Noções de Funções

Orgânicas

Professora Débora Kavalek

 OBJETIVOS DA AULA:

1- Reconhecer o objeto de estudo, história e importância da

Química Orgânica.
2- Identificar as principais funções orgânicas.
3-Conhecer alguns compostos orgânicos que fazem parte
de nossa vida.
 QUESTIONAMENTO INICIAL:

1- O que é Química Orgânica?

2- Todos os compostos que contem o elemento carbono são
orgânicos?
3-Qual a valência do carbono?
4- Quais os elementos mais comuns em compostos
orgânicos?
5-Os compostos orgânicos são ligados por qual tipo de
ligação?
6- O que e uma cadeia carbônica? Heteroátomo?
Ramificação?
7- O que e uma ligação saturada? E insaturada?
 Como a vida se iniciou na Terra ainda é um mistério... Na década
de 20, Aleksandr Ivanovich Oparin, bioquímico russo, criou uma
teoria do surgimento dos primeiros compostos orgânicos no
período no qual quase não existia oxigênio na atmosfera, que
contava com os gases dióxido de carbono (CO2), nitrogênio (N2),
vapor de água (H2O), amônia (NH3) e metano (CH4).

Com a influência da energia liberada por relâmpagos, estas

moléculas foram desintegradas dando origem a compostos
orgânicos um pouco mais complexos.
A teoria de Oparin foi testada experimentalmente na década de 50
por Stanley Miller, químico americano, que conseguiu formar
aminoácidos simples a partir de descargas elétricas em ambiente
simulando as condições da teoria de Oparin.
 Os compostos orgânicos previamente formados, com a ação das
descargas elétricas e raios UV do Sol, foram desencadeando
reações químicas que deram origem a moléculas como álcoois,
açúcares, aminoácidos e cadeias de carbono.

Posteriormente surgiram proteínas e polissacarídeos. Mais tarde

estas moléculas, que ficaram concentradas nos mares, deram
origem às formas mais primitivas do que se podia chamar de vida,
os chamados coacervados.
 Em 2011, alguns astrônomos da Universidade de Hong Kong
encontraram compostos orgânicos complexos (comparados até
com carvão e petróleo) em várias partes do Universo, e sugeriram
que esse tipo de composto pode não ser exclusividade de formas
biológicas, podendo ser espontaneamente criados por estrelas.

Em setembro de 2016, a NASA divulgou a detecção de um bilhão de

pares de bases de DNA (provindas de amostras levadas da Terra)
em apenas uma semana, pela utilização de um mini-sequenciador
de biomoléculas em uma estação espacial, provando que é
possível o sequenciamento de material genético em condições fora
da Terra. Isto significa mais um importante passo para a
possibilidade de detectar estes tipos de compostos em
exoplanetas, por exemplo.

Em fevereiro de 2017 foram detectados diversos compostos

orgânicos, carbonatos e argilas em Ceres, o maior corpo entre o
cinturão de asteroides que fica entre Marte e Júpiter, também
considerado um planeta anão.
 E como podemos relacionar esta descoberta com a origem da vida na
Terra?

Em outubro de 2003, um trabalho publicado na revista Science mostrou que

um experimento envolvendo a utilização de argila (no caso, montmorillonita)
aumentou a tendência de ácidos graxos (que compõem os lipídios que formam
as membranas das células) de formar membrana de camada dupla, além de
induzir a formação de cadeias de RNA, moléculas que contém informação
genética para a transcrição de proteínas. Na argila é onde podem ter surgido
as primeiras moléculas que deram origem à vida. Isto porque as superfícies
argilosas podem ter servido como um agente organizador de padrões, assim
como os nossos genes atuam.
Além disso, nas argilas os compostos orgânicos podem ter sido mantidos
juntos e com condições ideais para o acontecimento de algumas reações
químicas que seriam substanciais para a formação de proteínas, por exemplo.
Em outras palavras, as partículas de argila serviriam como substratos para a
união de aminoácidos para a formação de proteínas, além de favorecer a
formação de dupla camada lipídica que posteriormente dariam origem às
membranas celulares.
Um ambiente ideal para a evolução da vida pré-bacteriana no nosso planeta
seriam as hot springs e fontes hidrotermais, regiões onde a água
subterrânea aquecida geotermicamente emerge, no continente ou no
assoalho oceânico, respectivamente. Estes ambientes possuem vários
requerimentos que poderiam ser essenciais para as reações que deram
origem à vida, além da presença de argila, como uma ampla gama de
temperaturas (no qual uma deles seria ótima); presença de compostos
orgânicos dissolvidos; grande disponibilidade de fósforo, zinco e níquel, etc.

