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2022-2023
PREFÁCIO
O Presente material está destinado aos alunos do IIº Ciclo do Ensino Médio Técnico
Profissional de Saúde, isto é, para Enfermagem geral, Análises Clínicas e Farmâcia e aos
estudantes e professores interessados na área de Química.
CONTEÚDO PROGRAMÁTICO
Muitas das substâncias existentes em produtos naturais (ou delas extraídas) são
conhecidas desde a antiguidade. No passado obteve-se o vinho a partir da fermentação da
uva, o álcool a partir da fermentação de sucos de frutas e já se utilizava óleos, vinagre, roupa
alimentos e combustíveis.
Somente no século XVIII teve inicio a sistematização dos processos de obtenção de
substâncias a partir de produtos naturais.
Em 1770, o quimico sueco Torbern Olof Bergmann (1735-1784), lançou pela primeira
vez a expressão Química Orgânica e foi o primeiro a expressar a diferença entre compostos
"orgânicos" e "inorgânicos". Assim de acordo com ele,
compostos orgânicos são provenientes dos seres vivos como plantas e animais.
compostos inorgânicos são substâncias são provenientes do reino mineral.
Em 1807, o célebre químico sueco, Jöns Jacob Berzelius (1779-1835), defendeu a ideia,
de que as substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser preparadas e
manipuradas em laboratórios, como era o caso das substâncias inorgânicas, pois somente os
seres vivos possuíam meios de sintetizá-las. Esta ideia ficou conhecida como Teoria da força
vital ou Vitalismo. Berzelius marcou um limite preciso entre as substâncias orgânicas e
inorgânicas, formulando o conceito de substância orgânica (animal e vegetal) e separou a
Química Orgânica da Química Inorgânica, tornando-a numa ciência independente no século
XIX.
Por volta de 1816, essa teoria da força vital foi abalada quando o químico francês
Michel-Eugene Chevreul (1786-1889) descobriu que o sabão, preparado pela reacção de álcalis
com gordura animal, poderia ser separado em diversos compostos orgânicos puros, que ele
próprio denominou "ácidos gordos". Pela primeira vez, uma substância orgânica (gordura)
fora convertida em outras (ácidos gordos e glicerina) sem a intervenção de uma força vital
externa.
Mas o golpe decisivo ocorreu em 1828, quando o químico alemão Friedrich Wöhler
(1800-1882) descobriu, que era possivel converter o sal "inorgânico" cianato de amônio na
substância "orgânica" já conhecida como ureia, que havia sido previamente encontrada na
urina humana e está presente também no sangue humano. A experiência de Wöhler consistiu
na evaporação através do calor, de uma solução aquosa que continha o composto inorgânico,
entretanto, não houve interferência de um organismo vivo que lhe comunicasse a “força vital”.
Em 1847, o alemão Kolbe, a partir do carvão, enxofre, cloro e água sintetizou o ácido
acético, uma substância tipicamente orgânica. Estas experiências reforçaram a falsidade do
Vitalismo.
Em 1848 o químico Leopold Gmelin (1788-1853) em seus estudos reconheceu que o
carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos, isto é, que todos os compostos
orgânicos eram constituídos por carbono.
Em 1858 Friedrich August Kekulé (1829-1896) definiu a Química Orgânica como a
ciência que estuda os compostos de carbono. Uma definição correcta mas gera confusão
actualmente, pois, existem substâncias que contêm carbono nas suas estruturas, tais como:
CO, CO2, CaCO3, K2CO3, CS2, Na2CO3, H2CO3, CN-, grafite, o diamante e outras, mas não são
consideradas substâncias orgânicas porque possuem características típicas de substâncias
inorgânicas. Mas todos os compostos orgânicos contêm carbono, por isto, é o elemento
fundamental da vida.
6C - 2:4 ou 1𝑠 2 2𝑠 2 2𝑝2
ou
1.4.1. Couper-Kekulé
1.4.2. A. M. Butlerov
Esta teoria permitiu explicar os tipos ligações feitas entre átomos de carbono, classificar
os átomos de carbono, classificar as cadeias carbonadas, diferenciar os tipos de fórmulas dos
compostos orgânicos, explicar o fenómeno de isomeria e a influência de grupos determinados
de átomos em cadeias carbonadas -grupos funcionais.
