(ompostos moleculares

. obitlvo: Rve uns al9 coceitos rior eitdo (om necerr ao dos postog(aono, de

Ligao covalnt

Vamos ever esutura alguns a de compostos formados tomos hidrognio, de de oxignio car e bono. aTabe Peridica Pe podemos prever asligaes esses que a entre tomos covalentes.Alis,a so peridicamuitotilpara montagern princpais classfcao a das igaes lentes: cova ooserva a noo posio ume emento qumico,5abemos de o nmero pares de que eletrnicos elecompartllha, o qu e p r t i c u r n e n ti n o ca so d o h i d r ognloedamaior iadoseementosdosgr upos j 4aj T ar te

-cI

4 I

-NI -P -

*o-sBr t-

A igao ente esta que cova se belece tonnos precisam entre receber para e trons estabi raeletrosfeiza (caso hidognjo,do ra pe do oxigniodocarbono)ocorre o compartilhamento e e depares eletrnicos: . na gao por covalente normal pareletrncoformado umeltron cada o de tomo; . nadativa coordenada eletrnicocedido umtomo segue regra octeto. por ou o par que do po qLre Oconjunto detomos unldos igaes entes chamado nrolcu assubstncas cova de a,e contm apenas tipode ligao denominadas e5se so molecu ares. Namaiora substncias das rnoleculares ostomos obedecemregra octeto,ou apresentarn do seja, confgurao e etnica dntcadeungs nobre.Vejatabela seguir confgurao na a eletrnlca fun previses damental hidrogno, de oxigniocarbono algumas e e tpcas segundoregra octeto. a do

1 eltron

- cMdulo 7. Cotnpastot nolecularct. 13

l
(lembre-se Vamos exemp ifcar lsando molcula gua, rnetano de dixdo cabono ana a de de e de queapenas eltons valncia representados redodo smbolo tomoe que urn par so ao de os de do podeserrepresentado um trao).Vejatabei por eletrnico compartllhado a

cHo I

H ."t ".u

I
H _C .H

30 3 3C:303

A frraua estrutural indicaa geomeia tomosna molcu e podeserprevista pelo espacial dos a (RPE) pelomodeloda hibridizao obltais. ffrode da repulso pares etrnicos valncla o dos e de e de

Repulso pareseletrnicos valncia dos de

Segundoessemodelo,porrepulsomxlmadoispareseetrnicosacomodarn-sedern lnear; pares, urnsed rlgepara vrtce urna sehouver ou rnais georntrica.Veja: trs cada o de fgura

biplmide ;ase triangul de

pra pequenas Assim, prve geometia mo culas a de devemos: . construir frmLrla sua e etrnica; . contaros paes trncos redordo tomocentra e que ao covalentes dupla, ,lembrando as ligaes triplae datv conslderadas parapenas; so um . distrlbuir pares os e de acordo corna repulso entre es; -"trnicos . indicar tornos vftices igura georntrlca os nos da correspon dente; strutura a espacla dadape (paresigantes) a posio ncleos dos atmcos. Apens pafes paa os cornpatllhados contribLtem a geometria mocua.Os vrtices da sem tonos, apenas com paesisoldos, oevemseT no constoeraoos.
. qercis Caprltrlo 1 14 . Qutmica oryni.i: .arc(teisticas

Veja aplcao que a dess modeo srnoculas estamos analisando:

HO..H

H.o
I

Pa! .

4 (2pares pares ligantes,2 isoladot

,s'
"stetradric

2 (2duplas)

Polaridade ligaes das

A e etronegatividade a tendncla um tomoatrair pares etrncos umaligao rnede de os e em covalente. Veja representao na a seguir va oresde eletronegatlvdade. os
eleongatividad aumntando

@
ii
z2

( ) entre tomos patcipam uma gao maio diferen eletronegatlvldade a de os que Quanto de poara c o va le n te,r nais ligao.A s lgaesH-O ( = 3 , 5 -2 , 1= l, a )e C O (^ = 3 , 5 2 , 5= 1, 0 )s o = mu itop o a fes,eapoardadeda lgaoC-H(L = 2 , 5 2 , 1 0 , 4 b a lx a . c c o n c lu q u ea g a o ) F il ir covalente entre tomos coma re5ma etToneoatividade e aoola.
Mdulo 'l . Cmpoos mole.uidfe!.15

de Polaridade molculas
(p) de seja,de conjunto duas um deum a dpolar mede intensidade dpolo,ou momento A gandeza pof (Q) dl sepaTadas umadlstncia contrrios e cagas iguais deslnais u= Od das espacial tomos a polaridade lgaoes, dos e a conceito conhecendodisposio e Comesse a Para tantol podemos prever polaidade de umamolcu gera a para polidirigldo po posltlvo o negativo; do ern . colocarnos vetor rnomento dipoar cadaigao !m (pR 0),a = o),a a (uF molcufunrnolcu apola;cso a contrro + .se a resultante for vetorla nula um ciona como dipolo.

