Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Alagoas IF/AL Coordenadoria de Qumica Disciplina: Qumica 1 bimestre Aluno:.................................................................

Elaborao: Prof. Dr. Johnnatan Duarte de Freitas IFAL Campus Macei/AL Prof. MsC. Alan John Duarte de Freitas IFRN Campus Apodi/RN Prof. Mikael de Lima Freitas Secretaria do Estado de Educao de Alagoas

Macei-AL 1

QUMICA ORGNICA INTRODUO Muitas das substncias existentes em produtos naturais ou delas extradas, so conhecidas desde a antiguidade. Por exemplo, o vinho, obtido pela fermentao da uva, e o lcool, obtido pela destilao de sucos fermentados. Entretanto, somente no sculo XVIII teve incio a sistematizao dos processos de obteno de substncias a partir de produtos naturais.

Vinho pronto para o consumo Adega de produo de vinhos No ano de 1777, surge pela primeira vez a expresso Qumica Orgnica, introduzida nos textos de qumica pelo qumico sueco Torben Olaf Bergman. Assim de acordo com ele temos: Compostos orgnicos: substncias dos organismos vivos; Compostos inorgnicos: substncias do reino mineral

Aps vrios estudos e experimentaes o qumico francs Lavoisier, concluiu que o carbono o principal elemento presente em todas as substncias provenientes de organismos vivos. At ento a nica concepo existente a respeito dos compostos orgnicos seriam apenas os organismos vivos, capazes de produzi-los ou que neles encontrados. Assim, todas as outras substncias eram classificadas como inorgnicas. Isso porque acreditava-se que os organismos vivos possuam uma fora vital capaz de produzir substncias orgnicas. Essa concepo foi proposta por Jns Jakob Berzelius, no inicio do sculo XIX e sistematizada em uma doutrina intitulada de vitalismo. No entanto, em 1828 esse conceito teve de ser reformulado aps uma experincia do qumico alemo Friedrich Whler, que obteve a uria, um composto orgnico excretado pela urina, a partir de trs compostos inorgnicos: cianato de chumbo II, amnia e gua. Equao 1.
O Pb(OCN)2 + 2 NH3 + 2 H2O 2 H2N uria C NH2 + Pb(OH)2 Eq. 1

A uria comumente utilizada no Brasil como suplemento alimentar. A reao de obteno da uria conhecida hoje como sntese de Whler e tem importncia histrica muito grande, pois foi a partir dela que os cientistas abandonaram a teoria da fora vital e comearam realmente a preparar os compostos orgnicos em laboratrio. Desde esse experimento at os dias atuais, uma infinidade de novos compostos orgnicos foi e vem sendo descobertos e/ou sintetizados. A cincia caminha numa velocidade to grande que encontrar o nmero exato dos compostos conhecidos atualmente seria impossvel, pois, a cada dia, novas substncias esto sendo apresentadas. No entanto, podemos fazer uma estimativa, com o auxlio do Chemical Abstracts - um catlogo qumico que lista informaes sobre os compostos em geral de que estejamos atingindo, atualmente, a marca de 20 milhes de substncias de qualquer espcie, sendo que os compostos orgnicos representam mais de 95 % desse total. Devido ao grande nmero de substancias orgnicas existentes, houve a necessidade de agrupar essas substncias em funo de suas propriedades fsicoqumicas semelhantes para facilitar os estudos. Quando o homem matar o ltimo peixe, poluir o ltimo rio e derrubar a ltima rvore, ir compreender que no poder comer o dinheiro que ganhou. (provrbio indgena) Salienta-se, este mdulo de Qumica um material didtico elaborado por seu professor para auxiliar na difuso e disseminao do conhecimento. Entretanto, o Livro ainda um dos principais meios para o enriquecimento do conhecimento. FUNES ORGNICAS O conjunto de compostos que apresentam comportamento qumico semelhante (srie homologa) denominado funo qumica. Essa semelhana no comportamento qumico reconhecida nas frmulas por alguma particularidade comum. A maneira como os elementos, principalmente: hidrognio, oxignio e nitrognio, aparecem ligados nas cadeias carbnicas acarreta certas especificidades aos compostos. Assim dependendo da composio e do arranjo formado, pode-se ter o que chamamos de grupos funcionais, isto , grupamentos com caractersticas particulares que, por seu carter peculiar, possibilitam caracterizar uma substncia. Por exemplo, vamos considerar trs compostos cujas frmulas estruturais so mostradas abaixo.
O CH3 C OH C2H4O2 C3H6O2 H3C CH2 C OH C4H8O2 O H3C CH2 CH2 C OH O

O OH, chamado Note que nelas a particularidade comum a existncia do grupo grupo funcional. Portanto, esses compostos apresentam comportamento qumico semelhante e, assim, pertencem a uma mesma funo qumica. A seguir, temos os principais grupamentos (grupos funcionais) que aparecem nos compostos orgnicos. R C

O C C C C C C C C X OH hidroxila C H metanola

alcano

alceno

alcino

haletos orgnicos X = halognios

O C O C OH carbonila carboxila C O ter amina C N

O NO2 N nitrocompostos C nitrila N

amida

Dessa forma, a presena desses grupamentos na cadeia carbnica acaba determinando o tipo da substncia em questo: hidrocarboneto, lcool, ter, cetona, dentre outros, que denominada funo orgnica. interessante ressaltar que em estruturas mais complexas, muito comum encontrarmos mais de um grupo funcional; esses compostos so classificados como substncias de funo mista. Por exemplo, na adrenalina, formula estrutural mostrada abaixo so encontrados grupamentos hidroxilas, aromtico e aminas.
OH HO NH CH3

HO

A adrenalina um hormnio produzido por nosso organismo pela glndula suprarenal. Ela circula no sangue e atua no sistema nervoso autnomo. Age sobre os msculos cardacos aumentando sua fora de contrao, dilata as pupilas e estimula a secreo de suor e saliva. ESTUDO DO CARBONO A estrutura dos compostos orgnicos comeou a ser desvendada a partir da segunda metade do sculo XIX, com as ideias de Archibald Scott Couper (1831-1892) e Kekul sobre o comportamento qumico do carbono. Dentre essas ideias, hoje conhecidas por postulados de Couper-Kekul, trs so fundamentais:

1 postulado: O tomo de carbono tetravalente, ou seja, faz quatro ligaes.