As ligações feitas entre átomos de carbono são do tipo covalente simples, dupla e tripla:
- Covalentes simples:
- Covalentes duplas:
- Covalentes triplas:
Conforme a posição do átomo de carbono numa cadeia carbónica o mesmo poderá ser
classificado em:
a) Carbono Primário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a somente um átomo
de carbono na cadeia carbónica;
b) Carbono Secundário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a dois átomos de
carbono na cadeia carbónica;
c) Carbono Terciário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a três átomos de
carbono na cadeia carbónica;
d) Carbono Quaternário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a quatro átomos
de carbono na cadeia carbónica.
Através do exemplo a seguir poderemos observar a classificação do carbono em primário,
secundário, terciário ou quaternário ao longo de uma cadeia carbónica.
Carbonos Primários: 1, 10, 11, 12, 15, 16; Carbonos Secundários: 3, 5, 6, 9, 14; Carbonos
Terciários: 4, 7, 8, 13; Carbonos Quaternários: 2
Cadeias Carbonadas
o Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de
carbono.
Observações:
Fórmula estrutural: mostra como os átomos estão ligados dentro de uma molécula.
Ex: o pentano e o hexano. Na última fórmula, cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3.
Outros exemplos:
Isomeria
Existem substâncias que contêm o mesmo número de átomos do mesmo elemento, mas
ligados em diferentes ordens. A estes compostos que possuem propriedades diferentes
chamam-se isómeros. O fenómeno sob o qual existem algumas substâncias com a mesma
massa molecular, mesma composição química, mesma fórmula molecular, mas diferentes
fórmulas estruturais e, por conseguinte, diferentes propriedades físicas e químicas chama-se
isomeria.
Grupos funcionais
2. HIDROCARBONETOS
Exemplos:
Localize a cadeia principal (aquela que tem maior número de átomos de carbono).
Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve
começar a numeração, baseia-se nos seguintes critérios:
Se a cadeia for insaturada (que contém ligações dupla ou tripla), comece pelo
carbono mais próximo da ligação dupla ou tripla.
Se a cadeia for saturada (que contém ligação simples), comece pela
extremidade que tenha uma ramificação (radical ou substituinte) mais próxima
a ela.
Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o
nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação.
Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal,
separando-o do nome da ramificação por um hífen. No nome da ramificação usa-se o
prefixo do número de carbonos seguido do sufixo ilo.
2.1.3. Alcanos
Os alcanos Formam uma série, chamada série homóloga, tendo como representante mais
simples, o metano (CH4). Uma série homóloga (do grego homos, “mesmo que”) é uma família
de substâncias em que cada membro difere do seguinte por um grupo metileno (–CH2-). Os
membros de uma série homóloga são chamados de homólogos. Por exemplo, o propano e o
butano são homólogos da série homóloga do metano.
O alcano mais simples é o metano CH4. A fórmula geral dos alcanos, que traduz a
quantidade de carbono e hidrogénio nas suas moléculas é 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 , onde 𝒏 é um número
inteiro que representa átomos de carbono.
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 8 átomos de
hidrogénio, pois H = 2n+2 = 8.
CH3−CH2−CH3.
As principais fontes naturais de obtenção dos alcanos são o petróleo, gás natural, carvão,
e outros. Os métodos são industriais (destilação fraccionada do petróleo ou do gás natural e
reacção entre grafite e hidrogénio) e laboratoriais (por ex. hidrogenação dos alcenos e alcinos
na presença do catalisador platina).
Quanto maior for a massa molecular (tamanho da molécula), maior será a temperatura de
fusão e de ebulição, assim como a densidade;
Os primeiros quatro membros (C1 – C4)da série homóloga são gases, os compostos de cinco
até dezasseis átomos de carbono (C5 – C17)são líquidos e acima de dezassete são sólidos à
temperatura ambiente.
