u í m i c a

Q n t a r e s
p l e m e
t õ e s com
Ques
 1

Compostos orgânicos
1. Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer 4. (UFJF-MG) O linalol (estrutura representada abaixo) é
é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser re- uma substância orgânica encontrada no óleo de alfa-
presentada por: zema. Sua cadeia pode ser classificada como:
CH2 OH
O O
C CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2
OH
CH3 CH3
Escreva sua fórmula molecular e indique o número de linalol
carbonos secundários existentes em uma molécula
desse quimioterápico. a) cadeia carbônica cíclica, ramificada, saturada, homo-
gênea.
2. Classifique as cadeias utilizando os seguintes crité- b) cadeia carbônica acíclica, ramificada, saturada, homo-
rios: gênea.
• aberta, cíclica, não aromática, aromática e mista; c) cadeia carbônica acíclica, ramificada, insaturada, ho-
mogênea.
• normal (reta) ou ramificada;
d) cadeia carbônica acíclica, normal, saturada, heterogê-
• saturada ou insaturada; nea.
• homogênea ou heterogênea. e) cadeia carbônica cíclica, normal, insaturada, hetero-
gênea.
5. (Ufla-MG) O composto
Ilustrações: Marco Aurélio Sismotto

CH3

H3C C C N C CH2
H2 H
CH3 H
apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
3. Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
estruturais:
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
I. Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
H e) alifática, normal, homogênea e saturada.
HS C C C OH
H2 H2 6. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conheci-
SH do como EDTA, utilizado como antioxidante em marga-
rinas, de fórmula
II. Gás mostarda, usado nas guerras químicas:
O H2 H2 O
C
HO C C C C OH
H2C C S C CH2 O N C C N O
H2 H2 C C H2 H2 C C
C HO H2 H2 OH
III. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desa- apresenta cadeia carbônica:
gradável do gambá: a) acíclica, insaturada e homogênea.
S b) acíclica, saturada e heterogênea.
c) acíclica, saturada e homogênea.
H3C C C C S C CH3 d) cíclica, saturada e heterogênea.
H H H2 e) cíclica, insaturada e homogênea.
IV. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de 7. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de
alho: compostos do tipo N-haloamina O H
confere a eles propriedades bioci- N
H2C C C SH CH3 CH3
H H2 das, matando até bactérias que
produzem mau cheiro. O grande
Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia responsável por tal efeito é o clo- CH3 N CH3
alifática, normal, insaturada e heterogênea? ro presente nesses compostos. Cl
2

A cadeia carbônica da N-haloamina representada pode É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, ca-
ser classificada como: deia carbônica:
a) homogênea, saturada, normal. a) alicíclica e acíclica.
b) heterogênea, insaturada, normal. b) saturada e insaturada.
c) heterogênea, saturada, ramificada. c) heterocíclica e aberta.
d) homogênea, insaturada, ramificada. d) aromática e insaturada.
8. (PUC-MG) A substância responsável pelo odor caracte- e) acíclica e homogênea.
rístico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome
11. (Ufpel-RS) Considerando a metionina e a cisteína, as-
usual de aldeído cinâmico, cuja fórmula é mostrada na
sinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.
figura abaixo. metionina

H H3C S CH2 CH2 CH COOH

O
C C C NH2
H cisteína
H HS CH2 CH COOH

NH2
Ela apresenta ligações pi em número de:
a) 1. b) 2. c) 3. d) 5. a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbo-
no insaturado e cadeia carbônica homogênea.
9. (UFSM-RS) O odor de muitos vegetais, como o de men-
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de car-
ta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de
bono insaturado, mas a metionina tem cadeia carbôni-
cenouras, tomates e pimentões, são causados por
ca heterogênea e a cisteína, homogênea.
uma grande classe de compostos naturais denomina-
dos terpenos. Observe o esquema a seguir. c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbo-
no insaturado e cadeia carbônica heterogênea.
OH d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de car-
bono insaturado e cadeia carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de car-
mirceno geraniol bono insaturado, mas a metionina tem cadeia carbôni-
OH ca homogênea e a cisteína heterogênea.
O
H
12. (UFRGS) A (-)-serricornina, utilizada no controle do ca-
linalol citronelal runcho-do-fumo, é o feromônio sexual da Lasioderma
serricorne.
Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o Considere a estrutura química desse feromônio.
número de elétrons  correspondente a cada terpeno.
a) 4 — mirceno; 2 — geraniol; 4 — linalol; 4 — citronelal.
b) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 4 — linalol; 2 — citronelal.
c) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 4 — linalol; 4 — citronelal. OH O
d) 4 — mirceno; 2 — geraniol; 2 — linalol; 2 — citronelal.
e) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 2 — linalol; 6 — citronelal. A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como:
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
10. (PUCC-SP) Preocupações com a melhoria da qualida-
de de vida levaram a propor a substituição do uso do b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos po- c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
luente na combustão. Esse polímero está relacionado d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
com os compostos: e) alifática, normal, homogênea e saturada.
I. ácido tereftálico
13. (Fatec-SP) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com
cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Es-
O O
sas cadeias podem ser saturadas (não apresentam du-
C C
plas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas
HO OH (apresentam duplas ligações entre átomos de carbo-
no).
II. etileno Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tan-
to maior quanto maior sua massa molar e menor o seu
H2C CH2 grau de insaturação.
 3

Considere os seguintes ácidos graxos: as estruturas a seguir.

O 1 2 3
CH3 (CH2)10 C
OH OH
ácido láurico (12 carbonos)

O
CH3 (CH2)14 C
 – pineno
OH
ácido palmítico (16 carbonos)
mirceno linalol
O
CH3 (CH2)16 C 4 5 6
OH
ácido esteárico (18 carbonos) O

O
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 C
OH OH
ácido oleico (18 carbonos)
O OH
CH3 (CH2)5 CH CH CH CH (CH2)7 C mentol  – terpineol tujona
OH
Entre os monoterpenos representados, são acíclicos,
ácido linoleico (18 carbonos)
monocíclicos e bicíclicos, respectivamente:
Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de a) 1, 2 e 3. c) 2, 3 e 5. e) 2, 4 e 5.
fusão é o:
b) 1, 3 e 5. d) 2, 4 e 6.
a) láurico. d) oleico.
16. (UFC-CE) Os “Nano­kids” pertencem a um grupo de
b) palmítico. e) linoleico.
nanomoléculas chamadas “Nanoputians”, construídas
c) esteárico. de forma que suas estruturas se assemelham aos se-
14. (Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticoide res humanos. Acerca da estrutura do “Nanokid” repre-
sintético de potente ação antirreumática, anti-infla- sentada ao lado, desconsiderando rotação em torno de
matória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer ou- ligação simples, responda ao que se pede.
tro derivado da cortisona, requer uma série de precau-
ções em função dos efeitos colaterais que pode causar.
O O
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser
periodicamente monitorados, e a relação entre o be-
nefício e as reações adversas deve ser um fator pre-
ponderante na sua indicação.

CH2OH

C O
H3C OH
O
H3C

O
Com base na fórmula estrutural apresentada anterior-
mente, qual o número de átomos de carbono terciários
que ocorrem em cada molécula da prednisona?
a) 3. c) 5. e) 7.
b) 4. d) 6.
15. (UFG-GO) Monoterpenos, substâncias de origem vege-
tal e animal, podem ser divididos em acíclicos, mono-
cíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos
a) Dê três classificações para a estrutura.
b) Determine sua fórmula molecular.
c) Indique o número de ligações .
d) Indique o número de carbonos terciários.
17. (Mack-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia
alifática, insaturada e que contém um carbono quater-
nário é:
a) C6H12. b) C5H12. c) C2H4. d) C5H10O. e) C5H10.
4

18. (UEL-PR) Na fórmula Em relação à xilocaína, é incorreto afirmar que:

H2C … x ... CH CH2 C ... y ... N: a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
x e y representam, respectivamente, ligações: b) apresenta sete átomos de carbono insaturados.
a) simples e dupla. d) tripla e tripla. c) tem quatro átomos de carbono primário.
b) dupla e dupla. e) dupla e tripla. d) tem quatro ligações .
c) tripla e simples. e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.

19. (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 23. Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem,
pode ter cadeia carbônica: a substância responsável pela sensação picante na lín-
gua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua
a) cíclica saturada. d) aberta insaturada.
fórmula estrutural está representada a seguir.
b) acíclica heterogênea. e) aberta ramificada.
O
c) cíclica ramificada.
20. (Uerj) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode cau- C O CH3
sar câncer de pulmão.” N
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo ci- OH
H
garro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de
substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno Em relação à estrutura da capsaicina, considere as
e antraceno. afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos de carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de
benzeno naftaleno antraceno hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono com elé-
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos ci-
trons  ressonantes.
tados são, respectivamente:
a) C6H12, C12H12 e C18H20. c) C6H6, C10H10 e C14H14. Estão corretas apenas as afirmativas:
b) C6H12, C12H10 e C18H18. d) C6H6, C10H8 e C14H10. a) I e II. c) II e III. e) II, III e IV.
b) I e IV. d) I, III e IV.
21. (UFRGS) O limoneno é um composto natural existente
na casca do limão e da laranja. Sua molécula pode ser 24. (UnB-DF) Entre as substâncias normalmente usadas
representada por: na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fer-
tilizante), o naftaleno (fumigatório de solo) e a água.
A fórmula estrutural do naftaleno, nome científico da
4 naftalina, é mostrada na figura adiante:
5

3
2
Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir.
1
I. A fórmula molecular do naftaleno é C10H10.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
II. As substâncias citadas são moleculares.
a) é aromática.
III. Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações co-
b) apresenta fórmula molecular C10H15.
valentes simples entre os átomos de carbono.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogê-
nea. 25. (UEL-PR) Dentre os componentes do cigarro, encon-
d) apresenta 2 carbonos quaternários. tram-se a nicotina, que interfere no fluxo de informa-
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. ções entre as células, a amônia, que provoca irritação
nos olhos, e o alcatrão, formado pela mistura de com-
22. (UFPB) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxi- postos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno,
genado que apresenta a propriedade de atuar como todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopire-
anestésico local. A fórmula estrutural desse anestési- no, cuja estrutura química é representada a seguir, é
co é representada a seguir. correto afirmar que a molécula é formada por:
CH3
O
•• ••
N C CH2 N CH2CH3

H CH2CH3
CH3
benzopireno
 5

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. O
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. F COOH
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de cicloexano.
HN N N
26. (Uni-Rio-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de
arma química utilizada na Guerra do Vietnã como des-
folhante, impedindo que soldados se escondessem
a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico?
sob as árvores durante os bombardeios.
b) Qual a porcentagem em massa de carbono?
H H 28. (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localiza-
H
C C do no extremo sudoeste do Estado, é caracteriza-
O
do pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem
C C C O C C
como local de desenvolvimento de larvas de vaga-
C C O H
H -lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros in-
H C setos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno
de emissão de luz é chamado de bioluminescência e
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão pre- ocorre, principalmente, pela oxidação de uma subs-
sentes: tância química conhecida por luciferina, representada
a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática. a seguir:
b) 3 ligações  e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. HO S N
COOH
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma.
N S
27. (Ufscar-SP) O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico
administrado por via oral ou intravenosa, usado contra Determine a fórmula molecular, a massa molecular e
infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido a composição percentual da luciferina.
recomendado no tratamento do antraz, infecção cau- Dados: massas atômicas: H 5 1; C 5 12; N 5 14; O 5
sada pelo microrganismo Bacillus anthracis. A fórmula 16; S 5 32.
estrutural desse antibiótico é mostrada na figura.
6

Hidrocarbonetos
1. (USF-SP) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são al-
quenos:
a) CH4 e C5H10.
b) C2H4 e C2H6. ciclo-hexeno ciclobuteno
c) C2H4 e C3H6.
a) Naftaleno e fenantreno.
d) C5H10 e C5H12.
b) Ciclo-hexeno e ciclobuteno.
e) C6H6 e C3H8. c) Benzeno e fenantreno.
2. Indique o número de ligações sigma () e pi () exis- d) Ciclobuteno e fenol.
tentes em uma molécula desse composto. e) Ciclo-hexeno e benzeno.
3. (Vunesp) Na molécula de propino, o número de liga- 8. (UFRGS) Em 1893, a síntese da alizarina, corante azu-
ções σ (sigma) e o de ligações  (pi) são, respectiva- lado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hu-
mente: lha, até então considerado como resíduo indesejável
a) 2 e 2. c) 5 e 2 e) 7 e 1. de indústrias de aço, grande importância como fonte
b) 5 e 1. d) 6 e 2. de compostos orgânicos. A importância do alcatrão
da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser
4. A respeito do ciclobuteno, responda. Qual é o número constituído principalmente de substância com cadeia
de ligações sigma () e pi () existentes em sua molé- carbônica do mesmo tipo que a do:
cula?
a) hexano. d) propeno.
5. Considere a reação: b) ciclo-hexano. e) naftaleno.
OH c) éter etílico.
agente 9. (Unifor-CE) O composto representado pela fórmula
H3C CH2 CH2 desidratante
CH3
agente
desidratante
H3C CH CH2  H2O
HO N OH
Se submetermos o composto
OH

H3C CH2 CH2 CH2 CH2

à ação de um agente desidratante, que alqueno será

obtido? Indique o nome e a fórmula. tem molécula com
6. Represente as figuras geométricas que correspondem I. 3 anéis aromáticos.
aos ciclos propano, butano e pentano. Em seguida, in- II. 22 átomos de carbono.
dique o valor dos ângulos internos em cada uma das
III. 29 átomos de hidrogênio.
figuras.
Está correto o que se afirma somente em:
7. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descri- a) I. c) III. e) II e III.
tos a seguir, quais deles não são aromáticos?
b) II. d) I e III.

Observe a estrutura a seguir e responda às questões

de 10 a 134.

naftaleno

fenantreno

OH

benzeno 10. Dê quatro classificações para a cadeia.

fenol 11. Dê o nome oficial para o composto.

12. Escreva em seu caderno suas fórmulas molecular e
mínima.
13. A hidrogenação do composto irá produzir um alcano.
Dê o nome desse alcano.
14. (Mack-SP) O hidrocarboneto de massa molecu-
lar 84 é: (Massas atômicas: C 5 12, H 5 1, Cℓ 5 35, a) É constituído principalmente por metano e pequenas
Na 5 23, O 5 16.)
a) C4H4O2.
b) CH2Cℓ2.
c) C6H12.
d) NaHCO3.
e) C6H14.
15. (FGV-SP) A destilação de hulha produz uma série
de compostos, um dos quais é um hidrocarbone-
to de massa molar 78 g/mol. Considerando que as
massas molares do carbono, hidrogênio e oxigê-
nio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, conclu-
ímos que esse hidrocarboneto é: (Massas molares: b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
C 5 12 g · mol–1; H 5 1 g · mol–1)
a) hexeno. d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e
b) benzeno. H2O.
c) pentano.
d) ciclopentano.
e) hexano.
16. (USF-SP) Na análise de determinado hidrocarboneto,
obtiveram-se os seguintes dados:
Fórmula mínima: C2H5
Massa molecular: 58
Com base nesses dados, conclui-se que o hidrocarbo-
neto em questão é um:
a) alcano.
b) alqueno. O Grito de Satanás nas Melancias in “Zé Limeira,
c) alquino.
d) cicloalcano.
e) cicloalqueno.
17. (Enem) Há estudos que apontam razões econômicas e
ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-
-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia
em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre
outros motivos, porque o gás natural
a) além de muito abundante na natureza é um combustí-
vel renovável.
b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos po-
luente que o petróleo.
c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão
mineral.
d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior
à do petróleo.
e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito es-
tufa.
18. (UEL-PR) O gás natural é um combustível ecológico.
Sua queima produz uma combustão menos poluen-
7
te, melhorando a qualidade do ar quando substitui for-
mas de energias como carvão mineral, lenha e óleo
combustível. Contribui, ainda, para a redução do des-
matamento. Por ser mais leve que o ar, o gás dissipa-
-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento.
Sobre o gás natural, podemos ainda afirmar:
quantidades de etano e propano.
b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás
Liquefeito de Petróleo).
c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e
hidrocarbonetos.
d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10
átomos de carbono.
e) É também chamado gás mostarda.
19. (Cefet-CE) Indique a afirmação incorreta referente à
substância química acetileno:
a) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla
ligação.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
e) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
(UFRJ) Enunciado para responder às questões de 20 a 22.
Reprodução
Poeta do Absurdo”
Orlando Tejo
Possantes candeeiros a carbureto iluminam a sala
espaçosa pintada a óleo, refletindo a luz forte nas lentes
escuras que protegem os grandes olhos firmes do poeta,
sob as grossas pestanas negras.
20. Nas lanternas a carbureto, ocorre a reação entre o
carbeto de cálcio ou carbureto (CaC2) e a água, geran-
do hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) e gás acetileno (etino),
que queima produzindo uma luz intensa.
Escreva em seu caderno a equação balanceada da re-
ação de carbeto de cálcio com água.
21. Após o uso de uma lanterna a carbureto, removeram-
-se 7,4 g da base resultante da reação do carbeto de
cálcio com a água.
Determine o volume de uma solução aquosa, que con-
tém 1 mol/L de HCℓ, necessário para reagir totalmente
com essa quantidade de base.
22. Em duas lanternas idênticas, carregadas com a mes-
ma massa de carbureto, goteja-se água, na mesma
8

vazão, sobre o carbureto. Na lanterna I, o carbureto 24. (FEI-SP) Certo hidrocarboneto contém 90% em massa
encontra-se na forma de pedras e, na lanterna II, fina- de carbono. O composto pode ser o: (Massas molares:
mente granulado. C 5 12 g · mol1; H 5 1 g · mol1)
a) Indique qual das lanternas apresentará a chama mais a) propino.
intensa. b) propano.
b) Indique qual delas se apagará primeiro.
c) acetileno.
Justifique sua resposta, com base em seus conheci-
d) eteno.
mentos de cinética química.
e) metano.
23. (Fuvest-SP) A aparelhagem, representada na figura,
permite produzir acetileno (etino), a partir de carbeto 25. (UFRRJ) Tem-se uma amostra gasosa formada por um
de cálcio (CaC2), por reação com água, utilizando-se, dos seguintes compostos:
em seguida, o acetileno para produzir o benzeno. Essa
CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8
última reação ocorre usando-se ferro como catalisa-
dor, sob aquecimento. Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de
24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 ºC
(R 5 0,082 L · atm · K1 · mol1), conclui-se que se trata
do gás:
Conceitograf

A a) etano.
C
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
fonte de
B aquecimento e) eteno.
D 26. (Fuvest-SP) Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser
E eteno, etino, propano, etano ou metano) está contido
em um recipiente de 1 L, a 25 ºC e 1 atm. A combustão
total desse hidrocarboneto requer exatamente 5 L de
a) A primeira etapa desse processo consiste na reação de
O2 medidos nas mesmas condições de temperatura e
carbeto de cálcio com água. Escreva a equação química
pressão. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser:
balanceada que representa essa transformação.
a) eteno.
b) A segunda etapa desse processo consiste na transfor-
mação catalisada de acetileno em benzeno. Escreva a b) etino.
equação química balanceada dessa reação. c) propano.
c) Para a produção de benzeno, a partir de carbeto de d) etano.
cálcio, utilizando a aparelhagem acima, que subs-
e) metano.
tâncias devem ser colocadas, quais se formam ou
são recolhidas nas partes A, B, C, D e E da figura? 27. (ITA-SP) Uma amostra gasosa é formada por um dos
Responda, preenchendo a tabela da folha de res- seguintes gases: CH4; C2H6; C3H8; C4H10.
postas.
Se a massa de 22 g desse gás ocupa um volu-
me de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e à temperatu-
ra de 27 ºC, qual dos gases deve ser o constituin-
Partes da
te da amostra? (Massas atômicas: C 5 12, H 5 1 e
aparelhagem R 5 0,082 atm · L · K1 · mol1)
A a) CH4 b) C2H6 c) C3H8 d) C4H10
Substâncias
colocadas B 28 . (Unesp) Em um experimento de combustão,
inicialmente C 3,69 g de um hidrocarboneto formaram 11,7 g de
em dióxido de carbono e 4,50 g de água. Consideran-
D do as massas molares (g · mol1), H 5 1, C 5 12 e
B O 5 16, podemos afirmar que a fórmula mínima e
Substâncias a classificação do hidrocarboneto são, respectiva-
formadas ou C mente:
recolhidas em E a) CH e alcano.
b) CH2 e alceno.
Dados: estados físicos nas condições ambientes c) CH3 e alcano.
acetileno ...................... gás d) C3H4 e alcino.
benzeno ...................... líquido e) C3H4 e cicloalcano.
 9

Grupos orgânicos substituintes e radicais

1. Observe o hidrocarboneto aromático ramificado e dê tituição dos hidrogênios do etino pelos grupos sec-bu-
o nome dos grupos orgânicos substituintes presentes til e fenil.
nele.
5. (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as
CH3 regras de nomenclatura da IUPAC.
H C CH3 7
6 9
8 1 8
7 2

6 3 5 4
5 4

H3C C CH3 CH 3 1
2
CH3 CH2

2. (UFSM-RS) No composto Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,

respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da
cadeia hidrocarbônica principal:
CH3
1 a) propil e isobutil.
H3C C CH3 b) metil e isobutil.
4
c) terc-pentil e terc-butil.
H3C H2C H2C H2C C CH CH2 CH3
d) propil e terc-pentil.
CH2 CH3 e) metil e propil.
2
H3C C CH3 6. (UnB-DF) As piretrinas constituem uma classe de
3 inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em
H vista que não são tóxicas para os mamíferos. Essas
substâncias são extraídas das flores de crisântemo.
A estrutura que se segue mostra um exemplo de pi-
os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: retrina:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil.
b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil. H3C H
c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil. C C H
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil.
H3C C O
e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
3. (UFSC) Com relação ao composto abaixo, os nomes C C O CH2 CH3
dos radicais ligados ao carbono terciário são: H
C
CH3
CH3 H3C CH
3

H3C CH2 CH2 CH C CH3 Indique os itens corretos.

CH2 CH3 A estrutura apresentada contém:

a) um anel aromático trissubstituído.
CH3 b) um anel ciclopropânico.
c) apenas três grupos metila.
(01) etil, n-propil, isobutil.
(02) metil, 3-hexil. 7. (PUC-PR) Dado o composto:
(04) metil, etil, n-propil.
H3C CH2 CH CH CH C CH2 CH3
(08) etil, n-propil, sec-butil.
(16) etil, n-propil, terc-butil. CH3 C2H5 C6H5
(32) etil, n-propil, n-butil.
Os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 6 da cadeia
(64) metil, isopropil, 3-hexil. principal são, respectivamente:
4. Dê a fórmula molecular do composto obtido pela subs- a) metil, etil e benzil.
10

b) fenil, etil e metil. Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas

c) hexil, etil e metil. estruturais, é correto afirmar que leucina, isoleuci-
na e valina diferem, respectivamente, nos subtituin-
d) metila, etil e fenil.
tes ( R)
e) benzil, etil e metil.
a) Isobutil, sec-butil e isopropil.
8. (Ufpel-RS) A proteína do leite apresenta uma com- b) Isopropil, etil e metil.
posição variada em aminoácidos essenciais, isto é,
c) Sec-butil, propil e etil.
aminoácidos que o organismo necessita na sua die-
ta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de d) Isobutil, metil e n-butil.
outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apre- e) Metil, etil e n-propil.
senta a composição em aminoácidos essenciais no
9. (Unifesp) O azeite de oliva é considerado o óleo ve-
leite de vaca.
getal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-
-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue,
Conteúdo de aminoácidos essenciais reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-
no leite de vaca -se que algumas empresas misturem óleos de amen-
Aminoácidos g/g de proteína doim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite
de oliva, para aumentar seus lucros. Os trigliceríde-
lisina 8,22 os diferem uns dos outros em relação aos tipos de
ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
treonina 3,97
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linolei-
valina 5,29 cos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No
azeite de oliva, há predominância de OOO e no óleo de
isoleucina 4,50
soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característi-
leucina 8,84 cos de cada tipo de óleo, sua separação e identifica-
ção tornam possível a análise para detectar possíveis
tirosina 4,44 adulterações do azeite.
fenilalanina 4,25
CH2 O C R1
* Quantidades menores dos aminoácidos triptofano
cistina e metionina foram detectadas no leite. O
Os aminoácidos constituintes das proteínas apresen- triglicerídeo CH O C R2
tam características estruturais semelhantes, diferin-
do quanto à estrutura do substituinte (R), conforme O
exemplificado abaixo: CH2 O C R3
Estrutura geral de um aminoácido:
O
H
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais co-
R C COOH muns.

NH2 Nº de átomos Nº de
Ácido
de carbono ligações C5C
Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do
leite, podemos citar as seguintes estruturas: palmítico 16 0

leucina esteárico 18 0

CH3 CH CH2 CH COOH oleico 18 1

CH3 NH2 linoleico 18 2

isoleucina
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três ra-
CH3 CH2 CH CH COOH dicais R são iguais a
a) — C19H35.
CH3 NH2
b) — C18H36.
valina c) — C17H33.
CH3 CH CH COOH d) — C17H34.
e) — C17H35.
CH3 NH2
 11

Hidrocarbonetos ramificados
A estrutura do butano é apresentada a seguir: III.
H H H H CH2 CH3

1 2 3 4
H C C C C H
IV. CH3
H H H H
Nessa molécula, iremos promover a substituição de 1
átomo de H por diferentes grupos orgânicos. Conside-
rando essas informações, responda às questões de 1 a 3.
CH2 CH3
1. Dê o nome do composto resultante da substituição de
1 H do carbono 1 do butano pelo grupo propil. V. CH3
2. Dê o nome do composto resultante da substituição de
CH2
1 H do carbono 2 do butano pelo grupo propil.
CH3
3. Dê o nome do composto resultante da substituição
de 1 H do carbono 3 do butano pelo grupo terc-butil.
4. Dê o nome dos compostos. CH2 CH2 CH3
I.
CH3 6. (Facic-BA) A octanagem é uma medida do grau da capa-
cidade de a gasolina queimar nos motores, sem explodir.
H3C C C C C CH3 O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto repre-
H2 H H2 H2 sentado pela fórmula estrutural

II. CH3 CH3

H2C CH3

CH3 H3C C C C CH3

H3C C C C H2
H2 H H2
CH3 H

III.
CH2 CH3 Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto é:
H a) 2,3,4,5-tetrametilbutano.
H3C C C C CH3 b) 1,2,3-trimetilpentano.
H H2
c) 2,3,5-trimetilpentano.
CH3
d) 2,2,4,4-tetrametilbutano.
5. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos:
e) 2,2,4-trimetilpentano.
I. H 7. (Fesp) Dado o composto a seguir, seu nome e os nú-
meros de carbonos primário, secundário, terciário e
H2C CH C CH3 quaternário são, respectivamente:

CH2
H
CH3 H H
H C C C H
II. CH3 H H
C
CH2 H H H
H
H3C CH CH C CH3
a) butano, 3, 1, 0, 0.
CH2 C b) propano, 3, 0, 1, 0.
c) metil propano, 3, 0, 1, 0.
CH3 C
d) butano, 3, 0, 1, 0.
CH3 e) metil butano, 3, 0, 0, 0.
12

8. (UFV-MG) Assinale a alternativa que apresenta corre- • alcadienos isolados: H2C CH—CH—CH CH2 (as
tamente os nomes sistemáticos para os compostos I, duplas ligações estão separadas pelo menos por duas
II e III, respectivamente: simples ligações).
Com base nessas informações, dê o nome de cada die-
no e sua classificação.

I.
I II

II.

III
III. H2C C C CH3
a) 3,3,6-trimetil-heptano, 3-propil-hexano, 3-metil-
-4-metil-heptano. CH
b) 2,5,5-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 4-etil-3- H3C CH3
-metil-heptano.
c) 3,3,6-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 3-metil-4-
-metil-heptano. 11. (UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de cé-
lulas a combustíveis são os polímeros condutores, que
d) 2,5,5-trimetil-heptano, 3-propil-hexano, 4-etil-3- pertencem a uma classe de novos materiais com pro-
-metil-heptano. priedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polí-
9. (Cefet-MG) Observe a estrutura representada a meros são compostos formados por cadeias contendo
seguir. ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de
elétrons.
CH3 Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias
químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
CH2
a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
H CH2 b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
H3C C CH C CH CH2 CH3
d) Benzeno e ciclo penteno.
CH2 CH2 e) Benzeno e metil-1,3-butadieno.

CH3 CH2 12. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta

para os compostos a seguir:
CH3
H3C CH CH CH2 CH3
Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto é:
a) 2,5-dietil-4-propil-2-octeno. H2C CH3

b) 2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno. H3C
c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno. H3C CH2 C C CH CH3
10. Os alcadienos podem ser classificados em relação às C6H5
posições das duplas ligações.
• alcadienos acumulados:
é, respectivamente:
H2C C C C CH3 a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino.
H H2
b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino.
(as duplas ligações estão em um mesmo carbono).
• alcadienos conjugados: H2C CH—CH CH—CH3 c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
(as duplas ligações estão separadas por uma simples d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
ligação). e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino.
 13

13. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto: A octanagem é uma medida da resistência à compres-
CH3 são da gasolina. O isoctano é utilizado como padrão
de índice de octanagem por ser o composto que mais
CH3 resiste à compressão sem explodir.
A respeito do isoctano, é incorreto afirmar que:
a) seu nome oficial é 2,2,4-trimetil-pentano.
CH2 CH2 CH3
b) apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.
Sua nomenclatura correta é:
c) é um alcano.
a) 1,2-etil-3-propil benzeno.
d) apresenta cinco carbonos primários.
b) 1,2-dimetil-3-propil benzeno. e) é um hidrocarboneto insaturado.
c) 1-propil-2,3-dimetil benzeno.
17. (UPE)
d) o-dimetil-m-propil benzeno.
e) m-dimetil-o-propil benzeno. H H H H H
14. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
compõe o combustível denominado gasolina. Estudos H3C C C C C C CH3
revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbo-
CH2 H CH2 CH2 H
netos ramificados, melhor é a performance da gasolina
e o rendimento do motor. CH3 CH2 CH2
Observe as estrutura dos hidrocarbonetos a seguir:
CH3 CH3
I. CH3 III. H3C CH2 CH3
Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresen-
H3C C CH2 CH2 CH CH3 tado é:
CH2 a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano
CH3 CH CH3
b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano
CH3 c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano
d) 6-etil-5-propil-3-metilnonano
II. CH3 IV. CH2 CH2
e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
18. (UA-AM) O nome do composto abaixo é:
CH3
CH2 CH3 H3C CH2
CH3
CH3
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: H3C C CH CH2 CH2 CH3
a) IV. b) III. c) II. d) I. CH3 CH CH3
15. (Unesp) O nome correto do composto orgânico da fór-
mula abaixo é: CH3

CH3 a) 2,2-dimetil-3-isopropil-hexano.
CH3
b) 2,2-dimetil-3-propil-hexano.
H3C C CH2 CH2 c) 2-metil-3-tercbutil-hexano.
d) 1,1,1-trimetil-2-isopropil-pentano.
H C CH3
e) 5,5-dimetil-4-isopropil-hexano.
CH3 19. (PUC-PR) O composto:
a) 2-metil-3-isopropil-pentano.
b) 2,4-dimetil-2-isopropil-butano. terc-butil
c) 2,3,3-trimetil-hexano.
metil C isopropil
d) 2-metil-3,3-dimetil-5-metil-pentano.
e) 3,3-dimetil-5-metil-pentano. fenil
16. (Mack-SP) apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte
CH3 H nome:
a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
H3C C CH2 C CH3
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
CH3 CH3 c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
isoctano d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
14

e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano. Os compostos I, II e III são, respectivamente:

Instruções para os exercícios 20 e 21. a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil-3-
-penteno.
(Unifor-CE) Para responder aos exercícios, considere o
composto 2,3-dimetilbutano. b) 2,3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil-2-
-penteno.
20. O hidrocarboneto tem fórmula molecular: c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-metil-2-
a) C4H10. d) C6H12. -penteno.
b) C5H10. e) C6H14. d) 2,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano-2-metil-pen-
c) C6H10. tano.
e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil-2-
21. Pode-se considerar que a molécula do hidrocarboneto -penteno.
é formada pela união de dois radicais:
a) metil. d) i-propil. 25. (Unesp) A borracha natural extraída da seringueira é
b) etil. e) fenil. um composto macromolecular, chamado polímero,
c) n-butil. cujas unidades constituintes são formadas por um
grande número de pequenos conjuntos de átomos
22. (PUCC-SP) Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de quimicamente ligados entre si chamados monôme-
cadeia ramificada resistem melhor à compressão do que ros. O monômero da borracha é o isopreno ou me-
os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia reta til-1,3-butadieno. A fórmula estrutural desse com-
são submetidos a reações de “reforma catalítica” como a posto é:
abaixo exemplificada:
a) H2C C C CH2 d) H H
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 cat.

H H H2C C C CH2
CH3
b) H2C C C CH2
cat.
H C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H H
CH2 H e) H H
CH3

Os nomes oficiais do reagente e do produto são, res- CH3 H2C C C CH2

pectivamente: c) H2C C C CH2
a) i-octano e dimetil-hexano. CH3 H
b) octano e 6-metil-heptano. CH3 H
c) octano normal e 2,2-dimetil-heptano.
d) n-octano e 2-metil-heptano. 26. Escreva em seu caderno o nome dos hidrocarbo-ne-
tos:
e) n-octano e i-hexano.
23. (UFJF-MG) Identifique o número de carbonos pri- I. CH3
mários existentes na molécula do 4,5-dimetil-6-
-etilnonano: H3C C CH2 CH CH2 CH3
a) 3. c) 6. e) 7.
CH3 C
b) 4. d) 5.
24. (UPE) Observe as estruturas: CH
II. CH3
I. H C C CH CH3
2

CH3 CH2
CH2 CH3
CH3

27. (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor

II. H3C CH2 C CH2 CH2 CH3 cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem
fórmula molecular:
CH2
a) CH4. c) C5H8. e) C2H4.
b) C4H8. d) C4H10.
III. H3C CH CH CH CH3
Justifique essa questão, dando a fórmula estrutural do
CH3 composto identificado.
 15

28. (Unisinos-RS) Dado o composto orgânico a seguir for- Dê o nome dos hidrocarbonetos obtidos nas reações
mulado: análogas:
CH3 CH3
31. C C
H3C C C C C CH3
H3C C C CH3  Zn
H CH2 H H2C CH3
CH3 CH3
CH3
32. C C
Aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é:
a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hepteno-5. H2C CH CH CH2 CH2  Zn

b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-hexeno-2.
CH3 CH2
c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-hexeno-4.
d) 3-etil-4,5,5-propil-hepteno-2. CH3
e) 3-etil-4,5,5-trimetil-hepteno-2. 33. Escreva em seu caderno as três fórmulas estruturais e
29. (Unifap) A nomenclatura oficial para a fórmula dê os nomes dos trimetilbenzenos existentes.

CH2 34. (UFPA) A composição de carvões minerais varia muito,

H3C
é:
a) 2-etil-3-etil-butano.
b) 2-etil-3-metil-hexano.
c) 3-metil-3-etil-hexano.
d) 3-metil-2-etil-1-penteno.
e) 3-metil-2-etil-pentano.
H mas uma composição média comum (em % m/m) é a
C C C CH3 seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umi-
H2 dade e 5% matéria volátil. Por isso, além de energia, o
CH2 carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De
sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aro-
CH3 máticos simples. A importância desses hidrocarbonetos
pode ser avaliada com base no seu consumo anual no
mundo, que é de aproximadamente 25 x 106 toneladas.
Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela
conversão de parte da fração volátil do carvão mineral.
As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbone-
tos aromáticos estão representadas a seguir.

30. (Ufla-MG) De acordo com a IUPAC, o nome correto do

“Isopreno”, o monômero básico dos polímeros, é:
(i) H3C (ii) CH3
CH3

1 CH3 1

a) 4-metil-1,3-butadieno. H3C a CH3 H3C b H3C c

b) 2-metileno-1,3-butadieno.
c) 4-vinil-1-penteno. (iii)
d) 2-metil-1,3-butadieno.
A nomenclatura usual para as substâncias formadas
e) 2-metil-1,3-pentadieno. pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii)
Reações-modelo para responder às questões 31 e 32. e (iii) são, respectivamente:
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
C C b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
H2C CH CH3  Zn ZnC2  H2C CH CH3 c) benzeno, fenol e cresol.
C C
d) benzina, tolueno e antraceno.
H2 e) benzeno, tolueno e xileno.
C
H2C CH2 CH2  Zn ZnC2 
H2C CH2
16

Fontes de hidrocarbonetos
1. (PUCC-SP) Sobre o “ouro negro”, foram feitas as se-
c) Temperatura (ºC) d) Temperatura (ºC)
guintes afirmações:
I. Encontra-se distribuído no planeta de modo uniforme,
em qualidade e quantidade.
II. Tem como constituintes principais os hidrocarbonetos.
III. Praticamente não tem utilidade nos dias atuais se não
passar por processo de destilação fracionada.
Dessas afirmações, somente:
Volume destilado (mL) Volume destilado (mL)
a) I é correta. d) I e II são corretas.
b) II é correta. e) II e III são corretas. e) Temperatura (ºC)

c) III é correta.

2. (UFSM-RS) O petróleo é fundamental ao conforto da nos-

sa sociedade de consumo. Entretanto, em bombásticas
notícias sobre derramamentos em mares e oceanos, tor-
na-se vilão terrível. O petróleo bruto não é miscível com
a água, pois seus constituintes:
a) são formados principalmente por átomos de carbono e
hidrogênio em moléculas apolares.
b) possuem muitos grupos funcionais capazes de formar
ligações de hidrogênio com a água.
c) formam substâncias iônicas contendo átomos de C, O
e H.
d) possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos.
e) são formados por átomos de carbono, hidrogênio e ni-
trogênio com muitas ligações peptídicas.
3. (PUC-RS) Da refinação do petróleo obtém-se a fração
que constitui o GLP, cuja composição química predo-
minante consiste de hidrocarbonetos
a) ramificados. d) saturados.
b) alicíclicos. e) insaturados.
c) aromáticos.
4. (UEL-PR) A gasolina, um derivado do petróleo, é uma
mistura basicamente formada de hidrocarbonetos
com 5 a 13 átomos de carbono, com pontos de ebuli-
ção variando entre 40 oC e 220 oC. As características de
volatilidade e desempenho podem ser avaliadas pelo
ensaio da destilação. Assinale a alternativa que mos-
tra o comportamento esperado da curva de destilação
da gasolina.
a) b)
Volume destilado (mL)
5. (UEFS-BA) O petróleo é um líquido viscoso e escuro
encontrado entre camadas do subsolo, geralmente
acompanhado de água salgada e de gás natural.
Com base nessa informação e nos conhecimentos so-
bre petróleo, é correto afirmar:
a) Petróleo, água salgada e gás natural é um sistema ho-
mogêneo.
b) O petróleo “jorra” porque a pressão exercida pela água
salgada sobre ele é menor do que a pressão atmosférica.
c) O petróleo é separado da água salgada por destilação
fracionada.
d) O gás natural é uma substância composta.
e) Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado entre
as fases gás natural e água salgada.
6. (UEL-PR) Dentre as frações de destilação do petróleo
representadas a seguir, as que têm maior número de
átomos de carbono por moléculas são:
a) o asfalto e o piche.
b) a gasolina e o querosene.
c) a nafta e os óleos minerais.
d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo.
e) o óleo diesel e o querosene.
7. (EEM-SP) As figuras a seguir
representam
equipamentos que
Paulo César Pereira

Temperatura (ºC) Temperatura (ºC) realizam uma

mesma operação
em escala
laboratorial
e industrial.