2 postulado: As quatro unidades de valncia do carbono so iguais entre si. 3 postulado: tomos de carbono ligam-se diretamente entre si ou com outros elementos, formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. Hibridao e geometria do carbono nos compostos orgnicos A teoria de hibridao suje da fuso, ou seja, da mistura de orbitais atmicos puros, de tal modo que esses orbitais hbridos sejam equivalentes entre si e diferentes dos orbitais puros originais. A hibridao visa explicar a ligao qumica que envolve o carbono. Quando o carbono forma os compostos orgnicos, estruturalmente ele pode apresentar uma geometria tetradrica, trigonal plana ou linear, tal arranjo conseqncia da diminuio das repulses existentes entre os orbitais, tomos e/ou grupo de tomos. A hibridao do carbono O carbono apresenta nmero atmico 6 (6C). Ento, sua distribuio eletrnica a seguinte:

De acordo com a distribuio eletrnica, o tomo de carbono deveria ser bivalente, pois apresenta somente dois eltrons em orbitais px e py, disponveis para formar pares eletrnicos. No entanto, sabemos que o carbono estabelece nos compostos quatro pares eletrnicos. Para explicar isso, usamos o modelo dos orbitais hbridos: um dos eltrons do subnvel 2s salta para o 2p (promoo) atravs da absoro de energia, formando o carbono ativado (estado excitado). Observe:

Hibridao sp3

Essa hibridao sp3 ocorre com tomos de carbono que estabelecem exclusivamente ligaes simples. Segundo esse modelo, a molcula CH4 representada por:

Observe que as quatro ligaes so equivalentes. Cada uma delas uma ligao covalente comum, simples; portanto, uma ligao sigma () que ocorre entre o orbital hbrido sp3 do carbono e o orbital s puro do hidrognio. Essa ligao do tipo sp3-s.

Hibridao sp2

Essa hibridao sp2 a que ocorre com tomos de carbono que estabelecem uma ligao dupla. Segundo esse modelo, a molcula do composto eteno (C2H4) pode ser representada assim:

A dupla ligao entre os tomos de carbono constituda por uma ligao sigma () entre os orbitais hbridos sp2 e uma ligao pi () entre os orbitais p puros. A ligao entre o carbono e o hidrognio uma ligao do tipo sigma, ela formada pela interao do orbital sp do carbono e o orbital s do hidrognio. Essa uma ligao do tipo sp2-s.

Hibridao sp

Por esse modelo, a molcula do etino pode ser representada como segue. Observe:

A ligao tripla entre os tomos de carbono constituda por uma ligao () entre os orbitais hbridos sp e duas ligaes pi () entre os orbitais p puros. A ligao entre o carbono e o hidrognio uma ligao do tipo sigma, ela formada pela interao entre orbital sp do carbono e o orbital s do hidrognio. Essa uma ligao do tipo sp-s.

Resumindo os trs tipos de hibridao, temos: Carbono

C

Hibridao sp3 sp2 sp

ngulo entre os hbridos 10928 120 180

Geometria tetradrica trigonal plana linear

Ligao quatro ligaes simples ou quatro ligaes uma ligao dupla e duas ligaes simples ou trs ligaes e uma ligao Uma ligao tripla e uma ligao simples ou duas ligaes e duas ligaes

Uma maneira prtica para determina a hibridao do tomo de carbono contabilizar os tomos a ele ligado. Por exemplo, no metano so quatro os tomos ligado ao carbono (quatro hidrognios), a hibridao correspondente sp3, que corresponde, respectivamente, a um orbital s e trs orbitais p. Exerccio 1) Qual a importncia da sntese da uria realizada por Whler? 2) Escreva as frmulas eletrnica e estrutural dos compostos cujas frmulas moleculares so: a) CH3Cl. b) CH4O. c) C3H6.

3) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:

C C C

II

III

Os carbonos I, II e III tm hibridizao: a) b) c) d) e) I sp sp2 sp3 sp2 sp2 II sp2 sp3 sp sp3 sp III sp2 sp sp sp3 sp

4) (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital hbrido sp3. d) Um orbital s e trs orbitais p. e) Um orbital p e trs orbitais sp2. 5) (UFCE) Observe os compostos abaixo e indique a alternativa correta:
H H C H H H C H H H C C H H

I
H C H C C H H

II

III

a) O composto III apresenta seis ligaes sigma e duas pi. b) O composto II apresenta duas ligaes pi e seis ligaes sigma. c) O composto l apresenta dez ligaes sigma e trs ligaes pi. d) No composto l, os tomos de carbono apresentam hibridizao tipo sp2. e) No composto III, os tomos de carbono apresentam hibridizao tipo sp3. 6) (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados so, respectivamente: a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3. b) sp, sp3, sp2, sp, sp4. c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3. d) sp2, sp, sp, sp2, sp3. e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
5
CH 3 H 2C C CH CH 2

7) (UERJ) Na composio de corretores do tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmula estrutural plana representada por CH2 = CH CH2 N = C = O Com relao a essa molcula, correto afirmar que o nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

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CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Os compostos orgnicos apresentam como unidade fundamental o elemento carbono, sendo que os tomos desse elemento aparecem ligados entre si, formando as cadeias carbnicas, que constituem o esqueleto carbnico dos compostos orgnicos. De acordo com a localizao do tomo de carbono na cadeia, ele pode ser: primrio: quando se liga, alm de outros tomos, a apenas outro tomo de carbono; so os tomos extremos da cadeia.
H H C H H C H H C H H

secundrio: quando se liga a dois outros tomos de carbono.

H H C H H C H H C H H

tercirio: quando aparece ligado a trs outros tomos de carbono.

H H H H C H C H C H H C H H

quaternrio: quando se liga a quatro outros tomos de carbono.

H H H H C H H C H C C H H C H H H

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A cadeia carbnica pode ser: aberta ou acclica ou aliftica: os tomos de carbono se ligam entre si de modo a terem extremos livres.

fechada ou cclica: os tomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um ciclo.

