UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

FACULDADE DE CIÊNCIAS NATURAIS

QUÍMICA ORGÂNICA E O SER HUMANO

CONTEÚDO DA DISCIPLINA E BREVE REVISÃO DE QUIMICA
ORGÂNICA

SLIDE 1

Prof. Lourivaldo Santos

2023
 CONTEÚDO DA DISCIPLINA
1- APRESENTAÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA (BREVE HISTÓRICO)
As origens
O nascimento da Química Orgânica
O desenvolvimento da Química Orgânica
A Química Orgânica nos dias atuais
O futuro da Química Orgânica

2- NUTRIENTES, AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS

2.1- Introdução
2.2- Digestão
2.2.1- As enzimas digestoras
2.2.2- Tubo digestório
2.2.3- O destino dos alimentos
2.3- Aminoácidos e Proteínas
2.3.1- Proteínas
2.3.2- Hidrólise das proteínas
2.3.3- Caráter anfótero de um aminoácido
2.3.4- Os vinte aminoácidos mais comuns
2.3.5- Aminoácidos essenciais
2.3.6- Estrutura e classificação das proteínas
2.3.7- Proteínas conjugadas
2.3.8- Desnaturação
2.3.9- Enzimas
2.3.10- Fenilcetonúria
2.3.11- Ácidos Nucléicos DNA e RNA – O Projeto Genoma Humano
2.3.12- Estrutura de Watson e Crick
2.3.13- Nucleosídeo
2.3.14- Estrutura do DNA
3- LIPÍDIOS, CARBOIDRATOS E ÁCIDOS NUCLÉICOS
3.1- Lipídeos
3.1.1- Ácidos Graxos
3.1.2- Glicerídeos ou Glicérides
3.1.2.1- Extração de óleos vegetais
3.1.2.2- Propriedades químicas: a) Saponificação; b) Adição de iodo; c)
Hidrogenação; d) Rancificação
3.1.3- Cerídeos ou ceras
3.1.4- Óleo e gordura animal
3.1.5- Óleo e gordura vegetal
3.1.6- Lipídios complexos
3.1.7- Glicolipídios
3.1.8- Lipídios não saponificáveis – esteróides

4-CARBOIDRATOS
4.1- Tipos de glicídios
4.1.1- Monossacarídeos
4.1.2- Oligossacarídeos
4.1.3- Polissacarídeos
4.2- Estruturas dos monossacarídeos
4.2.1- Alguns glicídios importantes: glicose, glucose ou dextrose; frutose ou levulose;
sacarose; celulose; amido; glicogênio
4.3- Aminoaçúcares
4.4- Adoçantes artificiais
5- VITAMINAS E SAIS MINERAIS: MICRONUTRIENTES
5.1- Vitaminas
5.2- Sais Minerais
5.3- Cadeias e teias alimentares

6- AROMAS E SABORES
6.1- Ésteres e ação flavorizante
6.2- Ácidos carboxílicos na natureza
6.3- Mecanismos do olfato
6.4- Substâncias/sabores
6.4.1- Aspartame
6.4.2- Ácido cítrico
6.4.3- Quinino
6.4.4- Capsaicina
6.4.5- Mentol
6.5- Química e organismo
6.5.1- Cheiro do suor
6.6- A química da beleza

7- VENENOS E TOXINAS
AVALIAÇÕES

03 Avaliações

Possibilidade de 01 Seminário
1. REVISÃO

A Química Orgânica está inserida no dia-a-dia, como se pode

observar:
- na escola, o seu caderno é feito de celulose, que por sua vez é
constituída de carbono, hidrogênio e oxigênio;
- na alimentação, vários corantes, sabores artificiais, adoçantes,
açúcares, etc. utilizados são constituídos de carbono;
- os combustíveis, gasolina, álcool, óleo diesel, etc. são formados
por carbonos; os medicamentos, etc., isso só para citar alguns.
Até para vivermos existe a necessidade de compostos orgânicos.
Como exemplos podemos citar a vitamina C e o colesterol, entre
outros.
Teoria da Força Vital

- A Química Orgânica começou como uma divisão da Química proposta

em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica
era definida como um ramo da química que estudava os compostos
extraídos dos organismos vivos.
- Em 1807 foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob
Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos
precisavam de uma força especial (a vida) para serem sintetizados.
- Por isso seria impossível obter compostos orgânicos a partir de
compostos inorgânicos sem se introduzir essa força vital.
Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do cianato de
amônio, produziu a uréia (composto orgânico), começando, assim, a queda
da Teoria da Força Vital.