Volume destilado (mL) Volume destilado (mL)

 17

9. (UFPI) Craqueamento e reformação catalítica são pro-

Delfim Martins/Pulsar Imagens

cessos químicos utilizados na indústria de refinamento
de petróleo para obtenção de gasolina com um melhor
índice de octanagem.
Dadas as equações das reações de craqueamento (re-
ação 1) e de reformação (reação 2) a seguir, escolha a
alternativa que apresenta os nomes dos produtos de I
a III.

a) Como se chama a operação realizada por esses equi- Reação 1:

pamentos?
dodecano hidrocarboneto saturado (I)
b) Dê um exemplo de mistura que possa ser fracionada 1 → 1
por meio dessa operação.
catalisador hidrocarboneto insaturado (II)
8. (UFPI — adaptado) A seguir, é dado um esquema re-
presentando uma torre de fracionamento utilizada no Reação 2:
refinamento de petróleo. Considerando a massa molar hexano
dos componentes dos produtos obtidos e, consequen- hidrocarboneto saturado
1 →
temente, a volatilidade dos mesmos, e sabendo que o de cadeia ramificada (III)
resíduo (asfalto, piche) é obtido na saída I, no pé da tor- catalisador
re, escolha a alternativa que relaciona corretamente o
produto obtido com a posição de saída da torre.
Produto I Produto II Produto III
V a) hexano hex-1-eno iso-heptano
b) hex-1-eno hexano iso-heptano
Milton Rodrigues

IV c) hexano hex-1-eno 2-metilpentano

d) hex-1-eno hexano 2-metilpentano
e) hexano ciclo-hexeno 3-metil-hexano
III
10. (Enem) Para compreender o processo de exploração
e o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental
II conhecer a gênese e o processo de formação do petró-
leo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, origi-
I nado provavelmente de restos de vida aquática
petróleo aquecido
acumulados no fundo dos oceanos primitivos e
cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão
Saídas II III do sedimento sobre o material depositado no
fundo do mar transformaram esses restos em
a. Gasolina Óleo diesel massas viscosas de coloração negra denomina-
b. Hidrocarbonetos Óleo diesel das jazidas de petróleo.”
gasosos (Adaptado de Tundisi, H. da S. F. Usos de energia.
São Paulo: Atual, 1991.)
c. Graxa de parafina Gasolina
As informações do texto permitem afirmar que:
d. Graxa de parafina Óleo diesel
e. Hidrocarbonetos Gasolina a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo,
gasosos em razão de sua constante formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas
Saídas IV V marinhas.
a. Graxa de parafina Hidrocarbonetos c) a extração e o aproveitamento do petróleo são ativida-
gasosos des não poluentes dada sua origem natural.
b. Graxa de parafina Gasolina d) o petróleo é um recurso energético distribuído homo-
geneamente, em todas as regiões, independentemen-
c. Óleo diesel Hidrocarbonetos
te da sua origem.
gasosos
e) o petróleo é um recurso não renovável a curto prazo,
d. Gasolina Hidrocarbonetos explorado em áreas continentais de origem marinha
gasosos ou em áreas submarinas.
e. Óleo diesel Graxa de parafina 11. (Enem) A energia elétrica necessária para alimentar uma
18
cidade é obtida, em última análise, a partir da energia
mecânica. A energia mecânica, por sua vez, pode estar
disponível em uma queda-d’água (usina hidrelétrica),
nos ventos (usina eólica) ou em vapor-d’água a alta pres-
são que, quando liberado, aciona a turbina acoplada ao
gerador de energia elétrica (usina termelétrica). No caso
de uma termelétrica, é necessária a queima de algum
combustível (fonte de energia) para que ocorra o aqueci-
mento da água.
As alternativas abaixo apresentam algumas fontes de
energia que são usadas nesses processos. Assinale
aquela que contém somente fontes renováveis de ener-
gia:
a) óleo diesel e bagaço de cana-de-açúcar.
b) carvão mineral e carvão vegetal.
c) óleo diesel e carvão mineral.
d) carvão vegetal e bagaço de cana-de-açúcar.
e) carvão mineral e cana-de-açúcar.
12. (Enem) As previsões de que, em poucas décadas, a pro-
dução mundial de petróleo possa vir a cair têm gerado
preocupação, dado seu caráter estratégico. Por essa ra-
zão, em especial no setor de transportes, intensificou-se
a busca por alternativas para a substituição do petróleo
por combustíveis renováveis. Nesse sentido, além da uti-
lização de álcool, vem se propondo, no Brasil, ainda que
de forma experimental:
a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores
no álcool.
b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em
gás natural.
c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de
biodiesel.
d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do
carvão mineral.
e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural.
13. (Enem) “A idade da pedra chegou ao fim, não porque fal-
tassem pedras; a era do petróleo chegará igualmente ao
fim, mas não por falta de petróleo.”
Xeque Yamani, ex-ministro do Petróleo da Arábia Sau-
dita. O Estado de S. Paulo, 20 ago. 2001.
Considerando as características que envolvem a uti-
lização das matérias-primas citadas no texto em di-
ferentes contextos histórico-geográficos, é correto
afirmar que, de acordo com o autor, a exemplo do que
aconteceu na Idade da Pedra, o fim da era do petróleo
estaria relacionado:
a) à redução e ao esgotamento das reservas de petróleo.
b) ao desenvolvimento tecnológico e à utilização de novas
fontes de energia.
c) ao desenvolvimento dos transportes e consequente
aumento do consumo de energia.
d) ao excesso de produção e consequente desvalorização
do barril de petróleo.
e) à diminuição das ações humanas sobre o meio ambiental Mark Jacobson descobriu que a fuligem
ambiente.
14. (Enem) É recente o lançamento no mercado auto-
mobilístico de automóveis cujos motores funcionam
tanto com álcool quanto com gasolina ou com os dois
combustíveis misturados. São os chamados “autos bi-
combustíveis”.
Considere as informações sobre o álcool e a gasolina
apresentadas a seguir.
I. O álcool é uma fonte de energia renovável e a sua com-
bustão completa não deixa resíduos poluentes na at-
mosfera.
II. A gasolina é uma fonte de energia não renovável e a
sua combustão deixa resíduos poluentes na atmosfe-
ra, como o monóxido de carbono, o óxido de enxofre e
outros.
III. Na cidade, com gasolina, o modelo de automó-
vel Astra roda 10,0 km por litro, média que cai para
7,2 km por litro com álcool.
IV. Os preços do litro de gasolina e de álcool são respecti-
vamente R$ 2,00 e R$ 1,00.
De acordo com essas informações, assinale a alterna-
tiva correta.
a) O proprietário de um automóvel bicombustível, se es-
tiver atento ao problema da poluição atmosférica, dará
preferência à gasolina.
b) O proprietário de um automóvel bicombustível cujo
tanque tem 50 L, caso viaje por uma estrada em que
postos de combustível são separados por 400 km, deve
abastecê-lo com álcool.
c) Para o proprietário de um automóvel bicombustível,
o uso do álcool como combustível não traz nenhuma
compensação, pois o seu consumo é maior que o da
gasolina.
d) O proprietário de um automóvel bicombustível deve
dar preferência ao uso do álcool como combustível,
pois, apesar do maior consumo, não polui, custa me-
nos e é uma fonte de energia renovável.
e) O proprietário de um automóvel bicombustível deve
usar gasolina, pois esse combustível melhora o de-
sempenho do veículo.
15. (PUC-RS)
Estudo culpa diesel por aquecimento global
Um estudo publicado nos EUA mostra que a
substituição de gasolina por diesel para reduzir
as emissões de gás carbônico na atmosfera não
desacelera o processo de aquecimento global. Ao
contrário, o intensifica [...]. A pesquisa, publica-
da na edição de outubro do Journal of Geophysical
Research, aponta que a fuligem preta emitida pela
queima do diesel esquenta muito mais a atmosfera
do que o gás carbônico, que é emitido em maior
quantidade pela gasolina. Quando se leva em con-
ta só a emissão de CO2, o óleo diesel parece ser uma
opção menos agressiva ao equilíbrio térmico da
Terra. É o que muitos governos já estão fazendo,
com legislações que favorecem a substituição da
gasolina por esse combustível. [...]
Ao realizar uma simulação por computador le-
vando todos esses efeitos em conta, o engenheiro
do diesel supera em muito os benefícios da menor
emissão de CO2. Segundo seus cálculos, cortando
toda a emissão de fuligem na atmosfera, seria pos-
sível reduzir em 20% a 45% o processo de aqueci-
mento global.
 19

O mesmo efeito poderia ser obtido cortando sua separação em diferentes frações. A separação des-
um terço das emissões de CO2, mas ele só seria sas frações é feita considerando o fato de que cada uma
plenamente sentido em 50 a 200 anos. Já o corte delas apresenta um ponto de ebulição diferente. Dentre
de fuligem seria sentido bem antes — em 3 a 5 os compostos a seguir, a fração que apresenta o maior
anos. [...] ponto de ebulição é o(a):
(Salvador Nogueira. Folha de S.Paulo. Disponível em: a) gás natural.
<http://www1.folha.uol.com.br/folha/ciencia/ b) óleo diesel.
ult306u7618.shtml> — adaptado.) c) querosene.
Os principais compostos que constituem a gasolina per- d) gasolina.
tencem à mesma função química que ..., e o gás carbôni- e) parafina.
co pertence à mesma função química que ... .
20. (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atin-
a) o diesel / o óxido de cálcio
giu a autossuficiência na produção do petróleo, uma
b) o querosene / o cloreto de sódio
importantíssima matéria-prima que é a base da mo-
c) o etanol / o monóxido de carbono derna sociedade tecnológica. O petróleo é uma com-
d) o gás natural / a soda cáustica plexa mistura de compostos orgânicos, principalmen-
e) a acetona / a água oxigenada te hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa
16. (UFRN) Frequentemente, toma-se conhecimento de mistura deve passar por um processo de separação
notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os denominado destilação fracionada, em que se discri-
vazamentos de petróleo, geralmente, são identificados minam frações com diferentes temperaturas de ebuli-
por grandes manchas negras que se formam sobre a ção. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de
superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à ebulição de alcanos não ramificados, do metano até o
vida marinha. decano.
Essas manchas ocorrem porque o petróleo é basica-
mente constituído por uma mistura de: Temperatura de ebulição (°C)
a) hidrocarbonetos insolúveis em água.
b) macromoléculas solúveis em água. 175
150
c) sais solúveis em água.
125
d) minerais insolúveis em água. 100
17. (UFG-GO) Nos últimos tempos, são frequentes, em jor- 75
nais e revistas, imagens que mostram imensas man- 50
chas de óleo flutuando em rios e no mar, provenientes 25
de vazamentos de petróleo. O petróleo: 0
25
I. é insolúvel em água por ser constituído, principalmen-
50
te, de substâncias polares.
75
II. é uma mistura de carboidratos e proteínas.
100
III. é uma mistura com densidade maior que a da água. 125
IV. e a água não se misturam porque estão em estados 150
físicos diferentes. 175
Julgue os itens acima em verdadeiro (V) ou falso (F). 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
.
Nº de átomos de carbono
18. (Uni-Rio-RJ) Campos de Goytacazes, na região norte do
Estado do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital
nacional do petróleo: a Bacia de Campos produz em mé- Com base no gráfico, considere as seguintes afirmati-
dia 900 mil barris/dia de petróleo cru. vas:
A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto 1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 são gasosos à temperatura am-
o querosene do petróleo cru é a: biente (cerca de 25 ºC).
2. O aumento da temperatura de ebulição com o tama-
a) decantação. d) catação.
nho da molécula é o reflexo do aumento do momento
b) destilação. e) extração com água. dipolar da molécula.
c) filtração. 3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos
19. (Uni-Rio-RJ) por destilação fracionada, destilam-se inicialmente os
“O petróleo, que só vinha trazendo más notícias
que têm moléculas maiores.
para o Brasil por causa do aumento do preço interna- 4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude
cional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da das interações de Van der Waals aumenta, com o conse-
descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última quente aumento da temperatura de ebulição.
terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores.” a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(Revista Veja, set. 1999.) b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta c) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
praticamente aplicação comercial, sendo necessária a d) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
20
21. (Furg-RS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-he-
xano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos
pontos de ebulição 0,5 ºC, 36,1 ºC e 68,7 ºC. O au-
mento do ponto de ebulição observado nesses com-
postos é devido ao aumento:
a) do peso molecular e à diminuição da força de Van der
Waals.
b) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogê-
nio.
c) do peso molecular e da força de Van der Waals.
d) das ramificações e da força de Van der Waals.
e) do número de hidrogênios e das interações por pontes
de hidrogênio.
22. (Ufscar-SP) Dentre os constituintes do petróleo, há
aqueles conhecidos, que são usados como combustíveis,
como gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros
que são empregados como matéria-prima para produ-
ção industrial de diversos materiais, para as mais varia-
das aplicações. Após sua extração, o petróleo é transpor-
tado para refinarias, onde passa por diversos processos.
Assinale a alternativa correta relacionada com o proces-
samento do petróleo.
a) Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de
águas profundas, mas isso não eleva o custo da explo-
ração.
b) A primeira etapa consiste numa destilação simples,
para separar o composto de menor ponto de ebulição,
a gasolina.
c) Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo,
na qual vários compostos presentes têm suas estrutu-
ras reduzidas, para serem posteriormente separados
por ordem de ponto de fusão.
d) Numa etapa chamada de craqueamento, frações só-
lidas de petróleo são trituradas para serem utilizadas
como fertilizantes.
e) Uma fração constituída por hidrocarbonetos de ca-
deias longas sofre reação química catalisada, para ge-
rar hidrocarbonetos de cadeias menores.
23. (UEG-GO) Considere o esquema a seguir que mostra
uma cadeia de produção de derivados do petróleo e
seus processos de separação, representados em I, II e
III, e responda ao que se pede.
água e petróleo
separação I
água com petróleo residual petróleo
separação II separação III
água óleo residual derivados com
diferentes pontos
de ebulição
a) Qual o método adequado para a separação dos compo-
nentes da mistura obtida após o processo de separação
III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as
temperaturas de ebulição dos componentes individuais
da mistura, explique sua resposta.
b) Qual método de separação seria adequado à etapa I?
Justifique sua resposta.
24. (Fesp) O cracking das frações médias da destilação do
petróleo é, hoje, uma tecnologia empregada na maio-
ria das refinarias porque:
a) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes.
b) economiza energia térmica no processo de destilação.
c) permite a utilização de equipamento mais compacto.
d) facilita a destilação do petróleo.
e) aumenta o rendimento em frações leves.
25. (Unifesp) Foram feitas as seguintes afirmações com
relação à reação representada por:
C11H24 → C8H18 1 C3H6
I. É uma reação que pode ser classificada como craque-
amento.
II. Na reação, forma-se um dos principais constituintes
da gasolina.
III. Um dos produtos da reação é um gás à temperatura
ambiente.
Quais das afirmações são verdadeiras?
a) I apenas. d) II e III apenas.
b) I e II apenas. e) I, II e III.
c) I e III apenas.
26. (UFMG) A gasolina é uma mistura de hidrocarbone-
tos, com predomínio de compostos C7 e C8. A gasolina
destinada a ser consumida em climas frios precisa ser
formulada com maior quantidade de alcanos menores
— como butanos e pentanos — do que aquela que é
preparada para ser consumida em lugares quentes.
Essa composição especial é importante para se con-
seguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, isto é,
para a ignição ocorrer rapidamente.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar
que:
a) os alcanos maiores facilitam a ignição.
b) os alcanos maiores são mais voláteis.
c) os alcanos mais voláteis facilitam a ignição.
d) os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais
baixas.
27. (Ufla-MG) A separação de alcanos é uma das etapas
mais importantes no refino do petróleo. Em alcanos,
as ramificações reduzem as interações intermolecu-
lares e, consequentemente, diminuem a temperatura
de ebulição em relação a compostos menos ou não
ramificados. Considere os alcanos A, B e C abaixo e
responda:
A B C
a) Dê os nomes dos compostos A, B e C.
b) Indique a ordem de saída dos compostos durante o
processo de destilação em uma torre de fracionamen-
to de uma refinaria de petróleo.
 21

Combustão
1. (UFSC) Um hidrocarboneto gasoso, que possui a fór- Em relação a essas duas amostras, são feitas as afir-
mula geral CnH2n 1 2, está contido em um recipiente mações seguintes:
de 1,0 L, a 25 oC e 1 atm. A combustão desse hidro- I. P é menos densa que B.
carboneto requer exatamente 5,0 L de O2 nas mes-
II. A massa de carbono em B é maior que em P.
mas condições de temperatura e pressão.
III. O volume de oxigênio consumido na queima completa
Utilize as informações acima e assinale a(s) de B é maior que aquele consumido na queima com-
proposição(ões) correta(s). pleta de P.
01. A combustão total de qualquer hidrocarboneto leva à IV. O calor liberado na queima completa de B é maior que
formação de CO2 e H2O. aquele liberado na queima completa de P.
02. O único produto da combustão total do hidrocarboneto V. B contém um número total de átomos maior
é o CO2. que P.
04. O hidrocarboneto é o etano. VI. B e P são mais densas que o ar na mesma pressão e
08. O hidrocarboneto é o propano. temperatura.
16. O hidrocarboneto é o butano. Das afirmações acima são corretas:
2. (PUC-SP) Desde a Revolução Industrial, a concen- a) todas.
tração de CO2 na atmosfera vem aumentando como b) nenhuma.
resultado da queima de combustíveis fósseis, em
grande escala, para produção de energia. A tabela c) apenas I, II e III.
abaixo apresenta alguns dos combustíveis utilizados d) apenas I, III e V.
em veículos. O poder calorífico indica a energia libe- e) apenas II, IV e VI.
rada pela combustão completa de uma determinada
massa de combustível. 4. (UFJF-MG) Sabe-se que cerca de 80% de toda a ener-
gia consumida pela população mundial provém de
combustíveis como petróleo, carvão mineral e gás
Fórmula Massa
Poder natural, os quais estão se esgotando e representam
Combustível molecular* molar também uma grande ameaça ao meio ambiente. Uma
calorífico
(g/mol) (kJ/g) das alternativas para esse problema é o uso de fontes
renováveis, tais como: álcool, hidrogênio e metano (ob-
Álcool com- tido da queima de matéria orgânica).
C2H5OH 46 30
bustível
Sobre as principais fontes de combustíveis renová-
veis e não renováveis, responda aos itens a seguir:
Gasolina C8H18 114 47
a) Quais seriam a massa (em gramas) e o volume de CO2
Gás natural CH4 16 54 (em litros) nas CNTP, formados na combustão de 8,0 g
de metano?
* Principal componente
CH4 (g) 1 2 O2 (g) → CO2 (g) 1 2 H2O ()
Considerando a combustão completa desses combus-
tíveis, é possível calcular a taxa de energia liberada b) Sabendo-se que a entalpia-padrão de combustão da
por mol de CO2 produzido. Os combustíveis que libe- gasolina (C8H18) é 25.400 kJ/mol e que sua densida-
ram mais energia, para uma mesma quantidade de de é de 0,70 g/cm3, qual a energia liberada, em kJ, na
CO2 produzida, são, em ordem decrescente: queima de 1 litro de gasolina?
a) gasolina, gás natural e álcool combustível. c) A queima de combustíveis fósseis pelos automóveis
b) gás natural, gasolina e álcool combustível. e pelas indústrias lança no ar grande quantidade de
c) álcool combustível, gás natural e gasolina. gases poluentes, principalmente CO2. Quais os pro-
blemas ambientais causados pelo CO2 quando emitido
d) gasolina, álcool combustível e gás natural.
para a atmosfera?
e) gás natural, álcool combustível e gasolina.
d) Outras substâncias usadas como combustíveis são
3. (ITA-SP) Considere as duas amostras seguintes, am- etanol e metanol. Escreva suas respectivas fórmulas
bas puras e a 25 oC e 1 atm: estruturais.
P → 1 litro de propano (g) e) Por que o álcool é considerado como uma fonte reno-
B → 1 litro de butano (g) vável e o petróleo não?
22

Funções orgânicas contendo oxigênio

1. (UNIFMU-SP) O etanodiol é usualmente utilizado como A nomenclatura oficial para o citronelol é:
aditivo em radiadores de automóveis, pois tem a pro- a) 2,6 dimetil octanol.
priedade de aumentar o ponto de ebulição e diminuir o
b) 3,7 dimetil octanol.
ponto de solidificação da água. Na molécula do etano-
diol encontramos: c) 2,6 dimetil-6-octeno-1-ol.
a) dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e d) 3,7 dimetil-6-octeno-1-ol.
dois átomos de oxigênio ligados ao mesmo carbono. e) 2,6 dimetil-3-octeno-1-ol.
b) dois átomos de carbono, dois átomos de hidrogênio e
dois átomos de oxigênio. 6. (Udesc) Para se prepararem chapas de partículas
orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto
c) dois átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio e
e pínus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos
dois átomos de oxigênio ligados ao mesmo carbono.
constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:
d) dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e dois
átomos de oxigênio ligados a carbonos distintos. OH
e) dois átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio CH3
e um átomo de oxigênio.
2. (Fuvest-SP) A queima de álcool etílico (C2H5OH) produz
gás carbônico (CO2) e água.
a) Escreva a equação balanceada representativa dessa Determine:
reação. a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) Dê uma aplicação prática dessa reação. b) o nome oficial (IUPAC) desse composto.
3. (FMPA-MG) O nome sistemático, de acordo com a IU- 7. (UFRGS) O ortocresol, presente na creolina, resulta
PAC, para a estrutura abaixo é: da substituição de um átomo de hidrogênio do hidro-
xibenzeno por um radical metila. A fórmula molecular
H3C CH2 CH CH CH2 OH do ortocresol é:
a) C7H8O. c) C6H7O. e) C6H9O.
CH3 CH3
b) C7H9O. d) C6H8O.
a) 2,3-dimetil-1-pentanol.
8. (Unifor-CE) A fórmula estrutural do p-monoclorofe-
b) 2,3-dimetil-pentanol.
nol, potente bactericida é:
c) 2-metil-3-etil-1-butanol.
a) OH d) OHC,
d) 2-metil-3-etil-butanona.
e) 2,3-dimetil-3-etil-1-propanol. C,
4. (Efoa-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do compos-
to de fórmula abaixo é:

H3C CH CH2 CH2 CH CH3 OH

b) e)
CH2 OH

CH3 O C,

a) 5-etil-2-hexanol. d) 2-metil-5-heptanol.
H
b) 3-metil-6-heptanol. e) 5-metil-2-heptanol. C,
c) 2-etil-2-hexanol.
c) OH
5. (Ufpel-RS) As essências artificiais são destinadas ao
uso, em perfumaria e saboaria, para a composição de
perfumes de flores. Assim, a essência artificial de ro-
sas é constituída de geraniol, citronelol, formiato de
citronelila, butirato de citronelila etc. C,
CH3 C CH CH2 CH2 CH CH2 CH2OH 9. (Uece) O metanal é extremamente importante e pode
ter inúmeros usos, como: desinfetante na preservação
CH3 CH3 de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabri-
citronelol cação de polímeros, como a baquelite, e de resinas
empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina,
 23

usada como medicamento das vias urinárias, e na ob- c) A propanona possui cadeia heterogênea.
tenção de explosivos. Identifique o metanal na reação: d) O butano possui cadeia aberta.
e) O metilbentano possui cadeia ramificada.
H
O 15. (Uergs) A fórmula química C3H6O representa dois com-
1 O (ar) metal
H C OH 1 2 H C 1 H2O postos diferentes: a propanona e o propanal. As ca-
2
H deias carbônicas dessas substâncias são
H
a) abertas, normais e saturadas.
e assinale a alternativa que mostra corretamente sua b) abertas, ramificadas e saturadas.
função. c) abertas, normais e insaturadas.
a) aldeído. c) álcool. d) fechadas, ramificadas e insaturadas.
b) cetona. d) éter. e) fechadas, saturadas e aromáticas.
10. (Unicentro-PR) O nome do composto abaixo é: 16. (Unijuí-RS) Um aldeído, que é importante na prepara-
CH3 ção do formol usado como conservador de peças ana-
O tômicas, e uma cetona, usada principalmente como
H3C C C C solvente de esmaltes, podem ser, respectivamente:
H2 H a) etanal e propanona.
H b) metanal e propanona.
a) ácido 2-metilbutanodioico. c) metanal e butanona.
b) pentanal. d) etanal e butanona.
c) ácido pentanodioico. e) propanal e propanona.
d) 2-metilbutanal.
17. (Unesp) Por motivos históricos, alguns compostos or-
e) pentanona. gânicos podem ter diferentes denominações aceitas
11. (UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor como corretas. Alguns exemplos são o ál­cool etílico
desagradável e irritante que é eliminada pelas cabras (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeí­do (CH2O). Es-
durante o seu processo de transpiração. ses compostos podem também ser denominados, res-
pectivamente, como
Sabendo-se que esse aldeído é um hexanal, podemos
afirmar que, em uma molécula desse composto, o nú- a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
mero de hidrogênios é igual a: b) etanol, propanal e metanal.
a) 4. d) 10. c) etanol, propanona e metanal.
b) 5. e) 12. d) etanol, propanona e metanona.
c) 6. e) etanal, propanal e metanona.
12. Escreva em seu caderno a fórmula e dê o nome da ce- 18. (Mack-SP) Na solução contida em um frasco com pi-
tona que completa corretamente a equação: cles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido
acético, cuja fórmula estrutural plana é:
O
H3C C a) O
O2 Ca21
O2 A 1 CaCO3 H3C C
H3C C O CH3
O 2
b) O O
13. Copie e complete a equação e indique o nome do pro- Ca2 C C
duto orgânico obtido. O2 O2

O c) O
H2 C C H C
O 2
H
H2C Ca21 CaCO3 1 X
O2
H2C C d) O
O
H3C C CH3
14. (UFPR) Sobre os compostos de carbono e suas classi-
ficações, assinale a alternativa incorreta. e) O
a) O benzeno possui cadeia aromática. H3C C
b) O ciclobutano possui cadeia alicíclica. OH
24

19. Um sal de ácido carboxílico, usado como matéria-pri- b) CH3CH2COCH2CH3 e) C6H5OCH3

ma para a obtenção de acetona, apresenta a seguinte c) CH3CH2CH2OH
fórmula:
O 26. (UFJF-MG) O acetato de etila (etanoato de etila) tem
H3C C odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de buti-
O22 Ca21 la é semelhante ao do morango. Com relação a estas
O substâncias flavorizantes, assinale a alternativa incor-
H3C C
O reta:
a) Ambas são ésteres.
Escreva em seu caderno a equação da reação que b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular
permite a obtenção desse sal e dê o nome dos rea- C8H16O2.
gentes.
c) O acetato de butila possui três átomos de carbono ter-
20. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural dos seguin- ciário.
tes anidridos:
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de
a) butanoico. b) benzoico. carbono quaternário.
21. A reação entre ácido e base produz sal e água. Um áci- e) O acetato de butila possui a fórmula estrutural:
do carboxílico pode ser neutralizado totalmente por
uma base. O
O O CH3C
C CH2 CH2 C OCH2CH3
 2 NaOH A  2 H2O
HO OH 27. (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol são fei-
Com base nesta informação, complete a equação: tas as afirmações:
I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combus-
22. O ácido acético pode sofrer desidratação intermole- tível para automóveis.
cular produzindo anidrido acético. Escreva em seu ca-
derno a equação mencionada. II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser
utilizado como solvente em perfumes, loções, desodo-
23. (Fuvest-SP) As figuras abaixo representam moléculas rantes e medicamentos.
constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. III. Atualmente o metanol é produzido do carvão mineral
por meio de transformações químicas feitas na indús-
Marco Aurélio Sismotto

tria.
IV. O metanol é um combustível relativamente “limpo”.
Sua combustão completa tem alto rendimento, produ-
zindo CO2 e H2O.
V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da
Elas são, respectivamente, cana-de-açúcar.
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. Escolha a alternativa que apresenta somente
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. afirmação(ões) verdadeira(s).
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. a) I.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. b) II e III.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. c) II e IV.
d) I, III e IV.
24. (Ufla-MG) O butirato de etila, largamente utilizado na
e) I, II, III e IV.
indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a
balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse compos- 28. (Uergs) O mentol, essência obtida da hortelã, cuja fór-
to é classificado como mula estrutural se encontra descrita abaixo, é utilizado
a) álcool. d) ácido. como flavorizante de balas e chicletes.
b) éster. e) cetona.
CH3
c) aldeído.

25. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o

sabor e o aroma de alimentos produzidos artificial-
mente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-
-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usa- OH
do como aditivo alimentar é: CH
a) CH3COOH d) CH3CH2CH2COOCH2CH3 H3C CH3
 25

A fórmula molecular e a função química a que essa
substância pertence são, respectivamente,
a) C4H11O e álcool.
b) C4H11O e fenol.
c) C10H20O e álcool.
d) C10H20O e fenol.
29. (Mack-SP) O mentol, usado na fabricação de balas
e chicletes para propiciar uma sensação refrescan-
te, afeta os sensores responsáveis pela sensação de
frio, tornando-os ativos a uma temperatura acima do
normal. A fórmula estrutural do mentol é:
a) Com uma amostra do combustível do tanque, propo-
nha uma maneira de resolver a dúvida.
b) Indique, por meio de fórmulas químicas, dois compo-
nentes de um combustível de automóvel.
32. (Fuvest-SP) O álcool (C2H5OH) é produzido nas
usinas pela fermentação do melaço de cana-de-
-açúcar, que é uma solução aquosa de sacarose
(C 12H22O11). Nos tanques de fermentação, observa-
-se uma intensa fervura aparente do caldo.
a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.
b) Escreva a equação da reação envolvida.

OH CH3 33. (Unesp) Uma indústria de refrigerantes consome 880

kg de gás carbônico por ano. Se esse gás fosse produ-
zido por fermentação de glicose (C6H12O6) numa cerve-
jaria, seria necessária uma massa mínima do açúcar
CH3 (de massas atômicas: C 5 12, H 5 1 e O 5 16) de:
C6H12O6 → 2 C2H5OH 1 2 CO2
H3C a) 600 kg.
e nela é possível identificar: b) 1.800 kg.
a) um radical fenil. c) 880 kg.
b) os radicais metil e isopropil. d) 264 kg.
c) uma substância orgânica da função fenol. e) outro valor, diferente dos anteriores.
d) um álcool aromático. 34. (Fuvest-SP) A dosagem de etanol no sangue de um
e) uma substância de fórmula mínima CHO. indivíduo mostrou o valor de 0,080 por 100 mL de san-
gue. Supondo que o volume total de sangue desse indi-
30. (PUC-RS) A fórmula estrutural que representa cor-
víduo seja 6,0 L e admitindo que 12% do álcool ingerido
retamente um álcool com cadeia carbônica alifática e
se encontra no seu sangue, quantas doses de bebida
insaturada é:
alcoólica ele deve ter tomado?
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
• 1 dose de bebida alcoólica – 20 mL
b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH OH • porcentagem aproximada, em volume, de etanol na
c) CH3 CH CH CH CH2 CH3 bebida – 50%
• densidade do etanol 5 0,80 g/mL
OH a) 2
CH2 CH
2 b) 4
d) CH2 C OH
c) 5
CH2 CH d) 6
CH CH e) 7
e) CH C OH
35. (Cesgranrio-RJ) O álcool etílico, C 2H5OH, usado
CH CH como combustível, pode ser obtido industrialmente
pela fermentação da sacarose, representada sim-
31. (Fuvest-SP) plificadamente pelas equações:
C12H22O11 1 H2O → 2 C6H12O6
Combustíveis de automóvel C6H12O6 → 2 C2H5OH 1 2 CO2
Combustível 1 álcool hidratado Partindo-se de uma quantidade de caldo de cana que
contenha 500 kg de sacarose, e admitindo-se um ren-
78% de gasolina 1 22% de
Combustível 2 dimento de 68,4%, a massa de álcool obtida em kg
álcool (em volume)
será:
Um automóvel com o tanque furado foi deixado em a) 44.
uma concessionária para troca do tanque e abaste- b) 92.
cimento. O proprietário, ao retirar o veículo, ficou
c) 342.
em dúvida quanto ao combustível (1 ou 2) colocado
no tanque. Ao cheirar o combustível, continuou na d) 46.
mesma! e) 184.
26

36. (Unicamp-SP) A obtenção de etanol, a partir de saca- c) 2.

rose (açúcar) por fermentação, pode ser representada
pela seguinte equação:
C12H22O11 1 H2O → 4 C2H5OH 1 4 CO2
Admitindo-se que o processo tenha rendimento de
100% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa
(em kg) de açúcar necessária para produzir um volume
de 50 litros de etanol, suficiente para encher um tan-
que de um automóvel.
(Dados: Densidade do etanol 5 0,8 g/cm ; Massa mo- 3 d) formação de cicloalcano.
lar da sacarose 5 342 g/mol; Massa molar do etanol 5
46 g/mol.)
Fenóis
d) 4.
38. (Fuvest-SP) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de
pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno
(C6H6). Na transformação do benzeno em fenol, ocorre:
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
e) polimerização.
39. (Fuvest-SP) A oxidação do cumeno (isopropilbenzeno)
é método industrial de produção de fenol e acetona.

37. (Unimontes-MG) A polifenoloxidase (PFO) é uma en-

H
zima encontrada nos tecidos do abacate, da pera, da
maçã etc. e é responsável pelo aparecimento da cor
H3C C CH3 OH
escura quando esses alimentos são cortados e expos-
tos ao oxigênio atmosférico.
O substrato dessa enzima é qualquer composto fenólico,  O2  H3C C CH3
e a equação a seguir representa a reação ocorrida sob a
ação da PFO na presença de O2 e um possível substrato. O

OH O a) Calcule a quantidade de cumeno (em mol) que deve

ser oxidada para obter 100 mL de acetona.
O
O2 b) Indique uma aplicação do fenol.
PFO (Dados: Massa molar da acetona: 58 g/mol; Densidade
da acetona: 0,80 g/mL.)
fenol quinona
(castanho-escuro)

Dados os seguintes compostos: Aldeídos

CHO OH CH2OH 40. A respeito do benzaldeído, considere as seguintes afir-
mações:
; ; ;
I. Sua fórmula estrutural é:
HO
OCH3 O
C
OH H

; HO CH2 CH COOH ; II. O fenômeno da ressonância está presente em suas

moléculas.
NH2
CH3 III. É um composto apolar.
IV. Sua combustão completa produz CO2 e H2O.
V. Sua fórmula molecular é C7H6O.
VI. Na sua molécula, existem 4 ligações .

COOH Indique as afirmações corretas.

Das estruturas acima, o número de substâncias que não 41. (Uerj) Para que a “cola de sapateiro” não seja utiliza-
são utilizadas como substrato da enzima é: da como droga e também devido à presença de uma
substância cancerígena, o tolueno (ou metilbenzeno),
a) 1. uma das propostas sugeridas foi a adição de peque-
b) 3. na quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de
 27

metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritan-
te, desestimularia a inalação do produto.
As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o me-
tanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fór-
mulas moleculares:
a) C7H10 e CH3O.
2-6-nonadienal e 3-hexenol produzidos por algas,
em níveis muito baixos (nanograma/L), causam al-
terações no sabor e odor.
Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é cor-
reto afirmar que apresentam cadeia:
a) homogênea, alifática e saturada.

b) C7H10 e CH2O. b) heterogênea, alifática e insaturada.

c) heterogênea, aromática e saturada.
c) C7H8 e CH3O.
d) homogênea, aromática e insaturada.
d) C7H8 e CH2O.
e) homogênea, alifática e insaturada.
42. (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de carbo-
no na cadeia possuem odores desagradáveis, mas 44. (UFRRJ) Uma das várias sequelas causadas por níveis
certos aldeídos de alto peso molecular têm odores elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos
agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, que não seguem o tratamento médico adequado envol-
cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, ve o aumento da concentração de sorbitol nas células
sendo usado como aromatizante cítrico. do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão.
Com base na transformação mostrada na equação a
Observando a fórmula estrutural plana do citral
seguir, na qual os átomos de carbono da estrutura da
H glicose encontram-se numerados, responda:

H C H O
H H H H 1C
O H CH2OH
C C C C C C C 2
H C OH H C OH
H
H H 3
HO C H HO C H
H C H H C H in vivo
4
H C OH H C OH
H H
pode-se concluir: H
5
C OH H C OH
a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
6
CH2OH CH2OH
b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
glicose sorbitol
c) Sua fórmula molecular é C10H16O.
d) O citral tem carbonos secundários e primários. a) Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?
e) O citral tem três carbonos primários. b) Quantas ligações  existem em uma molécula de gli-
cose?
43. (Ufpel-RS) Os recursos hídricos podem ser considera-
dos sob três aspectos distintos: como elemento físico 45. (Uni-BH-MG) O nome do composto a seguir e a sua
da natureza, como ambiente para a vida e como fator função são, respectivamente:
indispensável à vida na Terra.
radical funcional carbolina O
A água usada no abastecimento de comunidades
humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela
CH3 CH C
não deve apresentar sabor, odor e aparência desa-
gradáveis, bem como não deve conter substâncias CH3
nocivas e microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água radical
radical
potável utiliza métodos tais como aeração, pré-
-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remo- a) benzoato de propila-éster.
ver substâncias que causam odor e sabor nos supri- b) benzopropilato de metanal-aldeído.
mentos públicos de água, decorrentes da atividade
industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, c) 2-metilpropanonafenil-cetona.
matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas d) propilbenzilcetona-cetona.
águas com ferro (12) e manganês (12), formam- e) isopropilfenilcetona-cetona.
-se óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor
dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto 46. (UFMG) Certas frutas — a banana e a maçã, por exem-
de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Subs- plo — escurecem em contato com o ar quando são
tâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos descascadas. Isso ocorre devido à conversão da subs-
28

tância orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, cata-

CH3
lisada por uma enzima.