C C

C C

mista: os tomos de carbono se ligam entre si de modo a terem extremos livres e tambm formarem ciclo.
C C C C C C C

CLASSIFICAO DAS CADEIAS ABERTAS As cadeias abertas podem ser: normais: apresentam unicamente tomos de carbono primrios, ou primrios e secundrios.
1 2 carbono 1: primrio carbono 2: secundrio carbono 1: primrio carbono 2: secundrio carbono 3: primrio

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 ramificadas: apresentam pelo menos um tomo de carbono tercirio ou quaternrio, ou seja, apresentam ramificao.
1 2 3 carbono 1: primrio carbono 2: tercirio carbono 3: primrio carbono 4: primrio

ramificao

homogneas: apresentam apenas tomos de carbono, ou seja, no apresentam hete-rotomos.

C C

este oxignio no heterotomo

heterogneas: apresentam pelo menos um heterotomo.

este oxignio um heterotomo

este nitrognio um heterotomo

saturadas: os tomos de carbono se ligam entre si por ligaes simples exclusivamente; o tomo de carbono que apresenta s ligaes simples chamado carbono saturado.

insaturadas: apresentam pelo menos dois tomos de carbono ligados por dupla ou tripla ligao; o tomo de carbono com ligao dupla ou tripla chamado carbono insaturado.

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Exerccio 8) Classifique os tomos de carbono das seguintes cadeias, de acordo com sua localizao.

9) Dadas as frmulas estruturais, classifique as seguintes cadeias carbnicas:

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CLASSIFICAO DAS CADEIAS FECHADAS As cadeias fechadas podem ser: aromticas: quando constitudas por seis tomos de carbono ligados entre si, com alternncia de ligaes simples e duplas; essa cadeia recebe os nomes de anel benznico ou ncleo benznico.
C C C C C C C C C C

ou
C C

alicclicas: no constituem anel benznico.

C C C C C C C

C C

C C

C C

As cadeias fechadas aromticas so classificadas em: mononucleares: apresentam apenas um ncleo benznico.
C C C C C C

polinucleares: apresentam dois ou mais ncleos benznicos.

C C C C C C C C C C C C C C C

C C C

C C

cadeia polinuclear condensada

cadeia polinuclear isolada

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As cadeias fechadas alicclicas podem homocclicas: constitudas apenas por tomos de carbono.
C C C C C C C

heterocclicas: apresentam heterotomos.

C C O C C C N

saturadas: os tomos de carbono se ligam entre si exclusivamente por ligaes simples.

C C C C C C C C C

O C

insaturadas: apresentam pelo menos dois tomos de carbono ligados por dupla ou tripla ligao.

C C C

C C

C C C C C C

Para facilitar os estudos, costuma-se simplificar as frmulas estruturais dos compostos orgnicos, escrevendo as formas simplificadas (condensada) e/ou geomtricas. Observe a seguir:

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Frmula estrutural
H H C H H H C C H H H

Frmula simplificada
H3C C H CH2

Frmula geomtrica

Frmula molecular C3H8

H C H C H
H

H C H

C H

H3C

H C CH3

CH3

C4H10

H C H N H
H2C H2C CH2 NH NH

H C H C H

C3H7N

Ento, resumindo:
normal ouram ificada cadeia aberta, acclica ou aliftica homognea ou heterognea saturada ou insaturada m ononuclear arom tica polinuclear (condensada ou isolada) cadeia fechada ou cclica alicclica homocclica ou heterocclica saturada ou insaturada

Exerccio 9) Escreva a frmula molecular dos compostos a seguir:

10) Escreva a frmula estrutural condensada e geomtrica dos compostos a seguir:

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11) Dadas as frmulas estruturais, classifique as cadeias dos seguintes compostos:

12) (UERJ) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbnica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homognea, saturada, normal b) heterognea, insaturada, normal c) heterognea, saturada, ramificada d) homognea, insaturada, ramificada 13) (FEI) O cido acetil saliclico de frmula:

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada, ramificada. b) mista, heterognea, insaturada, aromtica. 18

c) mista, homognea, saturada, alicclica. d) aberta, heterognea, saturada, aromtica. e) mista, homognea, insaturada, aromtica. ESTUDO DAS FUNES ORGNICAS A sistemtica da nomenclatura dos compostos orgnicos Hoje so conhecidos milhes de compostos orgnicos e cada um identificado por um nome. No incio do desenvolvimento da Qumica Orgnica, os nomes eram dados de maneira aleatria, geralmente relacionados s fontes de obteno. Por exemplo, o cido frmico, extrados de formigas. Atualmente, a nomenclatura oficial desses compostos segue as regras IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada - UIQPA), embora algumas substncias ainda sejam identificadas pelo seu nome usual (nomenclatura no oficial). Em geral, a sistemtica na nomenclatura segue:
PREF IXO INDICATIVO DO NMERO DE C + INT ERMEDIRIOINDICATIVO + DANATUREZA DAS LIGAES TERMINAO INDICAT IVA DA FUNO ORGNICA

Prefixo indicativo do nmero de C 1 met 6 hex 2 et 7 hept 3 prop 8 oct 4 but 9 non 5 pent 10 dec Hidrocarbonetos

Intermedirio indicativo da natureza as ligaes somente ligaes simples uma ligao dupla duas ligaes duplas uma ligao tripla duas ligaes triplas

Terminao indicativa da funo orgnica an en dien in diin Hidrocarbonetos o

Como o prprio nome diz, trata-se de compostos que apresentam somente hidrognio e carbono em sua composio. As principais fontes de obteno dos hidrocarbonetos so o petrleo e o gs natural. A destilao do petrleo (destilao fracionada) uma fonte de aquisio de diversos produtos, tais como: gs liquefeito de petrleo (gs utilizado em cozinha, contendo principalmente os gases butano e propano), gasolina, querosene, leo diesel, piche e asfalto (a substituio deste por borracha reciclada de pneumticos, surge como uma alternativa na substituio ao uso do petrleo para este fim), dentre outros. Em funo da estrutura da cadeia carbnica e do comportamento qumico, os hidrocarbonetos podem ser divididos em: alcanos, alcenos, alcinos, ciclo-alcanos, cicloalcenos e aromticos.

