UPAC
PREFIOO P IN P O
BUT N O BUTNO
ndicando-se a posio da tripla ligao
CH
3
CH
2
C CH
BUT-1-NO
18
CH
3
CH
3
C C
BUT-2-NO
CH
3
CH
3
C C CH CH
3
4-metilpent-2-ino
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH C CH 3-etil-hex-1-ino
*.*.# Radi2ai' deri&ado' do' a/2eno' e do' a/2ino'
Radical o grupo que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.
$idro2ar>one<o :0e oriMina o radi2a/ Radi2a/
No@e E'<r0<0ra E'<r0<0ra No@e
eteno
CH
2
CH
2
CH CH
2
etenil ou vinil
propeno
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH CH
propenil ou alil
CH
3
CH
2
C
isopropenil
etino
CH CH CH C
etinil
propino
CH
3
C CH C C CH
3

propinil
*.B ALCADIENOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturada que apresentam duas duplas ligaes, as quais
podem ser acumuladas, alternadas e isoladas. Sua frmula geral CnH2n-2 .
*.B." C/a''ifi2aIJo
Conforme a distncia que separa as duplas ligaes, os alcadienos classificam-se em :
- dienos acumulados ou alnicos : quando as duplas esto no mesmo carbono
CH
2
C CH
2
- dienos conjugados ou eritrnicos : quando as duplas esto separadas por uma nica ligao simples
CH
2
CH
2
CH CH
- dienos isolados : quando as duplas ligaes esto 'isoladas, isto , separadas por duas ou mais
ligaes simples.
*.B. No@en2/a<0ra
regras utilizadas para os alcenos.
Para a nomenclatura dos alcadienos utiliza-se :
ndicativo do n de carbonos ndicativo de duas ligaes
duplas entre carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
PREFIOO P AP DIEN P O
Exemplos :
CH
3
CH
2
C CH
CH
2
CH
2
CH CH
C4H6
ndicativo do n de
carbonos
ndicativo de duas
ligaes duplas entre
carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
19
PREFIOO P AP DIEN P O NOME IUPAC
BUT A DEN O BUTADENO
ndicando-se a posio das duplas ligaes
CH
3
CH
2
C CH
BUTA-1,2-DENO
CH
2
CH
2
CH CH
BUTA-1,3-DENO
*.B.# No@en2/a<0ra ?ara a/2adieno' 2o@ @ai' de # 2ar>ono' e ra@ifi2ado'
ReMra':
1) A cadeia principal a mais longa e deve conter as duplas ligaes;
2) Numerar a cadeia principal, de modo que as duplas ligaes fiquem em carbono de menor
numerao possvel;
3) O nome do composto dado citando-se o nmero do carbono onde encontram-se os radicais e as
duplas ligaes.
Ex:
CH
2
C C C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2,3,4 trimetilpenta-1,3-dieno
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2

CH CH
CH
3-n-propil-hexan-1,4-dieno
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2,2,4,6 tetrametilnona-1,7-dieno
*.Q EOERCCIOS DE FIOACDO
1. Construa a frmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos:
a) 2,3-dimetilpent-1-eno
b) 3-etil-2metil-hex-1-eno
c) 4,4 dimetilpent-1-ino
2. D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

CH
2
CH CH CH C
a)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

CH
CH CH CH C
b)
20
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
C
C CH
3

CH
3
c)
CH
3
CH
2
CH
2
C C CH
CH
3
CH
3
d)
3. Ao composto abaixo foi dado erroneamente o nome de 4-propilpent-2-eno. D o nome correto .
CH
3
CH CH CH CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
4. Classifique a cadeia da molcula do 3-metilbut-1-ino :
a) acclica, ramificada, insaturada, homognea
b) acclica, normal, saturada, heterognea
c) acclica, ramificada, saturada, homognea
d) cclica, ramificada, insaturada, heterognea
e) cclica, normal, saturada, homognea.
5. Faa a frmula estrutural dos hidrocarbonetos cujos nomes so dados abaixo:
a) 3-metilpent-2-eno
b) 3,3-dimetilbut-1-eno
6. D o nome dos alcenos a seguir :
CH
3
CH
3

CH
3
CH CH CH
a) CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
b)
7. D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir :
CH
3
CH
3
CH
3

CH
2
CH
3
CH
CH CH CH C
a) b)
C
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
c) C CH CH CH
2
CH
3

CH
3
CH
3
CH
3
CH C C
CH
3 d)
8. Os radicais orgnicos ligados ao carbono hidroxilado no composto so :
21
CH
3
CH
3

OH
CH
3
CH
3

C
CH
3
CH
2
CH
3

CH
C
CH CH
3
a) n-propila, sec-butila e terc-butila
b) n-propila, sec-butila e isobutila
c) isopropila, terc-butila e isobutila
d) isopropila, terc-butila e n-butila
e) n-propila, terc-butila e isobutila

9. Marque V ou F :
( ) O nome correto do composto 2 metilbut-2-eno :

CH
3
CH CH
2
CH
CH
3

( ) os alcanos apresentam a frmula geral CnH2n+2 e so chamados parafinas, enquanto os alcenos apresentam
a frmula geral CnH2n-2 e so chamados oleofinas.
( ) O composto abaixo segundo a UPAC, chama-se 2,4,4 trimetilpent-2-eno
( ) O composto do item anterior possui cadeia aliftica, homognea, ramificada e saturada
( ) O composto do item c apresenta 5 carbonos primrios, 1 secundrio, 1 tercirio e 1 quaternrio
10. Qual o nome oficial do composto a seguir:
CH
3
CH CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3

11. Qual o nome oficial do composto a seguir:
CH
3
CH CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
CH
3 CH
2
CH
3
12. Qual o nome oficial e frmula molecular do composto a seguir:
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Nome:
FM:
13. A frmula geral dos alcanos e alcinos, respectivamente, esto representados na alternativa :
a) CnH2n e CnH2n+2
b) CnH2n-2 e CnH2n
c) CnH2n+2 e CnH2n
d) CnH2n+2 e CnH2n-2
e) CnH2n e CnH2n-2
15. O 2-metilpent-2-eno tem frmula molecular:
22
CH
3
CH C
CH
3
CH
3

CH
3
C
CH
3

a) C6H12 b) C6H10 c) C5H12d) C5H10 e) C5H8
*.) CICLOALCANOS OU CICLANOS
So hidrocarbonetos cclicos saturados, encontrados nos petrleos e usados em snteses orgnicas e
como combustveis.
Sua frmula geral CnH2n (mesma frmula geral dos alcenos)
*.)." No@en2/a<0ra
Para a nomenclatura dos ciclanos utiliza-se :
Ciclo seguido do indicativo do
n de carbonos
ndicativo de ligaes
simples entre carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
CICLOPREFIOO P AN P O
Exemplos :
CH
2
CH
2

2
HC
C3H6
Ciclo seguido do indicativo do
n de carbonos
ndicativo de ligaes
ndicativo de
hidrocarboneto
CICLOPREFIOO P AN P O NOME IUPAC
CCLOPROP AN O CCLOPROPANO
*.). No@en2/a<0ra ?ara 2i2/ano' ra@ifi2ado'
A nomenclatura da cadeia feita de acordo com as regras utilizadas para os ciclanos. Para estabelecer
a nomenclatura de toda a estrutura, deve-se considerar a quantidade e a posio dos radicais.
ReMra' :
a) com um radical:
Nesse caso, no h necessidade de indicar a posio do radical, pois este composto sempre ser o
mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado.
Ex:
CH
2
CH
2
HC CH
3
metiliclopropano
b) com mais de um radical
A numerao dos carbonos do ciclo deve comear pelo carbono que apresentar a maior quantidade de
radicais, de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os carbonos nos quais existam outros
radicais.
Ex :
C
CH
2
CH
2
CH
2
HC CH
3
2
HC CH
3
CH
3
3-etil-1,1-dimetilciclopentano
23
*.1 CICLOALCENOS OU CICLENOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada, alicclica e insaturada que apresentam uma dupla ligao.
Sua frmula geral CnH2n-2 .
*.1." No@en2/a<0ra
Para a nomenclatura dos ciclenos utiliza-se:
CICLOPREFIOO P EN P O
ndicativo do n de carbonos ndicativo de uma ligao
dupla entre carbonos
ndicativo de
hidrocarboneto
Exemplos :
CH
CH
2
HC
C3H4
ndicativo de
hidrocarboneto
CICLOPREFIOO P EN P O NOME IUPAC
CCLOPROP EN O CCLOPROPENO
C4H6
ndicativo de
hidrocarboneto
CICLOPREFIOO P EN P O NOME IUPAC
CCLOBUT EN O CCLOBUTENO
*.1. No@en2/a<0ra ?ara 2i2/eno' ra@ifi2ado'
Nos ciclenos ramificados, a numerao deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla
ligao, de modo que ela fique localizada entre os carbonos de nmeros 1 e 2.
A numerao deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obterem os menores nmeros possveis
para os radicais.
Ex:
CH
2
HC CH
3

HC CH
3-metilciclobuteno ou
CH
3

3-metilciclobuteno
CH
3
CH
3
H
2
C H
3
C
3-etil-1,1-dimetilciclopenteno
Obs.: no necessrio indicar a posio dessa dupla ligao no nome do composto.
*., CICLOALCADIENOS
24
So hidrocarbonetos de cadeia fechada, alicclica e insaturada que apresentam duas duplas ligaes.
Sua frmula geral C
n
H
2n-4
.
*.1." No@en2/a<0ra
Para a nomenclatura dos cicloalcadienos utiliza-se:
ndicativo de
hidrocarboneto
CICLOPREFIOO P AP DIEN P O
Exemplos :
C5H6
ndicativo de
hidrocarboneto
CICLOPREFIOO P AP DIEN P O
CCLOPENT A -1,2-DEN O
*."! AROM7TICOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam um ou mais anis benznicos.
Os aromticos no apresentam frmula geral, assim como tambm no apresentam regras especficas
para nomenclatura.
O termo aromtico faz referncia ao aroma agradvel de que muitos dos derivados do benzeno so
dotados, apesar de existirem os inodoros e at os de cheiro desagradvel.
Os mais simples dos aromticos o benzeno descoberto por Michael Faraday em 1825, sendo um
lquido com ponto de fuso 5,5C e ponto de ebulio 80C, cuja estrutura foi explicada por Kekul.
A maior fonte natural de hidrocarbonetos aromticos o alcatro de hulha, que constitui uma das
fraes da destilao fracionada (a seco) desta variedade de carvo mineral.
Os compostos aromticos encontram grande aplicao como: solventes de graxas, tintas, na
fabricao de explosivos, corantes, medicamentos, etc.
O estireno pode sofrer polimerizao obtendo-se o poliestireno que o 3 composto em ordem de
importncia dos plsticos. usado para material de embalagens, peas de refrigeradores, isolantes eltricos e
utenslios domsticos.
*.,." No@en2/a<0ra
A nomenclatura UPAC considera o benzeno como composto principal e os demais derivados deste.
O benzeno pode ser representado por :
HC
HC
CH
CH
CH
CH
HC
CH
CH
CH
CH
HC
Ex :
Benzeno
CH CH
2

vinilbenzeno ou estireno
25
CH
3

metilbenzeno ou tolueno
CH
2
CH
3

etilbenzeno
CH CH
3

CH
3
isopropilbenzeno ou cumeno
CH CH
2

CH
3
CH
3

sec-butilbenzeno
Quando ao anel benznico esto ligados dois radicais, a numerao deve comear por um dos
carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados nos carbonos de menor
numerao possvel.
B. FUNCKES OOIGENADAS
B." ALCO%IS
So compostos orgnicos oxigenados que apresentam um ou mais grupos OH (hidroxila ou oxidrila)
ligados a carbonos saturados.
Sua frmula geral R-OH onde R um radical alquila.
Os alcois so pouco frequentes na natureza. O etanol, tambm conhecido como lcool etlico ou
lcool comum, apresenta-se como lquido incolor e de cheiro caracterstico.
Esse composto empregado em bebidas alcolicas, como solvente, na farmacologia, na preparao
de muitas substncias, tais como o cido actico, ter, tintas, perfumes e como combustvel nos motores a
exploso.
O metanol, tambm conhecido como lcool metlico, apresenta-se como lquido incolor e de cheiro
semelhante ao lcool comum.
O emprego do metanol em bebidas proibido, pois trata-se de um composto altamente txico, que
provoca cegueira e at mesmo morte.
B."." C/a''ifi2aIJo
Os alcois podem ser classificados em :
a) quanto a posio da hidroxila
. lcool primrio : quando a hidroxila est ligada a carbono primrio.
. lcool secundrio : quando a hidroxila est ligada a carbono secundrio.
. lcool tercirio : quando a hidroxila est ligada a carbono tercirio.
b) quanto ao nmero de hidroxilas
. monol : quando o lcool apresenta somente uma hidroxila
. diol : quando o lcool apresenta duas hidroxilas
. triol : quando o lcool apresenta trs hidroxilas
. poliol : quando o lcool apresenta 4 ou mais hidroxilas
B.". No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura dos lcoois utiliza-se :
carbonos
ndicativo da
funo lcool
PREFIOO P AN P OL
A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham o
grupo OH. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima da hidroxila. Na numerao
este critrio predomina sobre ligao dupla, tripla ou halognios.
CH
3
CH
2
OH

C2H6O
ligaes simples
ndicativo da
funo lcool
NOME UPAC
26
entre carbonos
PREFIOO P AN P OL
ET AN OL ETANOL
OH CH
2
CH
2
CH
3

C3H8O
ligaes simples
entre carbonos
ndicativo da
funo lcool
NOME UPAC
PREFIOO P AN P OL
PROP AN OL PROPANOL
Quando a cadeia do lcool apresenta mais que dois carbonos, o grupo OH pode estar ligado em
diferentes carbonos, e no s nas extremidades, originando lcoois diferentes. Nesse caso, deve-se indicar a
posio do grupo OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a
hidroxila.
Ex :
CH
3
CH
2
CH
2
OH
propan-1-ol
CH
3
CH CH
2
CH
3
OH
Butan-2-ol
B.".." No@en2/a<0ra ?ara a/2oRi' ra@ifi2ado'
A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham a
hidroxila. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima do grupo OH.
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH CH
3
OH
3-metilpentan-2-ol
CH
3
CH
OH
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
3,3-dimetilpentan-2-ol
OH
CH
2
CH CH
2
CH
3

3-fenilbutan-1-ol
B.".. No@en2/a<0ra ?ara a/2oRi' 2o@ doi' o0 @ai' 2ar>ono'
ndicativo do n de
carbonos
ndicativo de ligaes
ndicativo de dois
grupos hidroxila
ndicativo da
funo lcool
PREFIOO P AN P DI OL
A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham os
grupos OH. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima das hidroxilas. Na numerao
este critrio predomina sobre ligao dupla, tripla ou halognios.
CH
3
CH CH CH
2
CH
3
OH OH

C5H12O2
ndicativo do n de
carbonos
ndicativo de ligaes
ndicativo de dois
grupos hidroxila
ndicativo da
funo lcool
27
OH
+ HNO
3
OH
NO
2

NO
2
O
2
N
PREFIOO P AN P DI OL
F# PENT AN DI OL
Ex :
OH
CH
2
CH
2
CH
2

OH OH
Propan-1,2,3-triol
glicerina ou glicerol
B.".# No@en2/a<0ra 0'0a/
Na prtica, inicia-se com a palavra lcool, seguida do nome do radical ligado a hidroxila, acrescido da
terminao i2o.
CH
3
CH
2
OH

C2H6O
Nome do radical
ligado a oxidrila
ndicativo da
funo lcool
NOME UPAC
7LCOOL RADICAL ICO
LCOOL ETL CO LCOOL ETLCO
OH CH
2
CH
2
CH
3

