Universidade Federal de Viçosa

Departamento de Química
QUI 232 - QUÍMICA ORGÂNICA III – Estudo Dirigido 05 (UNIDADES 05 e 06)

NOME:__________________________________________MATR. ______________
Professora: Patrícia Fontes Pinheiro

UNIDADE 05: Fenóis e Haletos de Arila

➢ Nomenclatura de Fenóis

1. Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos compostos

a) 4-eilfenol
b) 2-naftol
c) m-clorofenol
d) 2,4,6-tribromofenol
e) p-metilfenol
f) 2-bromo-3-clorofenol
g) 6-metil-1-naftol
h) 2,4-dinitrofenol
i) 2,3,4-trimetilfenol

2. Dê o nome aos seguintes compostos

 ➢ Acidez de Fenóis e suas propriedades físicas

3. a) Por que, geralmente, álcoois são ácidos mais fracos que fenóis? b) Escreva as
equações do hexan-1-ol e do fenol com hidróxido de sódio.

4. Qual dos fenóis em cada grupo é o mais ácido? Justifique.

a) fenol e p-metilfenol

b) 4-nitrofenol e 3-clorofenol

c) 2,4,6-trinitrofenol e 3-nitrofenol

5. Justifique a maior volatilidade do o-nitrofenol e do o-hidroxibenzaldeído quando

comparada com a dos respectivos isômeros meta e para.

➢ Síntese de Fenóis

6. Cite dois métodos de preparo industrial do fenol, apresente os reagentes e as

condições utilizadas em ambos os processos.

➢ Reações de Fenóis

7. Como o p-nitroanisol (1-metoxi-4-nitrobenzeno) poderia ser preparado a partir do

benzeno?

8. Qual é o produto principal da reação entre fenol e bromo (em excesso) em meio
aquoso?
9. Complete as seguintes equações:

➢ Substituição Aromática Nucleofílica

10. Apresente os produtos e os mecanismos das seguintes reações apresentadas a seguir:

UNIDADE 06: Reações Pericíclicas

11. Examine as seguintes reações pericílicas. Para cada reação, indique se é uma reação
eletrocíclica, uma reação de cicloadição ou um rearranjo sigmatrópico.

12. Responda as seguintes questões sobre os orbitais moleculares π do hexa-1,3,5-trieno

 a) Quais são os orbitais ligantes e quais são os antiligantes?
b) Quais são os orbitais HOMO e LUMO no estado fundamental?
c) Quais são os orbitais HOMO e LUMO no estado excitado?
d) Quais os orbitais são simétricos e quais são assimétricos?
e) Qual a relação entre os orbitais HOMO e LUMO e entre orbitais simétricos e
assimétricos?

13. a) Em condições térmicas, o fechamento do anel do (2E, 4Z, 6Z, 8E)-deca-2,4,6,8-

tetraeno será conrotatório ou disrotatório?

b) O produto terá configuração cis ou trans?

c) Em condições fotoquímicas, o fechamento do anel será conrotatório ou disrotatório?

d) O produto terá configuração cis ou trans?

14. Expique por que o anidrido maleico reage rapidamente com o buta-1,3-dieno, mas
não reage com o eteno, em condições térmicas.

15. a) Dê o produto e o mecanismo da seguinte reação:

b) Se o carbono terminal sp2 do substituinte ligado ao anel do benzeno estiver marcado
com 14C, onde estará a marcação do produto?

16. O rearranjo sigmatrópico [1,7] que transforma a pró-vitamina D3 em vitamina D3

envolve um rearranjo suprafacial ou antarafacial?

17. Dê o produto de cada um das seguintes reações:

18. Dê o produto de cada um das seguintes reações:

19. Preveja os produtos das reações vistas a seguir:

20. Qual dieno e dienófilo você usaria para sintetizar os seguintes compostos?