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Alcanos Hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta Alcanos tambm denominados de parafnicos ou parafinas, terminologia atribuda em funo da pouca afinidade com outras molculas, so hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes simples. O alcano mais simples o metano, CH4, principal componente do gs natural encontrados em jazidas de petrleo ou mesmo em regies no-petrolferas. Esse composto tambm produzido em pntanos e em aterros sanitrios sob condies anaerbicas.
1C CH4 m et an o me t a n o H H C H H

ligaes sim ples term inao

Reaes anaerbias so reaes que se processam na ausncia do gs oxignio como o caso da produo de gs metano, CH4, no lixo de Macei, evidenciado atravs dos processos de combusto que l ocorre espontaneamente e do sulfeto de hidrognio, H2S, no riacho salgadinho caracterizado pelo cheiro de ovos podre. Alm do metano, outros trs alcanos so gasosos a temperatura ambiente: etano, propano e butano.
H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H

etano

propano

butano

A principal utilizao dos alcanos est na obteno de energia. So usados como combustveis em motores, como de automveis e avies, no aquecimento de casas e, em usinas termoeltricas, na converso de energia trmica em eltrica. Os alcanos com cadeias contendo de 5 a 20 tomos de carbono, apresentam-se na fase lquida a temperatura ambiente. Aqueles com cadeias com nmero muito grande de tomos de carbono, geralmente acima de 20, apresentam-se, normalmente, temperatura ambiente na fase slida. Formula geral dos alcanos Analisando bem a estrutura dos alcanos, percebe-se a existncia de uma relao entre a quantidade de carbono e hidrognio; por esse motivo, todos os alcanos apresentam a mesma frmula geral: CnH2n + 2 Em que: n = nmero de tomos de carbono 2n + 2 = nmero de tomos de hidrognio

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Alcenos e alcinos Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta Alcenos Alcenos, tambm chamados de alquenos, so hidrocarbonetos etilnicos ou olefinas, terminologia atribuda em razo do etileno (alceno mais simples, apresenta-se em condies ambiente como um gs incolor e insolvel em gua), ao sofrer reaes de adio de cloro ou bromo apresenta caractersticas oleosas. So caracterizados pela presena de uma dupla ligao entre tomos de carbono. O principal representante dos alcenos o etileno ou eteno, muito utilizado como matria-prima para produo do polietileno e para propiciar o amadurecimento de frutos, dentre outros usos.
2C
C2H4

et en o eteno

H C H C

ligao dupla terminao 3C prop

H C C C H H H

C3H6

ligao dupla terminao o

en

p r o p e no
H

Os alcenos apresentam a frmula geral CnH2n. Nos alcenos com quatro ou mais carbonos, a dupla ligao pode ocupar posies diferentes na cadeia, por isso necessrio localiz-la por um nmero. A IUPAC regulamenta que esse nmero seja o menor possvel e preceda o nome do composto, separado por hfen. Para determinar esse nmero, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao. Observe:
H2C H3C
1 1

C CH2 H C H
2 3

CH3
4 5

1-buteno 2-penteno

CH CH2 CH3

Alcadienos Tambm chamados de diolefinas ou dienos, apresentam cadeia aberta e insaturada, com duas ligaes duplas. A nomenclatura se as mesmas regras para os alcenos.
1 H2C 1 H2C 2 C 2 C H 3 C H 3 C H 4 CH3 4 CH2 1,2-butadieno CnH2n-2 1,3-butadieno

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Alcino Alcinos, tambm chamados de alquinos, so hidrocarbonetos etnicos ou acetilnicos que apresentam uma ligao tripla entre tomos de carbono. O principal representante dessa classe o acetileno (etino), apresenta-se como um gs incolor que pode ser obtido industrialmente a partir da reao de hidrlise com o carbeto de clcio (carbureto, CaC2), bastante utilizado em maaricos, em funo do baixo custo, para gerar temperaturas elevadas. Para se ter uma idia, a chama produzida pelo GLP (mistura butano/propano) atinge temperaturas da ordem de 850C ao ar livre, em quanto queima do acetileno pode produzir chamas de at 3000 C. O acetileno tambm usado como matria-prima na sntese de alguns polmeros e na produo de cido actico. Uma observao importante que os alcinos no ocorrem livres na natureza
CaC2 + 2 H2O H H + Ca(OH)2 acetileno

2C
C2H2

et in o e t i no
H C C H

ligao tripla terminao

Como j verificado para os alcanos e alcenos, os alcinos tambm apresentam sua frmula geral, CnH2n-2. Ciclo-alcanos e Ciclo-alcenos Hidrocarbonetos de cadeia fechada Ciclo-alcanos Hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada (cclica), o representante mais simples dessa classe contm no mnimo trs tomos de carbono. Abaixo so representadas as frmulas estruturais de alguns ciclo-alcanos.
H2 C H2C H2C CH2 CH2 H2 C

H2C

C H2

CH2

H2C H2C

CH2 CH2

H2C H2C

CH2 CH2

C H2

ciclo-propano

ciclo-butano

ciclo-pentano

ciclo-hexano

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Ciclo-alcenos Hidrocarbonetos de cadeia fechada (cclica) que apresentam uma ligao dupla entre tomos de carbono. Exemplos so verificados abaixo.

ciclo-penteno

ciclo-hexeno

A presena de ligaes duplas em compostos orgnicos muito comum, tanto em cadeias abertas (acclicas) como em fechada (cclicas). Exemplo disso a molcula de limonemo representada abaixo.

limonemo - constituinte da essncia do limo

Aromticos Os hidrocarbonetos aromticos constituem um tipo especial de hidrocarbonetos insaturados estes recebem nomes particulares a terminao eno devida as duplas ligaes do anel. O benzeno composto mais simples dessa classe foi descoberto e isolado em 1825, por Michael Faraday, a partir de um resduo oleoso que se acumulava nas tubulaes de gs utilizadas na iluminao publica de Londres. Em 1834, aps vrios estudos Friedrich Kekul props a frmula estrutural para o benzeno atribuindo que os tomos de carbono deviam estar ligados entre si formando um anel e, que cada tomo deveria estar ligado a um tomo de hidrognio e que as ligaes entre os carbonos deveriam alternar em simples e dupla, conforme as representaes estruturais A e B abaixo.