Não se dissolvem na água por serem moléculas apolares e a água sendo polar, apenas se
dissolvem em solventes apolares como benzeno e noutros alcanos líquidos (gasolina,
querosene, etc.) e são menos densos do que a água;
Os alcanos líquidos são bons solventes de muitas substâncias orgânicas e são inflamáveis;
O metano e o etano são inodoros, mas outros têm um cheiro não intenso.
Substituição (halogenação)
Oxidação
São muito utilizados como combustíveis, exemplo o gás butano (gás de cozinha);
São utilizados no fabrico de medicamentos, exemplo o óleo mineral (utilizado para
lavagens intestinais, muito rico em alcanos);
A combustão de alcanos superiores, que contêm de 20 a 25 átomos de carbono, têm uma
grande importância industrial porque esta é uma via de obtenção de ácidos gordos
sintéticos com cadeias compridas diferentes que são utilizadas para obtenção de sabão,
diferentes detergentes, produtos oleosos, etc.
Os alcanos também são utilizados na qualidade dos combustíveis de motores.
2.1.11. Alcenos
Alcenos: são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que apresentam uma dupla
ligação. Também são chamadas de olefinas, termo que vem do latim oleum = óleo + affinis =
afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso.
O eteno ou etileno, (CH2=CH2 ou C2H4) é o alceno mais simples, e um dos mais
importantes, é utilizado para produzir o polietileno (um dos plásticos mais utilizados
actualmente).
A fórmula geral dos alcenos é (CnH2n), onde n representa um número natural (n≥2).
Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 4 átomos de
hidrogénio, pois H = 2n = 4.
CH2 =CH2.
Exemplos:
Método industrial
Neste método são características as seguintes reacções:
Desidrogenação dos alcanos: consiste na retirada de átomos de hidrogénio em moléculas
de alcanos, formando alcenos com mesmo número de átomos de carbono que o alcano da
qual se originou.
Craque de alcanos: consiste na quebra de cadeia de um alcano de cadeia longa, originando
dali alcanos e alcenos de cadeias menores, de realçar que esta quebra ou rotura é
consequência de elevadas temperaturas a que os alcanos são submetidos.
Obtenção laboratorial
Neste método são características as seguintes reacções:
2.1.20. Alcinos
Alcinos: são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que contêm uma ligação tripla
em sua cadeia carbónica.
O alcino mais simples e mais importante é o etino ou acetileno, usado para cortar e soldar
metais, de fórmula molecular C2H2,. A fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2, com n≥2.
Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 2 átomos de
hidrogénio, pois H = 2n -2= 2.
CH ≡ CH.
A nomenclatura dos alcinos segundo a IUPAC, obedece os mesmos critérios que a dos
alcanos e alcenos, com diferença apenas na terminação que passa a ser ino.
As regras, alfabética, dos menores e das ramificações iguais também são válidas na
nomenclatura deste tipo de compostos.
Exemplos:
Pirólise do metano
2CH4 → acetileno + 3H2
Obtenção laboratorial
Pela primeira vez o acetileno foi sintetizado por Berthelot em 1865. Ele fez reagir o
hidrogénio (H2) com o carvão a elevadas temperaturas.
2C + H2 → acetileno
Obs: no grupo dos hidrocarbonetos cíclicos é mais relevante o estudo dos cicloalcanos.
Não existe uma fórmula geral para todos os compostos aromáticos, o representante mais
simples e mais importante dos hidrocarbonetos aromáticos é o benzeno, de fórmula geral
CnH2n-6, (com n=6).
No início da química orgânica, a palavra “aromático” foi utilizada para descrever algumas
substâncias que possuíam fragrâncias, como o Benzaldeído (responsável pelo aroma das
cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado).
Entretanto, logo se observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes
da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.
Hoje em dia usamos a palavra aromático para nos referir ao benzeno e seus derivados
estruturais. Assim, os químicos do século XIX estavam correctos em relação à diferença entre
os compostos aromáticos e os outros, porém a associação de aromaticidade com fragrância se
perdeu. aromáticos.
