QUÍMICA

ORGÂNICA E
EXPERIMENTAL
UNIDADE I
Introdução
aos Compostos
de Carbono
Daniela Pires Gouvêa
 Química Orgânica
e Experimental

Apresentação
Na disciplina de Química Orgânica e Experimental, abordaremos a estrutura e as
ligações presentes nas substâncias orgânicas, além do estudo das suas propriedades
físicas, da identificação dos grupos funcionais e da abordagem dos conceitos de
ácidos-bases e estereoquímica na química orgânica. Por fim, exploraremos as
técnicas de identificação e caracterização desses compostos, bem como os tipos de
reações orgânicas e as práticas laboratoriais.

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 Introdução aos Compostos
de Carbono

Introdução
Existe uma vasta disponibilidade de substâncias orgânicas, tanto de origem natural
quanto sintética. O fato de obtermos tantos compostos contendo átomos de carbono
pode ser explicado pela posição do carbono na tabela periódica. Esse composto
químico está localizado no centro da segunda linha, sendo que os átomos localizados
à sua esquerda apresentam a tendência em doar elétrons e os da direita, de receber
elétrons (Bruice, 2006 ; Clayden, 2012). É nesses elementos que nosso estudo vai
focar. Vamos juntos nesse aprendizado.

Objetivos da Aprendizagem
Ao final do conteúdo, esperamos que você seja capaz de:

• Identificar as ligações covalentes carbono-carbono;

• Reconhecer a estrutura das substâncias orgânicas, além do estudo das fun-
ções orgânicas e dos diferentes grupos funcionais;
• Desenvolver a compreensão sobre as reações ácido-base dos compostos or-
gânicos;
• Entender as representações gráficas das moléculas orgânicas;
• Relacionar as funções orgânicas com conceitos de ácido-base.

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E studo das Ligações, das Propriedades Físicas e da
Estrutura Molecular das Moléculas Orgânicas
O átomo é formado por um núcleo pequeno e denso que se encontra rodeado por
elétrons, os quais estão distribuídos por um volume espacial relativamente grande. O
núcleo apresenta partículas carregadas positivamente, denominadas prótons, além
de partículas que não possuem carga, chamadas de nêutrons. Já ao redor do núcleo,
são encontrados os elétrons que possuem carga elétrica negativa. Um átomo neutro
apresenta o mesmo número de prótons e elétrons (Bruice, 2006).

Atenção
Os átomos podem receber elétrons e adquirir carga negativa,
ou ainda perder elétrons e tornarem-se carregados com carga
positiva. No entanto, o número de prótons presentes no átomo
permanece o mesmo e o número atômico de um átomo é
equivalente ao número de prótons em seu núcleo. Prótons e
nêutrons apresentam aproximadamente a mesma massa e são
cerca de 1.800 vezes mais pesados que um elétron, dessa forma a
maior parte da massa de um átomo está localizada em seu núcleo.

No entanto, a maior parte do volume de um átomo é ocupada por seus elétrons, os

quais têm o papel de formação das ligações químicas.

Os átomos se ligam uns aos outros porque formam compostos mais estáveis, ou seja,
que apresentam menor energia quando comparados aos átomos separados. Desse
modo, na formação da ligação química ocorre a liberação de energia, no entanto, é
preciso adicionar energia no sistema para a sua quebra (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Estudo das Ligações, Propriedades Físicas e Estrutura Molecular

A compreensão de como as ligações podem ser descritas se torna possível quando

analisarmos as propriedades dos átomos. Considerando que os gases nobres são
os únicos átomos que se encontram no estado de moléculas monoatômica, pois
apresentam uma especial estabilidade – com exceção do He – possuindo oito
elétrons na sua camada de valência, os demais átomos tenderiam a formar ligações

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para adquirirem a configuração eletrônica desses átomos, que se encontram mais
próximo dele na tabela periódica (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Os átomos adquirem a configuração eletrônica de um gás nobre através do

compartilhamento de elétrons, formando moléculas, visto que a formação da ligação
covalente ocorre através desse compartilhamento. Uma maneira simples para
representar a formação da ligação covalente é através da estrutura de Lewis, ou
estrutura de pontos, em que os elétrons de valência são representados por pontos
(Bruice, 2006; Clayden, 2012).