C3H8O
Sufixo Nome do radical
ligado a oxidrila
ndicativo da
funo lcool
NOME UPAC
7LCOOL RADICAL ICO
LCOOL n-PROP + L CO LCOOL n-PROPLCO
B. FEN%IS
So compostos orgnicos oxigenados de frmula geral Ar-OH, onde Ar um anel aromtico.
A diferena entre fenis e alcois est nas propriedades qumicas, devido ao fato do grupo OH estar
ligado diretamente a um anel aromtico.
O mais simples dos fenis recebe o nome de hidrxi-benzeno, cido fnico, cido carblico ou fenol
comum e se apresenta, em condies ambientais como slido incolor.
O fenol comum empregado como desinfetante, como antissptico, na fabricao de corantes, na
preparao de resinas, etc.
Existe um composto preparado a partir do fenol comum que encontra emprego na preparao do
explosivo, em medicina, etc. Tal composto recebe o nome de cido pcrico.
cido pcrico
(2,4,6-trinitrofenol)
B.." C/a''ifi2aIJo
A exemplo dos alcois temos: monofenis (um grupo OH), difenis (dois grupos OH), trifenis (trs
grupos OH), ligados ao anel benznico.
Na nomenclatura dos fenis usa-se o prefixo hidroxi seguido aromtico correspondente, se houver
ramificaes, a numerao sempre iniciada no carbono com o OH, no sentido em que as ramificaes fiquem
em carbonos com a menor numerao possvel. Para a nomenclatura usual no existe nenhuma regra
especfica.
OH
Hidroxibenzeno ou fenol comum ou
cido fnico
OH
CH
3
1-hidroxi-2-metilbenzeno
Orto-hidroxi tolueno
Orto-cresol
28
OH
CH
3
1-hidroxi-3-metilbenzeno ou Meta-hidroxitolueno
Meta-cresol
OH
OH
1,4-dihidroxibenzeno ou hidroquinona
OH
CH
3
CH
2
CH
3
1-hidroxi-3-metil-4-etilbenzeno
OH
1-hidroxinaftalenoou -naftol
B.# 8TERES
So compostos orgnicos oxigenados de cadeia heterognea onde o oxignio o heterotomo e que
apresentam as frmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.
Sua frmula geral, ento pode ser representada por R-O-R', onde R e R' no so necessariamente
iguais.
O etxietano o principal ter e o mais comum. o ter comprado nas farmcias, sendo conhecido
como ter dietlico, ter etlico, ter sulfrico ou simplesmente ter.
O ter um lquido incolor bastante inflamvel extremamente voltil, onde seu ponto de ebulio
34,6C. uma substncia bastante utilizada como anestsico.
B.#." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura dos teres utiliza-se :
ndicativo do n de carbonos
do menor radical
Nome do hidrocarboneto correspondente ao
maior radical
PREFIOO P OOIP
O nome dos teres feito antepondo-se o nome do radical alcoxi ou aroxi ao nome do hidrocarboneto
de origem, onde o hidrocarboneto de origem o de maior cadeia carbnica.
O CH
2
CH
3
CH
3

C3H8O
do menor radical
Nome do hidrocarboneto
correspondente ao maior radical
PREFIOO P OOI P
MET OX ETANO METOX ETANO
O CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

C5H12O
do menor radical
correspondente ao maior radical
PREFIOO P OOI P
ET OX PROPANO ETOX
PROPANO
B.#. No@en2/a<0ra 0'0a/
Para a nomenclatura usual dos teres utiliza-se :
Nome do menor
radical
Nome do maior
radical
8TER ICO
29
O CH
2
CH
3
CH
3

C3H8O
Nome do menor
radical
Nome do maior
radical
NOME
8TER ICO
TER METL ETL CO TER METL ETLCO
O CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

C5H12O
Nome do menor
radical
Nome do maior
radical
NOME
8TER ICO
TER ETL n-PROPL CO TER ETL n-PROPLCO
Ex:
CH
3
O CH
3

metximetano
ter dimetlico ou ter metlico
CH
3
CH
3
CH
2
O CH
2

etxietano
ter dietlico ou ter etlico
CH
3
CH
CH
3
O CH
2
CH
3
O CH
3

metxibenzeno
ter metil-fenlico ou anisol
B.* 7CIDOS CARBOOLICOS
cidos carboxlicos ou carboxilcidos so compostos orgnicos com um ou dois radicais carboxila.
Sendo monovalente, a carboxila s pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificaes.
C
O
OH
Carboxila
A frmula geral dos cidos R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se ento cidos alifticos ou aromticos,
respectivamente.
O cido etanico conhecido por cido actico, um lquido incolor temperatura ambiente, com cheiro
irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo
(vinagre).
O principal componente do vinho o etanol que, em contato com o oxignio do ar, se oxida e d
origem ao cido actico. O vinagre utilizado na alimentao, uma soluo aquosa que contm de 6 a 10% em
massa de cido actico.
B.*." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura dos cidos utiliza-se :
CDO ndicativo do n de
carbonos
ndicativo de ligaes simples entre
carbonos
ndicativo da
funo cido
7CIDO PREFIOO P AN P %ICO
grupo COOH. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.
CH
3
C
OH
O

C2H4O2
carbonos
carbonos
ndicativo da
funo cido
CDO ET AN CO
30
CH
3
C
O
CH
2
OH

C3H6O2
carbonos
carbonos
ndicativo da
funo cido
CDO PROP AN CO
B.*."." No@en2/a<0ra 2o@ @ai' de 0@ Mr0?o 2ar>oSi/a
O
OH
C CH
2
C
O
HO

C3H4O4
CDO ndicativo do n
de carbonos
ndicativo de
ligaes simples
entre carbonos
ndicao da
presena de duas
carboxilas
ndicativo da funo
cido
7CID
O
PREFIOO P AN P DI %ICO
CDO PROP AN D CO
B.*.". No@en2/a<0ra 2o@ in'a<0raINe'
CH
2
C
O
CH
2
OH
CH
2
CH

C5H8O2
carbonos
ndicativo de ligaes insaturadas
entre carbonos
ndicativo da
funo cido
7CIDO PREFIOO P EN P %ICO
CDO PENT EN CO
Obs.: Frequentemente a cadeia carbnica de cidos carboxlicos numerada com letras gregas,
atribuindo-se a letra ao carbono vizinho carboxila, para o carbono seguinte, e assim por diante:
CH
3
CH
2
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
cido -metilpentanico
B.*. No@en2/a<0ra 0'0a/
A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os cidos so
encontrados.
N de carbonos Nome usual Origem
1 cido frmico Latim : Formica (formiga)
2 cido actico Latim : Acetum (vinagre)
3 cido propinico Grego : proto (primeiro); pion (gordura)
4 cido butrico Latim : Butyrum (manteiga)
5 cido valrico Raiz da valeriana
6 cido caprico Latim : Caper (cabra)
7 cido enntico Grego : Oinanthe (vinho)
8 cido caprlico Latim : Caper (cabra)
9 cido pelargnico Pelargonium roseum
10 cido cprico Latim : Caper (cabra)
11 cido palmtico Latim : Palma (palmeira)
12 cido esterico Grego : Stear (sebo)
Ex :
31
CH
2
O
OH
C CH
3
cido propanico
cido propinico
CH
O
OH
C CH
3
CH
3
cido 2-metilpropanico
CH
O
OH
C CH
3
CH
2
CH
3
cido 2-metilbutanico
CH
O
OH
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
C
HO
O
cido 2-etilpentanodiico
C
O
OH
O
C
HO
cido etanodiico ou cido oxlico
B.B 8STERES
So compostos oxigenados que apresentam a frmula geral :
C
O
O
R'
R

C
O
O Ar'
R
R'
Ar
C
O
O
No cotidiano, os steres mais importantes so os que se encontram na gorduras animais e vegetais.
Produtos como o leo da semente de algodo, sebo, banha e a manteiga so formados essencialmente por
steres de cidos carboxlicos.
B.B." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura dos steres utiliza-se :
ndicativo do n de
carbonos
ndicativo de ligaes
+ O + ATO de Nome do radical R' + A
PREFIOO P AN P O P ATO de R= P A
CH
3

CH
3
C
O
O

C3H6O2
ndicativo do n de
carbonos
ndicativo de ligaes
+ O + ATO de Nome do radical R' + A
PREFIOO P AN O P ATO de R= P A
ET AN OATO de METLA
CH
CH
3

CH
3
C
O
O
CH
3
CH
2
CH
2
3-metilbutanoato de etila
CH CH
3
C
O
O
CH
3
CH
2
3-metilbutanoato de fenila
B.Q ANIDRIDOS
So compostos derivados dos cidos carboxlicos e apresentam a frmula geral:
32
C
C
O
O
O
R
R'
Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais deve-se mencionar o nome do cido correspondente,
precedido da palavra anidrido. Quando o anidrido possuir cadeias diferentes, deve-se escrever primeiro o nome
do menor cido correspondente.
B.Q." No@en2/a<0ra
Para a nomenclatura dos alcois utiliza-se :
ANDRDO Nome do cido correspondente
ANIDRIDO
CH
3
C
O
O
C CH
3
O
C4H6O3
ANIDRIDO Nome do cido correspondente
ANDRDO ETANCO
Ex:
C
C
O
O
O
CH
3
CH
3
anidrido etanico ou anidrido actico
C
C
O
O
O
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
anidrido etanico butanico
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
3
O
O
O
C
C
anidrido propanico 2 metil butanico
C
C
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
CH CH
3
CH
3
CH
3
anidrido 2-metilpropanico-3-metilbutanico
B.) ALDEDOS
So compostos que apresentam o grupo formila, apresentando um ou dois radicais metanoila ou
formila. Sendo monovalente, a formila s pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificaes.
O
C
H
formila
A frmula geral dos aldedos R-CHO ou Ar-CHO, tendo-se ento aldedos alifticos ou aromticos,
respectivamente.
33
Os aldedos so compostos incolores e de cheiro caracterstico. O aldedo mais importante o metanal
ou formaldedo, apresentando-se na forma de gs, e utilizado como desinfetante, preparao de plsticos,
conservao de cadveres, como diurtico (urotropina). Em soluo aquosa forma uma soluo chamada
formol que contm 40% de formaldedo.
B.)." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura dos aldedos utiliza-se :
carbonos
ndicativo da
funo aldedo
PREFIOO P AN P AL
grupo metanoila. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima da metanoila.
O
H
C CH
3

C2H4O
ligaes simples
entre carbonos
ndicativo da
funo aldedo
NOME UPAC
PREFIOO P AN P AL
ET AN AL ETANAL
CH
2
O
H
C CH
3

C3H6O
ligaes simples
entre carbonos
ndicativo da
funo aldedo
NOME UPAC
PREFIOO P AN P AL
PROP AN AL PROPANAL
B.). No@en2/a<0ra 0'0a/
Comumente se denominam os aldedos com o nome dos cidos carboxlicos que eles geram.
O
H
C CH
3

C2H6O
Sufixo Nome do cido
correspondente
NOME USUAL
7LDEDO
ALDEDO ACTCO ALDEDO ACTCO
CH
2
C
H
O
CH
3

C3H6O
Sufixo Nome do cido
correspondente
NOME USUAL
7LDEDO
ALDEDO PROPNCO ALDEDO PROPNCO
ALDEDO PROPANCO ALDEDO PROPANCO
Ex:
34
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
O
H
C
pentanal
aldedo pentanico
C
O
H
fenil metanal
benzaldedo
CH
3
CH CH CH
2
CH
O
H
C
CH
3
CH
3
CH
3
4-metil-2-isopropilpentanal
aldedo 4-metil-2-isopropilpentanico
CH
CH
O
H
C
CH
3
CH
3
2
3-metilbutanal
aldedo 3-metilbutanico
B.1 CETONAS
So compostos que apresentam o grupo funcional carbonila entre tomos de carbono.
C
O
carbonila
Sua frmula geral :

C
O
R R
As cetonas se assemelham muito com os aldedos em relao as propriedades qumicas.
A acetona comum (propanona) um lquido incolor, usado como solvente de tintas, vernizes, na
preparao de sedas artificiais, indstria de explosivos, na preparao do clorofrmio, fabricao de corantes e
produtos farmacuticos. Na indstria de alimentos, sua maior aplicao mais importante ocorre na extrao de
leos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
B.1." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura das cetonas utiliza-se:
carbonos
ndicativo da
funo cetona
PREFIOO P AN P ONA
grupo carbonila. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima da carbonila.
CH
3
CH
3
C
O

C3H6O
ligaes simples
entre carbonos
ndicativo da
funo cetona
NOME UPAC
PREFIOO P AN P ONA
PROP AN ONA PROPANONA
CH
2
CH
3
C
O
CH
3

C4H8O
ndicativo do n de carbonos ndicativo de ndicativo da NOME UPAC
35
C
O
R Ar
C
O
Ar Ar
ligaes simples
entre carbonos
funo cetona
PREFIOO P AN P AL
BUT AN ONA BUTANONA
B.1."." No@en2/a<0ra 2o@ @ai' de 0@ Mr0?o 2ar>oni/a
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
CH
3
C
O

C3H4O4
ndicativo do n
de carbonos
ndicativo de
ligaes simples
entre carbonos
ndicao da
presena de
duas carbonilas
ndicativo da
funo cetona
PREFIOO P AN P O DI ONA NOME
PENT ANO -2,5-D ONA PENTAN-2,5-DONA
B.1. No@en2/a<0ra 0'0a/
Na nomenclatura usual, o grupo carbonila chamado cetona e considera-se que ele esteja ligado a
dois radicais:
Nome do menor radical Nome do maior radical
CETONA
CH
2
CH
3
C
O
CH
3

C4H8O
Nome do menor radical Nome do maior radical CETONA NOME UPAC
METL ETL CETONA METL ETLCETONA
CH
3
CH
3
C
O

C3H6O
Nome do menor radical Nome do maior radical CETONA NOME UPAC
METL METL CETONA DMETLCETONA
Ex :
CH
2
CH
3
C
O
CH
2
CH
3

pentan-2-ona
metilpropilcetona
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
CH CH
3

CH
3
5-metil-hexan-3-ona
etilisobutilcetona
C
O
CH
3

acetofenona
metilfenilcetona
CH
2
CH C
O
CH
3

Pent-2-en-3-ona
metilvinilcetona
B., EOERCCIOS DE FIOACDO
1. D o nome dos alcois:
36
CH
3
CH
3
CH
2
CH
OH
a)
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
OH
b)
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
c)
CH
2
CH
2
CH
3

OH
d)
2. Escreva a frmula estrutural e d o nome oficial e de Kolbe para os compostos a seguir:
a) lcool metlico
b) lcool n-proplico
c) lcool isoproplico
d) lcool sec-butlico
e) lcool terc-butlico
3. Qual o nome oficial para a estrutura abaixo :
CH
2

CH
3
CH
2

OH
CH
3
CH CH
CH
3
a) 2,3-dimetilpentan-1-ol
b) 2,3-dimetilpentanol
c) 2-metil-3-etilbutan-1-ol
d) 2-metil-3-etilbutanona
e) 2,3-dimetil-3-etilpropan-1-ol

4. Considere o seguinte lcool: dimetil etil carbinol. Escreva a sua frmula estrutural e indique seu
nome oficial.
5. Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes lcoois :
a) propan-1-ol
b) pentan-2-ol
c) butan-1,3-diol
d) ciclopropanol
6. Qual o nome oficial para a estrutura abaixo :
CH
3
CH
CH
2
CH
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

a) 5-etil-2-hexan-2-ol
b) 3-metil-heptan-6-ol
c) 2-etil-hexan-2-ol
d) 2-metil-heptan-5-ol
e) 5-metil-heptan-2-ol
7. D o nome do composto abaixo:
OH
8. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes teres :
a) metxi propano
b) metoxi-metano
c) propxi butano
d) etoxi benzeno
e) eter metlico
f) ter etil fenlico
37
9. Construa duas frmulas estruturais de teres com cadeia reta e saturada que apresentem frmula
molecular C4H10O. D seus nomes oficiais e usuais.
10. O ter difenlico apresenta frmula molecular igual a:
a) C6H10O
b) C12H22O
c) C12H10O
d) C6H6O
e) C12H12O2
11. D o nome oficial dos seguintes aldedos:
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
H
a)
CH
3
C
O
H
b)
(CH
2
)
5
C
O
H
c)
(CH
2
)
4
H
O
C CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
CH
3
C
O
H
d)
12. D o nome oficial das seguintes cetonas:
b)
O
C CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

c)
O
C CH
3
CH
2
C CH
3

O
13. Escreva as frmulas estruturais e moleculares das seguintes cetonas :
a) heptan-2-ona
b) ciclopentanona
c) pentan-2,3-diona
14. Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldedos:
a) pentanal b) butanodial c) propenal
15. D o nome oficial dos cidos carboxlicos a seguir :
a)
O
C CH
2
CH
2
CH
3
OH
(CH
2
)
5
b)
O
C CH
3
OH
(CH
2
)
4
c)
O
C
O
C
OH
HO
16. Escreva as frmulas estruturais e moleculares de cada um dos cidos carboxlicos a seguir :
a) cido propanodiico
38
b) cido propenico
c) cido butenodiico
d) cido 2,2 dimetil butanico
17. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes anidridos:
a) anidrido butanico
b) anidrido benzico
18. Escreva o nome dos seguintes steres:
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
a)
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Essncia de abric
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
b)
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Essncia de damasco
CH
3
C
O c)
O CH
2
CH
3
CH
CH
3
Essncia de morango
Q. FUNCKES NITROGENADAS
Q." AMINAS
So compostos orgnicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituio parcial ou total dos
hidrognios por radicais alquila ou arila, originando aminas primrias, secundria ou terciria.
Amina primria : proveniente da substituio de
um hidrognio do NH3 por um radical alquila ou arila