Quando o anel benzénico está ligado à uma parte linear muito comprida ele passa a
ser considerado ramificação e neste caso passa a chamar-se “fenil”
Exemplo: Apresenta a estrutura de 2-fenil-4-metilhexano.
2.2.8. Métodos de obtenção
As principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos são o petróleo e o carvão. Razão pela
qual na indústria o benzeno é obtido a partir da refinação do petróleo.
Laboratorialmente existem duas reacções que são características para a obtenção de
hidrocarbonetos aromáticos:
Trimerização do acetileno: a reacção ocorre a uma temperatura de 450-500℃,
ocorrendo a trimerização do acetileno e formação do benzeno.
Obtenção a partir de hidrocarbonetos cíclicos, a 300 ℃ ocorre a reacção de
desidrogenação do ciclohexano e formação de hidrocarbonetos aromáticos.
2.2.9. Propriedades físicas
Como compostos de baixa polaridade, apresentam as mesmas características dos restantes
hidrocarbonetos. Temperaturas de fusão elevadas, baixas solubilidades, os primeiros membros
da serie homóloga do benzeno são líquidos e apresentam cheiro característico. Com o
aumento da massa molecular, aumenta a temperatura de ebulição. Não se dissolvem na água
mas são bons solventes orgânicos.
2.2.10. Propriedades químicas
O núcleo do benzeno é muito estável devido à presença das ligações duplas, por isso, para
a sua destruição necessita-se de maior quantidade de energia. Os hidrocarbonetos aromáticos
participam perfeitamente de reacções de substituição e também, em alguns casos, ocorrem
reacções de adição, mais com muita dificuldade.
4.1. Álcoois
Quanto ao tipo de átomo de carbono a que está ligado o grupo hidroxilo – OH, os álcoois
classificam-se em:
Obs.: nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxilo - OH, podem ser
considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes:
Nota: no estudos dos álcoois, tem maior relevância estudar os monoálcoois, porque estes
espelham melhor as propriedades dos álcoois quando comparados aos poliálcoois (álcoois com
mais de um grupo hidroxilo - OH. A fórmula geral dos monoálcoois é 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏𝑶𝑯 .
Caso se trate de um álcool com um grupo hidroxilo na cadeia carbonada, o nome é dado
pelo número de átomos de carbono da cadeia principal.
A cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono ligados que contém o grupo
OH, a terminação do nome dos álcoois é - ol.
Devemos começar a numerar a cadeia principal a partir do extremo mais próximo do
grupo OH.
Obtenção na indústria:
Fermentação alcoólica - Pode obter-se álcoois a partir da fermentação de
açúcares presentes em diferentes fontes naturais como frutas, batatas, milho,
trigo e outros.
C6H12O6 Fermentação 2CH3-CH2-OH + 2CO2
(glicose) (etanol)
Hidratação dos alcenos – em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando
álcoois.
Obtenção no laboratório:
A partir de derivados halogenados: os derivados halogenados de alcanos são
hidrolisados sob acção de uma solução aquosa básica. A reacção ocorre pelo
mecanismo de substituição nucleofílica, conduzindo à formação de álcoois.
CH3-CH2-Cl + NaOH → CH3-CH2-OH +NaCl
(cloroetano) (etanol)
CH3-CH2-CH + H2 Ni CH3-CH2-CH2-OH
(Propanal) (Propan-1-ol)
O OH
CH3-C-CH3 + H2 Ni CH3-CH-CH3
(Cetona) (Propan-2-ol)
Os álcoois são moléculas polares devido à presença do grupo polar – OH e formam pontes
de hidrogénio, por esta razão pode-se misturar com a água que também possui
propriedades semelhantes, então, os álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol)
são solúveis em água;
Os álcoois simples (metanol, etanol e propanol) são líquidos incolores, voláteis e de cheiro
carecterístico;
Com o aumento da cadeia carbonada, o grupo – OH perde a sua importância e os álcoois
tornam-se mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água;
Álcoois de maiores massa molecular são sólidos e insolúveis em água.
