QFL0341 –Estrutura e Propriedades

de Compostos Orgânicos

Contextualização da
Química Orgânica
 História da química
orgânica
• O princípio do domínio da química é o
domínio do fogo pelo Homo erectus. O fogo
também permitia ao Homem aquecer-se nos
dias de baixas temperaturas, assim como
conservar melhor os alimentos recorrendo ao
processo de fumagem – especialmente para
conservar a carne e o peixe.
 Ainda na pré-história, algumas
substâncias orgânicas eram utilizadas pelo
homem para realização de pinturas nos
corpos, em cerâmicas e em desenhos nas
cavernas.
 Resina de ucuúba como
R1
fonte de rapé alucinogênico R1
e veneno para flechas N
N N R3
N R2 R3 H R2
H
Bioativos de origem natural
O
Capilina
Antifúngica H3C C C C C C
Crisântemo

HO

H3C
O
Ictiotereol
Veneno de flechas (Amazonia)
Ichthyothere terminalis
N
H
H OH

Histrionicotoxina
Toxina de sapo
 Civilização egípcia
• Na Civilização Egípcia, a utilização de produtos
e técnicas “científicas” era amplamente
difundida: utilizavam o índigo (proveniente do
anil) e a alizarina para tingir têxteis.

Indigofera tinctoria L.

Indican
• A alizarina é um corante vermelho derivado
da raiz da Rubia tinctorum. A palavra
alizarina, derivado do árabe al-usara, que
significa sumo. A alizarina é também o nome
genérico de uma variedade de corantes, tais
como o “Verde Alizarina Cianina G” e o “Azul
Brilhante Alizarina R”.

https://pt.wikipedia.org/wiki/Rubia_tinctorum
• Todos estes corantes eram de origem
orgânica, o que demonstra que o Homem
possui um domínio da química orgânica desde
o aparecimento da civilização.
FERREIRA, Hulme, McNab & Quye, 2004.
• Na Bíblia, existem descrições relativas à
fermentação de uvas para produzir álcool
etílico, assim como da utilização do vinho para
produzir vinagre.
 Idade Média

• O alquimista islâmico Jabir Ibn Hayyan descobriu, no

século VIII, o ácido cítrico (C6H8O7).O ácido cítrico ou
ácido 2-hidroxipropano-1,2,3- tricarboxílico (IUPAC),
é um ácido orgânico presente nos citrinos. É utilizado
como conservante natural, dando um sabor ácido e
refrescante na preparação de alimentos e de
bebidas.
 O desenvolvimento da
química orgânica
• Com o culminar da Química Tradicional do século
XVIII, Torbern Olof BERGMANN (1735-1784),
dividiu, em 1777, a Química em:
→ Química Orgânica (Química dos compostos
existentes nos organismos vivos);
→ Química Inorgânica (Química dos compostos
existentes no ambiente).
• Como todas as substâncias orgânicas
conhecidas eram extraídas de animais e
vegetais, os químicos supunham que elas não
poderiam ser produzidas (sintetizadas) em
laboratório.
 Teoria do vitalismo
• Teoria formulada por Jons Jacob Berzelius
(1807), a qual descrevia que a matéria
orgânica só podia ser produzida pelos seres
vivos – vis vitalis (força ou energia vital)
inerente na própria vida. A base desta teoria
era a dificuldade de obter matéria orgânica a
partir de substâncias inorgânicas.
 A primeira síntese
• Wohler (1800 - 1882) - em 1828, obteve acidentalmente uma
substância de origem orgânica, a uréia, a partir de um
composto inorgânico, o cianato de amônio, sem interferência
de um organismo e derrubando a “Teoria da Força Vital”. O
mesmo repetiu a experiência algumas vezes para acreditar no
resultado.

• Hoje os compostos orgânicos podem ser de origem naturais

ou sintético.
 Progresso da química orgânica

CH3OH, CH3CH2OH, C6H6

 Química Orgânica
➢ Compostos orgânicos naturais: as principais fontes são o petróleo,
o carvão mineral, o gás natural, etc.
➢ Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas
indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até
medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
➢ Atualmente são conhecidos mais de 20.000.000 de compostos
orgânicos, sejam de origem natural ou sintético.

DEFINIÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA

É a parte da Química que estuda os compostos do carbono.
Grande parte dos
Fármacos foi obtida,
ou desenvolvida, a
partir de produtos
naturais

Tetra-hidrocanabinol
 Fatos interessantes
Fármacos mais Vendidos

Lipitor (Pfizer), reduz colesterol, 10,3 Bilhões

Zocor (Merck), reduz colesterol, 6,1 Bilhões

Ziprexa (Eli Lilly), anti- Norvasc (Pfizer), reduz pressão

psicótico, 4,8 Bilhões sanguínea, 4,1 Bilhões
 Química Orgânica
• Elementos Organógenos - são os elementos químicos que formam
a maioria dos compostos orgânicos. Tais elementos são: Carbono
(C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O) e Nitrogênio (N).
• Atenção: Existem compostos que apesar de apresentarem
carbono na fórmula, não são classificados como orgânicos, mas sim
como Compostos de Transição ou Compostos Intermediários.
• Exemplos:
• a) Carbonatos – CO3-2
• b) Bicarbonatos - HCO3
• c) Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO
• d) CO2, CO, H2CO3, HNO, etc.
 Química Orgânica
✓Teoria estrutural do carbono
➢ Porque o Carbono é tão apropriado à formação dos compostos
orgânicos?
Porque sua estrutura permite a formação de uma grande variedade de
compostos, muito maior que qualquer outro elemento químico.
A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e
Couper em 1858 através de 4 postulados e permitiu a compreensão
das fórmulas planas dos compostos orgânicos.
➢ 1ª Postulado: O Carbono é sempre tetravalente em seus compostos,
ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes.
 Química Orgânica
➢ Abaixo a representação das possíveis fórmulas estruturais do átomo
de Carbono:

➢ 2ª Postulado: as quatro ligações ou valências do Carbono são

totalmente iguais ente si.
Observe a representação estrutural do Gás Freon usado como
agente refrigerante ou gás propulsor de aerosóis, pouco tóxico
mas, quando disperso na alta atmosfera é um dos principais
responsáveis pela destruição progressiva da camada de ozônio.
Verifique que as 4 fórmulas representam, na realidade, um único
composto de fórmula molecular CCl2F2.
 Química Orgânica
• 3ª Postulado: o Carbono é um dos elementos químicos com
capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros
elementos químicos.
 Química Orgânica
➢ 4ª Postulado: É capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas.

➢ O Carbono liga-se a vários tipos de átomos, pois não ser

eletropositivo nem eletronegativo, pode ligar-se a elementos
eletropositivos como o Hidrogênio ou a eletronegativos como o
Oxigênio.
➢ Consegue formar muitos compostos devido o carbono ser: a)
tetravalente; b) formar ligações simples, duplas e triplas; c)
permite a ligação com elementos eletropositivos e
eletronegativos.
 Química Orgânica
✓Classificação dos átomos de carbono numa cadeia

➢ Cadeia carbônica: uma seqüência de 2 ou mais átomos de carbono.

Conforme a posição do átomo de carbono numa cadeia carbônica o
mesmo poderá ser classificado em:

➢ a) Carbono Primário - quando o átomo de carbono está ligado a

somente um átomo de carbono na cadeia carbônica;
➢ b) Carbono Secundário - quando o átomo de carbono está ligado a
dois átomos de carbono na cadeia carbônica;
➢ c) Carbono Terciário - quando o átomo de carbono está ligado a três
átomos de carbono na cadeia carbônica;
➢ d) Carbono Quaternário - quando o átomo de carbono está ligado a
quatro átomos de carbono na cadeia carbônica.
 Química Orgânica

Carbonos Primários: 1, 10, 11, 12, 15, 16 ;

Carbonos Secundários: 3, 5, 6, 9, 14;
Carbonos Terciários: 4, 7, 8, 13;
Carbonos Quaternários: 2
 Química Orgânica
✓Fórmula estrutural

A fórmula estrutural é a maneira pela qual os átomos estão

arrumados dentro das moléculas ou compostos orgânicos.
 Formas de representação
Metano
Fórmula de linha
Fórmula molecular Fórmula de traço (Projeção de Natta)
H H

CH4 H C H C
H H
H H

“Ball and Stick” “Space filling”

Classificação das cadeias carbônicas
A) Quanto ao fechamento da cadeia

❖ Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono

sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no
mínimo duas extremidades.

❖ Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não

apresenta extremidade).
Classificação das cadeias carbônicas
B) Quanto à natureza dos átomos

❖ Homogênea - quando não possui qualquer átomo diferente entre

carbonos.

esta é homogênea, pois o

oxigênio não se encontra entre
átomos de carbono

❖ Heterogênea - quando possui um heteroátomo (átomo de outro

elemento) entre carbonos.
Classificação das cadeias carbônicas
C) Quanto a disposição dos átomos

❖ Cadeia Normal - possui apenas carbonos primários e secundários.

❖ Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono terciário ou

quaternário
Classificação das cadeias carbônicas
D) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos

❖ Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos

de carbono.

❖ Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre

átomos de carbono.
 Observações
I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e
Alicíclicas.
➢ Aromáticas - são compostos de cadeia fechada que apresenta um
ou mais anéisn benzênicos. O anel benzênico forma os
denominados compostos aromáticos.

➢ Alicíclicas - são compostos de cadeia fechada que não apresentam

o anel benzênico.
 Observações
II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclias ou Heterocíclicas, a
depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo.

❖ Homocíclias - os núcleos apresentam somente átomos de carbono

entre eles.

❖ Heterocíclias - os núcleos apresentam pelo menos um

heteroátomo.
 Observações
III) Dependendo do número de anéis ou ciclos as cadeias podem ser também
classificadas em Mononucleares ou Polinucleares

❖ Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou

anel.

❖ Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.

- As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em:
Polinucleares Isoladas e Polinucleares Condensadas.
 Observações
- Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam
átomos de carbono comuns entre si.

- Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam

átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos
apresentam lados comuns entre si.
 Observações
IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos
atualmente ocorreu um divisão dentro da Química Orgânica em relação
a classificação dos compostos orgânicos.
❖ Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias
abertas;
❖ Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias
fechadas que não possuem anel benzênico;
❖ Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas
por anéis benzênicos.
Em resumo teremos: