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Universidade Católica de Moçambique

Instituto de Educação à Distância

Tema do II Trabalho

Quimica Organica (Alcanos, Alcenos e Alcinos)

Nome: Suzana Luís Moconja

Código do Estudante: 708225182

Turma: K

Curso: L. Ensino de Biologia


Disciplina: Química Básica
Ano de Frequência: 1º Ano

Gurue, Outubro, de 2022


Índice
Introdução ...................................................................................................................................................4
1.1.Objectivo geral......................................................................................................................................4
1.1.2.Objectivos específicos .......................................................................................................................4
1.1.3.Metodologia do trabalho ....................................................................................................................4
2.0.Fundamentacao teórica .........................................................................................................................5
2.1. Historial da Química Orgânica. ...........................................................................................................5
2.1.2.Percursores da Química orgânica ......................................................................................................6
2.1.3. A Química do Carbono .....................................................................................................................7
2.1.4. Principais características do Carbono ...............................................................................................8
2.1.5. Alotropia do Carbono .......................................................................................................................9
2.2. Hidrocarbonetos ................................................................................................................................ 10
2.2.1.Alcanos ........................................................................................................................................... 10
2.2.2. Nomenclatura dos alcanos ............................................................................................................. 11
2.2.3.Alcenos ........................................................................................................................................... 14
2.2.4.Alcinos ............................................................................................................................................ 15
3.Conclusão ............................................................................................................................................. 17
Referencias Bibliográficas ....................................................................................................................... 18

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Introdução

O trabalho que passamos a apresentar tem como tema de estudo Historial da química Orgânica
sobretudo os (alcanos, alcenos e alcinos).
A maioria das substâncias com que lidamos diariamente são compostos orgânicos: os plásticos,
os remédios, o álcool combustível, o gás de cozinha, a acetona, o vinagre, os corantes, a
madeira, o tecido, o isopor, a gasolina, e milhares de outras substâncias, todas contendo o
carbono como constituinte principal do esqueleto da molécula.
Esses compostos apresentam propriedades e características diferentes dos compostos
inorgânicos. Os compostos orgânicos são combustíveis, apresentam pontos de ebulição e de
fusão inferiores aos dos inorgânicos, somente alguns são solúveis em água, para uma mesma
fórmula química, podemos encontrar várias fórmulas estruturais, as reacções são mais lentas e
apresentam pesos moleculares frequentemente superiores a 1000 Dalton, sendo normalmente
fonte de alimento para microorganismos.
Importa referir que Alcano é uma das classificações para os vários tipos
de hidrocarbonetos que existem. São substâncias constituídas por carbonos e
hidrogénios, unidos por ligação do tipo covalente, o que faz com que as moléculas da função
alcano sejam pouco reativas. São insolúveis em água, e o ponto de fusão, o de ebulição e o
estado físico da substância variam conforme o tamanho da cadeia carbónica em cada molécula.

1.1.Objectivo geral

 Compreender o historial da química orgânica e os seus percursores


1.1.2.Objectivos específicos

 Identificar as Principais características do Carbono e a sua Alotropia


 Explicar a Ocorrência na Natureza, Propriedades, Nomenclatura, Obtenção e
Aplicações dos alcanos, alcenos e alcinos.

1.1.3.Metodologia do trabalho
No respeitante aos objectivos do estudo, esta enquadra-se na pesquisa Descritiva, visto que vai
assumir um carácter descritivo, trazendo maior aproximação com o problema em análise com
vista num estudo bibliográfico.

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2.0.Fundamentacao teórica

2.1. Historial da Química Orgânica.


O princípio do domínio da química é o domínio do fogo pelo Homo erectus. O fogo também
permitia ao Homem aquecer-se nos dias de baixas temperaturas, assim como conservar melhor
os alimentos recorrendo ao processo de fumagem - especialmente para conservar a carne e o
peixe.
Civilização Egípcia
FERREIRA (2004), diz que na Civilização Egípcia a utilização de “produtos e técnicas
“científicas” era amplamente difundida: utilizavam o índigo (proveniente do anil) e a alizarina
para tingir têxteis”. Actualmente ainda se utiliza o índigo para tingir as calças de ganga, mas
este corante é obtido por processos industriais.
Por sua vez, os Fenícios utilizam um corante de cor púrpura, o qual era obtido a partir das
glândulas branquiais do molusco Murex trunculus, para tingir tecidos. Todos estes corantes
eram de origem orgânica, o que demonstra que o Homem possui um domínio da química
orgânica desde o aparecimento da civilização (FERREIRA, HULME, MCNAB, & QUYE,
2004).
Já na Bíblia existem descrições relativas à fermentação das uvas para produzir álcool etílico,
assim como da utilização do vinho para produzir vinagre

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Em síntese História da química orgânica Devemos relembrar que, no século XVIII, começou na
Inglaterra a chamada Revolução Industrial. Como decorrência, apareceram no século XIX
novos tipos de actividade humana, que passaram a exigir conhecimentos químicos. O uso
crescente de máquinas exigiu a produção de mais ferro e aço, para a qual os fornos siderúrgicos
exigiam quantidades crescentes de carvão. Apelou-se então para o carvão mineral, que era
transformado em carvão coque. Dessa transformação surgiram novos compostos químicos,
como os corantes necessários à produção sempre crescente das fábricas de tecidos.
ALLINGER (1986), as sínteses orgânicas também aumentaram vertiginosamente na segunda
metade do século XIX. Em 1856, o químico inglês William Perkin preparou o primeiro corante
sintético a mauveína. Com os corantes e perfumes que criou, Perkin enriqueceu e serviu como
exemplo para o desenvolvimento da indústria química na Inglaterra. Na Alemanha, August
Wilhelm von Hofmann ( s/d), que havia sido professor de Perkin, também descobriu vários
corantes: a magenta (1858), a alizarina (1869) e o índigo (1880). Esses corantes não só
serviram para a indústria têxtil e para o desenvolvimento da Biologia (com a coloração e o
estudo dos microorganismos ao microscópio), como também possibilitaram o grande
desenvolvimento da indústria química alemã no final do século XIX.

2.1.2.Percursores da Química orgânica


Falando dos percursores da química orgânica encontramos vários dos quais passamos a citar:

Jöns Jacob Berzelius

1807 – o químico sueco, Jöns Jacob Berzelius cria a “Teoria da Força Vital” na qual afirmava
que somente uma força especial e desconhecida existente somente nos seres vivos era capaz de
originar compostos orgânicos como açucares, resinas, ceras, gorduras, uréia, etc. Essa força
vital impedia que compostos orgânicos fossem sintetizados fora de compostos vivos, ou seja,
não se poderia produzir compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos.

Friedrich Wöhler

1828 – O químico alemão, Friedrich Wöhler, ao aquecer cianato de amônio, provoca uma
reação química que produz uréia (substância presente na urina de mamíferos), colocando em
descrédito a teoria da força vital.

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Pierre Eugène Marcellin Berthelot

1860 – o químico francês Pierre Eugène Marcellin Berthelot publicou um livro que mostrava
que se podia sintetizar uma quantidade enorme de compostos orgânicos a partir dos elementos
carbono, hidrogénio, oxigénio e nitrogénio; destruindo por vez a era da teoria da força vital.

Friedrich August Kekulé von Stradonitz

1857, 1858 – o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz e o químico escocês
Archibald Scott Couper propuseram que o carbono faz quatro ligações e pode se unir a outros
carbonos formando cadeias carbónicas. Foi Kekulé que propôs que a estrutura mais
conveniente para a molécula do benzeno (C6H6) seria de uma estrutura fechada.

Antoine-Laurent de Lavoisier

Deu uma contribuição importante para a química orgânica ao observar que eram também
encontrados nos compostos orgânicos, além do carbono, os elementos hidrogénio, oxigénio e
nitrogénio, chamados de organógenos (geradores de organismos vivos).

