CAPÍTULO 1 PROFESSORA BRUNA

A química orgânica, como a

conhecemos hoje, começou.....
 A química como Os alquimistas, como eram
chamados os primeiros
ciência teve início
pesquisadores, tinham por objetivo
nesse período com encontrar a pedra filosofal, capaz de
o nome transformar qualquer material em
“alquimia”. ouro, e o elixir da vida, capaz de
prolongar a vida.

Fim da Idade Média

 As substâncias encontradas na natureza eram divididas na Antiguidade
em três grandes reinos: Vegetal, Animal e Mineral. O Reino Vegetal e o
Animal são constituídos por organismos vivos ou orgânicos.

Estudaria compostos
Química Orgânica obtidos diretamente
Sugeriu a divisão da de organismos vivos
(animais e vegetais)
química em duas
parte:
Estudaria os
Química Inorgânica compostos de origem
mineral

1777
Fim da Idade Média Torbem Olof
Bergman
 “A força vital é
Após a divisão proposta por Bergman,
inerente à célula viva
surgiu a crença de que, somente sistemas e o homem não
poderá cria-la em
vivos seriam capazes de produzir
laboratório”
compostos orgânicos, pois neles uma força
proveniente da vida (Força Vital) agiria
auxiliando a síntese.

31 anos
1777 1808
Fim da Idade Média Torbem Olof Bergman Jons Jacob Berzelius
 Após várias tentativas, Woler um dos discípulos de
Berzelius, conseguiu, por acaso, sintetizar em laboratório Síntese de
(in vitro), uma substância encontrada na urina e no Composto
sangue, conhecida como UREIA.
Orgânico em
Laboratório

20 anos
1777 1808 1828
Fim da Idade Média Torbem Olof Bergman Jons Jacob Berzelius Friedrich Wohler
 Química
São conhecidos,
aproximadamente, 28
Orgânica
milhões de compostos
orgânicos diferentes e, Compostos
diariamente, por causa das do Carbono
pesquisas para a obtenção
de novas substâncias, o
número de compostos
orgânicos aumenta
consideravelmente.
30 anos
1777 1808 1828 1858
Fim da Idade Média Torbem Olof Bergman Jons Jacob Berzelius Friedrich Wohler Kekulé
 ENEM 2013

Introdução ao estudo Química Orgânica

 Química Orgânica
• É um dos principais ramos da química, e sua presença é constante em
nosso dia a dia.
 Conceito atual da Química
Orgânica

• É o ramo da química que

estuda os compostos que
apresentam o elemento
Carbono.
 Diferenciando Compostos
Orgânicos de Inorgânicos
Uma maneira fácil e prática para identificar, em geral, os compostos
orgânicos e os inorgânicos é observar a seguinte classificação:

Orgânicos: Apresentam geralmente:

- Carbono e hidrogênio. O Hidrogênio, está presente na maioria
dos compostos orgânicos.
-Oxigênio, nitrogênio, além do enxofre, fósforo e haletos.
Exemplos: CH4, CHCl3, C10H20, C3H6O.

Inorgânicos: Não apresentam carbono (na maioria dos

compostos).
Exemplos: HCl, H2SO4, NaOH, CaO.
 Compostos de Transição

• Nem todos os compostos que possuem carbono são considerados orgânicos.

• Existe um pequeno número de compostos que têm propriedades
intermediárias entre os orgâncios e os inorgânicos e que alguns autores
classificam como Compostos de Transição
(podem ser estudados na química orgânica ou inorgânica).
Um modo prático de reconhecermos os compostos de transição é verificar a
presença de carbono e a
AUSÊNCIA, GERALMENTE, DE HIDROGÊNIO NA MOLÉCULA.
Exemplos: CO2, CaC2, CO, KCN.
 Compostos Organógenos

H O N C

Compõem 99% da massa de uma

célula viva e, por essa razão, recebem
essa classificação

Compostos Organógenos
 Características dos
compostos orgânicos
• Pequena estabilidade ao calor
 Características Gerais do
Átomo de Carbono

A = 12
Z=6
REPRESENTAÇÃO GRÁFICA p=6
e=6
n=6
 Postulados de
Kekulé-Couper
• 1º Postulado:

O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos

• 2º Postulado:

As quatro ligações do carbono são equivalentes

• 3º Postulado:

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando

cadeias
 1° Postulado: Tetravalência/Tetracovalência
do Carbono

• O átomo de carbono apresenta quatro elétrons na camada de

valência, portanto ele sempre fará quatro ligações covalentes
para formar os compostos orgânicos.

Fórmula de Lewis

Fórmula estrutural
Tetravalência/Tetracovalência
do Carbono
 2° Postulado:
Igualdade entre as Valências
• Ligações Equivalentes: A energia liberada ou absorvida pelas quatro
valências do carbono (ligações simples) para formação dos compostos
orgânicos é a mesma; portanto, no mesmo carbono não importa a posição
do átomo (para a fórmula estrutural plana).
• Exemplo: o CH3Cl, pode ser assim representado:

Geometria tetraédrica
Ângulos de 109º28’
 3° Postulado:
Encadeamento
Propriedade Mais Importante

▪ Poucos elementos da Tabela Periódica possuem a propriedade de ligar-se uns aos outros de
modo a formar cadeias. O CARBONO é o único elemento a formar cadeias tão extensas e tão
variadas.
▪ Não há limite químico para o tamanho de uma cadeia carbônica. Alguns polímeros chegam a
ter 200 mil átomos de carbono na mesma molécula.
▪ Contudo o carbono é o único que pode constituir CADEIAS CARBÔNICAS, de formas e
comprimento (teoricamente) infinitos.
Representação das Fórmulas
Estruturais
Uso de linhas para abreviação de
estruturas
 Curiosidade
Por isso a Fórmula
importância de
trabalhar com a Molecular
fórmula estrutural

C10H20 C20H42
Existem 75 Existem 336.319
substâncias Diferentes substâncias diferentes
 O que o carbono disse quando
foi preso?