R NH
2

Ar NH
2

NH
2
CH
3
NH
2

Amina secundria : proveniente da substituio de
dois hidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila

R NH R
R NH Ar

NH CH
3
CH
3

NH CH
3

Amina terciria: proveniente da substituio de
trs hidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila

R N R
R
R N Ar
R

N CH
3
CH
3

CH
3
N CH
3

CH
3
39
Q."." No@en2/a<0ra ?ara a@ina' ?ri@Aria'
Nome do radical + AMNA
NH
2
CH
3
CH
2

C2H7N
Nome do radical + AMNA NOME
ETL AMNA ETLAMNA
Q.". No@en2/a<0ra ?ara a@ina' 'e20ndAria' e <er2iAria'
NH CH
3
CH
2
CH
3

C3H8N
Nome do menor radical + Nome do maior radical amina NOME
METL ETL AMNA METL ETL AMNA
Ex :
NH
2
CH
3
CH
CH
3
isopropilamina
NH
2
fenilamina ou anilina
N CH
3
CH
3

CH
3
trimetilamina
NH CH
3
CH
2
C CH
3

CH
3
CH
3
etil terc-butilamina
N CH
3

CH
3
dimetil fenilamina
NH CH
3
CH C CH
3

CH
3
CH
3
CH
3
isopropil tercbutilamina
Q. AMIDAS
So compostos nitrogenados obtidos atravs dos cidos carboxlicos pela substituio do OH do cido
pelo radical -NH2.
NH
2

R
O
OH
C
C
O
R
Assim como as aminas, as amidas podem ser classificadas em primrias, secundrias e tercirias.
NH
2

C
O
R
amida primria
NH
C
O
R
R'
amida secundria
N
R"
C
O
R
R'
amida terciria
Q.." No@en2/a<0ra IUPAC
40
Para a nomenclatura das amidas utiliza-se :
Nome do hidrocarboneto correspondente AMDA
CH
3
C
O
NH
2

C2H5N
correspondente
AMDA NOME
ETANO AMDA ETANOAMDA
CH
2
C
O
CH
3

NH
2

C3H7N
correspondente
AMDA NOME
PROPANO AMDA PROPANOAMDA
comum nas amidas a presena de radicais alquila ou arila no nitrognio, onde os radicais ligados ao
nitrognio so precedidos pela letra N, que indicam que os radicais esto ligados ao nitrognio.
Ex :
CH
O
C
CH
3
NH
CH
3
CH
3
N-metil-2-metilpropanoamida
Exemplos :
CH
O
C
CH
3
NH
2

CH
3
2-metilpropanoamida
CH
3
CH
3
C C
O
CH
2

NH
2

CH
3
2,2-dimetilbutanoamida
CH
3
CH
3
C C
O
CH
3

NH
2

CH
2
2,2-dimetilbutanoamida
C
O
NH
2

benzamida
CH
O
C
CH
3
N
CH
3
CH
3
CH
3
N,N-dimetil-2-metilpropanoamida
CH
3
N
CH
3
C
O
CH
N-metil-N-fenil-2-fenilpropanoamida
Q.# NITRILAS
41
Podem ser consideradas como derivadas do gs ciandrico (HCN), pela substituio do tomo de
hidrognio por um radical alquila ou arila.
Sua frmula geral :
R C N C N Ar
Q.#." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura das nitrilas utiliza-se :
Nome do hidrocarboneto correspondente NTRLA
C N CH
3
CH
2

C3H5N
Nome do hidrocarboneto correspondente NTRLA NOME
PROPANO NTRLA PROPANONTRLA
Q.#. No@en2/a<0ra 0'0a/
Na nomenclatura usa-se o radical cianeto seguido do radical .
CANETO de Nome do radical
correspondente
+ A NOME
C N CH
3
CH
2

C3H5N
CANETO de Nome do radical
correspondente
+ A NOME
CANETO de ETL A CANETO DE ETLA
CH
3
CH
2
C N CH
2
butanonitrila
cianeto de propila CH
3
CH C N CH
3
2-metil-propanonitrila
cianeto de isopropila
Q.* NITROCOMPOSTOS
So compostos orgnicos derivados do cido ntrico (HNO3) e que apresentam frmula geral R-NO2 ou
Ar-NO2.
Q.*." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura dos nitrocompostos utiliza-se:
NTRO Nome do hidrocarboneto correspondente
CH
3
CH
2
CH
2
NO
2

C3H7NO2
NTRO Nome do hidrocarboneto correspondente NOME
NTRO PROPANO NTROPROPANO
Ex:
CH
2
NO
2

CH
2
CH
3
CH CH
3
2-metil-nitrobutano
NO
2

nitrobenzeno
42
). COMPOSTOS SULFURADOS
)." 7CIDOS SULFENICOS
Os cidos sulfnicos so compostos caracterizados pela presena do grupo funcional R-SO3H.
)."." No@en2/a<0ra IUPAC
Para a nomenclatura das nitrilas utiliza-se :
CDO Nome do hidrocarboneto
correspondente
SULFNCO
SO
3
H CH
2
CH
2
CH
3

C3H7SO3H
CDO Nome do hidrocarboneto
correspondente
SULFNCO NOME
CDO PROPANO SULFNCO ACDO PROPANO SULFNCO
Ex:
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
SO
3
H
cido 2-metilbutanossulfnico
SO
3
H
cido benzenossulfnico
CH
3
CH CH
3

SO
3
H
cido 2-propanossulfnico
CH
3
SO
3
H
cido m-metilbenzenossulfnico
1. DERI9ADOS $ALOGENADOS
1." $ALETOS ORGNICOS
So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um, dois ou mais tomos de H por
igual nmero de tomos de halognio (F, Cl, Br e ).
Os haletos orgnicos talvez constituam a matria-prima mais importante das snteses orgnicas, pois a
partir deles obtm-se compostos de praticamente todas as funes orgnicas. Os compostos orgnicos
clorados so usados como inseticidas (BHC, DDT, etc...). O clorofrmio (tricloro metano) usado como
solvente e anestsico, o bromofrmio (tribromometano) e o iodofrmio (triodometano) como desinfetantes. O
freon (dicloro difluor metano, CCl2F2) usado como lquido refrigerante na geladeira.
1."." No@en2/a<0ra IUPAC
Considera os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes.
Nome do halognio Nome do hidrocarboneto correspondente
CH
2
CH
2
CH
3
Cl

C3H7Cl
HALOGNO Nome do hidrocarboneto
correspondente
NOME
CLORO PROPANO CLORO PROPANO
43
1.". No@en2/a<0ra 0'0a/
CH
2
CH
2
CH
3
Cl

C3H7Cl
HALOGNO de Nome do radical + A NOME
CLORETO DE PROPL + A CLORETO DE PROPLA
Ex:
CH
3
CH
2
Cl
cloro etano
cloreto de etila
CH
3
CH
2
CH CH
3
Cl
2 cloro butano
cloreto de sec-butila
CH
2
CH
3
CH CH
3
F
2 flor butano
fluoreto de sec-butila
Cl
cloro benzeno
cloreto de fenila
1,2 dicloro butano
1 cloro 2 metil benzeno
o-cloro tolueno
cloreto de o-toluila
1. $ALETOS DE 7CIDO
Os haletos de cido, tambm chamados haletos de acila, apresentam como grupo funcional a seguinte
estrutura :
C
O
R
X
onde X = F, Cl, Br ou
Pode-se considerar que os haletos de cidos so provenientes da substituio da hidroxila (OH)
presente em um cido carboxlico por um tomo de halognio.
1.." No@en2/a<0ra IUPAC
HALOGNO de Nome do cido carboxlico -CO +LA
C
O

CH
3
CH
2
Cl

C3H5OCl
CLORETO de PROPANOLA
Cl
CH
3
CH
2
CH
Cl
CH
2
Cl
CH
3
44
C
O
CH
3
CH CH
2
Br
CH
3

C5H9OBr
BROMETO de 3 metil BUTANOLA
1.# EOERCCIOS DE FIOACDO
1. D o nome oficial das seguintes aminas:
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
a) CH
3
CH
2
CH NH
2
b)
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
NH c) CH
CH
3
CH
2
N
d)
CH
CH
3
CH
3

2. O nome da molcula abaixo :
CH
2
CH
CH
3
CH
3

2
HN
a) metil n-propilamina
b) terc-butilamina
c) secbutilamina
d) metil-3-aminopropano
e) isobutilamina
3. O "cheiro de peixe causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsvel
pelo odor desagradvel de peixe a trimetilamina. Escreva sua frmula estrutural e molecular.
4. Construa a estrutura de uma amina primria, de uma secundria e de uma terciria todas elas com 4
tomos de carbono e somente com ligaes simples entre eles. D seus nomes oficiais.
5. D o nome das seguintes amidas:
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
a)
NH
2
CH
3
C
O
b)
(CH
2
)
4
NH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
c)
N CH
3

CH
3
CH CH
CH
3
C
O
NH
2
CH
2
CH
3
d)
h)
C
O
NH
2
6. O nome correto UPAC do cianeto de metila :
a) etanonitrila b) metanonitrila c) cianeto de etila d) nitroetano e) isonitrila
45
7. Escreva as frmulas estruturais das aminas e amidas a seguir :
a) dietilamina
b) etil-isopropil-butilamina
c) metil fenilamina
d) N terc-butilamida
8. Escreva os nomes oficiais e usuais das seguintes nitrilas:
a) CH
3
C N (CH
2
)
4
9. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos:
a) nitrobenzeno
b) 2-nitropentano
c) 3-nitropentano
d) 2,4-dinitro-hexano
e) paradinitrobenzeno
10. Escreva a estrutura de dois nitrocompostos de cadeia aliftica saturada que apresentem, cada um,
seis tomos de carbono e d seus nomes oficiais :
11. A frmula do paradinitrobenzeno :
NO
2
NO
2
NH
2
NH
2
NH
2
NH
2

NO
2
NO
2

12. D o nome dos seguintes compostos halogenados:
Cl
Cl
a)
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3

Cl
b)
CH
3
CH
2
CH CH CH
3

Cl
c)
Cl
(CH
2
)
4
d)
O
C CH
3
F
Br
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
e)
f)
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
2
CH
3
C
O
F
,. COMPOSTOS DE FUNCDO MISTA
Neste tipo de composto, somente uma das funes presentes ser considerada como funo principal
e somente o sufixo que a caracteriza far parte do nome. Todas as demais funes sero indicadas por
prefixos.
A escolha da funo que ser considerada principal deve ser feita seguindo a ordem de prioridade.
C N
b)
c) CH
2
C N CH
NO
NO
46
Ordem de prioridade Funo Nome
C
O
OH
Carboxi
C
O
H
Formil
C
O
Ceto
NH
2
Amino
OH
Hidroxi
X Flor, cloro, bromo e iodo
Ex :
CH
3
CH C
O
OH
OH
UPAC : cido 2-hidroxipropanico
USUAL : cido lctico
CH CH C
O
OH
OH
NH
2
C
O
HO
O
C
UPAC : cido 4-amino-2-hidroxi-3-cetopentanico
C
O
CH
3
CH
2
CH
2
OH
O
C
UPAC : cido 3 cetopentanico

NH
2
OH
O
C CH
2
UPAC : cido amino etanico ou cido amino
actico
USUAL : glicina (aminocido-aa) constituinte de
protenas
C
O
CH
3
CH
2
O
C
H
UPAC : 3 cetobutanal
C
O
OH
CH CH
3
CH
3
CH
2
UPAC : 4-hidroxi-2-pentanona
H
C
O
CH CH
3
C
OH
H NH
2
UPAC : 2-amino-3-hidroxibutanal
Elaborar as frmulas estruturais dos compostos
abaixo:
a) cido 3-amino-4-hidroxi-hexanodiico
b) cido 4-ceto-3-hidroxipentanico
c) cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodiico (cido
ctrico)
"!. ISOMERIA
"!." INTRODUCDO
Verificou-se que muitos compostos so constitudos dos mesmos elementos, com os mesmos nmeros
de tomos, arranjados de modo diferente. A esse fenmeno d-se o nome de isomeria (do grego iso, igual, e
meros, partes).
47
Desta forma, define-se isomeria como o fenmeno pelo qual o mesmo grupo de tomos d origem a
substncias diferentes devido a arranjos atmicos diferentes.
smeros so compostos de mesma frmula molecular, mas com arranjos atmicos diferentes;
portanto, com propriedades diferentes.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

n-butano
CH
3
CH CH
3

CH
3

isobutano
Frmula molecular
C4H10
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
ciclobutano
CH
3
CH
2
CH CH
2
But-1-eno
C4H8
etanol
CH
3
O CH
3

ter metlico
C2H6O
"!. ISOMERIA PLANA
Quando os diferentes arranjos implicam grandes diferenas estruturais, de tal modo que os compostos
podem ser facilmente diferenciados atravs de frmulas planas, temos a isomeria plana.
A isomeria plana subdividida em cinco classes:
a) isomeria de funo
b) isomeria de cadeia
c) isomeria de posio
d) isomeria de compensao ou metameria
e) isomeria dinmica ou tautomeria
"!.." I'o@eria de f0nIJo
A isomeria funcional caracteriza o grupo de tomos que origina compostos de funes orgnicas
diferentes.
lcool e ter
C2H6O
etanol ter metlico
Aldedo e cetona
C3H6O
propanal
propanona
cido carboxlico e
ster
C3H6O2
cido propanico
etanoato de metila
"!.. I'o@eria de 2adeia
Constitui o caso mais simples de isomeria plana e ocorre quando se formam compostos com diferentes
cadeias carbnicas.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
n-pentano
CH
3
CH
3

CH CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
OH CH
3
O CH
3

CH
2
CH
3
C
O
H
CH
3
C CH
3
O
O
C CH
3
CH
2

OH
O
C CH
3

O CH
3
48
C5H12 2-metilbutano
C5H12
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
OH
cido butanico
C4H8O2
CH CH
3
C
O
CH
3
OH
cido 2-metilpropanico
C4H8O2
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
ciclobutano
C4H8
But-2-eno
C4H8
"!..# I'o@eria de ?o'iIJo
Dentro da mesma funo orgnica pode-se encontrar compostos com a mesma cadeia principal, mas
em que grupos atmicos ou grupos funcionais ocupam posies diferentes. Enquadram-se neste caso os
compostos que diferem na posio das duplas ou das triplas ligaes dentro da cadeia principal.
CH
2
CH CH
2
CH
3

But-1-eno
C4H8
CH
3
CH CH CH
3

But-2-eno
C4H8
"!..* I'o@eria de 2o@?en'aIJo o0 @e<a@eria
Os compostos pertencem mesma funo orgnica, mas apresentam o heterotomo (O, S, N, P, etc)
em posies distintas na cadeia principal.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
O
etoxi etano
C4H10O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
O
metoxi propano
C4H10O
CH
2
CH
3
O
C
O CH
3
propanoato de metila
C4H8O2
CH
3