2.1.3. A Química do Carbono


Segundo BENSAUDE (1993), o químico alemão Friedrich Kekulé (1829 – 1896) desenvolveu
diversas investigações na área da química orgânica, inclusivamente propôs a Teoria da
Tetravalência do Carbono (ano 1858).
As principais características do átomo de carbono são:

 O número atómico do carbono é 6 e a sua configuração electrónica é: K = 2 e L = 4.


Como possui quatro electrões na última camada - electrões de valência, os quais podem
formar quatro ligações covalentes.
Recordemos, que uma ligação covalente consiste na partilha de um par de electrões por dois
átomos. Deste modo, cada electrão de valência poderá estabelecer uma ligação química a outro
átomo. Assim, o átomo de carbono poderá estabelecer quatro ligações químicas de forma a
obedecer à regra do octeto.
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 O átomo de carbono, porque tem quatro electrões de valência, tem a capacidade de
estabelecer quatro ligações covalentes que podem ser ligações simples, duplas e triplas.

H H H H

H C C H C C H C C H
H H H H

Ligação simples (etano) Ligação dupla (eteno) Ligação tripla (etino)

 O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos, formando cadeias


curtas (por exemplo, o etano) ou longas (por exemplo, os polímeros) com as mais
variadas disposições.
 Surge um novo conceito: isómero – dois compostos diferentes possuem a mesma
formula molecular mas diferente fórmula de estrutura. Por exemplo, o álcool etílico e o
éter dimetílico, são substâncias com propriedades químicas diferentes, mas a sua
formula molecular é C2H6O.

CH3 CH2 OH H3C O CH3

Álcool etílico Éter dimetilico

2.1.4. Principais características do Carbono


SOLOMONS (2010) diz que carbono é o elemento químico principal que forma todos os
compostos orgânicos. Ele é um ametal e conforme a tabela periódica, possui as seguintes
características:

Massa atómica (A) igual a 12;


Número atómico (Z) igual a 6;
Configuração electrónica: K = 2 e L = 4;
Distribuição electrónica em estado fundamental: 1s2 2s2 2p2;
Apresenta quatro elétrons na camada de valência;
Pode formar quatro ligações covalentes;
Pode formar cadeias curtas ou longas e com várias disposições;

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Alta capacidade de se ligar a outros átomos.

O carbono é classificado de acordo com a posição que ocupa na cadeia carbónica. Ele pode ser
primário (ligado a um carbono), secundário (ligado a dois carbonos), terciário (ligado a três
carbonos) ou quaternário (ligado a quatro carbonos).

2.1.5. Alotropia do Carbono


BRUICE (2006), diz que o “carbono é um dos elementos que realiza o fenómeno da alotropia,
isto é, liga-se de diferentes maneiras, formando várias substâncias simples com formas e
propriedades diferentes (p,32).
Existem pelo menos sete alótropos do carbono, que são: grafita (alfa e beta), diamante,
lonsdaleíta (diamante hexagonal), caoíta, carbono (VI) e os fulerenos. Entre esses, somente
duas formas alotrópicas são naturais: grafite e diamante. Vejamos a diferença entre elas:
Grafite: é formada por átomos ligados que formam anéis hexagonais contidos em um mesmo
plano. Essas “placas” de hexágonos unidos são mantidas atraídas umas às outras por meio de
forças mútuas de atracção que são estáveis.

A grafite é um sólido mole porque as placas podem deslizar umas sobre as outras, por isso ela é
usada como lubrificante de engrenagens e rolamentos. É usada também no lápis de escrever.
Entre suas propriedades, estão a de ser condutora de electricidade e a densidade igual a 2,25
g/cm3.

Diamante: a estrutura do diamante é formada por átomos de carbono ligados cada um a outros
quatro átomos de carbono, conforme a ilustração a seguir mostra.

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Por possuir uma estrutura mais compacta, o diamante é duro, não conduz electricidade e sua
densidade é igual a 3,51 g/cm3. Ele é formado em camadas internas da Terra onde a pressão e a
temperatura são muito elevadas.

