Você está na página 1de 45

Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G.

Ano Lectivo 2022-2023

2022-2023

Prof. Evaristo Jesus Chinduli

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 1
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

PREFÁCIO

O Presente material está destinado aos alunos do IIº Ciclo do Ensino Médio Técnico
Profissional de Saúde, isto é, para Enfermagem geral, Análises Clínicas e Farmâcia e aos
estudantes e professores interessados na área de Química.

CONTEÚDO PROGRAMÁTICO

1. Introdução à Química Orgânica


2. Os hidrocarbonetos
3. Os derivados halogenados
4. Os álcoois
5. Os aldeídos e cetonas
6. Os ácidos carboxílicos
7. Os éteres
8. Os ésteres
9. As aminas
10. As amidas
11. Aminoácidos e Proteínas
12. Glícidos ou Carboidratos
13. Lípidos ou Gorduras
14. Vitaminas
15. Ácidos Nucléicos

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 2
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

1. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1.1. Objecto e importância da Química Orgânica

Química Orgânica: é a ciência que estuda os compostos orgânicos ou composto de


carbono.
Compostos Orgânicos: são substâncias constituídas essencialmente por carbono,
hidrogénio, oxigénio e azoto (CHON).
Obs.: o carbono encontra-se em todos os compostos orgânicos, o hidrogénio em quase todos.
Muitos compostos orgânicos contêm também oxigénio, nitrogénio/azoto, enxofre, cloro,
bromo, iodo e fósforo.
Os compostos orgânicos podem:
 Organógeneos – quando possuem carbono, hidrogénio, oxigénio, nitrogénio/azoto,
enxofre, cloro, bromo, iodo e fósforo.
 Organometálicos – quando além dos elementos mencionados acima, possuem também
metais (Na, Fe, Mg, etc,.).
 semi-orgânicos – quando além dos elementos mencionados acima, possuem qualquer
elemento químico, excepto os gases nobres. Porém são raros os semi-orgânicos.

Actualmente são conhecidos mais de 18 milhões de compostos orgânicos que podem


ser de origem natural ou sintética:
 Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais
são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc.
 Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que
fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, insecticidas, etc
Os compostos orgânicos típicos caracterizam-se por determinadas propriedades que se
diferenciam dos compostos inorgânicos:
 A grande maioria dos compostos inorgânicos é sólida e com altas temperaturas de fusão,
enquanto os compostos orgânicos são geralmente constituídos por substâncias líquidas e
sólidas com baixas temperaturas de fusão;
 As reacções dos compostos orgânicos são mais lentas do que as reacções dos compostos
inorgânicos;
 Os compostos orgânicos decompõem-se a altas temperaturas e muitos deles oxidam-se
gradualmente no ar;
 Os compostos orgânicos são menos estáveis que os compostos inorgânicos, isto é,
transformam-se facilmente sob a acção de uma determinada temperatura e muitas delas
são utilizadas como combustíveis.
Importância da Química Orgânica: a Química Orgânica é de extrema importância, pois
estuda os compostos orgânicos, que são a base de todos os seres vivos e não só, proporciona
conhecimento para o fabrico de muitos produtos, nomeadamente medicamentas, plásticos,
obtenção de derivados do petróleo, fabricados de aditivos e conservantes alimentares. Em
suma, a Química Orgânica está presente na agricultura, na medicina, na indústria e na
tecnologia. Na área da Saúde, além dos medicamentos, grande parte dos materiais e utensílios
nos hospitais são produzidos por compostos orgânicos.
Prof. Evaristo Jesus Chinduli
Email: evaristochinduli@gmail.com Página 3
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

1.2. Desenvolvimento da Química Orgânica

Muitas das substâncias existentes em produtos naturais (ou delas extraídas) são
conhecidas desde a antiguidade. No passado obteve-se o vinho a partir da fermentação da
uva, o álcool a partir da fermentação de sucos de frutas e já se utilizava óleos, vinagre, roupa
alimentos e combustíveis.
Somente no século XVIII teve inicio a sistematização dos processos de obtenção de
substâncias a partir de produtos naturais.

Produto natural Substância obtida


Limão Ácido cítrico
Leite Ácido láctico
Uva Ácido tartárico
Urina Ureia
Em 1769, o alemão Sheele, que trabalhava na Suécia como boticário, isolou um certo
número de compostos orgânicos de fontes naturais e estudou sua química.

Em 1770, o quimico sueco Torbern Olof Bergmann (1735-1784), lançou pela primeira
vez a expressão Química Orgânica e foi o primeiro a expressar a diferença entre compostos
"orgânicos" e "inorgânicos". Assim de acordo com ele,

 compostos orgânicos são provenientes dos seres vivos como plantas e animais.
 compostos inorgânicos são substâncias são provenientes do reino mineral.

Em 1784 , Antoine Lavoisier (1743-1794), imaginou um método para a queima de


compostos orgânicos e análise dos produtos de combustão, que lhe permitiu inferir que a
grande maioria dos compostos orgânicos era constituída de várias combinações dos elementos
C, H, O e N.

Em 1807, o célebre químico sueco, Jöns Jacob Berzelius (1779-1835), defendeu a ideia,
de que as substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser preparadas e
manipuradas em laboratórios, como era o caso das substâncias inorgânicas, pois somente os
seres vivos possuíam meios de sintetizá-las. Esta ideia ficou conhecida como Teoria da força
vital ou Vitalismo. Berzelius marcou um limite preciso entre as substâncias orgânicas e
inorgânicas, formulando o conceito de substância orgânica (animal e vegetal) e separou a
Química Orgânica da Química Inorgânica, tornando-a numa ciência independente no século
XIX.

Por volta de 1816, essa teoria da força vital foi abalada quando o químico francês
Michel-Eugene Chevreul (1786-1889) descobriu que o sabão, preparado pela reacção de álcalis
com gordura animal, poderia ser separado em diversos compostos orgânicos puros, que ele
próprio denominou "ácidos gordos". Pela primeira vez, uma substância orgânica (gordura)
fora convertida em outras (ácidos gordos e glicerina) sem a intervenção de uma força vital
externa.

𝑔𝑜𝑟𝑑𝑢𝑟𝑎 𝑎𝑛𝑖𝑚𝑎𝑙 + 𝐻2 𝑂 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑠𝑎𝑏ã𝑜 + 𝑔𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎

𝑠𝑎𝑏ã𝑜 + 𝐻3 𝑂+ á𝑐𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑔𝑜𝑟𝑑𝑜𝑠

Mas o golpe decisivo ocorreu em 1828, quando o químico alemão Friedrich Wöhler
(1800-1882) descobriu, que era possivel converter o sal "inorgânico" cianato de amônio na

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 4
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

substância "orgânica" já conhecida como ureia, que havia sido previamente encontrada na
urina humana e está presente também no sangue humano. A experiência de Wöhler consistiu
na evaporação através do calor, de uma solução aquosa que continha o composto inorgânico,
entretanto, não houve interferência de um organismo vivo que lhe comunicasse a “força vital”.

Em 1847, o alemão Kolbe, a partir do carvão, enxofre, cloro e água sintetizou o ácido
acético, uma substância tipicamente orgânica. Estas experiências reforçaram a falsidade do
Vitalismo.
Em 1848 o químico Leopold Gmelin (1788-1853) em seus estudos reconheceu que o
carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos, isto é, que todos os compostos
orgânicos eram constituídos por carbono.
Em 1858 Friedrich August Kekulé (1829-1896) definiu a Química Orgânica como a
ciência que estuda os compostos de carbono. Uma definição correcta mas gera confusão
actualmente, pois, existem substâncias que contêm carbono nas suas estruturas, tais como:
CO, CO2, CaCO3, K2CO3, CS2, Na2CO3, H2CO3, CN-, grafite, o diamante e outras, mas não são
consideradas substâncias orgânicas porque possuem características típicas de substâncias
inorgânicas. Mas todos os compostos orgânicos contêm carbono, por isto, é o elemento
fundamental da vida.

