Química

QUÍMICA ORGÂNICA I
Prof. Bechara

AULA 01 – Introdução à Química Orgânica

11/10/2021
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Nobel de Química 2021

Os pesquisadores Benjamin List e David MacMillan ganharam o Prêmio Nobel de Química pelo
trabalho de uma "ferramenta engenhosa de construir moléculas". Os nomes foram anunciados hoje
(06.10.2021) em Estocolmo pelo Comitê do Nobel.
Os dois cientistas reportaram, de forma independente, o "desenvolvimento de catalisadores orgânicos
assimétricos". De acordo com a Academia Sueca, a contribuição dos dois químicos permitirá fazer
medicamentos "de forma menos prejudicial ao ambiente e com menor impacto no planeta".

Fonte:
https://agenciabrasil.ebc.com.br/internacional/noti
cia/2021-10/nobel-de-quimica-e-concedido-
benjamin-list-e-david-wc-macmillan

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Química Orgânica
É a química dos compostos de carbono.
Uma definição mais restrita, aponta a Química Orgânica como a química dos hidrocarbonetos e
seus derivados.
Química
Orgânica

Estrutural Reacional

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Matemática Química Orgânica a da saúde

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O surgimento da expressão Química Orgânica

Muitas substâncias existentes em compostos naturais (ou extraída deles) são conhecidas desde a
antiguidade, como o vinho, obtido pela fermentação da uva, e o álcool etílico, obtido pela destilação
de sucos fermentados.
Entretanto, somente a partir do século XVIII teve início a sistematização dos processos de obtenção
das substâncias a partir de produtos naturais.
O químico sueco Karl Scheele, por exemplo, fez uma série de extrações de substâncias a partir de
produtos naturais.

Produtos naturais Substâncias obtidas

Limão Ac. Cítrico
Leite azedo Ac. Lático
Uva Ac. Tartárico
Urina Uréia
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O surgimento da expressão Química Orgânica

No ano de 1777 surge pela primeira vez a expressão Química Orgânica, introduzida na literatura
pelo químico sueco Torben Olof Bergman (1735-1784). Desse modo, de acordo com Bergman,
temos:
Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos;
Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.

Em 1784 Lavoisier classificou os elementos organógenos, pois compostos oriundos de seres

vivos contêm Carbono e hidrogênio, e muitas vezes oxigênio, nitrogênio e enxofre.

No inicio do século XIX nascia uma ideia errada, a qual dizia que as substâncias extraídas de
organismos vivos não poderiam ser feitas em laboratório, pois só poderiam ser formadas em virtude
de uma força vital. Essa ideia ficou conhecida como teoria da força vital, defendida pelo célebre
químico sueco J.J.Berzelius.

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O surgimento da expressão Química Orgânica

O químico alemão Friedrich Wöhler, discípulo e amigo de Berzelius, após inúmeras tentativas
conseguiu, em 1828, por acaso, preparar em laboratório a substância ureia sem a intervenção de
qualquer força vital. Isso foi feito por simples aquecimento do sal inorgânico cianato de amônio.

A síntese de Wöhler tem importância histórica muito grande, pois foi a partir dela que os cientistas
começaram realmente a preparar os compostos orgânicos em laboratório.

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O surgimento da expressão Química Orgânica

As análises dos compostos orgânicos revelam a presença do elemento carbono. Por isso, em 1848,
Leopold Gmelin (1788-1853) reconheceu claramente que o carbono é o elemento fundamental dos
compostos orgânicos, e em 1858, Friedrich August Kekulé (1829-1896) definiu química orgânica
como sendo a química dos compostos do carbono.

Este conceito se conserva até hoje; logo podemos dizer:

Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.

