Exercícios Carboidratos:

Ciclização e Carbono Anomérico

1- Desenhe uma molécula de carboidrato indicando a carbonila e o

carbono anomérico:
Carbonila

Carbono Anomérico

2- Assinale a alternativa correta sobre carbono anomérico:

a) É o carbono da carbonila de um carboidrato
b) É o carbono pertencente ao CH2OH de um carboidrato
c) É o carbono quiral
d) É o carbono responsável pela formação de imagens especulares

3- Identifique o carbono anomérico das seguintes cadeias lineares

de carboidratos:

Glicose Galactose Ribose

4- Qual é o papel do carbono anomérico na ciclização de cadeias:

a) É o carbono do meio da molécula que forma um centro quiral
b) É o carbono que se une ao oxigênio formando um
hemicetal ou hemiacetal cíclico
c) É o carbono liberado durante a ciclização
d) É o carbono pertencente ao CH2OH que se une ao onigênio
formando um hemicetal ou hemiacetal cíclico
 5- Identifique o carbono anomérico das seguintes cadeias cíclicas

Galactose Ribose
Glicose Maltose
de carboidratos:
6- Assinale a alternativa correta
a) Ciclização é processo de união entre dois monossacarídeos
onde há a perda de uma molécula de água
b) Ciclização é processo pelo qual uma molécula de
carboidrato linear torna-se cíclica
c) Ciclização é o processo de transformar moléculas lineares de
carboidratos em anéis aromáticos
d) Ciclização é procedimento utilizado para transformar
dissacarídeos em polissacarídeos

7- Explique por que ocorre a ciclização de cadeias de carboidratos

e qual a sua finalidade:
Ocorre devido á interações entre grupos funcionais de
carbonos distantes (entre o carbono da carbonila e o
carbono 5), e torna a molécula mais estável, ou seja, mais
fácil de se manter.

8- Observe a ciclização de monossacarídeo a seguir:

1) 2) 3) 4)

5) 6) 7)

Assinale as alternativas corretas:

a) (V) Na etapa nº 1 o carbono circulado é carbono anomérico
 b) (F ) Na ciclização de carboidratos há perda de uma molécula de
água
c) (V) Na ciclização de carboidratos há a perda de um átomo de H
d) (V) Trata-se da ciclização de uma hexose
e) (F) A interação ocorrida para haver a ciclização deu-se entre os
carbonos 1 e 4
f) (V) A interação ocorrida para haver a ciclização deu-se entre os
carbonos 1 e 5
g) (V) Na etapa 7 já não se percebe a presença de dupla ligação,
pois para que haja a ciclização, esta deve-se quebrar
h) (F) O monossacarídeo em questão é a sacarose
i) (F) A perda do átomo de H evidencia-se na etapa 4
j) (F) A quantidade de átomos de carbono não pernece a mesma
durante a ciclização
k) (V) A perda do átomo de H evidencia-se na etapa 7

9- A ciclização forma duas possíveis estruturas para cada cadeia

cíclica de carboidrato; dependendo da posição da hidroxila (OH)
do carbono 1. Estas fórmulas são denominadas anômeras.
Quais são elas:

a) cíclica e linear
b) anomérica e quiral
c) alfa e beta
d) alfa e anomérica
e) beta e quiral

10) Verifique se as seguintes fórmulas estruturais de carboidratos

cíclicos pertencem à forma alfa ou beta:

( ) alfa (X) beta ( ) alfa (X) beta

(X) alfa ( ) beta

( ) alfa (X) beta (X) alfa ( ) beta (X) alfa ( ) beta