“Eu tenho direito a fazer 4 ligações!”

Classificação dos Carbonos
 Classificação dos Carbonos
O carbono, uma vez presente em uma cadeia carbônica, pode se classificar em
carbono primário, secundário, terciário ou quaternário.
• Carbono primário
É o carbono que se liga a um ou a nenhum outro átomo de carbono..

• Carbono secundário
É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.

• Carbono terciário
É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.

• Carbono quaternário
É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
 Classificação dos Carbonos
Cuidado

? • Também SÃO considerados

carbonos primários aqueles que
não estão ligados a nenhum outro
átomo de carbono
?
O carbono NÃO recebe classificação, pois não
está ligado a nenhum outro carbono, apesar de
o COMPORTAMENTO QUÍMICO desses
carbonos muitas vezes ser semelhante ao de
um carbono primário.

?
PRIMÁRIO
? PRIMÁRIO
PRIMÁRIO
?
 Classificação dos átomos de hidrogênio em
relação aos átomos de carbono

Hidrogênio Primário: átomo de H ligado a C primário.

Hidrogênio Secundário: átomo de H ligado a C secundário
Hidrogênio Terciário: átomo de H ligado a C terciário
 CAPÍTULO 2 PROFESSORA BRUNA

Estudo das cadeias carbônicas

Vida de Vestibulete
 Classificação das Cadeias
Carbônicas

• Alifáticas: Cadeias abertas e as cadeias fechadas sem anel benzênico

 Classificação das Cadeias
Carbônicas
Quanto à forma:

• Cadeia aberta, acíclica ou alifática:

Uma cadeia aberta é aquela que possui duas ou mais extremidades ou pontas livres,
não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.

• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:

Não possui nenhuma extremidade ou ponta livre, seus átomos são unidos,
fechando a cadeia e formando um encadeamento, cíclico que não possuem núcleo
aromático (anel benzênico).
Essas cadeias são classificadas do mesmo modo que as cadeias acíclicas.
Classificação das Cadeias
Carbônicas
 Classificação das Cadeias
Carbônicas

Alicíclicas Cadeias Aromáticas

fechadas sem anel Cadeias
benzênico fechadas com
anel benzênico
 Classificação das Cadeias
Carbônicas
Quanto à disposição:
Cuidado com o termo
“cadeia reta”. Não precisa
necessariamente ser
desenhada reta.
• Cadeia normal, reta ou linear:
Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em
uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.

• Cadeia ramificada:
São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou
quaternários.
 Classificação das Cadeias
Carbônicas
Quanto ao tipo de ligação:

• Cadeia saturada:
Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples
entre os carbonos.

• Cadeia insaturada:
Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos.
 Cadeias Insaturada

Alcadienos classificam-se em:

• Condensados ou Acumulados: quando as ligações duplas estão em carbonos vizinhos.

• Isolados: quando as ligações duplas estão separadas por pelo menos dois carbono
saturado (duas ligações simples). Elas estão isoladas uma da outra.

• Conjugados ou Alternados: quando as ligações duplas estão alternadas (separadas por

apenas uma ligação simples entre carbonos).
 Classificação das Cadeias
Carbônicas
Quanto à natureza:

(Homogênea + cíclica) = Homocíclica

• Cadeia homogênea:
São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja,
essas cadeias são constituídas somente por carbonos. “Entre carbono só existe carbono”

• Cadeia heterogênea:
Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o
oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).
(Heterogênea + cíclica) = Heterocíclica
 Classificação das Cadeias
Carbônicas
• Cadeia aromática:
São cadeias fechadas formadas APENAS por átmos de carbono. Apresentam em sua
estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6).
Possuem ressonância entre seus elétrons. Estas cadeias, em geral tem seis átomos de
carbono que alternam ligações duplas e ligações simples.
O QUE 6 CARBONOS E 6 HIDROGÊNIOS ESTÃO
FAZENDO NUMA IGREJA?

SENHA DOS QUÍMICOS

Eles estão se BENZENO!

Desenhando um BENZENO
 Classificação das Cadeias
Carbônicas
• Cadeia aromática:
As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos:

Mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático).

Polinuclear: quando possui dois ou mais aneis aromáticos.

 Classificação das Cadeias
Carbônicas
• Cadeia aromática polinuclear:
Podem possui os núcleo condensados ou isolados

Condensados: apresentam carbonos comuns aos dois núcleos.

Isolados: os núcleos não apresentam carbonos em comuns.

 Classificação das Cadeias
Carbônicas
• Cadeia mista:
A classificação de cadeia mista é corretamente aplicada quando a cadeia a ser
classificada apresenta DOIS critérios conflitantes
Atenção
• Uma cadeia aberta presa a uma parte fechada. Cadeias fechadas com pequenas
ramificações têm sido classificadas
como fechadas com ramificações sem
nenhum prejuízo aos critérios de
nomenclatura e referência.

• Uma cadeia com vários ciclos, sendo alguns condensados e outros isolados.

Exemplo: o p-etil-ciclopropilbenzeno possui cadeia parte aromática, parte alicíclica e parte acíclica.