1.3. O átomo de Carbono


O carbono, elemento fundamental na composição de todos os compostos orgânicos, é o
primeiro elemento do grupo 14 da tabela periódica, possui número atómico 6, símbolo
químico C e massa atómica relativa 12.
A estrutura electrónica do átomo de carbono é:

6C - 2:4 ou 1𝑠 2 2𝑠 2 2𝑝2

O átomo de carbono pode ser representado pelas seguintes formas:

ou

O último nível de energia do átomo de carbono possui 4 electrões (chamados electrões


de valência) que podem ser compartilhados, sem tendência de perder ou ganhar. Assim sendo,
ele forma 4 ligações covalentes, por esta razão diz-se que o carbono é tetravalente.
É um semi-metal que tem três formas alotrópicas, o diamante, a grafite e o carvão
amorfo. Nas duas primeiras formas, os átomos de carbono estão dispostos segundo um
retículo cristalino particular; na terceira, apresentam uma disposição desordenada.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 5
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

1.4. A Teoria Estrutural dos Compostos Orgânicos


O desenvolvimento da Química Orgânica no século XIX exigiu também que se
desenvolvessem outros métodos de obtenção de novas substâncias orgânicas. Para isso, havia
a necessidade dos cientistas encontrarem explicações sobre:

 A valência do carbono - já que não se compreendia o número máximo de ligações que


o carbono podia fazer.
 Isomeria - já que não se compreendia como podia existir diferentes substâncias com a
mesma massa molecular relativa.
 A afinidade entre o carbono e o hidrogénio - como é que com apenas dois elementos,
carbono e hidrogénio, se podiam formar um tão elevado número de compostos de
carbono diferentes.

1.4.1. Couper-Kekulé

Em 1858 Kekulé e Archibald Scott Couper (1831-1892) estabeleceram alguns


postulados:
 O átomo de carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono possui quatro
valências livres, consegue fazer quatro ligações.
 As quatro unidades valências do átomo de carbono são iguais entre.
 Os átomos de carbono ligam entre si ou com átomos de outros elementos químicos,
formando estruturas que são denominadas de cadeias carbónicas.

1.4.2. A. M. Butlerov

A fundamentação científica de todas as questões é dada pela Teoria Estrutural


enunciada pelo cientista químico russo Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886),
académico da Academia de Ciências de Sant Petersburg, a partir de 1874. Esta teoria tem os
seguintes postulados:

 Nas moléculas dos compostos orgânicos, os átomos de carbono não se dispõem


desordenadamente, mas sim estão ligados uns aos outros, obedecendo uma sequência
lógica segundo as suas valências.
 As propriedades dos compostos orgânicos são determinadas pelos átomos que os
constituem e pela quantidade desses átomos, bem como, pela ordem lógica ou
sucessiva da ligação desses átomos na molécula e pela influência mútua que eles
causam na molécula.

1.4.3. Consequências da Teoria Estrutural

Esta teoria permitiu explicar os tipos ligações feitas entre átomos de carbono, classificar
os átomos de carbono, classificar as cadeias carbonadas, diferenciar os tipos de fórmulas dos
compostos orgânicos, explicar o fenómeno de isomeria e a influência de grupos determinados
de átomos em cadeias carbonadas -grupos funcionais.

 Tipos de ligações entre átomos de carbono

As ligações feitas entre átomos de carbono são do tipo covalente simples, dupla e tripla:

- Covalentes simples:

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 6
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

- Covalentes duplas:

- Covalentes triplas:

 Classificação dos átomos de carbono numa cadeia

Conforme a posição do átomo de carbono numa cadeia carbónica o mesmo poderá ser
classificado em:
a) Carbono Primário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a somente um átomo
de carbono na cadeia carbónica;
b) Carbono Secundário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a dois átomos de
carbono na cadeia carbónica;
c) Carbono Terciário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a três átomos de
carbono na cadeia carbónica;
d) Carbono Quaternário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a quatro átomos
de carbono na cadeia carbónica.
Através do exemplo a seguir poderemos observar a classificação do carbono em primário,
secundário, terciário ou quaternário ao longo de uma cadeia carbónica.

Carbonos Primários: 1, 10, 11, 12, 15, 16; Carbonos Secundários: 3, 5, 6, 9, 14; Carbonos
Terciários: 4, 7, 8, 13; Carbonos Quaternários: 2

 Cadeias Carbonadas

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando sequência de dois ou mais


átomos de carbono, chamada cadeias carbonadas ou carbónicas. Devido a existência de uma
grande variedade de cadeias orgânicas, foram estabelecidos alguns critérios para classificação
dos compostos orgânicos em relação a sua cadeia orgânica:

 Quanto ao fechamento da cadeia

o Aberta ou Acíclica (Alifática) - apresenta os átomos de carbono sem formar um


ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 7
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

o Fechada ou Cíclica (alicíclica e aromática): apresenta um ciclo, núcleo ou anel


(não apresenta extremidade).

o Mista: os átomos de carbono ligam-se entre si de modo a terem extremos livres


e também formarem ciclo.

 Quanto à natureza dos átomos

o Homogénea - ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre


carbonos. A segunda cadeia é homogénea, pois o oxigénio não se encontra entre
átomos de carbono.
o

o Heterogénea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro


elemento) entre carbonos.

 Quanto à disposição dos átomos

o Cadeia Normal ou linear - possui apenas carbonos primários e secundários.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 8
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

o Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário.

 Quanto ao tipo de ligação entre carbonos

o Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono.

o Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de
carbono.

 Observações:

 As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas:


o Aromáticas – são cadeias fechadas que apresentam um ou mais anéis
benzénicos. O anel benzénico forma os denominados compostos aromáticos.

o Alicíclicas - são cadeias fechadas que não apresentam o anel benzénico.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 9
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclicas ou Heterocíclicas, a


depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo.
o Homocíclicas - os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles.

o Heterocíclicas - os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.

 A depender do número de anéis ou ciclos as cadeias podem ser também classificadas em


Mononucleares ou Polinucleares:
o Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel.

o Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis. As cadeias


Polinucleares são ainda classificadas em: Polinucleares Isoladas e Polinucleares
Condensadas.
 Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns
entre si.

 Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns


entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 10
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos actualmente


ocorreu uma divisão dentro da Química Orgânica em relação a classificação dos
compostos orgânicos. Dessa maneira resultou numa outra divisão dos compostos
orgânicos em:
o Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas;

o Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas


que não possuem anel benzénico;

o Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por


anéis benzénicos.

 Fórmula molecular e fórmula estrutural

Para representar um composto orgânico utiliza-se fórmula molecular e fórmula


estrutural.

Fórmula molecular: indica o tipo e a quantidade de átomos numa molécula qualquer,


mas não mostra como esses átomos estão ligados.

Ex: Metano, CH4; Etano, C2H6.

Fórmula estrutural: mostra como os átomos estão ligados dentro de uma molécula.
Ex: o pentano e o hexano. Na última fórmula, cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3.

Outros exemplos:

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 11
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Isomeria

Existem substâncias que contêm o mesmo número de átomos do mesmo elemento, mas
ligados em diferentes ordens. A estes compostos que possuem propriedades diferentes
chamam-se isómeros. O fenómeno sob o qual existem algumas substâncias com a mesma
massa molecular, mesma composição química, mesma fórmula molecular, mas diferentes
fórmulas estruturais e, por conseguinte, diferentes propriedades físicas e químicas chama-se
isomeria.

 Grupos funcionais

Denomina-se grupo funcional ao átomo ou grupo de átomos que caracterizam uma


determinada família de compostos orgânicos. Este grupo é responsável pelas propriedades
físicas e químicas desta família de compostos orgânicos. Portanto, as substâncias com o
mesmo grupo funcional, possuem as mesmas propriedades e diz-se que pertencem a mesma
família.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 12
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2. HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos: são compostos orgânicos cujas moléculas contêm apenas átomos de


carbono e hidrogénio.
Esta família divide-se em hidrocarbonetos acíclicos (cadeias abertas) e hidrocarbonetos
cíclicos (cadeias fechadas):
 Os hidrocarbonetos acíclicos podem ser: alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos.
 Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser: cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalcinos e
aromáticos.

2.1. Hidrocarbonetos acíclicos (cadeias abertas)

Estes compostos também se chamam alifáticos. A cadeia carbonada é constituída por


cadeias abertas, lineares ou ramificadas, envolvendo ligações simples (alcanos), duplas
(alcenos) ou triplas (alcinos).