^ ,/"\

o HR+

polar molcula

molcula apolar

Atraes intermoleculaes

N asco n d iesarnbentes(25telatm )o e s t a d o f s ic o ma is e s t v e ld a g u a o , q u d o ; o m e t a a nomal fuso de ebulio de e na so e o dlxido carbono qases.Veja tabea a seguir tempertura de dessas substnclas.

a) -78 (sublima

maior necessia as substncia, a energla as ente mas Quanto intensasatraes asmocu deuma de ou pra separ e maio las tende sera tempeTaturaebuio defuso. a superfcie con de conjunta massa da molecultda resu Asatraoes interrholecularestamdaao da a.De tatoe dapolaidade nnolcu modogefal: ecu favoreceatrao a interro ar; . o aumento rnassa de da molecu e dasuperfcle contato ar
.qLd^.o'ndis po ' molecL'a. o eade a serd .e-p-L'ade ebL io. -a gens. Captulo 1 16 . Qumim orynca: coracteitticas

I
vamos compaar temperatura ebu loem doisconjuntos substnc a de de as: . etano Cl-.).eldro dle propano rs) r( C - essassubstnclas apolares as so e atraes entre as nolculas cada uma de 5ode^o-trddasb asoe Va1de War) 42,1 d o ' po o ,po lon o uzdo polo rouz,oo,_ d forasde London porque a poximdade -88, entre as molculas com que elas fz i' dJ.,dmoipoio. 1strld.eo( r.ras ro5 ouas.Veja diagrama (fora esca ao no de a) ladoo efeito massa da moecular ten na peratua ebulio de dessas 5ubstncias; . hidretos ca cognios observe dla dos no 9'a* d (lo.oe es.ddJao doo qJe o teperatura ebu io tambm auraenta de rreddd qJ( eic -o eaJlr. ma5, .o a'oda dgud. -dssa d -er ^ e'or qLe oe\,e temperatura ebulio grupqocorre de do o contrrio. lsso se deve s fortesatraes enteassuas molculat chamadas ligade (ou pontes) hidrognio. de es Evidncias expermentais indcam que essetipo de alrdo ocoe enfe molecL,ds com ,igd e sH - EH- O eH-N.

Hibridiza.o otbitaisWr,..ffiswqwep61pi1,Mffi# de vejarnos comodeteminargeonetria morcu de gua, metano de drxiao caroono a da a de e oe segunoo mode esse o. . H.O
,H: 1si

tit rl

.O:1s, zs)

trtrFt-f
sppp

No oxgnlo, a eunio todos orbitais nivel valnca gna de os do de quato or orbitais hbijdosp3, co orierLdo teaeo(d

r-rA Mts>
Mdulo 1 . conpo*o' noteiita,er lz

)un mrs
aos spr e formam-se ligaes duas de se Os tornos hidrognio ligarn hbridos semipeenchidos (d) s nqulo (l04'30') menor rea spr e slgma entre orbitas do oxlgnio o obtal do hldrognlo.O os pelarepulso pares quejustfcado dos lsolados lgantes queo tetradrico sobre pares os {109'28),o da raocula.

104'31 {re6l)
10S'28'(tedco

ndha pos dos o nclsos qeomeingul6r r CH+ possvis fundamentado cabonoserlam apenas duas lgaes covaentes,vlsto Pea confgurao justcar quatro ligaes que ele possuis dols orbitaisp semipreenchldos. da Para as covalentes de de molculade metano,adrlte se a existncia um sato quntco(prornoo) um eltrondo orbita atlvadaresultantesoferiahibridlzao sp3: 2s para um dos orbitalsp.A configuro 6Ci 1s' 2s'

trtrn
I
2s

r t l(consuaorundamenta,)

2p'

trFTll-l
/'''-'*'*'

consur'ahvad)

4 ligaslspr s!:molcula + o tadic

LEra arg)
lA . Qunica oryAnica: cotu.teisticos gercs. Captulo 1

|Ptl*rir: . co:
Vamos quntico confguro considerar novo salto de o na fundamental catbono: do
2p' -+ 6C ls': 2s'? f; f;T;-r--l ls ' : 2 s l enereia trJ
':.]

2p'

L rllt| ,t

Lli tl-tt-Fl

prev hibridizao um obital e um p,comformao doisorbtais A teorla a entre s de hfbridos sp pependicu aoda hibridizadispostos inearmente. doisp (puros) Os restantes estariam eixos em ares co. Veia:

L__-J

n
5

pp

T;-r4--J l r r l rpuro pum l-

hbidolrip

A conflgurao fundamenta oxigno do l + sO ls': 2s':

[filr

(5p Assim, mocula cada na CO, ligao dupl composta umaligao de sigma + p) e umapi (p+ p)l

r(p + p ) E (p+ p ^ ^ U_........................_L:U o (p + spr o6p+ pl

reixr3,)
Mdulo 1 . compostor mole.u/ors' t9

MArs )LrA

Hibridizaes do <arbono
perrnite A configuao fundamenta dotomode carbono trstpos hibridzao, de dependendo das espcies ligao carbono molcula: de do n

EEtr-F-tl
I

trr.FTil

2s'

2p'

Con adequada a combnao desses mode podemos trs os explicargeometria a espacial qualde qurmolcula orgnica. exemplo: Por . etano:a presena lgao (o, pela da dupla fi) pode explicada hibrdizao emcada ser sp, carbono:

HH

t"t

conjunto orbirais cad de d coio omao li0ao da o 20 . Quimicsorgilni.a: can.terkticas gerait , Captulo 1

omao ligso do

LEI Mrs)

)t:te r,aets

penencem mesmo plano, a molculatm qoneftia plana odras representaes: osncleos todos a um d

. et no:ra qao pla. -eo'a cdl-ib d zd;o pdrd.dd"a-omo. ird r a 5p

(ffi"i;*q-6;*.".ffi

Nts

(sP s pl +

EmTesumo:

4 smples

oupra
tripla

plana igonl (r20.)

(180') linear

duas dupls acumutoa5

(180') linear

t.Ere mars),

Mdulo 1. compoos nalecularcs. 21

)un mrs
Noteque o nmero igaes indica tipo de hibridizao: de o o
spt(soma dosexpoentes: + 3 =4) 1

3
2c

s p ' (l + 2 = 3 )
sp {l +1=2)

que pode Conc uindo,sabemos uma evdncia experlmental serjustiflcada vias por reonas, e caoa possul seu teorla o mornento adequado apicao, de dependen do modelo do desejado.Ou uma seja, teorl deveserescolhida funo comp ern da exidade quequeemos com analisar assunto. ura Em flosofa cinca umanorma da h muitot:quando duas teorias foemsufcienternente para boas expcaum mesmo fenmeno, devemos escolhe rnais srnples. Portantq o nosso se objetlvo pfe vera geometria espacial molcu a teoia de as, rnis sirnplesa da repu dospares so do eletrnicos nvel vncia. umcurso de Para mdio Qumica, de a teora hibridzaoorbitis umaprofunda de damento desnecessrio.

Exerccios rcsolvidos
1. Deterineo nmeode lgaes sigrna p n molcu CH3 CH: CH- CH,- C : C e H.

Resoluo
Vamos para indicar todas igaes traos visualizar tipode igao: as com cada
at

H -L Cq C 4 Cr:C -qC .+C eH 1. 1." 1" 1" , "

HHHH
P^ rr:n r^ .; l i: . ( d ?

2.Alnda elao estrutura em rnolecu daquesto ar anterior, determine tipode hibrtdizao o de cadacarbono.