OH O COOH
OH O
CH3O
1 enzima
 O  H2O naproxen
2 2
CH3
orto-hidroquinona orto-benzoquinona
(cor clara) (cor escura) CH3
CH3
Considerando-se essas substâncias e suas moléculas,
é incorreto afirmar que: COOH
ibuprofen
a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenóli-
cas.
Considerando-se essas estruturas moleculares, é in-
b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em correto afirmar que:
suas moléculas.
a) as duas substâncias são aromáticas.
c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.
b) as duas substâncias têm características básicas.
d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apre-
sentada. c) o grupamento CH(CH3)COOH é comum às duas
substâncias.
47. (Fuvest-SP) d) o naproxen apresenta um número maior de átomos de
“Palíndromo — Diz-se da frase ou palavra que, carbono em sua molécula.
ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita 50. (Mack-SP)
para a esquerda, tem o mesmo sentido.”
A H3C CH2 CH2
Aurélio, Novo Dicionário da Língua Portuguesa.
2. ed., 40. imp. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1986. p. 1.251. oxidação
branda OH
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de O
palíndromo. H3C CH2 C
B
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem H
oxidação
quatro nonanonas lineares. energética
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas no- O
nanonas. C H3C CH2 C
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que po- OH
deria ser considerada um palíndromo. Os compostos A, B e C pertencem, respectivamente, às
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se funções orgânicas:
dar dois nomes para o composto do item b. Quais são a) álcool, aldeído e ácido carboxílico.
esses nomes? b) aldeído, cetona e éster.
48. (Unifesp) Ácidos carboxílicos e fenóis originam solu- c) ácido carboxílico, cetona e aldeído.
ções ácidas quando dissolvidos em água. Dadas as fór-
mulas moleculares de cinco substâncias d) álcool, aldeído e éter.
I. C2H6O e) aldeído, cetona e álcool.

II. C2H4O2 51. (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico

III. CH2O são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos
que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as
IV. C6H6O estruturas dos compostos representadas a seguir e
V. C6H12O6 indique as funções às quais elas pertencem, respecti-
vamente:
as duas que originam soluções com pH < 7 quando dis-
solvidas na água são: 1. O
a) I e II. d) II e V.
2. OH
b) I e IV. e) III e IV.
c) II e IV. 3. H
49. (UFMG) O naproxen e o ibuprofen são indicados para o
tratamento de artrite e reumatismo.
O
 29

4. Com base no texto acima, assinale a alternativa abaixo

que só apresenta afirmativas corretas.
O
a) I, III e IV. c) II e V. e) I, II e III.
5. OH b) III, IV e V. d) III e V.
5 5. (Unifesp) Andiroba é uma espécie nativa da Ama-
O zônia, de cujo fruto se extrai um óleo utilizado
a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. como repelente natural de insetos, anti-infla-
b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. matório, cicatrizante para afecções da pele e no
tratamento da artrite. Essas propriedades estão
c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. associadas à ocorrência das substâncias I e II no
d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. óleo de andiroba.
e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.
O
5 2. (UFRJ) Um dos fatores que determinam o padrão
de qualidade da aguardente é a quantidade de és- O O
teres e de aldeídos formados em seu processo de H
fabricação.
1 O O
Observe estas fórmulas químicas:
H
O O O
O
R C R R O R R C R C
OH H O 2 OH
O
I II III IV I II

Em uma das substâncias consideradas na determina- a) Escreva os nomes das funções orgânicas indicadas
ção do padrão de qualidade da aguardente, encontra- pelos algarismos 1 e 2 na estrutura que representa a
-se a função química definida pela fórmula de número: substância I.
a) I. c) III. b) Escreva uma equação completa que descreva a reação
de II com álcool metílico em meio ácido e indique o
b) II. d) IV.
nome do grupo funcional formado.
53. (PUC-MG) O suco de maçã contém ácido málico. Sa-
56. (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas repre-
bendo que o ácido málico é um ácido carboxílico, assi-
sentam moléculas de substâncias, pertencentes à
nale a estrutura que pode representar a estrutura do
mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de
ácido málico.
certas frutas.
H O COOCH3
CH2OH
OH O OH
HO CH COOH
; ; ;
CH2COOH OH
OH OH
I II III IV
A B C D
a) I. c) III.
b) II. d) IV. hidrogênio carbono oxigênio
Essas estruturas são:
54. (UFJF-MG) O ácido oxálico (ácido etanodioico) é en-
contrado no tomate. Um sal desse ácido, o oxalato de a) A e B. d) A e C.
cálcio, é um dos principais componentes dos cálculos b) B e C. e) A e D.
renais (pedra nos rins). A Itália é um dos países com c) B e D.
maior incidência desse tipo de cálculo renal em função
do seu tipo de alimentação. 57. (UFRGS) Considere as fórmulas estruturais dos com-
postos orgânicos abaixo.
I. O ácido oxálico é uma substância inorgânica.
II. O oxalato de cálcio é um sal solúvel em meio aquoso. O
III. A fórmula molecular do ácido oxálico é H2C2O4. ; CH3
IV. A fórmula molecular do oxalato de cálcio é Ca2C2O4. OH
O ;
I
V. O molho de tomate é responsável pela alta incidência II
de cálculo renal. CH3
30

O
CH3 ; CH3 CH3 CH3CH2CH2C
CH3 OCH2(CH2)3CH3

III CH3 CH3 morango

IV
De acordo com as regras IUPAC, a alternativa que
apresenta, respectivamente, as associações corretas
para a nomenclatura desses compostos orgânicos é:
a) 1-penten-3-ol, etanoato de etila, metilbenzeno, 2,
5-dimetil-3-etil-heptano.
b) etilvinilcarbinol, acetato de etila, tolueno, 3-isopro-
pil-5-metil-heptano.
c) 4-penten-3-ol, etoxietanona, fenilmetano, 3-metil-5-
-isopropil-heptano.
d) pentenol-3, etoximetilcetona, estireno, 2,5-dimetil-3-
-etil-heptano.
e) 1,3-pentenol, etanoato de etila, metilbenzeno, 2-me-
til-3,5-dietil-hexano.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do
metanol, terá cheiro de:
a) banana. d) laranja.
b) kiwi. e) morango.
c) maçã.
60. (Unicamp-SP) Augusto dos Anjos (1884-1914) foi um
poeta brasileiro que, em muitas oportunidades, procu-
rava a sua inspiração em fontes de ordem científica. A
seguir, transcrevemos a primeira estrofe do seu sone-
to intitulado “Perfis chaleiras”. Nesses versos, Augus-
to dos Anjos faz uso de palavras da Química.
“O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
O calor e o carbono e o amplo éter são
Valem três vezes menos que este Américo

58. Considere a reação representada abaixo: Augusto dos Anzóis Sousa Falcão...”
a) Uma das palavras se refere a um gás cujas molé-
O O culas são diatômicas e que é essencial para o pro-
CH3 C  CH3OH CH3 C  H2O cesso respiratório dos animais. Escreva a fórmula
OH OCH3 desse gás.
b) Escreva a fórmula estrutural do primeiro composto
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura pertencente à função orgânica mencionada.
de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido
Obs.: No texto, a palavra que indica uma função orgâ-
4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água
nica foi utilizada indicando uma substância imaginária
e um:
que ocuparia todo o espaço.
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono
por molécula. 61. Considere a reação genérica:
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula. seco
2 R  Cl  Ag2O R  O  R  2 AgCl
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. e complete as equações abaixo indicando o nome do
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula. produto orgânico formado:
5 9. (Fuvest-SP) O cheiro agradável das frutas deve-se, seco
a) 2 H3C Cl  Ag2O A  2 AgCl
principalmente, à presença de ésteres. Esses és-
b) seco
teres podem ser sintetizados no laboratório pela 2 H3C CH2 Cl  Ag2O B  2 AgCl
reação entre um álcool e um ácido carboxílico, ge- 62. (UFRGS) Assinale a alternativa que apresenta a associa-
rando essências artificiais, utilizadas em sorvetes ção correta entre a fórmula molecular, o nome e uma
e bolos. A seguir, estão as fórmulas estruturais de aplicação do respectivo composto orgânico.
alguns ésteres e a indicação de suas respectivas
fontes. a) CH3COOCH2CH3 – acetato de butila – aroma artificial de
fruta.
O O b) CH3CH2OCH2CH3 – etoxietano – anestésico.
CH3
CH3 C ; C ; c) CH3CH2COCH3 – propanona – removedor de esmalte.
OCH2CH2CHCH3 OCH3 d) CH3CH2COOH – ácido butanoico – produção de vinagre.
banana kiwi e) CH3CH2CH2CH2CH3 – pentano – preparação de sabão.
63. (UFBA) Cozinha é uma fonte de prazer e, falemos
O O a verdade, de crendice. [...] Altas pressões, tempe-
CH3CH2CH2C ; CH3 C ; raturas elevadíssimas, raios de energia, molécu-
las em disparada, tudo isso está envolvido mesmo
OCH3 OCH2(CH2)6CH3
em uma modesta refeição. (Cozinha de verdade. In:
maçã laranja Diálogo Médico, 2003, p. 28).
 31

Stockxpert/Image Plus

O H

Stockxpert/Image Plus
C

Stockxpert/Image Plus
OCH3
OH

Peter Alvey/Alamy/Other Images

Uma análise do preparo de alimentos e de sua impor-
tância para a manutenção do organismo permite con-
R. Barreto

siderar:
01. Os alimentos, quando colocados na panela de pressão,
com água, são cozidos rapidamente, porque a quanti-
dade de calor latente da água aumenta, proporcional-
mente, com a pressão.
02. O consumo de carnes constitui suprimento de amino-
Jupiter Unlimited/Other Images
Stockxpert/Image Plus

ácidos integrantes do pool de moléculas exigidas ao

processo de tradução da mensagem genética.
04. A vascularização do músculo esquelético proporciona à
carne vermelha um maior teor de ferro, elemento quími-
co essencial à funcionalidade da hemoglobina.
08. O vinagre, uma solução aquosa de ácido acético,
CH3COOH, a 5% em volume, contém 5 mL desse ácido
em 100 mL de água.
16. A fórmula química estrutural, destacada em negrito,
na ilustração, evidencia os grupos funcionais dos al-
deídos, dos éteres e dos fenóis.
32. O sistema obtido misturando-se vinagre filtrado com
azeite de oliva e alguns cristais de cloreto de sódio é
trifásico.

Funções orgânicas contendo nitrogênio e haletos

1. (PUC-PR) A anilina é a matéria-prima para a fabrica-
ção de vários corantes largamente empregados no tin-
H3C CH2 NH ,
gimento de tecidos, fabricação de xampus, alimentos
industrializados etc.
A anilina é um composto aromático que apresenta o
que pode estar presente no vinho tinto, dilata as arté-
grupo X ligado ao anel benzênico.
rias do cérebro, provocando dor de cabeça. Essa subs-
X deve ser o:
tância:
a) CH3.
a) é um aminoácido.
b) OH.
b) é uma amina primária.
c) NH2.
c) é a etilfenilamina.
d) NO2.
d) é um nitrocomposto.
e) SO3H.
e) possui caráter ácido acentuado.
2. (Mack-SP) A substância de fórmula
3. (Vunesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome de:
32

a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono II. cianeto de propila;
na molécula; III. cianeto de fenila.
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro áto-
7. Considere a reação representada a seguir:
mos de carbono na molécula.
4. (Fuvest-SP) Fragmentos dos polímeros nylon e Kevlar H
H
estão representados abaixo:
R C N 1 2 H2 → R C N
nylon H
O O O
H
O
C (CH2)4 C C (CH2)4 C
nitrila 1 hidrogênio → amina
N N (CH2)6 N N a) Equacione a reação entre a butanonitrila e o hidrogê-
H H H H nio e dê o nome do produto obtido.
kevlar b) Determine a fórmula estrutural e o nome da nitrila utiliza-
O O O O
da para se obter a propilamina por esse processo.
C C C C 8. Dê a fórmula dos compostos:
N N N N
I. propanonitrila;
H H H H
II. etanonitrila;
a) Qual é o grupo funcional indicado de átomos comum III. cianeto de propila.
às substâncias?
9. Observe a estrutura da nitrila
b) Cite uma substância natural que tenha o mesmo grupo
funcional. H3C CH2 CH C N
5. (UFSM-RS) A putrescina e a cadaverina foram isola-
das a partir de alimentos em decomposição. A mistura CH3
das duas com outras aminas voláteis causa odores de- e indique as afirmações que correspondem a ela.
sagradáveis provenientes de alimentos em apodreci- I. Sua cadeia é aberta, ramificada e homogênea.
mento. II. Sua cadeia é insaturada.

NH2 III. Seu nome pode ser 2-metilbutanonitrila.

H2N IV. Sua hidrogenação completa produz amina.
putrescina
10. Uma amida pode ser desidratada pelo P2O5, originando
uma nitrila.
H2N NH2
cadaverina Essa reação pode ser representada genericamente
por:
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente,
a nomenclatura oficial da putrescina e a fórmula mo- O
P2O5
lecular da cadaverina. R C ∆ R C N 1 H2O
a) 1,4-butanodiamina; C5H14N2. NH2
b) 1,4-butanodiamina; C7H14N2. Com base nessas informações:
c) 4-aminobutanoamina; C5H10N2. a) equacione a desidratação da propanoamida e dê o
d) 1,5-pentanodiamina; C4H12N2. nome do produto orgânico obtido;
e) 5-aminopentanoamina; C6H12N2. b) equacione a desidratação de uma amida que permita
obter o cianeto de metila.
6. Dê o nome ou a fórmula estrutural dos compostos:
11. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais dos
I. seguintes nitrocompostos:
a) nitrobenzeno;
b) 2-nitropentano;
c) 3-nitropentano.
Marco Aurélio Sismotto

12. Escreva em seu caderno a estrutura de dois nitrocom-

postos de cadeia alifática saturada que apresentem, cada
um, seis átomos de carbono e dê seus nomes oficiais.
13. Considere a reação genérica a seguir:

R NH2  3 O2 → R NO2  H2O

2
 33

Essa reação indica que os nitrocompostos podem ser 01. massa molecular igual a 123 g/mol.
obtidos pela oxidação de aminas. Com base nessa in- 02. uma amina aromática.
formação, responda:
04. uma amina terciária.
a) Qual é o nome do nitrocomposto obtido pela oxidação
08. capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio
da etilamina?
com a água.
b) Qual é o nome da amina utilizada para se obter o 1-ni-
16. um composto nitrogenado heterocíclico.
trobutano?
32. fórmula molecular C8H17N.
14. (Unip-SP) A fórmula do paradinitrobenzeno é:
8. (Centec-BA)
1
a) NO2 c) NH2 e) NO I. (CH3CH2)2NH IV. (CH3CO)3N
NH2 II. (CH3CH2)3N V. CH3CH(NH2)CH(NH2)CH(NH2)CH3
III. (C6H5)2NCH3 VI. (C6H11)2NH

Dos compostos representados acima, são aminas ter-

ciárias:
NO2 NO a) I e II. c) III e IV.
b) NH2 d) NO2 b) II e III. d) IV e V.
NO2 e) V e VI.
19. (ENCE-UERJ-Cefet) Observe as fórmulas estruturais a
seguir:

I.
C
NH2

15. A reação a seguir é denominada redução do nitrocom-

posto:
C
6 [H] II. CH3 COOH
R NO2  ou → R NH2  2 H2O
3 H2 H
Na redução do nitrocomposto, obtém-se amina como pro-
H3C CH2 N CH2 CH3
duto orgânico. Com base nessas informações, resolva:
IV. H2C CH CH2 CH3
a) Qual é a fórmula estrutural do produto da redução do
nitrobenzeno? V. H2C CH COOCH2 CH3
b) Equacione a reação e dê o nome da amina formada. Segundo a ordem em que aparecem, sua nomenclatu-
16. Identifique as funções presentes no composto: ra oficial é:
a) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 1-bu-
CH3 teno e propanoato de etila.
b) ácido etanoico, 1,3-diclorobenzeno, dietilamina, 3-bu-
H2N CH2 CH2 NO2 teno e propenoato de etila.
c) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 2-bu-
OH teno e etanoato de propenila.
d) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 1-bu-
C teno e propenoato de etila.
O NH2 e) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 2-bu-
teno e propanoato de etila.
17. (UFSC) O filósofo grego Sócrates foi morto por dose 20. (Fuvest-SP)
letal de cicuta, veneno em que o componente principal
é a coniina, cuja fórmula estrutural é: CH3

N
CH2 CH2 CH3 morfina (A)
N H

Com base nas informações dadas, é correto afirmar HO O OH

que a coniina é/tem:
34

CH3 que mostra corretamente a fórmula estrutural desse

composto.
heroína (B) N
(diacetilmorfina) H c) NH2
a)
NH2 O C
O C C NH2
NH2
H
H3C C O O O C CH3 b) NH2 d) O
O C C
O O H NH2
A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A)
por reação de esterificação: 23. (Unicamp-SP) Considere o ácido acético e dois de seus
derivados:
O
H3C C O O O
A  O → B  H2O H3C C H3C C H3C C
H3C C OH NH2 OCH3
ácido acético acetamida acetato de metila
O
Com relação a essa reação, considere as seguintes Sendo a fórmula do ácido benzoico:
afirmações:
I. É preservado o anel aromático. O
II. É preservada a função amina. C
III. Reagem tanto o grupo OH alcoólico quanto o OH fe- OH
nólico.
Dessas afirmações: a) Escreva as fórmulas da benzamida e do benzoato de
a) apenas a I é correta. metila.
b) apenas a II é correta. b) Escreva a equação da reação de esterificação para for-
c) apenas a III é correta. mação do benzoato de metila, indicando o nome dos
d) apenas a I e a II são corretas. reagentes.
e) a I, a II e a III são corretas. 24. A reação genérica a seguir representa a hidrólise em
meio ácido de uma nitrila:
21. (Uerj) O aromatizante artificial antranilato de metila
é utilizado por alguns fabricantes de gelatina de uva. O
Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui H HOH
R C N  H2O R C
as seguintes características:
NH2
• é um ácido carboxílico aromático; nitrila amida
• apresenta um grupo amino na posição orto; O
• possui fórmula molecular C7H7NO2. HOH
R C  NH
3
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizan- OH
te e cite a função química a que ele pertence. ácido carboxílico
22. (Uece) A amida mais importante é a ureia. Ela tem mui- Com base nessa reação genérica:
tas aplicações como adubo, na alimentação do gado, a) equacione a hidrólise em meio ácido do cianeto de metila
na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados e dê os nomes da amida e do ácido carboxílico obtidos;
em colas e vernizes e na fabricação de medicamen- b) equacione a reação que permite obter o ácido valérico
tos — barbitúricos, por exemplo. Assinale a alternativa (pentanoico).
 35

Reconhecimento de funções
1. Escreva em seu caderno o nome do grupo funcional presente em cada estrutura.

Ilustrações: Marco Aurélio Sismotto

I II III

IV V VI
2. As vitaminas são substâncias indispensáveis para o nosso organismo, que sintetiza algumas delas, mas em quantida-
des inferiores às de que necessita. Essa deficiência é suprida na alimentação. Vamos considerar algumas vitaminas:

Vitamina

Estrutura:
CH3 CH3 CH3 CH3
C
H3C C CH CH C CH CH CH C CH CH2OH
A H3C C CH3
CH2

Fontes: peixe, fíga-

do, ovos, manteiga, Anomalia causada pela falta: cegueira noturna.
queijo, cenoura.
Estrutura:
CH2
CH2 CH3 CH3
C O CH3
CH3 C C C (CH2)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
HO C C CH2
E C CH2

CH3
Fontes: gérmen de
Anomalia causada pela falta: esterilidade, disfunção
trigo, carne, ovos,
muscular.
vegetais verdes.
Identifique as funções presentes nessas vitaminas.
3. (UFG-GO) O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em
fenilalanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química da figura 1.

Figura 1
O
H2N H
NH2
N

HO O O

O hidrólise
O OH
CH3

aspartame fenilalanina
36

No organismo humano, o excesso desse aminoácido é 6. (UEL-PR) Para evitar os efeitos nocivos à pele causa-
metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalanina-- dos pela radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são
-hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição para utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os
do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina. quais podem apresentar diferentes tipos de substân-
Pessoas portadoras de uma herança autossômica recessi- cias ativas. A seguir estão representadas as estrutu-
va para o gene que codifica tal enzima não conseguem re- ras químicas de três substâncias utilizadas em cremes
alizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não podem bloqueadores.
ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu pre-
O
cursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabo-
lismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portadores, O
como fenilcetonúricos.
De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do H3CO p-metoxicinamato de octila
aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os
seguintes grupos funcionais.
a) amina e éster. d) amida e ácido carboxílico. O
b) amina e éter. e) amina e ácido carboxílico.
c) amida e éster. O
4. (PUC-MG) O estimulante cardíaco e respiratório meta-
mivam possui a fórmula estrutural a seguir.
OH
homosalto
OCH2CH3
HO O
CH2CH3

N CH2CH3 O

O N
padimato A
Considerando-se esse composto, é correto afirmar que
ele apresenta os seguintes grupos funcionais:
É correto afirmar que as funções orgânicas presentes
a) amina, cetona, fenol e éter. nessas substâncias são:
b) amida, cetona, álcool e éster. a) Éster, éter, fenol, amina.
c) amida, fenol e éter. b) Éster, cetona, álcool, amina.
d) carbilamina, álcool e fenol. c) Cetona, éster, álcool, amida.
e) amina, éster e álcool. d) Cetona, ácido carboxílico, amida.
5. (UFRRJ) A adrenalina é uma substância liberada em e) Éster, amida, fenol, aldeído.
nosso organismo em momentos de tensão, medo e
7. (Ufop-MG) Várias substâncias orgânicas de importân-
pânico. Sua estrutura molecular é formada por uma
cia biológica são consideradas compostos de função
cadeia mista, aromática, heterogênea, que é represen-
mista. Um exemplo é a tiroxina, um hormônio produ-
tada por:
zido pela glândula tireoide, cuja estrutura está repre-
sentada abaixo:
OH
I I
NH2
CH CH2 NH CH3 O
HO O CH2 CH C
OH
HO OH I I
tiroxina
Os grupos funcionais presentes na estrutura da adre-
nalina representam as seguintes funções químicas: Na molécula de tiroxina, as funções orgânicas presen-
a) álcool, fenol e amida. tes são:
b) fenol, amina e álcool. a) álcool, haleto de acila, éster, amida e aldeído.
c) amida, ácido carboxílico e fenol. b) fenol, haleto de acila, éster, amina e aldeído.
d) carbilamina, álcool e fenol. c) álcool, haleto orgânico, éter, amida e ácido carboxílico.
e) álcool, amina e éter. d) fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.
 37

8. (PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze amino-
ácidos em quantidades suficientes para nossas necessi-
dades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para
a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos
como aminoácidos essenciais.
O As fórmulas das substâncias citadas no texto estão
OH
NH2
11. (UEL-PR) As aminas são um grupo de substâncias or-
gânicas usadas como medicamento. A ingestão de um
anti-histamínico diminui o efeito da histamina, que é
uma substância produzida pelo corpo humano em res-
posta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é
usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
apresentadas na sequência.
N

Assinale a alternativa que indica apenas funções orgâ-

nicas encontradas no aminoácido essencial fenilalani- O
na, mostrada na figura anterior.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
(A) anti-histamínico
9. (FGV-SP) O gengibre é uma planta da família das zin-
giberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizo-
ma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis HN
gingerol e zingerona.

O
N
CH3O NH2
CH3 (B) histamina

HO zingerona
O
Na molécula de zingerona, são encontradas as fun-
ções orgânicas: COH
a) álcool, éter e éster.
C N
b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter. O
d) cetona, éter e fenol. (C) Toradol
e) cetona, éster e fenol.
Com relação às fórmulas das moléculas representadas
10. (PUC-MG) A gingerona é um componente do gen- em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
gibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
officinale, de fórmula:
O II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e
uma amida.
O
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, ami-
na e ácido carboxílico.
HO Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas
corretas.
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) I e IV.
a) éter, fenol e cetona.
b) I e III.
b) fenol, éster e aldeído.
c) II e III.
c) álcool, éster e aldeído. d) I, II e III.
d) álcool, éter e cetona. e) II, III e IV.
38

12. (UFMG) Analise a fórmula estrutural da aureo-micina, a) ácido carboxílico e amida. d) amida e amina.
substância produzida por um fungo e usada como an- b) ácido carboxílico e amina. e) amina e cetona.
tibiótico no tratamento de diversas infecções:
c) amida e cetona.

OH 15. (UFRGS) Os LCDs são mostradores de cristal líquido

O que contêm em sua composição misturas de substân-
O O O OH cias orgânicas.
H2N C A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático uti-
lizado na construção de mostradores de matriz ativa
de cristais líquidos. Sua estrutura está representada a
seguir.
O
F
HO CH3
N C
H3C CH3
F
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é correto A substância DCH-2F é um:
afirmar que a aureomicina apresenta funções carboní-
a) isocianeto aromático. d) alcano saturado.
licas do tipo:
b) cianeto aromático. e) hidrocarboneto
a) ácido carboxílico e aldeído.
c) haleto orgânico. aromático.
b) aldeído e éster.
16. (UFG-GO) A equação química de conversão do citrone-
c) amida e cetona. lol em citronela é mostrada a seguir.
d) cetona e éster.
13. (Unicamp-SP – adaptado) Um maiô produzido com
material polimérico foi utilizado pela maioria dos com- OH O
petidores de natação em Beijing. Afirma-se que ele
oferece uma série de vantagens para o desempenho
dos nadadores: redução de atrito, flutuabilidade, baixa
absorção de água, ajuste da simetria corporal e me-
lhoria de circulação sanguínea, entre outras. O tecido
do maiô é um misto de náilon e elastano — este, um
copolímero de poliuretano e polietilenoglicol. Nessa reação, tem-se a conversão de um:
A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está
a) fenol em aldeído. c) fenol em cetona.
parcialmente representada abaixo. Preencha os qua-
drados com símbolos atômicos, selecionados entre os b) álcool em aldeído. d) álcool em cetona.
seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn. 17. (Unicamp-SP – adaptado) Um dos pontos mais polêmi-
H • cos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos
  foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre uriná-
O — • — • — R — • — • — O — R' rios e sanguíneos, com alguns casos de doping confirma-
  n
• H dos. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucrania-
no, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um
14. (Unifesp) Em julho de 2008, a Agência Nacional de esteroide anabolizante. Esse esteroide é comercializado
Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidróli-
anti-inflamatório Prexige® em todo o país. Essa se, liberando a nandrolona no organismo.
medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os
medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão grupos funcionais presentes.
e a hemorragia em
F
usuários. O princípio O
ativo do medicamento
é o lumiracoxibe, cuja O
(CH2)8CH3
fórmula estrutural HN
CH3
encontra-se represen-
HO
tada na figura. C
Na estrutura do lumi- O
racoxibe, podem ser
encontrados os grupos
CH3 I
funcionais: O
 39

18. (UFMG) Observe este quadro, em que estão represen- Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta
tadas quatro substâncias orgânicas — numeradas de I correspondência, entre fórmula, função e nome, em:
a IV — e os aromas a elas associados: a) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanal.
b) CH3COCH3, álcool, propanona.
I. Aroma de banana II. Aroma de laranja c) CH3CH2OCH3, éter, éter etilmetílico.
O d) CH3COCH3, cetona, ácido propanoico.
CH3C O
CH3C e) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanol.
OCH2CH2CHCH3
OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH
CH3
21. (UFRRJ) Efeito colateral
Uma substância já de uso recorrente no esporte.
III. Aroma de pêssego IV. Aroma de pera Eduardo De Rose, da Agência Mundial Antidoping
O (Wada), diz que doping com femproporex estimula o siste-
O
CH3C ma nervoso e vem crescendo no futebol.
CH3C
OCH2 Efeito colateral. In: Jornal Extra, 3.524, ago. 2007.
OCH2CH2CH3
Se um atleta for condenado por doping, ficará algum
tempo sem poder exercer oficialmente sua profissão
Essas substâncias são usadas na indústria como aro- e poderá ter sua imagem afetada por todo o tem-
matizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas po de sua carreira. A reportagem faz uma menção
correspondentes. à polêmica em torno do jogador Dodô do Botafogo,
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas que foi julgado por uso de doping, utilizando o fem-
substâncias, é incorreto afirmar que: proporex, substância que possui a seguinte fórmula
estrutural:
a) III é um éster.
b) I apresenta cadeia ramificada. H
CH2CH2CN
c) IV é a mais volátil.
CH2 C N
d) II tem um grupo funcional aromático. H
CH3
19. (UFTM-MG) O atenolol é um fármaco empregado no tra-
tamento de arritmias cardíacas e de hipertensão arte- Sobre o composto apresentado, atenda às seguintes
rial, representado pela fórmula estrutural: solicitações.
a) Escreva a fórmula molecular.
NH2
b) Identifique as funções orgânicas existentes.
CH3
O 22. (FGV-SP) A figura apresenta a estrutura química de
H3C N O dois conhecidos estimulantes.
H
OH
atenolol O
N
N
Pode-se afirmar que o atenolol apresenta em sua estru-
tura agrupamento de átomos característicos dos:
O N N NH2
I. compostos aromáticos. III. nitrocompostos.
II. álcoois. IV. ácidos sulfônicos. cafeína anfetamina

Está correto o que se afirma apenas em: A cafeína, quase todas as pessoas a consomem dia-
a) I e II. c) II e III. e) III e IV. riamente ao tomar um cafezinho. A anfetamina é con-
b) I e III. d) II e IV. siderada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem
o uso dessa droga, como caminhoneiros, para provo-
20. (UFPB) Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta car insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física,
fórmulas moleculares, a segunda, funções orgânicas e a para provocar perda de apetite e redução de peso. A
terceira, nomes de compostos orgânicos. perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode
transformar-se em anorexia, um estado no qual a pes-
Fórmulas Funções Nomes soa passa a sentir dificuldade para comer, resultando
cetona éter etilmetílico em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A
aldeído propanol substância que apresenta carbono terciário e os gru-
CH3CH2CH2OH pos funcionais encontrados nas estruturas desses es-
éter propanal
CH3CH2OCH3 timulantes são, respectivamente,
álcool propanona
CH3COCH3 a) anfetamina, amida e cetona.
ácido car- ácido propa-
boxílico noico b) anfetamina, amida e amina.
40

c) anfetamina, amina e cetona. 26. (Unesp)

d) cafeína, amina e amida.
H H
e) cafeína, amina e cetona. condensação
2
OOC C NH3  2
OOC C NH3
23. (Ufla-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma hidrólise
lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos CH2 CH2
funcionais, respectivamente?
C OH
O O NH2 O

H O H O H
O N condensação
2
OOC C NH C C NH3  H2O
O hidrólise
-lactona -lactama 1,4-dioxano CH2 CH2

C OH
a) Éster, amida e éter. c) Cetona, amida e éster.
NH2 O
b) Cetona, amina e éter. d) Éter, amina e éster.
24. (UFRRJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molé- Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, co-
cula usada na hidroxilação de várias outras em rea- muns a todos os aminoácidos, as demais funções pre-
ções bioquímicas nas células. A sua principal função é sentes na molécula do dipeptídio são:
a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá a) álcool, éster e amida. d) amida e éster.
resistência aos ossos, dentes, tendões e às paredes dos b) éter e amida. e) álcool e amida.
vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxi-
c) éter e éster.
dante, sendo usado para transformar os radicais livres
de oxigênio em formas inertes. É tam- 27. (Uerj) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hor-
CH2OH
bém usado na síntese de algumas mo- mônios esteroides e suas correspondentes funções
léculas que servem como hormônios HC OH orgânicas.
ou neurotransmissores.
O
Sua fórmula estrutural está apre- Hormônio Função orgânica
O
sentada ao lado: progesterona cetona
H
A partir dessa estrutura, podemos estrona fenol e cetona
afirmar que as funções e a respectiva OH OH
testosterona cetona e álcool
quantidade de carbonos secundários
presentes nela estão corretamente representadas na estradiol fenol e álcool
alternativa:
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig,
a) álcool, éter e cetona – 5 encontradas nas gônadas masculinas, é representado
b) álcool, cetona e alqueno – 4 pela seguinte estrutura:
c) enol, álcool e éster – 4
OH
d) enol, cetona e éter – 5 a)
e) cetona, alqueno e éster – 5
25. (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de OH
antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
OH O
b)

HO
paracetamol
N CH3
H C O

O c)
O
É incorreto afirmar que, entre os agrupamentos molecula-
res presentes nessa estrutura, se inclui o grupo:
d)
a) amino. HO
b) carbonila.
c) hidroxila.
O
d) metila.
 41

28. (Uerj) O ácido barbitúrico e seus derivados são indica- a) apresenta fórmula molecular C17H26O4 e é um compos-
dos como tranquilizantes para reduzir a ansiedade e to de cadeia mista e insaturado.
induzir o sono. b) apresenta fórmula molecular C17H23O4 e é um compos-
A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte to saturado e de cadeia heterogênea.
equação: c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster e cará-
ter básico evidente pela presença do anel.
O O H
NaOC2H5 1
d) é um composto apolar de cadeia aromática, homo-
C OCH2CH3 H2N
C2H5OH C N gênea e mista.
H2C  C O H2C C O
C OCH2CH3 H2N
110 ºC
C N 31. (PUC-RJ) A dipirona sódica e o paracetamol são
ureia fármacos que se encontram presentes em medica-
2
O O H mentos analgésicos e anti-inflamatórios.
malonato de etila ácido barbitúrico
O
a) Identifique a função orgânica presente no ácido barbi- CH3
H3C
S O Na
túrico e apresente a estrutura em bastão do ácido car- N
boxílico derivado do malonato de etila. N O
N
b) Com base nos valores de eletronegatividade indicados
na tabela de classificação periódica, determine os CH3
O
números de oxidação dos átomos de carbono indica-
dos por 1 e 2 na molécula do ácido barbitúrico.
dipirona sódica
29. (UEL-PR) Observe as estruturas a seguir.
O

O HN CH3
OH
O II

I H3C CH3
OH

III paracetamol
Considerando a estrutura de cada composto, as liga-
Com referência às estruturas anteriores, pode-se afir- ções químicas, os grupamentos funcionais e a quan-
mar: tidade de átomos de cada elemento nas moléculas,
a) I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogê- marque a opção correta.
nio intermoleculares. a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
composto polar.
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a
c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto do paracetamol.
saturado.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
d) III é aromático e I possui 10 carbonos saturados.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos.
32. (Unifesp – adaptado) A Química Forense é uma impor-
30. (UFU-MG – adaptado) O gingerol, cuja estrutura está tante área de aplicação da Química, auxiliando na inves-
representada adiante, é uma substância encontrada tigação de crimes, permitindo identificar drogas ilícitas,
no gengibre, responsável pela sensação ardente quan- reconhecer a adulteração de combustíveis e constatar a
do este é ingerido. Essa substância apresenta proprie- existência de vestígios de sangue em locais onde ocor-
dades cardiotônicas e antieméticas. reram crimes. Um dos testes que podem ser utilizados
na identificação da cocaína, fórmula estrutural repre-
O OH
sentada na figura, é denominado ensaio de odor.
H3CO
O
CH3
N
O
HO
gingerol O
É correto afirmar que o gingerol:
O
42

O ensaio de odor consiste na reação da cocaína com amostra KOH / CH3OH benzoato
metanol, catalisada por hidróxido de potássio, com de metila
produção de benzoato de metila, cujo odor é caracte-
rístico. O procedimento para a realização desse ensaio

Conceitograf
encontra-se ilustrado na figura ao lado.
a) Quais são os grupos funcionais presentes na estrutura
da cocaína?
b) Escreva a estrutura da substância, mencionada no tex-
to, que apresenta odor característico.

Propriedades físicas dos compostos orgânicos

1. Observe as fórmulas estruturais dos alcanos de fór- combinados de forma variável, conferindo carac-
mula molecular C5H12 terísticas diferenciadas aos diversos tipos de óle-
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 os encontrados na natureza...”
pentano http://www.anp.gov.br/petro/refino_editorial.asp
Sabendo que os pontos de ebulição dos hidrocarbone-
CH3 tos n-octano (I), 2-metil-heptano (II) e 2,2,4-trimetil-
-pentano (III) podem ser influenciados por interações
H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3
intermoleculares em cada caso, é possível prever a re-
lação dos pontos de ebulição das três moléculas como:
CH3 CH3
metilbutano dimetilpropano
a) (I) > (II) > (III).
b) (I)  (II) > (III).
e responda aos itens I e II. c) (I)  (II) 5 (III).
I. Quando essas substâncias estão no estado líquido, que d) (I) < (II)  (III).
tipo de interação existe entre suas moléculas? e) (I) > (II)  (III).
II. Indique a ordem crescente de suas temperaturas de
4. (PUCC-SP)
ebulição.
H
2. (UFRGS) Um dos mais graves acidentes ecológicos
H N O H N H
dos últimos tempos ocorreu há alguns meses na costa
atlântica da Europa. Um petroleiro carregado afundou, C C C C C
espalhando milhares de litros de petróleo na água. N C N H N C H
Parte desse petróleo atingiu praias da Espanha, de
Portugal e da França. H N C C N
Sobre o petróleo, considere as afirmações abaixo. H O H
I. Trata-se de uma mistura formada principalmente por hipoxantina citosina
hidrocarbonetos. O emparelhamento da hipoxantina com a citosina se
II. As ligações intermoleculares predominantes nas dá por ligações
substâncias constituintes do petróleo são do tipo dipo- a) covalentes simples. d) de Van-der-Waals.
lo instantâneo-dipolo induzido.
b) de hidrogênio. e) de London.
III. A densidade do petróleo é maior que a densidade da
c) covalentes duplas.
água.
IV. O petróleo forma com a água uma solução. 5. (UFG-GO) Superfícies de vidro podem ser modificadas
pelo tratamento com clorotrimetilsilano, como repre-
Quais são corretas?
sentado a seguir:
a) Apenas I e II. d) Apenas I, II e III.
b) Apenas II e III. e) I, II, III e IV. CH3
c) Apenas III e IV. si OH si O si CH3
CH3
3. (Uni-Rio-RJ) si OH si O si(CH3)3
“O petróleo é uma mistura de hidrocarbone-  n(CH3)3SiC →  nHC
si OH si O si(CH3)3
tos composta de diversos tipos de moléculas for-
CH3
madas por átomos de hidrogênio e carbono e, em
si OH si O si CH3
menor parte, de oxigênio, nitrogênio e enxofre, CH3
 43

Em qual superfície, se utilizada como janelas, a água b) hexano/pentano

escoaria mais rapidamente? Justifique. c) água/heptano
6. (UFRJ) Na produção industrial de álcool combus- d) clorofórmio/diclorometano
tível, a partir da fermentação do caldo de cana- 11. (UFRRJ) Observe os dados listados na tabela a seguir:
-de-açúcar, além do etanol, são formados como subpro-
dutos os álcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol. Solubilidade a Densidade
Indique a ordem de saída desses compostos durante a Substâncias 20 ºC (g/100 g a 20 ºC (g/
destilação fracionada do meio fermentado realizada à de água) cm3)
pressão atmosférica. Justifique a sua resposta.
água — 1,00
7. (UFMA) Considere os seguintes compostos orgânicos
álcool etílico
com os seus respectivos pontos de ebulição.  0,7893
(etanol)
PE gasolina insolúvel 0,6553
Composto
(ºC)
 solubilidade infinita
butano 135
Com base nessas propriedades físicas, é possível, por
éter etílico 36,6 exemplo, extrair o álcool que é adicionado à gasolina
1-butanol 117,7 comercial. Este procedimento pode ser feito da se-
guinte maneira: a um determinado volume de gaso-
2-metil-2-propanol 82,5 lina adiciona-se o mesmo volume de água. A mistura
Justifique as diferenças entre os pontos de ebuli- é agitada e, a seguir, colocada em repouso. Forma-se,
ção do butano/éter etílico e do 1-butanol/2-metil- então, um sistema bifásico que pode ser separado com
-2-propanol. a ajuda de um funil de separação. Tendo como base os
dados da tabela, podemos afirmar que neste procedi-
8. (UFMG) Este gráfico representa a variação da tempe- mento ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenômeno(s):
ratura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de I. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à
álcoois e alcanos de cadeia linear em função da massa água, o álcool é extraído pela água, e o sistema resul-
molar: tante é bifásico: gasolina/água-álcool.
II. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à
Temperatura de ebulição (ºC)
Marco Aurélio Sismotto

água, a gasolina é extraída pela água, e o sistema re-

200 sultante é bifásico: álcool/água-gasolina.
100 I III. A mistura água-álcool formada é um sistema homogê-
neo (monofásico), com propriedades diferentes daque-
las das substâncias que a compõem.
30 40 50 60 70 80 90
100 Dessas considerações, somente
Massa molar (g/mol)
200 II
a) I é correta.
b) II é correta.
Considerando-se esse gráfico e os compostos nele re- c) III é correta.
presentados, é incorreto afirmar que:
d) II e III são corretas.
a) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos
álcoois e aos alcanos. e) I e III são corretas.
b) o aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade 12. (UFRN) O metano (CH4) é uma substância constituinte
das interações intermoleculares. do gás natural, utilizado como combustível para a pro-
c) a interação por ligações de hidrogênio é a única pre- dução de energia.
sente nos álcoois. Nas condições ambiente (a 25 ºC e pressão de 1,0 atm), o
d) a interação entre dipolos induzidos é a única presente metano se apresenta no estado gasoso, pois suas molécu-
nos alcanos. las e suas interações são, respectivamente:
9. (Cefet-MG) A maneira mais eficiente para se retirar a Tipo de moléculas Tipo de interação
mancha de graxa de um tecido é empregar
dipolo instantâneo-
a) álcool. d) água fria. a) apolar
-dipolo induzido
b) acetona. e) água quente.
b) polar dipolo-dipolo
c) gasolina.
c) apolar dipolo-dipolo
10. (PUC-MG) Indique o par de solventes que não são mis-
cíveis entre si. dipolo instantâneo-
d) polar
-dipolo induzido
a) água/metanol
44

13. (UFRGS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n- d) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
-hexano C6H14 são alcanos que apresentam os respec- e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
tivos pontos de ebulição, 20,5 ºC, 36,1 ºC e 68,7 ºC. O
aumento do ponto de ebulição observado nesses com- 15. (Unesp) Dados os compostos I, II e III, a seguir:
postos é devido ao aumento: Composto I:
a) do peso molecular e à diminuição da força de Van--
-der-Waals. CH3
b) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogê-
nio. H2C CH C CH3 Tebulição  42 ºC
c) do peso molecular e da força de Van-der-Waals.
CH3
d) das ramificações e da força de Van-der-Waals.
Composto II:
e) do número de hidrogênios e das interações por pontes
de hidrogênio. H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3 Tebulição  63 ºC
14. (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atin- Composto III:
giu a autossuficiência na produção do petróleo, uma
importantíssima matéria-prima que é a base da mo- H2C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
derna sociedade tecnológica. O petróleo é uma com-
plexa mistura de compostos orgânicos, principalmen- a) Quais os nomes dos compostos I e II?
te hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar
mistura deve passar por um processo de separação e diferentes temperaturas de ebulição. Comparando
denominado destilação fracionada, em que se discri- com as temperaturas de ebulição desses compostos,
minam frações com diferentes temperaturas de ebuli- o que é possível afirmar sobre a temperatura de ebuli-
ção. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de ção do composto III? Justifique sua resposta.
ebulição de alcanos não ramificados, desde o metano 16. (UFMG) Analise este quadro, em que está apresentada a
até o decano. temperatura de ebulição de quatro substâncias:
Temperatura de ebulição (°C) Temperatura de
Substância
175 ebulição/ºC
Marco Aurélio Sismotto

150
125 CH4 164,0
100
75 CH3CH2CH2CH3 0,5
50
25
CH3OH 64
0
25
50 CH3CH2CH2CH2OH 118
75
100
125
Considerando-se os dados desse quadro, é correto
150 afirmar que, à medida que a cadeia carbônica aumen-
175
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ta, se tornam mais fortes as:
. de carbono
Nº de átomos a) ligações covalentes.
b) interações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
Com base no gráfico anterior, considere as seguintes
afirmativas: c) ligações de hidrogênio.
d) interações dipolo permanente-dipolo permanente.
1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 são gasosos à temperatura am-
17. (UFRJ) A tabela seguinte contém os pontos de ebulição
biente (cerca de 25 ºC).
(PE), a 1 atm, medidos em °C, de diversos alcanos.
2. O aumento da temperatura de ebulição com o tama-
nho da molécula é o reflexo do aumento do momento Alcano PE Alcano PE
dipolar da molécula.
metano 161,5 metilpropano 10,5
3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos
etano 88,6 n-pentano 36,0
por destilação fracionada, destilam-se inicialmente os
que têm moléculas maiores. propano 44,5 metilbutano 27,9
4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude n-butano 0,5 dimetilpropano 9,5
das interações de Van-der-Waals aumenta, com o con-
Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação
sequente aumento da temperatura de ebulição.
entre os pontos de ebulição e:
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia rami-
c) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. ficada.
 45

18. (UFG-GO) A tabela a seguir apresenta alguns solventes Indique a alternativa que explica corretamente as pro-
oxigenados empregados na indústria de polímeros. priedades descritas nessa tabela.
a) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de
Taxa de evaporação relativa ao ebulição da cetona, porque o maior número de átomos
O de oxigênio presente na molécula do éster aumenta as
Solvente interações dipolo-dipolo, que desfavorecem as intera-
H3C C
ções entre suas moléculas.
OC4H9
b) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes li-
O gações hidrogênio entre suas moléculas, o que explica
H3C C 615 o elevado ponto de ebulição.
OC2H5 c) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais intera-
ções dipolo induzido entre suas moléculas, o que explica
O o ponto de ebulição mais baixo observado para o éster.
H3C C 275
d) A cetona tem massa molecular menor que o ácido, por
OC3H7 isso seu ponto de ebulição é menor.
O e) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os compos-
H3C C 42 tos listados, porque pode formar o maior número de liga-
OC5H11 ções hidrogênio, devido ao maior número de átomos de
hidrogênio presente em sua molécula.
A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de 21. (EEM-SP) Há 50 anos, James Watson e Francis Crick
butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica as determinaram a estrutura de dupla hélice do DNA,
diferenças nesses valores é: em que uma cadeia interage com a outra por meio do
a) a diferença nas massas molares. pareamento das suas bases nitrogenadas, conforme o
b) a presença de ligações de hidrogênio. exemplo ilustrado a seguir:
c) o número de estruturas de ressonância.
Base I H Base II
d) a função orgânica.
e) a presença de carbono saturado. N H O

19. (UFRJ) No preparo dos fogos de artifício, as substâncias C C

são agregadas com o auxílio de um solvente. Diversos
compostos, como a propanona (acetona) e o isopropanol, N H N
podem ser usados para tal fim.
C C
Escreva em seu caderno a fórmula em bastão desses
dois compostos e indique qual deles possui a maior O H N
temperatura de ebulição à pressão atmosférica. Jus-
tifique sua resposta. H

20. (Ufscar-SP) Compostos orgânicos oxigenados como N O

álcoois (ROH), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’) e NH2
ácidos carboxílicos (RCOOH) são bastante presentes N
N
em nosso cotidiano. Por exemplo, etanol é usado como HN NH
combustível para veículos, ácido acético é encontrado
no vinagre, acetona e acetato de metila servem para HN N
remover esmalte de unhas. As propriedades de com- adenina
N
guanina NH2
postos dessas classes variam muito e a tabela ilustra
alguns exemplos. CH3
NH2
Ponto Ponto de O

Composto Fórmula de fusão ebulição

(ºC) (ºC) N
HN NH

etanol H3CCH2OH 114,1 78,5 HN

O O
acetona H3CCOCH3 94,0 56,5
citosina timina
formiato de
HCOOCH3 99,0 31,7 a) Identifique as bases nitrogenadas I e II representadas
metila
pelas estruturas acima.
ácido acético H3CCOOH 16,0 118,0
b) Escreva que tipo de interação ocorre com elas.
46
22. (Fatec-SP)
Trem descarrila, derrama produtos químicos
e deixa cidade sem água
Thiago Guimarães
da Agência Folha, em Belo Horizonte
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Cen-
tro-Atlântica que transportava produtos quími-
cos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na
madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472
km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e der-
ramamento de substâncias tóxicas no córrego
Congonhas, afluente do único rio que abastece a
cidade mineira. O fornecimento de água foi cor-
tado por tempo indeterminado na cidade, de 260
mil habitantes. A composição era composta por
três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que
tombaram, oito transportavam 381 toneladas de
metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94
toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de
cloreto de potássio.
Folha On-line, 10 jun. 2003.
Com relação às substâncias mencionadas no texto ante-
riormente, são feitas as seguintes afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode
causar cegueira e até morte.
III. No cloreto de potássio os átomos se unem por ligações
iônicas.
IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de
ebulição é o octanol.
V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas
as bebidas alcoólicas.
Dessas afirmações, apenas:
a) I e II são corretas.
b) II e III são corretas.
c) III e IV são corretas.
d) III, IV e V são corretas.
e) I, III e V são corretas.
23. (UPF-RS) Abaixo são fornecidas fórmulas estruturais
de algumas substâncias.
A B
O
OH
ONa
C D
Sobre essas, pode-se afirmar que:
a) a substância A deve ter um ponto de ebulição maior
que o da substância B.
b) a substância B deve apresentar interações intermole-
culares mais fortes entre suas moléculas do que as
outras substâncias.
c) a substância C apresenta interações de Van-der-Wa-
als, que são interações intermoleculares do tipo forte.
d) o composto D é mais apolar do que o composto B.
e) o composto C é iônico, portanto deve apresentar o me-
nor ponto de fusão.
24. (PUC-PR) Sabemos que ocorre um aumento na inten-
sidade das forças intermoleculares à medida que te-
mos ligações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido,
dipolo permanente-dipolo permanente e pontes de
hidrogênio.
Assim, a ordem crescente de ponto de ebulição dos
compostos éter metil-etílico, butano e propilomina
está correta na alternativa:
a) éter metil-etílico  butano  propilamina
b) butano  propilamina  éter metil-etílico
c) propilamina  butano  éter metil-etílico
d) propilamina  éter metil-etílico  butano
e) éter metil-etílico  propilamina  butano
25. (UFMG) Observe as formas de uma gota de água e de
uma gota de dodecano, CH3(CH2)10CH3, colocadas sobre
uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula
(CH2CH2 )n, mostradas nesta figura:
água
dodecano
Conceitograf
polietileno
1. Considerando as interações intermoleculares entre a
água e a superfície do polietileno e as interações das
moléculas de água entre si, justifique o fato de a gota
de água apresentar uma pequena área de contato com
o polietileno.
2. Considerando as interações intermoleculares entre o
dodecano e a superfície do polietileno e as interações
intermoleculares das moléculas de dodecano entre si,
justifique o fato de a gota de dodecano apresentar uma
grande área de contato com o polietileno.
3. Nesta figura, está representada uma gota de água de-
positada sobre uma superfície de vidro limpo:
água
Conceitograf
vidro
Indique se, nesse caso, a superfície do vidro apresenta
características polares ou apolares.
 47

26. (UFSC) Examine as estruturas moleculares do álcool

benzílico e do etilbenzeno abaixo representadas. 1.
CH3 CH3
H3C CH3 CH2OH
CH2OH CH2CH3

CH3

vitamina A — retinol
álcool benzílico etilbenzeno
Indique a(s) proposição(ões) correta(s). 2.
HO O
01. O ponto de ebulição do etilbenzeno deve ser menor
que o do álcool benzílico. O
02. O álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do
HO
que o etilbenzeno, ambos à mesma temperatura. OH OH
04. O álcool benzílico deve ter uma pressão de vapor maior vitamina C — ácido L-ascórbico
que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas
condições.
3. OH OH
08. As interações intermoleculares existentes no ál­cool
OH
benzílico são do tipo dipolo permanente-dipolo per-
manente.
OH
16. As interações intermoleculares existentes no etilben- N N O
zeno são, basicamente, do tipo dipolo induzido--dipolo
induzido.
NH
27. (Fuvest-SP) Em um laboratório, três frascos com lí- N
quidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado
O
deles, estão os três rótulos com as seguintes identifi-
vitamina B2 — (-)-riboflavina
cações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para po-
der rotular corretamente os frascos, determinam-se,
para esses líquidos, o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm 4. CH3
e a solubilidade em água (S) a 25 °C. HO CH3

Líquido PE ( C)o
S (g/100 mL) CH2 CH2 CH2 CH CH2 3
H
H3C O CH3
X 36 0,035
CH3
Y 117 7,3 vitamina E — -tocoferol
Z 118 infinita
29. (Fuvest-SP) Alguns alimentos são enriquecidos pela
Com base nessas propriedades, conclui-se que os lí- adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gor-
quidos X, Y e Z são, respectivamente: dura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura
a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico. possuem uma estrutura molecular com poucos áto-
b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol. mos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarbone-
to de longa cadeia, predominando o caráter apolar.
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol.
Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com
d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano. alta proporção de átomos eletronegativos, como o
e) 1-butanol, pentano e ácido etanoico. oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte intera-
ção com a água. A seguir estão representadas qua-
28. (UFPR) A necessidade diária de vitaminas pelo or-
tro vitaminas:
ganismo é de apenas alguns microgramas ou mili-
gramas, já que elas preenchem funções catalíticas.
I OH
Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo O OH
dos principais elementos nutritivos, dirigindo assim o O
metabolismo. Elas são classificadas em lipossolúveis
e hidrossolúveis. Com base nessas informações e nos HO OH
conhecimentos sobre o assunto:
a) Explique o significado dos termos lipossolúvel e hi- II H3C
CH3 CH3
CH3
drossolúvel. OH
b) Classifique as estruturas abaixo em lipossolúveis e hi-
drossolúveis, justificando sua resposta. CH3
48

CH3 CH3
III
H3C CH3

CH3

IV CH3 O
HO HO
COOH
N vitamina D
CH3

OH H CH3
HO
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a CH3
CH3 CH3 CH3
sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
H3C O CH3
a) I e IV. d) III e I. CH3
b) II e III. e) IV e II. vitamina E
c) III e IV. a) Comprimidos de vitaminas D e C foram triturados e
30. (Vunesp) As vitaminas são substâncias orgânicas ne- misturados. O que você faria para separá-los? Justi-
cessárias em pequenas quantidades como coenzimas fique sua resposta baseando-se nas estruturas das
ou enzimas, em processos metabólicos distintos que vitaminas.
são fundamentais para o funcionamento normal do or- b) Indique as funções orgânicas presentes nas vitaminas
ganismo. A e E.
Dadas as estruturas das vitaminas, responda ao que 31. (Fuvest-SP)
se solicita.
H H COOH
CH3 CH3
H3C CH3 CH2OH H H O
O OH HO H
H O OH OH
CH3 H O H
vitamina A COOH H H n

OH OH O ácido algínico, um polímero natural extraído de al-

gas, tem a estrutura representada acima. É solúvel em
O CH OH água, sendo utilizado para dar maior consistência a
O sorvetes.
CH2OH
a) Explique, com base em sua estrutura, por que o ácido
vitamina C algínico é hidrossolúvel.
b) Indique um reagente que transforma o ácido algínico
em um sal. Justifique.
 49

Conceito de isomeria
1. Quantas estruturas planas diferentes podem ser ob- I. metilbutano e butano.
tidas pela colocação de 1 átomo de cloro no esqueleto II. 1-propanol e 2-propanol.
carbônico a seguir?
III. butanal e 2-butanol.
IV. ácido propanoico e etanoato de metila.
C C C C C V. etanol e ácido etanoico.
São isômeros entre si somente os pares de substân-
2. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais pla- cias indicados nos itens:
nas diferentes para cada fórmula molecular: a) I, II e V. c) III e V. e) I e V.
I. HCC,3; b) II e IV. d) II, III e IV.
II. C2H4; 12. (UFMA) Isômeros são compostos diferentes que apre-
III. C2H2; sentam a mesma fórmula molecular. Assinale a opção
que contém os compostos que não são, respectivamente,
IV. C3H8.
isômeros do 1-butanol e do 1-butino.
3. Represente as duas fórmulas estruturais planas para a) etoxietano e 2-butino
os alcanos de fórmula molecular C4H10.
b) 2-butanol e ciclobuteno
4. Represente as fórmulas estruturais dos trimetilben- c) metil-2-propanol e 3-metil-1-ciclopropeno
zenos.
d) metoxipropano e 1,3-butadieno
5. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas
e) butanona e metil-1-ciclobuteno
dos três alquenos de fórmula molecular C4H8.
6. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas 13. (UnB-DF) Abaixo têm-se as estruturas de algumas subs-
dos dois cicloalcanos de fórmula molecular C4H8. tâncias comumente usadas em protetores solares. Es-
sas substâncias bloqueiam seletivamente a radiação ul-
7. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas travioleta, prejudicial à saúde. Suas estruturas químicas
dos compostos cuja fórmula molecular é C3H6. incluem anel benzênico substituído.
8. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais pla-
nas de quatro álcoois e de três éteres cuja fórmula I. COOH II. O OH
molecular é C4H10O.
9. (PUC-RS) Em uma aula de química orgânica, o profes-
sor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou OCH3
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia re-
presentar. As respostas foram:
NH2
Aluno Composto
III. CO2CH2CH(CH2)3CH3 IV. C2H5
1 butanal
2 butanoato de metila C2H5 CO2CH2CH(CH2)3CH3
3 butanona OH

4 ácido butanoico
O professor considerou certas as respostas dadas pe- N(CH3)2
los alunos:
a) 1 e 2. c) 2 e 4. e) 1, 2 e 3. V. CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3

b) 1 e 3. d) 3 e 4. C2H5
10. (FGV-SP) Considere os compostos orgânicos: (I) 1-bu-
tanol, (II) metoxipropano, (III) ácido butanoico, (IV) bu-
tanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto: OCH3
a) I. c) III. e) V. I. ácido p-aminobenzoico (PABA)
b) II. d) IV. II. 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona (ozibenzona)
11. (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substân- III. p-(n,n-dimetil) aminobenzoato de 2-etil-hexila
cias: IV. salicilato de 2-etil-hexila
50

V. p-metoxicinamato de 2-etil-hexila II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.

Com relação a essas estruturas químicas, são feitas as
seguintes afirmações:
(1) Os compostos II e V contêm a função éter.
(2) O composto III é isômero de outro composto de fórmu-
la molecular C17H27NO2.
(3) O composto IV contém a função fenol.
(4) Por conterem anel benzênico, os compostos apresen-
tados podem ser classificados como aromáticos.
São corretas as afirmações:
a) Nenhuma.
b) Somente 1 e 2.
c) Somente 3 e 4.
d) Somente 1 e 4.
e) Todas.
14. (Vunesp) A fórmula simplificada representa um hidro-
carboneto saturado.
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê
seu nome oficial.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidro-
carboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto
dado.
15. (UFV-MG) Com a fórmula molecular C3H8O existem
três isômeros constitucionais.
a) Represente as estruturas dos três isômeros.
b) Organize os três isômeros em ordem crescente dos
seus pontos de ebulição.
16. (Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular
C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que
as outras três? Justifique a resposta em termos de es-
trutura e forças intermoleculares.
17. (PUC-RS) Para responder à questão, analise as afir-
mativas a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
III. Etilmetil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente
estão corretas:
a) I e III. c) II e IV. e) II, III e IV.
b) II e III. d) I, II e III.
18. (Udesc) O paraxileno (1,4-dimetilbenzeno) é uma
substância originária do petróleo e é utilizado na fabri-
cação de fibras poliéster para roupas, adesivos, tintas
e revestimentos. A separação desse composto de seus
isômeros somente pode ser rea­lizada industrialmente
a partir da destilação em uma torre com cerca de 60
metros de altura.
a) Mostre a estrutura do paraxileno e dos outros dois xi-
lenos isômeros.
b) Determine quantos carbonos primários, secundários e
terciários encontram-se presentes no paraxileno.
c) Quais são os métodos de separação de misturas utili-
zados para separar um líquido de um sólido?
19. (ITA-SP) Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etilmetil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão corretas:
a) Todas. d) Apenas II e IV.
b) Apenas I, II e III. e) Apenas III e IV.
c) Apenas I e II.
20. (UFF-RJ) Os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n12
são usados para produção de energia. A combustão to-
tal do n-hexano na presença de oxigênio produz dióxi-
do de carbono, água e calor.
Com base na informação, represente:
a) a equação química balanceada na combustão do n-
-hexano;
b) a massa do hexano necessária para produzir 56 L de
dióxido de carbono nas CNTP;
c) as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura de todos
os isômeros do n-hexano.

Isomeria plana
1. (PUC-RJ) Assinale a alternativa que indica um isômero 2. (UTFPR) Os três pares de compostos (butano e 2-me-
funcional da propanona. tilpropano), (metoximetano e etanol) e (2-clorobutano
a) Propanal. e 1-clorobutano) são respectivamente isômeros de:
b) Metoxietano. a) cadeia, função e posição.
c) Ácido propanoico. b) cadeia, posição e função.
d) 1-propanamina. c) função, posição e cadeia.
e) Propano. d) função, cadeia e posição.
 51

e) posição, função e cadeia.

2 OH OH
3. (UEL-PR) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2
O
estruturas e uma afirmativa sobre elas. HO
H
I. CH3 CH2
OH OH
e
c) Qual a porcentagem de oxigênio, na fórmula molecular
CH3 C6H12O6? (Onde C 5 12, H 5 1, O 5 16.)
Não são isômeros.
5. (UFRJ) As substâncias puras tetracloreto de carbono, n-
II. OH OH -octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em fras-
e cos identificados apenas pelas letras A, B, C e D.
Para descobrir as substâncias contidas nos frascos,
São tautômeros. foram realizados dois experimentos:
• No primeiro experimento, foi adicionada uma certa
III. O CH2OH quantidade de água nos frascos A e B, observando-se
CH3 o comportamento a seguir.
e

Milton Rodrigues
São isômeros funcionais.

IV. OH A
H2O  B
H2O

imiscibilidade miscibilidade
e
• No segundo experimento, determinou-se que a substân-
cia do frasco C foi aquela que apresentou a menor pres-
são de vapor à temperatura ambiente (25 ºC).
OH Nomeie e represente as estruturas em bastão dos isô-
São isômeros de cadeia. meros de posição e de função do isopropanol.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas 6. (Udesc) Observe as moléculas abaixo.
é: I. CH3CH2CH2OH III. CH3 — O — CH2CH3
a) I e II. c) II e III. e) III e IV. II. CH3CHCH3
b) I e III. d) II e IV.
OH
4. (Udesc) Os carboidratos são produzidos pelo proces-
Assinale a alternativa correta.
so da fotossíntese: os açúcares, amido e celulose
são compostos muito importantes nas funções de a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim
energia e estrutura da matéria viva. Os animais in- como as moléculas II e III.
gerem esses carboidratos por meio da alimentação b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são
com grãos ou capim. Os carboidratos são produzidos isômeros de função.
pelo processo da fotossíntese. A clorofila presente c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
nas plantas catalisa a conversão do dióxido de car- d) As moléculas II e III não são isômeros.
bono e água em carboidrato por meio da equação e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são
não balanceada: isômeros de função.
CO2 1 H2O → C6H12O6 1 O2 7. (UFSM-RS) Analise a molécula do ácido láctico (2-hidro-
xipropanoico) e assinale a alternativa que mostra, res-
a) Faça o balanceamento da equação, para obtenção do pectivamente, os isômeros cetona e éster.
carboidrato.
a) O OH
b) Qual o tipo de isomeria que existe entre os carboidra- HO OH e HO OH
tos 1 e 2?
1 OH O O
OH
HO
b) O O
HO OH e HO
OH OH O
52
c) O OH
OH e HO
OH
d) O O
e HO
O
HO
e)
O O
e O
HO HO
OH
8. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho,
adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmen-
te, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
CH3
CH3 O C CH3
CH3
Com essa mesma fórmula molecular são representa-
dos os seguintes pares:
I. metoxibutano e etoxipropano.
II. 3-metilbutan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
a) isômeros de cadeia e tautômeros.
b) tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou
metâmeros).
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros
funcionais.
9. (Udesc) No ano de 1999, depois de vários anos entre
idas e vindas no Congresso, foi aprovado o Projeto de
Lei que trata da identificação dos medicamentos por
nome genérico. Nesse Projeto de Lei, as empresas
fabricantes de medicamentos deverão informar na
embalagem a substância da qual depende a ação tera-
pêutica do remédio (princípio ativo). Analgésicos como
Tylenol, Resprin e Cibalena, a partir desse ano tiveram
de inserir nas suas embalagens, em tamanho não in-
ferior à metade do nome comercial, a palavra parace-
tamol, que é o princípio ativo desses medicamentos, e
cuja estrutura está apresentada a seguir.
HO
O (RO) estão localizados na cavidade nasal em um tecido
N C CH3
H fativo de ratos para três famílias de compostos orgâ-
paracetamol
a) Que tipo de isomeria plana o paracetamol apresenta
com o composto 1?
H
O
O
HO
N C CH3
H
O composto 1
b) Qual é a sua fórmula molecular?
c) Quais são as funções orgânicas nele presentes?
10. (UPE) De acordo com os estudos de isomeria, todo áci-
do carboxílico apresenta como isômero funcional um
éster.
Constitui exceção a essa regra o ácido:
a) metanoico c) propanoico e) benzoico
b) etanoico d) butanoico
11. (UPE) Observe as afirmações:
I. Propanal é isômero funcional da propanona.
II. Etilmetil-éter é isômero funcional do propan-2-ol.
III. Propan-1-ol é isômero de posição do propan-2-ol.
IV. Propelamina é isômero de cadeia da trimetilamina.
As afirmações corretas são:
a) todas.
b) somente I, II e III.
c) somente I e II.
d) apenas II e IV.
e) somente III e IV.
12. (UFSC) Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica,
homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos
são também hidrocarbonetos de cadeia acíclica, ho-
mogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos pos-
suem a mesma fórmula geral.
Considerando um alcino e um alcadieno com três áto-
mos de carbono na cadeia, podemos assinalar como
correta(s) a(s) proposição(ões):
01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.
02. Ambos são isômeros de cadeia.
04. O alcino tem mais ligações que o alcadieno.
08. Ambos são isômeros de função.
16. Ambos são isômeros de compensação.
32. As fórmulas estruturais são diferentes.
13. (UFRJ) O olfato dos seres humanos e de outros ani-
mais depende da existência de receptores sensoriais
que respondam à presença de moléculas de substân-
cias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos
denominado epitélio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos
de estudos realizados com uma seção de epitélio ol-
nicos. Na tabela, as quadrículas assinaladas em azul
indicam a existência de resposta positiva de um deter-
minado RO a uma dada substância odorante.
 53

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.

1 2 3 4 5 6 7 8
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol.
CH3(CH2)4COOH c) 3-pentanona, etilbutanona e pentanal.
CH3(CH2)5COOH d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal.
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
CH3(CH2)4OH
17. (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os
CH3(CH2)5OH pares de compostos com o tipo de isomeria na primei-
ra coluna.
Br(CH2)4COOH

Br(CH2)5COOH Isomeria
1. de cadeia
Escreva as fórmulas estruturais, na representação em 2. de função
bastão, do álcool que apresenta o menor número de 3. de posição
respostas positivas dos RO e de um isômero funcional 4. de compensação
de cadeia linear desse álcool. 5. tautomeria
14. (UFRJ) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula Pares
molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um • etoxipropano e metoxibutano
hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isôme- • etenol e etanal
ro de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de • etanoato de metila e ácido propanoico
função de B. As substâncias A, B e C são, respectiva- • 1-propanol e 2-propanol
mente, • n-pentano e neopentano
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. Dê a numeração correta encontrada, de cima para bai-
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. xo.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
18. (Unifesp) Substituindo-se dois átomos de H da molé-
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
cula de benzeno, um deles por grupo —OH, e o outro
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. por grupo —NO2, podem ser obtidos três isômeros de
15. (Ufla-MG) posição.
I. CH3CH2CH2CH2CH3 a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos no-
II. CH3CH(CH3)CH2CH3 mes oficiais desses isômeros de posição.

III. CH3CH2OCH2CH2CH3 b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto

IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH
V. CH3CH2CH2CH2CH2C
VI. CH3CH2CH2CH(C)CH3
A partir da análise dos compostos acima, pode-se afir-
mar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
16. (Cesgranrio-RJ) A respeito de isomeria nos compostos
orgânicos, considere o esquema a seguir:
de fusão. Utilizando fórmulas estruturais, esque-
matize e classifique a interação molecular existente
nesse isômero, que justifica seu menor ponto de fu-
são em relação aos dos outros dois isômeros.
19. (UEG-GO) Leia os textos abaixo e em seguida responda
ao que se pede.
Texto 1
“Algumas pessoas usam produtos que dão à
pele uma tonalidade bronzeada, sem precisar to-
mar sol. Neles há uma substância chamada di-
-hidroxiacetona (DHA). Nesse processo há uma
combinação dessa molécula com a creatina, uma
proteína encontrada na pele.”

H3C CO CH2 CH2 CH3 Texto 2

2-pentanona “O composto propano-1,2,3-triol (glicerol) é
usado na fabricação de polímeros, explosivos e
emolientes para cosméticos.”
isômero plano isômero plano isômero plano
de posição de cadeia de função a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular
mínima das espécies DHA e glicerol.
I II III
b) É correto afirmar que ambos os compostos são tautô-
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente: meros? Explique.
54

Isomeria espacial
1. (Ufop-MG) Considere o alqueno de menor massa mo- a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes
lecular que apresenta isomeria geométrica. na molécula deste feromônio.
a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo po-
alqueno. der regulador que a abelha rainha exerce sobre as de-
b) Calcule as percentagens de carbono e de hidrogênio mais abelhas é o isômero trans deste feromônio. For-
desse alqueno. neça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans
e identifique-os.
(Dados: massas atômicas: C 5 12, H 5 1.)
c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir 5. (Ufla-MG) O 2-pentanol, na presença de ácido, desi-
da fórmula molecular desse alqueno. drata-se para formar uma mistura de três compostos
relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros con-
2. (UFRGS) Assinale, entre os seguintes compostos, o figuracionais.
que pode apresentar isomeria espacial.
a) H2C CHC
b) CH2CBr
c) CH2C CH2C
d) CHC CHC a) Forneça as estruturas moleculares e a configuração
e) CH2C CH2Br dos dois estereoisômeros (cis-trans).
b) Quantas ligações “sigma” e quantas “pi” existem em
3. (FGV-SP) Considere os compostos e as afirmações
cada um dos produtos?
apresentadas sobre eles.
6. (UFMG) Insetos indesejados podem ser eliminados
1) H3C CH3 O usando-se armadilhas que contêm feromônios. Emi-
C C 4) H C tidas por indivíduos de determinada espécie, essas
H H O CH2 CH3 substâncias, funcionando como meio de comunicação
entre eles, regulam o comportamento desses mesmos
indivíduos. Um desses feromônios é o 1-octen-3-ol,
2) H3C H
que tem esta estrutura:
C C 5) H3C CH2 CH3
H CH3 Considerando-se a estrutura desse álcool, é correto
afirmar que ele apresenta:
O a) condutividade elétrica elevada em solução aquosa.
6) H2C CH CH3
3) H3C C b) isomeria cis-trans.
O CH3 c) massa molar igual a do 3-octen-1-ol.

I. 1 e 2 são isômeros geométricos; d) temperatura de ebulição menor que a do 1-octeno.

II. 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6O2), 7. (UFRGS) Considere os seguintes compostos.
isto é: correspondem à mesma substância, portanto,
não se trata de isomeria;
Br H Br Br H Br
III. 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição;
IV. 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos.
Dessas afirmações, apenas H Br H H H Br
a) I é correta. 1 2 3
b) IV é correta.
Com relação a esses compostos, é correto afirmar
c) I e II são corretas.
que:
d) I e IV são corretas.
a) 1 e 2 são isômeros de posição.
e) I, III e IV são corretas.
b) 2 e 3 são apolares.
4. (Unesp) As abelhas rainhas produzem um feromônio c) 2 e 3 são isômeros geométricos.
cuja fórmula é apresentada a seguir:
d) 1 é apolar.
O 8. (UFMG) A primeira demonstração experimental da
existência de isomeria geométrica envolveu o estudo
CH3 C (CH2)5 CH CH COOH dos ácidos maleico e fumárico:
 55

HO O 11. (UFPE) Diversos compostos orgânicos são responsá-

H H H C veis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, pode-
C C C C mos citar:
C C C H O
O OH O OH O OH O H3C
ácido maleico ácido fumárico HC CH C O (CH2)7 CH3
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, H III. laranja
é incorreto afirmar que: OH
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero OCH3
trans.
I. canela
b) a molécula de ácido maleico é menos polar que a de
ácido fumárico. NH2
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogê-
C
nio com a água.
d) apenas a molécula de ácido maleico tem dois grupos O H
II. peixe IV. baunilha
capazes de se ligar um ao outro, por uma ligação de
hidrogênio. A partir das estruturas anteriores, pode-se afirmar
que:
9. (UFF-RJ) Na tabela 1, são apresentados pares de
substâncias orgânicas; na tabela 2, possíveis correla- 0-0) A
 nomenclatura do composto orgânico responsável
ções entre esses pares: pelo aroma da canela é 3-fenilpropanal.
1-1) A cicloexilamina possui cadeia heterogênea.
Tabela 1 – Pares 2-2) O
 acetato de octila, responsável pelo aroma da laran-
ja, apresenta uma função éter.
CH2CH3 3-3) O
 composto responsável pelo aroma da baunilha
apresenta as funções fenol, aldeído e éter.
1. CH3(CH2)5CH3 e CH3CH2CHCH2CH3
4-4) O
 composto responsável pelo aroma da canela pode
2. Br H Br Br apresentar isomeria cis-trans.
C C e C C 12. (UEL-PR) A vitamina A, conhecida como retinol, tem
H Br H H papel importante na química da visão. O retinol é oxida-
3. CH3(CH2)2CH3 e CH3CH5CHCH3 do a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre iso-
merização produzindo o outro isômero do retinal (estru-
4. CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH
tura B), a partir da ação de uma determinada enzima.
Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a se-
Tabela 2 – Correlações guir, identificados como A e B.

