Universidade Federal de Viçosa

Departamento de Química
QUI 232 - QUÍMICA ORGÂNICA III – Estudo Dirigido 04 (UNIDADE 04)

NOME:________________________________________________MATR. ______________
Professora: Patrícia Fontes Pinheiro Turma: T3 (PER 2) Data de entrega: 13/04/2021

UNIDADE 04: Aminas

➢ Nomenclatura de Aminas

1. Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos compostos

a) Benzilmetilamina
b) Triisopropilamina
c) N-Etil-N-metilanilina
d) m-Toluidina
e) 2-Metilpirrol
f) N-Etilpiperidina
g) Brometo de N-etilpiridínio
h) Ácido 3-piridinocarboxílico
i) Indol
j) Acetanilida
k) Cloreto de dimetilamínio
l) 2-Metilimidazol
m) 3-Aminopropan-1-ol
n) Cloreto de tetrapropilamônio
o) Pirrolidina
p) N,N-Dimetil-p-toluidina
q) 4-Metoxianilina
r) Hidróxido de tetrametilamônio
s) Ácido p-aminobenzoico
t) N-Metilanilina

2. Dê o nome aos seguintes compostos:

 ➢ Propriedades Físicas de Aminas

3. Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuírem praticamente a mesma

massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição (T.E.) tão distintos: etano-
1,2-diamina (T.E. = 117 oC); propilamina (T.E. = 47,8 oC); N-metiletilamina (T.E. = 37
o
C); trimetilamina (T.E. = 2,9 oC).

4. Organize os compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique.

➢ Basicidade de Aminas

5. Qual dos átomos de nitrogênio em cada um dos seguintes compostos é o mais básico?
Explique suas escolhas.

(b)

6. Explique por que a piperidina é uma base mais forte que a morfolina:

7. Explique por que a piridina (pKb = 8,77) é mais básica que o pirrol (pKb = 13,6).

8. Descreva um procedimento para separar uma mistura de ácido benzóico, 4-

metilfenol, anilina e benzeno usando ácidos, bases e solventes orgânicos.

9. Indique o produto orgânico principal de cada uma das seguintes reações:

10. De os produtos de cada uma das seguintes reações:

11. O alaranjado de metila é um corante azoico também conhecido como amarelo-

manteiga. É utilizado como indicador em titulações ácido-base, apresentando a
coloração vermelha em pH menor que 3,1 e amarela em pH acima de 4,4. Considerando
a fórmula estrutural desse composto, faça o que se pede:

a) Como você prepararia o alaranjado de metila?

b) Represente as fórmulas estruturais para esse composto quando dissolvido em pH

abaixo de 3,1 e em pH acima de 4,4.
12. O 4-(dimetilaminofenil)azobenzeno, composto amarelo, foi largamente utilizado
para colorir manteiga e margarina, até que descobriram suas propriedades
carcinogênicas. Mostre como esse composto pode ser preparado a partir da anilina.

➢ Reações de hidróxidos de amônio quartenário:

13. Dê os produtos majoritários de cada uma das seguintes reações de elimanação de

Hofmann:

➢ Catálise em transferência de fase

14. Como a adição de um catalisador de transferência de fase permite a reação do íon

cianeto como 1-bromo-hexano?

➢ Oxidação de Aminas: reação de eliminação de Cope

15. Qual os produtos obtidos nas etapas apresentadas a seguir? Apresente o mecanismo
da reação de Eliminação de Cope.
16. Esboce uma síntese da 4-metilpentanamina por meio da síntese de Gabriel.

➢ Aminação Redutiva
17. Como a N-benziletanamina pode ser preparada a partir do benzaldeído? Mostre as
etapas e os reagentes necessários.

➢ Aminas heterocíclicas – Importância no Meio Biológico

18. Apresente 3 (três) estruturas de aminas que são heterocíclicas e que têm importância
no meio biológico. Explique a função de cada uma dessas substâncias para o
metabolismo celular.

Nunca desista dos seus sonhos. Persista!!! Na vida só nos são oferecidos obstáculos que
somos capazes de ultrapassar.