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 Identificação de um composto orgânico sólido

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Um dos medicamentos mais utilizados em todo o mundo é a aspirina que contém
como princípio ativo o ácido acetil salicílico ± AAS, que foi sintetizado pela primeira vez pelo
químico Felix Hoffmann em 1897, a partir do ácido Salicílico e que obteve bons resultados como
analgésico e antipirético.

 ? - Fórmula Estrutural da Aspirina

Devido a sua aplicação terapêutica surge à importância da obtenção de um produto com o

máximo de pureza possível Um método de purificação bastante empregado é a recristalização
que deve ser realizada após a síntese do AA.
Um cristal é uma substância sólida homogênea com uma disposição tridimensional
ordenada de seus átomos e moléculas. Todos os cristais da mesma substância fazem os mesmos
ângulos característicos entre as suas faces, embora possam não ter o mesmo aspecto, assim no
momento de recristalização (Fig.3), a partícula irá a restabelecer com as suas vizinhas ligações
químicas a fim de voltar à sua condição de cristal.
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 ?? Etapas da recristalizaçãoo
Grande parte das substâncias sólidas é solúvel em ao menos um líquido. E muitas delas
também se dissolvem em um numero grande de solventes disponíveis, alguns com mais
facilidade e outros não. Graças à diferença de solubilidade é que existem várias técnicas de
separação de substancias e a recristalização é uma delas. Dito isto, a recristalização consiste em
dissolver a substância a ser purificada em um solvente em ebulição. Mas para isso, deve-se
atentar para um fato indispensável a esta técnica: o soluto precisa ser mais solúvel no solvente à
quente do que a frio. Para isso, deve se consultar as tabelas de solubilidade dos compostos
envolvidos. Há ainda outra condição necessária para o solvente. O solvente deverá ter um ponto
de ebulição mais baixo que o ponto de fusão do sólido, caso contrário o composto se fundirá
antes de se dissolver no solvente. Portanto, um solvente ideal para a recristalização deve cumprir
os seguintes requisitos: dissolver grande quantidade de soluto em temperatura elevada; dissolver
pequena quantidade de soluto quando frio; apresentar volatilidade favorável a posterior
separação; dissolver grande quantidade de impurezas quando frio; não sofrer reação química com
o solvente; não ser inflamável e ter baixo custo.
Depois de feita a recristalização, um método para verificar a pureza do sólido obtido é a
determinação do ponto de ebulição.
O ponto de fusão, a uma determinada pressão, é um valor constante, característico de uma
substância pura, e por isso a sua determinação constitui um método para calcular o grau de
pureza da mesma substância. Se a amostra for impura (mistura), a amplitude de variação será
grande e é dependente do número de componentes da amostra, das suas propriedades
características e das suas proporções de combinação na mistura.

O ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperaturana qual a fase
sólida coexiste com a fase líquida. Durante a fusão, a temperatura permaneceinalterada até que
todo o sólido tenha se convertido em líquido. No ponto de fusão a pressãode vapor do sólido é
igual à pressão de vapor da fase líquida. Uma substância orgânica purapossui, geralmente, um
ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixaestreita de temperatura e por
isto, esta propriedade é bastante usada como critério de purezade uma substância. A presença de
impurezas produz, na maior parte dos casos, umalargamento na faixa de fusão, além de abaixar a
temperatura de fusão.
O ponto de fusão pode ser determinado com grande precisão mesmo comaparelhos muito
simples, utilizando-se, por exemplo, o tubo de Thiele. A exatidão na determinação do ponto de
fusão está estreitamenterelacionada com precisão do termômetro utilizado. É importante que a
mostra esteja criteriosamente seca para a determinação confiável de seu ponto de fusão.
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? Purificar um composto orgânico sólido por recristalização e determinar o grau de
pureza através do ponto de fusão.

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1)? Escolha do solvente para a recristalização:
Inicialmente separou-se 3 tubos de ensaios, acrescentando a cada um deles cerca de 0,100
g de ácido acetilsalicílico. Ao primeiro adicionou-se 1,0 mL de acetona, que logo
dissolveu todo composto. Ao segundo tubo adicionou-se a mesma quantidade de etanol,
que não dissolveu o sólido totalmente e ao terceiro acrescentou-se a mesma alíquota de
água, que também não dissolveu todo o composto. Em seguida aqueceu-se s tubos 2 e 3
em banho-maria, e em seguida adicionou-se mais 2 mL de etanol ao tubo 2 e mais 4mL
de água ao tubo 3. Após certo tempo observou-se que todo o soluto foi dissolvido. Depois
de feito todo o procedimento, escolheu-se o etanol como o solvente para a recristalização.
(Os motivos que guiaram a escolha do solvente serão abordados e resultados e discussão).

