UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: DQU0113 – QUÍMICA ORGÂNICA 1
DOCENTE: Prof. Dr.ª Samya Danielle Lima de Freitas

Determinação experimental do ponto de fusão do α-naftol e do

ácido benzóico por meio de um tubo capilar
Componentes:
David Ariel Oliveira Carvalho
(20219003096)
Ana Mel Carvalho Veras Panichi
(20219011937)
Maria Gabriely Barbosa Silva
(20219006051)
Caio Nicolas Magalhães Santos
(20219011113)
Diego Vinicius Araújo Macedo
(20209019898)
Raynara Gomes Silva (20219011893)

TERESINA-PI, JULHO DE 2022

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RESUMO

O método para identificação do ponto de fusão é de suma importância para à

avaliação de determinadas substâncias, no experimento em questão a observação do
ponto de fusão das amostras (α-naftol e ácido benzoico) tem como objetivo,
determinar a temperatura de fusão dos dois analitos. Assim, o método utilizado foi a
preparação do α-naftol e ácido benzoico em tubo capilares destintos, ajustando os
mesmo a um termômetro e aquecendo-os até a temperatura de fusão constante. Ao
fim do experimento, obteve-se a temperatura de fusão do α-naftol que é de 103.2°C e
do ácido benzoico de 126.3°C, como também a variação do tempo de fusão de ambas
as amostras.

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 Sumário
1 INTRODUÇÃO.......................................................................................................................4
2 OBJETIVOS............................................................................................................................5
3 PARTE EXPERIMENTAL.........................................................................................................5
3.1 Materiais e reagentes...........................................................................................................5
3.2 Procedimento experimental................................................................................................5
3.2.1 Preparação do tubo capilar.................................................................................................5
3.2.2 Preparação do tubo capilar com α-naftol............................................................................5
3.2.3 Preparação do tubo capilar com ácido benzóico.................................................................5
3.2.4 Determinação do ponto de fusão........................................................................................5
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................................................6
4.1 Discussão referente ao tópico 3.2.4.....................................................................................6
5 CONCLUSÃO.........................................................................................................................7
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.............................................................................................7
ANEXOS........................................................................................................................................8

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1 INTRODUÇÃO
A compreensão das propriedades físicas dos elementos químicos é um passo
fundamental para um estudo mais aprofundado em análises químicas laboratoriais.
Um primeiro aspecto a ser observado em qualquer trabalho experimental é investigar
o estado no qual a matéria se encontra: se em sólido, líquido ou gasoso. As
temperaturas nas quais ocorrem transições entre fases, isto é, o ponto de fusão (PF) e
o ponto de ebulição (PE), também estão entre as propriedades físicas mais facilmente
medidas. O ponto de fusão – entendido como a temperatura na qual existe um
equilíbrio entre o estado sólido (cristalino) bem ordenado e o estado líquido mais
aleatório - e o ponto de ebulição são também úteis para a identificação e isolamento
de compostos orgânicos pois permitem um manuseio com um maior cuidado
(SOLOMONS et al, 2021).
Podemos determinar experimentalmente o ponto de fusão de uma substância,
aquecendo uma determinada amostra sólida até que ela venha se fundir. Sendo assim,
entender como a estrutura molecular influência nas propriedades físicas é muito útil
nos experimentos de química orgânica para que se possa prever a mudança de um
estado sólido para estado líquido que ocorre com o rompimento das interações
intermoleculares. A determinação do ponto de fusão também está sujeita a algumas
interferências externas, caso, por exemplo, uma pequena quantidade de impurezas
entrar em contato com a amostra pura, já que isso pode comprometer a malha
cristalina do composto sólido facilitando ou dificultando a quebra das forças de
interação intermoleculares (ATKINS et al, 2018).
O presente relatório tem por objetivo analisar o ponto de fusão do α-naftol e do
ácido benzóico aferindo um intervalo de temperatura que ocorre a mudança de estado
físico. O ácido benzoico (C₆H₅COOH) é um composto aromático simples classificado
como ácido carboxílico de caráter fraco possuindo diversas aplicações na área da
Química como, por exemplo, na produção de conservantes através dos sais derivados
desse ácido. Ademais, a substância é encontrada na natureza na forma pura ou
combinada a outras substâncias e apresenta um ponto de fusão de 122,4°C, ponto de
ebulição de 149,2°C (OLIVEIRA; REIS, 2017). Já o α-naftol (C₁₀H₇OH) é um composto
orgânico homólogo naftaleno do fenol sendo muito utilizado como um intermediador
químico na produção de corantes e outros compostos orgânicos possuindo um ponto
de fusão e ebulição igual a aproximadamente igual 95ºC e 278ºC, respectivamente.