A teoria de Lewis descreve que um átomo libera, aceita ou compartilha elétrons para
obter uma camada de valência com oito elétrons, de acordo com a regra do octeto.
Dessa forma, o desenho de uma estrutura de Lewis deve respeitar as seguintes regras:

• Os átomos de hidrogênio devem estar rodeados por apenas dois elétrons.

• Os átomos de carbono, oxigênio, nitrogênio e halogênios (F, Cl, Br, I) devem
estar rodeados por no máximo oito elétrons, de acordo com o exemplo
abaixo, referente às moléculas de hidrogênio (H2) e metano (CH4) (Bruice,
2006; Clayden, 2012).
Exemplos da estrutura de Lewis

Fonte: elaborada pelo autor (2023).

#pratodosverem: ilustração de uma molécula de hidrogênio e de uma
molécula de metano.

Atenção
Os elétrons compartilhados passam a ser contabilizados para a
eletrosfera dos dois que participam da ligação.

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Na formação da molécula de H2, o átomo de hidrogênio, por conter um elétron na sua
camada de valência, compartilha este com o outro átomo de hidrogênio, formando a
molécula de hidrogênio, a qual tem dois elétrons na sua camada de valência, assim
como o gás Hélio (He).

Já a molécula do metano (CH4) é formada através do compartilhamento dos quatro

elétrons da camada de valência do carbono, cuja configuração eletrônica de valência
é (2s2 2p2), com quatro átomos de hidrogênio, o qual possui apenas um elétron na
camada de valência, com configuração 1s1. Assim, uma molécula estável de metano
é formada apresentando a configuração de gás nobre, atingindo o octeto de elétrons
(oito pontos) e hidrogênio dois elétrons (McMurry, 2017).

Somente os elétrons desemparelhados envolvem-se na formação da ligação

covalente, dessa maneira os demais pares de elétrons são denominados elétrons
não ligantes, não compartilhados ou pares de elétrons livres. Na molécula de água,
por exemplo, o átomo de oxigênio (O) possui dois pares de elétrons não ligantes
(McMurry, 2017).

Elétrons não ligantes

Fonte: elaborada pelo autor (2023).

#pratodosverem: ilustração de uma molécula de água representada de duas
formas, com destaque para os elétrons não ligantes no topo.

Outra maneira de representação dos compostos orgânicos é através da estrutura de

Kekulé, em que os elétrons que participam da ligação são desenhados como linhas.
Além disso, os pares de elétrons livres são geralmente omitidos, com exceção de
casos que sejam necessários para enfatizar alguma propriedade química da molécula.

Na tabela a seguir, elucidamos exemplos de estruturas de Kekulé e condensadas

(Bruice, 2006; McMurry, 2017).

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 Estruturas de Kekulé e condensadas

Estrutura de Kekulé Estruturas condensadas

CH4

H2

CHN

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)4CH3
ou
CH3(CH2)4CH3
Fonte: elaborado pelo autor (2023).
#pratodosverem: tabela com as estruturas de Kekulé e condensadas.

No início da década de 1920, o surgimento da mecânica quântica influenciou

decisivamente o aparecimento da moderna teoria estrutural. Em 1926, Schrödinger
publicou uma equação responsável por revolucionar a teoria estrutural, além de
produzir o conceito de orbitais atômicos, utilizado pelos pesquisadores Heitler e
London para descrever a ligação covalente (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

A aplicação da equação de Schrödinger possibilitou o desenvolvimento de duas

abordagens para a explicação das ligações químicas: a Teoria da Ligação de Valência
(TLV) e, posteriormente, a Teoria do Orbital Molecular (TOM), explicando de forma
bastante eficaz a maior parte das propriedades das substâncias orgânicas (Bruice,
2006; Clayden, 2012).