A C B

Uma melhor representao para essa molcula seria uma combinao entre as estruturas A e B resultando na estrutura C. O anel no meio uma tentativa de 23

representar uma distribuio simtrica dos trs pares de eltrons que formam as ligaes duplas. Essa caracterstica propicia aos compostos aromticos propriedades bem diferenciadas dos demais compostos orgnicos. Industrialmente o benzeno, um lquido incolor de odor agradvel, menos denso que a gua e imiscvel com ela, que se solidifica a 5,4 C e ferve a 80,1 C. um composto muito voltil, com vapores altamente txicos, conhecido no comrcio com o nome impropriamente de benzol ou benzina, utilizado, entre outras coisas, como solvente de borracha, resina, gorduras, graxas e etc. obtido industrialmente da hulha e do petrleo, outros compostos aromticos de importncia industrial, como o tolueno e o naftaleno so mostrados abaixo.

tolueno

naftaleno

O tolueno ou metilbenzeno um lquido incolor, de cheiro agradvel, menos denso que a gua e imiscvel com ela, solidifica a -93 C e ferve a 110,6 C bastante usado como solvente, como matria-prima na industria de corantes, na fabricao de explosivos (TNT) etc. O naftaleno um slido branco, de cheiro caracterstico, funde a 80 0C e ferve a 0 218 C. Sofre sublimao e conhecido no comercio com o nome de naftalina. usado como inseticida (no combate a traas e baratas), como matria-prima na produo de corantes, resinas sintticas, solventes etc. Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benznico, ela denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um nico radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numerao. Quando existirem dois radicais, s haver trs posies possveis: 1 e 2, 1 e 3, 1 e 4, e esses nmeros podero ser substitudos, respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 metilbenzeno (tolueno) 1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno ou m-dimetilbenzeno

CH3 1,4-dimetilbenzeno ou p-dimetilbenzeno

Quando uma molcula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posies diferentes, e :

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-metilnaftaleno -metilnaftaleno

Exerccio 14) Dada as frmulas moleculares, classifique os seguintes hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos: a) C5H10 h) C9H16 15) D o nome dos seguintes hidrocarbonetos de cadeia acclica: b) C7H12 c) C6H14 d) C10H18 e) C11H22 f) C12H24 g) C8H18

16) Escreva as frmulas estrutural e molecular dos hidrocarbonetos alicclicos a seguir a) Cicloeptano. b) Cicloexeno. c) Ciclopropano. d) Ciclobuteno.

17) (UFRS) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal, uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primrios. b) dois carbonos tercirios. c) um carbono assimtrico. d) um carbono secundrio. e) um carbono quaternrio.

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18) (MACKENZIE) O composto que pertence funo orgnica hidrocarboneto :

19) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Observando-se a frmula estrutural geomtrica acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado: a) 1-metil-4-(pro-1-en-2-il)cicloexen-1-eno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno Radicais As ligaes covalentes podem ser rompidas pelo fornecimento de energia. Dependendo da quantidade de energia, a ciso ocorre de duas maneiras diferentes: heterlise: quebra da ligao em que uma espcie ganha eltrons e a outra perde. homlise: quebra da ligao sem perda nem ganho de eletros.
ciso homoltica A + B (radicais)

B ciso heteroltica AA+ + ou + BB+ (ons)

26

Radicais so tomos ou agrupamento de tomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um eltron no-compartilhado (valncia livre); podem ser representados no estudo da Qumica Orgnica por R (grupo alquila). A nomenclatura de um radical caracterizada pelos sufixos il ou ila, precedidos do sufixo que indica a quantidade de carbonos.
H H C H metil H H C H etil H C H H H C H H C H propil H C H H H C H H C H H C H H C H H H C H H C H C H H C H H

butil

sec-butil ou s-butil H C H H H H C H H C H C H H H

H H C H C H

H C H H H

H C H H

H C

isopropil

C H

C H

isobutil

terc-butil ou t-butil

Alcanos de cadeia ramificada Uma caracterstica muito importante do carbono poder formar diversos tipos de cadeia. Independentemente de as cadeias serem ramificadas ou no. As regras para nomenclatura de hidrocarbonetos seguem como base para as outras funes orgnicas e podem ser sumarizadas como se segue: Regra 1: Ache a cadeia de carbono mais longa. Isso fornecer o nome do composto principal. Regra 2: Identifique os grupamentos alquilas ligados cadeia principal. Regra 3: Nomeie cada um destes grupamentos e coloque-os em ordem alfabtica (sem levar em considerao os prefixos designativos de quantidades ou os prefixos t-, s-, n-) diante do nome do hidrocarboneto principal. Regra 4: Nmero o composto principal de tal maneira que os substituintes recebam os menores nmeros possveis. Usando estas regras, mesmo uma molcula complicada pode ser nomeada de maneira clara e inambgua. Por exemplo, o hidrocarboneto

27

H3C

CH3

H3CCHCH2 CHCH2 CCH3 H3C CH CH3 CH2 CH2CH3

chamado 4-isopropil-2,6,6-trimetilnonano. Exerccio 19) D nome aos seguintes compostos:

a) b)

CH3 CH3 c) H3C C H C H H C

CH2CH3 H2 C C

H C

H2 C

H2 C

CH3

CH3 CH3

CH2CH3

20) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Observando-se a frmula estrutural geomtrica acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado: a) 1-metil-4-(pro-1-en-2-il)cicloexen-1-eno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 21) (CESGRANRIO) Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura a seguir:

28

O composto: a) um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 22) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1,2-dimetilciplopentano; b) etilciclobutano; c) 1,2,4-trimetilbenzeno; d) o-dietilbenzeno 23) Para as molculas representadas abaixo a esfera cinza correspondem a tomos de carbono e a branca a tomos de hidrognio atribua a nomenclatura e a frmula molecular para esses compostos.

FUNES OXIGENADAS Todos os compostos que apresentam oxignio pertencem a funes chamadas funes oxigenadas. Dentre elas veremos: lcoois, fenol, aldedo, cetona, cido e seus derivados e ter. Presena da hidroxila (OH) Sempre que uma estrutura apresentar o grupo funcional hidroxila (OH), preciso ficar atento, pois podemos estar diante das seguintes funes orgnicas.