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2 OBJETIVOS
 Determinar a temperatura de fusão do α-naftol e do ácido benzóico.
 Identificar e explicar os fenômenos que influenciam no ponto de fusão.

3 PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiais e reagentes

 Béquer de 100 ml;
 Agitador para banho;
 Espátula;
 Balança analítica;
 Tubos capilares;
 Vidro de relógio;
 Termômetro;
 Tubo de vidro;
 Vaselina;
 α-naftol;
 Ácido benzóico;
 Bico de Bunsen;
 Chapa aquecedora;
 Pinça de madeira;
 Suporte universal com garras;
 Bagueta de vidro.

3.2 Procedimento experimental

3.2.1 Preparação do tubo capilar

Inicialmente, com o auxílio de um bico de Bunsen foi aquecido uma das
extremidades do tubo capilar, através de um movimento giratório, até se formar um
nódulo.

3.2.2 Preparação do tubo capilar com α-naftol

A partir de um vidro de relógio contendo o α-naftol adicionou-se
aproximadamente 1 cm desse analito no tubo capilar. Depois disso, por meio de um
tubo de vidro grande na vertical soltou-se o tubo capilar até compactar
completamente o α-naftol na marca de 1 cm no tubo.

3.2.3 Preparação do tubo capilar com ácido benzóico

Utilizando outro tubo capilar também selado no bico de Bunsen com a chama de
fogo, preparou-se novamente uma amostra, agora contendo ácido benzóico e repetiu-
se todo o processo executado com o α- naftol no tópico 3.2.2.

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3.2.4 Determinação do ponto de fusão
Foi ajustado o tubo capilar junto a um termômetro digital e a uma bagueta de
vidro os quais foram anexados em um suporte universal unidos por uma pinça de
madeira que foram imersos num béquer de 100 ml contendo 70 ml de vaselina. Após
isso, levou-se a estrutura montada para uma chapa aquecedora movimentando de
forma constante a vaselina contida no béquer com a assistência de um agitador de
banho sendo possível observar a variação de temperatura de fusão em razão do
tempo. Posteriormente, repetiu-se o mesmo procedimento para a determinação do
ponto de fusão do ácido benzóico.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

4.1 Discussão referente ao tópico 3.2.4

Tabela 01 – Temperatura de fusão em razão do tempo do α-naftol e ácido benzóico

Substância Temperatura Temperatura Tempo final

inicial (°C) final (°C) (s)
α-naftol 98.2 103.2 34:37

ácido benzóico 125.1 126.3 26:22*

*pré-aquecido a 99°C
FONTE: Grupo B – Química Orgânica 1. UFPI, 2022.
Nessa tabela, os valores denotados por temperatura inicial correspondem ao
momento em que surgiu a primeira gota do líquido e, por sua vez, a temperatura final
refere-se ao tempo em que toda a substância contida no tubo capilar se fundiu
completamente.
Tabela 02 – Temperatura de fusão de referência
Substância Temperatura de referência (°C)
α-naftol 95-96 °C
ácido benzóico 122,3 °C
Disponível em: https://www.merckmillipore.com