Esse processo ficou conhecido como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene
Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854.
Em 1862 ele sintetizou o acetileno.

Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno

em bezeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.
- Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era
adequada. Então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a
nova definição, ainda usada: “Química Orgânica é o ramo da Química
que estuda os compostos baseados em carbono”.
- Essa afirmação está correta; contudo, nem todo composto que contém
carbono é orgânico, como por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido
carbônico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém
carbono.
- Essa parte da química, estuda a estrutura, propriedades, composição,
reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, estão
baseados em carbono, e ainda compostos que podem conter outros
elementos como o oxigênio, nitrogênio e o hidrogênio.
2. CONCEITO ATUAL DE QUÍMICA ORGÂNICA
Observe o que está à sua volta: papel, mesa e cadeira, roupa
(tecidos), sapatos, plásticos, insetos, plantas, etc. Todos
apresentam em sua composição o átomo de carbono. Na
realidade são incontáveis átomos de carbono. Sendo assim,
conceituamos a Química Orgânica, como:

Parte da química que estuda os

compostos baseados em carbono

Após a conceituação é interessante começarmos o estudo das

propriedades do átomo de carbono, a fim de entendermos
porque este átomo domina a Química Orgânica.
3. PROPRIEDADES DE COMPOSTOS DE CARBONO
- O átomo de carbono possui número atômico (Z) igual a seis, e é
representado pelo símbolo C.
Carbono Z=6
C

- Pertence ao grupo 14 do segundo

período: Sua eletronegatividade é
intermediária entre metais e não
metais e, por isso, normalmente
completa o octeto compartilhando
elétrons.

- Assim, normalmente não forma cátions ou ânions, como C4+

ou C4- para ficar com “configuração de gás nobre”: para
qualquer dos íons muita energia seria necessária.
- Na natureza, normalmente o carbono faz quatro (4)
ligações, portanto é tetravalente.
- Grande facilidade de se ligar com outros átomos de
carbono formando cadeias carbônicas
- Pode formar ligações simples, duplas ou triplas
- Lembrando das Estruturas de Lewis (e também da Teoria
da Ligação de valência) cada ligação é formada por um par
de elétrons compartilhados.
- Costuma-se representar cada par de e- compartilhados (uma
ligação) por um traço.

Muitos compostos de C
formam cadeias fechadas
- Compostos orgânicos podem conter outros elementos além de C e
H. Ex.: N, O, S, Cl, etc.
- O número e o tipo de ligações que esses elementos podem formar
depende de sua localização na tabela periódica.
- Tais elementos também podem conter pares de elétrons livres
de forma a ficarem com o octeto completo.
3.1 REPRESENTAÇÃO DAS LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS
- As fórmulas estruturais abaixo são idênticas e representam a
mesma molécula, CH3Br, sendo que todas essas representações
são equivalentes.

Br H H H
H C H H C Br H C H Br C H
H H Br H

- Devemos ressaltar nesse momento que, embora a molécula

acima foi representada como plana, ela não é plana. Isso é
uma consequência do tipo de ligação que o carbono faz.
- O carbono está no centro de um tetraedro. Uma Teoria de
ligação que pode explicar tal geometria é a TLV.
- A TLV envolve a hibridação (mistura) de orbitais de valência
de um mesmo átomo.

- No caso do C os orbitais s e p, são os envolvidos, podendo

resultar em três (3) tipos de orbitais híbridos: sp3, sp2 ou sp.

- Obs.: Existem três orbitais p: px, py e pz.

ATENÇÃO:
É comum representar um orbital atômico (a região de maior
probabilidade de encontrar o elétron) por figuras como um
quadrado , ou um círculo , uma barra __ , entre outros.

Os orbitais atômicos podem conter no máximo dois elétrons

com os spins opostos.

Estas duas setas costumam representar dois elétrons (em um

mesmo orbital), com spins opostos.
3.2 HIBRIDAÇÃO – Geometria dos Carbonos
a) HIBRIDAÇÃO sp3
A partir do número atômico do carbono (Z = 6), vamos
escrever a distribuição eletrônica no estado fundamental.