2.1.1. Nomenclatura dos hidrocarbonetos acíclicos lineares

A nomenclatura dos hidrocarbonetos lineares segue as regras elaboradas pela IUPAC. De


acordo com essas regras, o nome de um hidrocarboneto é formado pela união de três
fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.

 O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 13
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 O infixo indica o tipo de ligação química entre os átomos de carbono.

 O sufixo, a parte final, indica a classe ou família funcional do composto.

Exemplos:

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 14
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.2. Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados

A nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados segue as regras elaboradas pela IUPAC.

 Localize a cadeia principal (aquela que tem maior número de átomos de carbono).
 Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve
começar a numeração, baseia-se nos seguintes critérios:
 Se a cadeia for insaturada (que contém ligações dupla ou tripla), comece pelo
carbono mais próximo da ligação dupla ou tripla.
 Se a cadeia for saturada (que contém ligação simples), comece pela
extremidade que tenha uma ramificação (radical ou substituinte) mais próxima
a ela.
 Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o
nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação.
 Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal,
separando-o do nome da ramificação por um hífen. No nome da ramificação usa-se o
prefixo do número de carbonos seguido do sufixo ilo.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 15
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 16
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.3. Alcanos

Alcanos: são hidrocarbonetos saturados com cadeias abertas lineares ou ramificadas.


Possuem somente ligações covalentes simples (sigma). Também são chamados de parafinas,
termo vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reactiva.

Os alcanos Formam uma série, chamada série homóloga, tendo como representante mais
simples, o metano (CH4). Uma série homóloga (do grego homos, “mesmo que”) é uma família
de substâncias em que cada membro difere do seguinte por um grupo metileno (–CH2-). Os
membros de uma série homóloga são chamados de homólogos. Por exemplo, o propano e o
butano são homólogos da série homóloga do metano.
O alcano mais simples é o metano CH4. A fórmula geral dos alcanos, que traduz a
quantidade de carbono e hidrogénio nas suas moléculas é 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 , onde 𝒏 é um número
inteiro que representa átomos de carbono.

Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 8 átomos de
hidrogénio, pois H = 2n+2 = 8.
CH3−CH2−CH3.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 17
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.4. Nomenclatura dos alcanos não-ramificados

Alguns nomes de alcanos seguem-se abaixo:

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 18
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.5. Nomenclatura dos alcanos ramificados

2.1.6. Isomeria dos alcanos

Os alcanos apenas apresentam um tipo de isomeria que é a isomeria de cadeia (compostos


que diferem na estrutura da cadeia principal).
Exemplo: isómeros com a fórmula molecular C4H10

2.1.7. Métodos de obtenção dos alcanos

As principais fontes naturais de obtenção dos alcanos são o petróleo, gás natural, carvão,
e outros. Os métodos são industriais (destilação fraccionada do petróleo ou do gás natural e
reacção entre grafite e hidrogénio) e laboratoriais (por ex. hidrogenação dos alcenos e alcinos
na presença do catalisador platina).

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 19
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.8. Propriedades físicas dos alcanos

As propriedades físicas dos alcanos dependem da composição e da estrutura das


moléculas:

 Quanto maior for a massa molecular (tamanho da molécula), maior será a temperatura de
fusão e de ebulição, assim como a densidade;
 Os primeiros quatro membros (C1 – C4)da série homóloga são gases, os compostos de cinco
até dezasseis átomos de carbono (C5 – C17)são líquidos e acima de dezassete são sólidos à
temperatura ambiente.
 Não se dissolvem na água por serem moléculas apolares e a água sendo polar, apenas se
dissolvem em solventes apolares como benzeno e noutros alcanos líquidos (gasolina,
querosene, etc.) e são menos densos do que a água;
 Os alcanos líquidos são bons solventes de muitas substâncias orgânicas e são inflamáveis;
 O metano e o etano são inodoros, mas outros têm um cheiro não intenso.

2.1.9. Propriedades químicas dos alcanos

Os alcanos são compostos naturalmente pouco reactivos. O químico russo Kanovalov


(1858-1906) chamou-os de parafinas (pouca afinidade ou quimicamente mortas). Para fazer
um alcano reagir é preciso fornecer grandes quantidades de energia, pois sua estrutura é
muito estável e muito difícil de ser quebrada. Só uma partícula extremamente reactiva, como
um átomo ou radical consegue atacar uma molécula do alcano.

As principais reacções características dos alcanos são as de substituição e de combustão.

Substituição (halogenação)

Oxidação

2.1.10. Aplicações dos alcanos

 São muito utilizados como combustíveis, exemplo o gás butano (gás de cozinha);
 São utilizados no fabrico de medicamentos, exemplo o óleo mineral (utilizado para
lavagens intestinais, muito rico em alcanos);
 A combustão de alcanos superiores, que contêm de 20 a 25 átomos de carbono, têm uma
grande importância industrial porque esta é uma via de obtenção de ácidos gordos
sintéticos com cadeias compridas diferentes que são utilizadas para obtenção de sabão,
diferentes detergentes, produtos oleosos, etc.
 Os alcanos também são utilizados na qualidade dos combustíveis de motores.

2.1.11. Alcenos

Alcenos: são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que apresentam uma dupla
ligação. Também são chamadas de olefinas, termo que vem do latim oleum = óleo + affinis =
afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso.
O eteno ou etileno, (CH2=CH2 ou C2H4) é o alceno mais simples, e um dos mais
importantes, é utilizado para produzir o polietileno (um dos plásticos mais utilizados
actualmente).
A fórmula geral dos alcenos é (CnH2n), onde n representa um número natural (n≥2).

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 20
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 4 átomos de
hidrogénio, pois H = 2n = 4.
CH2 =CH2.

2.1.12. Nomenclatura dos alcenos não-ramificados

Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos não-ramificados é semelhante à dos


alcanos, bastando trocar a terminação ano pela terminação eno. Para cadeias maiores torna-
se necessário citar a posição da ligação dupla (a ligação dupla é sempre o “local” mais
importante na estrutura de um alceno). Por exemplo.

Essas estruturas são chamadas de isómeros.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 21
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.13. Nomenclatura dos alcenos ramificados

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à dos


alcanos, lembrando-se porem, que:

 A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.


 A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima
da ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia.
 Se houver mais de uma ligação múltipla na cadeia carbonata (cadeia principal), as
posições são indicadas pelos números respectivos separados por vírgulas, o nome
deverá indicar sé se trata de um dieno (duas duplas ligações), trieno (três duplas
ligações), etc.

Exemplos:

2.1.14. Alcadienos e alcatrienos

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 22
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.15. Isomeria dos alcenos

Os alcenos apresentam principalmente três tipos são isomeria, nomeadamente, isómeros


de cadeia, isómeros de posição da ligação dupla e isómeros estereoquímicos ou geométricos
(Cis-isómero e trans-isómero).

2.1.16. Métodos de obtenção dos alcenos


Os alcenos são quimicamente muito activos, e não aparecem na natureza no estado livre.
Actualmente as fontes principais dos alcenos são o petróleo e o gás natural.
Para obtenção dos alcenos são conhecidos dois métodos:

 Método industrial
Neste método são características as seguintes reacções:
Desidrogenação dos alcanos: consiste na retirada de átomos de hidrogénio em moléculas
de alcanos, formando alcenos com mesmo número de átomos de carbono que o alcano da
qual se originou.
Craque de alcanos: consiste na quebra de cadeia de um alcano de cadeia longa, originando
dali alcanos e alcenos de cadeias menores, de realçar que esta quebra ou rotura é
consequência de elevadas temperaturas a que os alcanos são submetidos.
 Obtenção laboratorial
Neste método são características as seguintes reacções:

Hidrogenação de alcinos: consiste no aumento de átomos de hidrogénio a molécula de um


alcino, quebrando-se assim uma das três ligações da tripla ligação e originando-se um alceno
com o mesmo numero de carbonos que o alcino que lhe deu origem.
Desidratação intramolecular de álcoois: consiste na retirada de uma molécula de água de
um álcool por intermédio do ácido sulfúrico (H2SO4) ou da alumina (Al2O3) óxido de ferro.

2.1.17. Propriedades físicas dos alcenos


 A temperatura ambiente, os alcenos não ramificados são: De dois a quatro átomos de
carbono são gases: De 5 a 17 átomos de carbono são líquidos; De 18 átomos de
carbono para diante são sólidos.
 Os alcenos são insolúveis em água
 Os alcenos menos densos que a água
 Os pontos de ebulição dos alcenos aumentam com o aumento da massa molecular e
dependem do maior ou menor número de ramificações que nela existes.
2.1.18. Propriedades químicas dos alcenos

As reacções mais características dos alcenos são as que passamos a destacar:

 Reacções de adição: as reacções de adição mais importantes para os alcenos são:


hidrogenação (adição de hidrogénio), halogenação (adição de halogéneo) e a
hidratação (adição da molécula de H2O)

 Combustão: consiste na reacção de uma molécula de alceno com o oxigénio formando


CO2 e H2O.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 23
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.19. Aplicação dos alcenos

Os alcenos são utilizados na tecnologia química para obtenção de diferentes compostos


orgânicos como: álcool etílico, polietileno, polipropileno, derivados halogenados de
hidrocarbonetos e outros produtos para satisfação das necessidades do homem.
O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no
amadurecimento forcado de frutas verdes.
O polietileno, que é um dos plásticos, mais importante na indústria, é utilizado na
confecção de sacos e garrafas de plástico, brinquedos, etc.

2.1.20. Alcinos

Alcinos: são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que contêm uma ligação tripla
em sua cadeia carbónica.
O alcino mais simples e mais importante é o etino ou acetileno, usado para cortar e soldar
metais, de fórmula molecular C2H2,. A fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2, com n≥2.

Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 2 átomos de
hidrogénio, pois H = 2n -2= 2.
CH ≡ CH.

2.1.21. Nomenclatura dos alcinos não-ramificados

A nomenclatura dos alcinos segundo a IUPAC, obedece os mesmos critérios que a dos
alcanos e alcenos, com diferença apenas na terminação que passa a ser ino.

Quando houver mais de uma possibilidade para a localização da insaturação, deve-se


indicar sua posição de modo similar ao que foi feito no caso dos alcenos.

2.1.22. Nomenclatura dos alcinos ramificados

A nomenclatura dos alcinos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à dos


alcanos e alcenos, lembrando-se porem, que:

 Devemos começar a numerar a cadeia principal do extremo mais próximo da tripla


ligação;
 A cadeia principal deve ser a maior cadeia que contém a tripla ligação;
Prof. Evaristo Jesus Chinduli
Email: evaristochinduli@gmail.com Página 24
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 As regras, alfabética, dos menores e das ramificações iguais também são válidas na
nomenclatura deste tipo de compostos.

Exemplos:

2.1.23. Isomeria dos alcinos

Com relação a isomeria os alcinos apresentam dois tipos de isómeros, os de posição da


tripla ligação e os de cadeia.
 Isómeros de posição são aqueles que variam apenas na posição da tripla ligação.
Exemplo: apresenta dois isómeros de posição de C5H8.

 Isómeros de estrutura são aqueles que apresentam cadeias diferentes, mas


apresentam a mesma fórmula molecular.
Exemplo: apresenta dos isómeros de estrutura de C5H8.

2.1.24. Métodos de obtenção dos alcinos

Os alcinos são obtidos tendo em conta dois métodos que são:


 Obtenção industrial

Na indústria o acetileno pode ser obtido a partir das seguintes reacções:

Reacção do carboneto de cálcio (CaC2), com água (H2O):


CaC2 + H2O → acetileno + Ca(OH)2

Pirólise do metano
2CH4 → acetileno + 3H2

 Obtenção laboratorial

Pela primeira vez o acetileno foi sintetizado por Berthelot em 1865. Ele fez reagir o
hidrogénio (H2) com o carvão a elevadas temperaturas.
2C + H2 → acetileno

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 25
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.1.25. Propriedades Físicas dos alcinos

Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente, as mesmas


propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos. São insolúveis em água e solúveis em solventes
apolares, são menos denso que a água e as temperaturas de ebulição escalonam-se segundo o
número de carbonos na cadeia principal e depende da maior ou menor ramificação que nela
exista

2.1.26. Propriedades químicas dos alcinos

As reacções mais características dos alcinos são as que passamos a destacar:

 Reacções de adição: as reacções de adição mais importantes para os alcinos são:


hidrogenação (adição de hidrogénio), halogenação (adição de halogéneo) e a
hidratação (adição da molécula de H2O).
 Combustão: consiste na reacção de uma molécula de alcino com o oxigénio formando
CO2 e H2O.
 Reacção de Substituição: estas reacções consistem na substituição dos átomos de
hidrogénio por outros átomos.

2.1.27. Aplicações dos alcinos

Os alcinos são muito importantes na indústria. O acetileno é usado em grande escala na


fabricação de borracha sintética, de plásticos, como PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para
produção de tecidos. O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos como
tubos e conexões tão importantes nas construções. O acetileno também é usado para cortar e
soldar metais. Do acetileno é obtido o aldeído que é utilizado para obtenção do ácido
etanóico.

2.2. Hidrocarbonetos cíclicos (cadeias fechadas)

Estes compostos também se chamam carbocíclicos. A cadeia carbonada é fechada em


anel, envolvendo ligações simples (cicloalcanos), duplas (cicloalcenos) ou triplas (cicloalcinos) e
ainda temos os hidrocarbonetos aromáticos

2.2.1. Os Cicloalcanos ou ciclanos


Cicloalcanos: também denominados ciclanos, cicloparafinas ou, ainda, hidrocarbonetos
nafténicos, são hidrocarbonetos cíclicos, isto é, de cadeia fechada, que possuem apenas
ligações simples entre seus carbonos. A formula geral dos cicloalcanos é CnH2n, onde n≥3.
2.2.2. Nomenclatura dos cicloalcanos
A nomenclatura dos cicloalcanos obedece os mesmos critérios (regras) que a dos alcanos,
apresentando apenas as seguintes excepções:
 O nome dos cicloalcanos é igual ao dos alcanos de cadeias abertas (com o mesmo
numero de átomos de carbono), antecedido pelo prefixo “ciclo”;
 A cadeia principal é sempre a parte que forma o ciclo (tudo que se encontra fora do
ciclo é considerado ramificação);

 Devemos começar a numerar a cadeia principal, começando do carbono que contem a


ramificação;
 Quando só existe uma ramificação na cadeia não há necessidade de se indicar a sua
posição.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 26
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.2.3. Aplicações dos Cicloalcanos


Os cicloalcanos com maior aplicação são o ciclohexano e o metil-ciclohexano, que devido a
sua aromatização, são utilizados na síntese de medicamentos, corantes, etc. O ciclohexano e
utilizado também como dissolvente e como matéria-prima para obtenção de muitas
substâncias.

Obs: no grupo dos hidrocarbonetos cíclicos é mais relevante o estudo dos cicloalcanos.

2.2.4. Hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são assim chamados porque os primeiros representantes


conhecidos tinham um cheiro agradável. Mas demonstrou-se claramente que muitas
substâncias não têm cheiro aromático, mas pela sua estrutura e propriedades químicas,
pertencem também, a classe dos compostos aromáticos.

Não existe uma fórmula geral para todos os compostos aromáticos, o representante mais
simples e mais importante dos hidrocarbonetos aromáticos é o benzeno, de fórmula geral
CnH2n-6, (com n=6).

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 27
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

2.2.5. Benzeno e aromaticidade

No início da química orgânica, a palavra “aromático” foi utilizada para descrever algumas
substâncias que possuíam fragrâncias, como o Benzaldeído (responsável pelo aroma das
cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado).
Entretanto, logo se observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes
da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.

Benzeno Tolueno Benzaldeído

Hoje em dia usamos a palavra aromático para nos referir ao benzeno e seus derivados
estruturais. Assim, os químicos do século XIX estavam correctos em relação à diferença entre
os compostos aromáticos e os outros, porém a associação de aromaticidade com fragrância se
perdeu. aromáticos.