Vejamos agora alguns exemplos práticos das reacções em que participam os álcoois:
Reacção com metais activos: um dos exemplos práticos deste tipo de reacção é a
reacção do etanol com o sódio que origina como produto a formação de etanoato de
sódio, libertando hidrogénio.
Ex.: 2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2
Reacção com halogenetos: esta é uma das reacções utilizada para a obtenção dos
derivados halogenados de hidrocarbonetos. A reacção ocorre em presença de ácido
sulfúrico concentrado como catalisador.
Ex.: CH3-OH + HCl H2SO4 (conc.) CH3-Cl + H2O
Reacção de oxidação: os álcoois inflamam-se instantaneamente em contacto com o
oxigénio do ar, provocando uma chama forte, quase invisível, com formação de dióxido
de carbono e água.
Ex.: 2CH3-OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O
Contudo, submetidos a oxidação catalítica, utilizando oxidantes como permanganato de
potássio (KMn𝑂4 ), dicromato de potássio (K2Cr2O7) e em presença de ácido sulfúrico
como catalisador, obtém-se aldeído, se for álcool primário e este aldeído pode oxidar-se
a ácido carboxílico, e cetonas, se for álcool secundário.
4.1.8. Aplicação dos álcoois
O metanol é aplicado na indústria para a obtenção de formaldeído, materiais de
polímeros, como dissolvente de verniz e colorantes ( deve-se ter cuidado com este, pois
é venenoso e em pequenas quantidades causa cegueira, mas em grandes quantidades
pode conduzir à morte.
O etanol é um dos produtos industriais de maior importância na síntese orgânica. Em
grandes quantidades, é utilizado na fabricação de medicamentos e nas indústrias
alimentar, de bebidas alcoólicas e de perfumaria. Também é utilizado na indústria
química na produção de ácidos carboxílicos, colorantes, matéria plástica, películas e
como solvente. Também pode ser usado como combustível.
O etileno-glicol ou glicol (diálcool) é usado como: humectante; «anti-freeze», para baixar
o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios, já que 50% da sua
solução só congela a -34℃; fluído em travões hidráulicos; matéria-prima de plásticos e
fibras (poliésteres).
A glicerina ou glicerol (triálcool) é usada como: solvente, produção de tintas,
plastificantes, lubrificantes e agentes adoçantes e é um componente de cosméticos.
Também é usado na produção de nitroglicerina (explosivo).
Nas cetonas, o grupo carbonilo encontra-se ligado a dois outros átomos de carbono (no
interior da cadeia), ou seja, o átomo de oxigénio está ligado a um carbono secundário. O
grupo funcional das cetonas abreviadamente (-CO-) é denominado carbonila.
A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ona. A cadeia principal é a mais
longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima
da carbonila. A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos
nomes dos grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica.
Por exemplo:
Desidrogenação dos álcoois: na indústria, quando se deixa passar vapores de álcool sob o
catalisador (Zn, Cu), a altas temperaturas, ocorre desidrogenação do álcool primário em
aldeído, e do álcool secundário em cetona.
Os aldeídos mais simples, devido à sua polaridade, são bastante solúveis em água e em
alguns solventes apolares. As cetonas, também são solúveis em água devido à polaridade
do grupo carbonilo, principalmente a propanona, e à medida que aumenta a cadeia
carbonada, esta solubilidade diminui;
Os aldeídos apresentam odores intensos e geralmente desagradáveis. Com o aumento da
massa molecular, esses odores vão se tornando menos fortes e agradáveis nos compostos
que contêm de oito à catorze átomos de carbono. As cetonas são incolores e de cheiro
agradável ferte e característico;
Os aldeídos possuem temperaturas de ebulição mais altas do que outros compostos
isómeros, mas comparando-os com as cetonas isómeros, as cetonas têm temperaturas de
ebulição mais elevadas e são mais solúveis em água, pois possuem maior polaridade.