Na tabela 01 consta os valores observados da temperatura de fusão das duas

substâncias analisadas, onde se percebe uma considerável variação da temperatura
em comparação a tabela 02 até o momento em que ocorreu a transição do estado
sólido para o líquido. Em análises químicas, erros aleatórios podem ocorrer
invariavelmente, sendo impossível eliminá-los completamente o que impacta de algum
modo o resultado obtido (SKOOG et al, 2006). Em hipótese, a variação da temperatura
observada na aferição da temperatura de fusão do α-naftol e do ácido benzóico com
base nos valores de referência da tabela 02 demonstra que fatores como o ar do
ambiente influência no resultado em que foi possível identificar uma variação de
tempo significativa para ocorrer a mudança total de estado físico.

Disponível em: https://www.merckmillipore.com

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 Figura 01 – Estrutura molecular do ácido benzóico

Disponível em: https://www.merckmillipore.com

Figura 02 – Estrutura molecular do α-naftol

Diversos aspectos influenciam no valor da temperatura de fusão e ebulição que
uma determinada substância química apresenta. Entre a figura 01 e 02 é facilmente
observável uma diferença na temperatura de fusão do α-naftol e do ácido benzóico
que está atrelada a uma maior intensidade da força da ligação de hidrogênio – que
ocorrem entre hidrogênio e elementos eletronegativos como flúor, oxigênio e
nitrogênio -, pois no ácido benzóico ela atua a uma taxa maior de força devido à
presença de um agrupamento hidroxila e pela presença do grupo carbonila (carbono
fazendo uma ligação dupla com o oxigênio) que confere a possibilidade de duas
ligações de hidrogênio tornando a substância muito mais polar, algo que não ocorre
com o α-naftol que apresenta apenas uma possibilidade de ligação de hidrogênio
como visualizado na figura 02. Em geral, ligações de hidrogênio tem uma influência
maior no valor da temperatura de fusão do que o aumento da cadeia carbônica
(ATKINS et al, 2018).

5 CONCLUSÃO
Ao final do experimento, foi possível determinar a temperatura de fusão das
amostras (α-naftol e ácido benzóico) bem como a visualização de uma variação no
intervalo do ponto de fusão das duas substâncias devido a interferências externas
como o ar ambiente do laboratório onde foi realizado o presente experimento. Sendo
assim, com base em literaturas anteriores foi possível identificar e explicar os fatores
que explicam os valores bem definidos da temperatura de fusão dos analitos utilizados
nessa atividade.

6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
STRACKE, M. P.; NUNES, I. S. Experimentando a Química Orgânica. 1. ed. Curitiba: Appris,
2017.

ATKINS, Peter; JONES, Loretta; LAVERMAN, Leroy. Princípios de Química Moderna:

questionando a vida moderna e o meio ambiente. 7 ed. p. 186-192. Porto Alegre: Bookman,
2018.

OLIVEIRA, P. H. R.; REIS, R. R. Métodos de preparação industrial de solventes e reagentes

químicos. Revista Virtual de Química. vol. 9. n. 6. p. 2673-2687. Niterói-RJ, 2017.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. v. 1. ed. 12. Rio de Janeiro: LTC-Livros
Técnicos e Científicos, 2021.

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RODRIGUES, João. Pureza de um composto por determinação do ponto de fusão. FCiências-
Laboratório online. Brasil, 2015.

SKOOG; WEST; HOLLER; CROUCH. Fundamentos de química analítica. ed.8. Editora Thomson:
2013.

1-Naftol. Merck millipore. Disponível em: https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/1-

Naphthol,MDA_CHEM-822289. Acesso em 16/07/2022.

Ácido benzóico. Merck millipore. Disponível em:

https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Benzoic-acid,MDA_CHEM-822257. Acesso
em 16/07/2022.