Hot spring (esquerda), no parque Yellowstone, EUA. Fonte hidrotermal em fundo

oceânico
Os carbonatos e argilas que foram encontrados no planeta anão Ceres
podem fornecer evidências de que lá um dia aconteceram reações
químicas na presença de água e calor, o que pode significar que os
compostos orgânicos mapeados no planeta puderam ter uma origem
semelhante aos primeiros compostos orgânicos mais complexos na
Terra.
Vídeos: https://www.youtube.com/watch?v=eUbjoap59D0

https://www.youtube.com/watch?v=cD2dl4JNHJw

https://www.youtube.com/watch?v=f5DQJACp8kQ
 A FAMOSA SÍNTESE DA UREIA

https://www.youtube.com/watch?v=bNSySuFQAWA
Vídeo: https://www.youtube.com/watch?v=Q8ZaD3THSWc

1- Onde estão presentes compostos de carbono?

2-Quem foi Torbern Bergman?
3- Quem foi Jöns Jacob Berzelius?
4-Quem foi Friedrich Wöhler?
5- Quem foi Friedrich August Kekulé?
 História da Química Orgânica em síntese...
1858 Friedrich A.
1777- Torben Olof Bergmann: Kekulé definiu a
- Química Orgânica estudava os Química Orgânica
compostos obtidos dos seres vivos. como sendo a
- Química Inorgânica estudava os química dos
compostos de origem mineral. compostos do
carbono.
1
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"Teoria da Força Vital", Jöns

Jacob Berzelius: a força vital
é inerente da célula viva e o
homem não poderá criá-la
em laboratório."
5

1828, Friedrich Wöhler,

conseguiu obter uma
substância encontrada na urina
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e no sangue, conhecida pelo

nome de uréia.
Aqueceu o composto mineral "cianato
de amônio" e obteve a "uréia",
composto orgânico, derrubando assim,
a Teoria da Força Vital.
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 Funções Orgânicas
Conceito:
É um conjunto de compostos que apresentam propriedades
químicas semelhantes.
 Exemplo: Função orgânica acido carboxílico: possui OH e

carbonila
 Um alcano muito importante: metano
O metano é um gás inodoro e incolor.
Sua produção na natureza ocorre a
partir da decomposição, na ausência de
ar, de material orgânico, quer de
origem animal, quer de origem vegetal.
É um dos principais constituintes do
chamado gás natural.
O gás natural é uma fonte de energia
“limpa”, encontrado em rochas porosas
no subsolo, podendo estar associado
ou não ao petróleo. Comparado ao óleo
combustível, é 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas
são da ordem de 225 bilhões de m3,
concentrando-se principalmente nos
estados do RJ, RN e AM. Para
complementar a produção nacional, o
gás metano é importado da Bolívia e da
Argentina. O gás importado da
Argentina chega ao Brasil por hidrovia.
No caso da Bolívia, a solução foi
construir um gasoduto.
Funções Orgânicas
 Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno
Os alcenos raramente ocorrem na
natureza. O mais comum é o eteno,
produzido durante o amadurecimento
das frutas. Outro alceno é o
octadeceno, presente no fígado de
peixes. Já um dos componentes da
casca do limão é um octeno, que,
como hidrocarboneto, sofre
combustão.