O orbital é definido como a região do espaço onde há maior probabilidade de se

encontrar um elétron. As formas dos orbitais atômicos s, p e d se encontram na figura
a seguir, sendo que o orbital s tem formato esférico, com o núcleo em seu centro.
Já os orbitais p têm a forma de halteres com três orientações espaciais diferentes.
E os orbitais d apresentam cinco formas para representá-los, sendo que quatro
possuem a forma de uma folha de trevo, com quatro lóbulos de sinais alternados
com diversificadas orientações espaciais e um com dois nódulos rodeados por um
anel (McMurry, 2017).

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 Formato dos orbitais s, p e d

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: representações dos orbitais s, p e d.

A TLV propõe que uma ligação covalente é formada quando dois átomos ficam tão
próximos um do outro que o orbital ocupado de um átomo se sobrepõe ao do outro
átomo, propiciando, dessa forma, o emparelhamento dos elétrons nos orbitais que
se sobrepuseram, sendo atraídos por ambos os núcleos e promovendo a união dos
átomos.

Podemos verificar como ocorre isso na molécula de H2, na figura a seguir, em que a
ligação H-H é proveniente da sobreposição dos dois orbitais ocupados Is de cada
átomo de hidrogênio (Bruice, 2006; McMurry, 2017):

Formação da molécula de H2, através da superposição de orbitais 1s

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: formato simetricamente cilíndrico da molécula de H2.

A ligação na molécula de H2, simetricamente cilíndrica, é formada pela sobreposição

frontal de dois orbitais atômicos. Quando ocorre esse tipo de sobreposição dos
orbitais, as ligações formadas são denominadas sigma (σ). Além disso, existe uma
distância ótima entre os núcleos, durante a formação da ligação, a qual é chamada
de comprimento de ligação – e essa distância é de 74 pm no caso da molécula de H2
(Bruice, 2006; McMurry, 2017).

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 Atenção
Cada ligação covalente apresenta um comprimento e uma força
de ligação característica.

A ligação para moléculas orgânicas com átomos de carbono tetravalentes, como

o metano (CH4), por exemplo, contém carbono, o qual possui quatro elétrons na
camada de valência com configuração (2s2 2p2) e pode formar quatro ligações com
os hidrogênios. Visto que o carbono pode utilizar dois tipos de orbitais (2s e 2p) para
formar ligações, seria esperado que o metano obtivesse dois tipos de ligações C-H,
no entanto, as suas quatro ligações C-H são idênticas e se encontram espacialmente
orientadas nos vértices de um tetraedro regular (Bruice, 2006; McMurry, 2017).

Em 1931, Linus Pauling demonstrou matematicamente como um orbital s e três

orbitais p em um átomo podem se combinar, ou hibridizar, visto que os quatro orbitais
idênticos de um átomo de carbono hibridizado sp3 se sobrepõem com os orbitais
Is dos quatro átomos de hidrogênio, propiciando a formação de quatro ligações
idênticas C-H, originando o metano (Bruice, 2006; McMurry, 2017).

Considerando a molécula do metano, a configuração eletrônica do carbono no

estado fundamental é 1s2, 2s2, 2p2, apresentando assim apenas dois elétrons
desemparelhados. No entanto, o orbital mais energético é 2pz. Assim, ocorre a
hibridação entre o orbital s e os três orbitais p da camada de valência do carbono, o
que propicia a formação de quatro orbitais novos e equivalentes, denominados sp3,
como demonstrado na figura a seguir (Bruice, 2006; McMurry, 2017).

Formação dos orbitais sp3 do carbono

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: formação de quatro orbitais híbridos sp3, contendo 25% de
caráter s e 75% de caráter p.