ANEXOS
Figura 03 – Preparação do tubo capilar com o auxílio de um bico de Bunsen

Fonte: MAGALHÃES, C. UFPI, 2022.

Figura 04 – Régua medindo aproximadamente 1 centímetro de α-naftol

Fonte: BARBOSA, M. UFPI, 2022.

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Figura 05 – Tubo capilar contendo α-naftol líquido em um béquer com vaselina
aquecida

Fonte: BARBOSA, M. UFPI, 2022.

Figura 06 – Tubo capilar contendo ácido benzóico preso a uma pinça de madeira
submerso dentro de um béquer com vaselina aquecida

Fonte: BARBOSA, M. UFPI, 2022.

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Questionário
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?
Resposta: O ponto de fusão é a temperatura exata em que existe um equilíbrio entre o
estado cristalino bem ordenado e o estado do líquido mais aleatório de uma
substância. Em outras palavras podemos dizer também que é a temperatura exata em
que há alteração do estado sólido para o líquido. É usado com a finalidade de
identificar e isolar compostos orgânicos e é uma das primeiras características físicas a
ser investigada em um determinado experimento químico.
2. Se tivermos uma substância polar e outra apolar, qual das duas terá ponto de
fusão mais elevado? Por quê?
Resposta: As moléculas polares têm pontos de fusão mais elevados devido as suas
ligações dipolo-dipolo que por serem relativamente fortes, necessitam de maior
energia para serem rompidas. Em moléculas apolares, predomina a força de dispersão
de London e a interação dipolo-induzido que são muito mais fracas. Por isso, em
compostos químicos polares o ponto de fusão vai ser consideravelmente mais elevado.
3. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do α-naftol, do ácido benzóico.
Comparar com os resultados obtidos.
Resposta: Segundo a literatura química, o ponto de fusão do α-naftol seria entre 94 e
96 °C, no entanto, durante o experimento apresentando, a temperatura do ponto de
fusão do mesmo variou entre 98.2°C à 103.2°C. Por sua vez, o ácido benzóico, segundo
a literatura dos livros de química, apresenta um ponto de fusão de 122,4 °C, porém
durante o experimento o valor obtido foi de 125.1°C-126.3°C.
4. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada
inicialmente com α-naftol e não com o ácido benzóico?
Resposta: É recomendado que o ponto de fusão do α-naftol seja medido antes do
ácido benzóico pois o ponto de fusão do α-naftol é menor que o ponto de fusão do
ácido benzóico. Quando se iniciou o experimento com o α-naftol que apresenta uma
temperatura de fusão menor, visando economizar tempo e material, deixou-se o
béquer contendo vaselina já pré-aquecido para, em seguida, utilizar o mesmo processo
para indicar a temperatura de fusão do ácido.
5. Tendo em vista a estrutura molecular do α-naftol, do ácido benzóico, apresentar
uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.
Resposta: As substâncias em questão diferem em sua estrutura molecular pelo grupo
funcional do fenol – hidroxila ligada a um anel benzênico – no α-naftol e o grupo
carboxila presente no ácido benzóico. Essa simples diferença influencia na diferença de
temperatura de fusão observada entre os dois analitos, pelo fato de o grupo carboxila

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conferir a molécula de ácido benzênico uma polaridade um pouco mais elevada (que
permite a realização de duas ligações de hidrogênio entre suas moléculas) do que a do
α-naftol que possui apenas uma possibilidade de ligação de hidrogênio.
6. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em
que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido, ou seja, qual seria o
ponto de solidificação do ácido benzóico?
Resposta: A partir do entendimento de que a solidificação de um composto é um
processo exotérmico que ocorre com a diminuição da entropia do sistema é previsível
que o ácido benzóico apresentará uma temperatura de solidificação próxima (não
igual) ao do ponto de fusão do ácido em questão devido a interferências de alguma
impureza que pode contaminar o líquido antes da mudança de estado físico.

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