O
C
O CH
2
CH
3
etanoato de etila
C4H8O2
CH
3
NH CH
2
CH
2
CH
3
metil n-propilamina
C4H10N
dietilamina
C4H10N
"!..B I'o@eria dinT@i2a o0 <a0<o@eria
Existem compostos que, embora formados pelos mesmos tipos e nmeros de tomos, pertencem a
funes diferentes.
Os principais casos de tautomeria envolvem compostos carbonlicos.
Ao preparar uma soluo de aldedo actico, uma pequena parte se transforma em etenol que, por sua
vez, regenera o aldedo, estabelecendo o equilbrio qumico que pode ser representado por :
CH
3
CH CH CH
3

CH
3
CH
2
NH CH
2
CH
3
49
C C
Y
X
A
B
CH
3

O
C
H
H
C CH
2

OH
etanal (aldedo) etenol (enol)
Uma vez atingido o equilbrio, a quantidade de aldedo muito superior quantidade de enol; diz-se
ento, que este equilbrio, est deslocado para o lado de aldedo.
O equilbrio chamado aldo-enlico, pois aconteceu entre um aldedo e um enol, mas existem tambm
equilbrios chamados ceto-enlicos, que ocorrem entre uma cetona e um enol.
propanona isopropenol
Tautmeros so ismeros pertencentes a funes diferentes, mas que se transformam um no outro
quando em soluo

"!.# ISOMERIA ESPACIAL
Na isomeria espacial, os compostos apresentam a mesma frmula molecular plana, mas diferentes
frmulas espaciais. A diferena entre tais compostos est justamente na orientao espacial relativa dos
tomos, condio bsica para a ocorrncia da isomeria espacial ou estereoisomeria.
Na isomeria espacial distinguem-se dois tipos de isomeria: a isomeria geomtrica ou cis-trans e
isomeria ptica.
"!.#." I'o@eria Meo@U<ri2a o0 2i'+<ran'
A isomeria geomtrica ou cis-trans ocorre quando tomos ou grupos de tomos diferentes se unem a
cada um dos tomos de carbono de uma dupla ligao.
Y: obrigatoriamente diferente de X
e
A: obrigatoriamente diferente de B
Considerando a molcula do 1,2-dicloroeteno :
H
H Cl
Cl
C C
ismero trans
CH
3
C CH
3
O
CH
2
C CH
3
OH
C C
Cl Cl
H
H
50
ismero cis
Considerando o plano que contm as ligaes duplas, os tomos de cloro podem ocupar duas
posies no-equivalentes.
Esses compostos no so equivalentes e no podem ser facilmente interconvertidos pelo fato da
molcula apresentar rotao impedida entre carbonos, o que ocorre sempre que haja dupla ou tripla ligao
entre os carbonos. Esse tipo de isomeria ainda fica restrito a uma segunda condio, que a presena de
tomos diferentes ligados aos tomos de carbono de rotao impedida.
Algumas diferenas existentes nas propriedades desses dois ismeros geomtricos esto relacionadas
a seguir :
Composto PF PE Densidade
cis 1,2-dicloroetileno -80,5C 60,3C 1,284g/ml
trans 1,2-dicloroetileno -50C 47,5C 1,265g/ml
Esses ismeros so denominados ismeros cis (Z) e trans (E).
C C
Cl Cl
H
H
C C
Cl
Cl H
H
ismero cis (do mesmo lado) ismero trans (transversal)
cis 1,2-dicloroeteno trans 1,2-dicloroeteno
Ex:
C C
Cl Cl
CH
3

H
3
C
cis-2,3-diclorobut-2-eno
C C
Cl
Cl
CH
3

H
3
C
trans-2,3 diclorobut-2-eno
- Quando as condies de ocorrncia de isomeria cis-trans no se verificam, no h isomeria. No cloro
eteno, qualquer que seja a posio do tomo de cloro, sempre haver um tomo de hidrognio vizinho. No
ocorre isomeria cis-trans, pois um dos carbonos apresenta dois tomos de hidrognio (tomos iguais) :
C C
Cl
H
H
H
- O mesmo ocorre com o 1,1,2-tricloroeteno. Qualquer que seja o tomo de hidrognio, sempre haver um
tomo de cloro vizinho. A isomeria cis-trans deve-se presena de dois tomos de Cl no mesmo carbono.
C C
Cl
Cl
H
Cl
- Finalmente, o 1,1-dicloroeteno no apresenta isomeria porque os dois carbonos esto ligados a
grupos iguais :
Uma aplicao dos ismeros cis-trans e a utilizao dos feromnios que so compostos emitidos por
um animal para atrair outro da mesma espcie e de sexo oposto, ou para demarcar territrios, e so usados
para manter comunicao entre animais da mesma espcie. Uns dos tipos de feromnios so os atraentes
C C
Cl
Cl
H
H
51
sexuais de insetos que facilitam sua reproduo. No entanto, essa capacidade de atrair sexualmente as
fmeas ou os machos pode ser utilizada tambm para controlar a disseminao da uma espcie.
Um exemplo de atraente sexual secretado pelas fmeas da mosca domstica o cis-tricoseno, cujo
ismero trans no apresenta essa propriedade.
"!.#. I'o@eria %?<i2a
a- Con2ei<o de 'i@e<ria
Dizemos que uma estrutura simtrica quando ela apresenta pelo menos um plano de simetria, isto ,
quando pode ser dividida em duas metades idnticas.
Uma estrutura simtrica quando colocada diante do espelho plano, produz uma imagem idntica a ela.
Estruturas que no admitem nenhum plano de simetria so denominadas assimtricas

As estruturas assimtricas, quando colocadas diante de um espelho plano, produzem imagens
diferentes delas.
Quando se coloca a mo direita diante de um espelho plano, a imagem obtida a imagem revertida da
mo direita e corresponde, ento, a mo esquerda.

Uma caracterstica importante das estruturas assimtricas que elas no so sobreponveis.
>- A''i@e<ria @o/e20/ar e a i'o@eria R?<i2a
A condio necessria para a ocorrncia de isomeria ptica que a molcula da substncia seja
assimtrica.
O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura da molcula, pelo
menos um carbono assimtrico ou quiral (do grego cheiral = mo). Assim, para que um tomo de carbono seja
considerado assimtrico, ele deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si.
CH
3

H
H
C C
(CH
2
)
12
CH
3
(CH
2
)
7
52
C
G
1
G
2

G
3
G
4
carbono
assimtrico
onde :
G1 G2 G3 G4

A presena de um carbono assimtrico em uma molcula garante a existncia de duas estruturas no-
sobreponveis, as quais correspondem a duas substncias chamadas de ismeros pticos. Esses ismeros
tm a capacidade de desviar o plano da luz polarizada de mesmo ngulo, mas em sentidos opostos, e so
denominados ismeros opticamente ativos.
Ex:
O cido lctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos msculos o responsvel pela fadiga
muscular e apresenta a seguinte frmula estrutural plana :
C
carbono
assimtrico
OH
H
3
C
H
C
O
OH
cido lctico
ou cido 2-hidroxipropanico
Por ter em sua estrutura, um carbono assimtrico, ele apresenta dois ismeros opticamente ativos.
Esses ismeros so qumica e fisicamente iguais, mas apresentam diferenas em suas propriedades
fisiolgicas.
Utilizando um polarmetro, pode-se verificar que ambos os ismeros provocam o mesmo desvio
angular, mas em sentidos opostos. O ismero que produz o desvio para a direita denominado ismero
dextrgiro (d), enquanto o outro, que provoca o desvio para a esquerda, denominado ismero levgiro (l ).
Composto PF Densidade ngulo de desvio
cido lctico 52C 1,25g/cm
3
+2,6
cido lctico 52C 1,25g/cm
3
-2,6
Um par de ismeros opticamente ativos (d e l ), que apresentam o mesmo ngulo de desvio, so
denominados antpodas pticos ou enantiomorfos e a sua mistura em quantidades equimolares resulta numa
mistura opticamente inativa, denominada mistura racmica, conhecida tambm por ismero racmico (dl) ou r.
Assim, para o cido lctico tem-se :
C
carbono
assimtrico
OH
H
3
C
H
C
O
OH
cido lctico
Para um carbono assimtrico:
2 ismeros opticamente ativos (d e l ), enantiomorfos
1 ismero opticamente inativo ( dl )
A quantidade de ismeros opticamente ativos e opticamente inativos de uma substncia pode ser
determinada, de modo mais prtico, utilizando-se as expresses matemticas:
Quantidade de ismeros opticamente ativos:
n
Quantidade de ismeros opticamente inativos:
n
V
onde n: nmeros de carbonos assimtricos diferentes
Ex :
53
"!.* EOERCCIOS DE FIOACDO
1. Entre as substncias abaixo ocorre isomeria de :
O CH
2
CH
3
CH
3

OH CH
2
CH
2
CH
3
a) cadeia
b) funo
c) posio do grupo hidroxila
d) metameria
e) tautomeria
2. Os compostos so ismeros porque :
OH CH
2
CH
2
CH
3
OH
CH CH
3
CH
3
a) so de mesma funo
b) possuem a mesma frmula molecular
c) possuem os mesmos elementos
d) ambos possuem o grupo funcional OH
e) ambos so compostos orgnicos
3. Associe a coluna da esquerda com a coluna da direita e identifique a alternativa correspondente:
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
e C(CH
3
)
4
I-
CH
3
e CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH CH
3

II-
III-
C
O
O CH
3

H
O
OH e
C CH
3
A- posio
B- cadeia
C- compensao
D- funo
a) C, A, D
b) B, A, D
c) B, C, C
d) C, B, A
e) A, B, C
4. Entre os compostos ocorre isomeria de:
e
O
CH
3
C CH
3

OH
CH
3
C CH
2
a) de posio
b) de cadeia
c) cis-trans
d) tautomeria
e) ptica
5. Os compostos a seguir apresentam isomeria de:
C
O
O
CH
3
CH
2

CH
3
e
CH
3
C
OH
O
CH
2
CH
2
a) funo
b) posio
c) cadeia
d) metameria
e) tautomeria
C
H
H
3
C
OH
C
H
CH
3
CH
3
CH
2
54
CH
3
e
CH
2
CH
3

C
O
O
C
O
O
CH
3

CH
2
CH
3
a) funo
b) posio
c) cadeia
d) metameria
e) tautomeria
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
a) metameria
b) posio
c) funo
d) cadeia
e) tautomeria
8. Considere as frmulas planas dos seguintes compostos:
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
a) CH
3

H
C b) CH
3
C
CH
3

H
CH
2

H
C
c)
CH
3
C CH
3

CH
3

H
C d) CH
3
C
Br
a) Determine quais os compostos que apresentam isomeria geomtrica?
b) Representar espacialmente os ismeros de cada composto que apresentam isomeria geomtrica
REACKES ORGNICAS
Apesar da Qumica Orgnica estar baseada principalmente em apenas quatro elementos qumicos, o
nmero de compostos orgnicos muito maior que os compostos inorgnicos.
OrMTni2o' W B.!!!.!!!
InorMTni2o' X !!.!!!
Estes elementos so o CF $F NFO e alm destes tem-se S, P, Cl, Br e .
Os compostos considerados de transio contm carbono, mas so compostos inorgnicos, como o
H2CO3 (cido carbnico), HCN (cido ciandrico), HCNO (cido cinico), CO e CO2.
Durante o estudo das propriedades qumicas dos compostos orgnicos, vo nos interessar
constantemente a reatividade dos compostos, suas propriedades qumicas e suas velocidades de reao.
Quando se diz que um alceno mais reativo que um alcano, significa que nas mesmas condies de
55
RH + O
2
CO
2
+ H
2
O + energia Combusto
c) Sulfonao : RH + OH
RNO
2
+ H
2
O NO
2
RH + OH b) Nitrao :
RX + HX a) Halogenao : RH
Reaes de substituio
+ X
2
SO
3
H RSO
3
H + H
2
O
+ HBr
+ HBr
+ HBr
+ HBr
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
+ Br
2
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
3
Br
CH
3
C
Br
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
Br
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
Br
0,7%
90%
9%
0,3%
temperatura, presso, concentrao, etc., o alceno reage mais facilmente que o alcano perante determinado
reagente, ou seja, as reaes dos alcanos teriam de realizar-se em condies mais enrgicas.
Alm de saber o que acontece numa reao qumica, importante saber como acontece, isto ,
precisa-se conhecer no s os fatos, mas tambm a causa. As condies em que a reao ocorre, pode
influenciar no produto final da reao, ou pode implicar na ocorrncia de etapas, que podem ser explicadas
pelo mecanismo de reaes orgnicas.
Desta forma, sabendo-se o que uma reao produz, pode-se escolher, no ao acaso, mas
logicamente, as condies experimentais que permitem obter, com melhor rendimento, a substncia desejada,
ou ento permite alterar completamente o curso da reao e obter uma substncia completamente diferente. A
possibilidade de regular com eficcia as reaes diretamente proporcional ao entendimento do
comportamento do mecanismo das reaes.
Resumindo:
Condies em que a
reao ocorre
Velocidade de reao
Propriedades qumicas
Tipo de reagente
Reatividade
ReaIJo
Q0G@i2a
Um exemplo de mecanismo de reao demonstrado abaixo, onde como foi mencionado
anteriormente, nas reaes qumicas importante saber o que acontece, sendo este fato explicado pelo
mecanismo das reaes. No exemplo abaixo, a mudana no catalisador, muda o produto final da reao
ReaINe' de '0>'<i<0iIJo e@ ALCANOS
$a/oMenaIJo ( O -
56
C H
H
H
H + X
2

250- 400C
ou luz ultravioleta
H
H
H C
X
+ HX
metano
X = (F, Cl , Br e )
RNO
2
+ H
2
O NO
2
RH + OH Nitrao :
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+ HNO
3
CH
3
+ H
2
O CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
NO
2
NO
2
HNO
3
= OH
RSO
3
H + H
2
O SO
3
H Sulfonao : RH + OH
CH
2
SO
3
H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+ H
2
SO
4
CH
3
+ H
2
O CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
SO
3
H H
2
SO
4
= OH
+ H
2
SO
4
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
SO
3
H
+ H
2
O
+ Cl
2
Cl
+ HCl
FeCl
3
clorobenzeno
Em reaes de substituio a substituio mais fcil nos carbonos tercirios > secundrios >
primrio, isto , em reaes de substituio, ser substitudo o hidrognio ligado a carbono menos
hidrogenado.
Ni<raIJo
Consiste na reao do cido ntrico conc. e a quente com um alcano
Exemplo :
S0/fonaIJo
Consiste na reao entre um alcano com cido sulfrico conc. e a quente
Exemplo :
ReaINe' de '0>'<i<0iIJo e@ AROM7TICOS
As reaes do benzeno so :
a) halogenao
b) nitrao
c) sulfonao
d) alquilao de Friedel-Crafts
e) acilao de Friedel-Crafts
a- $a/oMenaIJo (C/F Br e /-
57
HNO
3
= OH NO
2
NO
2
nitrobenzeno
H
2
SO
4
+ H
2
O
+ HNO
3
+ H
2
SO
4
+ H
2
O
H
2
SO
4
cido benzeno sulfnico
SO
3
H
SO
3
H H
2
SO
4
= OH
Cl + CH
3
+ HCl
AlCl
3
CH
3
O
C R
radical acila
O
C
O
C
CH
3
AlCl
3
+ HCl
+ CH
3
Cl
G
G: radical orientador das substituies nos
aromticos, desta forma em relao ao
radical G, pode-se ter as posies orto,
meta ou para.
orto
meta
para
orto
meta
>- Ni<raIJo
2- S0/fonaIJo
d- A/:0i/aIJo de Friede/+Craf<'
A alquilao a reao que ocorre entre aromticos e haletos orgnicos R-X, resultados dos trabalhos
desenvolvidos em 1877, na Universidade de Paris, pelos qumicos Carlos Friedel (francs) e Jaime Crafts
(americano).
e- A2i/aIJo de Friede/+Craf<'
a reao que ocorre entre aromticos e haletos de cidos.
Essa reao semelhante a alquilao, sendo que neste caso, o hidrognio substitudo por um
radical acila.