Funções Orgânicas
 Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno é o nome usualmente
empregado para designar o menor e
mais importante dos alcinos: o etino
(HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de
substâncias abundantes na natureza:
carvão, calcário e água, por meio de
reações.
O acetileno tem, como propriedade
característica, a capacidade de
liberar grandes quantidades de calor
durante sua combustão, isto é,
durante a reação com oxigênio (O2).
Quando, nos maçaricos de
oxiacetileno, o acetileno reage com
oxigênio puro produzindo (CO2) e
água (H2O), a chama obtida pode
alcançar a temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de
solda de metais que exigem
temperaturas elevadas.
Funções Orgânicas
 Aromáticos - Benzeno
São hidrocarbonetos que apresentam pelo
menos um anel benzênico ou aromático. Até
recentemente, o benzeno era usado como
solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele
é uma substância perigosa, mesmo em baixas
concentrações e em curtos períodos de
exposição.
A inalação de benzeno causa náusea, podendo
provocar parada respiratória e cardíaca. A
exposição repetida ao benzeno pode causar o
aparecimento de leucemia e outras alterações
sanguíneas
Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos
eram obtidos a partir do carvão de pedra,
também chamado de hulha, que teve seu origem
no material oriundo de plantas depositadas em
pântanos. Apesar de ser grande a produção de
hulha, a demanda atual de alguns
hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o
suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o
petróleo acabou por se tornar a principal fonte de
hidrocarbonetos aromáticos.
Funções Orgânicas
 Aromáticos - Benzopireno
Muitos dos compostos aromáticos são
comprovadamente agentes
cancerígenos; entre eles, um dos mais
potentes é o benzopireno.
Esse composto é liberado na combustão
da hulha e do tabaco, sendo encontrado
no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode
ser o fator que relaciona o hábito de
fumar com câncer de pulmão, de laringe
e de boca.
O benzopireno e outros aromáticos
podem se incorporar a carnes grelhadas
sobre carvão (churrasco) e peixes
defumados.
É tão carcinogênico que pode provocar
câncer em cobaias (ratos) pelo simples
contato de uma região do corpo do
animal, sem pêlo, com uma camada
desse composto.

Funções Orgânicas
colesterol
 THC
TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o
grupo fenol.
O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também
como marijuana.
Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por
aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de
sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores
de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue.
Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos
mais intensos em um usuário frequente que numa pessoa que nunca a
tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo
maior.
O uso frequente pode causar episódios psicóticos de curta duração e
ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações
legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas
com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito
em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.

Funções Orgânicas
 Um aldeído importante: o metanal
O metanal é o principal aldeído, sendo
conhecido também por aldeído fórmico,
formaldeído ou formol.
Nas condições ambientes ele é um gás
incolor extremamente irritante para as
mucosas. Quando dissolvido em água,
forma-se uma solução conhecida por formol
ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar
proteínas tornando-as resistentes à
decomposição por bactérias. Por essa
razão, ele é usado como fluido de
embalsamamento, na conservação de
espécies biológicas e também como
antisséptico.
Durante a defumação doméstica, as carnes
são submetidas à fumaça provenientes da
queima da madeira, que contém aldeído
fórmico, um dos responsáveis pela
conservação da carne defumada.
Atualmente o metanal é usado em escala
industrial como matéria-prima para
produção de muitos plásticos e resinas. Funções Orgânicas
 Ácido carboxílico - Ácido metanóico
O ácido metanóico é um líquido incolor de
cheiro irritante e bastante corrosivo,
conhecido também por ácido fórmico.
Historicamente, foi obtido a partir da
maceração de formigas e posterior
destilação. Algumas formigas contêm
grandes quantidades desse ácido, que,
quando injetado através da mordida, produz
uma reação alérgica no tecido humano,
caracterizada pela formação de edema e
coceira intensa.
Uma das principais aplicações do ácido
fórmico é como fixador de pigmentos e
corantes em tecidos, como algodão, lã e
linho.

Funções Orgânicas
 Éteres – Quebra-pedra
Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito
utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a
desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.
Seu principal componente é a hipofilantina.
O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida,
leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A
dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante
gravidez e lactação.