2.2.6. Fontes de hidrocarbonetos aromáticos


Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir da hulha, que teve sua
origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos.
Esse material é submetido a um processo denominado destilação degradativa, que ocorre na
ausência de oxigénio, no qual se obtêm substâncias nos três estados físicos. Observe o
esquema:

O carvão coque é utilizado em siderurgia para a obtenção de ferro nos altos-fornos,


enquanto as águas amoniacais são utilizadas pelas indústrias na fabricação de adubos e
fertilizantes. Já o alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso, sendo os seus principais
componentes, o benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o antraceno.
Actualmente o petróleo é a principal fonte de aromáticos.

2.2.7. Nomenclatura e isomeria

 Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzénico, ela é denominada


benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um único radical, seu
nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 28
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e


esses números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos orto (o),
meta (m) e para (p).

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 29
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Quando o anel benzénico está ligado à uma parte linear muito comprida ele passa a
ser considerado ramificação e neste caso passa a chamar-se “fenil”
Exemplo: Apresenta a estrutura de 2-fenil-4-metilhexano.
2.2.8. Métodos de obtenção
As principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos são o petróleo e o carvão. Razão pela
qual na indústria o benzeno é obtido a partir da refinação do petróleo.
Laboratorialmente existem duas reacções que são características para a obtenção de
hidrocarbonetos aromáticos:
 Trimerização do acetileno: a reacção ocorre a uma temperatura de 450-500℃,
ocorrendo a trimerização do acetileno e formação do benzeno.
 Obtenção a partir de hidrocarbonetos cíclicos, a 300 ℃ ocorre a reacção de
desidrogenação do ciclohexano e formação de hidrocarbonetos aromáticos.
2.2.9. Propriedades físicas
Como compostos de baixa polaridade, apresentam as mesmas características dos restantes
hidrocarbonetos. Temperaturas de fusão elevadas, baixas solubilidades, os primeiros membros
da serie homóloga do benzeno são líquidos e apresentam cheiro característico. Com o
aumento da massa molecular, aumenta a temperatura de ebulição. Não se dissolvem na água
mas são bons solventes orgânicos.
2.2.10. Propriedades químicas
O núcleo do benzeno é muito estável devido à presença das ligações duplas, por isso, para
a sua destruição necessita-se de maior quantidade de energia. Os hidrocarbonetos aromáticos
participam perfeitamente de reacções de substituição e também, em alguns casos, ocorrem
reacções de adição, mais com muita dificuldade.

2.2.11. Aplicações dos hidrocarbonetos aromáticos


O benzeno é uma matéria-prima valiosa para a obtenção de várias substâncias orgânicas
de grande importância para a indústria química. Além disso, o benzeno entra na composição
do combustível que é utilizado nos motores para a combustão interna.o tolueno é um líquido
incolor utilizado para a obtenção de detergentes sintéticos e também é utilizado como
solvente orgânico e é comummente utilizado na produção de certas colas, conhecidas por cola
de sapateiro.
Informação

Todos os hidrocarbonetos aromáticos, assim como seus derivados, são substâncias


prejudiciais à saúde humana, sendo muitos deles considerados agentes cancerígenos. Um
aromático, de uso comum em algumas indústrias, extremamente prejudicial ao ser humano, é
o tolueno ou metilbenzeno. Além dos problemas comuns a todos os aromáticos, o tolueno,
quando inalado, produz uma excitação semelhante à provocada por bebidas alcoólicas: visão
dupla, falta de coordenação e fala inarticulada. Pode levar a pessoa ao estado de coma e à
morte.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 30
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

3. COMPOSTOS HALOGENADOS DE HIDROCARBONETOS

3.1. Definição dos derivados halogenados


Os derivados halogenados são compostos orgânicos que resultam da substituição de
um ou mais átomos de hidrogénio nas moléculas de hidrocarbonetos por átomos de
halogéneos (Flúor, F; Cloro, Cl; Bromo, Br; e Iodo, I).

Quando os hidrocarbonetos substituídos são alcanos, então os derivados halogenados


chamam-se halogenetos de alquilo ou simplesmente haletos de alquilo e a sua a fórmula geral
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏𝑿 (onde X = F, Cl, Br e I).

3.2. Classificação dos Haletos de alquilo

3.3. Nomenclatura dos derivados halogenados


Segundo a IUPAC, dá-se o número que indica a posição e o nome do halogéneo na
cadeia principal, seguido do nome do hidrocarboneto de origem. A selecção da cadeia principal
e a sua numeração começa pelo extremo mais próximo do grupo fucional, neste caso, o
halogéneo.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 31
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

3.4. Isomeria dos derivados halogenados


Os derivados halogenados possuem isomeria de posição e de cadeia. Por exemplo, os
compostos abaixo são isómeros de posição, pois diferem na posição do halogéneo.

3.5. Métodos de obtenção dos derivados halogenados

 Halogenação de alcanos: ocorre por substituição de um átomo de hidrogénio por um


halogéneo. A reacção ocorre por via dos radicais livres do cloro.
CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CHCl-CH3 + HCl (2-cloropropano)
 Halogenação de alcenos: geralmente, esta halogenação ocorre devido a acção do cloro ou
do bromo sobre os alcenos, formando dihaletos vicinais.
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br (dibromoetano)
 Adição de halogenetos de hidrogénio a alcenos: o HCl, HBr e o HI transformam os alcenos
nos correspondentes halogenetos de alquilo.
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (2-bromopropano)

3.6. Propriedades físicas dos derivados halogenados


 Os primeiros membros da série dos halogéneos têm temperaturas de ebulição baixas.
Entretanto, à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia e o número atómico
do halogéneo, a temperatura de ebulição aumenta;
 A maioria dos derivados halogenados são líquidos incolores com cheiro característicos;
 Os derivados poliiodados são substâncias de cor amarela;
 Todos os derivados halogenados são praticamente insolúveis em água, mas dissolvem-se
em dissolventes orgânicos.

3.7. Propriedades químicas dos derivados halogenados


 Reacção de substituição nucleofílica: consiste da substituição do halogéneo por um
reagente nucleofílico (reagente com alta densidade electrónica), que ataca a molécula do
derivado halogenado, forma uma ligação com o carbono que possui uma menor densidade
electrónica, desalojando da molécula o átomo de halogéneo.

CH3-CH2Cl + NaOH → CH3-CH2OH (etanol) + NaCl


 Reacção de eliminação: conforme o nome indica, neste tipo de reacção ocorre a
desalogenação (eliminação de halogéneo) com a formação de alcenos.
OH− (á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒)
CH3-CH2X →
CH2=CH2 + HX x→ halogéneo

3.8. Aplicação dos derivados halogenados

Os DH podem ser matéria-prima na síntese orgânica, solventes industriais (CH2Cl2, CHCl3


e o CCl4 ), anestésicos de inalação em medicina, assim, por exemplo, o cloreto de etilo
emprega-se para anestesia local, e o clorofórmio (CH3Cl) para anestesia geral. O iodofórmio
(CH3I) possui propriedades anti-sépticas. O C6H5CHBr utilizou-se como substância lacrimogénea
na 1ªGM, pois os DH de cadeias mistas são tóxicos e de cheiro irritante.
Prof. Evaristo Jesus Chinduli
Email: evaristochinduli@gmail.com Página 32
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

4. COMPOSTOS OXIGENADOS DE HIDROCARBONETOS

Os compostos oxigenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos que contêm


na sua composição, além de átomos de carbono e hidrogénio, também o oxigénio. Estes
compostos são os álcoois, os aldeídos, as cetonas, os ácidos carboxílicos, os éteres e os ésteres.

4.1. Álcoois

4.1.1. Definição dos Álcoois


Os álcoois são compostos orgânicos formados pela substituição de um ou mais átomos
de hidrogénio na estrutura de um hidrocarboneto saturado (alcano), por um ou mais grupos
hidroxilo – OH.

4.1.2. Classificação dos álcoois


 Quanto ao número de grupos hidroxilo –OH, os álcoois classificam-se em:

 Quanto ao tipo de átomo de carbono a que está ligado o grupo hidroxilo – OH, os álcoois
classificam-se em:

 Quanto ao tipo de cadeia do hidrocarboneto de origem, os álcoois classificam-se em:

Obs.: nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxilo - OH, podem ser
considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes:

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 33
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

Nota: no estudos dos álcoois, tem maior relevância estudar os monoálcoois, porque estes
espelham melhor as propriedades dos álcoois quando comparados aos poliálcoois (álcoois com
mais de um grupo hidroxilo - OH. A fórmula geral dos monoálcoois é 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏𝑶𝑯 .