29

OH OH C lcool OH C C

fenol

enol

lcoois Denomina-se de lcoois todos os compostos orgnicos que apresentam um ou mais radicais hidroxilas (OH) ligados a tomos de carbono saturado. O representante mais simples dessa classe de compostos o metanol, H3COH, porm o mais importante, economicamente, o lcool etlico, H3CCH2OH. lcool etlico uma importante fonte de energia renovvel. produzido a partir da fermentao de carboidratos (acares) encontrado na cana-de-acar, na beterraba, na cevada, na uva, no trigo, no arroz e no milho, dentre outros. A equao qumica abaixo descreve o processo reacional de obteno de etanol.
C6H12O6 frutose ou glicose zimase 2 C2H5OH etanol + 2 CO2 gs carbonico

A zimase uma enzima que atua como catalisador

Costumam-se classificar os lcoois de acordo com aposio e com a quantidade de radicais oxidrilas (hidroxila). De acordo com a posio do grupo OH, os lcoois podem ser: primrios: o grupo OH se liga a carbono primrio; secundrios: o grupo OH se liga a carbono secundrio; terciros: o grupo OH se liga a carbono tercirio.
OH H3C C H H3C OH C CH3 H3C OH C CH3

H lcool primrio

H lcool secundrio

CH3 lcool tercirio

Pela quantidade de radicais OH, temos: monolcoois ou monis: apresentam uma oxidrila; dilcoois ou diis: apresentam duas oxidrilas; trilcoois ou tris: apresentam trs oxidrilas.
OH H3C C H monol H OH OH H2C C H diol CH3 OH OH OH H2C C H triol CH2

30

Para nomear os lcoois, temos a nomenclatura oficial (IUPAC) e no-oficial. Nomenclatura oficial: mesmas regras atribudas para os hidrocarbonetos. Entretanto, a funo indicativa ser a terminao ol.
1C
CH3OH

met an ol me t a n o l
H

OH C H H

ligao simples terminao

OH H2C 1 H2 C 2 CH3 3

OH H2C 1 H2 C 2

OH CH2 3 OH ciclopropanol

1-propanol

1,3-propanodiol

Nomenclatura no-oficial: utilizamos a palavra lcool seguida do nome do radical ligado ao grupo OH, com a terminao ico.
OH H2C 1 H2 C 2 CH3 3 OH H2C 1 H2 C 2 OH CH2 3 OH lcool cicloproplico

lcool proplico

lcool 1,3-dihidroxiproplico

Fenis Os compostos orgnicos que apresentam uma ou mais oxidrilas ou hidroxilas (OH) ligadas diretamente ao anel benznico so chamados de fenis.
OH

A nomenclatura oficial (IUPAC) considera o grupo OH uma ramificao chamada hidroxi. Havendo necessidade de numerao, esta deve se iniciar pelo carbono que suporta o grupo OH.
OH 6 5 1 4 2 3 6 5 OH 1 4 2 3 6 5 OH 1 4 2 3 OH

fenol

hidroxibenzeno

1-hidroxi-3-meilbenzeno ou metaidroximetilbenzeno

1,3-diidroxi-2-meilbenzeno

31

Como acontecem com a maioria dos compostos aromticos, os fenis apresentam nomes especiais que no obedecem nenhuma regra de nomenclatura. A creolina uma soluo desinfetante que contem uma mistura de o-cresol, mcresol e p-cresol, cuja colorao escura deve-se a presena de partculas de carbono. Em contato com a gua forma um precipitado banco de cresis. A creolina muito usada como germicida e anti-sptico para lavar chiqueiros.
OH OH OH

ortocresol

metacresol paracresol

Presena da

carbonila

Duas funes orgnicas apresentam o grupo funcional carbonila: aldedo e cetona. O que diferencia uma funo de outra a posio da carbonila na cadeia. Exerccio 24) Escreva a frmula estrutural dos seguintes compostos a) 2-bromopropano; b) p-clorotolueno; c) 2-cloro-3-metilexano.

25) Escreva a frmula estrutural e molecular dos seguintes lcoois: a) 2-propanol; b) 2-metil-2-propanol; d) 4-fenil-2-hidroxi-3-metilexano. c) lcool benzlico;

26) Escreva a frmula estrutural dos seguintes compostos: a) p-hidrometilbenzeno; Aldedo b) 3-etil-1-hidroxibenzeno; c) m-metilfenol
O C

Todos os compostos orgnicos que apresenta o radical H so chamados de aldedos. Esse grupo funcional recebe o nome de metanola ou formila. Os aldedos podem ser representados por RCHO e por ArCHO, como mostrado nas frmulas estruturais abaixo.
O C H H3C H C CH3 O C H C H O

32

O metanal tambm chamado de aldedo frmico ou formaldedo tem frmula CH2O e apresenta-se em condies ambiente como um gs de cheiro irritante. bastante solvel em gua, com a qual forma uma soluo chamada de formol, desinfetante usado na conservao de peas anatmicas, para embalsamar cadveres. O seu uso ultimamente na indstria de cosmticos para alisamento de cabelos escova progressiva tem causado muitos questionamento, o que regulamenta a ANVISA (Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria) o seu uso para indstria de cosmticos no pode excede 0,2 % v/v, o que vem sendo utilizado indiscriminadamente em concentrao mais elevadas pelos sales de beleza e que pode ocasionar srios problemas a sade, como o aparecimento de certos tipos de cncer, processos alrgicos, etc. Mais adiante, ao estudarmos a funo cido carboxlico, veremos a nomenclatura dos aldedos (bem como das cetonas, que estudaremos a seguir). Cetonas
O

Quando a carbonila ( ) estiver localizada entre tomos de carbono, a funo passar a ser identificada como cetona; sendo assim, uma cetona dever ter, no mnimo, trs tomos de carbono. A mais simples das cetonas a propanona, cujo nome comercial acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.
O H3C C ou CH3 CH3COCH3

acetona (propanona)

cidos Carboxlicos Os cido carboxlicos so todos os compostos orgnicos que apresentam o

O C COOH OH . Esse grupo funcional recebe o nome de carboxila. Os cidos carboxlicos podem ser representados por RCOOH (cido aliftico) ou ArCOOH (cido aromtico). Essa classe de compostos tem o cido frmico (cido metanico) como seu representante mais simples. Seu nome popular tem origem no latim, frmica, que significa formiga, uma vez que o principal componente do veneno inoculado pela formiga vermelha. Essa substncia tambm est presente na composio das substncias urticantes liberadas por certas lagartas. Em geral cidos carboxlicos de cadeia curta apresentam odores irritantes e muitas vezes desagradveis. O cido etanico, mais conhecido como cido actico, o principal ingrediente do vinagre e, puro, tem cheiro repulsivo.

radical

33

O H C OH cido metanico (cido frmico) H3C C

OH cido etanico (cido actico)