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Elementos organógenos
CHONSP
Elemento Valência Ligações mais comuns

Hidrogênio e
Monovalente H– F– Cℓ– Br– I–
halogênios

Oxigênio e
Bivalente
enxofre

Nitrogênio Trivalente

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Elementos organógenos
CHONSP
Elemento Valência Ligações mais comuns

Carbono Tetravalente

Fósforo Pentavalente

Enxofre Hexavalente

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Heteroátomos
Heteroátomo é qualquer átomo exceto Carbono e Hidrogênio. FON
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – NH2

*NÃ
HET OÉ
ERO HET
ÁTO ER
MO OÁT
OM
O

* Com adaptações, visando corresponder ao

Prof. Bechara conceito de CADEIAS HETEROGÊNEAS.
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Postulados de Kekulé
Entre 1858 e 1861, o químico alemão Friedch August Kekulé (1828-1896), o químico escocês
Archibald Couper (1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov (1828-1886), trabalhando
independentemente, lançaram os três postulados que constituem as bases fundamentais da
Química Orgânica.

Postulado I: O carbono é tetravalente (realiza quatro ligações);

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Postulados de Kekulé

Postulado II: As quatro ligações do carbono são equivalentes entre si;

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Postulados de Kekulé

Postulado III: O carbono é capaz longas e resistentes sequências de átomos (cadeias

carbônicas).

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Ligações covalentes

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Ligações covalentes

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Múltiplas ligações

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Múltiplas ligações

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Múltiplas ligações

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Hibridação ou Hibridização
É o fenômeno de interação entre as funções de onda de orbitais atômicos, obtendo-se funções
de ondas híbridas e similares.
O método da hibridação foi sugerido por Linus Pauling em 1931.
Mahan, B. M., e Myers, R. J. Química: um curso universitário. 4ª ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1995.

Eletrosfera
Camadas
Subníveis
Orbitais (s, p, d, f)
Elétrons

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Hibridação sp3

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Hibridação sp2

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Hibridação sp

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Hibridações mais comuns do carbono

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É bom saber...
As ligações simples, duplas e triplas seriam correspondentes a diferentes formas de união entre dois
tetraedros com diferentes distâncias interatômicas.

Tipo de ligação Dois tetraedros unidos por Distância média entre dois carbonos

Simples Um vértice 1,54 Å

Dupla Uma aresta 1,34 Å
Tripla Uma face 1,20 Å

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Hibridização sp2 no Benzeno

⟷ ≡

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Formas alotrópicas do carbono

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EXERCÍCIOS

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 UFSC 2019
Química

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 UFSC 2019
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Nível
iniciante

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 Química ITA 2002

Amina Amina
terciária primária
Cetona
Ácido
Nível
carboxílico
CDF

Enol

Ligações Sigma (): 23

Ligações Pi (): 4
1 2 3 4 5 6 7 8
sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp3 sp3 sp2
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 UEM-PR 2018
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( )
𝟐
𝟐 𝒍
𝟐
𝒍 =𝒅 +
Nível 𝟐
C6H12 NERD
𝟐 𝟐 𝒍𝟐
𝒅 =𝒍 −
𝟒
120º 𝟑𝒍 𝟐
𝟐
𝒅 =
𝟒
√𝟑
𝒅 =𝒍
𝟐
𝟐𝒅=𝒍√ 𝟑
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 Química IME 2021

Nível
animal

Os grupos NITRO têm maior capacidade de retirar elétrons

que os grupos AMINO.

Sim. Ambientes químicos

equivalentes.

C2 – N3 tem maior caráter de ligação

dupla (ligação mais curta).
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 Química ENADE 2014

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 C14H19NO
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sp2 sp3

C8H8O
CH2O C5H11N

condensação

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Nível
Halls
preto

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REFÊRENCIAS
•BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2014.
•COSTA, P. R. R. ... [et al.]. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005.
•FERNANDES, A. C. ... [et al.] Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos. Tradução
Portuguesa nas variantes Européia e Brasileira de “A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds
recommendations 1993”. Lisboa: Lideel, 2002.
•MAHAN, B. M., e MYERS, R. J. Química: um curso universitário. 4ª ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1995.
•McMURRY, J. Química orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2006.
•SILVA JR, J. N. Química Orgânica II: reações de adição a alcenos e alcinos. Notas de aula. Fortaleza: UFC,
2017.
•SOLOMONS, T. W. G. e Fryhle Craig, B. Química Orgânica. Vol. 1 e 2, 7ª ed. Flórida, EUA, traduzido. Rio de
Janeiro: LTC, 2001.
•Volhardt, K. P. C. e Schore, N. E. Química orgânica: estrutura e função. Porto Alegre: Bookman, 2004.

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