4.1.3. Nomenclatura dos álcoois


A nomenclatura dos álcoois segue as regras já referidas para os hidrocarbonetos:

 Caso se trate de um álcool com um grupo hidroxilo na cadeia carbonada, o nome é dado
pelo número de átomos de carbono da cadeia principal.
 A cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono ligados que contém o grupo
OH, a terminação do nome dos álcoois é - ol.
 Devemos começar a numerar a cadeia principal a partir do extremo mais próximo do
grupo OH.

 Na nomenclatura usual (trivial), temos:

4.1.4. Isomeria dos álcoois


Os álcoois possuem isomeria de funcão, posição e de cadeia. Por exemplo, temos dois
isómeros funcionais, um álcool e um éter, que diferem apenas no grupo funcional:

4.1.5. Métodos de obtenção dos álcoois

 Obtenção na indústria:
 Fermentação alcoólica - Pode obter-se álcoois a partir da fermentação de
açúcares presentes em diferentes fontes naturais como frutas, batatas, milho,
trigo e outros.
C6H12O6 Fermentação 2CH3-CH2-OH + 2CO2

(glicose) (etanol)

 Hidratação dos alcenos – em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando
álcoois.

CH2=CH2 + H2O H3PO4 (280-290℃) CH3-CH2-OH + Q (color)

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 34
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Obtenção no laboratório:
 A partir de derivados halogenados: os derivados halogenados de alcanos são
hidrolisados sob acção de uma solução aquosa básica. A reacção ocorre pelo
mecanismo de substituição nucleofílica, conduzindo à formação de álcoois.
CH3-CH2-Cl + NaOH → CH3-CH2-OH +NaCl

(cloroetano) (etanol)

 A partir de compostos carbonilo (aldeídos e cetonas): a transformação dos


aldeídos e cetonas em álcoois ocorre através de hidrogenação catalítica em
presença de níquel, platina, paládio, como catalisadores. Na hidrogenação de um
aldeído forma-se um álcool primário, enquanto que ums cetona forma álcool
secundário.
O

CH3-CH2-CH + H2 Ni CH3-CH2-CH2-OH

(Propanal) (Propan-1-ol)

O OH

CH3-C-CH3 + H2 Ni CH3-CH-CH3

(Cetona) (Propan-2-ol)

4.1.6. Propriedades físicas dos álcoois

 Os álcoois são moléculas polares devido à presença do grupo polar – OH e formam pontes
de hidrogénio, por esta razão pode-se misturar com a água que também possui
propriedades semelhantes, então, os álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol)
são solúveis em água;
 Os álcoois simples (metanol, etanol e propanol) são líquidos incolores, voláteis e de cheiro
carecterístico;
 Com o aumento da cadeia carbonada, o grupo – OH perde a sua importância e os álcoois
tornam-se mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água;
 Álcoois de maiores massa molecular são sólidos e insolúveis em água.

4.1.7. Propriedades químicas dos álcoois


As propriedades químicas dos álcoois são determinadas pela presença do grupo OH, e a
estrutura ligada ao radical. Os álcoois comportam-se com substâncias anfónteras, isto é
comportam-se às vezes como ácidos e às vezes como bases, ambos muito fracos. Isto vai
depender principalmente da natureza do outro reagente.

Vejamos agora alguns exemplos práticos das reacções em que participam os álcoois:

 Reacção de desidratação: os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico


concentrado a quente, dando origem à um alceno e água.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 35
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Reacção com metais activos: um dos exemplos práticos deste tipo de reacção é a
reacção do etanol com o sódio que origina como produto a formação de etanoato de
sódio, libertando hidrogénio.
Ex.: 2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2
 Reacção com halogenetos: esta é uma das reacções utilizada para a obtenção dos
derivados halogenados de hidrocarbonetos. A reacção ocorre em presença de ácido
sulfúrico concentrado como catalisador.
Ex.: CH3-OH + HCl H2SO4 (conc.) CH3-Cl + H2O
 Reacção de oxidação: os álcoois inflamam-se instantaneamente em contacto com o
oxigénio do ar, provocando uma chama forte, quase invisível, com formação de dióxido
de carbono e água.
Ex.: 2CH3-OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O
Contudo, submetidos a oxidação catalítica, utilizando oxidantes como permanganato de
potássio (KMn𝑂4 ), dicromato de potássio (K2Cr2O7) e em presença de ácido sulfúrico
como catalisador, obtém-se aldeído, se for álcool primário e este aldeído pode oxidar-se
a ácido carboxílico, e cetonas, se for álcool secundário.
4.1.8. Aplicação dos álcoois
 O metanol é aplicado na indústria para a obtenção de formaldeído, materiais de
polímeros, como dissolvente de verniz e colorantes ( deve-se ter cuidado com este, pois
é venenoso e em pequenas quantidades causa cegueira, mas em grandes quantidades
pode conduzir à morte.
 O etanol é um dos produtos industriais de maior importância na síntese orgânica. Em
grandes quantidades, é utilizado na fabricação de medicamentos e nas indústrias
alimentar, de bebidas alcoólicas e de perfumaria. Também é utilizado na indústria
química na produção de ácidos carboxílicos, colorantes, matéria plástica, películas e
como solvente. Também pode ser usado como combustível.
 O etileno-glicol ou glicol (diálcool) é usado como: humectante; «anti-freeze», para baixar
o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios, já que 50% da sua
solução só congela a -34℃; fluído em travões hidráulicos; matéria-prima de plásticos e
fibras (poliésteres).
 A glicerina ou glicerol (triálcool) é usada como: solvente, produção de tintas,
plastificantes, lubrificantes e agentes adoçantes e é um componente de cosméticos.
Também é usado na produção de nitroglicerina (explosivo).

4.2. Aldeídos e cetonas


4.2.1. Definição de Aldeídos e Cetonas
Os aldeídos e as cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo
carbonilo (-CO-). São chamados compostos carbonílicos. A estrutura do grupo carbonílico é:

A diferença entre um aldeído e uma cetona é que:

 Nos aldeídos, o grupo carbonilo encontra-se na extremidade da cadeia carbonada, ou seja,


o átomo de oxigénio está ligado a um átomo de carbono primário. O grupo funcional dos
aldeídos abreviadamente (-CHO-) é denominado aldoxila, metanoila ou formila.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 36
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Nas cetonas, o grupo carbonilo encontra-se ligado a dois outros átomos de carbono (no
interior da cadeia), ou seja, o átomo de oxigénio está ligado a um carbono secundário. O
grupo funcional das cetonas abreviadamente (-CO-) é denominado carbonila.

4.2.2. Classificação dos Aldeídos e das Cetonas

 Os aldeídos classificam-se em:

 As cetonas classificam-se em:

4.2.3. Nomenclatura dos Aldeídos e Cetonas


 A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação al. A cadeia principal é a
mais longa que inclui o grupo — CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo. A
nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico
correspondente (a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante).
Por exemplo:

 A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ona. A cadeia principal é a mais
longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima
da carbonila. A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos
nomes dos grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica.
Por exemplo:

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 37
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

4.2.4. Isomeria dos Aldeídos e Cetonas


Os aldeídos apresentam isomeria de cadeia e de função, enquanto que as cetonas
apresentam isomeria de cadeia, posição e de função. Por exemplo, o propana e a propanona
são isómeros funcionais.

4.2.5. Métodos de obtenção dos Aldeídos e das Cetonas

 Hidratação dos alcinos: adiciona-se água à um alcino e forma-se um enol, e este


tautomeriza-se (tautomerização ceto-enólica ou aldeído-enólica) na forma cetónica ou
aldeídica, dependendo da estrutura da cadeia carbónica.

 Oxidação dos álcoois: da oxidação de um álcool primário produz-se um aldeído, enquanto


que da oxidação de um álcool secundário produz-se um cetona.