2.2. Hidrocarbonetos
Um hidrocarboneto é um composto formado exclusivamente por átomos de carbono e de
hidrogénio. Os compostos que possuem oxigénio e azoto para além de carbono e hidrogénio,
são compostos derivados de hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos
orgânicos que contêm pelo menos um anel benzóico na sua constituição. Os restantes
compostos orgânicos são alifáticos (compostos com ligações simples, duplas ou triplas,
podendo ser de cadeia linear, ramificada ou fechada).
2.2.1.Alcanos
Os alcanos são compostos orgânicos com ligações simples entre os átomos de carbono e
possuem a cadeia aberta. Os alcanos como não contêm ligações múltiplas designam-se por
hidrocarbonetos saturados.

Em condições ambientais, os alcanos apresentam-se nos estados sólido, líquido ou gasoso,


dependendo do número de átomos de carbono da cadeia.
Os alcanos de cadeia normal constituídos por um a quatro átomos de carbono são gases, de
cinco a quinze átomos de carbono são líquidos e de dezasseis átomos de carbono em diante são
sólidos, nas condições normais de temperatura e pressão. Os alcanos são compostos apolares,
deste modo, são insolúveis em solventes polares como a água, porém são solúveis em solventes
apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente
polarizados, como o álcool etílico.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Alcano de cadeia Linear

CH3 CH3

CH3 CH CH CH CH Alcano de cadeia ramificada

CH2

CH3

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2.2.2. Nomenclatura dos alcanos
Os alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, apresentam apenas ligações simples
entre os átomos de carbono. Os quatro primeiros alcanos da série são: metano, etano, propano e
butano, sendo a fórmula geral dos alcanos é – CnH2n + 2.
Os nomes oficiais dos compostos orgânicos são formados por:
1) Prefixo - indica o número de átomos de carbono da cadeia principal;
2) Sufixo - indica o tipo da ligação principal na cadeia principal, assim como a função principal
do composto orgânico.

Numero de carbonos Prefixo


1 Met átomo de C – Metano
2 Et 2 átomos de C – Etano
3 Prop 3 átomos de C – Propano
4 But 4 átomos de C – Butano
5 Pent 5 átomos de carbono – Pentano
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec

Como exemplo, vamos analisar a molécula do metano. Como a molécula tem apenas um átomo
de carbono o prefixo é “met”.
Para os compostos mais complexos da família é necessário recorrer às regras da IUPAC.

 O nome do composto é formado pelo prefixo correspondente ao número de átomos de


carbono da cadeia contínua mais longa e pelo sufixo ano;

 A numeração tem início a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono


que apresenta um hidrogénio substituído;

 Ao substituir um ou mais átomos de hidrogênio por outros grupos o nome do composto


deve indicar o número do átomo de carbono que foi objeto de substituição;
 As substituições múltiplas de grupos idênticos são identificadas pelos prefixos di, tri,
tetra, … para respectivamente dois, três ou quatro grupos

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Exemplo1

CH3–CH(CH3)–CH3

A cadeia mais longa contém 3 átomos de carbono, ou seja, trata-se de um propano. Ao átomo
de carbono número 2 está ligado um grupo metilo, e consequentemente este composto tem o
nome de 2-metil propano. Repare que neste caso qualquer que seja a direcção escolhida para a
cadeia principal teremos o mesmo nome do composto, pois existem apenas três átomos de
carbono.
Exemplo

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3
Neste caso, a cadeia mais longa apresenta 7 átomos de carbono, tratando-se, portanto, de um
heptano. Observe que é possível escolher várias direcções para obter a cadeia principal com 7
átomos de carbono. Neste caso é indiferente, pois o resultado será o mesmo. Como grupos
substituintes temos o grupo metil (CH3) e o grupo etil (C2H5).

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 Obtenção dos alcanos

A principal fonte de obtenção dos alcanos é o petróleo e o gás natural. O alcano que provém
do petróleo aparece após o processo de refino, depois da destilação fraccionada do petróleo
bruto. Algumas fracções do petróleo pertencem à função alcano, como a gasolina, parafina, gás
butano, hexano, óleos, entre outros.