• Isômeros geométricos isomerização catalisada por enzima

• Isômeros estruturais (de cadeia)
• Não são isômeros
• Isômeros funcionais

Após enumerar a tabela 2 em relação aos pares da ta-

bela 1, assinale a opção que apresenta a numeração
correta de cima para baixo.
a) 1, 2, 4, 3 d) 3, 2, 1, 4
b) 2, 1, 3, 4 e) 3, 4, 2, 1
c) 2, 4, 3, 1

0. (Unesp) Entre os compostos

1
H
I. C2H6O, II. C3H6O e III. C2H2C2,
H
apresentam isomeria geométrica: O
A O B
a) I apenas. d) I e II apenas.
b) II apenas. e) II e III apenas. Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o
c) III apenas. tema, assinale a alternativa correta:
56

a) O composto A é identificado como 11-transretinal e di- ONa

fere de B na disposição espacial. solução
b) O composto B, identificado como 11-transretinal, aquosa O luz
concentrada ultravioleta
apresenta a função aldeído e contém um anel benzêni-
de NaOH
co em sua estrutura. O O
A
c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e incolor solúvel no
apresenta fórmula molecular diferente de B. ONa
combustível
d) O composto B é identificado como 11-cis-retinal e apre- não fluorescente
senta átomos de carbono com hibridização sp. solúvel em água
e) Os compostos A e B, identificados como 11-cis e
11-transretinal, respectivamente, apresentam cadeias ONa
saturadas.
13. (UFF-RJ) O
A cada lançamento das coleções de moda praia,
surgem polêmicas sobre uma grande inimiga das mu- luz
lheres: a celulite, que não poupa nem as modelos. A ultravioleta
lipodistrofia — nome científico da celulite — é um fan- ONa
tasma difícil de ser espantado. Por isso, a guerra contra a fluorescente
celulite só pode ser ganha com um conjunto de ações. A solúvel em água
indústria de cosméticos e a farmacêutica não param de
fazer pesquisas. As novidades giram em torno do DMAE, Um técnico tratou uma determinada amostra de com-
da cafeína, da centelha asiática e do retinol. bustível com solução aquosa concentrada de hidróxido
(Adaptado da revista Vida, Jornal do Brasil, de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ul-
21 ago. 2004.) travioleta. Se no combustível houver querosene (mar-
Observe as fórmulas estruturais da cafeína e do retinol cado),
(vitamina A). I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma
delas aquosa e fluorescente.
O
N
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio,
N que é solúvel em água.
cafeína III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um
isômero trans.
O N N
Obs.: fluorescente 5 que emite luz
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
OH
b) apenas II é correta.
retinol c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a
opção correta. e) I, II e III são corretas.

a) A fórmula molecular do retinol é C20H28O2 e seu per- 15. (UFRGS) Considere os seguintes pares de compostos
centual de carbono é 80%. orgânicos.
b) O retinol e a cafeína são isômeros geométricos em ra-
zão das duplas ligações que ocorrem em suas cadeias 1. H Br Br Br
carbônicas.
c) Sendo a fórmula molecular da cafeína C8H10N4O2, seu per- Br H H H
centual de carbono é, aproximadamente, 50%.
d) O retinol é um álcool aromático. 2. OH OH
e) A cafeína é uma cetona, pois apresenta duas carboni-
las. H Me Me H
14. (Fuvest-SP) Na Inglaterra, não é permitido adicionar 3.
querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina.
Para evitar adulteração desses combustíveis, o querose-
ne é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a:
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguin- a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de
tes transformações químicas: função.

b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de ca-
deia.
c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de
posição.
d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros
de função.
e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de
posição.
16. (UFRGS) O ácido láctico, encontrado no leite azedo,
apresenta dois isômeros ópticos. Sabendo-se que o
ácido d-láctico desvia o plano da luz polarizada 3,8º no
sentido horário, os desvios angulares provocados pelo
ácido -láctico e pela mistura racêmica são, respecti-
vamente,
a) 23,8º e 0º. d) 0º e 1 3,8º.
b) 23,8º e 1 3,8º. e) 13,8º e 0º.
c) 0º e 23,8º.
17. (UFF-RJ) A carne de sol é produto de artesanato e,
em alguns sítios nordestinos, é denominada carne de
vento. A carne preciosa é destrinchada em mantas,
que são salgadas com camadas de sal grosso e de-
pois, estendidas em varais, sofrem a ação do sereno.
Assim que amanhece, a carne é
O O
recolhida e, apesar de se chamar
carne de sol, o grande artífice é o
sereno. Quando não se faz a eta-
O O
pa de salgar a carne, esta entra
safrol
em estado de putrefação e alguns
dos aminoácidos provenientes das
proteínas em decomposição se
convertem, por ação enzimática O N
e perda de CO2, em aminas. A pu-
trescina e a cadaverina são duas
dessas aminas. Por decomposi- O O
ção da lisina obtém-se a cadave- Ecstasy
rina, de acordo com a reação:
lisina cadaverina
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH → H2N(CH2)5NH2 1 CO2
Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-
-se afirmar que:
a) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais;
b) a cadaverina é uma amina secundária;
c) existem dois átomos de carbono terciários na lisina;
d) a cadaverina apresenta atividade óptica;
e) a lisina apresenta atividade óptica.
18. (UFPR) Com base no conceito de isomeria, responda
as questões a seguir:
a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria.
b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural.
c) Utilizando a fórmula molecular C4H10O, dê um
exemplo para cada tipo de isomeria estrutu-
ral mencionado e um exemplo de estereoisômero conservantes.
óptico.
19. (UFRRJ) Os álcoois são substâncias orgânicas extre-
57
mamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidia-
no por todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser
usado como combustível, é encontrado em bebidas,
em produtos de limpeza, em perfumes, cosméticos e
na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propa-
nol está presente em alguns produtos de limpeza.
Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula mole-
cular C4H10O, analise as afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresenta-
da.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada
possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada
possui um carbono assimétrico.
IV. Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obede-
cem à fórmula apresentada.
São corretas somente as afirmações:
a) I, III e IV. c) I e II. e) II e III.
b) III e IV. d) I e IV.
20. (UFPE) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em
laboratórios clandestinos a partir do safrol, conforme
descrito abaixo.
KOH
isosafrol
H O
H H2O2
OH
NaOH O O
CH3 A, Hg2C2
H3C NH2
CH3
composto C
Com relação à síntese e aos compostos descritos an-
teriormente, podemos afirmar que:
1. o safrol e o isosafrol são isômeros de posição; portan-
to, podemos dizer que a reação na presença de KOH é
uma reação de isomerização.
2. o composto intermediário C apresenta um anel aromá-
tico, uma função cetona e um centro assimétrico (car-
bono quiral).
3. o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser
uma mistura de isômeros ópticos, devido à presença
de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molé-
cula.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas. c) 3 apenas. e) 1, 2 e 3.
b) 2 apenas. d) 1 e 3 apenas.
21. (Uerj) Os acidulantes são substâncias que conferem
ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem como
Sua presença nos alimentos industrializados é indica-
da nos rótulos com a letra H.
58

Observe os exemplos relacionados a seguir: a) Calcule a concentração, em mol · L21, dos íons sódio e
• H.I – ácido adípico • H.IV – ácido fumárico dos íons citrato, nessa solução.
• H.II – ácido tartárico b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual
O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o acidu- das espécies químicas presentes é responsável por
lante H.II ao 2,3-di-hidroxibutanodioico e o acidulante essa propriedade? Justifique.
H.IV ao isômero geométrico trans do butenodioico. Dados:
Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e de-
Fórmulas estruturais:
termine o número de estereoisômeros opticamente
ativos do acidulante H.II.
O
22. (Fuvest-SP) Existem soluções aquosas de sais e gli- C
cose, vendidas em farmácias, destinadas ao tra- O
H
tamento da desidratação que ocorre em pes­­soas H2C C
H C OH
que perderam muito líquido. Uma dessas soluções tem ONa
a composição apresentada na tabela. HO C H O
HO C C
Concentração mol/500 H C OH
Substância ONa
mL de solução
H C OH O
Cloreto de sódio 1,8 · 10
22
H2C C
Citrato de potássio
3,3 · 1023 CH2OH ONa
monoidratado
glicose citrato de sódio
Citrato de sódio di-hidratado 1,7 · 1023
Glicose 6,3 · 1023
 59

Reações de substituição
1. (Unisantos-SP) Considere a reação de substituição do C CH3
a) b)
butano:
inorgânico
l O
H3C CH2 CH2 CH3 1 C2  X 1 
orgânico

C O
O
O nome do composto X é:
c) d)
a) cloreto de hidrogênio. CH3 CH3
b) 1-clorobutano.
c) 2-clorobutano.
d) 1,1-diclorobutano. 6.
Br
e) 2,2-diclorobutano. Br Br
2. (Cesgranrio-RJ) No 3-metilpentano, cuja estrutura
está representada a seguir:
1 2 3 4 5 Br Br
H3C CH2 CH CH2 CH3 O 1 10 Br2 → O 1 10 A

CH3 Br Br
6
o hidrogênio mais facilmente substituível por halogê-
nio está situado no de número:
Br Br
a) 1 d) 4
Br
b) 2 e) 6
c) 3 A equação anterior representa a preparação de um
éter difenílico bromado que é utilizado no combate a
3. A monocloração do 2-metilbutano pode originar vários
incêndios.
produtos orgânicos. Dois desses produtos apresentam
A partir dessas informações, responda:
atividade óptica. Os nomes desses produtos são:
a) Qual é o nome da reação representada?
a) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-2-metilbutano.
b) Qual é a fórmula da substância A?
b) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano.
c) 2-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano. 7. (Mack-SP) No sistema de equações a seguir, as subs-
d) 3-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano. tâncias A e B são, respectivamente:
e) 2-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano.
l AlCl3 CH2 CH3
4. (PSS-UFAL/PSS) Os compostos fenólicos, embora tó- A 1 Br2 B1 1 HBr
1
xicos para o ser humano, são bastante utilizados como HBr
germicidas, cuja ação é potencializada pela presença
de grupos alquilas no anel aromático. A introdução a) metano e bromometano.
desses grupos requer uma reação de Friedel-Crafts, b) etano e bromoetano.
sendo que o tamanho ideal do grupo alquila, para uma c) eteno e bromoetano.
atividade germicida máxima, é de seis átomos de car- d) propeno e 2-bromopropeno.
bono. Sendo assim, o haleto de alquila apropriado para e) eteno e etino.
a reação com o fenol é:
8. (PUC-SP) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos so-
a) 1-cloro-2,2-dimetilbutano.
frem reação de substituição na presença de cloro ga-
b) 1-cloro-2,2-dimetilpropano. soso, formando um cloroalcano:
c) 2-cloro-2,3-dimetil-hexano.
luz
d) 1-cloro-3-etilpentano. CH4 1 C2 calor CH3C 1 HC

5. (UFU-MG) Considere a reação do benzeno com cloreto Considere que, em condições apropriadas, cloro e pro-
de etanoíla. Nessa reação, o produto principal é: pano reagem formando, principalmente, produtos dis-
substituídos. O número máximo de isômeros planos de
O fórmula C3H6C2 obtido é:
AC3
H3C 1 a) 5 c) 3 e) 1
C b) 4 d) 2
60

9. (UFSC) Para efetuarmos uma cloração total de uma NO2 NH2

molécula do etano, deveremos utilizar quantas molé-
HNO3 H2
culas de cloro?
H2SO4 Pd (cat)
a) 1. d) 4.
CH3 CO2H
b) 2. e) 6.
c) 3. CH3C KMnO4
FeC3 HC / H2O
10. (Fuvest-SP) A reação do propano com cloro gasoso,
em presença de luz, produz dois compostos monoclo- SO3H OH
rados.
SO3 1) NaOH / 300 OC
2 CH3CH2CH3 1 2 Cl2 H2SO4 2) HC

Cl

CH3CH2CH2 Cl 1 CH3 C CH3 1 2 HCl H2

H
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em
presença de luz, o número de compostos monoclora-
dos que podem ser formados e que não possuem, em
sua molécula, carbono assimétrico é:
a) 1. d) 4.
b) 2. e) 5.
Ni (cat)
De acordo com as informações fornecidas anteriormen-
te, assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
01. O benzeno possui três (3) elétrons pi ().
02. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por al-
quilação de Friedel-Crafts.

c) 3. 04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redu-

ção catalítica do grupo nitro, produz a anilina.
11. (UFF-RJ) Quando uma reação química ocorre, liga-
ções existentes entre os átomos de uma molécula se 08. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.
rompem, formam-se novas ligações e surgem novas
16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão
moléculas. Observe, então, o seguinte esquema rea-
alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação, pro-
cional:
duz o ciclo-hexano.
H2SO4 , 
(I) X 1 H2O 32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em
Br2 , Fe meio ácido, produz o ácido benzoico.
(II) Y 1 HBr
C6H6
HNO3 , H2SO4 ,  14. (UFU-MG) Considere as informações a seguir.
W 1 H2O COOH
(III) CH3 OH
CH3CH2C , AC3 1 1 1
(IV)
Z 1 HC 6 2 6 2 6 2

a) Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas es-

truturais, os compostos X, Y, W e Z. 5 3 5 3 5 3
4 4 4
b) Informe o percentual de carbono do composto W. I II III
c) As reações representadas por I, II, III e IV são reações
Com relação aos benzenos monossubstituídos apre-
de substituição eletrofílica. Classifique-as.
sentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá
12. (Uerj) A anilina (aminobenzeno), um composto quími- monocloração em I, II e III são, respectivamente,
co utilizado na produção de corantes e medicamentos,
a) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4.
é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se
benzeno com ácido nítrico, empregando como catali- b) 3 e 4; 2 e 5; 3. d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
sador o ácido sulfúrico. 15. (UFPR) Capaz de combater uma variedade de microor-
A segunda etapa consiste na redução do composto or- ganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um
gânico obtido na primeira etapa. antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:
Em relação à anilina, apresente:
a) sua fórmula estrutural; OH
b) a equação química que representa a primeira etapa de
seu processo de síntese. OH

13. (UFSC) O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é N O C

O2N H
a substância fundamental da química dos aromáticos. É
utilizado como ponto de partida na síntese de diversas O C
substâncias: cloranfenicol
 61

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere Cl

as seguintes afirmativas:
d) H3C Cl HC Cl
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel
aromático.
2. Existe um agrupamento álcool em carbono terciário na
e
estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono
assimétricos. e) CH3 HCCl2
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
Cl
5. O anel aromático presente na estrutura é paradissubs-
e
tituído.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. 18. (UFSM-RS) Observe as equações de reações de subs-
tituição eletrofílica em compostos aromáticos:
b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. FeBr3
d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. 1 Br2 A 1 HBr
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
benzeno
16. (PUC-PR) A reação do metilbenzeno (tolueno) com OH
HNO3 em presença de catalisador fornecerá como
principal composto:
H2O/H
a) somente o 1-metil-3-nitrobenzeno. 1 3 Br2 B 1 3 HBr
b) somente o 1-metil-2-nitrobenzeno.
c) somente o 1-metil-4-nitrobenzeno. fenol
d) mistura do 1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-3-nitro- Os nomes corretos dos produtos A e B são, respecti-
benzeno. vamente,
e) mistura do 1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-4-nitro- a) 1,4-dibromobenzeno e 4-bromofenol.
benzeno. b) 1,2,3-tribromobenzeno e 2-bromofenol.
17. (Mack-SP) Na reação de tolueno (metilbenzeno) com c) 5-bromobenzeno e 2,4-dibromofenol.
um mol de cloro, no escuro e com catalisador, são pro- d) 1,2-dibromobenzeno e 1,1,3-tribromofenol.
duzidos dois compostos que são isômeros de posição
e) bromobenzeno e 2,4,6-tribromofenol.
entre si. As fórmulas estruturais desses isômeros são:
19. (UEPI) Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir:
CH3 C

AlCl3
1 CH3 Cl A 1 HCl
a) e CHO

C C 1. O grupo — CHO é um orientador do tipo metadirigente.

2. O produto A é o aldeído 3-etilbenzoico.
C C 3. A reação é catalisada.
4. Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-
C -Crafts.
b)
e 5. O produto A é predominantemente o aldeído p-etilben-
zoico.
Está(ão) correta(s):
C
a) 1 apenas. c) 1 e 3 apenas. e) 1, 2, 3, 4 e 5.
b) 4 apenas. d) 2, 3 e 5 apenas.
CH3 CH3
20. (UFF-RJ) O anel benzênico pode sofrer reação de
Cl substituição eletrofílica aromática com cloro e gerar
c) clorobenzeno e a subsequente cloração desse produto
e
leva à formação de três isômeros dissubstituídos.
Com base nessas informações:
Cl a) represente a fórmula estrutural dos isômeros;
62

b) aponte os isômeros polares; b) Dê a fórmula estrutural do composto orgânico X,

c) mencione os produtos principais da segunda reação. sabendo-se que a reação é de substituição aromática.

21. (UFPR) Os nitrotoluenos são compostos intermediá- 24. (Ufes) A reação de substituição eletrofílica aromática é
rios importantes na produção de explosivos. Os mono- uma importante ferramenta para a síntese de diversas
nitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a substâncias, sendo muito utilizada em indústrias. As
partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações desse tipo, mais comuns e importantes, são:
reações: halogenação, nitração, alquilação de Friedel-Crafts,
sulfonação e acilação de Friedel-Crafts.
CH3 a) Escreva a estrutura do produto principal
AC3 da reação de acilação do benzeno pelo
I. 1A 1 HCl
cloreto de etanoíla na presença de tri-
cloreto de alumínio.
CH3 b) A reatividade e a orientação da reação
H2SO4 de substituição eletrofílica aromática
II. 1 HNO3 ortonitrotolueno 1 metanitrotolueno 1 paranitrotolueno
30 oC estão diretamente associadas aos gru-
(62%) (5%) (33%)
pos já presentes no anel aromático. Conside-
a) Escreva o nome do composto A. rando as reações I e II mostradas abaixo, es-
creva as estruturas dos produtos principais formados
b) Escreva a fórmula estrutural do produto minoritário da
em cada reação e explique a diferença de reatividade
reação II.
apresentada (rápida/lenta).
c) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três CH2CH3 CHO
produtos orgânicos da reação II.
d) Qual é a função do AlCl3 na reação I?
HNO3 1 H2SO4 HNO31 H SO4
2

22. (UEG-GO) Ao contrário das reações de adição ao anel I. II.

aromático, as reações de substituição aromática dos
hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do ben-
zeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado,
pode gerar diversos produtos. Tendo como base a te-
oria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens
que seguem.
a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno,
apresentando os produtos majoritários.
b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.
23. (Unifesp) Na indústria química, aldeídos e cetonas
são empregados como solventes e matérias-primas
para síntese de outros produtos orgânicos. Algumas
substâncias dessas classes de compostos apresentam
odores bastante agradáveis, sendo usadas em perfu-
maria e como agentes aromatizantes em alimentos.
Dentre elas, há a acetofenona, com odor de pistache, e
o benzaldeído, com odor de amêndoas.
Dadas as reações:
I. Formação de uma imina com 80% de rendimento de
reação. O CH3
N
1 CH3 NH2
catalisador
1 H2O
acetofenona
II. Formação de um único produto orgânico X na reação
de bromação.
O H2SO4
H 1 Br2
catalisador
X 1 HBr
benzaldeído
a) Determine a massa de imina produzida a partir de os isômeros a seguir, a fórmula estrutural correta do
1 mol de acetofenona.
rápida lenta
25. (Udesc) O desenvolvimento de novos explosivos mais
potentes passa pela tentativa de se buscarem compos-
tos mais estáveis, maleáveis e que tenham resistência
ao calor, mas que, quando submetidos a alguma força
externa, possam se decompor rapidamente e provo-
car uma rápida expansão dos gases quentes de poder
destrutivo. Os explosivos tradicionais, como o TNT (tri-
nitrotolueno), já foram substituídos por outros mais
eficientes e, por consequência, mais destrutivos.
a) Escreva a reação de síntese do TNT a partir do tolueno
e do ácido nítrico.
b) Se ao invés de partir do tolueno, a reação tivesse sido
iniciada pelo nitrobenzeno e, em seguida, fosse feita
uma alquilação, o produto seria o TNT?
26. (UFRN) Tiago, ao queimar a mão fazendo café, apli-
cou, na região afetada, uma pomada de cor amarela
intensa à base de ácido pícrico. Por curiosidade, o
rapaz procurou conhecer um pouco mais sobre essa
substância medicamentosa. Em uma enciclopédia,
encontrou que o ácido pícrico é um derivado fenóli-
co trissubstituído obtido a partir da reação de fenol
(C6H5OH) com o ácido nítrico (HNO3), em presença de
ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, cuja reação de
obtenção estava expressa por:
C6H5OH  3 HNO3 C6H2(NO2)3OH  3 H2O
(ácido pícrico)
Considerando o efeito de orientação dos grupos hidro-
xila (— OH) e nitro (— NO2) sobre o anel aromático na
reação de nitração total, pode-se afirmar que, entre
ácido pícrico é:
 63

a) OH c)
OH rial de partida, proponha uma sequência adequada de
O2N NO2 reações para a obtenção desse composto. Justifique
sua resposta.

29. (UCDB-MS) Na nitração do benzeno com diferentes

O2N NO2
NO2 NO2 substituintes X, podem ser formados os produtos 1, 2 e
3, segundo a reação abaixo:
OH
b) d) OH X X X X
NO2
NO2 NO2
H SO
1 HNO 2 4
3
1 1
NO2
NO2 O2N NO2 2 NO2 3
1
NO2
27. (PUC-SP) Em condições reacionais apropriadas, o
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
benzeno sofre reação de substituição.
reação:
Br
I. Trata-se de uma reação de substituição.
AlCl3
1 Br
2
1 HBr II. Quando X 5 Cl, 1 e 3 são os produtos principais.
III. Quando X 5 NO2, 2 é o produto principal.
Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua
IV. Quando X 5 CH3, 1 e 3 são os produtos principais.
reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e
para mais reativas para reações de substituição e são V. Nas mesmas condições, a reação é mais rápida quan-
chamados orto e paradirigentes, enquanto outros gru- do X 5 CH3 do que quando X 5 Cl.
pos tornam a posição meta mais reativa, sendo cha-
mados de metadirigentes. Indique a alternativa correta:
Grupos orto e paradirigentes: — Cl, — Br, — NH2, — OH
Grupos metadirigentes: — NO2, — COOH, — SO3H a) Somente I está correta.
Considerando as informações acima, o principal pro- b) Somente III e IV estão corretas.
duto da reação do 4-nitrofenol com bromo (Br2) na pre-
c) Somente I, III e IV estão corretas.
sença do catalisador AlCl3 é:
a) OH d) Br d) Somente I, II, III e IV estão corretas.
e) Todas estão corretas.

30. (UFPR) A ordem dos reagentes é um fator determinan-

NO2 te para se obter o produto desejado. Um exemplo disso
Br NO2 é a reação do tolueno com os reagentes I e II, nas se-
b) OH e) OH quências mostradas abaixo.
Br CH3 CH3

I II II I
A B C D
Br
NO2 NO2

c) OH Considerando que os reagentes na operação I são

HNO3 / H2SO4; e que os reagentes na operação II são
KMnO4 / OH2 / calor, em seguida H2O, identifique a al-
ternativa correta.
Br NO2 a) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzoico e ácido
p-nitrobenzoico; o produto em D é o ácido m-nitroben-
28. (UFPB-PSS) Quando os derivados do benzeno sofrem zoico.
reações de substituição no anel aromático, os grupos b) Os produtos B e D são iguais.
ligados ao anel influem na formação dos produtos,
c) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzoico e ácido
agindo como orientadores das posições onde ocorre-
p-nitrobenzoico; o produto em D é o m-nitrotolueno.
rão as substituições.
Nesse sentido, se você é um quí- d) Os produtos em B são o-nitrotolueno e p-nitrotolueno;
O
mico e está trabalhando em uma o produto em D é o m-nitrotolueno.
indústria que deseja sintetizar o C CH3 e) O produto em B é o ácido m-nitrobenzoico; os produ-
composto A (figura ao lado), uti- tos em D são ácido o-nitrobenzoico e ácido p-nitro-
lizando o benzeno como mate- Cl A benzoico.
64

Reações de adição
1. (UFPE) Os alcenos podem reagir com várias substân- Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, pode-
cias, como mostrado a seguir, originando produtos mos afirmar que:
exemplificados como B, C e D. 0-0) o alceno A descrito acima corresponde ao propano.
1-1) o produto B da reação do reagente A com H2 é o prope-
B
H2, Pt no.
2-2) o produto C da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-di-
H CH3 bromopropano.
Br2,  3-3) o produto D da reação do reagente A com HC é o 2-clo-
C ropropano, pois segue a regra de Markovnikov.
4-4) todas as reações acima são classificadas como de adi-
H H HC ção.
A
D

2. (Uni-Rio-RJ) Os índios Tamoios que habitavam a Capitania de São Vicente, mais tarde Capitania do Rio de Janeiro, já
usavam o pigmento do urucum na pele como ornamento e como proteção contra picadas de insetos ou ainda contra
queimaduras por exposição ao sol. Apesar desse antigo conhecimento, atualmente, o urucum é material patenteado por
uma companhia cosmética francesa, que detém os direitos de comercialização do pigmento.

CH3 CH3
H3CO COOH

O CH3 CH3
bixina

Na medida em que a bixina é o principal constituinte da parte corante do urucum, responda:

O número de mol de hidrogênio que serão gastos para hidrogenar a cadeia hidrocarbônica da bixina é igual a:
a) 1. b) 9. c) 10. d) 11. e) 18.
3. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insatura- abaixo, cujo reagente (A) é um composto orgânico
ção, são muito mais reativos do que os alcanos. Eles muito importante na indústria química. Dentre suas
reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio várias aplicações, destacam-se sua utilização como
tornando-se assim compostos saturados. agente responsável pelo amadurecimento de frutas e
a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de seu emprego na fabricação de polímeros.
hidrogênio.
HBr
b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal H3C CH2Br
obtido pela reação do HC com um alceno de fórmula (B)
H2C CH2
molecular C6H12 que possui um carbono quaternário.
(A) H2O/H2SO4
4. (Unifesp) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidra- H3C CH2OH
tação, catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação (C)
de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem
mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markov-
01. O composto A pertence à função dos hidrocarbonetos
nikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidra-
de fórmula geral CnH2n 1 2.
tação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-
-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos 02. Os nomes IUPAC de B e C são, respectivamente, bro-
alcenos correspondentes que lhes deram origem? moetano e etanol.
04. A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidra-
a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
tação de A, catalisada por ácido sulfúrico.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
08. Os produtos B e C apresentam apenas átomos de car-
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
bono com hibridização sp3.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
16. O composto C é um isômero funcional do éter etoxieta-
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
no.
5. (UFSC) Observe as equações químicas do esquema 32. O nome IUPAC de A é eteno.

6. (UFRRJ) O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos
mais importantes da indústria química moderna pela
versatilidade de aplicações encontradas a partir de re-
ações químicas simples.
a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerização?
Justifique mostrando a reação química corresponden-
te.
b) O esquema, a seguir, representa a síntese de um im-
portante composto, a partir do acetileno:
Pt
I. HC CH  H2 X II. X  H2O
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e
a função orgânica do composto Y.
7. (UFRRJ) O cravo (Syzygum aromaticum) é uma planta
usada como tempero há vários séculos, tendo motiva-
do inúmeras viagens de navegadores europeus ao con-
tinente asiático. Desta planta extrai-se um óleo essen-
cial que tem como componente majoritário o eugenol
(mostrado a seguir).
CH3O
HO
a) Quando o eugenol reage com uma solução de Br2 em
CC4 (solução de coloração castanho-avermelhada)
ocorre imediata descoloração da solução. Dê a estrutura
do produto de adição formado nessa reação.
b) Dê a estrutura do produto formado, quando o eugenol
é tratado com uma solução aquosa de NaOH.
8. (Unesp) O que ocorreu com a seringueira, no final do
século XIX e início do XX, quando o látex era retirado
das árvores nativas sem preocupação com o seu culti-
vo, ocorre hoje com o pau-rosa, árvore típica da Ama-
zônia, de cuja casca se extrai um óleo rico em linalol,
fixador de perfumes cobiçado pela indústria de cos-
méticos. Diferente da seringueira, que explorada ra-
cionalmente pode produzir látex por décadas, a árvore
do pau-rosa precisa ser abatida para a extração do
óleo da casca. Para se obter 180 litros de essência de
pau-rosa, são necessárias de quinze a vinte toneladas
dessa madeira, o que equivale à derrubada de cerca de
mil árvores. Além do linalol, outras substâncias cons-
tituem o óleo essencial de pau-rosa, entre elas:
CH3 CH2 CH3
O acetileno … gás
H3C CH3 H3C CH3 H3C HO
1,8-cineol linalol alfaterpineol
I II III
65
Considerando as fórmulas estruturais das substâncias
I, II e III, classifique cada uma quanto à classe funcional
a que pertencem. Represente a estrutura do produto
da adição de 1 mol de água, em meio ácido, também
conhecida como reação de hidratação, à substância al-
faterpineol.
9. (Uerj) Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula mo-
lecular C9H8, considere as seguintes informações:
• apresenta ressonância;
• é paradissubstituído;
H
Y • a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos
substituintes consome 44,8 L de hidrogênio molecular
nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y;
• a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte,
forma, em maior quantidade, um composto estável de
fórmula C9H10O.
Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a
equação química correspondente à hidratação descri-
ta e escreva o nome oficial de um isômero de posição
do hidrocarboneto Y.
10. (Fuvest-SP) A aparelhagem, representada na figura,
permite produzir acetileno (etinol), a partir de carbeto
de cálcio (CaC2), por reação com água, utilizando-se,
em seguida, o acetileno para produzir benzeno. Essa
última reação ocorre usando-se ferro como catalisa-
dor, sob aquecimento.
Conceitograf
A
C
B
fonte de aque-
cimento
D
E
a) A primeira etapa desse processo consiste na reação
de carbeto de cálcio com água. Escreva a equação
química balanceada que representa essa transfor-
mação.
b) A segunda etapa desse processo consiste na transfor-
mação catalisada de acetileno em benzeno. Escreva a
equação química balanceada dessa reação.
c) Para a produção de benzeno, a partir de carbeto de cál-
cio, utilizando a aparelhagem acima, que substâncias
devem ser colocadas, quais se formam ou são recolhidas
nas partes A, B, C, D e E da figura? Responda, preenchen-
do a tabela da folha de respostas.
Dados: estados físicos nas condições ambientes
benzeno … líquido
11. (UFG-GO) A interconversão do cis-2-buteno em
CH3 trans-2-buteno, catalisada por iodo, envolve as se-
guintes etapas:
1. homólise de moléculas de iodo, formando átomos de
iodo;
66

2. adição do átomo de iodo a um dos átomos de carbono 1-1) Reage com HBr, por adição, na proporção, em mol, de 1:2.
da ligação dupla, com a conversão desta em ligação 2-2) Reage com H2O, por adição, na presença de catalisa-
simples; dor, dando álcool terciário.
3. rearranjo conformacional visando à diminuição da 3-3) É um derivado de cicloalcano, com cadeia carbônica
energia; insaturada.
4. reestabelecimento da ligação dupla e regeneração do 4-4) É aromático, pois sua molécula possui um anel com
catalisador. seis átomos de carbono.
Represente, utilizando fórmulas estruturais planas, as 17. (Fuvest-SP) Uma mesma olefina pode ser transforma-
etapas citadas. da em álcoois isoméricos por dois métodos alternati-
12. (ITA-SP) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alci- vos:
no forneceu uma mistura dos isômeros cis e trans do Método A: hidratação catalisada por ácido:
mesmo alceno diclorado. Entre as opções a seguir, →
qual é aquela que contém o alcino que não foi utilizado
nesta adição? OH
a) Acetileno. d) Cloroacetileno. Metódo B: hidroboração:
b) Metilacetileno. e) Dietilacetileno. →
c) Dimetilacetileno. OH
Por que a opção c está certa ou errada? sNo caso da preparação dos álcoois
13. (Unicamp-SP) A reação do (HC C CH3) propino CH3
com o (Br2) bromo pode produzir dois isômeros cis-
CH3
-trans que contêm uma dupla ligação e dois átomos de
bromo nas respectivas moléculas. I. OH II.
I. Escreva a equação dessa reação química entre propino
e bromo. OH

II. Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isômeros CH3

cis-trans.
14. (UFPE) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou
falsa:
I. A reação típica de um composto aromático com bromo
é de substituição.
II. Todas as ligações carbono-carbono no propeno têm a
mesma energia de ligação.
III. O buteno-1 apresenta isomeria geométrica.
IV. A reação típica de uma olefina com bromo é de adição.
V. Uma mistura racêmica é aquela que desvia o plano da
luz polarizada.
15. (Uni-Rio-RJ) A reação química mais característica de
um alceno é uma reação de adição, na qual átomos su-
pridos pelo processo formam ligações sigma com os
dois átomos ligados pela ligação dupla. Nesse proces-
so, uma ligação  é desfeita.
Escreva a reação de hidro-halogenação do buteno-2.
16. (UFPB/PSS) Considere o composto orgânico represen-
tado por
H CH CH2
C 1 etapa
H2C CH2
H2C CH2
C carbocátion
H2
Sobre esse composto orgânico, analise as afirmações.
0-0) Reage com Br2, por adição, na proporção, em mol, de 1:1.
e com base nas informações fornecidas (método A e
método B), dê a fórmula estrutural da olefina a ser uti-
lizada e o método que permite preparar
a) o álcool I.
b) o álcool II.
Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou
mais de um método, cite-os todos.
c) Copie as fórmulas estruturais dos álcoois I e II e, quan-
do for o caso, assinale com asteriscos os carbonos as-
simétricos.
18. (Fuvest-SP) A adição de HC a alcenos ocorre em
duas etapas. Na primeira delas, o íon H1, prove-
niente do HC, liga-se ao átomo de carbono da
dupla ligação que está ligado ao menor número
de outros átomos de carbono. Essa nova ligação
(C — H) é formada à custa de um par eletrônico da du-
pla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva,
chamado carbocátion, que reage imediatamente com o
íon cloreto, dando origem ao produto final. A reação do
1-penteno com HC, formando o 2-cloropentano, ilus-
tra o que foi descrito.
CH3CH2CH2CH CH2  HC a.
H
 C2
[CH3CH2CH2 CH CH2]
1a. etapa
C
C 2
CH3CH2CH2 CH CH3
2a. etapa
 67

a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, rea- b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não
gindo com o íon cloreto, dá origem ao haleto de alquila. sejam isômeros cis-trans entre si e que, rea­gindo com
C HC, podem dar origem ao haleto de alquila do item
anterior.
CH3CH2 C CH2CH2CH3 c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que
não apresenta isomeria cis-trans. Justifique.
CH3
19. (Fuvest-SP) A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por

H
catalisador
R C C R  H2O R C C R R C C R

OH H O H
H

R C C R1 R C C R1

catalisador OH H O H
R C C R1  H2O
H

R C C R1 R C C R1

H OH H O
em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada.
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula
estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas.
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser representada por:

X
catalisador
hex-3-ino  HOD Z
Y

Escreva as fórmulas estruturais de X, Y e Z. Não considere a existência de isomeria cis-trans.

20. Copie as equações em seu caderno, completando-as. as fórmulas estruturais e os nomes desses alquenos.
Indique qual deles apresenta isomeria geométrica.
a) H3C C CH  1 H2 → *
22. Escreva em seu caderno o nome e as fórmulas das
b) * 1 1 H2 → H3C CH CH CH3 substâncias indicadas por X, Y e W.

álcool
CaCO3 X  CO2
c) H3C CH CH3  KOH *  KBr  H2O

X3C Y  CO
Br Y  2 HOH Ca(OH)2  W
d) *  KOH → H3C CH CH CH3  KC  H2O 23. Copie as equações em seu caderno, completando-as.
a) H3C CH CH CH3  2 KOH álcool
e) H2C CH2  Zn *  ZnC2

C C C C
álcool
*  2 KC  2 H2O
f) *  Zn → H3C CH CH CH3  ZnBr2
b) *  2 KOH → HC CH  2 KBr  2 HOH
c) H3C C CNa  H3C C → *  NaC
g) OH
d) *  H3C CH2 C → HC C CH2 CH3  NaC
H2SO4 conc.
H3C CH2 *  H2O

24. Dos compostos abaixo, o único em que ocorre reação
21. O 2-butanol, por desidratação intramolecular, pode pro- de adição, em condições adequadas, é o:
duzir dois alquenos diferentes. Escreva em seu caderno a) ciclo-hexano.
68

b) ciclobutano. III. CH3CHCH2CH3  KOH

c) ciclopentano.
d) dicloroetano.
e) tolueno.
25. (UFF-RJ) Em amostras coletadas recentemente no rio
Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT
(diclorodifeniltricloretano). Essa substância, quando
utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode
causar problemas ao ser humano e ao meio ambiente.
Há insetos resistentes ao DDT, pois são capazes de
transformá-lo em uma nova substância sem efeito in-
seticida — o DDE (diclorodifenildicloroetileno).
Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT
por meio da reação:
C H
álcool
C

Br
Identifique a(s) alternativa(s) correta(s), considerando
apenas os produtos orgânicos.
(01) A pode ser apenas 1,2-dibromo-2-metilpropano.
(02) B pode ser 2-cloro-2-metilpropano.
(04) B pode ser apenas 1-cloro-2-metilpropano.
(08) B pode ser uma mistura de 2-cloro-2-metilpropano e
1-cloro-2-metilpropano.
(16) C pode ser apenas 2-buteno.
(32) C pode ser 1-buteno.

