Introdução

Propriedades dos compostos orgânicos

Todos os ramos da química são de extrema importância, no entanto,
nenhum deles está tão relacionado com o nosso cotidiano ou mesmo com
nossas vidas como a química orgânica.Podemos dizer que hoje vivemos a
“Era da Química Orgânica”.Sem as moléculas orgânicas não existiria vida
em nosso planeta.As moléculas orgânicas são o “coração da vida”
Histórico
Desde a antiguidade, o homem extrai compostos químicos de
vegetais e seres vivos e realiza alguns processos químicos tradicionais, como
o uso de corantes, fabricação de sabão, fermentação, refinação do açúcar e a
combustão. Entretanto, a decifração da composição e a sistematização de
obtenção desses materiais teve início somente no século XVIII, quando o
químico Carl Scheele isolou uma série de compostos derivados de produtos
naturais.A seguir são citados os principais fatos relacionados ao nascimento
da Química Orgânica.
 Elevado número de compostos.
 Predominância da ligação covalente(compostos moleculares).
 Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes
energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc.
 A grande maioria é combustível,ou seja, sofre
combustão(inflamáveis).
 A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são
predominantemente apolares.
 Maus condutores de eletricidade e calor.
 Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que os inorgânicos
com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de
catalisadores.
 PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.

 Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos de

organismos vivos.
Leite → ácido lático
Limão → ácido cítrico
Urina → uréia
Gordura → glicerina
 1777- Bergman propôs a primeira divisão da química. Teoria estrutural de Kekulé (postulados)

Química inorgânica → Reino mineral O primeiro químico que fez considerações sobre o átomo de
Química orgânica → Seres vivos carbono foi August Kekulé em 1 858. Essas considerações ficaram conhecidas
como “Postulados de Kekulé”. Os postulados são:
 Lavoisier descobre que os compostos orgânicos possuem o
elemento carbono.  O carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono estabelece
quatro ligações.
 1807- Berzelius criou a “teoria da força vital”

“Um composto orgânico não pode ser sintetizado

em um laboratório”

 1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo” sintetizando a

uréia a partir do cianato de amônio, um composto inorgânico.

 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte da química
que estuda os compostos de carbono.
 Atualmente a química orgânica é a parte da química que estuda
quase todos os compostos de carbono.
 Existem compostos que possuem carbono, mas são inorgânicos.
Esses compostos são denominados compostos de transição.Ex:
HCN, CO ,CO2 , K2CO3.
Atenção !!
Os carbonos que possuem somente ligações simples são denominados
saturados e os de duplas e triplas insaturados.
 As quatro ligações (valências) do carbono são iguais e
coplanares.Por isso,só existe um composto com a fórmula CH3Cl.

Elementos organógenos

Os elementos que compõem os compostos orgânicos são denominados

elementos organógenos. Na constituição dos compostos orgânicos além do
carbono e hidrogênio alguns outros elementos aparecem com muita
freqüência como oxigênio, nitrogênio, enxofre, halogênios e mesmo alguns  O carbono é capaz de formar cadeias.
metais. Os principais elementos organógenos são:

C H O N P S

É muito importante relembrar a tendência de ligação desses elementos:

H = monovalente O e S = bivalente
N e P = trivalente C = tetravalente

CURIOSIDADE

 Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura tetraédrica para o

carbono (1874). Dessa forma pode-se explicar porque só existia
um composto com a fórmula CH2Cl2.O trabalho de Vant’Hoff
sobre o arranjo espacial dos átomo de carbono, foi extremamente
criticado por Kolbe, um dos maiores químicos da época.

Assista o seguinte vídeo sobre o histórico

da química orgânica.

https://youtu.be/hNixM18QCkc
 Geometria dos carbonos
O átomo de carbono pode apresentar três geometrias diferentes nos
compostos orgânicos.
●Carbono saturado (ligações simples) geometria tetraédrica. Ângulo de
ligação 109o 28’ ou 109,47o ou 109,5o
●Carbono de dupla ligação geometria trigonal plana. Ângulo de ligação 120o.
●Carbono de tripla ou de duas duplas ligações geometria linear. Ângulo de
ligação 180o.
Classificação de carbonos
A classificação de carbonos se refere ao número de carbonos a que cada
carbono está ligado.
 Carbono primário = ligado a um carbono
 Carbono secundário = ligado a dois carbonos
 Carbono terciário = ligado a três carbonos
 Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos
CURIOSIDADES
 A IUPAC recomenda somente a classificação de carbonos
saturados. No entanto,os vestibulares não se atualizaram e
desrespeitam essa recomendação.
 O átomo de carbono que não está ligado a nenhum carbono é
denominado nulário, para efeito de classificação, como primário.
Nomenclatura das ligações
Toda ligação covalente simples é denominada sigma (σ),
independente de quais sejam os átomos que estão estabelecendo a ligação.
Nas ligações múltiplas uma das ligações sempre é sigma e as demais são
denominadas pi(π), independente de quais sejam os átomo ligados.
Exercícios propostos
01 - (FGV SP) O composto de fórmula:
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários,
respectivamente?
a)5, 5, 2 e 1 b)5, 4, 3 e 1 c)7, 4, 1 e 1 d)6, 4, 1 e 2 e)7, 3,1 e 2
02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do número de
compostos orgânicos conhecidos.
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem
verdadeiras ou falsas, respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas
com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele
constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às
vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número
de compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias
inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade
do átomo de carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono,
aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo
carbono.
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente:
a)F, F, F, V b)V, V, F, V c)F, V, V, F d)V, V, V, F e)V, V, V, V
03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural
está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é
usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada
provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.
a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?
c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, são inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco
no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio?
Responda sim ou não e justifique.

04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que for

correto.

01.Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de uma

ligação tripla a outro átomo de carbono.
02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são
denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples,
também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica.
04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas
moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o
nitrogênio.
08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é
capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no 01 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e
metano. foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química
05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
equação
NH +4 CNO−⃗ aquecimento CO(NH 2 )2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química
porque:

a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de

inorgânicos.
b)foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares
quando aquecidos.
d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.

06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:

a)C2H5OH b)C8H18 c)CO2 d)CH3NH2 e)H2CO

07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por

uma série de características que nos permite identificá-los com segurança.
Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas
forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.

( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.

( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos,
como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e
requerem geralmente o uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.
a)Mãos.
Marque, a alternativa correta: b)Cabeça.
c)Tórax.
a)O, O, I, I, O, I d)Abdômen.
b)O, I, I, O, I, I e)Pés.
c)I, O, I, O, I, I
d)I, O, O, O, O, O GABARITO:
e)O, O, I, O, I, O
1) Gab: C
2) Gab: B
08- (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por 3) Gab:
isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de a)C10H20S4N2 b)10 pares
pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. c)Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os
Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas
produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores ligações).
com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a 4) Gab: 14
estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10. 5) Gab: A
6) Gab: C
07) Gab: E
08) Gab: A
09) Gab: A
10) Gab: A

Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais

formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10,
respectivamente, da estrutura do geraniol.

a)120º, 109º28’ e 109º28’. b)120º, 109º28’ e 180º.

c)180º, 120º e 109º28’. d)109º28’, 180º e 180º.

09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem

sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo
não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo substituintes planares