 Propriedades dos alcanos

 Ponto de fusão e ebulição: são inferiores aos dos demais compostos orgânicos com
mesma massa molecular e variam conforme o tamanho da cadeia.
Estado físico em condições normais de temperatura e pressão: alcanos com até 4
carbonos são gasosos; com 5 a 17 carbonos, são líquidos; com 18 ou mais carbonos, são
sólidos.

 São insolúveis em água.

 Os átomos da molécula de um alcano são conectados por ligações covalentes, que são
ligações estáveis. Portanto, são compostos pouco reactivos.

 São saturados, pois possuem apenas ligações simples, e apresentam cadeia


aberta (acíclicos).

 Aplicação dos Alcanos

Os alcanos são usados como Fonte de energia: gás de cozinha (GLP), gás butano utilizado
em isqueiro, combustível automotivo, como gasolina e diesel (há uma grande parcela de
moléculas que são da função alcano), etc.

 Solventes orgânicos: hexano

 Os alcanos que formam líquidos densos são usados como óleos lubrificantes.

 Os alcanos sólidos são usados como matéria-prima na produção de velas, cosméticos e


outros objectos com parafina. O nome parafina vem do latim (parum = pequena
+ affinis = afinidade) e indica uma das principais características dos alcanos: ser pouco
reactivo.

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2.2.3.Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos que apresentam pelo menos uma dupla ligação
carbono-carbono. São compostos chamados insaturados, ou seja, há possibilidade de se
adicionar pelo menos mais um hidrogénio na molécula. Seguindo as regras de nomenclatura da
IUPAC, o sufixo desta classe é ENO. O mais simples deles é o eteno com dois átomos de
carbono. Em seguida temos o propeno.

Etileno Propeno

A fórmula geral destes compostos é CnH2n.

Para dar nome aos alcenos necessitamos identificar as posições das duplas ligações carbono–
carbono. Os alcenos que contém mais do que uma ligação dupla deve ter, no seu nome, a
indicação do número de duplas ligações existentes, e quais as respectivas posições. O nome do
composto também é determinado pelo número de átomos de carbono da cadeia mais longa.
Exemplos:

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3


1 Buteno 2 – buteno
Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da dupla ligação carbono-
carbono. O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 átomos de carbono na
cadeia mais longa. Observe-se que a outra posição da dupla é igual à primeira sendo, portanto,
o mesmo composto o 1–buteno, pois devemos iniciar a contagem da extremidade mais próxima
da dupla ligação. A indicação de mais de uma dupla ligação aparece entre o prefixo relativo ao
número de carbonos na cadeia principal e antes do sufixo ENO, usando-se os termos di, tri,
tetra, de acordo com o número de ligações duplas existentes.

cis-2-buteno trans-2-buteno

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 Aplicação dos alcenos
Utiliza-se o eteno como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de frutas
verdes (estas adquirem a cor natural das frutas maduras).
Também utiliza-se o eteno no processo de síntese do polietileno, sendo este um dos plásticos
(polímero) mais importantes na indústria, utilizado como matéria-prima na produção de
diversos produtos para uso doméstico (sacos plásticos, electrodomésticos, etc). Na produção da
borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e de explosivos, também se usa eteno como
matéria-prima.

 Propriedades

Em termos de propriedades os alcenos são mais reactivos que os alcanos, por conta da
presença da ligação , a qual é mais fraca que as ligações .Têm propriedades semelhantes às
dos alcanos, porém possuem um carácter polar um pouco maior, além de serem mais reactivos
quimicamente.