10
 Atenção
Os quatro elétrons vão procurar orientar os seus orbitais através
de um arranjo espacial tetraédrico, visto que, dessa forma, eles
estarão o mais distante possível uns dos outros, apresentando
ângulo entre os orbitais híbridos de 109,5 graus.

A formação do metano a partir de um átomo de carbono

hibridizado sp3 e quatro átomos de hidrogênio

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: orientação dos quatro orbitais sp3 em direção
aos cantos do tetraedro.

Na molécula do eteno (C2H4), os orbitais 2s do carbono tetravalente se combinam

com dois dos três orbitais 2p disponíveis, formando três orbitais sp2 e um orbital 2p
inalterado. Quando dois carbonos hibridizados sp2 se aproximam um do outro, eles
formam uma forte ligação sigma (σ), através da sobreposição frontal sp2-sp2, e os
orbitais p não hibridizados interagem por meio da superposição lateral, formando
uma ligação pí (π) 2p-2p (figura a seguir) com o eteno, apresentando geometria plana,
com ângulos de ligação de 120 graus (Bruice, 2006; McMurry, 2017).

Sobreposição de dois carbonos hibridizados sp2

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: sobreposição de dois carbonos com hibridização sp2 for-
mando a dupla ligação na molécula do eteno.

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O carbono também pode formar uma ligação tripla, por meio do compartilhamento de
seis elétrons, como ocorre na molécula de acetileno, C2H2. Para isso, é necessário um
terceiro tipo de orbital híbrido, o qual é chamado de sp, resultando da hibridização do
orbital 2s do carbono com apenas um único orbital p, formando dois orbitais híbridos
do tipo sp e os dois orbitais p do carbono permanecem inalterados (Bruice, 2006;
McMurry, 2017).

Quando os dois átomos de carbonos hibridizados sp aproximam-se um do outro,

ocorre uma sobreposição frontal para formar uma forte ligação sigma do tipo sp-
sp. Além disso, ocorre a formação de uma ligação pí (π) pz-pz por meio de uma
sobreposição lateral, assim como ocorre com os orbitais py, formando mais uma
ligação pí do tipo py-py. Os dois orbitais sp são lineares, ou seja, ângulos de ligação
de 180 graus, enquanto os dois orbitais p remanescentes são perpendiculares, como
mostra a figura a seguir (Bruice, 2006; McMurry, 2017).

Sobreposição de dois carbonos hibridizados sp

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: sobreposição de dois carbonos com hibridização sp forman-
do a tripla ligação na molécula do etino.

A hibridização não ocorre somente com os compostos de carbono, outros elementos

podem ser descritos utilizando orbitais híbridos, por exemplo, o átomo de nitrogênio
na molécula da amônia (NH3) e o átomo de oxigênio da água (Bruice, 2006, McMurry,
2017).

As ligações químicas também podem ser explicadas pela Teoria dos Orbitais
Moleculares (TOM), a qual considera que os orbitais atômicos (OAs) que se
encontram na camada de valência dos átomos, quando ocorre a formação da ligação
química, são substituídos por um novo conjunto de níveis energéticos, os quais são
correspondentes às novas distribuições da nuvem eletrônica, chamados de Orbitais
Moleculares (OMs) (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

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De acordo com a TOM, os orbitais atômicos combinam-se como ondas, em fase ou
fora de fase, gerando o mesmo número de orbitais moleculares. No entanto, quando
a combinação ocorre fora de fase – também chamada de destrutiva –, é formado
um orbital molecular que apresenta um formato contendo um plano nodal entre os
núcleos. Caso os elétrons sejam colocados nesse orbital, não haverá densidade
eletrônica na região situada entre os dois núcleos (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Já se a combinação ocorrer em fase, a qual também é denominada de construtiva,

se nesse caso o orbital molecular contiver elétrons, estes se encontrarão localizados
na região entre os núcleos, visto que, nesse local, não ocorrerão nós. Sendo assim, a
combinação em fase origina os Orbitais Moleculares Ligantes, considerado a ligação
química, visto que nessa região os elétrons podem ser compartilhados entre os
núcleos, reduzindo a energia quando comparamos o OM ligante formado ao orbital
atômico (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Entretanto, os elétrons presentes em orbitais provenientes de combinação fora de fase

acabam não contribuindo para manter os núcleos juntos e, dessa forma, dificultam
a ligação. Quando esse orbital é ocupado, os elétrons podem ser encontrados em
qualquer lugar, menos entre os núcleos, deixando-os mais expostos à repulsão.
Esses orbitais são denominados Orbitais Moleculares Antiligantes e possuem maior
energia do que os orbitais atômicos de origem (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Na molécula de hidrogênio (H2), dois orbitais atômicos Is de cada átomo combinam-se

e essa combinação pode ocorrer pode ocorrer em fase ou fora de fase. A combinação
em fase propicia a formação de um orbital molecular ligante, o qual apresenta menor
energia que os orbitais atômicos de origem. No entanto, a combinação fora de fase
conduz a formação de um orbital molecular que apresenta maior energia que os
orbitais atômicos de origem (figura a seguir) (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Orbitais moleculares de H2

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: a combinação dos orbitais atômicos 1s dos átomos de
hidrogênio, resultando na formação do orbital molecular preenchido de menor
energia e no orbital molecular antiligante vazio de maior energia.

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 Formação da ligação πna molécula do etileno

Fonte: McMurry (2017).

#pratodosverem: combinação de dois orbitais atômicos p, sendo que a com-
binação fora de fase resulta na formação do orbital molecular antiligante pi
de maior energia, e a combinação em fase dos orbitais atômicos p resultam
na formação do orbital molecular ligante de menor energia, responsável pela
formação da ligação pi.

Além das ligações química, existem interações que ocorrem entre as moléculas,
as quais são muito mais fracas quando comparadas com as ligações covalentes,
que são denominadas forças intermoleculares. Dentro dessa classe, encontramos a
força íon-dipolo, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, íon dipolo-induzido e dispersão
de London (Bruice, 2006; McMurry, 2017).

Visto que a interação íon-dipolo ocorre através da atração de um íon por um dipolo, o
qual é proveniente de uma molécula polar de carga oposta. Já a ligação de hidrogênio
prevalece quando ocorre a interação entre o átomo hidrogênio de uma molécula com
átomos eletronegativos de outra molécula, como flúor, oxigênio e nitrogênio. A força
dipolo-dipolo, proveniente da interação entre dipolos de cargas opostas de duas
moléculas, força íon dipolo-induzido, ocorre entre um íon com uma molécula apolar e
a dispersão de London, a qual é a interação que ocorre entre as moléculas apolares
que possuem dipolos momentâneos quando estão próximas (Bruice, 2006; McMurry,
2017).

Mesmo sendo mais fracas do que uma ligação química, as forças intermoleculares
apresentam total influência nas propriedades físicas das substâncias orgânicas,
como ponto de fusão e ebulição, solubilidade, densidade, entre outras, visto que,
quando comparamos moléculas que apresentam massas moleculares equivalentes,
quanto mais fortes são as forças entre as moléculas, maior será seu ponto de fusão
e ebulição (Bruice, 2006; McMurry, 2017).

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Estudo e Identificação dos Grupos Funcionais das
Substâncias Orgânicas
Grupos funcionais são caracterizados como um grupo de átomos que determinam
o funcionamento da molécula, visto que os estes determinam as características
químicas dessas moléculas, além de determinar de qual maneira elas reagem (Bruice,
2006; Clayden, 2012).

Na tabela a seguir estão presentes diversos grupos funcionais, sendo que alguns
apresentam somente ligações duplas ou triplas entre carbonos; outros possuem
átomos de halogênios, e outros ainda possuem átomos de oxigênio, enxofre ou
nitrogênio (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Estrutura dos grupos funcionais

Nome da família Estrutura dos grupos funcionais

Alcano

Alceno

Alcino

Álcool

Fenol

Enol

Haleto

Aldeído

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 Cetona

Ácido Carboxílico

Éster

Amida

Amina

Sulfeto

Tiol

Fonte: elaborado pelo autor (2023).