C C C C
KOH 28. (UFPA) Foi apreendido um carregamento ilegal de
etanol produtos químicos escondidos no porão de um barco
C que navegava no rio Pará. O processo de identificação
desse material foi feito com a colaboração de pesqui-
sadores do Departamento de Química da Universidade
Federal do Pará (UFPA). A identificação da substância,
codificada como (I), consistiu na realização dos experi-
C mentos (a) e (b) esquematizados a seguir:
C
a) H3C H H3C CH2CH3
(I) KOH
C C  C C 
C álcool, 
KOH
C C  KC  H2O H CH2CH3 H H
etanol
C (II) (III)

C H CH2CH2CH3
 C C
Essa é uma reação específica classificada como:
H H
a) redução. d) eliminação.
(IV)
b) substituição nucleofílica. e) adição.
c) substituição eletrofílica. b)
NaOH
(I) composto orgânico  sal inorgânico A
H2O
26. (PUC-RJ) Dentre os compostos abaixo:
AgNO3 (aq)
I. CH3 CH2 CHC CH3
II. CH2C CHC CH3 sal inorgânico B  AgC ↓
III. CH2 CH2
No experimento (a), obteve-se como produtos os alce-
escolha aquele que reage: nos (II), (III) e (IV) em diferentes proporções, sendo o
a) com o C2 formando o 1,2-dicloroetano. produto principal (obtido em maior quantidade) o isô-
mero de configuração E. No experimento (b), conforme
b) com o NaOH em solução aquosa formando o 2-buteno. a sequência de reações descritas, obteve-se como um
c) em presença do zinco em pó formando o propeno. dos produtos o cloreto de prata, que precipitou no meio
Em todos os três casos, escreva a reação completa. reacional.
Tomando como base essas informações,
27. (UFMS) Dado o conjunto de reações:
a) escreva a fórmula estrutural da substância (I).
I. CH3C CH2  Br2 → A b) qual dos alcenos, (II), (III) ou (IV), foi obtido em maior
quantidade?
CH3 c) qual o tipo de reação química representada no esque-
anidrido ma (a)?
II. CH3C CH2  HC (g) B
d) identifique, por meio de suas fórmulas químicas, os
CH3 sais inorgânicos A e B.
 69

Reações de oxidação
1. (PUC-MG) A ozonólise do composto metil-2-buteno, b) ácido acético, CO2 e água.
seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, c) somente ácido acético.
produz:
d) ácido acético e butanona.
a) propanal e etanal.
e) somente cetona.
b) metanal e etanal.
8. (Cesgranrio-RJ) Um alceno X foi oxidado energi-
c) etanal e propanona.
camente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 1
d) propanal e propanona. 1 H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e áci-
2. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença do metilpropanoico. Logo, o alceno X é:
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: a) 2-metil-3-hexeno.
a) cetona e aldeído. b) 3-metil-3-hexeno.
b) cetona, aldeído e álcool. c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
c) somente cetonas. d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
d) aldeído e álcool. e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. 9. (Uni-Rio-RJ) O colesterol é o esteroide animal mais
3. (UEPI) Um estudante de química estava pesquisando abundante, formando cerca de um sexto do peso seco
o conteúdo de um frasco. Verificou que esse conteúdo do tecido nervoso e central. O excesso de colesterol
descorava uma solução de KMnO4 (permanganato de que se deposita nos vasos sanguíneos é a causa mais
potássio). Observou também que, quando tratado com comum de enfartes do miocárdio e da arteriosclerose.
ozônio em presença de zinco em pó, dava como produ-
to somente o propanal.
Nesse contexto, podemos dizer que o frasco contém:
a) buteno-1. d) pentano.
b) hexeno-3. e) propeno.
c) ciclopropano.
4. (Fesp) A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma
hidrólise produz exclusivamente acetona. O composto HO colesterol
será:
Indique a afirmativa incorreta referente a algumas das
a) 2,3-dimetil-2-buteno. propriedades químicas do colesterol.
b) 3-metil-2-penteno. a) Sofre oxidação com solução ácida de KMnO4.
c) 2,3-dimetil-1-buteno. b) Reage com ozônio.
d) 2 hexeno. c) Reage com bromo à temperatura ambiente.
e) n.d.a. d) Reage com C,2 em presença de radiação ultravioleta.
5. (Fuvest-SP) Na ozonólise do alqueno de menor massa e) Não reage com H2 em presença de catalisador metálico.
molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual é o
10. (UFRJ) Dê o nome dos produtos que são obtidos quan-
único produto orgânico formado?
do se trata 3-metil-1-penteno com os elementos a se-
6. (UFS-SE) Hidrocarbonetos guir e demonstre as reações por meio de equações.
I. H2O/H2SO4. III. Br2/CC,4.
H H II. H2/Ni. IV. O3/H2O2.
R C C R 11. (UFG-GO) Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam
ligação dupla en­tre áto­mos de H
ao serem submetidos à oxidação com ruptura de ca- carbono. São chamados de
deia carbônica, produzem: olefinas, pa­la­vra que significa H C C
“gerador de óleos”, em razão 3 C CH2CH3
a) álcoois. d) ésteres. do aspecto oleoso dos que têm
b) cetonas. e) éteres. mais de cinco carbonos. CH3
c) ácidos. Com base na fórmula química
alceno
do alceno apresentada acima,
7. (UA-AM) A oxidação enérgica do 3-metil-2-penteno,
considere as seguintes afirmativas:
na presença de KMnO4, em meio ácido, produzirá:
I. De acordo com a nomenclatura IUPAC, o composto é o
a) etanal, CO2 e água. 2-metil-2-penteno.
70

II. Alcenos são mais reativos do que alcanos por causa da 15. (Fuvest-SP) Em solvente apropriado, hidrocarbonetos
ligação dupla entre átomos de carbono. com ligação dupla reagem com Br2, produzindo com-
III. Na adição iônica de HBr, o átomo de bromo se ligará ao postos bromados; tratados com ozônio (O3) e, em se-
carbono menos hidrogenado da dupla ligação. guida, com peróxido de hidrogênio (H2O2), produzem
compostos oxidados.
IV. Esse composto apresenta isomeria cis-trans.
As equações químicas abaixo exemplificam essas
V. Sob condições reacionais adequadas, na reação de transformações.
ozonólise, podem ser obtidos como produtos a propa- Br
nona e o propanal.
Marque a alternativa correta: CH3CHCH CH2 1 Br2 CH3CHCHCH2Br
a) As afirmativas I, II e III são falsas. (marrom) (incolor)
b) As afirmativas II e IV são falsas. CH3 CH3
c) As afirmativas III e IV são falsas. CH3CH2CH2C CHCH3
1) O3
CH3CH2CH2CCH3 1 CH3COOH
d) As afirmativas III, IV e V são falsas. 2) H2O2

e) Apenas a afirmativa IV é falsa. CH3 O

Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas
12. (PUC-PR) Dada a reação:
um dos compostos isoméricos abaixo, não necessaria-
KMnO4/H1 mente na ordem em que estão apresentados:
H3C CH2 CH C[CH3] CH2 CH3 1 [O] 
obteremos como produtos: I. III.
I. propanal. III. 4-metil-3-hexanol. II.
II. 2-butanona. IV. ácido propanoico.
Estão corretas as afirmações:
a) I e III. c) II e III. e) II e IV. Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco,
b) I e IV. d) I e II. foram usadas nas seguintes experiências:
• Às três amostras adicionou-se, gradativamente, solu-
13. (Cesgranrio-RJ) A combustão completa de 1 mol de um
ção de Br2, até perdurar tênue coloração marrom. Os
alceno X produz 4 mol de CO2, além de água. A mesma
volumes, em mL, da solução de bromo adicionada fo-
quantidade desse alceno, quando oxidada energica-
ram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amos-
mente (presença de KMnO4 em meio ácido), produz 2
tras dos frascos X, Y e Z.
mol de um mesmo ácido carboxílico. A estrutura plana
• As três amostras restantes foram tratadas com O3 e,
desse alceno é:
em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre
a) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 apenas na amostra do frasco X.
O conteúdo de cada frasco é:
b) CH3 CH2 C C CH2 CH3
Frasco X Frasco Y Frasco Z
CH3 CH3
a) I II III
c) H3C CH3 b) I III II
C C
c) II I III
H3C CH3
d) III I II
d) H3C CH CH CH3
e) III II I
e) H CH3
C C 16. (Fuvest-SP) A “química verde”, isto é, a química das
H CH3 transformações que ocorrem com o mínimo de impacto
ambiental, está baseada em alguns princípios:
14. (PUC-PR) Um hidrocarboneto de fórmula molecular C4H8 1) utilização de matéria-prima renovável;
apresenta as seguintes propriedades químicas: 2) não geração de poluentes;
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com
I. Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbo-
a maior porcentagem de átomos dos reagentes incor-
no.
porados ao produto desejado.
II. Absorve 1 mol de hidrogênio por mol de composto Analise os três processos industriais de produção
quando submetido a hidrogenação. de anidrido maleico, representados pelas seguintes
III. Quando oxidado energicamente, fornece ácido propiô- equações químicas:
nico e dióxido de carbono. I. O
Esse hidrocarboneto é o:
a) ciclobutano. c) 2-buteno. e) metilciclopropano. 1 4,5 O2 catalisador O 1 2 CO2 1 2 H2O
b) 1-buteno. d) metilpropeno.
O
 71

O de hidrogenação catalítica, formando a mesma subs-

II. catalisador
1 3 O2 O 1 3 H2O
O a) Escreva as estruturas e os nomes oficiais para as subs-
III. O tâncias de A a H, marcando, com um asterisco, átomos
1 3,5 O2 catalisador O 1 4 H2O
O
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justi-
fique.
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios den-
tre os três citados? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desi-
dratação, pode gerar o anidrido maleico.
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico
do ácido do item c.
17. (Ufes) O ácido C4H4O4 possui dois isômeros espaciais (es-
tereoisômeros): o ácido fumárico (A) e o ácido maleico
(B). Sobre esses ácidos, pode-se afirmar que:
• um mol de ácido fumárico ou um mol de ácido ma-
leico sofre reação de ozonólise (O3 seguido de H2O2),
formando dois mol de ácido oxálico (C).
• o ácido fumárico não sofre desidratação intramolecular,
na presença de agente desidratante; o ácido maleico, po-
rém, nas mesmas condições sofre desidratação intramo-
lecular, formando o anidrido maleico (D).
• o ácido fumárico reage com KMnO4 diluído, a frio, for-
mando uma mistura opticamente inativa das substân-
cias (E) e (F).
• o ácido fumárico, ao sofrer reação de bromação, produz
apenas uma substância (G), opticamente inativa.
• tanto o ácido fumárico quanto o maleico sofrem rea­ção
tância, C4H6O4 (H), opticamente inativa.
Baseado nas afirmações anteriores, responda às se-
guintes questões:
de carbonos assimétricos, se houver.
b) Explique por que a mistura das substâncias E e F e as
substâncias G e H são opticamente inativas.
c) Calcule quantos estereoisômeros são possíveis para a
substância G.
d) Dentre as substâncias G e H, qual é a mais ácida? Justi-
fique (considere apenas em termos de pK1).
18. Equacione as seguintes reações de oxidação:
a) ozonólise do hexa-1,4-dieno;
b) oxidação enérgica do hexa-1,4-dieno;
c) oxidação enérgica do but-2-ino;
d) oxidação enérgica do but-1-ino.
19. (Fuvest-SP) Um alqueno e um cicloalcano isômeros,
de fórmula C4H8, sofreram oxidação enérgica, produ-
zindo respectivamente ácido acético e ácido butano-
dioico. Escreva a fórmula estrutural desses isômeros.
20. (UFV-MG) Um alqueno ao ser submetido à ozonólise
produziu unicamente a seguinte cetona:
O O
CH3 C CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3
a) Qual é o nome dessa cetona?
b) Represente a estrutura do alqueno que sofreu ozonólise.
c) Qual é o nome desse alqueno?

2 1. (FEI-SP) Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanoico e uma molécula de
anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2. c) 1-propino ou propino-1. e) 1-butino ou butino-1.
b) Etino ou acetileno. d) 1-pentino ou pentino-1.

22. Considere as reações a seguir:

H H
HO O HO O
H C H C H C H C

O
oxidação oxidação
1 3 [O] 1 H2O 1 8 [O] 1 H3C C 1 2 H2O
enérgica enérgica
H OH
tolueno ácido benzoico
H C C CH3 C
O OH
H H

Com base nas reações dadas, indique a fórmula estrutural dos compostos resultantes das seguintes oxidações:
a) parametiltolueno; b) ortometiltolueno; c) metaetiltolueno.

23. (PUC-PR) As reações de oxidação são de suma impor- -se obter outros compostos orgânicos de grande aplica-
tância em química orgânica, pois, por meio delas, pode- ção industrial, como diálcoois, ácidos, cetonas etc.
72

Assim, a oxidação enérgica do 1-butino produz: b)

a) ácido pirúvico.
b) ácido propanoico somente. c)
c) 2 mol de ácido acético.
d) ácido propanoico, gás carbônico e água. d)
e) 2-butanona.
24. (UFMA/PSG) O óleo essencial do lúpulo (Humulus e)
lupulus L.) é constituído por vários compostos vo-
láteis. Dentre eles, está o mirceno (abaixo), um mo-
noterpeno associado ao sabor amargo da cerveja. 26. (Ufal) Considere os hidrocarbonetos representados
Dê as fórmulas estruturais dos principais produtos ob- pelas fórmulas:
tidos na ozonólise redutiva desse composto. I. H2C CH CH2 CH3
II. H3C CH CH CH3
III. H2C CH CH CH2
25. (UFMA/PSG) Um composto A reage com dois mol de IV. H3C C C CH3
hidrogênio na presença do catalisador de paládio pro- Analise as afirmações, quanto a esses compostos.
duzindo o composto B. A ozonólise redutiva de A forne-
(  ) Na queima total de 1 mol, o composto III produz a
ce os seguintes compostos orgânicos:
mesma quantidade de CO2 e de H2O que o composto I.
O O O (  ) Na oxidação do composto III, pode-se formar o ácido
oxálico (HOOC COOH).
H H H O (  ) Na redução total, com H2 e catalisador, todos levam ao
n-butano.
As estruturas dos compostos A e B são respectivamente: (  ) O único que por oxidação origina o ácido etanoico é o IV.
a) (  ) Na redução total de 1 mol, o composto IV necessita de
mesma quantidade de H2 que o composto III.
 73

Álcoois
1. (UFJF-MG) Considere as reações I, II e III adiante: e C e submetidas a uma série de ensaios de identifi-
I. Br cação. A análise elementar revelou que as três subs-
tâncias apresentavam a mesma fórmula molecular
CH3CHCH3 1 NaOH → CH3CH CH2 C3H8O. Para auxiliar sua identificação, cada uma delas
foi então submetida a uma sequência de reações de
II. OH acordo com o esquema a seguir:
H1 K2Cr2O7
CH3CH CH2 1 H2O CH3CHCH3 A não reage
H2SO4
III. OH O K2Cr2O7 Na2CO3
B BI BII 1 BIII (g)
H1 H2SO4 H2O
CH3CHCH3 1 K2Cr2O7 CH3CCH3
K2Cr2O7 Na2CO3
As reações I, II e III podem ser classificadas, respecti- C CI não reage
H2SO4 H2O
vamente, como:
a) adição, substituição e redução. A partir das informações fornecidas, identifique o gás
b) eliminação, adição e oxidação. B, escreva a fórmula em bastão da substância A e dê
os nomes das substâncias B e C.
c) oxidação, adição e substituição.
d) redução, hidrólise e oxidação. 5. (Ufal) Escreva de maneira sequencial a fórmula dos
e) eliminação, oxidação e hidrólise. compostos que podem ser obtidos pela oxidação gra-
dativa dos compostos representados por:
2. (UFU-MG) Em um laboratório, foram encontrados dois
a) CH3CH2CH(OH)CH3
frascos, A e B, cujas etiquetas apresentam informa-
ções dos respectivos reagentes, conforme mostrado a b) CH3CH CH2
seguir. 6. (UFMG) A cachaça é uma bebida alcoólica constituída
Frasco A: por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos ou-
C4H10O PE 5 34,6 ºC tros componentes.
Na tabela a seguir, estão representados três outros ál-
Anestésico
coois também encontrados na cachaça:
 reparado a partir da desidratação intermolecular do
P
etanol.
Álcool Fórmula estrutural
Frasco B:
C4H10O PE 5 99,5 ºC I CH3 OH
Facilmente oxidado a butan-2-ona. II CH3 CH2 CH2 OH
Pede-se:
a) a fórmula estrutural da substância contida em cada CH3
frasco. Justifique sua resposta. III
CH3 CH CH2 OH
b) a nomenclatura, de acordo com as regras IUPAC, de
cada substância.
Para melhorar sua qualidade degustativa, essa bebida
c) a equação química representativa da reação do reagente
deve ser envelhecida em tonéis de madeira. Durante
do frasco B com ácido etanoico.
esse envelhecimento, ocorrem diversas reações — entre
3. (Unesp) A fumaça da queima da madeira contém for- outras, oxidação de álcoois e de aldeídos e esterificações.
maldeído (metanal). O efeito destruidor do formaldeído a) Escreva a equação química balanceada da reação de
em bactérias é uma razão pela qual defumar alimen- oxidação do álcool III pelo oxigênio, O2 (g), para formar
tos pode ajudar a conservá-los. O formaldeído pode um ácido carboxílico.
ser preparado industrialmente por uma reação entre b) Escreva a equação química balanceada da reação de
o álcool correspondente e o oxigênio molecular, a 600 esterificação do ácido carboxílico, formado pela rea-
ºC e na presença de catalisador. Na reação, obtém-se ção, representada no item a, com o álcool I.
água como subproduto. Escreva a equação balanceada
c) Escreva a equação química balanceada da reação de
da reação e identifique todos os reagentes e produtos
oxidação do álcool II pelo oxigênio, O2 (g), para formar
pelos seus nomes.
um aldeído.
4. (UFRJ) Três recipientes contendo substâncias orgâni- d) Dos três álcoois representados na tabela, o álcool I
cas diferentes e desconhecidas foram encontrados em — metanol — é o mais volátil. Com base nas intera-
um depósito abandonado. As substâncias contidas em ções intermoleculares, justifique esse comportamento
cada um dos três recipientes foram denominadas A, B do metanol.
74
7. (PUC-MG) Ao deixarmos as garrafas deitadas, as ro-
lhas umedecem, havendo menor possibilidade de de-
terioração do vinho. O procedimento evita a transfor-
mação do álcool do vinho em:
a) acetona.
b) ácido acético.
c) acetato de etila.
d) metanal.
8. (Udesc) A forma de armazenar o vinho é fundamental
para sua conservação, sem que ele azede. Para isso
devem-se tomar algumas precauções, como guardá-
-lo em lugar tranquilo, pouco iluminado, com tempe-
ratura controlada e com a garrafa deitada. A última re-
comendação se justifica: ao deitar a garrafa, o líquido
umedece a rolha que, ao inchar, fecha os poros exis-
tentes na cortiça, evitando a oxidação do álcool pre-
sente em ácido — conforme é mostrado pela equação
abaixo:
CH3CH2OH → CH3CO2H
álcool ácido
a) Desenhe a estrutura de Lewis para o álcool.
b) Qual o nome oficial do álcool presente no vinho, e do
ácido formado na oxidação?
c) Quantos gramas do ácido serão produzidos, partindo
de 80,5 g do álcool?
9. (UFMG) A brasileína e a brasilina — dois pigmentos
responsáveis pela cor vermelha característica do pau-
-brasil — têm, respectivamente, esta estrutura:
HO O HO O
OH OH
HO O HO OH
brasileína brasilina
Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma
dessas duas substâncias, é correto afirmar que a bra-
sileína
a) apresenta massa molar maior que a da brasilina.
b) é um isômero da brasilina.
c) pode ser obtida por oxidação da brasilina.
d) tem o mesmo número de hidroxilas que a brasilina.
10. (Ufla-MG) Os produtos finais das oxidações do etanol,
metanol e 2-propanol, com permanganato de potássio
a quente em meio ácido, são, respectivamente:
a) ácido etanoico, dióxido de carbono, propanona.
b) ácido acético, metanal, propanona.
c) ácido etanoico, dióxido de carbono, ácido propanoico.
d) ácido metanoico, dióxido de carbono, ácido propiônico.
11. (UFU-MG) Considere as informações a seguir.
(I) (II)
HO OH
(III)
HO
 a reação de oxidação do triálcool apresentado com
N
KMnO4 em meio ácido ou com K2Cr2O7 em meio ácido,
é correto afirmar que:
a) a hidroxila III produzirá cetona.
b) a hidroxila II produzirá ácido carboxílico.
c) a hidroxila I produzirá cetona.
d) a hidroxila I produzirá éster.
12. (UFU-MG) Os ambientalistas preocupam-se com o
crescimento da cultura da cana-de-açúcar para a pro-
dução de etanol, que no momento passa a ser o com-
bustível alternativo menos poluente e renovável do
nosso planeta. A comparação é feita com os combus-
tíveis utilizados atualmente, os chamados fósseis que
poluem mais a atmosfera.
Quanto à reatividade dos álcoois, faça o que se pede.
a) Descreva a equação que representa a reação da oxida-
ção total de álcoois: a) primários; b) secundários.
b) Descreva a equação que representa a reação da redu-
ção do etanol sob condições energéticas.
c) Quais produtos se obtêm da desidratação intermole-
cular do etanol?
13. (UEG-GO) A prática cirúrgica na medicina, a partir do
século XIX, conseguiu um grande avanço com o advento
da anestesia geral e da assepsia pré-operatória. O éter
etílico desenvolveu um papel importante nessa área, pois
apresentava atividade anestésica mais potente do que os
compostos químicos da época, vindo a substituir a uti-
lização do N2O (gás hilariante) e permitindo a anestesia
geral. Entretanto, nos dias de hoje, seu uso para esse fim
não é mais comum. Esse composto pode ser obtido pela
reação de etanol com ácido sulfúrico, mas, nesse caso,
a temperatura deve ser devidamente controlada para
evitar-se a formação do eteno ao invés do éter.
Considerando a reação a seguir, que descreve as par-
ticularidades da reação de obtenção do éter etílico a
partir do etanol, assim como as características quí-
micas de reagentes e produtos, julgue as afirmações
posteriores.
H2SO4 H2SO4
OH O
eteno 180 °C etanol 140 °C éter etílico
I. O éter etílico e o eteno foram obtidos respectivamente
por reações de eliminação e substituição.
II. O éter etílico apresenta maior pressão de vapor, isto é,
é mais volátil do que o etanol.
 75

III. Comparando-se os três compostos orgânicos envolvidos
nas reações, o etanol e o éter etílico apresentam respec-
tivamente maior e menor temperatura de ebulição.
Assinale a alternativa correta:
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
d) Apenas a afirmação II é verdadeira.
14. (UFU-MG) No experimento esquematizado a seguir, eta-
nol e ácido sulfúrico foram aquecidos formando um gás.
Este gás, ao reagir com a solução de bromo em tetraclore-
to de carbono, descoloriu a solução, tornando-a incolor.
Paulo César Pereira
Obs.: As ligações com as representações e
indicam, respectivamente, ligações que se apro-
ximam do observador e ligações que se afastam do
observador.
O terc-butanol (composto 1), quando aquecido na
presença de um catalisador ............., leva atra-
vés de uma reação típica de .............., à forma-
ção do isobutileno (composto 2), cujo nome IUPAC
é ............. .
Assinale a alternativa que preenche corretamente as
lacunas do texto, na ordem em que aparecem.
a) ácido — desidratação — 1,1-dimetileteno
b) básico — condensação — 1,1-dimetileteno

c) metálico — adição — 2-metilpropeno

d) básico — desidratação — 2-metilpropeno
e) ácido — eliminação — 2-metilpropeno

H2O 18. (UEL-PR) Um processo laboratorial para conversão de

etanol/H1 H2O alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica con-
170 ºC siste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II),
Br2 em CC4
cor laranja etapa A, e posterior conversão deste último na cetona
(III), etapa B, conforme o esquema a seguir.

O gás formado na reação anterior é o:

A B
a) etano. c) etanal. R R R

b) eteno. d) carbônico. OH O
I II III
O texto abaixo refere-se às questões 15 e 16.
As reações utilizadas para essas duas conversões de-
15. (UFRJ) No esquema de síntese representado a seguir, vem ser, respectivamente:
o composto A é um álcool com quatro átomos de carbo- a) Oxidação de I e redução de II.
no em que a hidroxila está ligada ao carbono terciário.
b) Hidratação de I e redução de II.
Esse álcool sofreu desidratação gerando metilpropeno
(B), que, por sua vez, sofreu adição de ácido bromídrico, c) Redução de I e hidrogenação de II.
gerando o composto C. d) Hidratação de I e oxidação de II.
Em seguida, obteve-se um monoalquil aromático (D) por e) Hidrogenação de I e oxidação de II.
meio de uma reação de Friedel Crafts do composto C
com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de 19. (PUC-MG) Observe os compostos representados a
ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando como produtos seguir.
principais dois isômeros, E e F. H H H H
H2SO4 1 HBr AC3 HNO3/H2SO4
A B D E1F H C C O H H C O C H
Br 1 C6H6
C
Escreva, usando a representação em bastão, as fórmulas H H H H
dos compostos A e B e dê o nome dos compostos C e D. I II

16. (UFRJ) O H O
H2SO4 1 HBr AC3 HNO3/H2SO4
A B
1 C6H6
D E1F
H C C H H C C H
Br
C
Escreva, usando a representação em bastão, as fór- H H H
mulas dos compostos E e F e classifique o tipo de iso- III IV
meria existente.
17. (UFRGS — adaptado) Considere a reação e o texto que Assinale a alternativa incorreta.
a segue. a) Os compostos I e II são isômeros.
b) Os compostos II e III são éteres, sendo III um éter cíclico.
OH 1 H2O c) O composto IV pode ser formado por oxidação parcial de I.
d) O composto II pode ser formado por redução de III.
76

20. (UFJF-MG) Um químico forense precisa identificar o (1)-2-butanol (2)-2-butanol

conteúdo de três frascos rotulados de A, B e C. Saben-
do-se que todos os frascos contêm um álcool com a
fórmula C4H10O, este químico fez um teste para deter-
minar as estruturas dos compostos, reagindo-os com
uma solução ácida de KMnO4, obtendo os seguintes
resultados:
• o composto do frasco A levou à formação de um ácido
carboxílico;
• o composto do frasco B levou à formação de uma ce-
tona;
• o composto do frasco C não reagiu. oxidação redução
A B
Com base nos dados, assinale a alternativa correta.
a) O nome do composto do frasco B é etoxietano (éter etí- oxidação redução
A B
lico).
a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obti-
b) Na reação com solução ácida de KMnO4 ocorre uma das nas conversões mostradas no esquema.
redução do composto A.
b) Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s)
c) O nome do composto presente no frasco A é butan-1-ol substância(s) em B não desvia(m) a luz polarizada?
(1-butanol). Justifique.
d) A reação de desidratação do álcool B fornecerá um al-
24. (UFSM-RS) A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocorre
cino.
em situações de grande esforço dos músculos. Essa trans-
e) O nome do composto C é pentan-1-ol (1-pentanol). formação se dá com a ação do dinucleotídeo nicotinamida
adenina (NADH), como mostra a equação química.
2 1. (PUC-MG) Seja dada a sequência de reações a se-
guir. H3C O2 H
I. H2C 5 CH2 (g) 1 HC (g) → A C C 1 NADH 1 H1 → CH3 C C O2 1 NAD1
II. A 1 KOH (aq) → B 1 KC (aq)
O O OH O
III. B 1 KMnO4 (aq) 1 H2SO4 (aq) → C 1 K2SO4 (aq) 1
íon piruvato íon lactato
1 MnSO4 (aq) 1 H2O ()
Considerando a equação, afirma-se:
Considerando-se essas transformações, é incorreto
I. Os dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos.
afirmar que o composto:
II. NADH funciona como agente redutor.
a) A é o cloreto de vinila, empregado na fabricação de
PVC. III. O íon lactato possui carbono assimétrico.
b) B é o etanol, obtido comercialmente a partir da cana- Está(ão) correta(s):
-de-açúcar. a) apenas I.
c) C é o ácido acético, encontrado no vinagre. b) apenas I e II.
d) B é isômero do éter dimetílico. c) apenas II e III.
22. (Uerj) Ao realizar uma análise orgânica, um laborató- d) apenas III.
rio produziu uma mistura X, composta de propanal e e) I, II e III.
propanona. Uma parte dessa mistura, com massa de
0,40 g, foi aquecida com solução ácida de dicromato 25. (UFMG) a) O ácido málico pode ser convertido em áci-
de potássio. O produto orgânico Y obtido nessa reação do succínico por meio de duas reações consecutivas
foi totalmente separado por destilação e apresentou — uma de eliminação de água e outra de hidrogenação
massa de 0,37 g. —, como representado no esquema:
Determine a porcentagem da massa de cada um dos
COOH COOH
componentes da mistura X. Em seguida, apresente
duas características que justifiquem o ponto de ebu-
lição de Y ser maior que os pontos de ebulição do pro-
panal e da propanona. CH2 2 H2O 1 H2 CH2
X
23. (UFG-GO) O 2-butanol é uma substância que possui
dois isômeros ópticos, sendo que um dos isômeros
HC OH CH2
desvia a luz polarizada para a direita (1) e o outro,
para a esquerda (). No entanto, a mistura equimo-
lar desses isômeros não desvia a luz polarizada. Es-
ses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos, COOH COOH
produzindo B, conforme o esquema a seguir. ácido málico ácido succínico
 77

O composto X, obtido após a reação de desidratação do
ácido málico, apresenta dois estereoisômeros.
Represente a fórmula estrutural de cada um desses
dois estereoisômeros.
(Deixe bem explícitas as diferenças entre eles.)
b) Por sua vez, o ácido succínico pode ser convertido em
anidrido succínico, por meio de uma reação de desi-
dratação, catalisada por ácido sulfúrico, como mostra-
do neste esquema:
COOH
a) exotérmica e que X e Y eram as substâncias II e I, res-
pectivamente.
b) exotérmica e que X e Y eram as substâncias III e I, res-
pectivamente.
c) endotérmica e que X e Y eram as substâncias II e I,
respectivamente.
d) endotérmica e que X e Y eram as substâncias III e I,
respectivamente.
e) endotérmica e que X e Y eram as substâncias II e III,
respectivamente.

27. (ITA-SP) Apresente as respectivas fórmulas químicas

O estruturais das espécies químicas (A, B, C, D, E) pre-
CH2
H2SO4 sentes nas seguintes equações químicas:
H2C
2 H2O KOH (etanol)
CH3CH2CH2C A
CH2 O
KOH (etanol)
CH3CHCCH3 A
H2C
KOH (etanol)
CH3CH2CHCCH3 B1C
COOH O H2SO4 H2O4, calor
(H3C)2CCH2 D E
ácido succínico anidrido succínico
28. (Unifesp) A Química Forense é uma importante área
Uma reação análoga pode ser realizada com apenas de aplicação da Química, auxiliando na investigação
um dos estereoisômeros do composto X, representa- de crimes, permitindo identificar drogas ilícitas, re-
dos no item a desta questão. O outro estereoisômero conhecer a adulteração de combustíveis e constatar a
desse composto não reage nas mesmas condições. existência de vestígios de sangue em locais onde ocor-
Considerando as estruturas propostas no item a des- reram crimes. Um dos testes que podem ser utilizados
ta questão, indique qual dos dois estereoisômeros do na identificação da cocaína, fórmula estrutural repre-
composto X — I ou II — pode produzir um anidrido em sentada na figura, é denominado ensaio de odor.
reação análoga à descrita para o ácido succínico. Jus-
N O
tifique sua resposta.

26. (FGV-SP) Na identificação de duas substâncias orgâ- O

nicas no laboratório de química, um grupo de alunos
realizou dois experimentos:
Teste 1 — Retirou uma amostra de 4 mL da substância
X e transferiu para um tubo de ensaio. Na sequência,
adicionou gotas de solução de ácido sulfúrico e 4 mL
de solução violeta de permanganato de potássio. Agi-
tou e observou.
Teste 2 — Repetiu o teste anterior, utilizando amostra
da substância Y.
Resultados obtidos:
Teste 1 — O tubo aqueceu durante a reação e a cor
violeta da solução desapareceu.
Teste 2 — Não houve alteração, a reação não ocorreu.
Para que o grupo de alunos pudesse concluir o teste
de identificação, o professor deu as seguintes informa-
ções:
— As substâncias testadas podem ser:
I) 2-metilpropan-2-ol,
II) butan-1-ol e
O
O
O ensaio de odor consiste na reação da cocaína com
metanol, catalisada por hidróxido de potássio, com
produção de benzoato de metila, cujo odor é caracte-
rístico. O procedimento para a realização desse ensaio
encontra-se ilustrado na figura ao lado.
a) Quais são os grupos funcionais presentes na estrutura
da cocaína?
b) Escreva a equação e o nome da reação química que ocor-
re no ensaio de odor para a identificação da cocaína.
benzoato
amostra KOH/CH3OH de metila
Paulo César Pereira

III) propan-2-ol.
— 370 mg da substância X, quando sofre combustão
completa, produzem 880 mg de gás carbônico.
O grupo de alunos conclui, corretamente, que a reação
ocorrida no teste 1 era:
78

Aldeídos e cetonas
1. (Fesp) O tipo de reação apresentado abaixo é de: um álcool Y.
O
H H CN
CH3MgBr/H3O
CH3CH2 C H Y
H C C O H CN H C C OH
A partir desses dados, responda às seguintes ques-
H H H H tões:
a) substituição; d) dupla-troca; a) Dê a fórmula estrutural de Y.
b) adição; e) polimerização. b) Justifique se o produto tem átomo de carbono assimé-
c) eliminação; trico (quiral).

2. (PUC-MG) Um composto capaz de reduzir a prata 7. (Uerj) A adição de HCN a aldeídos é uma reação rever-
numa solução amoniacal de nitrato de prata pertence sível, conforme demonstração.
à função: OH
a) ácido. c) aldeído. O
sentido 1
R C  H CN R C CN
b) cetona. d) éter. sentido 2
H
3. (UEPI) Sobre o citronelal (óleo de eucalipto) abaixo, é H
correto afirmar: aldeído cianidrina

Um dos fatores que interfere nesse processo, deslo-

cando o equilíbrio no sentido 1, é a presença de gru-
CHO
pos elétron-atraentes no carbono vizinho à carbonila.
Aplique essas informações aos aldeídos nomeados a
a) Sofre redução formando como produto principal álcool seguir:
secundário. 2-metil-propanal, propanal e 2,2-dicloro-propanal.
b) Não sofre reação de oxidorredução. Indique:
c) O grupo aldeído reduz o reativo de Fehling e oxida o a) o nome do aldeído que provoca o maior deslocamento
cobre II. no sentido 1 e o número de isômeros de posição que
d) A parte aldeídica reage com HCN. ele apresenta;
e) Apresenta dois elétrons pi. b) a fórmula estrutural do aldeído reagente de menor
ponto de ebulição.
4. (UFPR) O propanal reage com o cloreto de metilmag-
nésio dando um produto de adição, o qual, por hidróli- 8. (Uerj) Um laboratorista recebeu instrução para a elabo-
se, produz o composto orgânico A. ração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções
continham quatro lacunas — A, B, C e D —, como pode
Pedem-se:
ser observado no esquema a seguir.
a) a reação citada;
b) o nome do composto A, a função à qual pertence e, se H2O K2Cr2O7 CH3MgBr
for o caso, sua classificação quanto à posição do grupo A B C
H H2SO4 H2O
funcional na cadeia carbônica. propeno
5. (UFSC) Os aldeídos e as cetonas reagem com os com- HC
postos de Grignard (R — MgX), originando um compos- D
to intermediário que, por hidrólise, dá origem a dife- Considere, apenas, o principal produto orgânico for-
rentes álcoois. mado em cada etapa.
Indique o(s) álcool(is) que pode(m) ser obtido(s) pela Apresente as fórmulas estruturais planas dos com-
reação, em separado, do metanal, do etanal e da pro- postos orgânicos que correspondem, respectivamen-
panona com o cloreto de metilmagnésio. te, às lacunas A, B, C e D.
a) Somente etanol. e) Metil-2-propanol.
9. (UFSM-RS) Observe o esquema das reações dos com-
b) Etanol. f) 1-propanol. postos aromáticos a seguir.
c) 2-propanol. g) 2-butanol.
tolueno  HNO3 / H2SO4 → A  B
d) Metanol.
Ni
benzaldeído  H2 C
6. (Ufop-MG) Os aldeídos produzem álcoois quando trata-
dos com reagentes de Grignard. A reação do brometo Indique a alternativa que apresenta, respectivamente,
de metilmagnésio com propanal, por exemplo, produz o nome correto dos produtos orgânicos A, B e C.

a) 2-nitrotolueno; 6-nitrotolueno; ácido benzoico
b) 2-nitrofenol; 4-nitrofenol; álcool benzílico
c) 3-nitrotolueno; 5-nitrotolueno; aldeído benzoico
d) 2-nitrotolueno; 4-nitrotolueno; álcool benzílico
e) 3-nitrofenol; 5-nitrofenol; ácido benzoico
10. (UFF-RJ) Cetonas são compostos orgânicos ternários
(C, H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila.
Propanona, cânfora e butanodiona são exemplos des-
ses compostos e podem ser obtidos por meio de várias
reações.
Considere as seguintes reações:
I. hidratação de alquenos que possuem mais de dois áto-
mos de carbono;
II. oxidação de um álcool secundário;
III. hidrólise de ésteres;
IV. hidratação de alquinos que possuem mais de dois áto-
mos de carbono.
As reações que permitem a obtenção de cetonas são
as indicadas por:
a) I e II. d) II e III.
b) I, II e III. e) II e IV.
c) I, II e IV.
11. (UFMA/PSG) O isopropanol é empregado como solven-
te em diversas áreas, como na indústria de cosméti-
cos, tintas etc. Utilizando os seus conhecimentos so-
bre os processos de preparação e reações de álcoois,
dê a estrutura dos compostos orgânicos A, B, C e D.
A B
H O7
H
S
2O
2 O
4 H2
OH
H3C C CH3
r H
gB
M 3 CO
CH 3 2O
1) H
2)
C D
12. (UFMA/PSG) O composto X possui a seguinte fórmu-
la molecular (C6H10O). Ele não reduz o reativo de Tol-
lens (Ag/NH3), mas reage com o reagente de Grignard
(CH3MgI), produzindo um álcool que não apresenta ati-
vidade óptica.
A fórmula estrutural do composto X é:
a) b)
O O
d) e) O
O
79
13. (UFMA/PSG) Um composto orgânico X apresen-
ta a seguinte fórmula molecular (C5H10O). Possui
uma carbonila, mas não reduz o reagente de Tollens
(Ag/NH3). A reação com o reagente de Grignard (C2H5MgI)
produz um álcool terciário Y, que não apresenta ativi-
dade óptica.
Quais as fórmulas estruturais dos compostos X e Y?
14. (UFMA/PSG) As substâncias orgânicas que apresen-
tam o grupo
C O
são denominadas de compostos carbonílicos. Conside-
rando os processos de obtenção e reações dessa classe
de compostos, analise as afirmações abaixo:
I. As cetonas reagem com compostos de Grignard pro-
duzindo álcoois terciários.
II. A oxidação do álcool isopropílico com K2Cr2O7/H2SO4
produz a acetona.
III. As cetonas podem ser identificadas com o reagente de
Fehling [Cu(OH)2].
IV. A redução do acetaldeído e da butan-2-ona com hidro-
genação catalítica (H2/Pd) produz, respectivamente, um
álcool primário e um álcool secundário.
V. A oxidação da propanona produz o ácido propiônico.
Indique a opção que apresenta somente afirmações
corretas.
a) I, III e V. d) I, II e IV.
b) I, II e V. e) II, III e IV.
c) III, IV e V.
Cr 2
K SO 4
2 (UFRJ) O texto a seguir é referente às questões 15 e 16.
Um dos isômeros do álcool feniletílico é um álcool
primário muito empregado em formulações de perfu-
mes. Esse composto possui aroma de rosas, ocorren-
do nos óleos voláteis da rosa, da flor de laranjeira e de
outras flores. Industrialmente, pode ser obtido a partir
CH
do óxido de etileno, como esquematizado no fluxogra-
H  OH ma a seguir.
Óxido de etileno
Fluxograma do processo industrial
óxido de etileno
cloreto de alumínio
benzeno (catalisador)
Milton Rodrigues
salmoura
reator
c) colunas de destilação
O
álcool
feniletílico
H
vapor
resíduo de água
15. Escreva, utilizando a representação em bastão para os
compostos orgânicos, a equação completa e balancea-
80

da da reação de obtenção do álcool feniletílico esque- Por este método, para preparar o álcool terciário
matizada no fluxograma.
OH
16. Escreva a fórmula em bastão e a nomenclatura do isô-
mero do óxido de etileno que apresenta o grupamento CH3CH2CH2 C CH2CH2CH3
carbonila.
CH3
17. (Fuvest-SP — adaptado) Em 1912, François Auguste
há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Es-
Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de Química
creva cada uma delas.
pela preparação de uma nova classe de compostos con-
tendo, além de carbono e hidrogênio, magnésio e um 18. (Fuvest-SP) Na chamada condensação aldólica intermo-
halogênio — os quais passaram a ser denominados lecular, realizada na presença de base e a uma tempera-
“compostos de Grignard”. Tais compostos podem ser tura adequada, duas moléculas de compostos carboníli-
preparados pela reação de um haleto de alquila com cos (iguais ou diferentes) reagem com formação de um
magnésio em solvente adequado. composto carbonílico insaturado. Nessa reação, forma-se
solvente uma ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das
CH3CH2Br  Mg0 CH3CH2MgBr
moléculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da ou-
Os compostos de Grignard reagem com compostos tra, com eliminação de uma molécula de água.
carbonílicos (aldeídos e cetonas), formando álcoois.
Nessa reação, forma-se um composto intermediário H H
que, reagindo com água, produz o álcool. H H
H C C  H C C →
O O
H H
O
H H
CH3CH2CH2C  CH3CH2MgBr
H → H C C H  H2O
OMgBr C C
H
O
 CH3CH2CH2 C CH2CH3  H
Analogamente, em certos compostos dicarbonílicos,
H
pode ocorrer uma condensação aldólica intramole-
 H2O cular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos
 Mg(OH)Br insaturados.
a) A condensação aldólica intramolecular do composto
OH
dicarbonílico
CH3CH2CH2 C CH2CH3 O