6C 1s2 2s2 2p2

Estado Fundamental: distribuição eletrônica

Inicialmente, um elétron 2s recebe energia e é promovido para
o orbital 2p vazio (representado pela barra vazia), tendo-se
agora todos os quatros (04) orbitais (2s e 2p) com um elétron
cada um. Quando isso ocorre, dizemos que:
O carbono passou do estado fundamental para o estado
ativado.
6C 1s2 2s1 2p3
Estado Ativado: distribuição eletrônica
Neste estado cada orbital da segunda camada possui um
elétron.
No estado ativado ocorre a hibridação dos orbitais (2s e 2p),
formando quatro (04) novos orbitais, que são denominados
orbitais híbridos do tipo sp3, pois, ocorreu a mistura de um (01)
orbital s com três (03) orbitais p.
Estado Híbrido sp3:
Resultado da hibridação dos orbitais 2s e 2p. Para o Carbono
cada orbital contem um elétron desemparelhado.

Compare a energia dos orbitais híbridos com os atômicos puros

As características principais da hibridação sp3 do Carbono são
as seguintes:
• Forma quatro ligações do tipo sigma (): quatro ligações
simples.
• O ângulo entre as ligações sigma (σ) é igual 109o28’.
• Se cada um dos orbitais σ formar ligação com outro átomo, a
geometria do carbono central será TETRAÉDRICA.

ESTADO HÍBRIDO sp3

Exemplos de carbono sp3:
Exemplos de carbono sp3:
H H

C C
H Br
H H
H H
metano Bromo-metano

109o28'

109o28'
C 

 109o28'
109o28'
21
Estado hibrido sp3
b) HIBRIDAÇÃO sp2
Após a promoção do elétron do orbital 2s ao orbital 2p, pode
ocorrer a mistura entre o orbital 2s e apenas dois orbitais 2p,
formando três novos orbitais chamados de híbridos sp2 e um
orbital 2p que não se misturou. Quando isto acontece dizemos
que este último é um orbital “p” puro).

Estado Fundamental: distribuição eletrônica

6C 1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2p2

↑ ↑
Estado Ativado: no qual cada orbital da segunda camada possui
um elétron.

Estado Híbrido sp2:

Após o estado ativado, neste caso, ocorre a mistura do orbital 2s

com dois orbitais 2p, formando três novos orbitais chamados de
orbitais híbridos do tipo sp2 e um orbital “p” puro, que não se
combinou.
As características principais do estado híbrido sp2 são as
seguintes:
• O ângulo entre os orbitais sp2 é igual 120o.
• Forma quatro ligações: três ligações sigma (σ) e uma ligação
pi (π), que será formada a partir do orbital p puro.
• O átomo de C em uma molécula onde ocorra ligação de todos
os orbitais sp2 terá geometria (forma espacial) TRIGONAL
PLANA.
1s2 2sp2 2p1

↑ ↑ ↑ ↑

Fazem as três Faz a ligação

ligações sigma (). pi ().
Ex.: Etileno: H2C=CH2

As ligações  e  estão
representadas separadamente
apenas para facilitar visualização.
Exemplos de carbonos sp2

H H H H
H C C H H C C Br
Eteno Bromo-eteno


120 o 120o
C 


120o
ESTADO
HÍBRIDO sp2 28
C) HIBRIDAÇÃO sp
Após a formação do estado excitado, haverá a combinação do
orbital 2s com somente um orbital 2p, formando dois novos
orbitais híbridos sp, permanecendo dois orbitais “p” puros (que
não se combinaram).
As principais características dos estados híbridos sp são as
seguintes:
• Formam quatro ligações: duas ligações sigma (σ), e duas
ligações pi (π).
• O ângulo entre os orbitais híbridos sp é igual 180o.
• A maneira como o carbono encontra-se no espaço, ou seja, a
forma espacial, é LINEAR.
Exemplos de carbono sp:
180 0
H H  
H C C H  C
  
sp
 
Etino C 2H2 sp2 C C C sp 2
  180 0
 
  C 
H 
ALENO H
ESTADO HÍBRIDO
SP
Resumindo:
• Carbono efetua 4 ligações:
- podem ser quatro tipo sigma;
Carbono sp3 (só simples ligações)

- podem ser três sigma e uma tipo pi;

Carbono sp2 (duas simples e uma dupla ligação)

- podem ser duas tipo sigma e duas tipo pi;

Carbono sp (duas duplas ou uma simples e uma
tripla ligação)
3.3 FORMAÇÃO DE CADEIAS

O carbono forma cadeias: o carbono pode se ligar a outros

átomos de carbonos formando cadeias, com as mais variadas
disposições.
O carbono também pode se ligar a átomos diferentes do carbono,
denominados “heteroátomos” (Ex: Oxigênio, O; Nitrogênio, N;
Enxofre, S; etc.).