Uma outra classe importante de cidos carboxlicos so os denominados de cidos graxos, estes so caracterizados por uma cadeia carbnica alquil longa, so comumente utilizados na fabricao de sabes e detergentes. Os triglicerdeos (cidos graxos), produzidos e encontrados em sementes de oleaginosas detm seu interesse pelo setor acadmico e industrial nas pesquisas que visam a produo de biodiesel (combustvel renovvel) a partir da reao de transesterificao desses leos. Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldedos, das cetonas e dos cidos carboxlicos. Segue as regras j estabelecidas para os hidrocarbonetos. Entretanto, as funes sero caracterizadas pela terminao indicativa da funo. Veja a seguir: Funo Grupo funcional Terminao Aldedo
O C

Cetona
O C

cido
O C

al

ona

ico

OH

2C
H3CCHO

et an al etanal
H3C C

ligao simples terminao 3C prop

aldedo
O

CH3COCH3

ligao simples terminao 4C but

an ona

p r o p a no n a

H3C

CH3

cetona
CH3 O C OH

CH3(CH2)2COOH

ligao simples terminao

an ico

p r o p a no n a

H2C

cido carboxlico

C H2

Agora, atente para os seguintes fatos:

34

1) Havendo necessidade de numerao, devemos considerar como cadeia principal a mais longa que contenha o grupo funcional. A numerao deve sempre se iniciar: a) do grupo funcional, no caso de aldedo e de cido carboxlico; b) do carbono extremo mais prximo do grupo carbonila, no caso das cetonas.
aldedo 4 CH3 O 3 H3C CH 2 C C 1 H2 H cetona 5 CH3 O H2C 4 3 H C CH3 3-metil-2-pentanona C 2 CH3 1 cido carboxlico CH3 3 H2C 4 CH H C 2 O C 1

OH

3-metilbutanal

CH3 CH3 5 cido 3,4-dimetilpentanico

2) O grupo funcional pode aparecer mais de uma vez. Neste caso, usamos di, tri, etc., precedendo a terminao:
O C H C H2 propanodial O C H HO H2 C C O C H2 O C OH H3C 4 3 C O 2,3-butanodiona O C 2 CH3 1

cido butanodiico

3) Os cidos carboxlicos apresentam uma nomenclatura usual, cujos nomes lembram produtos naturais em que esses cidos so encontrados:
O C H OH H3C O C OH H3C O H2 C C H2 C OH

cido frmico (de formigas)

cido actico (de acetum: vinagre)

cido butrico (de butter : manteiga)

Os aldedos tambm apresentam nomes usuais

O C H H H3C aldedo frmico ou formaldedo O C H aldedo actico ou acetaldedo

35

As cetonas tm uma nomenclatura usual que manda escrever os nomes dos

O

radicais ligados ao grupo cetona.

O C H3C CH3

em ordem de maior complexidade, seguidos da palavra

O H3C C C H2 CH3 O C CH3 metilfenilcetona

dimetilcetona ou acetona

metiletilcetona

Exerccio 27) (FAAP) A acetona (propanona) era largamente comercializada no varejo, em supermercados e farmcias, para remover o esmalte das unhas. Atualmente vendido um removedor de esmaltes, lquido inflamvel e que no contm acetona. O radical caracterstico da funo cetona, :

28) (CESGRANRIO) Dentre os compostos So cetonas: a) apenas I, III e IV b) apenas I, IV e V c) apenas II, III e IV d) apenas II, IV e V e) apenas II, V e VI 29) (FUVEST) O bactericida FOMECINA, cuja frmula estrutural : apresenta as funes a) cido carboxlico e fenol. b) lcool, fenol e ter. c) lcool, fenol e aldedo. d) ter, lcool e aldedo. e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 36

30) (UELONDRINA) A substncia de frmula a seguir, um: a) diol. b) dialdedo. c) cido dicarboxlico. d) anidrido duplo. e) hidrxi-cido. 31) Escreva a frmula estrutural dos compostos a seguir: a) 3-pentanona b) 2,2-dimetil-3-hexanona c) dimetilcetona d) cido 2-metilexanico e) cido p-meilbenzeno 32) (FUVEST) Na vitamina K3 (frmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional: a) cido carboxlico. b) aldedo. c) ter. d) fenol. e) cetona. steres Um ster pode ser considerado como um derivado do cido carboxlico, em que o hidrognio ionizvel foi substitudo por um grupamento orgnico atravs da reao de esterificao.
O C O R

A Nomenclatura oficial dos steres feita a partir do cido correspondente, trocando a terminao ico por ato, seguido da preposio de e do nome do radical ligado ao oxignio. Ao contrrio de muitos cidos carboxlicos, os steres tm, em geral, odores agradveis, contribuindo para os odores naturais e artificiais de flores e frutos, respectivamente. Abaixo so verificadas algumas molculas responsveis por esses odores.
O CH3C OCH2CH2CH2CH2CH3 etanoato de pentila (odor de banana) CH3C OCH2CHCH3 CH3 acetato de metil-propila (essncia de morango) O CH3CH2CH2C OCH2CH3 butanoato de etila (essncia de abacaxi) O

37

Anidrido Anidridos so compostos obtidos a partir de cidos por meio de uma desidratao. A nomenclatura desses compostos feita escrevendo a palavra anidrido, seguida do nome do cido correspondente. A desidratao pode ocorrer:
Intermolecular O H3C H3C C OH OH O H3C H3C C O C O anidrido etanico + H2O

O cido etanico

Intramolecular O C C C C O cido ortoftlico OH OH C C C O anidrido ortoftlico O C O + H2O

teres So compostos que apresentam o oxignio situado entre carbonos, formando uma cadeia carbnica heterognea. Os teres costumam ser representados por ROR, em que R e R so substituintes orgnicos. A nomenclatura IUPAC manda escrever o nome do radical alcoxi com menor nmero de tomos de carbono, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro radical ligado ao oxignio. A nomenclatura no-oficial manda escrever a palavra ter seguida dos nomes dos radicais ligados ao oxignio, em ordem de maior complexidade (semelhante as cetonas), e da terminao ico. O representante mais simples dessa classe de compostos o metoximetano (ter metlico), composto ultimamente estudado como fonte de energia por ser atxico, porm o membro mais conhecido o etoxietano (ter etlico ou, simplesmente ter), um lquido inflamvel e bastante voltil. Em 1842, o ter foi usado pela primeira vez como anestsico geral. Por ser inflamvel e provocar irritaes da mucosa do nariz, garganta e nos pulmes, seu uso como anestsico tem sido bem mais reduzido. Abaixo so mostradas as frmulas estruturais dessas duas molculas com seus respectivos nomes oficial (IUPAC) e no-oficial, respectivamente.