cloreto de etanola metil fenil cetona
(acetofenona)
Inf/0;n2ia de 0@ radi2a/ /iMado ao ane/
Quando se efetuam duas substituies em um anel aromtico, verifica-se que o primeiro radical existente influi
na segunda substituio. Esse fenmeno chamado de dirigncia e existem dois tipos de dirigentes:
orto-para dirigentes ou ativantes
meta dirigentes ou desativantes
a- Or<o+?ara+diriMen<e' o0 a<i&an<e'
58
X
O
C R
haleto de cido
H
O
C
OH
N C
O N
O
O
H O
S
O
C
O
CH
2
CH
2
+ Cl
2
CH
2
CH
2
Cl Cl
eteno dicloro etano
Ni
CH
3
CH
H
CH
2
CH
3
CH CH
2
+ H
2
H
So grupos que facilitam a reao e orientam a entrada de um segundo grupo nas posies orto e
para.
A principal caracterstica dos orto-para-dirigentes que eles apresentam um tomo ou um grupo de
tomos unidos por ligaes simples.
Esses radicais so :
Exemplo :
2 +
+ 2HBr
Br
Br
OH OH
+ Br
2
OH
fenol orto bromo fenol para bromo fenol
>- Me<a+diriMen<e' o0 de'a<i&an<e'
So grupos que "dificultam a reao e orientam a entrada de um segundo grupo para posio meta.
Os meta-dirigentes apresentam, em sua estrutura, pelo menos uma ligao dupla, tripla ou dativa.
Esse radicais so :
SO3H, NO2, CN, COOH, CHO
REACKES DE ADICDO
$a/oMenaIJo
$idroMenaIJo
propeno propano
AdiIJo de 6a/e<o' de 6idroM;nio (adiIJo de 6a/oMenidre<o'- (HX = HCl, HBr, H)
ReMra de Mar3o&ni3o&
NH2,OH, CH3, CH3-CH2- e outros radicais alquila, halognios e O-CH3
59
X
H
C C + HX C C
Br
CH
H
+ HBr CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
Br
CH
H
+ HBr CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
OSO
3
H H
2
SO
4
= H
OSO
3
H
C C + H
2
SO
4
C C
H
hidrogeno sulfato de alquila
CH
2
+ H
2
SO
4
CH
2
CH
2
H
CH
2
OSO
3
H
OH
calor
H
2
O
CH
H
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
2
+ H
2
SO
4
H
CH
OSO
3
H
Quando se realia a adio de !" e !#$%& aos alcenos e a molcula do alceno no
simtrica de'e(se utiliar a regra de )ar*o'ni*o', +ue di, +ue na adio de !" uma ligao
dupla ,-,, o tomo de hidrognio se adiciona ao carbono da dupla +ue contm o maior
n.mero de hidrognios, ou se/a, o ! se adiciona ao carbono mais hidrogenado.
ReMra de SaY<Meff
Quando os dois carbonos insaturados forem igualmente hidrogenados, aplica(se a
regra de 0agner($a1tgeff, +ue di +ue se adiciona o hidrognio do !" ao carbono insaturado
'iinho ao carbono mais hidrogenado.
propeno 2 bromopropano
Efei<o ?erRSido
A reao anterior pode seguir outro mecanismo que no seja o inico. Por exemplo, a adio de HBr em
presena de perxido, ter um resultado oposto ao descrito por Markovnikov, descrito como efeito Karash ou
anti-Markovnikov. Desta forma, a reao acima seria :
1 bromopropano
AdiIJo de A2ido '0/fZri2o.
Os alcenos reagem com H2SO4, a frio, formando compostos de frmula geral ROSO3H, conhecidos
como hidrogeno-sulfato de alquila.

hidrogeno sulfato de etila
Diluindo-se com gua a soluo de hidrogeno-sulfato de alquila seguida de aquecimento, obtm-se um lcool
com o mesmo grupo alquila alm da regenerao do H2SO4. Esta srie de reaes constituem um caminho
para a produo de lcool. esta a finalidade da adio de H2SO4 aos alcenos, cuja produo d-se facilmente
por cracking do petrleo.
CICLOALCANOS OU CICLANOS
Os ciclanos, dependendo do nmero de carbonos no ciclo apresentam reaes de adio pois so
ismeros dos alcenos nos quais a adio a reao tpica devido a ligao . Apresentam reaes de
substituio, pois possuem somente ligaes simples entre carbonos e, assim, so semelhantes aos alcanos,
onde a substituio a reao tpica.
As reaes principais so :
a) hidrogenao b) halogenao c) adio de halogenidretos
60
CH
3
CH
2
CH
3
Ni
120C
+ H
2
CH
2
2
HC
CH
2
CH
2
2
HC
CH
2
+ Cl
2
CCl
4
frio
CH
2
CH
2
CH
2

Cl Cl
+ 3Cl
2

benzeno
luz
calor/catal.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
1,2,3,4,5,6 hexacloro
ciclohexano (BHC)
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH OH
KMnO
4

diludo
$idroMenaIJo
$a/oMenaIJo
AdiIJo de 6a/oMenidre<o'
ReaINe' de adiIJo e@ AROM7TICOS
Os aromticos devido a ressonncia, normalmente sofrem reaes de substituio, porm, em
condies enrgicas ou em condies especiais, eles podem sofrer reaes de adio.
a- $idroMenaIJo <o<a/ do >en.eno >- C/oraIJo <o<a/ do >en.eno
O BHC foi preparado pela primeira vez em 1825, mas somente em 1942 que foi
descoberto seu valor como inseticida. Atualmente um dos estereoismeros do BHC, comercializado com o
nome de lindano, utilizado em grande escala como substituto do DDT no combate a pragas e insetos, mas
seu uso controlado.
ReaINe' de oSidaIJo
a- OSidaIJo >randa
etanodiol ou etilenoglicol
A reao dos alcenos com KMnO4 conhecida como Teste de Baeyer, e serve para diferenciar
ciclanos e alcenos, numa mistura de ismeros.
A soluo de KMnO4 violeta, tornando-se incolor ao reagir com alcenos porque os glicis so
incolores, formando tambm um precipitado escuro de MnO2.
A soluo de KMnO4 adicionada a ciclanos permanece violeta pois no h reao.
61
CH
2
2
HC
CH
2
+ HBr CH
2
CH
2
CH
2

H Br
+ 3H
2

180C/140atm
benzeno ciclohexano
Ni
no reage
+ H
2
2
HC
2
HC
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
2
HC
2
HC
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
+ Cl
2
no reage
2
HC
2
HC
CH
2
CH
2
CH
2
+ HBr
no reage
R" R'
O
C + C
O
OH
R
H
C
R"
R' C R
KMnO
4
H
2
SO
4
C
O
OH
C
O
OH
+
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
CH
3

C C C O CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
KMnO
4
H
2
SO
4
+
CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
O C
OH C
O
OH
CH
3
CH
2
CH CH
3
+ C
O
OH
KMnO
4
H
2
SO
4
H
2
O
Zn
C
O
H
R
O
C
R
R + + H
2
O
2

O
3
+
R
R
H
C C R
ozonlise
H
O
C H
H
O
C CH
2

H
O
C H
+ H
2
O
2

CH
3
O C + +
ruptura
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
CH C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
oxidao
enrgica
CO
2
+ H
2
O
ruptura
CH
2
C
O
OH
+ +
CH
3
O C CO
2
+ H
2
O
>- OSidaIJo enUrMi2a
Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reao de oxidao enrgica de alcenos so o
permanganato de potssio (KMnO4) e o dicromato de potssio (K2Cr2O7) concentrados, em meio cido, a
quente. Ambos os agentes oxidantes liberam grande quantidade de tomos de oxignio nascente [O], o que
impede a obteno de aldedos como produto final. Mesmo que ocorra a formao de aldedos
intermediariamente, devido ao excesso de oxignio nascente, eles sero oxidados pelos cidos carboxlicos.
Genericamente, a reao de oxidao pode ser representada por :
alceno cido carboxlico cetona
Exemplos :
but-2-eno
cido etanico
2,3 dimetilbut-2-eno propanona
propeno cido etanico cido carbnico
O cido carbnico instvel e sofre decomposio, originando CO2 e H2O
Observao :
1) Quando o carbono da dupla for primrio forma-se CO2 + H2O
2) Quando o carbono da dupla for secundrio forma-se cido carboxlico
3) Quando o carbono da dupla for tercirio forma-se cetona.
2- O.onR/i'e
A ozonlise utiliza o oznio (O3) na presena de (H2O) e zinco (Zn). O oznio adiciona-se a dupla
ligao do alceno, originando um composto intermedirio, instvel, denominado ozoneto ou ozonida.
Um alcadieno submetido ao oznio em presena de zinco e
gua (ozonlise), com procedimento idntico aos alcenos.
62
+ Na + 1/2H
2
ONa CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
O
C C
O
CH
3
CH
2
OH HO CH
3
CH
3
+ H
2
O CH
3
CH
2
O
+
CH
3
C OH
KMnO
4
H
H
H
+
OH
H
OH C CH
3
- H
2
O
H
O C CH
3
+
H
KMnO
4
CH
3
C O
OH
Observao :
1) Quando tem-se carbono primrio e secundrio forma-se aldedo
2) Quando o carbono for tercirio forma-se cetona.
FUNCKES OOIGENADAS
7LCOOIS
ReaINe' de '0>'<i<0iIJo do $ do Mr0?o O$
H O
Ocorre a eliminao do H do grupo OH
a- Co@ @e<ai'
>- For@aIJo de U'<ere'
Um cido carboxlico, quando aquecido comum lcool em presena de um cido mineral (catalisador),
produz ster. Esta reao conhecida como reao de esterificao de Fischer.
etanoato de metila ou
acetato de metila
ReaINe' de de'idra<aIJo
Os lcoois podem sofrer dois tipos de desidratao que so a desidratao intramolecular e
intermolecular, utilizando o H2SO4 como agente desidratante.
a) Desidratao intramolecular
b) Desidratao intermolecular
A oxidao dos lcoois produz aldedos ou cidos carboxlicos, quando os lcoois so primrios, e cetonas,
quando os lcoois so secundrios e os lcoois tercirios praticamente no se oxidam.
Os lcoois primrios, secundrios e tercirios comportam-se de modo caracterstico com os agentes
oxidantes, como o KMnO4 e K2Cr2O7 em meio cido e catalisado pelo cobre. Os lcoois primrios, ao sofrerem
oxidao, transformam-se em aldedos e estes a cidos carboxlicos.
O processo global para lcool primrio descrito abaixo :
63
R OH+ Metal + 1/2H
2
RO M
CH
2
CH
2
H OH
170C
H
2
SO
4
CH
2
CH
2
+ H
2
O
etoxi etano ou ter dimetlico
O CH
2
+ CH
2
CH
3
HO
CH
2
H
2
SO
4
140C
OH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C O
CH
3
- H
2
O
CH
3
C OH
OH
+
H
H
KMnO
4
OH C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH+ O
2
fermentao
actica
CH
3
C
O
OH
+ H
2
O
lcool primrio gem-diol (instvel) aldedo cido
Os lcoois secundrios apresentam apenas um tomo de hidrognio no carbono que est ligado ao
grupo -OH e em funo disso, sofrem apenas uma oxidao, transformando-se em cetonas.
O processo global para carbono secundrio descrito abaixo :
Desde a antiguidade a humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o
vinho azedar. Nessa reao, o etanol reage com o O2 transformando-o em cido actico.
cido actico
Assim, para evitar que um vinho se estrague, deve-se evitar a entrada de oxignio na garrafa, o que
feito deixando a garrafa na posio horizontal.
".".B Baf[@e<ro
No bafmetro, aparelho utilizado para medir a dosagem alcolica de motoristas no trnsito, utiliza o princpio da
oxidao de lcoois, onde parte do lcool no absorvido pelo organismo eliminada atravs da respirao.
Quando um motorista est sob suspeita de dirigir embriagado, o mesmo submetido ao teste do bafmetro,
que consiste em recolher o ar expirado pelo indivduo em uma mistura de dicromato de potssio em meio
cido, cuja cor alaranjada. O lcool sofre oxidao ao entrar em contato com essa mistura tornando-se verde.
Quanto mais lcool mais intensa ser a cor verde.
OSidaIJo de a/deGdo' e 2e<ona'
Reaes importantes dos aldedos e cetonas so as reaes de oxidao, utilizando agentes
oxidantes, tais como KMnO4, K2Cr2O7, etc. Os aldedos se oxidam, o que no ocorre com as cetonas, que se
oxidam na presena de oxidantes enrgicos, tais como o K2Cr2O7 concentrado e KMnO4 a quente. As reaes
de oxidao genricamente so descritas como :
7CIDOS CARBOOLICOS
Sa/ifi2aIJo
cido base sal gua cido etanico etanoato de sdio
64
CH
3
CH
2
OH+ O
2
K
2
Cr
2
O
7
/ H
+
(alaranjado)
o produto da reao de cor &erde de
acordo com a quantidade inicial de lcool
O
C R
H OH
R C
O
[O]
aldedo cido carboxlico
O
C R
R
[O]
no ocorre oxidao
cetona
O
C + NaOH R
OH
ONa
R C
O
+ H
2
O
O
C CH
3

+ NaOH
CH
3
OH
ONa
C
O
+ H
2
O

O
C
OH
+

C
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
OH
H
+
O CH CH
3
+ H
2
O
CH
3
CH
3
COOH
COOH
P
2
O
5
calor
O
C
OO
C
O
+ H
2
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
O
C
+ NH
3
R
OH NH
2
R C
O
+ H
2
O
O
C +
Cl
R R NH
2
R
NHR
C
O
+ HCl
Os desagradveis odores da transpirao so devidos a alguns cidos carboxlicos presentes no suor.
Existem no mercado talcos e desodorantes que contm bicarbonato de sdio. Sua funo diminuir o odor,
pois reagem com os cidos carboxlicos, transformando-os no sal correspondente.
(resp onsvel pelo cheiro)
ReaINe' de e'<erifi2aIJo
Um cido carboxlico, quando aquecido com um lcool em presena de um cido mineral (catalisador),
produz ster. Esta reao conhecida como reao de esterificao de Fischer.
cido actico propano-2- ol acetato de isopropila ou
etanoato de isopropila
ReaINe' de de'idra<aIJo
cido anidrido
anidrido etanico ou anidrido actico
Tran'for@aIJo e@ a@ida'
Aquecendo-se um cido caboxlico com NH3, forma-se a amida correspondente.

FUNCKES NITROGENADAS
A@ina' ?ri@Aria'
65
O
C
+ NaHCO
3
R
OH ONa
R C
O
+ H
2
O + CO
2

O
C
OH
+

C
O
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
HO
H
+
O CH
2
CH
3
+ H
2
O
etanoato de etila (ster)
R COOH
COOH R
P
2
O
5
calor
R
O
C
O
R
O
C
O
+ H
2
O
+ H
2
O
O
C
NH
2
OH
+ NH
3
C
O
CH
3
CH
3
O
C +
Cl
NH
2
NH
C
O
+ HCl
CH
3
CH
3
C
NH
2
C
O
R R N + H
2
O
fenilamina cloreto de etanola N- metil etanoamida
$idrR/i'e
As amidas submetidas ao vapor de gua, em condies energticas e na presena de cidos ou bases
fortes, sofrem hidrlise originando cidos carboxlicos ou sais.
amida cido carboxlico
De'idra<aIJo
As amidas quando aquecidas na presena de agentes desidratantes, se desidratam produzindo nitrilas.
QUMICA ANALTICA
TIPOS DE CONCENTRACDO
,oncentrao o termo que utilizamos para fazer a relao entre a quantidade de soluto e a quantidade de
solvente em uma soluo.
As quantidades podem ser dadas em massa, volume, mol, etc.
Observe:
m1= 2g
n2 = 0,5mol
V = 14L
Cada grandeza tem um ndice. Utilizamos ndice:
1 = para quantidades relativas ao soluto
2 = para quantidades relativas ao solvente
nenhum ndice = para quantidades relativas soluo
Exemplos:
massa de 2g do soluto NaCl: m1= 2g
66
+ NH
3

O
C
OH
H
+
+ H OH
NH
2
C
O
R
R
nmero de mols de 0,5mol do solvente gua: n2 = 0,5mol
volume da soluo de 14L: V = 14L
A' 2on2en<raINe' ?ode@ 'er:
". Con2en<raIJo Co@0@
. Con2en<raIJo Mo/ VLi<ro
#. TG<0/o o0 \ e@ @a''a (@V@ \-
*. \ e@ 9o/0@e (&V&\-
"+Con2en<raIJo Co@0@ (C-
a relao entre a massa do soluto em gramas e o volume da soluo em litros.
Onde:
C = concentrao comum (g/L)
m1= massa do soluto(g)
V = volume da soluo (L)
Exemplo:
Qual a concentrao comum em g/L de uma soluo de 3L com 60g de NaCl?
Concentrao comum diferente de densidade, apesar de a frmula ser parecida. Veja a diferena:
A densidade sempre da soluo, ento:
Na concentrao comum, calcula-se apenas a m soluto, ou seja, m1
+Con2en<raIJo e@ @o/VL
A molaridade de uma soluo a concentrao em nmero de mols de soluto e o volume de 1L de soluo.
Onde:
M = molaridade (mol/L) n1= nmero de mols do soluto (mol) V = volume da soluo (L)
O clculo da molaridade feito atravs da frmula acima ou por regra de trs. Outra frmula que utilizamos
para achar o nmero de mols de um soluto:
Onde: n = nmero de mols (mol) m1 = massa do soluto (g) MM = massa molar (g/mol)
67
Exemplo:
Qual a molaridade de uma soluo de 3L com 87,75g de NaCl?