#pratodosverem:tabela contendo a estrutura química dos principais grupos
funcionais presentes nas substâncias orgânicas.

Acidez e Basicidade das Substâncias Orgânicas

Atualmente, a definição de ácido e base que mais utilizamos foi estabelecida por
Brønsted e Lowry em 1923. De acordo com essa definição, um ácido é uma espécie
que doa um próton, e a base é a espécie que aceita um próton. Na reação abaixo, o
cloreto de hidrogênio (HCl) age como um ácido, doando um próton para a água, e a
água, por sua vez, satisfaz a definição de uma base porque ela aceita um próton do
HCl, visto que ela apresenta um par de elétrons livres (Bruice, 2006; Clayden, 2012).

Atenção
Pares de elétrons livres também podem formar uma ligação
covalente com um próton. E na reação inversa o H3O+ é um ácido,
pois ele realiza a doação de um próton para Cl, já o Cl- é uma base,
pois aceita um próton do H3O+.

16
De acordo Brønsted e Lowry, um ácido não sofre dissociação em água, mas atua
transferindo o seu próton para a água, gerando o íon hidrônio em uma reação de
equilíbrio, além de propiciar a formação de uma base conjugada do ácido em questão.

Formação de ácido e base conjugada

Fonte: adaptada de McMurry (2017).

#pratodosverem: reação ácido e base de Brønsted e Lowry com formação de
ácido e base conjugada.

No entanto, a base recebe um H+ da água e, nesse caso, a água age como ácido.
Nessa reação sempre haverá dois pares conjugados ácido-base.

Ácido-base

Fonte: adaptada de McMurry (2017).

#pratodosverem: demonstração da reação de conjugados ácido-base.

Na definição de Brønsted-Lowry, qualquer espécie que apresente um hidrogênio pode

atuar como um ácido, e qualquer substância que contenha um par de elétrons livres
pode atuar como uma base em uma reação de transferência de elétrons.

A força de um ácido é estabelecida através da estabilidade de sua base conjugada,

a qual é formada quando um ácido libera o seu próton. Assim, quanto mais estável
for a base, mais forte será seu ácido conjugado. Visto que uma base estável é a que
prontamente suporta os elétrons anteriormente compartilhados com um próton.

Em 1923, foi criada a definição de Lewis para ácidos e bases, a qual é mais geral,
levando em consideração os ácidos não próticos, os denominados ácidos de Lewis,
como o Boro no BF3, que apresenta hibridização sp2 e possui o orbital p vazio, estando
disponível para receber um par de elétrons de uma base.

17
Saiba mais
Para saber mais sobre o tema, acesse o artigo A linguagem química
e o ensino da química orgânica.

18
Conclusão
As ligações covalentes desempenham um papel importante na determinação das
propriedades dos compostos orgânicos, resultando em moléculas estáveis. Essa
estabilidade influencia diretamente as propriedades físicas e químicas, como ponto
de fusão e reatividade química. Além disso, os compostos orgânicos podem exibir
propriedades ácidas ou básicas com base na presença de grupos funcionais.

19
Referências
BRUICE, P. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. v. 1.

CLAYDEN, G. W. Organic Chemistry. 2nd ed. New York: Oxford University Press, 2012.

MCMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: Combo; LC, 2017.

ROQUE, N. F.; SILVA, J. L. P. B. A linguagem química e o ensino da química orgânica.

Química Nova, São Paulo, v. 31, n. 4, p. 921-923, 2008. Disponível em: https://s3.sa-
east-1.amazonaws.com/static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/
Vol31No4_921_33-ED08026.pdf. Acesso em: 19 set. 2023.