2)? Recristalização do ácido acetilsalicílico:

A massa restante de ácido acetilsalicílico foi pesada e colocada em um frasco de
erlenmeyer. Em seguida adicionou-se aproximadamente 20,4mL de etanol (cálculos em
resultados e discussão) e colocou-se o erlenmeyer no banho-maria. Após a dissolução de
todo o sólido, colocou-se o frasco em um recipiente com gelo. Após a precipitação do
ácido acetilsalicílico, filtrou-se o precipitado à vácuo com o auxílio de um frasco de
kitassato, um funil de Büchner e papel de filtro. O precipitado foi colocado na estufa para
a secagem e posterior determinação do ponto de fusão.

3)? Determinação do ponto de fusão:

Antes da recristalização da aspirina foi realizada a determinação do ponto de fusão da
amostro, assim como de uma amostra comercial de acido acetilsalicílico e do ácido
salicílico. Para isso colocou-se um pouco e cada uma das três amostras (cerca de 5 mm)
em três capilares diferentes (como mostra a figura abaixo) e em seguida colocou-os no
fusômetro. Primeiramente ajustou-se a potencia do aparelho para 7 até que a temperatura
se aproximasse dos 90 graus. Após esse período, diminuiu a potencia do aparelho para 5.
Assim que o sólido começou a fundir anotou-se a temperatura e depois de concluído a
fusão, anotou-se a temperatura final. O procedimento foi repetido depois da
recristalização, após o solido resultante ser seco na estufa.

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Para determinar qual solvente seria utilizado levaram-se em consideração os valores
do ponto de fusão obtidos anterior a recristalização. Como se obteve uma faixa muito
extensa, conclui-se que havia muitas impurezas na amostra e por isso optou-se pelo
álcool etílico, que apesar de resultar em menor rendimento a pureza do produto obtido
será maior. Os valores dos pontos de fusão obtidos para a amostra de ácido
acetilsalicílico sintetizado no laboratório, a comercial de acido uma amostra com
acido salicílico estão na tabela abaixo. (COLOCAR UNIDADE NAS TABELAS)

TABELA 1: PONTOS DE FUSAO OBTIDOS ANTES DA RECRISTALIZAÇÃO

AMOSTRA PONTO DE FUSÃO: VALOR REFERÊNCIA

 Ëc. Acetilsalicílico sintetizado 123-136 135

Ëc. Acetilsalicílico comercial 134-155 135

Ëc. Salicílico comercial 159-160 159

A relação de massa de aspirina dissolvida por volume de etanol foi:

0,100 g / 3mL = 0,03 g/mL

A massa de ácido acetilsalicílico pesado antes da recristalização foi de 0,611 gramas (0,912
gramas de amostra ± 0,301 g ±papel de filtro). Logo, o volume de etanol adicionado para a
recristalização foi:

0, 611g/V = 0,03 = 20,4mL de etanol

Como a massa obtida ao fim da recristalização foi de 0, 058 gramas, calculou-se o rendimento:

Rendimento = 0,058/0,611 x 100 = 9,49 %

Para comprovar a pureza dos cristais de ácido obtidos, recorremos novamente à propriedade
física mais simples inerente à substância: a determinação exata do ponto de fusão. Como a
diferença de temperatura não ultrapassou a margem - 0,5° C a 1° C (a taxa de temperatura de
fusão ficou entre 134-135 °C ± 135,5°C) pode-se concluir que os cristais obtidos estavam no seu
estado puro.

Além de a aspirina ter uma solubilidade considerável no etanol, outros fatos podem justificar o
baixo rendimento do processo, como a não dissolução de alguns pequenos cristais de aspirina
durante a recristalização, a passagem de sólidos pelo funil de Büchner e a retenção de uma
pequena massa de soluto no papel de filtro e nas vidrarias utilizadas, além dos erros dos
instrumentos utilizados e dos experimentadores.
Em relação aos resíduos gerados, descartaram-se as soluções utilizadas em recipientes. Para
posterior tratamento das mesmas e os capilares utilizados também foram descartados em um
frasco apropriado.

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 A partir dos dados obtidos, conclui-se que apesar das fontes de erro e do baixo
rendimento do processo, a metodologia empregada para a purificação de compostos orgânicos
sólidos é eficaz uma vez que no término obtiveram-se cristais puros de aspirina, atendendo
portando, o objetivo da prática.