EXEMPLOS:

C C C
C C C C C O C
C
4. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

Um átomo de carbono em uma cadeia carbônica pode ser

classificado de acordo com o número de carbonos ao qual ele
está ligado.

•Carbono primário: é aquele que está ligado a, no máximo, um

(01) outro átomo de carbono.
•Carbono secundário: é aquele que está ligado a dois (02)
átomos de carbono.
•Carbono terciário: é aquele que está ligado a três (03) átomos
de carbonos.
•Carbono quaternário: é aquele que está ligado a quatro (04)
átomos de carbono.
•Carbono isolado: é aquele que não está ligado a nenhum outro
átomo de carbono.
 EXEMPLO

primário

primário
C C isolado
C C C C C O C
C
quaternário
primário
secundário
terciário
primário
EXERCÍCIOS

1 - Marque V para as alternativas verdadeiras e F para as

falsas:

( ) Química orgânica é a parte da química que estuda todos os

compostos existentes na natureza.
( ) Química Orgânica é a parte da química que estuda os
compostos do carbono.
( ) No estado híbrido sp3, o carbono apresenta apenas ligações
sigma (σ), ou seja, só faz ligações simples.
( ) No estado híbrido sp2, o carbono poderá formar quatro
ligações, sendo três sigma (σ) e uma pi (л).
( ) No estado híbrido sp, o carbono poderá formar apenas
ligações pi (л).
( ) Nas ligações duplas, uma ligação é pi (л) e a outra é sigma
(σ).
2- A partir da estrutura, responda:
H H H
H H
C C
H C C C H
H H C H H
H

a) Quantas ligações sigma (σ) e pi (л) apresentam este composto?

b) Quantos átomos de carbono primários, secundários, terciários
e quaternários possuem este composto?
c) O composto apresenta em sua estrutura átomos de carbono no
estado híbrido sp?
d) A ligação pi (л) presente na estrutura indica que esta ligação é
feita entre os orbitais atômicos ____ puros dos átomos de
carbono.
5. REPRESENTAÇÕES DE FORMULAS ESTRUTURAIS

C2H6
Fórmula estrutural condensada e fórmula estrutural plana.

Ex.: quando representamos, CH3CH2CH2CH3 estamos

representando a fórmula estrutural condensada do butano, ou
seja, representando a molécula do butano no papel, indicando
implicitamente, além das quantidades de cada átomo, como esses
átomos estão ligados.
Para construir uma fórmula estrutural inicialmente você
precisa saber o número de ligações que alguns átomos executam
normalmente. Lembre-se:

• O átomo de hidrogênio faz uma ligação.

• O átomo de oxigênio faz duas ligações.

• O átomo de nitrogênio faz, na maioria das vezes, três ligações.

• Os átomos de halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) fazem

uma ligação, cada.

• O átomo de carbono, que você já conhece, faz quatro ligações.

 Átomo Representação

H: hidrogênio H

O: oxigênio O
O

N: nitrogênio N N N

X (F, Cl, Br, I): halogênio X

C: carbono
C C C

=C=
PRINCIPAIS FORMULAS ESTRUTURAIS H HH
H H C H
H C O C C C H
Estrutural plana H
H H H

CH3
CH3
O CH
CH3 O CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3

Estrutural plana Estrutural plana

condensada condensada em zig-zag

Fórmula estrutural em traço

Muito utilizada em
O Química orgânica
RADICAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA

Metil ou Metila ............ 01 átomo de carbono

Etil ou Etila .................. 02 átomos de carbono
Propil ou Propila .......... 03 átomos de carbono
Isopropil ou Isopropila ..03 átomos de carbono

Hidroxila ...... –OH

Metoxila ....... –OCH3
PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

Hidrocarboneto: alcano, alceno e alcino

Álcool
Aldeido
Cetona
Ácido Carboxílico
Éster
Amina