38

H3C

CH3

H3CCH2

CH2CH3

nomenclatura IUPAC: metoxi-metano, nomenclatura no-oficial: ter dimetlico ou ter metlico

nomenclatura IUPAC: etoxi-etano nomenclatura no-oficial: ter dietlico ou ter tlico

Exerccio 33) D o nome oficial dos seguintes steres:

O a) O b) O O

34) D o nome oficial e no-oficial dos seguintes teres:

35) (ITA) Sabemos que o analgsico sintetizado por A. Bayer tem a frmula estrutural mostrada a seguir: em relao constituio deste composto, qual das opes a seguir contm a afirmao ERRADA?

Este composto contm:

COOH OOCCH3

a) Um grupo carboxila. b) Um anel aromtico e um grupo carboxila. c) Um grupo ter e um anel aromtico. d) Um grupo ster e um grupo carboxila. e) Um anel aromtico, um grupo ster e um grupo carboxila. FUNES NITROGENADAS

Todos os compostos orgnicos que apresentam nitrognio pertencem as funes chamadas funes nitrogenadas. Dentre elas veremos: amina, amida, nitrocompostos e nitrilo. Aminas A amina pode ser entendida como um derivado da amnia na qual o (os) hidrognio(s) foi (foram) trocado(s) por grupamento(s) carbnico(s). Havendo a troca de um hidrognio da amnia por um substituinte orgnico, a substncia obtida ser 39

classificada como amina primria; a troca de dois hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos produz uma amina secundria, e, por fim, a substituio dos trs hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos forma uma amina terciria.
N H H N H H amina primria R R' amina secundria N H R R' amina terciria R" H amnia (amonico)

N R

A nomenclatura oficial manda escrever para as aminas o nome dos radicais ligados ao nitrognio seguido do nome amina.
H3C NH2 H3C H N H2 C CH3

metilamina

etilmetilamina CH3

NH2

N CH3

fenilamina

fenildimetilamina

No caso de estruturas mais complexas de aminas primrias, consideramos o grupo NH2 (amino) uma ramificao:
NH2
4 3 5 1 2

2-amino-3,4-dimetilpentano

A amina mais simples que existe a metil-amina. Existem outras mais complexas e to importantes quanto, por exemplo: anfetamina, que age como estimulante; a trimetil-amina, que responsvel pelo odor de peixe podre e que tambm secretada pelo coiote e pelos ces, e a putrescina, responsvel pelo cheiro desagradvel de carne apodrecida.

40

CH3NH2 metil-amina

N NH2 anfetamina H3C CH3 CH3 H2N CH2 CH2 CH2 CH2 putrescina NH2

trimetil-amina

Amidas
O C N

So compostos que apresenta o grupo funcional

Uma das maneiras de se obter uma amida por meio da reao da amnia ou de uma amina primria ou secundria com cido carboxlico. Abaixo mostra a formao da etanamida (acetamida) a partir do cido actico e amnia.
O CH3C OH cido actico + H H amnia (amonico) N H CH3C NH2 acetamida gua O + H2O

A nomenclatura IUPAC feita da seguinte maneira: Amida primria: trocamos a terminao ico do cido carboxlico correspondente pela terminao amida.
O H3C C OH H3C O C NH2

cido etanico

etanamida

Amida N-substituda: escrevemos a letra N, seguida dos nomes dos radicais, e completamos o nome da amida correspondente. Vejamos:
O H3C C N H CH3 H3C C H2 O C N H2 C CH3

N-metiletanamida

CH3 N-metil-N-etilpropanamida

41

A amida mais conhecida a uria, primeiro composto orgnico sintetizado em laboratrio, cuja obteno foi responsvel por mudanas conceituais em Qumica Orgnica.
H2N C H2N O

Nitrocompostos

ureia

Compostos que apresentam o grupo funcional NO2 (RNO2 e ArNO2) so chamados de nitrocompostos. A nomenclatura oficial manda escrever a palavra nitro, seguida do nome do hidrocarboneto correspondente:
CH3 NO2 CH3 CH2 nitroetano NO2 NO2 nitrobenzeno

nitrometano

Nitrilos Os nitrilos so compostos que apresentam o grupo funcional CN (RCN e ArCN). A nomenclatura IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra "nitrilo":
CH3 C N butanonitrilo CN

etanonitrilo

Pela nomenclatura no-oficial, escrevemos a expresso "cianeto de" seguida do nome do radical:
CN cianeto de fenila

CH3

cianeto de metila

Exerccio 36) D o nome oficial das aminas

42

37) Considerando o grupo NH2 (amino) uma ramificao, de o nome dos compostos a seguir:

38) Reconhea a que funo pertence os seguintes compostos e atribua a nomenclatura:

39) (UFPE) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda coluna: (1) CH3COOH (2) CH3COCH3 (3) HCOH (4) CH3CH2CH2CH3 ( ( ( ( ) formol ) cachaa ) removedor de esmalte ) vinagre 43

(5) CH3CH2OH a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4

) gs de cozinha

Lendo-se os nmeros da segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se:

40) A procana utilizada como um anestsico de ao local apresenta uma frmula estrutural representada na figura a seguir:

Com base nessa frmula estrutural, pode-se afirmar que as funes orgnicas presentes nessa substncia so: a) amina primria, cetona e ter. b) amina primria, amina terciria e ster. c) amina terciria, amida e ster. d) amida, cetona e ter. e) amina, ter e ster. 3. REFERNCIAS SARDELLA, A., Qumica: srie novo ensino mdio, 1 ed., Ed. tica, 2004. SARDELA, A. Curso Completo de Qumica. Vol. nico, 2 edio 1999. Ed. tica; BIANCHI, J. C. A.; ALBRECHT, C. H.; DALMATIR, J. M. Universo da Qumica. Vol. nico 1 edio 2005. Ed. FTD S.A; NORMAN L. ALLINGER, MACHAEL P. CAVA, DON C. DE JONGH, CARL R. JOHNSON, NORMAN A. LEBEL, CALVIN L. Stevens. Organic Chemistry. 1976, Worth Publishers, Inc. New York, New York MORRISON, R. T.; BOYD, R. N., Qumica Orgnica. 13 edio1996. Ed. Fundao Calouste Gulbenkian.

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