Remluo
Analisando a estrutu temos: a,
n,t-L n-L n-ln r-L:l n

,p'

llt sp' l lr

sp'

sp'

sp

sp

3.Quaa hibrldizaocada (CH6) rnetana de (CHrO)? carbono a eno(CrHr, benzeno no o e no

Remluo

J,
Observao: im da seo No Revisandocaptuoapresentamos srie exeTcctos o urha de sooTe hibrdizaco.
22 , Qum.a orynica: genis. Cptulo 1 caractetsties

Testes
paaos hidretosdo l. Assinale melhordigrma o grupo17. a)

2. Nas molculs BeCl,e BClros tomoscentrais (belio e boro) no apresentam pareseletrnicosisolados,Nessa io, cond assinale alterntia v que indicaprevises corretas sobrequelas molculas,

a) ol c) e)

plana linear polar apolar e trigonale angurarporar tedrice polar e

linear apolar e linea apolar e plna trigonl apolar e pol plana trgonale

angurareaporar tetradrica apolr e

3. Na lista seguirso mostradas algumasreprgersde substncias nas sentaes orgnicas, quaisR indicaum grupode tomosapenas com carbonos hidrognios: e

R_OH

de Nos estadoslquido ou slido h liges de: hidroonio aoenas entreas molculs a )r d) lelV e) lle lV b) fl. c) ll,llleV o) 4, Considere estas afrmaes: de L Naligao sigmah nterpenetao dois orbitaissituados um mesmoeixo. em de ll. Na ligaopi h interpenetrao doh palelos. orbitaisp situados xos em lll. Todligao covalente simples sigma pode-se prever Em relao essas a informaes, que a ligaoentre hidrognio(z = 1) e cloro (Z=17)dotipo: (s a) sigma + p). b) sgma(s + s). c) sigma(p + p). d) p (p + p). (s e) dupla,uma sigma + p)e umapi(p + pl por 5. Todaligaodupla consttud uma ligasigma e uma pi. Consulteos valoresde o
23 Modulo 1. capostotmleculotet'

e nmeroatmiconaTabela Peridic ssinale pi. que devepossuir ligaes molcula e) H,o, a) H,S c) c5, b) NF3 d) cF4 6. Considere estas informesi polarestendm a s dis5olver l. Substncias polares, em solventes ll. Substncias apolares tendm a se dissolver em SoMentes polres, possuem lll. Oselementos f3foro hidrognio e paticamente eletronegtividades iguais, coretas. Escolha altenativa a com previses a) Os gasesCO, e O, (apolares) dvem se dissolveracilmeneem gua, um substncia Polar. (PHJ um 9stxico,com b) A fosfina molculas phamidis pticament e polares. Poltanto, eladevserpoucosolvel gua. em (CS, um solventedec) O,ulfeto d crbono qudo paraforma solues com clortode sdio(NaCl). d) Sd petleoflutua na gua,eldevser um mteripticmentepolr e maisdensoque | e) O lquidotetacoreto cabono(CClt deve de sermuito solvel gua. em

b) apenas ase, uma c) duas faseg,com a gasolina parte na inferior d) duas fases,comgua parte a na inferior, e) quatro ses,duas liquidas duas e slidas. 3. Combase informaes nag a seguir consultane qualmolcula do a Tabela Peridica, indique se enquadr situao na lll.

a) o: b) co,

c) H,O d)siF4

e) Nz

oupra

4,Analiseestasfrmulasestruturais:

I
H_C_H

"ta=o
H.,

I
I

tl l preveras seguintes geometrias mole-

Qusto
7. Escrev HX afrmulaeletrnica um composto de (grupo noqualotomoX um halognio 17).

culr5i a) l- plana;ll qudangular; tringulr lll piramidal. b) l- linear; tadrica;lllllplana c) l- linear;lltetradrca;llltrigonal. d) | -angular;ll-tetradricailll - planatrigonal. piramidal;lllpiramidal. e) l- angula;ll5, Ainda em reo estrutusmoleculres s do pola(es)apenas: test4 {so) aJ t. c) lll. e) le lll. b) I. d) le ll.

Te5tes

l. Sobrea amnia(NH3), texto da Internetdizia um que: 6, Considere ddosda tabelaa seguir. os l. susmolculas piramidais polares. so e ll. namnia lquida ligaes hidognio. h de poucosolvet lll. a 25'Ce 1 atmela um slido em gua. Est(o) correta(s) apenas afrmao(es): a(s)

Questo

2. Considere seguintes informaes: as l. A gtolina umaparte petrleo. do ll. O ptrlo menos densoque a guae insolvelnela. gasolin-gua Portanto,mstura a apresenta, a) gand nmero fases, de dependendo tipo do da9aiolina,
24 . Quimcaaryni.a: erccteistcat qercis. Capllulo 1

) Indqueo estadofsicod cad5ubstnci a 25telatm. provveld b)Apontea caus levad diferena nte astempetusd ebulio.