Ex. 1: Etanol [O] Etanal [O] Ácido etanóico

Ex.2: Propan-2-ol [O] Propanona

 Desidrogenação dos álcoois: na indústria, quando se deixa passar vapores de álcool sob o
catalisador (Zn, Cu), a altas temperaturas, ocorre desidrogenação do álcool primário em
aldeído, e do álcool secundário em cetona.

 Hidrólise de derivados dihalogenados de hidrocarbonetos: quando um halogeneto de


alquilo entra em contacto com a água, o produto esperado é a formação de aldeído ou
cetona, dependendo da quantidade de carbono e de halogéneo.

4.2.6. Propriedades físicas dos Aldeídos e cetonas


 À temperatura de 25℃ (temperatura ambiente), os aldeídos com um ou dois átomos de
carbono são gasosos. As cetonas de três até dez átomos de carbono são líquidas, mas as
de massa molecular elevadas são sólidas;

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 38
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Os aldeídos mais simples, devido à sua polaridade, são bastante solúveis em água e em
alguns solventes apolares. As cetonas, também são solúveis em água devido à polaridade
do grupo carbonilo, principalmente a propanona, e à medida que aumenta a cadeia
carbonada, esta solubilidade diminui;
 Os aldeídos apresentam odores intensos e geralmente desagradáveis. Com o aumento da
massa molecular, esses odores vão se tornando menos fortes e agradáveis nos compostos
que contêm de oito à catorze átomos de carbono. As cetonas são incolores e de cheiro
agradável ferte e característico;
 Os aldeídos possuem temperaturas de ebulição mais altas do que outros compostos
isómeros, mas comparando-os com as cetonas isómeros, as cetonas têm temperaturas de
ebulição mais elevadas e são mais solúveis em água, pois possuem maior polaridade.

4.2.7. Propriedades químicas dos Aldeídos e Cetonas


 Os aldeídos e as cetonas são bastante reactivos devido à grande polaridade criada pelo
grupo carbonilo nas suas moléculas;
 Os aldeídos são mais reactivos do que as cetonas, pois há menor impedimento estérico,
aumentando a superfície de contacto, o que facilita a reacção;
 As reacções características dos aldeídos e das cetonas são as reacções de adição, mas
também podem passar por oxidação e substituíção:
 Reacção de hidrogenação: deixa-se passar uma mistura de metanal por hidrogénio, a uma
determinada temperatura, na presença de catalisador e ocorre a redução do metanal,
formando-se metanol.
𝐻2 𝐶 = 𝑂 + 𝐻2 cat. 𝐻3 𝐶 − 𝑂𝐻

 Reacção de hidratação: quando o metanal (formaldeído) entra em contacto com a água,


forma-se o hidrato de formaldeído.
𝐻2 𝐶 = 𝑂 + 𝐻2 𝐻2 𝐶 − (𝑂𝐻)2
 Reacção de oxidação: os aldeídos oxidam-se facilmente e formam os correspondentes
ácidos carboxílicos com o mesmo número de átomos de carbono do áldeído inicial.
Etanal [O] Ácido etanóico

A oxidação para as cetonas é diferente dos aldeídos. Para elas não ocorre a reacção
anterior, visto que são mais estáveis com oxidantes fracos e com oxigénio. Mas sob
acção de oxidantes fortes ocorre a ruptura da cadeia carbonada, formando uma
mistura de diferentes ácidos com um número de carbono inferior à cetona inicial.
Propanona [O] Ácido etanóico + Ácido metanóico
 Reacção de substituição: a presença do grupo carbonilo nas moléculas de oxocompostos
aumenta a capacidade de reacção do átomo de hidrogénio ligado ao carbono 𝜶, por isso,
os aldeídos reagem com halogéneos e formam 𝛼-derivados halogenados de aldeídos.
𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑎𝑙 + 𝐶𝑙2 𝐾𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻𝑂

4.2.8. Aplicações dos Aldeídos e das Cetonas


São exemplos de aldeídos e cetonas importantes: o metanal (aldeído fórmico), o
etanal (aldeído acético) e a propanona (acetona comum):

a) Aldeído fórmico: o aldeído fórmico (formaldeído ou metanal) é um gás (P.E. = -21℃)


incolor, de cheiro característico e irritante e bastante solúvel em água. A solução
Prof. Evaristo Jesus Chinduli
Email: evaristochinduli@gmail.com Página 39
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

aquosa, contendo cerca de 40% de formaldeído, é vendida com o nome de “formol”


ou “formalina”. É produzido, industrialmente, por oxidação do metanol:

O aldeído fórmico é usado como desinfetante, na produção de colorantes, líquido para


conservação de cadáveres e de peças anatómicas, matéria-prima na fabricação de
plásticos (baquelite), de medicamentos (urotropina), de explosivos (ciclonite), etc.

b) Aldeído acético: o aldeído acético (acetaldeído ou etanal) tem ponto de ebulição 21℃,
podendo ser gás ou líquido, dependendo da temperatura ambiente. Tem cheiro forte e
é solúvel em água. É preparado a partir do acetileno:

É um dos responsáveis pela “ressaca” decorrente da ingestão de bebidas alcoólicas e


também pelo cheiro irritante que emana dos automóveis movidos a álcool ao lhe
darmos a partida. É considerado, ainda, um dos piores poluentes produzidos por esses
veículos. O aldeído acético é usado na produção de ácido acético, anidrido acético,
resinas etc., e, também, como redutor da prata na fabricação de espelhos comuns.
c) Acetona: acetona comum ou propanona é um líquido incolor, inflamável, de cheiro
agradável e solúvel em água e em solventes orgânicos. Ela é preparada
industrialmente por hidratação do propeno ou por oxidação do cumeno.

É usada como solvente (de esmaltes, tintas, vernizes etc.), na extração de óleos e
gorduras de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético, de medicamentos
hipnóticos, pólvora sem fumaça, etc. Forma-se em nosso organismo devido à
decomposição incompleta de gorduras. Em alguns casos de doenças, como, por
exemplo, o diabetes melito e o hipertiroidismo, há aumento de concentração de
acetona no sangue, podendo-se detectá-la na urina e até mesmo no hálito da pessoa.
Dentre as cetonas aromáticas, a acetofenona é utilizada como solvente na indústria de
perfumaria, e na sua reacção com o cloro, forma-se o cloroacetofenona que é uma
substância lacrimogénea muito forte, utilizada na primeira guerra mundial como
substância bélica venenosa. O grupo carbonilo (-CO) característico dos aldeídos e

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 40
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

cetonas, aparece também em muitos compostos naturais, como essências, perfumes e


fixadores, extraídos de vegetais e de animais:

4.3. Ácidos carboxílicos

4.3.1. Definição dos Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo


carboxilo, -COOH:

O grupo carboxilo é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos e resulta da combinação entre o
grupo carbonilo (-COH) e o grupo hidroxilo (-OH). Sendo monovalente, o grupo carboxilo só
pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. O grupo carboxilo representa
também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono numa cadeia carbonada:

4.3.2. Classificação dos Ácidos Carboxílicos


Os ácidos carboxílicos podem ser classificados quanto ao tipo de cadeia, em alifáticos e
aromáticos:

Podem ser classificados também quanto ao número de grupos carboxilo presentes


numa molécula, em monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos (diácidos), etc:

Obs.: faremos apenas o estudos ácidos monocarboxílicos, cuja fórmula geral é


𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏 𝑪𝑶𝑶𝑯.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 41
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

4.3.3. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos


A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a terminação -óico. A cadeia
principal é a mais longa que inclui o grupo carboxilo, e a numeração é feita a partir do carbono
do próprio grupo carboxilo (utiliza-se também uma antiga nomenclatura com as letras gragas
∝, 𝛽, 𝛾,.. a partir do primeiro carbono após a carboxila).

A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde
os ácidos são encontrados.

Exemplos:

Quando estes ácidos forem ramificados ou aromáticos, as suas nomenclaturas serão:

Como há ácidos carboxílicos de cadeias muito longas, é comum abreviar suas fórmulas. Por
exemplo:

4.3.4. Isomeria dos ácidos carboxílicos


Os ácidos carboxílicos possuem isomeria de cadeia. Os três primeiros representantes
desta família não têm isómeros. Os isómeros só começam com ácidos que têm quatro átomos
de carbono na molécula. Por exemplo, o ácido de fórmula 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑂𝑂𝐻 tem quatro isómeros,
nomeadamente:

 Ácido pentanóico;
 Ácido 2-metilbutanóico;
 Ácido 3-metilbutanóico;
 Ácido 2,2-dimetilpropanóico.