2.2.4.Alcinos
De um modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbonada
acíclica, homogénea, insaturada com uma tripla ligação única. Os alcinos apresentam pontos de
fusão e de ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbonada.
Os alcinos não possuem cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em
água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros

 Aplicação dos alcinos


O grupo funcional alcino é formado por uma vasta diversidade de moléculas, porém a mais
utilizada comercialmente é o etino, também conhecido como acetileno, é utilizado na produção
de borrachas sintéticas, plásticos e de fibras sintéticas para a indústria têxtil.
O acetileno, primeiro composto do grupo alcino, é o mais utilizado comercialmente,
diretamente como combustível gasoso para maçaricos, máquinas de solda, lamparinas. Ele
é utilizado também como reagente para obtenção de outros compostos, como tetracloreto de
acetileno, produto da reacção de dupla halogenação do etino com cloro

 Regras de nomenclatura dos alcinos

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O nome, de acordo com as regras IUPAC, dos alcinos é construído da mesma forma que o dos alcenos.
O nome da cadeia principal é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de carbono, seguido
do número indicativo da posição tripla ligação e do sufixo ino.
Nos cicloalcinos, a numeração da cadeia é feita da mesma forma que a descrita para os cicloalcenos. Só
existem cicloalcinos com oito ou mais átomos de carbono.
A fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2. Observe os dois pentinos (C5H8), devemos distinguir
entre:
CH_C–CH2–CH2–CH3 CH3–C_C–CH2–CH3
1– pentino 2– pentino

 Propriedades dos alcinos


 Hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada e homogénea.
 Fórmula molecular geral: CnH2n-2.
 Transparentes e inodoros (não possuem odor).
 O ponto de fusão é directamente proporcional ao tamanho do composto, ou seja, alcinos
de cadeias maiores terão ponto de fusão maior.
 Insolúveis em água, mas solubilizam-se em dispersantes orgânicos, como éter
etílico e acetona.

 Obtenção dos alcinos

O Alcino é um composto orgânico artificial, logo, não encontrado natureza. Uma das formas de
obtenção de Alcino é pelo craqueamento (fragmentação) de compostos derivados do petróleo,
como os alcanos. O Alcino mais importante da série é o etino, também conhecido como
acetileno. A obtenção do etino é possível por reacção de desidrogenação ou pela reacção de
carbureto com água.

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3.Conclusão

Desta feita concluímos, que os alcanos são compostos orgânicos com ligações simples entre os
átomos de carbono e possuem a cadeia aberta. Os alcanos como não contêm ligações múltiplas
designam-se por hidrocarbonetos saturados. Em condições ambientais, os alcanos apresentam-
se nos estados sólido, líquido ou gasoso, dependendo do número de átomos de carbono da
cadeia.
A principal fonte de obtenção dos alcanos é o petróleo e o gás natural. O alcano que provém do
petróleo aparece após o processo de refino, depois da destilação fraccionada do petróleo bruto.
Os alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, apresentam apenas ligações simples
entre os átomos de carbono. Os quatro primeiros alcanos da série são: metano, etano, propano e
butano, sendo a fórmula geral dos alcanos é – CnH2n + 2.

Além dos alcanos falamos também dos aclenos. Assim sendo, designa-se por alceno o
hidrocarboneto que possui, pelo menos, uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Deste
modo, um alceno é um composto insaturado, sendo constituído por carbono e hidrogénio e a
sua fórmula geral é CnH2n. Sobre a utilização dos alcenos, referenciamos que Utiliza-se o
eteno como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de frutas verdes (estas
adquirem a cor natural das frutas maduras).

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Referencias Bibliográficas

ALLINGER, N. L., Cava, M. P., & Jongh, D. C. (1986). Química Orgânica. Rio de
Janeiro: Prentice Hall do Brasil
BENSAUDE-V, B., & STENGERS, I. (1993). Histoire de la chimie. Paris:
Éditions La Découverte
BOYD, R. N., & MORRISSON, R. D. (1990). Química Orgânica (9ª ed.). Lisboa:
Fundação Calouste Gulbenkian.

FERREIRA, E. S., HULME, A. N., McNab, H., & Quye, A. (2004). The natural constituents
ofhistorical textile dyes. Chemical Society reviews , 329 - 336.

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C (2001) Química Orgânica, vol. 1, 7 ed. Rio de Janeiro: LTC,.
BRUICE, P. (2006) Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo, Pearson,. 32

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