Podemos utilizar uma nica frmula unindo a molaridade e o nmero de mols:
Onde:
M = molaridade (mol/L)
m1 = massa do soluto (g)
MM1= massa molar do soluto (g/mol)
V = volume da soluo (L)
#+TG<0/o ( - e Per2en<0a/ (\-
a relao entre soluto e solvente de uma soluo dada em percentual (%).
Os percentuais podem ser:
- Percentual massa/massa ou peso/peso: (%m/m ; %p/p)
- Percentual massa/volume (%m/V ; %p/V)

- Percentual volume/volume: (%v/v)
Exemplos:
NaCl 20,3% = 20,3g em 100g de soluo
50% de NaOH = 50g de NaOH em 100mL de soluo (m/v)
46% de etanol = 46mL de etanol em 100mL de soluo (v/v)
O ttulo no possui unidade. adimensional. Ele varia entre 0 e 1.
O percentual varia de 0 a 100.
ou
Para encontrar o valor percentual atravs do ttulo:
68
Relao entre concentrao comum, densidade e ttulo:

4-Re/aIJo en<re o0<ra' Mrande.a':
Ou simplesmente:

Exemplo:
1) Uma soluo contm 8g de NaCl e 42g de gua. Qual o ttulo em massa da soluo? E seu ttulo
percentual?

2) No rtulo de um frasco de HCl h a seguinte informao:
Ttulo percentual em massa = 36,5% densidade = 1,18g/mL Qual a molaridade desse cido?
Transformar o percentual em ttulo:
Depois aplicar a frmula:
Para achar a molaridade:
Di/0iIJo de 'o/0INe'
Quando acrescentamos solvente a uma soluo a :0an<idade de 'o/0<o nJo 'e a/<era e
consequentemente h uma reduo da concentrao, da molaridade e do ttulo.
69
)."+CA/20/o da 2on2en<raIJo Co@0@ ( C-
Condies nicial Final
Concentrao Ci Cf
Volume da soluo Vi Vf
Massa do soluto mi = Ci.Vi mf = Cf.Vf
Como a quantidade do soluto permanece constante mi = mf ento
Ci.9i ] Cf.9f
).+CA/20/o da @o/aridade + M
Molaridade Mi Mf
Volume da soluo Vi Vf
Mols do soluto ni = Mi.Vi nf = Mf.Vf
Como a quantidade do soluto permanece constante ni = nf ento
Mi.9i ] Mf.9f
1+Mi'<0ra de 'o/0INe'
1."+Mi'<0ra de 'o/0INe' 2o@ 'o/0<o' e 'o/&en<e' :0i@i2a@en<e iM0ai'.
Concentrao
soluo A
CA
soluo B
CB
Cf
Volume da soluo
soluo A
VA
soluo B
VB
Vf = VA + VB
Massa do soluto
soluo A
mA = CA.VA
soluo B
mB = CB.VB
mf = mA + mB
Como a massa final do soluto mf = Cf . Vf ento
Cf . 9f ] CA.9A P CB.9B
8.1.1-Clculo da molaridade - M
Repetindo o clculo para a molaridade teremos um resultado semelhante
M
f
. 9
f
] M
A
.9
A
P M
B
.9
B
1.+Mi'<0ra de 'o/0INe' 2o@ 'o/0<o' diferen<e' :0e nJo reaMe@ :0i@i2a@en<e
1.."+CA/20/o da 2on2en<raIJo 2o@0@ + C
70
Sero consideradas duas solues com solutos A e B
concentrao
soluo A
CA
soluo B
CB
CAf e CBf
volume da soluo
soluo A
VA
soluo B
VB
Vf = VA + VB
massa do soluto
soluo A
mA = CA.VA
soluo B
mB = CB.VB

A massa do soluto A : CAf . 9f ] CA.9A
A massa do soluto B : CBf . 9f ] CB.9B
1..+CA/20/o da @o/aridade + M
Repetindo o clculo para a molaridade teremos um resultado semelhante
MAf . 9f ] MA.9A
MBf . 9f ] MB.9B
ESe@?/o':
1 ) Misturamos 200 mL de uma soluo 0,5 M ( leia 0,5 molar ou 0,5 mols / L ) de NaNO3 com 300
mL de uma soluo 0,8 M de Na2SO4 . Determine a molaridade da soluo de NaNO3 na mistura.
[NaNO3] Volume inicial # NaNO3 Volume final MAf
0,5 mols / L 0,2 L 0,2x0,5 = 0,1 mol 0,2 + 0,3 = 0,5 L 0,1 / 0,5 = 0,2 M
2 ) Misturamos 200 mL de uma soluo 0,5 M de NaNO3 com 300 mL de uma soluo 0,8 M de
Na2SO4 . Determine a molaridade da soluo do on Na
+
na mistura, supondo que os sais estejam
completamente ionizados.
Sabendo que:
NaNO3 >>> Na
+
+ NO3
-
Na2SO4 >>> 2 Na
+
+ SO4
2-

[NaNO3] [Na
+
] Volume # Na
+
0,5 mol / L 0,5 mol / L 0,2 L 0,5 x 0,2 = 0,1 mol
[Na2SO4] [Na
+
] Volume # Na
+
0,8 mol / L 2 x 0,8 = 1,6 mol / L 0,3 L 1,6 x 0,3 = 0,48 mol
# Na
+
Volume [Na
+
]
0,1 + 0,48 = 0,58 mol 0,2 + 0,3 = 0,5 L !FB1 V !FB ] "F"Q @o/ V L
1.#+Mi'<0ra de 'o/0INe' 2o@ 'o/0<o' :0e reaMe@ :0i@i2a@en<e.
71
O resultado depende da qualidade dos solutos e de suas quantidades para saber se a reao
qumica foi completa ou sobrou reagente.
Cada caso deve ser analisado separadamente no cabe uma soluo geral.
1.*+Mi'<0ra de 0@ A2ido 2o@ 0@a >a'e.
Nas solues de cido e bases em gua so encontrados ons H
+
e OH
-
.
Misturadas estas solues os ons se neutralizam na proporo de 1 para 1.
H
+
+ OH
-
>>> H2O
1 mol 1 mol 1 mol
Como resultado da mistura pode ocorrer:
Neutralizao Quantidade de ons #
To<a/ do A2ido e da >a'e # H
+
= # OH
-

Par2ia/ do A2ido # H
+
W # OH
-

Par2ia/ da >a'e # H
+
< # OH
-

Quando ocorre uma neutralizao parcial do cido ou da base, a soluo resultante uma soluo
do cido ou da base mais diluda, uma vez que o volume da mistura maior e a quantidade de soluto
foi reduzida.
ESe@?/o':
1) Foram misturados 600 mL de uma soluo 2 M de HCl com 400 mL de uma soluo 3 M de
NaOH. Supondo o cido e a base completamente ionizados, verifique se ocorreu ou no a
neutralizao total do cido e da base.
Sabemos que:
HCl >>> H
+
+ Cl
-

1 mol 1 mol .......
NaOH >>> OH
-
+ Na
+

1 mol 1 mol .......
[HCl] [H
+
] volume da soluo quantidade de H
+

2 M 2 M 0,6 L "F @o/

[NaOH] [OH
-
] volume da soluo quantidade de OH
-
3 M 3 M 0,4 L "F @o/
Como as quantidades de ons hidrognio e hidroxila so iguais ocorreu uma neutralizao total do
cido e da base.
2) Foram misturados 200 mL de uma soluo 2 M de HCl com uma soluo 3 M de NaOH. Supondo
o cido e a base completamente ionizados, determine o volume da soluo da base para ocorrer
uma neutralizao total.
Sabemos que:
HCl >>> H
+
+ Cl
-

1 mol 1 mol .......
NaOH >>> OH
-
+ Na
+

1 mol 1 mol .......
72
[HCl] [H
+
+

2 M 2 M 0,2 L !F* @o/

[NaOH] [OH
-
-
3 M 3 M x #S @o/
Para ocorrer neutralizao total necessrio que as quantidades de ons hidrognio e hidroxila
sejam iguais.
3x = 0,4 >>> S ] !F"## L
3) Foram misturados 600 mL de uma soluo 0,5 M de H3PO4 com 400 mL de uma soluo 2 M de
Ca(OH)2 . Supondo o cido e a base completamente ionizados, verifique se ocorreu ou no a
neutralizao total. Havendo uma neutralizao parcial, determine a concentrao do cido ou da
base residual.
Sabemos que:
H3PO4 >>> 3 H
+
+ PO4
-

1 mol 3 mols ..........
Ca(OH)2 >>> 2 OH
-
+ Ca
+

1 mol 2 mols .......
[H3PO4] [H
+
+

0,5 M 3 x 0,5 M 0,6 L # S !FB S !FQ ] !F, @o/

[Ca(OH)2] [OH
-
-
2 M 2 x 2 M 0,4 L S S !F* ] "FQ @o/
Como a quantidade de ons hidroxila maior que a de ons hidrognio ocorreu uma neutralizao
parcial da base, tendo restado na soluo 1,6 - 0,9 = 0,7 mol do on hidroxila.
Como o volume da mistura 0,6 + 0,4 = 1 L, ento a concentrao molar da base restante !F) M

,+Ti<0/aIJo
Mtodo de anlise volumtrica que consiste em determinar a concentrao de cido ou de base
atravs de um volume gasto de uma das solues com molaridade conhecida.
Este mtodo muito utilizado em laboratrios qumicos e utilizado as seguintes vidrarias e
reagentes:
- erlenmeyer (vidro usado para guardar e preparar solues);
73
- bureta (tubo de vidro graduado em milmetros com torneira;
- indicador cido-base (fenolftalena, alaranjado de metila, etc).