A oxidação para as cetonas é diferente dos aldeídos. Para elas não ocorre a reacção
anterior, visto que são mais estáveis com oxidantes fracos e com oxigénio. Mas sob
acção de oxidantes fortes ocorre a ruptura da cadeia carbonada, formando uma
mistura de diferentes ácidos com um número de carbono inferior à cetona inicial.
Propanona [O] Ácido etanóico + Ácido metanóico
Reacção de substituição: a presença do grupo carbonilo nas moléculas de oxocompostos
aumenta a capacidade de reacção do átomo de hidrogénio ligado ao carbono 𝜶, por isso,
os aldeídos reagem com halogéneos e formam 𝛼-derivados halogenados de aldeídos.
𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑎𝑙 + 𝐶𝑙2 𝐾𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻𝑂
b) Aldeído acético: o aldeído acético (acetaldeído ou etanal) tem ponto de ebulição 21℃,
podendo ser gás ou líquido, dependendo da temperatura ambiente. Tem cheiro forte e
é solúvel em água. É preparado a partir do acetileno:
É usada como solvente (de esmaltes, tintas, vernizes etc.), na extração de óleos e
gorduras de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético, de medicamentos
hipnóticos, pólvora sem fumaça, etc. Forma-se em nosso organismo devido à
decomposição incompleta de gorduras. Em alguns casos de doenças, como, por
exemplo, o diabetes melito e o hipertiroidismo, há aumento de concentração de
acetona no sangue, podendo-se detectá-la na urina e até mesmo no hálito da pessoa.
Dentre as cetonas aromáticas, a acetofenona é utilizada como solvente na indústria de
perfumaria, e na sua reacção com o cloro, forma-se o cloroacetofenona que é uma
substância lacrimogénea muito forte, utilizada na primeira guerra mundial como
substância bélica venenosa. O grupo carbonilo (-CO) característico dos aldeídos e
O grupo carboxilo é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos e resulta da combinação entre o
grupo carbonilo (-COH) e o grupo hidroxilo (-OH). Sendo monovalente, o grupo carboxilo só
pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. O grupo carboxilo representa
também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono numa cadeia carbonada:
A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde
os ácidos são encontrados.
Exemplos:
Como há ácidos carboxílicos de cadeias muito longas, é comum abreviar suas fórmulas. Por
exemplo:
Ácido pentanóico;
Ácido 2-metilbutanóico;
Ácido 3-metilbutanóico;
Ácido 2,2-dimetilpropanóico.
NaOH ´
São substâncias polares e podem formar pontes de hidrogénio entre si ou com outras
moléculas. Os ácidos com até quatro átomos de carbono são líquidos incolores,
miscíveis com a água (solúveis em água); de cinco a nove átomos de carbono são
líquidos incolores e viscosos e pouco solúveis em água; os ácidos com dez ou mais
átomos de carbono são sólidos brancos, semelhantes à cera, insolúveis em água. O
ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, não tem considerável solubilidade em
água devido ao elevado número de átomos de carbono. Os ácidos carboxílicos são
solúveis em solventes menos polares como o éter, o álcool e o benzeno.
o cheiro característico dos ácidos de alifáticos mais baixos passa progressivamente de
forte e irritante nos ácidos fórmico e acético para extremamente desagradável
(semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos propiónico (propanóico), butírico
(butanóico), valérico (pentanóico) e capróico (hexanóico). Os ácidos superiores não
têm muito odor por serem pouco voláteis.
Comparando um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de
átomos de carbono, o ácido apresentará maior temperatura de ebulição devido à
formação de duas pontes de hidrogénio e não apenas uma, como no caso do álcool.
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3 𝑂+
A força dos ácidos carboxílicos pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito
indutivo causado pelo grupo R ligado ao carboxilo:
Quando o grupo R atrai electrões do carboxilo, o efeito atractivo deixa o grupo carboxilo
com défice de electrões, o que conduz a um enfraquecimento da força de ligação com o
hidrogénio ácido. Assim será mais fácil a libertação do ião 𝐻 + , aumentando o carácter
ácido.