H C CH2 CH2
álcool secundário H3C CH2 C CH3

O
O
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que
CH3CH2CH2 C CH3  CH3CH2MgBr → são isoméricas. Mostre as fórmulas estruturais planas
desses dois compostos.
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado
OMgBr composto dicarbonílico, X, poderia produzir duas ciclo-
pentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas
 CH3CH2CH2 C CH2CH3  a cis-jasmona, que é a mais estável. Mostre a fórmula
estrutural plana do composto X.
CH3
 H2O CH3
 Mg(OH)Br O CH2

OH C CH2 CH
H2C C CH
CH3CH2CH2 C CH2CH3
H2C C
CH3 CH3
álcool terciário
cis-jasmona
 81

Ésteres
1. (UFF-RJ) Os ésteres são, algumas vezes, obtidos pela
a) COOCH3
reação de um ácido carboxílico e um álcool. São en-
contrados abundantemente na natureza e, quando  H2
apresentam pequeno número de átomos de carbono,
podem ser classificados como essências. Por exem-
plo:
OK
• Essência: abacaxi; Éster: butanoato de etila
• Essência: laranja; Éster: acetato de n-octila
• Essência: banana; Éster: acetato de isoamila b)
Os álcoois produzidos pela hidrólise ácida das essên-  CH3 COOK
cias de abacaxi, laranja e banana são, respectivamen-
te:
OK
a) OH; OH; OH
c) COO K
b) OH;  CH3OH
OH;
OH
d)
 CH3COO K
c) OH;

OH; e) COOCH3
OH

 H2
d) OH; OH; OH

e) OH;
OH;
OH
2. (UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas
plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cober-
tas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, li-
beram ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido
pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila.
Sendo assim, pede-se:
a) a equação representativa dessa reação;
b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.
3. (UFRGS) O benzoato de metila foi aquecido em meio
aquoso básico, conforme representado a seguir.
Indique a alternativa que apresenta os produtos en-
contrados em maior concentração no meio reacional
após completada a reação.
benzoato de metila
COOCH3
KOH
OK
4. (UFU-MG) Uma abelha que se encontra em perigo li-
bera um feromônio de alarme cuja estrutura do com-
posto é mostrada a seguir. Esse composto é um fla-
vorizante com odor de banana que é liberado quando
esse inseto ferroa sua vítima, atraindo outras abelhas.
O CH3
feromônio
O
H3C CH3
Com base na estrutura do feromônio, escreva:
a) a função orgânica a que ele pertence.
b) a sua nomenclatura, segundo a IUPAC.
c) as fórmulas estruturais dos produtos formados na sua
reação de hidrólise básica.
5. (Uepa) O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o
principal constituinte do sabão de coco nas barras de
limpeza; sua estrutura está representada abaixo.
O
H3C(CH2)10 C
ONa
sse sal tem como característica:
E
82

a) a parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica, A partir da representação genérica dada, justifi-
em água, arrastando a sujeira. que a classificação dos detergentes em aniônicos e
b) a parte orgânica e a iônica se solubilizam em água, ar- catiônicos.
rastando a sujeira. 8. (FGV-SP) O Brasil destaca-se no cenário internacional
c) a parte orgânica e a iônica se solubilizam em óleo, ar- com a produção e incentivo do uso de combustíveis
rastando a sujeira. de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A
d) a parte orgânica e a iônica não se solubilizam em água, transesterificação é mais um “novo conceito” aborda-
arrastando a sujeira. do na Química Orgânica no Ensino Médio: trata-se da
síntese do biodiesel, obtido a partir da reação de óleos
e) a parte orgânica e a iônica não se solubilizam em óleo,
vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras animais ou
arrastando a sujeira.
óleos residuais de fritura com etanol e catalisador.
6. (Unicamp-SP) Provavelmente, o sabão foi encontrado
por algum curioso nas cinzas de uma fogueira usada H2C O CO R1
para assar animais como porcos, javalis, cabras etc. NaOH
Esse curioso, vendo nas cinzas aquela massa “diferen- HC O CO R2  3 C2H5 OH
te” e pensando que se tratava de comida, deve tê-la
colocado na boca. Gosto horrível! Cuspiu, tentou tirá- H2C O CO R3
-la da boca com a mão, com água, esfregando vigoro-
samente. Surpresa! As palmas de suas mãos ficaram H2C OH R1CO2C2H5
clarinhas, limpas como nunca antes haviam estado. NaOH
Sabe-se, hoje, que os álcalis presentes nas cinzas rea- HC OH  R2CO2C2H5
gem com gorduras levando à formação de sabão. Esse
método foi muito usado por nossos bisavós, que mistu- H2C OH R3CO2C2H5
ravam, num tacho, cinzas e gordura animal, deixando biodiesel B
“cozinhar” por várias horas.
Atualmente, uma das maneiras de se preparar um sa- Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo
bão é reagir o hidróxido de sódio com a tripalmitina de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são
(gordura). Nessa reação, formam-se glicerol e sabão obtidos como produtos o:
(sal de ácido orgânico). a) ácido etanoico e álcoois.
b) ácido etanoico e ésteres.
O
c) etanoato de etila e ácidos carboxílicos.
O H2C O C C15H31 d) etanol e ácidos carboxílicos.
e) etanol e ésteres.
H31C15 C O CH tripalmitina
9. (Ufscar-SP) Óleos vegetais têm a seguinte fórmula ge-
H2C O C C15H31 ral:

O H O
OH OH OH
H C O C R1
H2C C CH2 glicerol O
a) Escreva a fórmula do sal orgânico formado na reação
descrita. H C O C R2
b) Partindo de 1,2  103 mol de gordura e 5,0  103 mol O
de NaOH, calcule a quantidade, em mol, do sal orgâni-
co formado. H C O C R3

7. Detergentes são substâncias que substituem os sabões H

com vantagens e que apresentam diferenças no grupo
de átomos ligados à cadeia carbônica: onde R1, R2 e R3 são cadeias abertas de carbono e hi-
drogênio formadas, em geral, por 13 a 17 átomos de
O O carbono, que podem ser iguais ou diferentes, satura-
→ → das ou insaturadas, com predominância das insatura-
R → O
S→ R O → O
S→
das com até três insaturações. A partir desses óleos,
ONa ONa
podem ser obtidos diversos produtos de interesse in-
detergentes aniônicos dustrial e tecnológico. Como exemplos, considere os
seguintes processos:
R NH3C
I. Hidrogenação parcial, catalisada por Ni metálico, for-
detergente catiônico mando o produto X.
 83

II. Reação com NaOH, formando glicerol e o produto Y.

Composto Fórmula estrutural Odor
III. Reação com C2H5OH, catalisada por KOH, formando
glicerol e o produto Z. I H H

É correto afirmar que os produtos X, Y e Z correspon- etilamina H C C NH2 peixe

dem, respectivamente, a:
H H
a) banha vegetal, detergente e sabão.
b) manteiga, sabão e banha vegetal.
II CH3 H H
c) margarina, sabão e biodiesel. 3-metilbu-
H3C C C C SH gambá
d) biodiesel, banha vegetal e gasolina sintética. tano-1-tiol
e) gasolina sintética, sabão e banha vegetal. H H H

10. (UFSC)
III H2 H2 O
O biodiesel é um combustível biodegradável de- butanoato
H3C C C C abacaxi
rivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por de etila H2
O C CH3
diferentes processos, tais como o craqueamento, a
esterificação ou a transesterificação. Pode ser produ-
O
zido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais,
acetato de H2
existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que H3C C O C jasmim
benzila
podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (pal-
ma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja,
dentre outras. 11. Quais são as funções orgânicas dos compostos
Disponível em: <www.biodiesel.gov.br>. I e III?
Acesso em: 4 ago. 2008.
12. O ácido caproico é um ácido carboxílico de cadeia car-
CH2 OCOR1 bônica normal e isômero do butanoato de etila. Seu
catalisador odor é o característico das cabras. Escreva a fórmula
CH OCOR2  3 CH3OH estrutural desse ácido e qual é o tipo de isomeria entre
os dois compostos mencionados.
CH2 OCOR3
13. Numere a cadeia carbônica do composto II e classifique
CH2 OH R1COOCH3 os átomos de carbono números 2, 3 e 4 em primário,
catalisador secundário, terciário ou quaternário.
CH OH  R2COOCH3
14. Os ésteres, que podem ser obtidos a partir da reação
CH2 OH R3COOCH3 entre os ácidos carboxílicos e os álcoois, podem ser
utilizados como essências artificiais. A partir dessa
subproduto A biodiesel
informação, como seria possível transformar o odor
desagradável do ácido etanoico (odor de vinagre) em
Sobre a reação acima, utilizada na preparação do bio- essência de jasmim? Escreva a equação química.
diesel, é correto afirmar que:
15. Escreva a fórmula estrutural de um isômero da etila-
01. o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção
mina.
de cosméticos e alimentos.
16. (UFRJ) Descobertas recentes revelam que várias es-
02. a reação representada é uma reação de transesterifi-
pécies de plantas possuem um sistema de defesa
cação.
químico contra o ataque de insetos, através do qual a
04. o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é planta produz substâncias voláteis capazes de atrair
na realidade uma mistura de aldeídos metílicos. predadores desses insetos.
08. na molécula do subproduto A existe um carbono assi- O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos
métrico. dessas “armas químicas”.
16. segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura O
e Aplicada), o nome do subproduto A é isopropanol.
32. a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea. HO O

(UFJF-MG) O enunciado a seguir deve ser utilizado para O OH

responder às questões de 11 a 15.
Muitas substâncias químicas são responsáveis pelo odor exa- OH
lado (agradável ou não) por frutas, flores e animais. O quadro
abaixo mostra alguns exemplos. ácido jasmônico ácido salicílico
84

Essas substâncias ficam armazenadas nas células das
plantas e, somente no momento do ataque, são conver-
tidas enzimaticamente no éster metílico correspondente,
que é então liberado para a atmosfera.
Escreva a fórmula estrutural, na representação em
bastão, do éster metílico formado a partir do isômero
geométrico trans do ácido jasmônico.
17. (UEL-PR) A aspirina é um analgésico, antitérmico e
anti-inflamatório; quando estocada durante um longo
período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença
de água e calor. Nessa situação, o frasco contendo o
medicamento fora do prazo de validade apresenta odor
igual ao do vinagre.
Dado: Reação de hidrólise da aspirina
O O
C OH C OH
18. (UFF-RJ) Os humanos, desde os primórdios, utilizam
corantes naturais para serem usados, por exemplo,
em desenhos rupestres, para tingir tecidos e em cos-
méticos. A bixina é um corante natural extraído de
sementes de uma planta encontrada na América tro-
pical, conhecida popularmente como urucum. Esse
corante tem sido usado na indústria alimentícia e sua
extração pode ser realizada com água, óleo ou álcool.
A norbixina é outra substância encontrada nessas se-
mentes, mas em menores quantidades.
Responda, de acordo com a estrutura da bixina e da
norbixina mostradas abaixo:
CH3 CH3
CH3
HOOC
CH3

H 
O COOCH3
bixina
O C CH3 OH
aspirina
CH3 CH3
O CH3

 HO C CH3 HOOC
CH3
Com base no exposto, na equação química e nos conhe-
cimentos sobre o tema, analise as afirmativas.
I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 mo-
léculas de ácidos carboxílicos. COOH
II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do norbixina
ácido acético.
III. O grupo OH está na posição “meta” na molécula do a) identifique o tipo de reação que transforma a bixina em
ácido salicílico. norbixina;
IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.
Indique a alternativa que contém todas as afirmativas b) identifique duas funções orgânicas encontradas na bi-
corretas. xina;
a) I e II. c) II e IV. e) II, III e IV. c) qual a quantidade de radicais metila que estão presen-
b) I e III. d) I, III e IV. tes na estrutura da bixina.

19. (UFSC) A acetilcolina é uma substância que age como neurotransmissor em intervalos chamados sinapses, levando
impulsos elétricos das células nervosas para as células musculares. Numa situação de “excitação”, a molécula de
acetilcolina é liberada e, logo após a transmissão do sinal, é destruída pela enzima acetilcolinesterase, e a situação de
repouso é restabelecida. A equação química da figura 1 representa o processo de destruição da acetilcolina.
O diclorvos é um dos componentes de inseticida doméstico do tipo “mata tudo” e atua como inibidor da acetilcolines-
terase, desativando a enzima e impedindo a destruição da acetilcolina, que se acumula no organismo, levando a um
colapso dos órgãos e à morte (figura 2).

figura 1
 
O O
H H CH3 H H CH3
C C
acetilcolinesterase
H3C O C C N CH3 OH  H2O H3C O H  HO C C N CH3 OH

H H CH3 H H CH3
acetilcolina água A colina
 85

figura 2 to D. A análise do composto revelou que D era uma

H3C O O cetona com 4 átomos de carbono. Em um outro experi-
mento, o composto C sofreu desidratação, fornecendo
P O C
transbuteno e outros produtos.
H3C O C C
H C oxidação branda D
diclorvos C

De acordo com as informações fornecidas, indique a(s) desidratação transbuteno  produtos

proposição(ões) correta(s).
(01) A molécula de acetilcolina apresenta a função química Escreva as estruturas em bastão dos compostos C, D e
éster. do isômero geométrico do transbuteno.
(02) A cadeia carbônica da acetilcolina é aberta e homogê- 22. (Unifesp)
nea.
figura 1
(04) A destruição da acetilcolina, pela enzima acetilcolines-
terase, envolve uma reação de hidrólise.
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
(08) A molécula de colina possui atividade óptica. ácido
C C
(16) O diclorvos apresenta isômeros geométricos. oleico
H H
(32) O nome IUPAC do composto A é ácido etanoico.
20. (PUC-MG) Considere os compostos representados a CH3 (CH2)7 H ácido
seguir: C C elaídico
H (CH2)7 COOH
H H COOH COOH
ácido
CH3 (CH2)16 COOH esteárico

COOH COOH H H
figura 2
I II
COOH H COOCH3 COOCH3 ácido oleico

H2 X

H COOH H H glicerina I
III IV CH2(OH)CH(OH)CH2OH Y
A) I e II são isômeros geométricos.
B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo
liberação de CO2. H2O II
C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em
meio ácido. NaOH Z
D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de
hidrólise ácida. glicerina III
São verdadeiras as afirmativas:
a) B e C apenas. c) B, C e D apenas. A figura 2 mostra um diagrama com reações orgâni-
cas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oleico como
b) A e D apenas. d) A, B, C e D. reagente de partida, sob condições experimentais
21. (UFRJ) Um composto A sofreu uma reação de hidrólise adequadas.
em meio ácido, produzindo os compostos B e C, segun- A reação de saponificação e o éster formado são, res-
do o esquema a seguir. pectivamente,
a) X e II. d) Z e I.
O
b) Y e I. e) Z e II.
c) Y e III.
OH
H 23. (UFJF-MG) O Tamiflu é uma droga potente contra o ví-
A  H2O B  C
rus influenza e tem sido usado no combate ao vírus
H5N1, responsável pela gripe aviária. A síntese do Ta-
Após a separação dos produtos, o composto C foi sub- miflu utiliza, como materiais de partida, o ácido quí-
metido a uma oxidação branda, produzindo o compos- nico ou o ácido shikímico, os quais podem ser obtidos
86

a partir de certas plantas. Com base nas estruturas O

desses compostos, representadas a seguir, pede-se:
R O CH2 HO CH2
CH3 CH3 O
O
R O CH  3 KOH → 3  HO CH
O O R OK

O
R O CH2 HO CH2
OCH2CH3
A partir da equação química de saponificação, clas-
sifique as afirmações em verdadeiras ou falsas.
HN I. Um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido
carboxílico de cadeia carbonílica (R—) longa.
NH2
H3C O II. Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam
tamiflu® micelas em meio aquoso e, por isso, são utilizados
como produto de limpeza.
HO COOH HO OH III. Um segundo produto da reação de saponificação é a
glicerina (triol).
COOH IV. A glicerina pode ser utilizada como produto de partida
para a preparação de explosivos (trinitroglicerina).
HO HO
V. Os ácidos carboxílicos de cadeia longa também for-
OH OH mam micelas e, por isso, são solúveis em meio aquo-
ácido shikímico ácido quínico so, assim como os respectivos sais.
a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo 26. (Ufes) O óleo obtido das sementes de diversos vege-
de reação permitiria a transformação do ácido quínico tais, principalmente da mamona, está sendo usado
no ácido shikímico? para a fabricação do biodiesel. Analise as afirmativas a
b) Quais os nomes das duas funções nitrogenadas exis- seguir sobre os óleos vegetais.
tentes nesse composto? I. São formados basicamente por ésteres de ácidos gra-
xos saturados com o glicerol.
c) Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral).
Quantos átomos de carbono assimétrico existem na II. É chamada de saponificação a reação do óleo com me-
estrutura do ácido shikímico? tóxido de sódio em metanol.
III. Durante a extração de óleos vegetais, é comum extrair
d) Represente a equação química da hidrólise básica do
também colesterol, que é uma substância lipossolúvel.
Tamiflu. Considere apenas a reação no grupo funcional
éster desse composto. IV. São formados por triglicerídeos, que, perante hidrólise
alcalina, levam à formação de sais de ácidos carboxíli-
24. (Udesc) No âmbito profissional, o médico veterinário cos de cadeia longa e propano-1,2,3-triol.
pode trabalhar na inspeção de alimentos de origem V. Sofrem reações de hidrogenação catalítica ou adição de Br2.
animal como, por exemplo, o mel. A cera de abelhas,
São corretas apenas:
que é um éster, também é um produto produzido pelas
abelhas. Pergunta-se: a) I e II. c) II e IV. e) IV e V.
b) II e III. d) III e V.
a) Entre quais tipos de compostos orgânicos ocorre a re-
ação de esterificação? 27. (Fatec-SP) As estruturas A, B e C representam molé-
culas orgânicas.
b) Defina quimicamente o que é um
sabão. Por que ele consegue
limpar o óleo presente em um (A) CH3 CH3 CH3 CH3
prato sujo? H2 H2 H2
H3C C C C C C C C SO3Na
25. (UFPE) Saponificação é o nome
dado para a reação de hidrólise H H H H
de ésteres graxos (óleos e gor-
dura) na presença de uma base (B) H H H H H H H H H CH3
forte:
H3C C C C C C C C C C C SO3Na

H H H H H H H H H H

(C) H3C (CH2)7 CH CH(CH2)7 COONa


Com relação aos compostos representados, afirma-se:
I. As estruturas (A) e (B) representam isômeros.
II. (A) representa um detergente não degradável; (B) re-
presenta um outro biodegradável; (C) é a estrutura de
um sabão.
III. Detergentes são tensoativos, aumentam a tensão super-
ficial da água e também a sua capacidade umectante.
Dessas afirmações,
a) somente a I e a II estão corretas. I. A fórmula molecular de um sabão é CH3(CH2)14COONa.
b) somente a I e a III estão corretas.
c) está correta apenas a III.
d) está correta apenas a I.
e) somente a II e a III estão corretas.
28. (UnB-DF) Os detergentes sintéticos atuam da mes-
ma forma que os sabões na limpeza de utensílios de
cozinha. A diferença está na estrutura molecular.
Enquanto os sabões são sais de ácidos carboxílicos
de cadeia longa e linear, os detergentes sintéticos
apresentam a fórmula geral mostrada a seguir.
O problema da poluição associada ao
R
despejo de detergentes no sistema de
esgotos e, em consequência, nos rios e
lagos, levou os químicos a sintetizarem
detergentes biodegradáveis. Experiên-
cias demonstraram que, para um deter-
gente ser degradado no ambiente pela
ação de micro-organismos, é necessá- SO3Na
rio que a cadeia de átomos de carbono (representada
por R na estrutura anterior) seja longa e linear.
Com o auxílio dessas informações, julgue os seguintes
itens.
a) Os sabões são biodegradáveis.
b) O detergente sintético representado abaixo é biode-
gradável.
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2
O
H H
C O
SO3Na O
H O
C catalisador
c) A reação do ácido propanoi-
H O
co com uma base forte pro- C R
duz sabão e água. H O
H H
d) A similaridade de atuação en-
tre os sabões e os detergentes
é explicada pela extremidade triglicerídeo
polar de uma cadeia apolar.
29. (UEL-PR) A limpeza dos pra-
tos após as refeições é feita
com substâncias denominadas surfatantes. Essas subs-
tâncias, que aumentam a solubilidade de uma substân-
87
cia em outra, apresentam, em suas moléculas, uma par-
te polar e outra parte apolar e interagem com moléculas
polares ou apolares. Os sabões e os surfatantes possibi-
litam que substâncias não polares, como óleos e graxas,
se solubilizem e sejam removidas pela água. A diferença
entre o sabão e o surfatante comum é que o primeiro é
um sal derivado de um ácido graxo e o segundo, do ácido
sulfônico. Com base no texto e nos conhecimentos sobre
o tema, considere as afirmativas a seguir.
No processo de limpeza, a parte do sabão que se liga à
água é CH3(CH2)14 .
II. O ânion
R
SO3Na
pode ser um constituinte do surfatante.
III. A tensão superficial da água é aumentada pela adição
de um surfatante.
IV. O estearato de sódio, sal típico do sabão, é o produto da
reação de hidrólise de um éster, em meio básico.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II. b) II e IV. c) III e IV.
d) I, II e III. e) I, III e IV.
30. (UFF-RJ) A produção de biocombustíveis, como, por
exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o
Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substân-
cias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação,
além de ser um combustível de fonte renovável. O biodie-
sel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem
vegetal e, atualmente, até de óleo de cozinha. Uma das
reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:
CH3
R OH
C
H
 CH3OH  C
R H OH
OCH3
O metanol C
biodiesel
OH
H
glicerol
R
R  cadeia carbônica longa
Considere as alternativas e indique a correta.
I. O triglicerídeo da reação é um triéster.
88

II. Os números que tornam a equação balanceada são: 1 : b) Concentração

3 : 1 : 1.
T E M
III. Na estrutura apresentada para o biodiesel, conside-
rando R uma cadeia saturada, identifica-se carbonos
insaturados.
IV. O glicerol é um poliálcool.
V. Na molécula do glicerol existe apenas um carbono as-
simétrico.
a) I, II e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) I ,
IV e V, apenas. d) II, IV e V, apenas. e) I I I ,
IV e V, apenas.
31. (UEG-GO) O esquema a seguir representa a reação de
um sal orgânico com o oxigênio. Considerando a es- Tempo
tequiometria da reação e as características químicas c) Concentração
dos reagentes e produtos, julgue as afirmações pos- E
teriores.

2 ( )16 SO3Na  51 O2
36 CO2  28 H2O  H2SO4  Na2SO4

a) O dióxido de carbono é uma molécula polar com liga-

ções polares.
b) 15,2 g de oxigênio consomem 10 gramas do sal orgânico. T M

c) O sal orgânico pode ser utilizado na fabricação de de-

tergentes biodegradáveis.
d) A reação produz um sal inorgânico que, quando puro e
dissolvido em água, formará uma solução de caráter Tempo
básico. d) Concentração

32. (UFG-GO) T M
A transesterificação de triglicerídeos (T) (óleo ve-
getal) não ocorre em uma única etapa. Em geral, os
triglicerídeos transformam-se rapidamente em digli-
cerídeos e monoglicerídeos (M). Entretanto, a conver- E
são do monoglicerídeo em éster (E) metílico, ou etílico
(biodiesel), constitui uma etapa lenta.
Química Nova, 2007, 30(5), 1374-1380.

De acordo com o texto, o gráfico que representa o per-

fil cinético da transesterificação de um triglicerídeo é:
a) Concentração

Concentração Tempo
e)
E
T E
M

Tempo Tempo
 89

33. (Unifesp) O azeite de oliva é considerado o óleo ve- Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais co-
getal com sabor e aroma mais refinado. Acredita-se muns.
que ele diminui os níveis de colesterol no sangue,
reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita- Número de átomos Número de
Ácido
-se que algumas empresas misturem óleos de amen- de carbono ligações C C
doim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite
palmítico 16 0
de oliva, para aumentar seus lucros. Os trigliceríde-
os diferem uns dos outros em relação aos tipos de esteárico 18 0
ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
oleico 18 1
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linolei-
cos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No linoleico 18 2
azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo
de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são carac-
terísticos de cada tipo de óleo, sua separação e sua Nas tecnologias para substituição dos derivados do
identificação tornam possível a análise para detectar petróleo por outras fontes de energias renováveis, o
possíveis adulterações do azeite. Brasil destaca-se no cenário internacional pelo uso
do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na
figura 1 transesterificação, processo de obtenção do biodie-
CH2 sel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na
O C R1
presença de catalisador, tendo ainda como subprodu-
O to a glicerina. Observe a figura 2.
figura 2
CH O C R2 H2COH Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL,
na transesterificação, os produtos orgânicos formados
O HCOH apresentam os grupos funcionais

CH2 a) álcool e éster.

O C R3
H2COH b) álcool e éter.
O glicerina c) álcool e ácido carboxílico.
triglicerídeo d) ácido carboxílico e éster.
e) ácido carboxílico e éter.

34. (Fuvest-SP) O glicerol é um subproduto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recente-
mente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse subproduto:

O OH
m CH3OH O 
O 3 OH
O m
m O
O O biodiesel OH
m glicerol
O
catalisador

catalisador
CH3OH
H2  CO
catalisador
CnH2n  2 gás de síntese

n  6 a 10

Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque

I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel.
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável.
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos.

É verdadeiro apenas o que se afirma em:

a) I. c) III.
b) II. d) I e II. e) I e III.
90
Ácidos carboxílicos
1. (UEPG-PR) A estrutura
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH
representa:
a) um aminoácido. d) uma vitamina.
b) um hidrato de carbono. e) um alceno.
c) um ácido graxo.
2. (Fuvest-SP) Os ácidos graxos podem ser saturados
ou insaturados. São representados por uma fórmula
geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa
de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os
ácidos graxos a seguir, com os seus respectivos pon-
tos de fusão,
Ácido graxo Fórmula PF/oC
linoleico C17H29COOH 11
erúcico C21H41COOH 34
palmítico C15H31COOH 63
temos, à temperatura ambiente de 20 oC, como ácido
insaturado no estado sólido apenas o:
a) linoleico. d) linoleico e o erúcico.
b) erúcico. e) erúcico e o palmítico.
c) palmítico.
3. (UEL-PR) Um grupo de substâncias orgânicas apre-
senta aromas agradáveis, estando presentes em fru-
tas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação
de Fischer é um dos principais métodos para a sín-
tese dessas substâncias orgânicas empregadas como
flavorizantes na confecção de balas, gelatinas, entre
outros doces. O flavorizante de morango, denominado
etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a partir
dos reagentes:
a) Ácido 2-metil propanoico e etanol.
b) Ácido etanoico e 2-metil-propan-2-ol.
c) Ácido etanoico e 2-metil-propanal.
d) Ácido etanoico e 2-metil-propan-1-ol.
e) Ácido 2-metil propanoico e etanal.
4. (UEPG-PR) O vinho contém etanol, ácidos, açúcares,
aldeídos e ésteres, compostos que configuram o seu
buquê (sabor e aroma). O envelhecimento do vinho
acentua o seu aroma, pela formação de ésteres no in-
terior da garrafa.
A respeito dos compostos mencionados, indique o que
for correto.
(01) Da oxidação do ácido carboxílico resultam ésteres.
(02) Da reação do álcool com aldeído resulta ácido carboxí-
lico.
(04) Da oxidação do etanol resulta aldeído.
(08) Da reação do álcool com ácido carboxílico resulta és-
ter.
5. (Udesc) Antes de serem conhecidas suas estruturas, e
determinada sua nomenclatura, por meio das regras
definidas pela IUPAC, os ácidos carboxílicos eram co-
nhecidos pelos seus nomes vulgares. A nomenclatura
era definida em função da fonte de onde eram isolados
esses ácidos carboxílicos. Muitos ácidos foram obtidos
de fontes naturais, especialmente de gorduras; daí a
denominação de “ácidos graxos”. Os ácidos caproico,
caprílico e cáprico, bons exemplos disso, são respon-
sáveis pelo odor tão pouco social das cabras. As estru-
turas desses ácidos encontram-se desenhadas abaixo.
• ácido caproico:
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
• ácido caprílico:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
• ácido cáprico:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
a) Qual a nomenclatura oficial do ácido caprílico?
b) Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois, formando
ésteres, por meio da seguinte reação:
O O
R C
1 HO R1 R C 1 H2O
OH OR1
ácido álcool éster água
Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido
cáprico e o metanol (álcool) reagem, conforme a rea-
ção acima descrita.
c) Os ácidos cáprico, caproico e caprílico são saturados
ou insaturados?
d) Qual dos ácidos apresenta peso molecular de
116 g? (Em que C 5 12, H 5 1, O 5 16.)
6. (PUC-MG) Os óleos vegetais são ésteres formados a
partir de ácidos graxos insaturados. A margarina é um
produto alimentar obtido pela hidrogenação desses
óleos.
óleos vegetais 1 H2 → margarina
É incorreto afirmar:
a) Ésteres são produtos de reação entre álcoois e ácidos
e constituem o grupo funcional RCOOR’.
b) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, ou seja, com-
postos que apresentam um grupo carboxila —COOH.
c) A margarina apresenta um maior número de insa-
turações que o óleo vegetal usado como matéria-
-prima para sua fabricação.
d) A hidrogenação é uma reação de adição de H2 nas du-
plas ligações.
7. (PUC-MG) Considerando os ácidos CH2CCOOH,
CHC2COOH, CC3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o mais
fraco e o mais forte são, respectivamente:
a) CH2CCOOH e CH3COOH.
b) CH3COOH e CC3COOH.
 91

c) CC3COOH e CHC2COOH. Em relação a esse ácido, indique a alternativa correta.

d) CH3COOH e CF3COOH. a) É um composto de cadeia mista, aromática, insaturada
e) CC3COOH e CF3COOH. e homogênea.
O b) A
 oxidação da OH (do álcool) produz uma
8. (UFU-MG) O ácido vanil-
carbonila.
mandélico é um produto
do metabolismo da adre- HO c) A ordem de acidez dos grupos ácidos é:
nalina e de outras cate- OH 2OH (do fenol) < 2COOH < 2OH (do álcool).
colaminas. A constatação d) É insolúvel em H2O.
do excesso desse ácido
no organismo pode ser
ácido
verificada no exame de vanilmandélico ⇒
urina. Esse é um diag-
nóstico chamado de feo-
OCH3
cromocitoma (tumor pro-
dutor de catecolaminas).
OH
9. (UFPE) A tabela abaixo apresenta alguns valores para as propriedades físico-químicas de substâncias orgânicas.

Substância Massa molar Ponto de ebuli- Ponto de fusão Solubilidade (g/100 g

fórmula molecular (g  mol1) ção (ºC) (ºC) de água)

benzeno
78,11 80,1 5,5 0,18
C6H6

hidroxibenzeno
ou fenol 94,11 181,7 41 9,5
C6H6O

2,4,6-trinitrofenol
229,11 explode 122,5 1,5
C6H3N3O7

Com base nos dados acima, analise as afirmações a 10. (Unimontes-MG) Algumas bactérias presentes na
seguir. superfície da pele produzem substâncias respon-
sáveis pelo mau cheiro do suor. Essas substâncias
0-0) As interações entre as moléculas de benzeno são podem ser, por exemplo, o ácido butírico ou ácido
mais fortes que entre as moléculas de fenol. Isso deve butanoico:
contribuir para que o benzeno apresente um ponto de H H
ebulição menor que o fenol. O
H3C C C C
1-1) Por apresentar interações intermoleculares mais for- O H
tes, o fenol deve apresentar pressão de vapor maior que H H
o benzeno. ácido butanoico

2-2) A solubilidade do fenol em água deve-se em parte à
formação de ligações de hidrogênio entre esse com-
posto e a água.
3-3) Todas as substâncias apresentadas na tabela compor-
tam-se como ácidos fracos em água.
4-4) O 2,4,6-trinitrofenol deve apresentar uma constante
de acidez (Ka) em água maior que o fenol, devido à
presença de grupos retiradores de elétrons.
Sendo assim, as formulações de desodorantes devem
conter princípios ativos para reagirem com tais subs-
tâncias ácidas, a fim de impedirem o mau cheiro do
suor. Uma substância que pode ser usada como prin-
cípio ativo de um desodorante é:
a) NaHCO3. c) NaC.
b) CH3COOH.
c) NaC.
d) CH3CH2CH2COONa.
92

11. Após uma consulta ao cardiologista, um paciente rece- momento, entre os quais, alguns de estrutura simples,
beu a recomendação de fazer uma dieta com baixo teor como os apresentados a seguir:
de ácidos graxos saturados. Observe a tabela a seguir, I. C6H5CHO II. C6H5CH2OH III. C6H5COOCH2CH3
que apresenta a composição percentual aproximada
a) Identifique a função orgânica do composto I.
de dois óleos:
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela re-
ação de um ácido carboxílico com um álcool. Escreva
Óleo Algodão Amendoim
o nome do ácido carboxílico e do álcool que produzem
ácido palmítico esse éster.
O c) Escreva a fórmula estrutural (usando a notação em
30 6
C15H31 C bastão) do álcool que, através de uma reação de oxida-
OH ção, produz o composto I.
ácido esteárico 14. (UFF-RJ) As legiões romanas que conquistaram grande
O parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas distân-
6 5
C17H35 C cias, marchando em menor tempo possível.
OH Os soldados levavam em seus equipamentos um sa-
quinho que continha vinho azedo diluído, que era inge-
ácido oleico
rido em pequenos goles durante a marcha. A mistura
O continha um ácido carboxílico (acético) que, como todo
24 65
C17H33 C ácido, estimula a salivação, diminuindo a sensação de
OH sede.
ácido linoleico Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que:
O a) seu isômero funcional é o éter dietílico;
40 26 b) é um ácido carboxílico fraco e, por esse motivo, sua
C17H31 C
OH dissociação é considerada completa;
c) ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um sal cujo
Determine qual óleo deve ser consumido pelo pacien- cátion sofre hidrólise em meio aquoso;
te. Justifique.
d) a solução aquosa do seu sal de sódio apresenta pH
12. (Fuvest-SP) % em mol de ácidos graxos na porção áci- menor que 7;
da obtida da hidrólise de óleos vegetais: e) a oxidação do etanol é o método mais utilizado para a
produção do ácido acético.
Óleo de soja Óleo de milho
15. (Unesp) Com o advento dos jogos pan-americanos,
palmítico
11,0 11,0 estudos relacionados com o metabolismo humano
(C16H32O2) estiveram em evidência e foram tema de reportagens
esteárico em jornais e revistas. Especial atenção receberam o
3,0 3,0 consumo de energia pelos atletas e as formas de ob-
(C18H36O2)
tenção dessa energia pelo corpo humano. A glicose é
oleico a fonte primária de energia em nosso organismo e um
28,6 52,4
(C18H34O2) dos intermediários formados em sua oxidação é o piru-
linoleico vato — forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula
57,4 33,6 molecular C3H4O3), que apresenta as funções cetona e
(C18H32O2)
ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos
Comparando-se quantidades iguais (em mol) das por- metabólicos:
ções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a porção I. piruvato (via metabólica I) → lactato (forma desproto-
ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de nada do ácido -hidroxipropiônico);
soja, quantidade (em mol) de: II. piruvato (via metabólica II) → CO2 1 H2O.
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico e
Ácidos saturados Ligações duplas
α-hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica I, e
a) igual maior classifique as reações químicas para as duas vias me-
b) menor igual tabólicas do piruvato, segundo os conceitos de oxirre-
dução.
c) igual menor
d) menor maior 16. (UEPG-PR) As gorduras trans, que são produzidas
e) maior menor durante a hidrogenação de óleos vegetais no proces-
so de obtenção de gorduras hidrogenadas, estão re-
13. (UFPR) A própolis é um produto natural conhecido por lacionadas com várias patologias. Assim, a Agência
suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) determi-
Ela contém mais de 200 compostos identificados até o nou, por meio de uma resolução, a obrigatoriedade,
 93

a partir de 1º/8/2006, de os produtos industrializa- b) a desidratação intramolecular desse composto po-

dos apresentarem, em seus rótulos, informações a deria gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia
respeito do percentual de gordura trans. Os óleos carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais
vegetais, por outro lado, que correspondem aos isô- desses dois compostos.
meros cis, são saudáveis quando dentro de uma die-
ta equilibrada. 18. O formaldeído é um dos produtos da combustão in-
A respeito desse assunto, analise as estruturas abaixo completa de compostos orgânicos e pode ser encon-
e indique o que for correto. trado na fumaça de madeira queimada. As carnes
defumadas são preservadas pelo efeito bactericida da
H3C cobertura de formaldeído e pelas propriedades antio-
xidantes de substâncias fenólicas que também ocor-
O
rem na fumaça. Alguns derivados sintéticos do fenol
são muito usados como antioxidantes e conservantes
HO na indústria de alimentos. Dois dos mais comuns são
o 2-terc-butil-4-metoxi-fenol (BHA) e o 2,6-di-terc-
-butil-4-metil-fenol (BHT).
(I) a) Qual das duas classes de compostos mencionados no
CH3 texto (aldeídos e fenóis) apresenta maior acidez?
b) Dos compostos orgânicos citados no texto, qual deles
apresenta maior solubilidade em água, em temperatu-
ra ambiente?
c) Considerando que a oxidação do formaldeído gera um
composto orgânico (I) e que a redução do formaldeí-
do gera outro composto orgânico (II), dê o nome oficial
O
(IUPAC) do produto formado pela reação entre I e II.