Na bureta, coloca-se a soluo de concentrao conhecida, a
qual adicionada a uma alquota (poro) da soluo com
concentrao a ser determinada.
O momento em que o indicador muda de cor chamamos de ponto
de final ou ponto de equivalncia. Anota-se o volume gasto na
bureta. Atravs deste volume podemos estabelecer as
quantidades, em mol, que reagiram entre si.
o mtodo pelo qual se determina uma quantidade desconhecida de uma substncia particular,
mediante a adio de um reativo-padro que reage com ela em proporo definida e conhecida. A
adio de um reativo-padro (um reativo de concentrao conhecida e frequentemente designado
como reativo-titulado) se regula e se mede de alguma maneira, requerendo-se um mtodo de
indicao para saber quando a quantidade do reativo normal juntado precisamente a suficiente
para reagir quantitativamente com a substncia que se determina. Por conseguinte, conhecendo a
proporo em que reagem as substncias e tendo determinado a quantidade de uma substncia (o
reativo titulado) necessria para reagir nesta proporo, pode-se calcular facilmente a quantidade
desconhecida de substncia presente no frasco da reao.
Em uma titulao, o ponto em que a quantidade de reativo titulado adicionado exatamente a
suficiente para que se combine em uma proporo estequiomtrica, ou empiricamente reproduzvel
com a substncia que se determina , chama-se 'ponto de equivalncia'.
O ponto final de uma titulao deve coincidir com o ponto de equivalncia ou estar muito prximo
dele. A diferena entre os pontos de equivalncia e final se chama intervalo do indicador.
As titulaes se realizam quase sempre com solues ou dissolues, porm tambm fcil realiz-
las com substncias nos estados gasoso, slido e de fuso, se se dispe de um equipamento
adequado.
Exemplo: Vejamos como feita a titulao da soluo de ac. Sulfrico de concentrao X mol/L por
meio de uma soluo de hidrxido de sdio de concentrao 0,10 mol/L.
- Por meio de uma pipeta ou de uma bureta medimos o volume de 25,00mL da soluo de ac.
Sulfrico e transferimos essa soluo para um erlenmeyer, adicionando algumas gotas de soluo
alcolicas de fenolftalena, que ira atuar como indicador. A soluo no erlenmeyer ficar incolor, pois
a fenolftalena em meio cido permanece incolor.
- Colocamos a soluo de hidrxido de sdio de concentrao 0.10 mol/L no interior de uma bureta e
fazemos o nvel dessa soluo coincidir com o zero da bureta. Agora, iniciamos a titulao
propriamente dita. Gotejamos a soluo de hidrxido de sdio no interior do erlenmeyer, sob
agitao continua. medida que a soluo de hidrxido de sdio vai sendo introduzida no frasco, a
quantidade de ac. Sulfrico no seu interior vai diminuindo, porque h neutralizao do cido pela
base.
- Enquanto houver ac. Sulfrico no erlenmeyer, a soluo no seu interior permanecer incolor. Num
dado instante, ao cair uma gota de hidrxido de sdio no erlenmeyer, a soluo ficar avermelhada.
Nesse instante fecha-se a torneira da bureta e esta terminada a titulao.
A ltima gota de NaOH que caiu contem excesso de NaOH, pois apareceu a colorao avermelhada,
porm esse excesso desprezvel. Quando a soluo passa de incolor a avermelhada, significa que
o ac. sulfrico reagiu completamente com o NaOH (fim da titulao)
74
Volume de NaOH gasto na titulao: 22,50 mL. Portanto, 25,00 mL de sol. De ac. Sulfrico de
concentrao X mol/L exigiram na titulao 22,50 mL de NaOH de concentrao 0.10 mol/L.
,."+Ti?o' de Ti<0/aIJo
9.1.1-cido-base (acidimetria-alcalimetria):
Se uma soluo de cido titulada com uma soluo alcalina (ou seja na acidimetria) as hidroxilas
da soluo alcalina combinam-se com os hidrognios ionizveis do cido, aumentando o pH da
soluo; em determinado pH o ponto de equivalncia atingido e a reao terminada. O mesmo
raciocnio se aplica as solues alcalinas tituladas por cidos (isto , a alcalimetria): o pH no ponto
de equivalncia depende da natureza e da concentrao dos reagentes.
9.1.2-Oxidao-reduo (redox):
Baseiam-se nos processos em que h transferncia de eltrons (isto , nas reaes de oxirreduo.
Os agentes oxidantes ou redutores apresentam diferentes atividades qumicas. Oxidantes fortes tm
pronunciada tendncia para ganhar eltrons, que so capazes de remover de grande nmero de
redutores. O mesmo acontece na perda de eltrons em relao aos redutores. Sendo a intensidade
da ao oxidante ou redutora de um sistema determinada pelo seu potencial de oxidao.
9.1.3-Formao de complexos:
As titulaes complexomtricas baseiam-se na formao de um complexo solvel. So reaes
extremamente comuns, mas poucas satisfazem as condies para serem usadas em qumica
analtica: na sua maioria, os complexos no so estveis bastante para permitir uma titulao. Os
complexos que podem ser usados so quase sempre agentes quelatantes, sendo o reagente mais
comum o sal dissdico do cido etilenodiaminotetractico (EDTA). Quase todos os metais podem ser
titulados pelo EDTA ou reagentes semelhantes, e essas titulaes representam um dos maiores
desenvolvimentos da qumica analtica clssica nos ltimos anos.
9.1.4-Titulao sem indicador:
O ponto de equivalncia indicado pelo aparecimento de uma turbidez. Esse um dos mtodos
mais precisos de anlise volumtrica para a determinao da prata. A determinao feita pela
adio de uma soluo-titulada de NaCl ou NaBr, e a suspenso agitada at que haja coagulao
do AgBr ou AgCl formado. A velocidade de coagulao uma indicao da proximidade do ponto de
equivalncia, pois quanto menor a concentrao de ons prata na soluo, menor a carga positiva
nas partculas do precipitado. O precipitado deixado em repouso para depositar e, ento, um
pequeno volume da soluo-titulada, diluda dez vezes, adicionada soluo, cuja fase lquida
estar perfeitamente lmpida.
Qualquer resto de on prata na soluo dar turbidez. Se essa turbidez for forte, a soluo ser
novamente agitada para coagulao, e o processo repetido at que se tenha fraca ou nenhuma
turbidez. Como essa titulao requer habilidade e muito trabalhosa, na prtica em geral usam-se
mtodos com indicador.
ESer2G2io' de 2o@?/e@en<aIJo 'o>re Con2en<raINe' da' So/0INe'
Concentrao Comum (C)
01) No rtulo de um frasco de laboratrio l-se: NaOH(aq)C = 30 g/L
sso significa que:
a) Trata-se de uma soluo de ________ dissolvida em _________.
b) Em 1 litro dessa soluo existem _______ g de NaOH.
c) Em 500 mL dessa soluo existem _____ g de NaOH.
d) Em 100 cm3 dessa soluo existem _____ g de NaOH.
75
02) 400 mL de uma soluo aquosa contm 80 g do medicamento Gardenal, utilizado como
antidepressivo do Sistema Nervoso Central.
a) Qual a sua concentrao em g/L?
b) Que volume dessa soluo deve ser injetado em um paciente a fim de que ele receba 2,0 g do
medicamento?
03) Qual a massa de acar ingerida por uma pessoa ao tomar um copo de 250 mL de limonada, na
qual o acar est presente na concentrao de 96 g/L?
04) Despeja-se o contedo de um envelope de um preparo artificial para refresco de laranja (Tang)
numa jarra com 1500 mL de gua fria. Adiciona-se uma xcara de ch de acar (120 g) e mistura-se bem.
Calcule a concentrao comum em g/L, da soluo de acar.
05) O limite mximo de "ingesto diria aceitvel" (DA) de cido fosfrico, aditivo em alimentos, de 5mg/kg
de peso corporal. Calcule o volume de refrigerante, contendo cido fosfrico na concentrao de 0,6g/L, que
uma pessoa de 60kg deve ingerir para atingir o limite mximo de DA.
06) Foi determinada a quantidade de dixido de enxofre em certo local de So Paulo. Em 2,5 m
3
de ar foram
encontrados 220 microgramas de SO2. A concentrao de SO2 expressa em microgramas/m
3
:
a) 0,0111 b) 0,88 c) 55 d) 88 e) 550
07)Uma injeo de 20 mL de cloreto de potssio pode provocar a parada cardaca na hora, afirma o
cardiologista Jos Carlos Andrade.
Essa dose prescrita a pacientes, mas diluda em 500 mL de soro por gotejamento em vrias horas para
hidratar pacientes. Dado de uma vez, na veia, o potssio vai causar um desequilbrio na corrente eltrica que
passa pelo corao, aumentando sua fora de contrao (sstole) e sua parada imediata. o que, nos meios
mdicos, se chama "morte branca.
O cloreto de potssio encontrado em cpsulas, comprimidos e em ampolas.
Uma ampola de soluo de cloreto de potssio apresenta em seu rtulo a seguinte especificao: 10
mL a 20%.
a) Calcule a massa de cloreto de potssio em uma ampola de 20 mL.
b) Calcule o volume de soluo que contm 1 g de cloreto de potssio dissolvido.
08) Entre o "doping" e o desempenho do atleta, quais so os limites? Certo "-bloqueador", usado no
tratamento de asma, uma das substncias proibidas pelo Comit Olmpico nternacional (CO), j que
provoca um aumento de massa muscular e diminuio de gordura. A concentrao dessa substncia no
organismo pode ser monitorada atravs da anlise de amostras de urina coletadas ao longo do tempo de
uma investigao.
Suponha que o "doping" para esta substncia seja considerado positivo para valores acima de 1,010
-6
g/mL de
urina (1 micrograma por mililitro) no momento da competio. Numa amostra coletada 120 horas aps a
competio, foram encontrados 240 x 10
-6
g de "-bloqueador" em 150 mL de urina de um atleta. Se o teste
fosse realizado em amostra coletada logo aps a competio, o resultado seria positivo ou negativo?
Justifique.
09) Determinada Estao trata cerca de 30.000 litros de gua por segundo. Para evitar riscos de fluorose, a
concentrao mxima de fluoretos nessa gua no deve exceder 1,5 miligrama por litro de gua.
a) Calcule o volume de gua a ser tratada em uma hora.
b) Calcule a quantidade mxima dessa espcie qumica que pode ser utilizada com segurana, no
volume de gua tratada em uma hora, nessa estao.
10) No rtulo de um frasco de laboratrio l-se: HNO3(aq) d = 1,41 g/mL
sso significa que:
a) Cada mililitro de _______________________possui massa de _________ g.
b) Cada litro de soluo possui massa de __________ g.
11) No rtulo de um frasco de laboratrio utilizado para fabricar fertilizantes, podemos ler: HNO3
0,1 M. (Dado Massa Molar do HNO3 = 63 g/mol)
Sabendo que o volume da soluo contida no frasco de 2,0 L, pergunta-se:
a) Qual o nmero de mols do soluto presente na soluo?
76
b) Qual a massa de soluto presente nessa soluo?
c) Qual o volume dessa soluo que contm 0,01 mol de HNO3.
d) Qual a massa e soluto presente em 500 mL dessa soluo.
12) Um dos graves problemas ecolgicos decorrentes do processo de garimpagem de ouro dos leitos dos rios,
se d pelo fato de que se utiliza mercrio Hg, que txico e pode ser absorvido pelos animais deste meio,
contaminando toda uma cadeia e causando srios problemas. A anlise da gua de um rio contaminado
revelou uma concentrao molar igual a 1.10
-5
mol/L de mercrio. Qual a massa aproximada de mercrio
ingerida por um garimpeiro, ao consumir 200 mL desta gua? (Considere a massa do molar do Hg igual a 200
g/mol)
13) Sabendo-se que em 100 mililitros (mL) de leite integral h cerca de 120 miligramas (mg) de clcio.
Calcule a concentrao de clcio no leite em mol por litro (mol/L).
(dado Massa Molar do Ca = 40 g/mol)
14) As regies mais favorveis para a obteno de cloreto de sdio a partir da gua do mar so as que
apresentam grande intensidade de insolao e ventos permanentes. Por esse motivo, a Regio dos Lagos
do Estado do Rio de Janeiro uma grande produtora de sal de cozinha. Considerando que a
concentrao de NaCl na gua do mar 0,5M, determine quantos quilogramas de NaCl, no mximo, podem
ser obtidos a partir de 6000L de gua do mar. Dados: Na = 23 u; Cl = 35,5 u; O = 16 u; H = 1 u
15) A concentrao de ons fluoreto em uma gua de uso domstico de 5,0x10
-5
mol/litro. Se uma pessoa
tomar 3,0 litros dessa gua por dia, ao fim de um dia, a massa de fluoreto, em miligramas, que essa
pessoa ingeriu igual a:
Dado: massa molar de fluoreto: 19,0 g/mol
16) grande volume de esgotos clandestinos lanados nos mananciais da grande So Paulo uma das
causas da proliferao de algas microscpicas nocivas. Essas algas comprometem a qualidade da gua.
Concentraes de CO2, acima do limite de 2,510
-3
mol/L aceleram o crescimento de alguns tipos de algas.
Numa represa com 5000 litros, calcule a massa limite (em kg) de CO2 citada anteriormente.Dados: C =
12,0 u O = 16,0 u
17) De acordo com o laboratrio, citrovita - o suco de laranja Danone - apresenta em 200 mL do suco, em
mdia, 80 mg de vitamina C, cuja massa molar igual a 176 g/mol. No suco de laranja, a
concentrao de vitamina C, em mol/L, equivale em mdia a, aproximadamente:
18) Num refrigerante do tipo "cola", a anlise qumica determinou uma concentrao de ons fosfato
(PO4)
3-
igual a 0,15g/L. Qual a concentrao de fosfato, em mols por litro, neste refrigerante? Dados: massas
atmicas relativas: P = 31; O = 16.
19) Alguns xaropes expectorantes constam essencialmente de K aquoso. Qual a concentrao dos ons
K+ e - em um xarope que 0,01 M de K?
20) Solues aquosas de sulfato de alumnio so usadas para o tratamento da gua de piscinas.
Qual a concentrao molar dos ons Al
3+
e SO4
2-
numa soluo 0,3 M de Al2(SO4)3.
Ttulo e converses entre concentraes
21) Um frasco existente no laboratrio, apresenta o seguinte rtulo: HNO3 (aq) 63% em massa.
Com base no rtulo, calcule:
a) A massa de soluto existente em 100 g de soluo.
b) A massa de gua existente em 100 g de soluo.
c) As massas de gua e cido ntrico presentes em 500 g de soluo.
d) O ttulo dessa soluo.
22) (PUCAMP-SP) Tem-se um frasco de soro glicosado, a 5% (soluo aquosa de 5% em massa de
glicose). Para preparar 1,0 kg desse soro, quantos gramas de glicose devem ser dissolvidos em gua?
23) Que massa de soluto deve ser adicionada em 120 g de gua para se ter uma soluo de ttulo 0,4?
24) Quantos gramas de gua so necessrios, a fim de se preparar uma soluo, a 20% em massa,
usando 80 g do soluto?
77
25) A anlise revelou que um vinho contm 18 mL de lcool em cada copo de 120 mL. Qual a porcentagem
e o ttulo em volume desse vinho?
26) O rtulo de um produto usado como desinfetante apresenta, entre outras, a seguinte informao.
Cada 100 mL de desinfetante contm 10mL de soluo de formaldedo 37% V/V (volume de
formaldedo por volume de soluo).
A concentrao de formaldedo no desinfetante, em porcentagem volume por volume, :
a) 1,0 %
b) 3,7 %
c) 10 %
d) 37 %
27) Um homem pede lcool a um amigo para acender uma churrasqueira. Este lhe entrega dois frascos, e no
rtulo de um deles l-se 96% volume; no outro, 92% volume. Qual dos dois frascos deve, de preferncia, ser
utilizado pelo churrasqueiro e por qu?
28) Uma soluo excelente para limpar manchas de graxa em tecidos ou couros apresenta a seguinte
composio: 80% (vol.) de CCl4, 16% (vol.) de ligrona e 4% (vol.) de lcool amlico. Quantos cm3 de
cada substncia devem ser misturados para preparar 75 cm
3
de soluo/
29) As solues qumicas so amplamente utilizadas tanto em nosso cotidiano como em laboratrios. Uma
delas, soluo aquosa de sulfato de cobre, CuSO4, a 5% p/v, utilizada no controle fitossanitrio das plantas
atacadas por determinados fungos. A massa necessria de sulfato de cobre, em gramas, para prepararmos 5
litros dessa soluo, a 5% p/v, :
a) 2,5
b) 2,5 10
1

c) 2,5 10
2

d) 2,5 10
3
30) Se voc, calouro do vestibular 98, pensa que cachaa gua, estudos envolvendo o etanol mostram que
a dose letal desse composto para humanos de 15 g para cada quilograma de massa corprea,
dependendo de situaes individuais. Supondo que no se queira ultrapassar o limite de 5% dessa
dosagem e que a massa de um indivduo seja de 80 quilogramas, avalie as situaes, assinalando no
carto-resposta a(s) afirmao(es) CORRETA(S).
Densidade do etanol = 0,8 g/mL
Teores alcolicos:
- aguardente : 40% volume
- usque: 43% volume
- cerveja de baixa fermentao : 4% volume
Volume de uma dose = 50 mL
01. Com trs doses de aguardente o limite de 5% do valor letal est ultrapassado.
02. Para o usque, o volume para atingir o limite de 5% menor que 250 ml ou 4,5 doses.
04. A dose letal, em volume de usque, menor que 1/4 de litro.
08. O volume letal de cerveja maior que 2,5 litros.
16. Em volume de lcool, 1 litro de aguardente equivale a 10 litros de cerveja.
31) Uma soluo de glicose com 40% em massa de glicose tem concentrao igual a 480 g/L.
Qual a densidade dessa soluo?
32) O contedo de cido actico no vinagre de aproximadamente 3% em massa. Sabendo-se que a massa
molar do cido actico 60 g/mol e que a densidade do vinagre 1,0 g/mL. Qual a concentrao molar do
cido actico no vinagre?
33) Para matar baratas, precisamos fazer uma soluo aquosa a 30% de cido brico (H3BO3) (d=1,30 g/cm3).
Qual a concentrao em mol/L ? de (Dados: H=1, B=10,8, O=16)
34) Sabendo-se que em 100 mililitros (mL) de leite integral h cerca de 120 miligramas (mg) de clcio.
Calcule a concentrao de clcio no leite em mol por litro (mol/L).
35) A soluo aquosa de NaOH (soda custica) um produto qumico muito utilizado.
Uma determinada indstria necessitou usar uma soluo com 20% em massa de hidrxido de sdio, que
apresenta uma densidade de 1,2 kg/L. Qual a molaridade desta soluo?
(Dadas Massas Atmicas: Na=23, O=16 e H=1)
78
Partes por milho (ppm)
36) O nvel medicinalmente aceito de chumbo (Peso Atmico 207) no sangue de 200 g/L. sto igual a
aproximadamente:
a) 200 ppm (ppm = parte por milho)
b) 200 ppb (ppb = parte por bilho)
c) 200 mol/L
d) 2 10
-6
mol/L
e) 2 mol/L
37) No rtulo de uma garrafa de gua mineral l-se, entre outras informaes: contedo 1,5 litro nitrato de
sdio 6,0 ppm.
Considere que 1 ppm = 1mg de soluto por litro de soluo aquosa.
A massa de nitrato de sdio ingerida por uma pessoa que bebe um copo 300 mL dessa gua :
a) 0,003 g b) 0,0018 g c) 9,0 g d) 6,0 mg e) 1,2 mg
38) O flor tem um papel importante na preveno e controle da crie dentria.
Estudos demonstram que, aps a fluoretao da gua, os ndices de cries nas populaes tm diminudo. O
flor tambm adicionado a produtos e materiais odontolgicos. Suponha que o teor de flor em
determinada gua de consumo seja 0,9 ppm (partes por milho) em massa. Considerando a densidade
da gua 1g/mL, a quantidade, em miligramas, de flor que um adulto ingere ao tomar 2 litros dessa gua,
durante um dia, igual a
a) 0,09. b) 0,18. c) 0,90. d) 1,80. e) 18,0.
39) A gua potvel no pode conter mais do que 5 x 10
-4
mg de mercrio (Hg) por grama de gua. Para
evitar o inconveniente de usar nmeros to pequenos, o qumico utiliza um recurso matemtico, surgindo
assim uma nova unidade de concentrao.
A quantidade mxima permitida de mercrio na gua potvel corresponde a:
a) 0,005 ppm b) 0,05 ppm c) 0,5 ppm d) 5 ppm e) 50 ppm
Diluio
40) Que volume de gua destilada devemos adicionar a 150 mL de uma soluo a 7% de um xampu para
automveis a fim de torn-la a 3%?
a) 50 mL b) 100 mL c) 200 mL d) 450 mL e) 750 mL
41) Um dos grandes problemas das navegaes do sculo XV referia-se limitao de gua potvel que
era possvel transportar numa embarcao. magine uma situao de emergncia em que restaram apenas
300 litros (L) de gua potvel (considere-a completamente isenta de eletrlitos). A gua do mar no
apropriada para o consumo devido grande concentrao de NaCl (25g/L), porm o soro fisiolgico (10g
NaCl/L) . Se os navegantes tivessem conhecimento da composio do soro fisiolgico, poderiam usar
gua potvel para diluir gua do mar de modo a obter o soro e assim teriam um volume maior de
lquido para beber.
a) Que volume total de soro seria obtido com a diluio se todos os 300 litros de gua potvel fossem usados
para este fim?
b) Considerando-se a presena de 50 pessoas na embarcao e admitindo-se uma distribuio eqitativa do
soro, quantos gramas de NaCl teriam sido ingeridos por cada pessoa?
c) Uma maneira que os navegadores usavam para obter gua potvel adicional era recolher gua de
chuva. Considerando-se que a gua da chuva originria, em grande parte, da gua do mar, como se explica
que ela possa ser usada como gua potvel?
42) Diluio uma operao muito empregada no nosso dia-a-dia, quando, por exemplo, preparamos
um refresco a partir de um suco concentrado.
Considere 100 mL de determinado suco em que a concentrao do soluto seja de 0,4 mol/L.
O volume de gua, em mL, que dever ser acrescentado para que a concentrao do soluto caia para
0,04mol/L, ser de:
a) 1.000 b) 900 c) 500 d) 400
43) Uma mineradora de ouro, na Romnia, lanou 100.000 m3 de gua e lama contaminadas com
cianeto, CN
-
(aq), nas guas de um afluente do segundo maior rio da
Hungria.
79
A concentrao de cianeto na gua atingiu, ento, o valor de 0,0012 mol/litro. Essa concentrao
muito mais alta que a concentrao mxima de cianeto que ainda permite o consumo domstico da
gua, igual a 0,01 miligrama/litro.
Considerando-se essas informaes, para que essa gua pudesse servir ao consumo domstico, ela
deveria ser diluda, aproximadamente,
a) 32.000 vezes. b) 3.200 vezes. c) 320 vezes. d) 32 vezes.
44) Um certo dia, um tanque para tratamento de resduos qumicos continha, quando cheio, 3 gramas de
um dado sal numa concentrao de 0,5 M. Hoje a concentrao deste sal no tanque cheio de 2,5 M. Qual a
massa do sal no tanque?
E:0i/G>rio I[ni2o da 7M0a
$O(/- $
P
(a:- P O$
+
(a:-
Todo equilbrio apresenta sua constante de equilbrio, que expresso da seguinte forma:
^_ ] `$
P
a.Ò$
+
a
Aonde Kw denominado produto inico da gua (a letra w vem de water, que gua em ingls). O
Kw como qualquer constante de equilbrio s varia com a temperatura.
a 25C na gua pura, temos:
`$
P
a ] Ò$
+
a ] "!
+)
@o/VL
^_ ] `$
P
a.Ò$
+
a ] "!
+"*
(@o/V/-
Tipos de Solues (a 25C)

a) gua Pura ou Soluo Neutra
Uma soluo considerada neutra quando:
`$
P
a ] Ò$
+
a ] "!
+)
@o/VL
b) Soluo cida
Uma soluo considerada cida quando:
`$
P
a W "!
+)
@o/VL
Ò$
+
a X "!
+)
@o/VL
c) Soluo Bsica
Uma soluo considerada bsica quando:
`$
P
a X "!
+)
@o/VL
Ò$
+
a W "!
+)
@o/VL
Para facilitar o estudo da acidez dos sistemas, como a concentrao dos ons muito baixa, os
qumicos acharam por bem expressar a concentrao dos ons pelo seu cologaritmo (inverso do
seu logaritmo):
2o/oM S ] + /oM S ] "
/oM S
Por<an<oF <e@o' a 'eM0in<e 'i<0aIJo:
^_ ] `$
P
a.Ò$
+
a
"!
+"*
] `$
P
a.Ò$
+
a
80
/oM "!
+"*
] /oM `$
P
a P /oM Ò$
+
a
+ /oM "!
+"*
] (+ /oM `$
P
a- P ( + /oM Ò$
+
a-
O qumico dinamarqus Peter Lauritz Sorensen props que essa relao
log x fosse designada por px (p de operador potncia), ficamos ento com
- log = p (potencial), voltando teremos:
"* ] ?$ P ?O$
Potencial hidrogeninico e hidroxilinico
Potencial Hidrogeninico
?$ ] +/oM `$
P
a
Potencial Hidroxilinico
?O$ ] + /oM Ò$
+
a
gua Pura ou Soluo Neutra (a 25C) Uma soluo considerada neutra quando:
`$
P
a ] Ò$
+
a ] "!
+)
@o/VL
?$ ] ?O$ ] )
E'2a/a de ?$ e ?O$
SOLUO NEUTRA / GUA PURA
pH 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
SOLUO CDA SOLUO BSCA
pOH 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Exerccios
1) Com ou sem acar o cafezinho consumido por milhes de brasileiros.
Sabendo-se que no cafezinho a concentrao molar de ons H
+
1,0.10
-5
mol/L, o seu pOH a 25C
e o carter do meio so respectivamente:
a) 7 ; neutro
b) 5 ; cido
c) 9 ; bsico
d) 5 ; bsico
e) 9 ; cido
2)Ao tomar dois copos de gua, uma pessoa diluiu seu suco gstrico (soluo contendo cido
clordrico) de pH = 1, de 50 para 500 mL. Qual ser o pH da soluo resultante logo aps a ingesto
da gua?
a) 0 b) 2 c) 4 d) 6 e) 8
3)Para que uma soluo de cido clordrico tenha um pH aproximadamente igual a 2, a sua
81
concentrao em mol.L
-1
dever ser:
a) 0,01 b) 0,02 c) 2 d) 0,2 e) 0,1
4)A gua destilada, aps contato com a atmosfera, durante certo tempo, apresenta um pH menor
que 7,0. Esse valor de pH deve-se dissoluo do seguinte composto na gua:
a) H2 b) NO c) CO2 d) N2O
5) Sabe-se que a reao de formao do hidrxido de amnio do detergente que contm amonaco,
como o derramado por Gabi e Toms, expressa pela equao
NH3+ H2O NH4
+
+ OH
_
Gabi e Toms fizeram, ento, as seguintes afirmativas:
. O produto dessa reao se encontra altamente dissociado.
. A soluo tem pH bsico.
. De acordo com a teoria de Arrhenius, bases so substncias que se
dissociam em gua, produzindo ons OH
_
.
Est(o) correta(s)
a) apenas .
b) apenas .
c) apenas .
d) apenas e .
e) apenas e .
6)Em um potencimetro, se faz a leitura de uma soluo 0,001M de hidrxido de sdio (utilizado na
neutralizao do cido ltico). Sabendo-se que o grau de dissociao total, o valor do pH
encontrado corresponde a
a) 2,7.
b) 5,4.
c) 12,0.
d) 11,0.
e) 9,6.
7)A solubilidade do dixido de carbono em refrigerantes pode ser representada pelos seguintes
processos:
CO(M- b CO(a:-
CO(a:- P $O(/-cc$CO#(a:-
$CO#(a:- $CO#(a:- P $
P
(a:- â ] "!
+)
Nos refrigerantes o CO2 mantido a presses maiores que a atmosfrica, mas aps abertos, a
presso entra em equilbrio com a presso atmosfrica, e portanto o pH do refrigerante, de acordo
com as equaes acima, dever:
a) aumentar.
b) diminuir.
c) permanecer inalterado.
d) tornar-se igual a 10
-7
.
e) tornar-se igual a 10
7
.
8)As leis de proteo ao meio ambiente probem que as indstrias lancem nos rios efluentes com
pH menor que 5 ou superior a 8. Os efluentes das indstrias , e apresentam as seguintes
concentraes (em mol/L) de H
+
ou OH
-
:
82
Considerando apenas a restrio referente ao pH,
podem ser lanados em rios, sem tratamento prvio, os
efluentes:
a) da indstria , somente.
b) da indstria , somente.
c) da indstria , somente.
d) das indstrias e , somente.
e) das indstrias , e .
Ga>ari<o
1) e 2) b 3) a 4) c 5) d 6) d 7) a 8) c 9) c
ESer2G2io' Re'o/&ido'
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1. Foi ?re?arada 0@a 'o/0IJo !F1M de 6idrRSido de 'Rdio (NaOH). Qual o seu pH?
84
,. Q0a/ o ?$ de 0@a 'o/0IJo !FM de A2ido a2U<i2o ($A2-F 'a>endo :0eF ne''a di/0iIJoF o
Mra0 de ioni.aIJo U iM0a/ a !FB\e
"!. E@ 0@a 'o/0IJo a:0o'a !F"MF o A2ido a2U<i2o ($A2- e'<A "\ ioni.ado. Ca/20/ar a
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"B. A #M de A2ido a2U<i2o ($A2 f Ma''a @o/ar Q!MV@o/- foi adi2ionada AM0a '0fi2ien<e ?ara
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+
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86

"Q. Te@o' 0@a 'o/0IJo !F!BM de 6idrRSido de a@[nio (N$*O$-. Ca/20/ar o ?$ e o ?O$ de''a
'o/0IJoF 'a>endo :0e a 2on'<an<e de ioni.aIJo da >a'e U S"!
+B
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87
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Dado': Na]#0F $]"0F O]"Q0F /oM "F"]!F!*
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!. Di''o/&e0+'e #)@M de 6idrRSido de 2A/2io (a]"!!\- e@ AM0a ?ara o><ere@+'e "!! @L de
0@a 'o/0IJo 'a<0rada de''a >a'e. Q0a/ 'erA o ?$ de''a 'o/0IJoe
". De<er@inada &ariedade de '02o de /i@Jo <e@ ?$] e de<er@inada &ariedade de '02o de
/aranda <e@ ?$]*. De<er@ine a re/aIJo de 2on2en<raIJo 6idroMeni[ni2a en<re o '02o de /i@Jo
e o '02o de /aranda.
88
EOERCCIO PROPOSTOS
1. Considere que a soluo de $SO* da bateria de carro tenha pH=1 e que o suco de limo tenha
pH=2.Qual a soluo mais cida? g0'<ifi:0e.
2. Um xampu tem pH=8. Qual o valor de [H
+
] para o xampu?
3. Qual o pH de uma soluo 0,1M de um cido HX com grau de ionizao igual a 1%?
4. A anlise de uma amostra de sabo revelou [H
+
]=10
-10
M. Determine o pOH da amostra
5. Um volume 9 de soluo de cido ntrico (HNO3), de pH=2,3, foi diludo com gua at "!9.
Determine o pH da soluo diluda.
6. Sabendo que, a 25
O
C, um guaran em lata apresenta [H
+
]=10
-3
M, determine [OH
-
] nesse
refrigerante.
7. A clara de ovo tem [OH
-
]=10
-6
M. Qual o valor do seu pH?
8. O vinagre uma soluo de cido actico que pode ser obtida pela oxidao do lcool etlico do
vinho. Sabendo que a anlise de uma amostra revelou [H
+
]=10
-4
M, determine o pH da amostra.
9. Um alvejante de roupas, do tipo "gua de lavadeira", apresenta [OH
-
] aproximadamente igual a 10
-
4
M. Nessas condies, qual ser o [H
+
]?
10. A bile, segregada pelo fgado, um lquido amargo, esverdeado e muito importante na digesto.
Sabendo que a concentrao de H
+
na bile de 10
-8
M, determine o pH da bile.
11. Ao analisar um determinado suco de tomate, um tcnico determinou que sua concentrao
hidrogeninica (H
+
) era igual a 0,001 mol/L. Qual o pH desse suco de tomate?
12. Suponha que 0,28g de hidrxido de potssio (KOH) foram dissolvidos em gua suficiente para
completar 0,5 L da soluo. Qual o pH da soluo resultante?
13. O cido ctrico utilizado como acidulante nos refrigerantes. Determinou-se experimentalmente
que, em 5 mL de suco de limo encontram-se 5x10
-5
mols de ons H
+
provenientes da ionizao do
cido ctrico. Qual o valor do pH do suco de limo?
14. Mostre que a adio de 0,010 mols de hidrxido de sdio (NaOH) slido a 1,0 litro de gua reduz
a concentrao hidrogeninica para 1x10
-12
M.
15. (UFGO) Em uma soluo de cido actico 0,1M, esse cido est 1% ionizado. Calcule a
concentrao hidroxilinica.
16. Uma amostra de suco de laranja tem pH=4. Calcule a concentrao hidroxilinica.
17. Determine o pH e a concentrao hidrogeninica de uma soluo 0,001 M de KOH.
18. A anlise de uma determinada amostra de refrigerante detectou pH=2. Qual a concentrao
hidrogeninica nesse refrigerante?
19. A anlise de uma amostra de um determinado sabo revelou [H
+
]= 10
-10
M. Qual o pOH da
amostra?
20. Sabendo que a gua do mar apresenta concentrao hidroxilinica igual a 10
-6
M, a 25
O
C,
determine o valor da concentrao hidrogeninica e o pH nessa soluo.
89
E:0aIJo de $ender'on+$a''e/>a/26
Uma soluo-tampo consiste de um par cido fraco/base conjugada que resiste a variaes no pH
quando pequenas quantidades de cidos ou bases lhe so adicionadas ou quando ocorre diluio.
Os qumicos utilizam tampes toda vez que necessitam manter o pH de uma soluo em um nvel
constante e pr-determinado. Os bioqumicos so particularmente interessados em tampes, pois o
funcionamento dos sistemas biolgicos criticamente dependente do pH.
A equao central para as solues-tampo a equao de Henderson-Hasselbalch, a qual consiste
meramente em um rearranjo da expresso da constante de equilbrio K
a
para a dissociao de um
cido,
A Equao de Henderson-Hasselbalch utilizada para calcular o pH de uma soluo tampo, a partir
do pK
a
(a constante de dissociao do cido) e de concentraes do equilibro cido-base, do cido
ou base conjugada.
onde:
S a espcie bsica, y
A o cido ou espcie cida
Na ltima equao o x pode ser a o b indistintamente.
Supondo uma dissociao parcial de um cido, o equilbrio :
e constante de dissociao associada ser:
Despejando [H3O
+
] da constante de dissociao:
Tomando logaritmos em ambos os lados e aplicando a propriedade dos lagartimos para um produto
se chega a:
E invertendo os quocientes:
Na prtica, quando misturamos as quantidades calculadas do cido e da base conjugados para
preparar um tampo, o pH resultante no exatamente o esperado. A principal razo dessa
discrepncia que o pH governado pelas atividades do cido e da base conjugados, e no por
suas concentraes. Por esse motivo, aps preparar o tampo com as quantidades calculadas, em
90
geral faz-se necessrio um pequeno ajuste no pH (pela adio de uma soluo bsica ou cida
diludas) para obter o pH desejado. Nesta prtica no faremos isto, pois o objetivo entender como o
tampo funciona e no prepar-lo com o pH exato.
A TABELA ABAXO A APRESENTA ALGUNS CDOS FRACOS
COM OS SEUS RESPECTVOS pK
a
'S A 25
O
C
72ido ^
a
(M- ?^
a
HCOOH (cido frmico)
1,78 x 10
-4
3,75
CH
3
COOH (cido actico) 1,74 x 10
-5
4,76
CH
3
CH
2
COOH (cido propinico)
1,35 x 10
-5
4,87
CH
3
CH(OH)COOH (cido ltico) 1,38 x 10
-4
3,86
H
3
PO
4
(cido fosfrico)
7,25 x 10
-3
2,14
H
2
PO
4~
(dihidrognio fosfato) 1,38 x 10
-7
6,86
HPO
4
2~
(monohidrognio fosfato) 3,98 x 10
-13
12,4
H
2
CO
3
(cido carbnico)
1,70 x 10
-4
3,77
HCO
3
~
(bicarbonato) 6,31 x 10
-11
10,2
NH
4
+
(amnio) 5,62 x 10
-10
9,25
Exerccios
1) Calcule as concentraes de todas as formas moleculares e o pH das solues aquosas que tm
as seguintes composies:
(a) cido actico 0,01 M;
(b) cloreto de amnio 0,25 M;
(c) cido actico 0,05 M + acetato de sdio 0,1 M.
91

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