Quando o grupo R repele electrões do carboxilo, o efeito repelente deixa o grupo carboxilo
com excesso de electrões, o que conduz a um aumento da força de ligação com o
hidrogénio ácido. Assim será mais difícil a libertação do ião 𝐻 + , diminuindo o carácter
ácido.
Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se
introduzem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos -CH3, -OH ou -NH2 no ácido
benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele. Por outro lado, a introdução
grupos como -Cl, -Br ou -NO2, conduz a ácidos mais fortes. Outra influência sobre o carácter
ácido provém do efeito de ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à
deslocalização de cargas eléctricas.
As reacções mais típicas dos ácidos carboxílicos são aquelas que ocorrerm com ruptura
da ligação 𝑂 − 𝐻 e as reacções de substituição do grupo hidroxilo:
Reacção com álcoois (Esterificação): uma das reacções mais importantes dos ácidos é a
esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o ácido com um álcool, a frio, em
presença de H2SO4 concentrado:
Reação com amônia: reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de
amônio, que se submetido a uma temperatura adequada, rearranja-se e transforma-se em
amida. Em laboratório, no entanto, para preparação de amidas, é mais freqüente recorrer-
se à reacção de cloretos de acila com amônia.
Saponificação: este processo ocorre quando uma base forte, a altas temperaturas, reage
com um ácido gordo existente em óleos ou gorduras e obtém-se a formação de glicerina e
sal de ácido gordo – sabão. O sabão é um sal de ácido carboxílico, que possui uma longa
cadeia carbónica na sua estrutura molecular. Dois exemplos de sabões são o estereato de
sódio, 𝐶17 𝐻35 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎, e o palmeato de potássio, 𝐶15 𝐻31 𝐶𝑂𝑂𝐾. A reacção básica da
saponificação pode ser representada pela seguinte equação química:
é𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑔𝑜𝑟𝑑𝑜 + 𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑓𝑜𝑟𝑡𝑒 → á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 + 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑔𝑜𝑟𝑑𝑜 (𝑠𝑎𝑏ã𝑜)
Se for utilizada uma base composta por sódio, Na, o sabão será chamado de sabão duro.
Se no lugar do sódio tivermos potássio, K, o sabão será chamado de sabão mole. O sabão
de sódio é uma substância sólida, enquanto o sabão de potássio dissolve-se melhor em
água. De salientar que a solubilidade do sabão depende do carácter do catião.
4.3.8. Aplicação dos ácidos carboxílicos
Ácido fórmico: é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. Seu nome deriva
do facto de ser encontrado em certas formigas vermelhas. É o que nos causa inchaço e
coceira quando somos picados por elas. O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos,
na produção de outros compostos orgânicos, como desinfectante em medicina, na
produção de bebidas e polímeros, etc.
Ácido acético: é um líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo e solúvel em
água, álcool e éter. É o responsável pelo sabor azedo do vinagre (acetum = vinagre).
Quando puro (e isento de água), o ácido acético congela a 16,7 °C, tomando o aspecto de
gelo. Daí o nome de ácido acético glacial dado ao ácido acético puro. Além de ser usado na
alimentação (vinagre), o ácido acético é usado na produção de acetato de vinila (do qual se
obtém o plástico PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila (importantes para as
sínteses orgânicas), de ésteres (solventes, essências, perfumes etc.), de acetato de
celulose (fibras têxteis), de acetatos inorgânicos etc.
O ácido benzóico 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 é o representante mais importante dos ácidos aromáticos. Está
muito difundido na natureza, principalmente no mundo vegetal, e é constituinte fundamental
dos bálsamos e dos óleos voláteis. Nos organismos animais, encontra-se nos produtos da
decomposição das substâncias protéicas.
É difícil avaliar o papel das gorduras na vida humana tendo em conta a diversidade das
suas aplicações; porém, destacamos que elas constituem um dos produtos básicos da
alimentação, desempenhando várias funções no organismo como armazenamento de energia.
Na indústria são utilizadas na fabricação de sabão e outros detergentes, na fabricação de
cosméticos ne constituem ainda matéria-prima para obtenção de glicerina, óleos lubrificantes
e medicamentos.