HO 19. (UTFPR) Com relação aos ácidos carboxílicos, pode-

(II)
mos afirmar:
I. À medida que a cadeia carbônica aumenta, o caráter
ácido também aumenta.
O II. A força iônica do ácido aumenta pela presença de gru-
CH3 pos que provocam o efeito eletrônico negativo, como
OH (III)
no CCH2COOH em relação ao CH3COOH.
III. A reação do ácido etanoico com o metanol é denomi-
nada esterificação e origina o etanoato de metila e
água.
OH IV. Dependendo da cadeia carbônica dos alcenos e alci-
nos, sua oxidação energética é uma das maneiras de
O CH3 obter ácidos carboxílicos.
(IV)
V. Os ácidos etanoico e propanoico são mais fortes que o
01) O composto I representa a gordura trans. ácido clorídrico.
02) Os compostos I, II e III podem transformar-se a) I, II e III.
em IV, numa reação ideal, por adição de 3, 2 ou b) I, II e V.
1 mol de hidrogênio/mol de óleo, respectivamente. c) II, III e IV.
04) Os compostos I e II são saudáveis. d) I, II e IV.
08) Todos os compostos representados são ácidos graxos. e) III, IV e V.
17. (Fuvest-SP) Um químico, pensando sobre quais produ- 20. (UFPR) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico
tos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido sintético bastante utilizado como analgésico, antipiré-
5-hidroxipentanoico, tico e anti-inflamatório. Industrialmente, esse com-
O posto é obtido de acordo com o seguinte esquema de
H2C CH2 CH2 CH2 C reações:
OH Com base nas estruturas químicas apresentadas no
OH
esquema, é correto afirmar:
imaginou que: a) O hidroxibenzeno é um álcool.
a) a desidratação intermolecular desse composto pode-
b) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido
ria gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aber-
acetilsalicílico.
ta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois com-
postos. c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
94

d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidro- d) 4-metil-fenol.

xibenzoico. e) 4-nitro-fenol.
e) No esquema apresentado não há reações de neutra-
22. (Fuvest-SP) O malonato de dietila e o acetoacetato de
lização.
etila podem ser empregados para preparar, respecti-
21. (Uni-Rio-RJ) O desenvolvimento das teorias ácido- vamente, ácidos carboxílicos e cetonas. A preparação
-base se fez no sentido de procurar sistematizar e explicar de um ácido, a partir do malonato de dietila, é feita na
o maior número possível de fatos químicos. sequência:
[...] Da teoria de Arrhenius surgiram outras novas, dentre Reação I. Formação de um sal de sódio.
elas, a teoria protônica (1923). COOC2H5
Química Nova, 2000. H2C 1 CH3CH2O2Na1
Considerando os compostos listados abaixo, indique COOC2H5
qual apresenta o maior caráter ácido. malonato de dietila

a) metóxi-etano. 2
COOC2H5
b) fenilamina. Na1 C H 1 CH3CH2OH
c) etanal. COOC2H5

OH O2 Na1 OH O

NaOH (aq) CO2 O2 Na1 HC, (aq)

 H2O

hidroxibenzeno fenóxido de sódio

2-hidroxibenzoato de sódio
OH O O

OH anidrido
HC, (aq) NaC, 1 acético O O
O
OH
ácido salicílico 1 OH

ácido acetilsalicílico

Aminas, aminoácidos e amidas

1. (UFSM-RS) A serotonina, substância que atua no siste- e) I, II e III são ácidos.
ma nervoso e é responsável pelo controle da tempera-
2. (UFPI) Os compostos abaixo, derivados da amônia,
tura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural:
são encontrados como produtos de decomposição de
peixes.
HO CH2CH2 NH2
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
(I) (II) ( I) (II) (III)

N Com relação a esses compostos, é correto afirmar

que:
H a) I é uma amida primária.
(III) b) I, II e III têm caráter ácido.
c) III é o menos solúvel em água.
Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutu-
d) I, II e III são capazes de formar ligações de H.
ra, pode-se afirmar que:
e) I, II e III não reagem com HC.
a) I, II e III são básicos.
b) I é ácido, II e III são básicos. 3. (UFRGS) Em meio fortemente ácido (pH < 1), o ami-
c) I é básico, II e III são ácidos. noácido essencial ácido aspártico apresentar-se-á na
d) I e II são básicos, III é ácido. forma dada na alternativa:
 95

a) HOOC CH2 CH COOH O O

NH2 H2N CH C NH CH C OH

CH2 CH2
b)  OOC CH2 CH COO 

C O
NH2

OH
c) HOOC CH2 CH COOH
As fórmulas moleculares dos aminoácidos originados
NH3 pela hidrólise dessa ligação peptídica são:

a) C4H8N2O3; C9H10O3 c) C4H7NO3; C9H11NO3
b) C4H8N2O4; C9H10O2 d) C4H7NO4; C9H11NO2
d) HOOC CH2 CH COO 

6. (UFPE) Analisando a tabela a seguir, com valores de

NH3 constantes de basicidade, Kb, a 25 ºC para diversas ba-
 ses, podemos afirmar que:

e)  OOC CH2 CH COO  Base Kb

Dimetilamina, (CH3)2NH 5,4  1024

NH3
 Amônia, NH3 1,8  1025

4. (Udesc) A biologia molecular vem sendo revolucio- Hidróxido de zinco, Zn(OH)2 1,2  1027
nada a todo momento, porque os cientistas conse- Piridina, C5H5N 1,8  1029
guiram não só decifrar, mas também reproduzir e
Anilina, C6H5NH2 4,3  10210
alterar o código genético dos organismos. Os genes
de organismos e outras sequências do DNA de um
genoma podem ser copiados (clonados). A formação a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de
do DNA é realizada por sequências de aminoácidos zinco.
unidos através de uma ligação peptídica (reação do b) a anilina é a base mais forte.
grupo amino de um aminoácido com o grupo carbo- c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
xila de outro aminoácido, formando uma amida com
d) a dimetilamina é a base mais forte.
eliminação de água). Abaixo apresentam-se algumas
estruturas de aminoácidos. e) a anilina é mais básica que a piridina.

O
7. (Udesc) Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler
O
aqueceu cianato de amônio e provocou uma reação
CH3 CH C CH2 CH C química na qual esse composto inorgânico se transfor-
OH
NH2 OH mou em ureia. A ureia é utilizada como fertilizante na
NH2
alanina agricultura, pois é fonte de nitrogênio para as plantas.
fenil-alanina
a) Escreva a fórmula estrutural da ureia.
H3C O O
b) Qual é o grupo funcional presente na ureia?
CH CH C H3C CH2 CH CH C
c) A ureia em solução aquosa reage com a água, forman-
H3C OH OH
NH2 CH3 NH2 do o gás carbônico e o gás amônia. Equacione a reação
valina isoleucina química entre a ureia e a água.

a) Quem apresenta maior eletronegatividade: o átomo de 8. (UFJF-MG) O adoçante aspartame, substituto do açú-
N, o átomo de O ou o átomo de C? car nos alimentos dietéticos, apresenta uma variedade
de grupos funcionais, conforme estrutura apresentada
b) Desenhe em seu caderno a estrutura (produto final) abaixo:
resultante da ligação peptídica entre a valina e a ala-
nina. CH2 CH NH C CH NH2
c) A qual aminoácido apresentado pertence a nomencla-
tura ácido-3-metil-2-amino pentanoico? COOCH3 O CH2COOH

5. (Uerj) O esquema a seguir representa a fórmula estru- aspartame

tural de uma molécula formada pela ligação peptídica Sobre o aspartame, responda os itens abaixo:
entre dois aminoácidos essenciais, o ácido aspártico e
Dados: massas atômicas: H  1, C 5 12, N 5 14, O 5 16.
a fenilalanina.
96

a) Quais são a fórmula molecular e a massa molar do as-
partame?
b) Na cadeia lateral do anel aromático, existem quatro
funções orgânicas. Quais são elas?
c) O aspartame no meio estomacal reage, dando origem
ao aspartato, à fenilalanina e ao metanol. Quais são a
fórmula estrutural e a função orgânica do metanol?
9. (UFTM-MG) Inseticidas carbamatos são compostos de-
rivados do ácido carbônico. Dentre eles, há o zectran,
estrutura química representada na figura.
O amplo espectro, é realizada através de diversas eta-
O C NHCH3
A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura
da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado
para converter o grupo amônio da novocaína da forma
de sal para a forma de amina são, respectivamente,
a) éster e NaOH.
b) éster e HC.
c) éster e H2O.
d) éter e HC.
e) éter e NaOH.
11. (UFG-GO) A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de
pas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma re-
dução do grupo carboxila para álcool, seguida de uma
oxidação do grupo amino para nitro, na molécula cuja
fórmula estrutural plana está representada a seguir.

CH3 CH3 O OH
C
N(CH3)2 O
HO
NH C
Os carbamatos são pouco solúveis na água e também CHC2
pouco absorvidos pelo organismo humano. Mas a pre-
sença de produtos biotransformados na urina indica
absorção do composto por operários expostos durante
a sua fabricação.
a) Na estrutura do zectran, a amina aromática é classifi-
NH2
cada como amina terciária? Justifique.
b) Na biotransformação dos carbamatos, uma das rea- a) Represente a fórmula estrutural da substância obtida
ções de maior importância é a hidrólise. Escreva a equa- a partir da redução da carboxila.
ção da reação da hidrólise do zectran, na qual ocorre a
formação do grupo fenólico. b) Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol.

10. (Unifesp) A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, 12. (UFRJ) Estudo recente associou o consumo de batatas
empregado desde o século XIX. Após se descobrir que fritas na adolescência a um maior risco de câncer na
o seu uso causava dependência física, novas substân- vida adulta.
cias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a O risco se deve à presença de acrilamida, produzida
novocaína. durante a fritura, quando a glicose e determinados
aminoácidos presentes na batata, como a asparagina,
CH3 reagem entre si, conforme representado a seguir.
O
N H H
C O CH3 O O
H C C C C 1 glicose →
H N OHa
O C Hc N
H Hd
O H Hb
asparagina
cocaína
O NH2
outros
→ 1 produtos

C O CH2 CH2 NH CH2 CH3 C O
acrilamida
CH2 CH3 a) Indique as funções orgânicas presentes na asparagina
e escreva em seu caderno o nome da acrilamida se-
gundo a nomenclatura IUPAC.
novocaína
b) Disponha os hidrogênios H(a), H(b), H(c) e H(d), presen-
NH2 tes na asparagina, em ordem crescente de acidez.
 97

13. (Uerj) As milhares de proteínas existentes nos orga- a) Escreva a equação química que descreve o peptídeo
nismos vivos são formadas pela combinação de ape- formado na reação de condensação entre I e II quando:
nas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes
corresponde a CH (CH3)2
CH
moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam ra-
dicais alquila.
O O O

OH OH H CH
R1 R1 R1 corresponde a
NH2 NO2 NH2
H5C6 CH2
I II III
O O O b) Indique os átomos de carbono assimétrico presentes
em I e II quando substituídos pelas cadeias carbônicas
H OH OH indicadas em a.
R1 R2 R2
NH2 NO2
c) Segundo a literatura, I e II, quando substituídos pelas ca-
NO2
deias carbônicas indicadas em a, são solúveis em HC
IV V VI diluído. Usando equações químicas, explique esse fato.
O O 16. (Fuvest-SP) As surfactinas são compostos com ativida-
de antiviral. A estrutura de uma surfactina é:
H H
R2 R2
O
NH2 NO2 O O
VII VIII N N
HO H H O
As duas fórmulas que, combinadas, formam uma li-
NH HN
gação química encontrada na estrutura primária das
proteínas são: O
O HN O
a) I e V. c) III e VIII.
O H
b) II e VII. d) IV e VI. H N
N O
14. (UFTM-MG) Considere o seguinte aminoácido: O OH
CH3CH(NH2)COOH O
a) Esse aminoácido deve apresentar isomeria óptica?
Justifique a resposta. Os seguintes compostos participam da formação des-
b) Escreva utilizando fórmulas estruturais, a equação sa substância:
química que representa a união de duas moléculas O O
desse aminoácido formando um dipeptídeo e água. O
c) Quais são os grupos funcionais orgânicos presentes no
OH OH
dipeptídeo formado? OH NH2 NH2
15. (UFABC) Proteínas são polímeros formados pelo enca- ácido aspártico leucina
deamento de aminoácidos por meio de ligações peptí-
dicas. A importância das proteínas para a manutenção O O O
da vida está relacionada à sua participação nos pro-
cessos químicos que ocorrem nos organismos vivos. OH
OH HO
As formas desenhadas entre os grupos funcionais em I e NH2 NH2
II correspondem a cadeias carbônicas diferentes.
valina ácido glutâmico
H
OH
H N C OH O

O
I
ácido 3-hidróxi-13-metil-tetradecanoico OH
H
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se liga-
H N C OH ções peptídicas. Na construção dessa estrutura, o
ácido aspártico, a leucina e a valina teriam participa-
O do na proporção, em mol, respectivamente, de:
II
98

a) 1 : 2 : 3 19. (Fuvest-SP) Aminas primárias e secundárias reagem

b) 3 : 2 : 1 diferentemente com o ácido nitroso:
c) 2 : 2 : 2 R NH2 1 HNO2 → R OH 1 H2O 1 N2 (g)
d) 1 : 4 : 1 amina
e) 1 : 1 : 4 primária

17. (Ufes) Proteínas são polímeros naturais formados R1 N R21 HNO2 → R1 N R21 H2O
pela condensação de moléculas de -aminoácidos.
A fórmula geral dos -aminoácidos apresenta um H N
grupo amino, uma cadeia lateral, um átomo de hi- amina
drogênio e um grupo carboxila, ligados a um mesmo secundária O
átomo de carbono. A leucina é um -aminoácido que
possui como cadeia lateral o radical isobutila. Outro a) A liberação de N2(g), que se segue à adição de HNO2,
-aminoácido, a fenilalanina, possui como cadeia la- permite identificar qual dos seguintes aminoácidos?
teral o radical benzila.
a) Escreva a estrutura de um dipeptídeo formado por es-
ses dois aminoácidos (leucina e fenilalanina) e circule, H2
C
nessa estrutura, os átomos envolvidos na formação da H2C OH
ligação peptídica. CH C
b) Escreva as estruturas predominantes quando a fe- H2C O
nilalanina é colocada em meio aquoso fortemente N
H
básico (pH 5 14,0) e a leucina é colocada em meio
aquoso fortemente ácido (pH 5 1,0). prolina
c) Calcule o número de estereoisômeros opticamente
ativos para a leucina. H2
C O
18. (Unifesp) O ponto isoelétrico (pI) é o equivalente ao pH CH C
de uma solução aquosa de um aminoácido, em que o OH
número de cargas positivas (protonação do grupo ami- NH2
na) de suas moléculas iguala-se ao número de cargas HO
negativas (desprotonação do grupo ácido carboxílico). As tirosina

diferenças nos valores de pI podem, por meio de técnicas
apropriadas, ser úteis na separação de proteínas. Consi-
dere os aminoácidos e intervalos de valores de pI apre- O
sentados a seguir. H3C N N C
Aminoácidos: H H2
OH
• alanina: CH3 CH(NH2) COOH
n-metil-glicina
• aspartato: HOOC HC2 CH(NH2) COOH
• lisina: NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CN(NH2)
Explique sua resposta.
COOH
Uma amostra de 1,78 g de certo -aminoácido (isto é,
Intervalos de pI:
um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado
• I: 3,0 – 3,5 ao carbono vizinho ao grupo CO2H) foi tratada com
• II: 5,5 – 6,0 HNO2, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. O
• III: 9,0 – 10 gás foi recolhido e, a 25 ºC e 1 atm, seu volume foi de
Com base nas informações fornecidas, é possível pre- 490 mL.
ver que soluções aquosas dos aminoácidos alanina, b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a mas-
aspartato e lisina apresentam, respectivamente, pI sa molar desse -aminoácido, considerando que
dentro dos intervalos. 1 mol de -aminoácido produz 1 mol de nitrogênio ga-
a) I, II e III. soso.
b) I, III e II. c) Escreva a fórmula estrutural plana desse -aminoácido,
sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assi-
c) II, I e III.
métrico.
d) II, III e I. Dados:
e) III, I e II. A 25 ºC e 1 atm, volume molar 5 24,5 L/mol;
massas molares (g/mol): H 5 1; C 5 12; N 5 14; O 5 16.
 99

Polímeros sintéticos
1. (PUC-MG) Numa coleta seletiva de lixo, foram separa- 5. (Ufscar-SP) Existe um grande esforço conjunto, em
dos os seguintes objetos: uma revista, uma panela de muitas cidades brasileiras, para a reciclagem do lixo.
ferro, uma jarra de vidro quebrada e uma garrafa de Especialmente interessante, tanto do ponto de vista
refrigerante PET. econômico como ecológico, é a reciclagem das cha-
Indique o objeto que causa maior prejuízo ambiental madas garrafas PET. Fibras têxteis, calçados, malas,
por ser de difícil reciclagem. tapetes, enchimento de sofás e travesseiros são al-
a) revista. gumas das aplicações para o PET reciclado. A sigla
PET se refere ao polímero do qual as garrafas são
b) panela de ferro.
constituídas, o polietileno tereftalato. Esse polímero
c) jarra de vidro quebrada. é obtido da reação entre etilenoglicol e ácido tereftá-
d) garrafa de refrigerante PET. lico, cujas fórmulas são:

2. (Unifesp) Novos compósitos, que podem trazer bene- H H

O O
fícios ambientais e sociais, estão sendo desenvolvidos
HO C C OH C C
por pesquisadores da indústria e de universidades. A
HO H
mistura de polietileno reciclado com serragem de ma- H H
deira resulta no compósito “plástico-madeira”, com ácido tereftálico
etilenoglicol
boas propriedades mecânicas para uso na fabricação (1,2-etanodiol)
de móveis. Com relação ao polímero utilizado no com-
a) Esquematize a reação de polimerização entre o eti-
pósito “plástico-madeira”, é correto afirmar que seu
lenoglicol e o ácido tereftálico. Essa é uma reação de
monômero tem fórmula molecular
adição ou condensação?
a) C2H4 e trata-se de um copolímero de adição. b) Reescreva as fórmulas dos reagentes e a fórmula
b) C2H4 e trata-se de um polímero de adição. geral do polímero e identifique as funções orgânicas
presentes em cada uma delas.
c) C2H4 e trata-se de um polímero de condensação.
d) C2H2 e trata-se de um polímero de adição. 6. (FGV-SP) O náilon-66, estrutura representada na figu-
ra, é um polímero de ampla aplicação na indústria têx-
e) C2H2 e trata-se de um copolímero de condensação.
til, de autopeças, de eletrodomésticos, de embalagens
3. (UFRN) Em condições de catálise heterogênea, a altas e de materiais esportivos.
temperaturas, o metano converte-se em acetileno e O H
hidrogênio, segundo a equação:
2 CH4 → C2H2 1 3 H2 C CH2 4 C N CH2 6 N
A partir desse alcino, obtém-se uma grande variedade O H n
de compostos orgânicos, que se constituem em maté-
ria-prima para a obtenção de outros derivados, como: Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido
hexanodioico com a 1,6-diamino-hexano, for­mando-se
1) C2H2 1 HC, → C2H3C, também água como subproduto.
2) C2H2 1 H2O → CH3COH Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo
3) C2H2 1 NH2C, → CHC,CHNH2 de reação de polimerização, é correto afirmar que se
trata de:
4) C2H2 1 C,2 → C2H2C,2
a) poliéster e reação de adição.
Entre os produtos obtidos a partir das reações acima,
b) poliéster e reação de condensação.
aquele utilizado como matéria-prima na fabricação do
c) poliamida e reação de adição.
policloreto de vinila (PVC) é:
d) poliamina e reação de condensação.
a) CH3COH. c) C2H2C,2. e) poliamida e reação de condensação.
b) CHC,CHNH2. d) C2H3C,.
7. (UFPB) O amido, a celulose e as proteínas são exem-
4. (ITA-SP) São realizadas reações químicas do acetileno plos de polímeros naturais. Nos últimos 60 anos, os
como ácido clorídrico, ácido cianídrico, ácido acético e químicos têm produzido polímeros sintéticos, a exem-
cloro, nas proporções estequiométricas de 1 : 1. plo dos compostos a seguir representados.
a) Mostre as equações químicas que representam cada
O CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH
uma das reações químicas especificadas.
b) Indique quais dos produtos formados podem ser utiliza-
dos como monômeros na síntese de polímeros.
n n
c) Dê os nomes dos polímeros que podem ser formados (carbowax)
a partir dos monômeros indicados no item b. poliestireno (PS)
100

O O a) A principal matéria-prima utilizada na fabricação das

CH2 CH microesferas ocas de vidro é o SiO2. Dê o nome dessa
N CH2 6 N C CH2 4 C substância.
C,
H H b) A figura a seguir representa um poliéster insaturado:
n
n O
(náilon 6,6) policloreto de
O
vinila (PVC)
O
O O O n
CH2 CH
O CH2 CH2 O C C Escreva a estrutura em bastão dos dois monômeros
CN que reagem entre si para formar essa resina poliéster.
n 10. (Ufscar-SP) Um dos problemas ambientais atuais é ge-
n rado pelo descarte inadequado de materiais plásticos,
tereftalano de polietileno (PET) poliacrilonitrila
(orlon) motivo pelo qual tem sido estimulada sua reciclagem.
Essa reciclagem apresenta várias dificuldades, uma das
Em relação a esses compostos, são feitas as seguintes quais é a natureza do material encaminhado para pro-
afirmativas: cessamento, constituído por uma mistura de diferentes
polímeros, que devem ser separados antes de processa-
I. O PS e o PET são compostos aromáticos.
dos. Na tabela são apresentadas as densidades dos polí-
II. O PET é um éster, e o náilon 6,6 é uma amida. meros presentes em um lote de material a ser reciclado,
III. O PVC é um haleto orgânico, e o orlon é uma nitrila. bem como dos líquidos, totalmente miscíveis entre si,
IV. O PS é um hidrocarboneto, e o carbowax é um éter. disponíveis para a separação dos polímeros por flotação.
Está(ão) correta(s): O fluxograma representa as etapas do processo utili-
zado para a separação dos polímeros; após cada eta-
a) I, II, III e IV.
pa, as frações são separadas e secas antes de serem
b) apenas I e II. submetidas às etapas seguintes.
c) apenas III e IV.
d) apenas I e III. Polímero Densidade (g ·
Líquido
e) apenas I, II e III. (abreviatura) cm23)
‑ polipropileno (PP) 0,90
8. (Uece) O polímero da figura 1 é utilizado em capacetes
das forças armadas, em coletes à prova de balas, em polietileno de alta den-
roupas contra incêndio e em blindagem de automóveis ‑ 0,95
sidade (PE)
devido à sua grande resistência a impactos. Com rela-
ção a esse polímero, indique o correto. ‑ poliestireno (PS) 1,05
a) Pertence à classe das poliaminas aromáticas. poli(tereftalato de etile-
‑ 1,37
b) É produzido pela reação do ácido 1,4-benzenodioico no) (PET)
com o 1,4-diaminobenzeno.
álcool ‑ 0,80
c) As ligações dos grupos NH , em relação ao anel
aromático, estão na posição orto. água ‑ 1,00
d) A carbonila (figura 2) é o grupo funcional dos al- glicerina ‑ 1,26
deídos.
Figura 1
PE, PP,
O O PS, PET

C C N N água
PE, PP PS, PET
H H flutuam afundam

Figura 2 líquido X líquido Y

C O PP PE PS PET
flutua afunda flutua afunda

9. (UFRJ) Muitas peças de plataformas marítimas para

Com respeito aos líquidos utilizados nas etapas finais
exploração de petróleo são fabricadas com compósitos
do processo, é possível dizer que:
poliméricos à base de poliésteres insaturados; esses
poliésteres são misturados com microesferas ocas de a) X pode ser álcool puro.
vidro, formando estruturas rígidas, leves e resistentes. b) Y pode ser glicerina pura.

c) X pode ser tanto álcool puro como glicerina pura.
d) Y pode ser tanto glicerina pura como álcool puro.
e) X e Y podem ser misturas de água e glicerina.
11. (UFSM-RS) As borrachas sintéticas são classificadas
como polímeros de adição. Também são polímeros de
adição industrializados:
a) náilon e PVC. d) náilon e isopor.
b) PVC e poliéster. e) poliéster e teflon.
c) teflon e isopor.
12. (UEL-PR) O teflon [—CF2—CF2—]n é um polímero de alto
peso molecular que possui aplicação tecnológica muito
abrangente na sociedade moderna em função de suas
propriedades de baixo coeficiente de atrito, baixa ade-
rência, alta inércia química e por não apresentar baixo
ponto de fusão (amolece acima de 350 ºC). É aplicado
em ceras, lubrificantes, tintas, frigideiras antiaderentes
e como revestimento anticorrosivo, em diversas situa-
ções, na indústria. Essas propriedades podem ser ex-
plicadas pela análise do tipo de suas ligações químicas
e pelas propriedades dos átomos envolvidos. Com base
no texto e nos conhecimentos sobre o tema, é correto
afirmar:
a) A propriedade antiaderente pode ser justificada pela
presença de átomos de flúor por toda a cadeia polimé-
rica, que são átomos relativamente pequenos e com o
valor mais alto de eletronegatividade da tabela perió-
dica.
b) Sendo o flúor um átomo relativamente pequeno, ele
pode escorregar facilmente entre as engrenagens, di-
minuindo o coeficiente de atrito.
c) O teflon não funde, apenas amolece, devido à força da li-
gação iônica entre os átomos de flúor e carbono.
d) O teflon possui grande inércia química devido ao fato
de as ligações químicas envolvidas em sua molécula
serem muito fracas.
e) O teflon não apresenta interações tipo Van der Waals
entre suas moléculas por não apresentar hidrogênio
em sua molécula.
13. (UFMG) Diversos materiais poliméricos são utiliza-
dos na fabricação de fraldas descartáveis. Um deles,
o poliacrilato de sódio, é responsável pela absorção
da água presente na urina; um outro, o polipropileno,
constitui a camada que fica em contato com a pele.
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais.
CH 2 CH2 CH 2 CH2
n n
CO2Na CH3
poliacrilato polipropileno
de sódio
Considerando-se esses dois materiais e suas respec-
tivas estruturas é correto afirmar que:
a) o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e
iônicas.
b) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.
101
c) o polipropileno apresenta grupos polares.
d) o polipropileno tem como monômero o propano.
14. (Uerj) O polímero denominado kevlar apresenta gran-
de resistência a impactos. Essa propriedade faz com
que seja utilizado em coletes à prova de balas e em
blindagem de automóveis. Observe sua estrutura.
... C C N N ...
O O H H n
A reação química de obtenção desse polímero tem
como reagentes dois monômeros, um deles de caráter
ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico, apre-
sente uma equação química completa que demonstre
esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
15. (Ufscar-SP) Uma porção representativa da estrutura
do polímero conhecido como kevlar, patente da Du-
Pont, é mostrada na figura a seguir.
O
H
C C
N N O
O
C C H
O
O
H C O
O N N C
C C H
O
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por
longas fibras poliméricas, aproximadamente planares,
mantidas por ligações covalentes fortes e cada fibra
interagindo com suas vizinhas através de ligações de
hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na
figura. Devido ao conjunto dessas interações, o polí-
mero é muito resistente a impactos, propriedade que
é aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes
utilizados na síntese do kevlar, identificando as fun-
ções orgânicas presentes nas moléculas de cada um
deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estru-
tural da fibra polimérica em destaque na figura (dentro
dos colchetes). Indique e identifique a função orgânica
que se origina da reação de polimerização.
16. (Fuvest-SP) O polímero PET pode ser preparado a partir
do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode
ser reciclado por meio da reação representada por
102

em que o composto X é:
O O
a) eteno.
C C2 O 2 CH2 2 CH2 2 O 1 2n X → b) metanol.
n c) etanol.
d) ácido metanoico.
e) ácido tereftálico.
→ n HO 2 CH2 2 CH2 2 OH 1 n CH3O 2 C C 2 OCH3

O O
etanodiol tereftalato de
metila

17. (Unifesp) Os policarbonatos são polímeros orgânicos que, por sua elevada resistência mecânica e transparência, vêm
substituindo o vidro em diversas aplicações. São obtidos pela reação representada pela equação

CH3
C
n Na1 2O C O2 Na1 1 n O C
C
CH3
reagente A reagente B
solúvel em água solúvel em CH2C2

CH3 O

C O2 C 2 O 1 2n NaC

n
CH3
policarbonato

O reagente A só é solúvel em água, enquanto que o reagente B só é solúvel em meio orgânico (CH2C2), e os dois solven-
tes são imiscíveis. Para que a reação ocorra, é necessária a utilização de um “catalisador de transferência de fase”. O
catalisador deve ser capaz de interagir com o reagente A na fase aquosa, transferindo-o para a fase orgânica. Na fase
orgânica, com a formação do polímero, o catalisador é liberado e retorna à fase aquosa, dando continuidade ao processo.
Dentre as substâncias cujas fórmulas são mostradas a seguir, indique a alternativa que contém a substância que
apresenta as características adequadas para atuar como catalisador nesse processo.
a) NH14 C2 b) [(C16H33)2N(CH3)2]1C2 c) CH3(CH2)4COO2Na1 d) C16H33 NH2 e) HCC3
18. (Unifesp) Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como temperatura de fusão, massa mo-
lar, densidade, reatividade química, dentre outras, devem ser consideradas na fabricação e aplicação de seus produ-
tos. São apresentadas as equações das reações de obtenção dos polímeros polietileno e náilon-66.

n CH2 CH2 → (2 CH2 2 CH2 2)n

etileno polietileno

H N (CH2)6 N H 1 HOOC (CH2)4 COOH →

H H
diamina diácido

→ NH (CH2)6 NH OC (CH2)4 CO 1 H2O

náilon-66

a) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os polímeros polietileno e náilon-66?
 103

b) A medida experimental da massa molar de um polí- Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II)
mero pode ser feita por osmometria, técnica que en- foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos
volve a determinação da pressão osmótica  de uma métodos citados.
solução com uma massa conhecida de soluto. Deter-
mine a massa molar de uma amostra de 3,20 g de po- O O (CH2)
lietileno (PE) dissolvida num solvente adequado, que 4
n
em 100 mL de solução apresenta pressão osmótica de
O O
1,64 · 1022 atm a 27 ºC.
Dados: 5 iRTM, onde i (fator de n 5 van’t Hoff) 5 1 I
R 5 0,082 atm · L · K21 · mol21
T 5 temperatura Kelvin
M 5 concentração em mol · L21 O
O O
19. (ITA-SP) O explosivo plástico conhecido como PBX é (CH2) n
constituído de uma parte polimérica, normalmente um 4

poliuretano. A formação do poliuretano é atribuída à O

reação entre um poliol com
a) um isocianato. d) uma estearina. II
b) uma amina. e) uma oleína.
a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que
c) uma anilina. se repete n vezes no polímero I.
20. (Fuvest-SP) Ésteres podem ser preparados pela rea- Dentre os seguintes compostos,
ção de ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido, com
álcoois, conforme exemplificado: O O
O
CCCH2CH2CH2CH2CC
H3C C 1 CH3CH2OH →
OH HOCH2CH CHCH2OH (cis) HO2CCH2CH CHCH2CO2H (trans)
O
→ H3C C 1 H2O HOCH2CH2CH2CH2CH2OH HO2CCH2CH CHCH2CO2H (cis)
OCH2CH3
O
quais são os reagentes apropriados para a preparação
H3C C 1 CH3CH2OH → de
C
b) I?
um cloreto
de ácido
c) II?
O
→ H3C C 1 HC
OCH2CH3

Polímeros naturais
1. (Ufscar-SP) A borracha natural é um elastômero (po- podem polimerizar segundo a reação representada
límero elástico), que é obtido do látex coagulado da pela equação geral:
Hevea brasiliensis. Suas propriedades elásticas melhoram
quando aquecida com enxofre, processo inventado por n CH2 C C CH2 CH2 C C CH2
Charles Goodyear, que recebe o nome de:
a) ustulação. d) sintetização. R R′ R R′ n
b) vulcanização. e) galvanização. com n  2.000.
c) destilação. A borracha natural é obtida pela polimerização do
composto para o qual R e R′ são, respectivamente, H
2. (Unesp) Compostos insaturados do tipo
e CH3.
CH2 C C CH2 a) Escreva o nome oficial do monômero que dá origem à
borracha natural.
H CH3 b) A reação de polimerização pode dar origem a dois po-
límeros com propriedades diferentes. Escreva as fór-
104

mulas estruturais dos dois polímeros que podem ser d) O isopreno é uma molécula insaturada.
formados na reação, identificando o tipo de isomeria e) O poli-isopreno é inerte ao C2 (g).
existente entre eles.
4. (Fuvest-SP) O grupo amino de uma molécula de ami-
3. (UEL-PR) A borracha natural é obtida de Hevea bra- noácido pode reagir com o grupo carboxila de outra
siliensis, espécie arbórea comumente chamada de molécula de aminoácido (igual ou diferente), forman-
seringueira, de onde é extraído o látex. O látex é uma do um dipeptídeo com eliminação de água, como
solução rica em isopreno, que, sob a ação de um ca- exemplificado para a glicina:
talisador presente na seringueira, produz a borracha
natural, como mostrado na equação abaixo: O O
 
H3N CH2 C  H3N CH2 C →
catalisador O O
n glicina glicina

n O H
isopreno poli-isopreno O

→ H3N CH2 C N CH2 C  H2O
As cadeias poliméricas da borracha natural, após serem
submetidas a tensões de alongamento moderadas, voltam O 

dipeptídeo
à sua conformação original, porém, em dias muito frios,
perdem essa propriedade, tornando-se quebradiças. Esse Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina
fato limitou sua utilização, até que por volta de 1930 Charles e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes
Goodyear descobriu que o aquecimento de borracha na- entre si, cujo número máximo será
tural em presença de enxofre produz, mediante uma rea- Dado:
ção de adição, um material bastante elástico e insensível H
a variações ordinárias de temperatura. Esse processo O
foi denominado vulcanização em referência a Vulcano, o 
H3N C C
deus do fogo. Com base nas informações acima, é incor-
O
reto afirmar: CH3
a) O número de átomos de hidrogênio no isopreno é igual a 8. L-alanina
b) A reação de adição se processa na dupla ligação. (fórmula estrutural plana)

c) O isopreno pode ser denominado 2-metil-1, 3- a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

-butadieno.

5. (UFPI) Encefalinas são componentes das endorfinas, polipeptídeos presentes no cérebro que atuam como analgésico
próprio do corpo. Entre elas identificamos a leucinaencefalina, representada estruturalmente abaixo, que é caracteri-
zada por:

O H O CH2Ph H O

CH CH2 C CH2 N C CH N C
HC C C N C CH2 N C C OH
H2N H H
C CH CH2CH(CH3)2
H O H O
HO CH

a) ser um pentâmero e apresentar quatro ligações peptídicas.

b) ser um tetrâmero e apresentar quatro li­gações peptídicas.
c) ser um pentâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
d) ser um tetrâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
e) ser um pentâmero e apresentar oito ligações peptídicas.

6. (UFPI) Sobre os polímeros, analise as seguintes decla- Marque a opção correta.

rações. a) Apenas I é verdadeira.
I. As proteínas são exemplos de polímeros naturais. b) Apenas I e II são verdadeiras.
II. O policarbonato, utilizado na fabricação de CDs, é um c) Apenas I e III são verdadeiras.
exemplo de polímero de condensação. d) Apenas II e III são verdadeiras.
III. Os copolímeros resultam da adição de monômeros e) I, II e III são verdadeiras.
iguais, na presença de um catalisador.
 105

7. (UFSC) As reações químicas podem levar à forma- O

ção de produtos de interesse comercial. Indique a(s) d)  HOCH2 CH CH CH C 1
proposição(ões) correta(s).
CH3
01. A trimerização completa de 3 mol de acetileno produz OH OH OH
2,5 mol de benzeno. O
02. Ésteres de ácidos carboxílicos são os componentes 1 HOCH2 CH CH CH C
principais do óleo de soja. CH2OH
04. São exemplos de polímeros naturais o PVC, a sacarose OH OH OH
e o poliéster.
O
08. O teflon, quimicamente, é o politetrafluoretileno.
e)  HOCH2 CH CH CH CH C 1
16. A vulcanização da borracha baseia-se na reação do lá-
H
tex natural com quantidades controladas de ozônio. OH OH OH OH
32. A baquelite, o mais antigo polímero sintético, é obtida O
pela condensação do fenol comum com aldeído fórmi- 1 HOCH2 CH CH CH C
co.
CH2OH
8. (UFPI) Na forma de melaço ou rapadura, o açúcar da OH OH OH
cana, sacarose, é uma das principais fontes energéti-
9. (UEM-PR) Indique a(s) alternativa(s) correta(s).
cas para o povo nordestino. Quimicamente, a sacarose
é um dímero de glicose, uma aldo-hexose, e fruto- 01. O formaldeído é um aldeído que pode ser usado na fabri-
se, uma ceto-hexose. Dada a estrutura da sacarose, cação de polímeros e seu nome oficial é metanal.
a seguir, escolha a alternativa que apresenta os dois 02. O silicone é um polímero que contém silício. O silício
monômeros que constituem a sacarose. é um elemento químico do mesmo período do carbono
na classificação periódica.
HO OH O OH 04. Vários monômeros do etileno ligados dão origem ao
O
polímero poliestireno.
OH
OH 08. Copolímeros são polímeros formados a partir de mais
O de um tipo de monômero.
OH
OH OH 16. O politetrafluoroetileno (teflon) pode ser representado
pela fórmula geral (— CF2 — CF2 —)n.
O 32. Ao sofrer hidrólise, o amido fornece moléculas do mo-
a)  H3C CH CH CH CH C 1 nossacarídeo glicose.
H 10. (Unifesp) As seguintes afirmações foram feitas com
OH OH OH OH relação à química dos alimentos:
1 HOCH2 CH CH CH CH CH2OH I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de
enzimas da saliva, sofre hidrólise formando aminoáci-
OH OH OH OH dos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser
O estimado fazendo-se a sua reação com iodo.
b)  HOCH2 CH CH CH CH C 1 III. Sacarose é um dissacarídeo que, por hidrólise, produz
H glicose e frutose, que são isômeros entre si.
OH OH OH OH
IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema
1 HOCH2 CH CH CH CH CH2OH de ovo disperso em óleo comestível e é, portanto, rico
em carboidratos e lipídios.
OH OH OH OH As duas afirmações verdadeiras são:
a) I e II. c) II e III. e) III e IV.
O
b) I e III. d) II e IV.
c)   HOCH2 CH CH CH C 1
H 11. (Fuvest-SP) Ao cozinhar alimentos que contêm pro-
OH OH OH teínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico),
substância suspeita de ser cancerígena.
O
Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteí-
1 HOCH2 CH CH CH C
nas, com o -aminogrupo marcado com nitrogênio-15,
CH3 verificou-se que apenas um deles originava a acrila-
OH OH OH
mida e que este último composto não possuía nitrogê-
nio-15.
106

Dados: 12. (Fuvest-SP) Considere a estrutura cíclica da glicose (ao

lado), em que os átomos de carbono estão numerados.
O
H2C CH C ácido acrílico H OH
OH
3 2
H HO OH
O O OH H
4 1
C CH2 CH2 C C ácido glutâmico H
HO OH H 5
O H
NH2
H2COH
H 6
O O
C CH2 C C asparagina O amido é um polímero formado pela condensação de
moléculas de glicose, que se ligam, sucessivamente,
H2N OH
NH2 através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4 de
outra (ligação “1 — 4”).
a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida. a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma
b) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual parte do polímero, indicando a ligação “1 — 4” forma-
destes aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmi- da.
co, seria responsável pela formação da acrilamida? b) Cite outra macromolécula que seja polímero da glicose.
Justifique.
c) Acrilamida é usada industrialmente para produzir po-
liacrilamida. Represente um segmento da cadeia des-
se polímero.