Funções Orgânicas
 Ésteres - Flavorizantes
Os flavorizantes são substâncias que
apresentam sabor e aroma
característicos, geralmente agradáveis.
Devido a isso, são bastante utilizados em
vários produtos alimentícios, como balas,
gomas de mascas, sorvetes, bombons,
gelatinas, iogurtes, bolos e etc.
Você já deve ter percebido que, em alguns
rótulos desses produtos, aparece a
indicação flavorizante (F) seguida de um
algarismo romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido

Funções Orgânicas
 Aminas - Vitaminas
O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,
anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo,
formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são
aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve
ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como
nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas
plantas era devido à presença de aminas.

Funções Orgânicas
Cafeína
 Aminas - Cocaína
Outra substância de grande poder estimulante
que apresenta o grupo amina em sua
estrutura é a cocaína.
Essa droga e obtida a partir das folhas de um
arbusto encontrado muito nas encostas
dos Andes.
Durante vários anos o suprimento para
consumo ilegal dessa droga consistia em
um sal denominado cloridrato, que era
consumido por inalação nasal ou por via
endovenosa, com o uso de seringas. A
inalação produz uma sensação de euforia
menos intensa, causa rinite e necrose da
mucosa e do septo nasal.
O estímulo provocado pelo uso da cocaína,
caracterizado por euforia, aumento da
atividade motora e sensação de prazer,
tem duração aproximada de 30min. Segue-
se uma intensa depressão. Assim, o
padrão de dependência evolui de uso
ocasional para uso compulsivo, em doses
crescentes, o que pode levar à morte por
overdose. Funções Orgânicas
 Aminas – Cocaína – Crack
O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no
mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato
com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados,
liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões,
atingindo o cérebro em 15 segundos. As consequências do uso do crack são muito
mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a
recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.

Funções Orgânicas
 Aminas - Anilina
Uma amina importante, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe
(an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da
destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta
anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa
substância é usado como sinônimo de corante.

Funções Orgânicas
 Amidas e a Medicina – barbitúricos
Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos
denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela
primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De
acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada
de Baeyer) e da palavra ureia
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a
ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com
bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso
habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o
que cria dependência.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de
barbitúricos é controlada. Ex: gardenal, veronal,

Funções Orgânicas
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)
A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os
compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa
reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico
ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece.
Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras,
os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns
personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma
cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo,
eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de
segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage
com ácido clorídrico presente no suco gástrico:
HCl(aq) + NaCN (s)  NaCl (aq) + HCN(g)
Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa
corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3
à 4 min.

Funções Orgânicas
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)
O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi
utilizado por muito tempo como inseticida e
raticida na fumigação de navios e, também,
para eliminar toupeiras que infestavam
algumas plantações. Ainda hoje, em alguns
estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de
gás, na execução de prisioneiros condenados
à morte.
Atualmente, ele tem grande importância na
síntese de vários compostos orgânicos,
principalmente da acrilonitrila (cianeto de
vinila), produto muito importante na
manufatura de tecidos sintéticos.
Soluções de cianeto são largamente usadas
nas indústrias de metalurgia e em
eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A
descarga dessas soluções nos esgotos, que
acabam chegando às fontes de suprimento de
água, pode provocar desastres fatais. Por
isso, é necessário que esse tipo de indústria
faça um tratamento rigoroso de seus dejetos,
retirando deles os íons cianetos
remanescentes. Funções Orgânicas
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)
Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por
cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a
Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar
várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele
não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao
monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi
desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a
glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância
praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.

Funções Orgânicas
 RESUMO DA AULA

Assistir os vídeos (2):

https://www.youtube.com/watch?v=AelwHjHkTjA

https://www.youtube.com/watch?v=epkBuw9uODI
 ATIVIDADE ASSÍNCRONA (portfólio):

Pesquisar sobre as funções orgânicas:

-Sal de ácido carboxílico
-Cloreto de acido
-Ácido Sulfônico
-Tiocomposto
-Sulfeto
-Organometálico (Composto de Grignard)
-Imina
-Imida