Exercício: represente as estruturas dos isómeros acima.

4.3.5. Métodos de Obtenção dos Ácidos Carboxílicos


Os ácidos monocarboxílicos encontram-se na natureza no estado livre, um exemplo
concreto é o ácido cítrico presente em diferentes tipos de frutas. Mas podem ser obtidos por
síntese orgânica. Vejamos os seguintes métodos utilizados:

 Oxidação de álcoois e aldeídos: os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados


com permanganos ou dicromato de potássio, em meio ácido, produzindo ácidos
carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados):
Álcool primário [𝑂] 𝐴𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜 [𝑂] Ácido carboxílico

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 42
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

A oxidação ocorre em condições leves, assim o pentan-1-ol (1-pentanol) oxida-se a ácido


pentanóico, na presença de permanganato de potássio, em meio básico à temperatura
ambiente.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH KMnO4 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

NaOH ´

 Oxidação energética de alcenos: em meio ácido o permanganato é oxidante bastante


enérgico e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas
menores. Os produtos formados na reacção dependem do tipo de carbono da dupla
ligação. Carbonos primários originam CO2 e H2O; carbonos secundários, ácidos
carboxílicos, e carbonos terciários, cetonas. Vejamos a oxidação do 2- buteno.

4.3.6. Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos

 São substâncias polares e podem formar pontes de hidrogénio entre si ou com outras
moléculas. Os ácidos com até quatro átomos de carbono são líquidos incolores,
miscíveis com a água (solúveis em água); de cinco a nove átomos de carbono são
líquidos incolores e viscosos e pouco solúveis em água; os ácidos com dez ou mais
átomos de carbono são sólidos brancos, semelhantes à cera, insolúveis em água. O
ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, não tem considerável solubilidade em
água devido ao elevado número de átomos de carbono. Os ácidos carboxílicos são
solúveis em solventes menos polares como o éter, o álcool e o benzeno.
 o cheiro característico dos ácidos de alifáticos mais baixos passa progressivamente de
forte e irritante nos ácidos fórmico e acético para extremamente desagradável
(semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos propiónico (propanóico), butírico
(butanóico), valérico (pentanóico) e capróico (hexanóico). Os ácidos superiores não
têm muito odor por serem pouco voláteis.
 Comparando um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de
átomos de carbono, o ácido apresentará maior temperatura de ebulição devido à
formação de duas pontes de hidrogénio e não apenas uma, como no caso do álcool.

4.3.7. Propriedades químicas dos ácidos carboxílicos


Os ácidos carboxílicos possuem carácter ácido devido à sua ionização em água:

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3 𝑂+

A força dos ácidos carboxílicos pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito
indutivo causado pelo grupo R ligado ao carboxilo:

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 43
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Quando o grupo R atrai electrões do carboxilo, o efeito atractivo deixa o grupo carboxilo
com défice de electrões, o que conduz a um enfraquecimento da força de ligação com o
hidrogénio ácido. Assim será mais fácil a libertação do ião 𝐻 + , aumentando o carácter
ácido.
 Quando o grupo R repele electrões do carboxilo, o efeito repelente deixa o grupo carboxilo
com excesso de electrões, o que conduz a um aumento da força de ligação com o
hidrogénio ácido. Assim será mais difícil a libertação do ião 𝐻 + , diminuindo o carácter
ácido.
Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se
introduzem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos -CH3, -OH ou -NH2 no ácido
benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele. Por outro lado, a introdução
grupos como -Cl, -Br ou -NO2, conduz a ácidos mais fortes. Outra influência sobre o carácter
ácido provém do efeito de ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à
deslocalização de cargas eléctricas.

As reacções mais típicas dos ácidos carboxílicos são aquelas que ocorrerm com ruptura
da ligação 𝑂 − 𝐻 e as reacções de substituição do grupo hidroxilo:

 Reacção com álcoois (Esterificação): uma das reacções mais importantes dos ácidos é a
esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o ácido com um álcool, a frio, em
presença de H2SO4 concentrado:

 Reacção com bases inorgânicas (formação de sais): os ácidos carboxílicos, quando


reagidos com bases inorgânicas resultam sais, através de uma simples reacção de
salificação:

 Reação com amônia: reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de
amônio, que se submetido a uma temperatura adequada, rearranja-se e transforma-se em
amida. Em laboratório, no entanto, para preparação de amidas, é mais freqüente recorrer-
se à reacção de cloretos de acila com amônia.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 44
Química 11ª Classe para os cursos de Saúde – E.G. Ano Lectivo 2022-2023

 Descarboxilação: a descarboxilação de numerosos ácidos carboxílicos através dos seus


aniões é uma reacção que compreende carbaniões (anião de um composto orgânico onde
a carga negativa recai sobre o átomo de carbono). A descarboxilação éuma reacção
química na qual o grupo carboxilo é eliminado de um ácido carboxilo na forma de dióxido
de carbono.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∆ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 + 𝐶𝑂2

Ácido propanóico etano

 Saponificação: este processo ocorre quando uma base forte, a altas temperaturas, reage
com um ácido gordo existente em óleos ou gorduras e obtém-se a formação de glicerina e
sal de ácido gordo – sabão. O sabão é um sal de ácido carboxílico, que possui uma longa
cadeia carbónica na sua estrutura molecular. Dois exemplos de sabões são o estereato de
sódio, 𝐶17 𝐻35 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎, e o palmeato de potássio, 𝐶15 𝐻31 𝐶𝑂𝑂𝐾. A reacção básica da
saponificação pode ser representada pela seguinte equação química:
é𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑔𝑜𝑟𝑑𝑜 + 𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑓𝑜𝑟𝑡𝑒 → á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 + 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑔𝑜𝑟𝑑𝑜 (𝑠𝑎𝑏ã𝑜)
Se for utilizada uma base composta por sódio, Na, o sabão será chamado de sabão duro.
Se no lugar do sódio tivermos potássio, K, o sabão será chamado de sabão mole. O sabão
de sódio é uma substância sólida, enquanto o sabão de potássio dissolve-se melhor em
água. De salientar que a solubilidade do sabão depende do carácter do catião.
4.3.8. Aplicação dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos possuem numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas


sem dúvida os mais representativos são os ácido fórmico e acético:

 Ácido fórmico: é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. Seu nome deriva
do facto de ser encontrado em certas formigas vermelhas. É o que nos causa inchaço e
coceira quando somos picados por elas. O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos,
na produção de outros compostos orgânicos, como desinfectante em medicina, na
produção de bebidas e polímeros, etc.
 Ácido acético: é um líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo e solúvel em
água, álcool e éter. É o responsável pelo sabor azedo do vinagre (acetum = vinagre).
Quando puro (e isento de água), o ácido acético congela a 16,7 °C, tomando o aspecto de
gelo. Daí o nome de ácido acético glacial dado ao ácido acético puro. Além de ser usado na
alimentação (vinagre), o ácido acético é usado na produção de acetato de vinila (do qual se
obtém o plástico PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila (importantes para as
sínteses orgânicas), de ésteres (solventes, essências, perfumes etc.), de acetato de
celulose (fibras têxteis), de acetatos inorgânicos etc.

O ácido benzóico 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 é o representante mais importante dos ácidos aromáticos. Está
muito difundido na natureza, principalmente no mundo vegetal, e é constituinte fundamental
dos bálsamos e dos óleos voláteis. Nos organismos animais, encontra-se nos produtos da
decomposição das substâncias protéicas.

É difícil avaliar o papel das gorduras na vida humana tendo em conta a diversidade das
suas aplicações; porém, destacamos que elas constituem um dos produtos básicos da
alimentação, desempenhando várias funções no organismo como armazenamento de energia.
Na indústria são utilizadas na fabricação de sabão e outros detergentes, na fabricação de
cosméticos ne constituem ainda matéria-prima para obtenção de glicerina, óleos lubrificantes
e medicamentos.

Prof. Evaristo Jesus Chinduli


Email: evaristochinduli@gmail.com Página 45

Você também pode gostar